JP6234458B2 - ポリオキシアルキレン置換アルキレンジアミンならびに皮膚および毛髪に対するその使用 - Google Patents

ポリオキシアルキレン置換アルキレンジアミンならびに皮膚および毛髪に対するその使用 Download PDF

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Description

本出願は、特定のポリオキシアルキレン置換アルキレンジアミンを含有する毛髪および皮膚コンディショニング組成物に関する。特に、本出願は、洗浄、シャンプーまたはコンディショニング後の毛髪または皮膚に塗布(適用)される、洗い流すまたは洗い流さない、好ましくは洗い流す用途の毛髪または皮膚コンディショニング組成物に関する。さらに前記組成物は、同ポリオキシアルキレン置換アルキレンジアミンの使用により、皮膚または毛髪への皮膚軟化剤および疎水性有益剤の沈着を改善する方法に関する。
毛髪にコンディショニング効果を提供する毛髪コンディショナー組成物は、当該技術分野において周知である。コンディショニング剤の目的は、髪が濡れた時に櫛で梳かすことをより容易にし、乾燥した時により扱いやすくすること、例えば、より縮れさせず、乾燥時により抵抗を少なくし、静電気による「浮き」をより少なくすることである。コンディショナーはまた、毛髪をより柔らかく感じさせる。典型的には、これらのコンディショニング剤は、毛髪上に皮膜の形態で広がることにより作用するシリコーン等の水不溶性油性材料、または、毛髪表面上に吸着するカチオン性界面活性剤材料もしくはポリマーのいずれかである。
毛髪および皮膚用のカチオン性コンディショニング材料は、しばしば、ケラチン基質に対する四級化窒素の親和性に基づいている。この親和性は、正に帯電したアルキル窒素四級化合物と毛髪または皮膚表面上の負の部位との間の静電相互作用から生じる。この静電相互作用は、カチオン性コンディショナーが毛髪または皮膚表面上に保持され、そして洗浄に抵抗するのを助ける。しかしながら、カチオン性コンディショナーの存在は、多くの場合、特に、シャンプーおよびシャワーゲル等の製品中にしばしば存在するアニオン洗浄界面活性剤との配合上の困難を引き起こす。
さらに、カチオン性コンディショニング剤は、静電引力により皮膚および毛髪上に実存(持続)するため、これらのカチオン性化合物は、実際に、ケラチン基質上への皮膚軟化剤および疎水性有益剤の沈着に干渉し得る。したがって、毛髪および皮膚上に実存するが、正電荷を有さないコンディショニング剤が必要とされている。さらに、塗布および洗い流しの間にコンディショニング効果を制御して、必要に応じて非常に軽度から重度まで変動する効果を提供し、洗い流す、または洗い流さない塗布によりケラチン表面に疎水性成分を送達する能力を有することができるコンディショニング剤が必要とされている。
ポリオキシアルキレン置換アルキレンジアミンは、毛髪用組成物における使用のための既知の界面活性剤である。例えば、米国特許第7,611,698号明細書、米国特許第7,459,417号明細書、米国特許第5,648,323号明細書、米国特許第5,709,847号明細書、米国特許第5,641,480号明細書、米国特許第5,733,536号明細書およびその国際出願第WO03/106522号は、コンディショニング剤としてではなく、むしろ毛髪または皮膚製剤の可溶化、共可溶化、および安定化を補助する非イオン性界面活性剤としてのポリオキシアルキレン置換アルキレンジアミンの使用を教示している。
上で参照された特許または出願において、ポリオキシアルキレン置換アルキレンジアミンは、非イオン性界面活性剤として使用されることのみが教示されている。非常に特定された種類のポリオキシアルキレン置換アルキレンジアミンが、それ自身でコンディショニ
ング剤として有用となり得ること、または、ポリオキシアルキレン置換アルキレンジアミンが、相転移機構を介して毛髪または皮膚上に実存し得ることは、先行技術により認識されていない。さらに、ある特定のポリオキシアルキレン置換アルキレンジアミンが、さらに、皮膚および毛髪上に疎水性活性物質または皮膚軟化剤を沈着させる、または毛髪の乾燥時間を短縮することができることは、認識されていなかった。
出願人は、特定の種類のポリオキシアルキレン置換アルキレンジアミンが、上述の所望の効果を達成すること、すなわち、それらが周囲条件下で皮膚または毛髪上に実存すること、それらが皮膚柔軟性、毛髪または皮膚へのコンディショニングを提供すること、および、それらが例えばシリコーン、トリグリセリド、ワックス、香料等の追加の有益剤を沈着させることができることを発見した。
理論に束縛されることを望まないが、曇り点析出が関与する機構により、以下の式(I)および(II)の特定の化合物が、毛髪および/または皮膚を少なくとも部分的に調子を整えると考えられる。上述のポリオキシアルキレン置換ジアミンは、非イオン性ポリマー界面活性剤の種類に属し、したがって、それらは、その組成に依存して、水中で直接もしくは逆ミセルまたは高分子ミセルのいずれかを形成する。これらの化合物の疎水性/親油性バランス(HLB)が適切である場合、それらは曇り点現象を介して逆ミセルまたは高分子ミセルを形成する。これらの疎水性高分子ミセルは、ケラチン表面に対する高レベルの親和性を示し、毛髪または皮膚にコンディショニングと沈着効果を提供することが判明した。
見て分かるように、式(I)および(II)の化合物は、両親媒性である。エチレンオキシドブロックは分子に親水性を提供し、プロピレンオキシドブロックは分子に疎水性を提供する。この両親媒性特性の結果として、水または油中の化合物の溶解性は、実質的に、温度および/またはそれらの水希釈比により変化する。上記式(I)および(II)の特定の化合物は、使用温度において、すなわち、周囲温度を超える温度で毛髪または皮膚を洗浄または洗い流す際に、水性組成物に不溶となるまたはより溶けにくくなる。曇り点に達する、またはそれを超えると、化合物は、相分離のプロセスを経る。すなわち、化合物は、それらの疎水性および親水性ブロックを再配向させ、水相から分離する逆高分子ミセルまたは油様液滴を形成するように凝集し、そしてケラチン基質上に沈着する。したがって、前記化合物は、曇り点析出によって毛髪または皮膚上に滑らかな、皮膚軟化剤のような皮膜を形成する。この機構はまた、皮膚または毛髪上への疎水性有益剤の沈着に関与すると考えられる。
したがって、本明細書において請求される一実施形態は、式(I)または式(II)
Figure 0006234458
(式中、
aおよびbは、それぞれエチレンオキシドおよびプロピレンオキシドに基づく繰り返し単位であり、
nは、1〜4、好ましくはnは2であり、
「a」繰り返し単位は、約5から約50、好ましくは約10から約45、最も好ましくは約15から約40wt.%を構成し、wt.%は、aおよびbの繰り返し単位の合計の総質量を基準とし、並びに式(I)および式(II)の曇り点は、100℃未満である)の化合物を含む毛髪または皮膚水性コンディショナーであり、この組成物は、任意選択で、皮膚または毛髪に対する使用に好適な化粧品用アジュバントまたは担体をさらに含有する。
毛髪または皮膚コンディショニング組成物は、任意選択で、皮膚または毛髪に対する使用に好適な化粧品用アジュバントもしくは担体または組合せをさらに含有する。
さらに、ケラチン基質上への疎水性有益剤の送達系としての式(I)および/または式(II)の使用が想定される。また、毛髪または皮膚用コンディショニング剤または系としての式(I)および/または式(II)の使用が想定される。送達系およびコンディショニング効果は曇り点析出により実現される。
また、ケラチン基質をコンディショニングする方法であって、前記基質を、式(I)または(II)の曇り点以上の温度で、上述のような式(I)または(II)の化合物を含む水性組成物で処理する方法が開示される。
さらに、ケラチン基質上に疎水性有益剤を沈着させる方法であって、式(I)および/または式(II)の化合物ならびに疎水性有益剤を含む水性組成物で基質を処理するステップを含み、処理は、式(I)および/または式(II)の曇り点以上で行われる方法が開示される。
疎水性有益剤は、好ましくは、脂肪アルコール、脂肪酸のエステル、疎水性ビタミンまたはビタミン複合体、グリセリルエステルおよび誘導体を含む天然または合成トリグリセリド、真珠光沢ワックス、炭化水素油、シロキサンまたはシリコーン、香油、過脂肪剤、水不溶性または難溶性の有機日焼け止め、微粉化された日焼け止め、植物抽出物、精油、
ならびに疎水性改質顔料からなる群から選択されるものとして定義される。
さらに、式(I)または(II)の曇り点での、上述のような式(I)または(II)の化合物および疎水性有益剤を含む水性組成物を含む、ケラチン基質への疎水性有益剤送達系が想定される。
