JP6264516B2 - ジアルキルスルフィド、ジアルキルスルフィドの製造方法、極圧添加剤及び潤滑流体組成物 - Google Patents
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Description
で表され、該一般式(1)中のnが1である化合物の含有率が一般式(1)で表される化合物の全量に対して10.0質量%以下で、該一般式(1)中のnが2である化合物の含有率とnが3である化合物の含有率とnが4である化合物の含有率の合計が、一般式(1)で表される化合物の全量に対して50.0〜70.0質量%で、該一般式(1)中のnが5である化合物の含有率とnが6である化合物の含有率とnが7である化合物の含有率とnが8である化合物の含有率の合計が、一般式(1)で表される化合物の全量に対して30.0〜40.0質量%であることを特徴とするジアルキルスルフィドを提供するものである。
で表され、該一般式(1)中のnが1である化合物の含有率が一般式(1)で表される化合物の全量に対して10.0質量%以下で、該一般式(1)中のnが2である化合物の含有率とnが3である化合物の含有率とnが4である化合物の含有率の合計が、一般式(1)で表される化合物の全量に対して50.0〜70.0質量%で、該一般式(1)中のnが5である化合物の含有率とnが6である化合物の含有率とnが7である化合物の含有率とnが8である化合物の含有率の合計が、一般式(1)で表される化合物の全量に対して30.0〜40.0質量%であることを特徴とする。
測定装置:株式会社島津製作所製LC−06A
カラム:INTERSIL−C8 4.5μm 250mm×4.6mm
検出器:UV210nm
溶出液:アセトニトリル/水(体積比)=85/15、流量 1ml/min
第一工程:1置換体の1−オレフィン化合物(a)と硫黄(b)とを、硫化水素(c)の存在下、モル比〔(a)/(b)〕が0.6〜2となる範囲で60〜130℃の反応系で反応させる工程。
第二工程:前記反応系を、160〜200℃で保持する工程。
以下、各工程について、詳細に説明する。
で表される。
加温装置、硫化水素吹き込み管および硫化水素吸収装置を搭載した1リットルのオートクレーブに、1−デセン320gと粉末硫黄73gとを仕込んだ。ブチルカルビトール3.8gに溶解させた水酸化カリウム0.07gを触媒として仕込んだ。オートクレーブを密閉した後、反応容器内を真空ポンプを用いて−0.1MPa以下まで減圧し、真空脱気した。その後、反応系の温度が120℃になるまで加温した。ここに硫化水素ガス(純度99.9モル%)42.5gを圧力6kg/cm2で3時間を要して吹き込んだ。更に4時間、温度を120℃に保持した。その後、40℃まで冷却してから、硫化水素吸収装置に接続した弁を開けて圧力を常圧に戻し、吹き込み管から空気を吹き込んで、残留する硫化水素を留去し、粗硫化オレフィンを得た。粗硫化オレフィン430gにメタノール75gを加えて攪拌し、洗浄した。洗浄後、下層のメタノール層を分液除去して上記の洗浄と分液作業を更に2回繰り返した。上層部の淡黄色液体を60℃、20Torrで3時間蒸留し、残存するメタノールを除去し、一般式(1)で表される構造を有するジアルキルスルフィド(1´)を得た。ジアルキルスルフィド(1´)を得る際に用いた1−オレフィン(1−デセン)と硫黄とのモル比[1−オレフィン/硫黄]、硫化水素と1−オレフィン(1−デセン)とのモル比[硫化水素/1−オレフィン]、ジアルキルスルフィド(1´)中の総硫黄含有量及び一般式(1)中の種々のnを有する化合物の含有量を第1表に示す。
ジアルキルスルフィド(1´)20gをバイアル瓶に入れて密封し、これを−5℃の恒温槽内に1か月間静置した。1ヵ月後、恒温槽から取り出し、バイアル瓶内のジアルキルスルフィド(1´)を目視にて観察し、下記基準に従って評価した。評価結果を第1表に合わせて示す。
○:濁りも確認できず、また、硫黄の結晶と思われる硫黄の析出も確認できない。
×:濁りが確認できる、または、硫黄の結晶と思われる硫黄の析出も確認できる。