最後に、毛髪の乾燥時間を短縮する方法であって、式(I)または(II)の化合物、および任意選択で疎水性有益剤を含む水性組成物を毛髪に塗布するステップと、毛髪を乾燥させる、特にブロー乾燥させるステップとを含み、好ましくは、式(I)および式(II)の曇り点は、100℃未満であり、この組成物は、任意選択で、皮膚または毛髪に対する使用に好適な化粧品用アジュバントまたは担体をさらに含有する方法が想定される。
[両親媒性]
本出願の目的において、両親媒性は、疎水性および親水性の両方の特性を有することを意味する。式(I)および(II)に関連して、「a」繰り返し単位は、エチレンオキシド単位であり、良好な水溶性を有し、したがって親水性とみなされる。「b」繰り返し単位は、プロピレンオキシド単位であり、エチレンオキシドと比較して低い水溶性を有し、したがって疎水性とみなされる。
「疎水性」および「親水性」という用語は、その通常の意味で使用される。すなわち、親水性は、ポリマーまたは繰り返し単位に対して言及する場合、ポリマーまたは繰り返し単位が水に結合する、またはそれを吸収する強い傾向を有し、これがポリマーの溶液またはゲルの膨潤および/もしくは形成をもたらし得ることを意味する。この特性は、極性モノマーまたは縮合物から調製されるポリマーの特徴である。同様に、疎水性は、ポリマーまたは繰り返し単位が水に対して拮抗的であり、一般に水に溶解し得ない、または水により膨潤し得ないことを意味する。この特性は、比較的非極性のモノマーから調製されるポリマーまたは繰り返し単位の特徴である。
[繰り返し単位]
繰り返し単位は、通常の意味で使用される。例えば、エチレンオキシド繰り返し単位は、
Figure 0006234458
が「a」回繰り返されること、またはプロピレンオキシドの場合には、
Figure 0006234458
が「b」回繰り返されること意味する。
[重合度]
重合度は、ポリマーを構成する反復モノマー単位の数を意味する。例えば、重合度が100である場合、100個のモノマー単位がポリマーに組み込まれている。
[含む(comprising)]
本発明の目的において、含む(comprising)は、無制限であり、すなわち他の成分が含まれてもよい。含む(comprising)は、含有する(containing)、または含む(including)と同義である。
[パーセンテージ]
別段に指定されない限り、全てのパーセンテージ、部、および比は、質量に基づく。全てのそのような質量は、記載した成分に関する場合、活性レベルに基づくものであり、したがって、別段に指定されない限り、市販の材料中に含まれ得る担体または副生成物を含まない。
[水性]
コンディショニング組成物は、通常、水を含有する。水性パーソナルケアコンディショニング組成物の含水量は、約10wt.%から約95wt.%、好ましくは約20または25wt.%から約90wt.%の水の範囲であり、質量パーセントは、パーソナルケアコンディショニング組成物の総質量を基準とする。
[分子量]
分子量という用語は、別段に指定されない限り、通常、重量平均分子量(M)を意味する。
[疎水性有益剤]
疎水性有益剤は、ケラチン基質に有益である任意の水不溶性または親油性物質であってもよい。したがって、例えば、有益剤は、皮膚(角質層)または毛髪からの含水量の減少を遅らせる任意の材料であってもよい。したがって、毛髪または皮膚ケア組成物は、脂肪アルコール、脂肪酸のエステル、疎水性ビタミンまたはビタミン複合体、グリセリルエステルおよび誘導体を含む天然または合成トリグリセリド、真珠光沢ワックス、炭化水素油、シロキサンまたはシリコーン(siloxanes ot silicones)、香油、過脂肪剤、水不溶性または難溶性の有機日焼け止め、微粉化された日焼け止め、植物抽出物、精油、ならびに疎水性改質顔料からなる群から選択される疎水性有益剤をさらに含有してもよい。
[曇り点]
曇り点という用語は、式(I)または(II)の化合物が、水溶性または透明な状態から、水不溶性または曇った状態に変化する温度を指す。曇り点は、1gの式IまたはIIを50gの脱イオン水中に混合し、次いで混合物を5℃に冷却し、温度を徐々に上昇させることにより測定される。混合物が曇る/不透明となり始める温度が、曇り点として記録される。
曇り点は、式(I)または(II)の任意の1つの化合物に対して、式(I)または(II)の実際の化学構造、使用される溶媒または水、および式(I)または(II)の濃度に依存して変動する。本出願および請求項における制限を目的として使用される曇り点の値は、上述の方法により、脱イオン水中2wt.%の濃度で測定される。
式(I)または(II)の曇り点は、ひとたび化合物が水性コンディショニング組成物に添加されると変動し得る。しかしながら、請求項における曇り点の制限は、上述の標準的方法に基づいており、所与のコンディショニング製剤におけるより予測しにくい曇り点ではない。
[HLB]
親水性−親油性バランスは、分子または界面活性剤が親水性または親油性である程度を
測定するためにしばしば使用される。
[送達系]
本発明の目的における送達系は、皮膚または毛髪に疎水性有益剤を効果的に送達する系を指す。送達系は、有益剤と組み合わせて上述の式(I)または(II)の存在を必要とする。前記系が式(I)または(II)の曇り点で塗布または洗い流された場合、洗い流した後に効果的な量の疎水性有益剤がケラチン基質上に保持される。
送達系は、通常、化粧品として許容される成分および/または水以外のアジュバントを含有する。
[洗い流し可能な組成物]
洗い流し可能な組成物とは、本明細書において使用される場合、水等の液体により洗い流されるように設計された組成物を意味する。前記組成物が洗い流された後、疎水性有益剤(類)または式(I)および/もしくは(II)は、少なくとも部分的にケラチン基質上に保持される。
[ケラチン基質]
ケラチン基質は、毛髪、皮膚、頭皮、指の爪または足の爪である。
[皮膚または毛髪に対する使用に好適な化粧品用アジュバントまたは担体]
皮膚または毛髪に対する使用に好適な化粧品用アジュバントまたは担体は、例えば、皮膚に好適な低刺激性界面活性剤または化粧品もしくはパーソナルケア組成物中に一般的に使用される界面活性剤、過脂肪剤、稠度調節剤、乳化剤増粘剤、ポリマー、安定剤、生物起源活性成分、脱臭活性成分、抗ふけ剤、皮膜形成剤、膨潤剤、さらなるUV光保護因子、酸化防止剤、ハイドロトロープ剤、防腐剤、防虫剤、セルフタンニング剤、可溶化剤、香油、着色剤、細菌抑制剤等を意味する。
式(I)および(II)
Figure 0006234458
式(I)と(II)との間の唯一の違いは、エチレンオキシドおよびプロピレンオキシ
ド繰り返し単位が逆であることである。式(I)は、時としてBASF Corporationから販売されているリバーステトロニック(reverse Tetronic(登録商標))と呼ばれる。式(I)は、特に、毛髪または皮膚用の水性コンディショニング組成物において好ましい。
上記化合物はいずれも、曇り点により毛髪または皮膚上に直接沈着するように作用する。式(I)および(II)の化合物はいずれも、曇り点により毛髪または皮膚上にひとたび沈着すると、シリコーン等の他の疎水性薬剤の非存在下であっても、それ自身で潤滑性、皮膚軟化性およびコンディショニング特性を提供する。さらに、式(I)または(II)はそれぞれ、曇り点析出による毛髪または皮膚への疎水性有益剤の送達システムとして機能する。
式(I)および(II)に関して、「a」の質量パーセントまたはエチレンオキシド質量寄与は、大きく変動し得る。「a」の質量パーセントは、aおよびbの質量の合計に基づいて決定される。したがって、「a」の質量%は、エチレンオキシド単位の親水性寄与の尺度であり、一方「b」のwt.%は、プロピレンオキシド単位の疎水性寄与の尺度である。式(I)および(II)の親水性部分である「a」、ならびに式(I)および(II)の疎水性部分である「b」の寄与は、互いに反比例する。
したがって、式(I)および(II)に関して、「a」のwt.%は、約5から約50、好ましくは約10から約45、最も好ましくは約15から約40wt.%まで変動し、wt.%は、aおよびbの繰り返し単位の合計の総質量を基準とし、「b」のwt.%は、約95から50、好ましくは約90から約55、最も好ましくは約85から約60wt.%まで変動する。
式(I)および(II)の分子量は、約1,500から約30,000、好ましくは約2000から約15,000、最も好ましくは約2,500から約12,000まで広く変動する。
式(I)または(II)の化合物は、固体、液体、またはペーストであってもよい。好ましくは、式(I)または(II)の化合物は、液体である。
式(I)および(II)の曇り点は、100℃未満でなければならない。しかしながら、好ましくは、式(I)および(II)の曇り点は、約5から約80℃、最も好ましくは約10から約75℃、特に約12から約45℃の範囲である。
理想的には、式(I)または(II)の水性皮膚または毛髪コンディショニング組成物は、使用の条件において曇り点を有するが、保管中は透明または曇っている/不透明のままであってもよい。例えば、式(I)および(II)を含有する水性コンディショナー製剤を塗布する際、24℃から40℃の間の温度の熱水または温水で洗い流した後、式(I)および(II)の化合物は、水中で高分子ミセルまたは他の逆相を形成し、水に可溶性ではなくなる。したがって、ミセルは、ケラチン基質上に沈着し、有益剤が存在する場合には疎水性有益剤の沈着を補助する、または式(I)もしくは(II)のみでのコンディショニング皮膜の形成を補助する。
HLBもまた、式(I)および(II)に関して広く変動する。好ましくは、HLBは、約1から15、好ましくは1から10、最も好ましくは1から7まで変動する。
[式(I)および(II)の化合物の塗布]
式(I)および(II)のポリオキシアルキレン置換アルキレンジアミンは、実質的に
任意のパーソナルケア組成物中に使用され得る。式(I)および(II)のポリオキシアルキレン置換アルキレンジアミンは、毛髪、皮膚または爪等のケラチン基質に対して使用される水性パーソナルケアコンディショニング組成物において特に有用であることが判明している。
出願人は、式(I)または(II)の化合物、および任意選択で疎水性有益剤を含む水性組成物であって、式(I)および式(II)の曇り点は100℃未満であり、そして任意選択で、皮膚または毛髪に対する使用に好適な化粧品用アジュバントまたは担体をさらに含有してもよい組成物を、毛髪に塗布し乾燥させた場合、毛髪の乾燥時間が短縮されることを発見した。好ましくは、組成物は、毛髪に塗布された後、洗い流され、次いで乾燥される。
当然ながら、速い乾燥時間は、式(I)および(II)の化合物を含有する水性組成物、好ましくは洗い流すタイプのコンディショナー組成物の大きな利点である。この改善は、毛髪、ヒトまたは動物の毛髪がブロー乾燥される場合、特に重要である。毛髪の乾燥時間の短縮は、それ自体非常に望ましい、すなわち、乾燥プロセスにおいて費やされるより短い時間をもたらすが、より短い乾燥時間は、ブロー乾燥機の高温に対してのより少ない暴露につながる。少ない高温暴露は、その暴露の悪影響を低減する。
毛髪乾燥時間の低減という用語は、式(I)および(II)を含む本発明の水性組成物で処理された場合の毛髪の乾燥、好ましくは毛髪のブロー乾燥が、式(I)または(II)の化合物を含まないベース水性組成物、例えば本明細書における表2中のベースとなる洗い流し用組成物で毛髪が処理された場合よりも少なくとも5%、好ましくは10または20%短いことを意味する。
[皮膚または毛髪に対して有用な化粧品またはボディケア組成物]
例えば、特に以下の調製物が考慮される。
− スキンケア調製物、例えば、錠剤形態または液体石鹸の形態の皮膚洗浄およびクレンジング調製物、ソープレス合成洗剤または洗浄ペースト剤;
− 浴用調製物、例えば液体(泡風呂、乳液、シャワー調製物)または固体浴用調製物、例えばバスキューブおよびバスソルト、
− スキンケア調製物、例えばスキンエマルション、マルチエマルションまたはスキンオイル、
− 化粧品パーソナルケア調製物、例えばデイクリームもしくは粉末クリームの形態の顔用メイクアップ、フェイスパウダー(ルース又はプレスド)、ルージュまたはクリームメイクアップ、アイケア調製物、例えばアイシャドウ調製物、マスカラ、アイライナー、アイクリームまたはアイフィックスクリーム、リップケア調製物、例えばリップスティック、リップグロス、リップライナー、ネイルケア調製物、例えばマニキュア、マニキュアリムーバー、ネイルハードナーまたはキューティクルリムーバー、
− フットケア調製物、例えばフットバス、フットパウダー、フットクリームまたはフットバルサム、足専用の消臭剤および制汗剤またはたこ(callus)除去調製物、
− 日焼け止め調製物、例えばサンミルク、ローション、クリームもしくはオイル、サンブロックもしくはトロピカル、スプレーおよびUV保護に好適なナノ材料、プレタンニング調製物またはアフターサン調製物、
− スキンタンニング調製物、例えばセルフタンニングクリーム、
− 脱色調製物、例えば皮膚を漂白するための調製物または美白調製物、
− 防虫剤、例えば防虫オイル、ローション、スプレーまたはスティック、
− 消臭剤、例えば消臭スプレー、ポンプ式スプレー、消臭ゲル、スティックまたはロールオン、
− 制汗剤、例えば制汗スティック、クリームまたはロールオン、
− しみのある皮膚をクレンジングおよびケアするための調製物、例えば合成洗剤(固体または液体)、ピーリングもしくはスクラブ調製物、またはピーリングマスク、
− 化学的除毛調製物(デピレーション)、例えば除毛粉末、液体除毛調製物、クリームまたはペースト形態の除毛調製物、ゲル形態またはエアロゾル形態の除毛調製物、
− シェービング調製物、例えばシェービングソープ、発泡性シェービングクリーム、非発泡性シェービングクリーム、フォームおよびゲル、ドライシェービング用のプレシェーブ調製物、アフターシェーブまたはアフターシェーブローション、
− フレグランス調製物、例えばフレグランス(オーデコロン、オードトワレ、オードパルファン、パルファンドトワレ、香水)、香油または香水クリーム、
− 化粧用ヘアトリートメント調製物、例えばシャンプーおよびコンディショナーの形態の洗髪調製物、ヘアケア調製物、例えばプレトリートメント調製物、ヘアトニック、スタイリングクリーム、スタイリングゲル、ポマード、ヘアリンス、トリートメントパック、インテンシブヘアトリートメントおよびヘアストラクチャリング(毛髪構造化)調製物。
式(I)および(II)を含む水性パーソナルケア組成物は、例えば、シャンプーおよびコンディショナーの形態の洗髪調製物、洗い流さないタイプのヘアコンディショナーおよび洗い流すタイプのヘアコンディショナー 皮膚洗浄およびクレンジング調製物、ボディおよびハンドローション、皮膚塗布用のボディスプレー、ミストまたはゲル、スキンタンニング調製物 日焼け止め、除毛調製物、フットケア調製物、フレグランス調製物、シェービング調製物、ネイルクリームならびにそれらの組合せからなる群から選択される。
上で示唆されたように、パーソナルケア製品は、エマルション、クリーム、軟膏、ペースト、フォーム、ゲル、ローション、スプレー、スティックまたはエアロゾル等の任意の形態であってもよい。
クリームは、50%超の水を含有する水中油型エマルションである。その中に使用される油含有ベースは、通常、主に脂肪アルコール、例えばラウリル、セチルもしくはステアリルアルコール、脂肪酸、例えばパルミチンもしくはステアリン酸、液体から固体のワックス、例えばイソプロピルミリステートもしくは蜜蝋、および/または炭化水素化合物、例えばパラフィン油である。好適な乳化剤は、第一に親水性を有する界面活性剤、例えば対応する非イオン性乳化剤、例えば多価アルコールのエチレンオキシド付加物の脂肪酸エステル、例えばポリグリセロール脂肪酸エステルまたはポリオキシエチレンソルビタン脂肪酸エーテル(Tween(商標));ポリオキシエチレン脂肪アルコールエーテルまたはそのエステルもしくは対応するイオン性乳化剤、例えば脂肪アルコールスルホネートのアルカリ金属塩、セチル硫酸ナトリウムまたはステアリル硫酸ナトリウムであり、これらは、通常、セチルアルコールまたはステアリルアルコール等の脂肪アルコールと共に使用される。さらに、クリームは、蒸発中の水の損失を低減する薬剤、例えばグリセロール、ソルビトール、プロピレングリコール、および/またはポリエチレングリコール等の多価アルコールを含有する。
軟膏は、最大70%まで、好ましくは20から50%以下の水または水相を含有する油中水型エマルションである。油含有相は、主に炭化水素、例えばパラフィン油、および/または固体パラフィンを含有し、それらは好ましくは水吸収を改善するために、ヒドロキシ化合物、例えば脂肪アルコールまたはそのエステル、例えばセチルアルコールまたはウールワックスを含有する。乳化剤は、ソルビタン脂肪酸エステル等の対応する親油性物質である。さらに、軟膏は、保湿剤、例えば多価アルコール、例えばグリセロール、プロピレングリコール、ソルビトールおよび/またはポリエチレングリコール、ならびに防腐剤を含有する。
リッチクリームは無水製剤であり、炭化水素化合物、例えばパラフィン、天然もしくは
部分合成脂肪、例えばココナツ脂肪酸トリグリセリド、または好ましくは硬化油およびグリセロール部分脂肪酸エステルに基づいて生産される。
ペーストは、分泌物を吸収する粉末成分、例えば金属酸化物、例えば二酸化チタンまたは酸化亜鉛、ならびに、水分または吸収した分泌物に結合する獣脂および/またはケイ酸アルミニウムを含有するクリームおよび軟膏である。