金属表面への金属硫化物の被膜の形成性は金属表面の摩擦係数を測定することにより評価した。具体的には、JIS K2519に準拠し、試験球として直径が1/2インチのSUJ2製の炭素鋼球を使用し、一定値の荷重を加えて3分間試験を実施する。その後、試験球は変更せず、荷重値のみを変更して再度試験を実施する。荷重値は50kgf,63kgf,80kgf,100kgf,126kgf,160kgf,200kgf,250kgfと順に上げて行き、回転中の最大トルク値を観測する。得られたトルク値について、以下の計算式により、摩擦係数を算出する。
摩擦係数=最大トルク値(N・cm)/(1.65x単一球当たりの垂直荷重) (N)
前記計算式で得られる摩擦係数が小さい程、金属硫化物の被膜の形成性が良好であることを示す。
JIS K2513に準拠した方法で銅板腐食試験を行い、銅板表面の腐食状態を確認した。試験条件は20℃で1時間である。JIS K2513に定める銅板腐食試験の腐食の分類において「変色番号」が高い程、また、同じ変色番号であっても「変色の状態」を示すアルファベットが例えば「a」よりも「b」へと進んでいる程、金属硫化物の被膜の形成性が良好であることを表す。
加温装置、硫化水素吹き込み管および硫化水素吸収装置を搭載した1リットルのオートクレーブに、1−デセン320gと粉末硫黄36.5gとを仕込んだ。ブチルカルビトール3.8gに溶解させた水酸化カリウム0.07gを触媒として仕込んだ。オートクレーブを密閉した後、反応容器内を真空ポンプを用いて−0.1MPa以下まで減圧し、真空脱気した。その後、内部温度が120℃になるまで加温した。ここに硫化水素ガス(純度99.9モル%)42.5gを圧力6kg/cm2で2時間を要して吹き込んだ。更に4時間、温度を120℃に保持した。その後、40℃まで冷却してから、硫化水素吸収装置に接続した弁を開けて圧力を常圧に戻し、吹き込み管から空気を吹き込んで、残留する硫化水素を留去し、粗硫化オレフィンを得た。粗硫化オレフィン390gに対し、事前にエチレングリコール66gに溶解した硫化ナトリウム(純度60%)65.8gと水酸化ナトリウム1.76gを加え、80℃に昇温して12時間攪拌した。その後、メタノール75gを加えて攪拌し、洗浄した。洗浄後、下層のメタノール層を分液除去して上記の洗浄と分液作業を更に2回繰り返した。上層部の淡黄色液体を60℃、20Torrで3時間蒸留し、残存するメタノールを除去して、一般式(1)で表される構造を有するジアルキルスルフィド(2´)を得た。ジアルキルスルフィド(2´)を得る際に用いた1−オレフィン(1−デセン)と硫黄とのモル比[1−オレフィン/硫黄]、硫化水素と1−オレフィン(1−デセン)とのモル比[硫化水素/1−オレフィン]、ジアルキルスルフィド(2´)中の総硫黄含有量及び一般式(1)中の種々のnを有する化合物の含有量を第1表に示す。合成例1と同様にしてジアルキルスルフィド(2´)の評価を行った。評価結果を第1表に示す。
加温装置、硫化水素吹き込み管および硫化水素吸収装置を搭載した1リットルのオートクレーブに、1−デセン400gと粉末硫黄161gと、触媒として炭素原子数16〜22のアルキルアミンの混合物0.4gを仕込んだ。オートクレーブを密閉した後反応容器内を真空ポンプを用いて−0.1MPa以下まで減圧し真空脱気した。その後、内部温度が120℃になるまで加温した。ここに硫化水素ガス(純度99.9モル%)53.4gを圧力6kg/cm2で20時間を要して吹き込んだ。更に、175℃に昇温後、12時間保持した。その後、70℃まで冷却してから、硫化水素吸収装置に接続した弁を開けて圧力を常圧に戻し、吹き込み管から空気を吹き込んで、残留する硫化水素を留去し、一般式(1)で表される比較対照用ジアルキルスルフィド(3´)を得た。ジアルキルスルフィド(3´)を得る際に用いた1−オレフィン(1−デセン)と硫黄とのモル比[1−オレフィン/硫黄]、硫化水素と1−オレフィン(1−デセン)とのモル比[硫化水素/1−オレフィン]、ジアルキルスルフィド(3´)中の総硫黄含有量及び一般式(1)中の種々のnを有する化合物の含有量を第1表に示す。合成例1と同様にしてジアルキルスルフィド(3´)の評価を行った。評価結果を第1表に合わせて示す。