フォームは、エアロゾル形態の液体水中油型エマルションである。炭化水素化合物は、中でも油含有相に使用され、例えばパラフィン油、セチルアルコールなどの脂肪アルコール、ミリスチン酸イソプロピル等の脂肪酸エステル、および/またはワックスである。好適な乳化剤は、中でも、主に親水性を有する乳化剤、例えばポリオキシエチレンソルビタン脂肪酸エステルと、主に親油性を有する乳化剤、例えばソルビタン脂肪酸エステルの混合物である。さらに、市販の添加剤、例えば防腐剤が、通常使用される。
ゲルは、ゲル形成剤、特に、例えばメチルセルロース、ヒドロキシエチルセルロース、カルボキシメチルセルロース等のセルロースエーテル、または例えばアルギン酸ナトリウム、トラガカントまたはアラビアゴム等の植物親水コロイドが、分散または膨潤している活性物質の、特に、水溶液または懸濁液である。ゲルは、好ましくは、さらに、保湿剤として多価アルコール、例えばプロピレングリコールまたはグリセロール、および湿潤剤、例えばポリオキシエチレンソルビタン脂肪酸エステルも含有する。ゲルは、さらに、市販の防腐剤、例えばベンジルアルコール、フェネチルアルコール、フェノキシエタノール等を含有する。
上述のように、本発明者らは、式(I)および(II)の化合物が、疎水性有益剤のための送達薬剤として非常に良好に機能することを発見した。すなわち、式(I)または(II)が、シリコーン、シリコーン油、ワックス、ワセリン、直鎖もしくは分岐鎖油、皮膚軟化剤、水不溶性もしくは難溶性の有機日焼け止め、微粉化された日焼け止め、脂質、エステル油、フレグランス、水不溶性もしくは難溶性のビタミンもしくはビタミン誘導体、植物抽出物または疎水性改質顔料を含有する、皮膚または毛髪用の洗い流すタイプまたは洗い流さないタイプのコンディショナー、シャンプーまたはボディウォッシュに組み合わされた場合、ポリオキシアルキレン置換アルキレンジアミンは、式(I)または(II)の曇り点以上で塗布された際、毛髪および皮膚等のケラチン表面上への有益剤の沈着を効果的に補助し、したがってコンディショニング効果を高める。
特に、ポリオキシアルキレン置換アルキレンジアミンは、皮膚または毛髪へのフレグランス(通常は脂溶性)の沈着を効果的に補助し、より長期間フレグランスの強度を保持するのに役立つことが指摘されている。
したがって、本発明の別の実施形態は、ケラチン基質、好ましくは毛髪、皮膚または爪に対するフレグランスの強度を延長する方法であって、式(I)または(II)の化合物および脂溶性フレグランスを含む水性組成物で基質を処理するステップを含み、前記処理は、式(I)または(II)の化合物の曇り点温度以上で行われる方法である。また、曇り点は、単に、式(I)または(II)およびフレグランスの組み合わせを、皮膚の体温に暴露することにより達成され得る。
温度の僅かな変化後の式(I)または(II)と有益剤との組み合わせは、例えば、フレグランス可溶化物、凝集物、または有益剤とのコアセルベートを形成し、したがって有益剤が望まれる皮膚または毛髪上に凝集物を物理的に沈着させることができる。
式(I)または(II)の本化合物は、約0.05から約10、好ましくは0.1から
約8、最も好ましくは約0.15から約6wt.%で、パーソナルケア水性コンディショニング組成物において使用することができ、質量%は、パーソナルケア水性コンディショニング組成物の総質量を基準とする。
上述の式(I)および(II)に加えて、毛髪または皮膚調製物は、さらに、後述されるような化粧品として好適なアジュバントおよび担体を含有してもよい。
興味深い特定の実施形態は、本発明において請求される水性コンディショニング組成物中の、カチオン性ポリマーおよび/またはカチオン性界面活性剤とポリオキシアルキレン置換アルキレンジアミンとの組み合わせである。
特に興味深いのは、ポリクオタニウム−10(ポリマーJR−40、LR−400、JR30M、およびLR30M) 四級化グアーガム(Jaguar(登録商標)C13S.C16、Excell)、アクリルアミドプロピルトリメチルアンモニウム(Salcare(登録商標)SC−60)ならびにポリクオタニウム7(Merquat(登録商標)ポリマー、Salcare(登録商標)7)からなる群から選択されるカチオン性ポリマーであり、カチオン性界面活性剤は、セチルトリメチルアンモニウムクロリドまたはブロミド、ステアラルコニウムクロリド(ttearalkonium chloride)、ベヘニルトリメチルアンモニウムクロリド、ベヘニルトリメチルアンモニウムメトサルフェート、ジセチルジモニウムクロリド、およびステアラミドプロピルジメチルアミドからなる群から選択される。
[脂肪アルコール]
炭素原子数6〜18、好ましくは8〜10の脂肪アルコールに基づくゲルベ(Guerbet)アルコール、例えば、セチルアルコール、ステアリルアルコール、セテアリルアルコール、オレイルアルコール、オクチルドデカノール、C12〜C15アルコールのベンゾエート、アセチル化ラノリンアルコール等。
[脂肪酸のエステル]
直鎖C〜C24脂肪酸と直鎖C〜C24アルコールとのエステル、分岐鎖C〜C13カルボン酸と直鎖C〜C24脂肪アルコールとのエステル、直鎖C〜C24脂肪酸と分岐鎖アルコール(特に2−エチルヘキサノール)とのエステル、ヒドロキシカルボン酸と直鎖もしくは分岐鎖C〜C22脂肪アルコールとのエステル(特にリンゴ酸ジオクチル)、直鎖および/または分岐鎖脂肪酸と多価アルコール(例えばプロピレングリコール、二量体ジオールもしくは三量体トリオール)および/またはゲルベアルコールとのエステル、例えばカプロン酸、カプリル酸、2−エチルヘキサン酸、カプリン酸、ラウリン酸、イソトリデカン酸、ミリスチン酸、パルミチン酸、パルミトレイン酸、ステアリン酸、イソステアリン酸、オレイン酸、エライジン酸、ペトロセリン酸、リノール酸、リノレン酸、エレオステアリン酸、アラキジン酸、ガドレイン酸、ベヘン酸およびエルカ酸、ならびにそれらの工業用グレード混合物(例えば、天然油脂の圧力除去において、Roelenのオキソ合成からのアルデヒドの還元において、または不飽和脂肪酸の二量化において得られるもの)と、アルコール、例えばイソプロピルアルコール、カプロイック(caproic)アルコール、カプリルアルコール、2−エチルヘキシルアルコール、カプリック(capric)アルコール、ラウリルアルコール、イソトリデシルアルコール、ミリスチルアルコール、セチルアルコール、パルモレイルアルコール、ステアリルアルコール、イソステアリルアルコール、オレイルアルコール、エライジルアルコール、ペトロセリニルアルコール、リノイルアルコール、リノレニルアルコール、エラエオステアリルアルコール、アラキジルアルコール、ガドレイルアルコール、ベヘニルアルコール、エルシルアルコールおよびブラシジルアルコールならびにそれらの工業用グレード混合物(例えば、油脂に基づく工業グレードメチルエステルのまたはRoelenのオキソ合成からのアルデヒドの高圧水添化において得られるもの、ならびに、不飽和脂肪アルコールの二
量化におけるモノマー画分として得られるもの)とのエステル。
そのようなエステル油の例は、イソプロピルミリステート、イソプロピルパルミテート、イソプロピルステアレート、イソステアリン酸イソプロピル、イソプロピルオレエート、n−ブチルステアレート、n−ヘキシルラウレート、n−デシルオレエート、イソオクチルステアレート、イソノニルステアレート、イソノナン酸イソノニル、2−エチルヘキシルパルミテート、2−ヘキシルラウレート、2−ヘキシルデシルステアレート、2−オクチルドデシルパルミテート、オレイルオレエート、オレイルエルケート、エルシルオレエート、エルシルエルケート、オクタン酸セテアリル、パルミチン酸セチル、ステアリン酸セチル、オレイン酸セチル、ベヘン酸セチル、酢酸セチル、ミリスチン酸ミリスチル、ベヘン酸ミリスチル、オレイン酸ミリスチル、ステアリン酸ミリスチル、パルミチン酸ミリスチル、乳酸ミリスチル、プロピレングリコールジカプリレート/カプレート、ヘプタン酸ステアリル、リンゴ酸ジイソステアリル、ヒドロキシステアリン酸オクチル等である。
[他のアジュバント]
アルファグルコシルルチン(CAS番号130603−71−3)、2−ブチルオクチルo−ヒドロキシ安息香酸(CAS番号190085−41−7)、ビタミンE(CAS番号1406−18−4)、ビタミンEアセテート(CAS番号58−95−7)、ジエチルヘキシル2,6−ナフタレート、ジ−n−ブチルアジペート、ジ(2−エチルヘキシル)−アジペート、ジ(2−エチルヘキシル)−スクシネートおよびジイソトリデシルアセテート、ならびにジオールエステル、例えばエチレングリコールジオレエート、エチレングリコールジイソトリデカノエート、プロピレングリコールジ(2−エチルヘキサノエート)、プロピレングリコールジイソステアレート、プロピレングリコールジペラルゴネート、ブタンジオールジイソステアレートおよびネオペンチルグリコールジカプリレート。C〜C24脂肪アルコールおよび/またはゲルベアルコールと、芳香族カルボン酸(飽和および/または不飽和の、特に安息香酸)とのエステル、C〜C12ジカルボン酸と、1から22個の炭素原子を有する直鎖または分岐鎖アルコール、または2から10個の炭素原子および2から6個のヒドロキシ基を有するポリオールとのエステル、または、イミノジコハク酸およびイミノジコハク酸塩[CAS 7408−20−0]もしくはラテックス粒子、アロエベラ、カモミール、イチョウ、朝鮮人参、コエンザイムQ10、ラミナリアオクロロイカ(laminaria ochroleuca)抽出物、モクレン(magnolia oborata)抽出物、ティーツリー葉油、ヨーロッパキイチゴ(rubus idaeus)種子油、スノキミツル(vaccinium macrocarpon)種子油、カボチャ種子抽出物、カボチャ種子油、ブドウ種子抽出物、カルノシン、アルファ−アルブチン、マデカッソシデ(madecassoside)、テルミノ−ラシデ(termino−laside)、テトラヒドロクルクミノイド(THC)、マイコスポリン、紅藻チシマクロノリ(porphyra umbilicalis)由来のマイコスポリン様アミノ酸、マイコスポリン様アミノ酸(WO2002039974に記載のようなもの)、シス−9−オクタデセン二酸、リポ酸、ラウリミノジプロピオン酸トコフェリルホスフェート(LDTP)、微結晶性セルロース(MCC)、WO0341676に記載のようなポリカーボネート、WO0341675に記載のようなステロール(コレステロール、ラノステロール、フィトステロール)、ならびにUS6616935に記載のようなポリ−アルファ−グルカン。
[グリセリルエステルおよび誘導体を含む天然または合成トリグリセリド]
他のアルコールとの反応により修飾された、C〜C18脂肪酸に基づくジ−またはトリ−グリセリド(カプリル/カプリン酸トリグリセリド、小麦胚芽グリセリド等)。ポリグリセリンの脂肪酸エステル(ポリグリセリル−n、例えばポリグリセリル−4カプレート、ポリグリセリル−2イソステアレート等)、またはヒマシ油、水添植物油、スイート
アーモンド油、小麦胚芽油、ゴマ油、水添綿実油、ココナツ油、アボカド油、コーン油、水添ヒマシ油、シアバター、ココアバター、大豆油、ミンク油、ヒマワリ油、ベニバナ油、マカデミアナッツ油、オリーブ油、水添獣脂、杏仁油、ヘーゼルナッツ油、ボラゴ油等。
長鎖酸およびアルコールのエステル、ならびにワックス様特性を有する化合物を含むワックス、例えばカルナバワックス、蜜蝋(白色または黄色)、ラノリンワックス、カンデリラワックス、オゾケライト、日本ワックス(木蝋)、パラフィンワックス、微結晶ワックス、セレシン、セテアリルエステルワックス、合成蜜蝋等。また、セテアリルアルコールまたは部分グリセリド等の親水性ワックス。
[真珠光沢ワックス:]
アルキレングリコールエステル、特にエチレングリコールジステアレート;脂肪酸アルカノールアミド、特にココ脂肪酸ジエタノールアミド;部分グリセリド、特にステアリン酸モノグリセリド;無置換またはヒドロキシ置換の多価カルボン酸と、炭素原子数6〜22の脂肪アルコールとのエステル、特に酒石酸の長鎖エステル;脂肪性物質、例えば、全部で少なくとも24個の炭素原子を有する、脂肪アルコール、脂肪ケトン、脂肪アルデヒド、脂肪エーテルおよび脂肪カーボネート、特にラウロンおよびジステアリルエーテル;脂肪酸、例えばステアリン酸、ヒドロキシステアリン酸またはベヘン酸、炭素原子数12〜22のオレフィンエポキシドと炭素原子数12〜22の脂肪アルコールおよび/または2から10個のヒドロキシ基を有する炭素原子数2〜15のポリオールとの開環生成物、ならびにそれらの混合物。
[炭化水素油:]
鉱物油(軽質または重質)、ペトロラクタム(ワセリン)(黄色または白色)、微結晶ワックス、パラフィンおよびイソパラフィン化合物、ポリデセンおよびポリブテン等の水添イソパラフィン分子、水添ポリイソブテン、スクアラン、イソヘキサデカン、イソドデカン、ならびに植物および動物界からの他の炭化水素油。
[シリコーンまたはシロキサン(有機置換ポリシロキサン)]
ジメチルポリシロキサン、メチルフェニルポリシロキサン、環状シリコーン、ならびアミノ−、脂肪酸−、アルコール−、ポリエーテル−、エポキシ−、フッ素−、グリコシド−および/またはアルキル修飾されたシリコーン化合物(室温で液体または樹脂状形態のいずれかとなり得る)。直鎖ポリシロキサン、ジメチコン(Dow Corning 200 fluid、Rhodia Mirasil DM)、ジメチコノール、環状シリコーン流体、シクロペンタシロキサン揮発性物質(Dow Corning345 fluid)、フェニルトリメチコーン(Dow Corning 556 fluid)。また、200から300のジメチルシロキサン単位の平均鎖長を有するジメチコンと水添シリケートとの混合物であるシメチコンも好適である。さらに、Todd et al.による好適な揮発性シリコーンの詳細な調査もまた、Cosm.Toil.91,27(1976)に見出すことができる。
[フッ素化または全フッ素化油]
パーフルオロヘキサン、ジメチルシクロヘキサン、エチルシクロペンタン、ポリパーフルオロメチルイソプロピルエーテル。
[乳化剤]
従来から使用可能な任意の乳化剤が、本組成物に使用され得る。乳化剤系は、例えば以下のものを含む:カルボン酸およびその塩:ナトリウム、カリウムおよびアンモニウムのアルカリ石鹸、カルシウムまたはマグネシウムの金属石鹸、ラウリン酸、パルミチン酸、
ステアリン酸およびオレイン酸等の有機基礎石鹸。アルキルホスフェートまたはリン酸エステル、酸性ホスフェート、リン酸ジエタノールアミン、セチルリン酸カリウム。エトキシ化カルボン酸またはポリエチレングリコールエステル、PEG−nアシル化物。炭素原子数8〜22の直鎖脂肪アルコール、エチレンオキシド2〜30モルおよび/またはプロピレンオキシド0〜5モルと炭素原子数12〜22の脂肪酸との、およびアルキル基において8〜15の炭素原子を有するアルキルフェノールとの分岐鎖脂肪アルコール。ラウレス−n、セテアレス−n、ステアレス−n、オレス−n等の脂肪アルコールポリグリコールエーテル。PEG−nステアレート、PEG−nオレエート、PEG−nココエート等の脂肪酸ポリグリコールエーテル。モノグリセリドおよびポリオールエステル。エチレンオキシド1〜30モルとポリオールとの付加生成物の炭素原子数12〜22の脂肪酸モノ及びジエステル。モノステアレートグリセロール、ジイソステアロイルポリグリセリル−3−ジイソステアレート、ポリグリセリル−3−ジイソステアレート、トリグリセリルジイソステアレート、ポリグリセリル−2−セスキイソステアレートまたはポリグリセリルジメレート等の脂肪酸とポリグリセロールのエステル。複数のそれらの物質クラスからの化合物の混合物もまた好適である。モノステアレートジエチレングリコール等の脂肪酸ポリグリコールエステル、脂肪酸とポリエチレングリコールのエステル、ショ糖エステル等の脂肪酸とサッカロースのエステル、ショ糖グリセリド等のグリセロールとサッカロースのエステル。ソルビトールおよびソルビタン、炭素原子数6〜22の飽和および不飽和脂肪酸とエチレンオキシド付加生成物のソルビタンモノ−およびジ−エステル。ポリソルベート−nシリーズ、ソルビタンエステル、例えばセスキイソステアレート ソルビタン、PEG−(6)−イソステアレートソルビタン、PEG−(10)−ソルビタンラウレート、PEG−17−ジオレエートソルビタン。グルコース誘導体、C8〜C22アルキル−モノおよびオリゴ−グリコシド、ならびにエトキシ化類似体(糖成分としてグルコースが好ましい)。メチルグルセス−20セスキステアレート、ソルビタンステアレート/スクロースココエート、メチルグルコースセスキステアレート、セテアリルアルコール/セテアリルグルコシド等のO/W乳化剤。メチルグルコースジオレエート/メチルグルコースイソステアレート等のW/O乳化剤。サルフェートおよびスルホン化誘導体、ジアルキルスルホコハク酸、コハク酸ジオクチル、アルキルラウリルスルホネート、直鎖スルホン化パラフィン、スルホン化テトラプロピレンスルホネート、ラウリル硫酸ナトリウム、ラウリル硫酸アンモニウムおよびエタノールアミン、ラウリルエーテルサルフェート、ラウレス硫酸ナトリウム、スルホスクシネート、アセチルイソチオネート、アルカノールアミドサルフェート、タウリン、メチルタウリン、イミダゾールサルフェート。アミン誘導体、アミン塩、エトキシ化アミン、アルキルイミダゾリン等のヘテロ環を含有する鎖を有するオキシドアミン、ピリジン誘導体、イソキノテイン、塩化セチルピリジニウム、臭化セチルピリジニウム、セチルトリメチルブロイドアンモニウムブロミド(CTBA)等の四級アンモニウム、ステアリルアルコニウム。アミド誘導体、アシルアミドDEA等のアルカノールアミド、PEG−nアシルアミド等のエトキシ化アミド、オキシドアミド。ポリシロキサン/ポリアルキル/ポリエーテルコポリマーおよび誘導体、ジメチコン、コポリオール、シリコーンポリエチレンオキシドコポリマー、シリコーングリコールコポリマー。プロポキシ化またはPOE−nエーテル(Meroxapols)、ポラキサマー(Polaxamer)またはポリ(オキシエチレン)m−ブロック−ポリ(オキシプロピレン)n−ブロック(オキシエチレン)。分子中に少なくとも1つの四級アンモニウム基ならびに少なくとも1つのカルボキシレート基および/またはスルホネート基を有する両性イオン界面活性剤。特に好適な両性イオン界面活性剤は、ベタイン、例えば、N−アルキル−N,N−ジメチルアンモニウムグリシネート、ココアルキルジメチルアンモニウムグリシネート、N−アシルアミノプロピル−N,N−ジメチルアンモニウムグリシネート、ココアシルアミノプロピルジメチルアンモニウムグリシネートおよび2−アルキル−3−カルボキシメチル−3−ヒドロキシエチルイミダゾリン(それぞれアルキルまたはアシル基に8〜18個の炭素原子を有する)であり、さらに、ココアシルアミノエチルヒドロキシエチルカルボキシメチルグリシネート、N−アルキルベタイン、N−アルキルアミノベ