加温装置、硫化水素吹き込み管および硫化水素吸収装置を搭載した1リットルのオートクレーブに、1−デセン400gと粉末硫黄141gと触媒として炭素原子数16〜22のアルキルアミンの混合物0.4gを仕込んだ。オートクレーブを密閉した後反応容器内を真空ポンプを用いて−0.1MPa以下まで減圧し真空脱気した。その後、内部温度が120℃になるまで加温した。ここに硫化水素ガス(純度99.9モル%)53.4gを圧力6kg/cm2で20時間を要して吹き込んだ。更に、175℃に昇温後、12時間保持した。その後、70℃まで冷却してから、硫化水素吸収装置に接続した弁を開けて圧力を常圧に戻し、吹き込み管から空気を吹き込んで、残留する硫化水素を留去し、本発明のジアルキルスルフィド(1)582g(収率97%)を得た。ジアルキルスルフィド(1)を得る際に用いた1−オレフィン(1−デセン)と硫黄とのモル比[1−オレフィン/硫黄]、硫化水素と1−オレフィン(1−デセン)とのモル比[硫化水素/1−オレフィン]、ジアルキルスルフィド(1)中の総硫黄含有量及び一般式(1)中の種々のnを有する化合物の含有量を第1表に示す。合成例1と同様にしてジアルキルスルフィド(1)の評価を行った。評価結果を第1表に合わせて示す。
比較対照用ジアルキルスルフィド(1´)50g、比較対照用ジアルキルスルフィド(2´)15g及びジアルキルスルフィド(1)35gをビーカーに入れて30分間攪拌を行い、ジアルキルスルフィド(2)を調製した。ジアルキルスルフィド(1)中の総硫黄含有量及び一般式(1)中の種々のnを有する化合物の含有量を第1表に示す。合成例1と同様にしてジアルキルスルフィド(2)の評価を行った。評価結果を第1表に合わせて示す。
40℃における粘度が11mm2/sの鉱物油に、ジアルキルスルフィド(1)を含有率が5質量%となるように混合し、本発明の潤滑流体組成物(1)を得た。尚、ジアルキルスルフィド(1)の評価結果から、本発明の潤滑流体組成物(1)は、金属表面の腐食性に優れ、且つ、金属硫化物の被膜の形成性に優れることは明らかである。
ジアルキルスルフィド(1)の代わりにジアルキルスルフィド(2)を用いた以外は実施例3と同様にして潤滑流体組成物(2)を得た。尚、ジアルキルスルフィド(2)の評価結果から、本発明の潤滑流体組成物(2)は、金属表面の腐食性に優れ、且つ、金属硫化物の被膜の形成性に優れることは明らかである。
ジアルキルスルフィド(1)の代わりにジアルキルスルフィド(1´)を用いた以外は実施例3と同様にして比較対照用潤滑流体組成物(1´)を得た。実施例3と同様にして金属表面への金属硫化物の被膜の形成性と金属表面の腐食性を評価した。尚、ジアルキルスルフィド(1´)の評価結果から、比較対照用潤滑流体組成物(1´)は、本発明の潤滑流体組成物と比較して金属表面の腐食性と金属硫化物の被膜の形成性に劣ることは明らかである。
ジアルキルスルフィド(1)の代わりにジアルキルスルフィド(3´)を用いた以外は実施例3と同様にして比較対照用潤滑流体組成物(2´)を得た。尚、ジアルキルスルフィド(3´)の評価結果から、比較対照用潤滑流体組成物(2´)は、本発明の潤滑流体組成物と比較して金属表面の腐食性と金属硫化物の被膜の形成性に劣ることは明らかである。
Claims (14)
- 下記一般式(1)
で表され、該一般式(1)中のnが1である化合物の含有率が一般式(1)で表される化合物の全量に対して10.0質量%以下で、該一般式(1)中のnが2である化合物の含有率とnが3である化合物の含有率とnが4である化合物の含有率の合計が、一般式(1)で表される化合物の全量に対して50.0〜70.0質量%で、該一般式(1)中のnが5である化合物の含有率とnが6である化合物の含有率とnが7である化合物の含有率とnが8である化合物の含有率の合計が、一般式(1)で表される化合物の全量に対して30.0〜40.0質量%であることを特徴とするジアルキルスルフィドの混合物。 - 前記一般式(1)中のnが1である化合物の含有率が一般式(1)で表される化合物の全量に対して0.5〜5質量%で、該一般式(1)中のnが2である化合物の含有率とnが3である化合物の含有率とnが4である化合物の含有率の合計が、一般式(1)で表される化合物の全量に対して50.0〜65.0質量%で、該一般式(1)中のnが5である化合物の含有率とnが6である化合物の含有率とnが7である化合物の含有率とnが8である化合物の含有率の合計が、一般式(1)で表される化合物の全量に対して30.0〜40.0質量%である請求項1記載のジアルキルスルフィドの混合物。
- 前記R1、R2が、それぞれ炭素原子数4〜20の直鎖状アルキル基である請求項1記載のジアルキルスルフィドの混合物。
- 前記R1、R2が、それぞれオクチル基である請求項3記載のジアルキルスルフィドの混合物。
- 1置換体の1−オレフィン化合物(a)と硫黄(b)とを、硫化水素(c)の存在下、モル比〔(a)/(b)〕が0.6〜2となる範囲で60〜130℃の反応系で反応させる第一工程と、該反応系を170〜180℃で、5〜20時間保持する工程とを有することを特徴とするジアルキルスルフィド混合物の製造方法。
- 前記1置換体の1−オレフィン化合物(a)と硫黄(b)とを、モル比〔(a)/(b)〕が0.65〜1.7となる範囲で反応させる請求項5記載のジアルキルスルフィド混合物の製造方法。
- 前記第一工程が、1置換体の1−オレフィン化合物(a)と硫黄(b)とを、モル比〔(a)/(b)〕が0.65〜1.7となる範囲で80〜130℃で反応させる工程である請求項5記載のジアルキルスルフィド混合物の製造方法。
- 前記1置換体の1−オレフィン化合物(a)が、直鎖状のアルキル基を有し、炭素原子数が6〜22の1置換体の1−オレフィン化合物である請求項5記載のジアルキルスルフィド混合物の製造方法。
- 前記1置換体の1−オレフィン化合物(a)が1−デセンである請求項5記載のジアルキルスルフィド混合物の製造方法。
- 前記1置換体の1−オレフィン化合物(a)と硫黄(b)とを、塩基性触媒の存在下で反応させる請求項5記載のジアルキルスルフィド混合物の製造方法。
- 前記塩基性触媒が脂肪族アミン系化合物またはアルカリ金属水酸化物である請求項10記載のジアルキルスルフィド混合物の製造方法。
- 下記一般式(1)
で表され、該一般式(1)中のnが1である化合物の含有率が一般式(1)で表される化合物の全量に対して10.0質量%以下で、該一般式(1)中のnが2である化合物の含有率とnが3である化合物の含有率とnが4である化合物の含有率の合計が、一般式(1)で表される化合物の全量に対して50.0〜70.0質量%で、該一般式(1)中のnが5である化合物の含有率とnが6である化合物の含有率とnが7である化合物の含有率とnが8である化合物の含有率の合計が、一般式(1)で表される化合物の全量に対して30.0〜40.0質量%
の条件を満たしていないジアルキドスルフィドの混合物を複数用いて、下記一般式(1)
で表される化合物において、各々のnを有する化合物の含有量を
nが1である化合物の含有率が一般式(1)で表される化合物の全量に対して10.0質量%以下、
nが2である化合物の含有率とnが3である化合物の含有率とnが4である化合物の含有率の合計が、一般式(1)で表される化合物の全量に対して50.0〜70.0質量%、
nが5である化合物の含有率とnが6である化合物の含有率とnが7である化合物の含有率とnが8である化合物の含有率の合計が、一般式(1)で表される化合物の全量に対して30.0〜40.0質量%
になるように調整することを特徴とするジアルキルスルフィド混合物の製造方法。 - 請求項1〜4のいずれか1項記載のジアルキルスルフィドの混合物を含有することを特徴とする極圧添加剤。
- 請求項1〜4のいずれか1項記載のジアルキルスルフィドの混合物または請求項13記載の極圧添加剤と基油を含有することを特徴とする潤滑流体組成物。
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