タインである。アルキルイミダゾリン、アルキルペプチド、リポアミノ酸、自己乳化基剤、およびK.F.DePolo,A short textbook of cosmetology,Chapter 8,Table 8−7,p250−251に記載のような化合物。
非イオン性乳化剤、例えば、PEG−6蜜蝋(および)PEG−6ステアレート(および)ポリグリセリル−2−イソステアレート[Apifac]、ステアリン酸グリセリル(および)PEG−100ステアレート [Arlacel 165]、PEG−5グリセリルステアレート[arlatone 983 S]、ソルビタンオレエート(および)ポリグリセリル−3リシノレート [Arlacel 1689]、ソルビタンステアレートおよびスクロースココエート[arlatone 2121]、グリセリルステアレートおよびラウレス−23[Cerasynth 945]、セテアリルアルコールおよびセテス−20[Cetomacrogol Wax]、セテアリルアルコールおよびポリソルベート(colysorbate)60およびPEG−150およびステアレート−20[Polawax GP 200、Polawax NF]、セテアリルアルコールおよびセテアリルポリグルコシド[Emulgade PL 1618]、セテアリルアルコールおよびセテアレス−20[Emulgade 1000NI、Cosmowax]、セテアリルアルコールおよびPEG−40ヒマシ油[Emulgade F Special]、セテアリルアルコールおよびPEG−40ヒマシ油およびセテアリル硫酸ナトリウム[Emulgade F]、ステアリルアルコールおよびステアレス−7およびステアレス−10[Emulgator E 2155]、セテアリルアルコールおよびステアレス−7およびステアレス−10[Emulsifying wax U.S.N.F]、グリセリルステアレートおよびPEG−75ステアレート[Gelot 64]、プロピレングリコールセテス−3アセテート [Hetester PCS]、プロピレングリコールイソセス−3アセテート[Hetester PHA]、セテアリルアルコールおよびセテス−12およびオレス−12[Lanbritol Wax N 21]、PEG−6ステアレートおよびPEG−32ステアレート[Tefose 1500]、PEG−6ステアレートおよびセテス−20およびステアレス−20[Tefose 2000]、PEG−6ステアレートおよびセテス−20およびグリセリルステアレートおよびステアレス−20[Tefose 2561]、グリセリルステアレートおよびセテアレス−20[Teginacid H、C、X]。
アニオン性乳化剤、例えば、PEG−2ステアレートSE、グリセリルステアレートSE[Monelgine、Cutina KD]、プロピレングリコールステアレート[Tegin P]、セテアリルアルコールおよびナトリウムセテアリルサルフェート[Lanette N、Cutina LE、Crodacol GP]、セテアリルアルコールおよびラウリル硫酸ナトリウム[Lanette W]、トリラネス−4ホスフェートおよびグリコールステアレートおよびPEG−2ステアレート[Sedefos 75]、グリセリルステアレートおよびラウリル硫酸ナトリウム[Teginacid Special]。カチオン性酸基剤、例えばセテアリルアルコールおよびセトリモニウムブロミド。
乳化剤は、例えば、組成物の総質量を基準として、1から30質量%、特に4から20質量%、好ましくは5から10質量%の量で使用され得る。
O/Wエマルション中で製剤化される場合、好ましくは、そのような乳化剤系の量は、油相の5%から20%に相当し得る。
[アジュバントおよび化粧品として好適な添加剤]
したがって、毛髪および皮膚調製物、例えばクリーム、ゲル、ローション、アルコール
性溶液および水性/アルコール性溶液、エマルション、ワックス/脂肪組成物、スティック調製物、粉末または軟膏は、式(I)および(II)に加えて、さらなるアジュバントおよび添加剤として、低刺激性界面活性剤、過脂肪剤、稠度調節剤、増粘剤、ポリマー、安定剤、生物起源活性成分、脱臭活性成分、抗ふけ剤、皮膜形成剤、膨潤剤、さらなるUV光保護因子、酸化防止剤、ハイドロトロープ剤、防腐剤、防虫剤、セルフタンニング剤、可溶化剤、香油、着色剤、細菌抑制剤等を含有してもよい。
[過脂肪剤]
過脂肪剤としての使用に好適な物質は、例えば、ラノリンおよびレシチン、またさらにポリエトキシ化またはアクリル化ラノリンおよびレシチン誘導体、ポリオール脂肪酸エステル、モノグリセリドおよび脂肪酸アルカノールアミドであり、後者は同時にフォーム安定剤としても作用する。
[界面活性剤]
好適な低刺激性界面活性剤、すなわち皮膚に十分許容される界面活性剤の例は、脂肪アルコールポリグリコールエーテルサルフェート、モノグリセリドサルフェート、モノ−および/もしくはジ−アルキルスルホスクシネート、脂肪酸イセチオネート、脂肪酸サルコシネート、脂肪酸タウリド、脂肪酸グルタメート、α−オレフィンスルホネート、エーテルカルボン酸、アルキルオリゴグルコシド、脂肪酸グルカミド、アルキルアミドベタインおよび/またはタンパク質脂肪酸縮合生成物が挙げられ、後者は好ましくは小麦タンパク質に基づく。
[稠度調節剤/増粘剤およびレオロジー調整剤]
二酸化ケイ素、ケイ酸マグネシウム、ケイ酸アルミニウム、多糖類またはその誘導体、例えばヒアルロン酸、キサンタンガム、グアーガム、寒天、アルギネート、カラギーナン、ゲラン、ペクチン、または修飾セルロース、例えばヒドロキシセルロース、ヒドロキシプロピルメチルセルロース。さらに、ポリアクリレートまたは網状アクリル酸ホモポリマーおよびポリアクリルアミド、カルボマー(カーボポール(carbopol)タイプ980、981、1382、ETD 2001、ETD2020、Ultrez 10)またはSalcare群、例えばSalcare SC80(ステアレス−10アリルエーテル/アクリレート共重合体)、Salcare SC81(アクリレートコポリマー)、Salcare SC91およびSalcare AST(アクリル酸ナトリウムコポリマー/PPG−1トリデセス−6)、sepigel 305(ポリアクリルアミド/ラウレス−7)、Simulgel NSおよびSimulgel EG(ヒドロキシエチルアクリレート/ナトリウムアクリロイルジメチルタウレートコポリマー)、Stabilen 30(アクリレート/ビニルイソデカノエートクロスポリマー)、Pemulen TR−1(アクリレート/C10〜30アルキルアクリレートクロスポリマー)、Luvigel EM(アクリル酸ナトリウムコポリマー)、Aculyn 28(アクリレート/ベヘネス−25メタクリレートコポリマー)、会合性増粘剤Luvigel Start(ポリウレタン/39)、Arlypon TT(PEG/PPG/120\10トリメチロールプロパントリオレエートラウレス−2)、カチオン性液体分散ポリマー、例えばSalcare SC96(ポリクオタニウム−37(および)プロピレングリコールジカプレートジカプリレート(および)PPG−1トリデセス−6)、ならびにCosmedia Triple C(ポリクオタニウム−37(および)ジカプリリルカーボネート(および)ラウリルグルコシド)等。
[ポリマー]
好適なカチオン性ポリマーは、例えば、カチオン性セルロース誘導体、例えばAmercholからPolymer JR 400の商品名で得ることができる四級化ヒドロキシメチルセルロース、カチオン性デンプン、ジアリルアンモニウム塩とアクリルアミドの
コポリマー、四級化ビニルピロリドン/ビニルイミダゾールポリマー、例えばLuviquat(登録商標)(BASF)、ポリグリコールとアミンの縮合生成物、四級化コラーゲンペプチド、例えばラウリルジモニウムヒドロキシプロピル加水分解コラーゲン(Lamequat(登録商標)L/Grunau)、四級化小麦ポリペプチド、ポリエチレンイミン、カチオン性シリコーンポリマー、例えばアミドメチコン、アジピン酸とジメチルアミノヒドロキシプロピルジエチレントリアミンのコポリマー(Cartaretin/Sandoz)、アクリル酸とジメチルジアリルアンモニウムクロリドのコポリマー(Merquat 550/Chemviron)、ポリアミノポリアミド、例えばFR−A−2 252 840に記載のようなもの、およびその架橋水溶性ポリマー、カチオン性キチン誘導体、例えば四級化キトサン(場合により、微結晶として販売される)、ジハロアルキル(例えばジブロモブタン)とビスジアルキルアミン(例えばビスジメチルアミノ−1,3−プロパン)との縮合生成物、カチオン性グアーガム、例えばCelanese製Jaguar C−17、Jaguar C−16、四級化アンモニウム塩ポリマー、例えばMiranol製Mirapol A−15、Mirapol AD−1、Mirapol AZ−1である。アニオン性、両性イオン性、両性および非イオン性ポリマーとしては、例えば、酢酸ビニル/クロトン酸コポリマー、ビニルピロリドン/ビニルアクリレートコポリマー、酢酸ビニル/マレイン酸ブチル/アクリル酸イソボルニルコポリマー、メチルビニルエーテル/無水マレイン酸コポリマーおよびそのエステル、未架橋のポリアクリル酸およびポリオール架橋ポリアクリル酸、アクリルアミドプロピル−トリメチルアンモニウムクロリド/アクリレートコポリマー、オクチルアクリルアミド/メチルメタクリレートtertブチルアミノエチルメタクリレート/2−ヒドロキシプロピルメタクリレートコポリマー、ポリビニルピロリドン、ビニルピロリドン/酢酸ビニルコポリマー、ビニルピロリドン/ジメチルアミノエチルメタクリレート/ビニルカプロラクタムターポリマー、ならびに任意選択で誘導体化されたセルロースエーテルおよびシリコーンが考慮される。さらに、EP 1093796(3〜8ページ、17〜68段落)に記載のようなポリマーが使用されてもよい。
[生物起源活性成分]
生物起源活性成分は、例えば、トコフェロール、酢酸トコフェロール、パルミチン酸トコフェロール、アスコルビン酸、デオキシリボ核酸、レチノール、ビサボロール、アラントイン、フィタントリオール、パンテノール、AHA酸、アミノ酸、セラミド、擬似セラミド、精油、植物抽出物およびビタミン複合体を意味するものとして理解するべきである。
[脱臭活性成分]
脱臭活性成分としては、例えば、制汗剤、例えばアルミニウムクロロハイドレート(J.Soc.Cosm.Chem.24,281(1973))が考慮される。例えば、式Al(OH)Cl x 2.5 HOに対応するアルミニウムクロロハイドレートは、Hoechst AG社(Frankfurt(FRG))からLocron(登録商標)という商標名で市販されており、その使用が特に好ましい(J.Pharm.Pharmacol.26,531(1975)を参照されたい)。クロロハイドレートの他に、アルミニウムヒドロキシアセテートおよび酸性アルミニウム/ジルコニウム塩を使用することも可能である。さらなる脱臭活性成分として、エステラーゼ阻害剤が添加されてもよい。そのような阻害剤は、好ましくはクエン酸トリアルキル、例えばクエン酸トリメチル、クエン酸トリプロピル、クエン酸トリイソプロピル、クエン酸トリブチル、特にクエン酸トリエチル(Hydagen CAT、Henkel)であり、これらは酵素活性を阻害することで臭気の発生を低減する。エステラーゼ阻害剤として考慮されるさらなる物質は、ステロールサルフェートまたはホスフェート、例えばラノステロール、コレステロール、カンペステロール、スチグマステロールおよびシトステロールのサルフェートまたはホスフェート、ジカルボン酸およびそのエステル、例えばグルタル酸、グルタル酸モ
ノエチルエステル、グルタル酸ジエチルエステル、アジピン酸、アジピン酸モノエチルエステル、アジピン酸ジエチルエステル、マロン酸およびマロン酸ジエチルエステル、およびヒドロキシカルボン酸およびそのエステル、例えばクエン酸、リンゴ酸、酒石酸または酒石酸ジエチルエステルである。細菌叢に影響を与え、汗分解細菌を死滅させるかその増殖を阻害する抗菌活性成分も同様に、調製物(特にスティック調製物)中に存在してもよい。例としては、キトサン、フェノキシエタノールおよびグルコン酸クロルヘキシジンが挙げられる。5−クロロ−2−(2,4−ジクロロフェノキシ)−フェノール(Triclosan、Irgasan、Ciba Specialty Chemicals Inc.)もまた、特に効果的であることが判明した。
[抗ふけ剤]
抗ふけ剤としては、例えば、クリンバゾール、オクトピロックスおよびジンクピリチオンが使用され得る。慣用の皮膜形成剤は、例えば、キトサン、微結晶キトサン、四級化キトサン、ポリビニルピロリドン、ビニルピロリドン/酢酸ビニルコポリマー、アクリル酸を高い割合で含む四級セルロース誘導体のポリマー、コラーゲン、ヒアルロン酸およびその塩、ならびに同様の化合物が挙げられる。
[酸化防止剤]
一次光保護物質に加えて、UV放射線が皮膚または毛髪を透過するときに開始される光化学反応連鎖を妨げる酸化防止剤の種類の二次光保護物質を使用することも可能である。そのような酸化防止剤の典型的な例は、アミノ酸(例えば、グリシン、ヒスチジン、チロシン、トリプトファン)およびその誘導体、イミダゾール(例えばウロカニン酸)およびその誘導体、ペプチド、例えばD,L−カルノシン、D−カルノシン、L−カルノシンおよびその誘導体(例えばアンセリン)、カロチノイド、カロテン、リコペンおよびその誘導体、クロロゲン酸およびその誘導体、リポ酸およびその誘導体(例えばジヒドロリポ酸)、オーロチオグリコース、プロピルチオウラシルおよび他のチオール(例えばチオレドキシン、グルタチオン、システイン、シスチン、シスタミンならびにそのグリコシル、N−アセチル、メチル、エチル、プロピル、アミル、ブチル、ラウリル、パルミトイル、オレイル、リノレイル、コレステリルおよびグリセリルエステル)とさらにそれらの塩、ジラウリルチオジプロピオネート、ジステアリルチオジプロピオネート、チオジプロピオン酸およびその誘導体(エステル、エーテル、ペプチド、脂質、ヌクレオチド、ヌクレオシドおよび塩)とさらにスルホキシミン化合物(例えば、ブチオニンスルホキシミン、ホモシステインスルホキシミン、ブチオニンスルホン、ペンタ−、ヘキサ−、ヘプタ−チオニンスルホキシミン)、また(金属)キレート剤(例えば、ヒドロキシ脂肪酸、パルミチン酸 フィチン酸、ラクトフェリン)、ヒドロキシ酸(例えば、クエン酸、乳酸、リンゴ酸)、フミン酸、胆汁酸、胆汁抽出物、ビリルビン、ビリベルジン、EDTA、EDDS、EGTAおよびその誘導体、不飽和脂肪酸およびその誘導体(例えば、リノレン酸、リノール酸、オレイン酸)、葉酸およびその誘導体、ユビキノンおよびユビキノールならびにその誘導体、ビタミンCおよび誘導体(例えば、パルミチン酸アスコルビル、リン酸アスコルビルマグネシウム、酢酸アスコルビル)、トコフェロールおよび誘導体(例えばビタミンEアセテート)、ビタミンAおよび誘導体(例えばビタミンAパルミテート)、またさらにベンゾイン樹脂の安息香酸コニフェリル、ルチン酸およびその誘導体、グリコシルルチン、フェルラ酸、フルフリリデングルシトール、カルノシン、ブチルヒドロキシトルエン、ブチルヒドロキシアニソール、ノルジヒドログアイアレチン酸(nordihydroguaiaretic acid)、トリヒドロキシブチロフェノン、尿酸およびその誘導体、マンノースおよびその誘導体、スーパーオキシドジスムターゼ、N−[3−(3,5−ジ−tert−ブチル−4−ヒドロキシフェニル)プロピオニル]スルファニル酸(およびその塩、例えば二ナトリウム塩)、亜鉛およびその誘導体(例えばZnO、ZnSO)、セレンおよびその誘導体(例えばセレンメチオニン)、スチルベンおよびその誘導体(例えば、スチルベンオキシド、トランス−スチルベンオキシド)、ならびに、
上述の活性成分の本発明に好適な誘導体(塩、エステル、エーテル、糖、ヌクレオチド、ヌクレオシド、ペプチドおよび脂質)である。HALS(=「ヒンダードアミン光安定剤」)化合物もまた挙げることができる。
さらなる合成および天然酸化防止剤は、WO0025731:構造1〜3(2ページ)、構造4(6ページ)、構造5〜6(7ページ)および化合物7〜33(8〜14ページ)に列挙されている。
存在する酸化防止剤の量は、通常、式(1)のUV吸収剤の質量を基準として、0.001から30質量%、好ましくは0.01から3質量%である。
[ハイドロトロープ剤]
流動性を改善するために、ハイドロトロープ剤、例えば、エトキシ化または非エトキシ化モノ−アルコール、ジオールもしくはポリオール(低い炭素原子数を有するもの)またはそれらのエーテル(例えば、エタノール、イソプロパノール、1,2−ジプロパンジオール、プロピレングリコール、グリセリン、エチレングリコール、エチレングリコールモノエチルエーテル、エチレングリコールモノブチルエーテル、プロピレングリコールモノメチルエーテル、プロピレングリコールモノエチルエーテル、プロピレングリコールモノブチルエーテル、ジエチレングリコールモノメチルエーテル、ジエチレングリコールモノエチルエーテル、ジエチレングリコールモノブチルエーテルおよび同様の生成物)を使用することができる。その目的において考慮されるポリオールは、好ましくは2から15個の炭素原子および少なくとも2つのヒドロキシ基を有する。ポリオールはまた、さらなる官能基、特にアミノ基を含有してもよく、および/または窒素で修飾されてもよい。典型的な例は、以下の通りである:グリセロール、アルキレングリコール、例えばエチレングリコール、ジエチレングリコール、プロピレングリコール、ブチレングリコール、ヘキシレングリコール、またさらに100から1000ダルトンの平均分子量を有するポリエチレングリコール;1.5から10の固有縮合度を有する工業用オリゴグリセロール混合物、例えば40から50質量%のジグリセロール含量を有する例示的な工業用ジグリセロール混合物;メチロール化合物、例えば、特にトリメチロールエタン、トリメチロールプロパン、トリメチロールブタン、ペンタエリスリトールおよびジペンタエリスリトール;低級アルキル−グルコシド、特に、アルキル基中に1から8個の炭素原子を有するもの、例えばメチルおよびブチルグルコシド;5から12個の炭素原子を有する糖アルコール、例えばソルビトールまたはマンニトール;5から12個の炭素原子を有する糖、例えばグルコースまたはサッカロース;アミノ糖、例えばグルカミン;ジアルコールアミン、例えばジエタノールアミンまたは2−アミノ−1,3−プロパンジオール。
[防腐剤]
好適な防腐剤は、例えば、メチル−、エチル−、プロピル−、ブチル−パラベン、塩化ベンザルコニウム、2−ブロモ−2−ニトロプロパン−1,3−ジオール、デヒドロ酢酸、ジアゾリジニル尿素、2−ジクロロ−ベンジルアルコール、DMDMヒダントイン、ホルムアルデヒド溶液、メチルジブロモグルタニトリル、フェノキシエタノール、ナトリウムヒドロキシメチルグリシネート、イミダゾリジニル尿素、Triclosan(登録商標)、および以下の参考文献に列挙されているさらなる物質クラス:K.F.DePolo−A short textbook of cosmetology、第7章、表7−2、7−3、7−4および7−5、p210〜219:が挙げられる。
[細菌抑制剤]
細菌阻害剤の典型的な例は、2,4,4’−トリクロロ−2’−ヒドロキシジフェニルエーテル、クロルヘキシジン(1,6−ジ(4−クロロフェニル−ビグアニド)ヘキサン)またはTCC(3,4,4’−トリクロロカルバニリド)等の、グラム陽性菌に対して特異的作用を有する防腐剤である。多数の芳香物質およびエーテルオイルもまた、抗菌特性を有する。典型的な例は、チョウジ油、ミント油およびタイム油中の活性成分オイゲノ
ール、メントールおよびチモールである。興味深い天然消臭剤は、ライム花油中に存在する、テルペンアルコールのファルネソール(3,7,11−トリメチル−2,6,10−ドデカトリエン−1−オール)である。グリセロールモノラウレートもまた、静菌剤であることが証明されている。存在する追加の細菌阻害剤の量は、通常、調製物の固体含有量を基準として、0.1から2質量%である。
[香油]
天然および/または合成芳香物質の香油混合物として以下を挙げることができる。天然芳香物質は、例えば、花(ユリ、ラベンダー、バラ、ジャスミン、ネロリ、イランイラン)から、茎および葉(ゼラニウム、パチョリ、プチグレン)から、果実(アニスの実、コリアンダー、キャラウェイ、ジュニパー)から、果実の皮(ベルガモット、レモン、オレンジ)から、根(メース、アンゼリカ、セロリ、カルダモン、コスタス(costus)、アイリス、ショウブ)から、木材(松材、ビャクダン、ユソウボクウッド、シダーウッド、ローズウッド)から、ハーブおよび草(タラゴン、レモングラス、セージ、タイム)から、針状葉および小枝(トウヒ、マツ、ヨーロッパアカマツ(Scots pine)、モンタナマツ)から、樹脂およびバルサム(ガルバナム、エレミ、ベンゾイン、ミルラ、オリバナム、オポポナックス)からの抽出物である。動物原料、例えばシベット(ジャコウネコ香)およびカストリウムもまた考慮される。典型的な合成芳香物質は、例えば、エステル、エーテル、アルデヒド、ケトン、アルコールまたは炭化水素型の生成物である。エステル型の芳香物質化合物は、例えば、ベンジルアセテート、フェノキシエチルイソブチレート、p−tert−ブチルシクロヘキシルアセテート、リナリルアセテート、ジメチルベンジルカルビニルアセテート、フェニルエチルアセテート、安息香酸リナリル、ギ酸ベンジル、エチルメチルフェニルグリシネート、アリルシクロヘキシルプロピオネート、スチラリルプロピオネートおよびサリチル酸ベンジルである。エーテルは、例えば、ベンジルエチルエーテルが挙げられ;アルデヒドは、例えば、8から18個の炭化水素原子を有する直鎖アルカナール、シトラール、シトロネラール、シトロネリルオキシアセトアルデヒド、シクラメンアルデヒド、ヒドロキシシトロネラール、リリアールおよびブルゲオナールが挙げられ;ケトンは、例えば、イオノン、イソメチルイオノンおよびメチルセドリルケトンが挙げられ;アルコールは、例えば、アネトール、シトロネロール、オイゲノール、イソオイゲノール、ゲラニオール、リナロール、フェニルエチルアルコールおよびテルピノールが挙げられ;炭化水素は、主としてテルペンおよびバルサムが挙げられる。しかしながら、組み合わせて魅力的な香りを生成する様々な芳香物質の混合物を使用することが好ましい。芳香成分として主に使用される、比較的低揮発性のエーテル油(精油)、例えば、セージ油、カモミール油、チョウジ油、メリッサ油、シナモン葉油、ライム花油、ジュニパーベリー油、ベチベル油、オリバナム油、ガルバナム油、ラボラナム油およびラバンジン油もまた、香油として好適である。ベルガモット油、ジヒドロミルセノール、リリアール、リラール、シトロネロール、フェニルエチルアルコール、ヘキシルシンナムアルデヒド、ゲラニオール、ベンジルアセトン、シクラメンアルデヒド、リナロール、ボイサムブレンフォルテ、アンブロキサン、インドール、ヘジオン、サンデリス、レモン油、タンジェリン油、オレンジ油、アリルアミルグリコレート、シクロベルタール、ラバンジン油、マスカットセージ油、ダマスコン、バーボンゼラニウム油、サリチル酸シクロヘキシル、ベルトフィックスクール、iso−E−Super、Fixolide NP、エバニール(evernyl)、イラルデインガンマ、フェニル酢酸、酢酸ゲラニル、ベンジルアセテート、ローズオキシド、ロミラート、イロチルおよびフローラマットを単独で、または互いに混合して用いることが好ましい。
[着色剤]
着色剤として、例えば、出版物「Kosmetische Farbemittel」of the Farbstoffkommission der Deutschen
Forschungsgemeinschaft,Verlag Chemie,We
inheim,1984,pages 81 to 106において編纂されているような、化粧品目的において好適であり許可されている物質を使用することができる。着色剤は、通常、全混合物を基準として、0.001から0.1質量%の濃度で使用される。
[他のアジュバント]
さらに、毛髪および皮膚調製物は、アジュバントとして、シリコーン等の消泡剤、マレイン酸等の構造化剤、エチレングリコール、プロピレングリコール、グリセロールもしくはジエチレングリコール等の可溶化剤、ラテックス、スチレン/PVPもしくはスチレン/アクリルアミドコポリマー等の乳白剤、EDTA、NTA、アラニン二酢酸もしくはホスホン酸等の錯化剤、プロパン/ブタン混合物、NO、ジメチルエーテル、CO、Nもしくは空気等の噴射剤、酸化染料前駆体としてのいわゆる発色剤および顕色剤成分、チオグリコール酸およびその誘導体、チオ乳酸、システアミン、チオリンゴ酸もしくはメルカプトエタンスルホン酸等の還元剤、または、過酸化水素、臭素酸カリウムもしくは臭素酸ナトリウム等の酸化剤を含有することができる。
好適な防虫剤は、例えば、N,N−ジエチル−m−トルアミド、1,2−ペンタンジオールまたはインセクトリペラント3535であり;好適なセルフタンニング剤は、例えば、ジヒドロキシアセトンおよび/もしくはエリトルロースまたはジヒドロキシアセトンおよび/もしくはジヒドロキシアセトン前駆体(WO 01/85124に記載)、ならびに/またはエリトルロースである。
したがって、毛髪および皮膚調製物は、式(I)および(II)に加えて、低刺激性界面活性剤、過脂肪剤、稠度調節剤、増粘剤、ポリマー、安定剤、生物起源活性成分、脱臭活性成分、抗ふけ剤、皮膜形成剤、膨潤剤、さらなるUV光保護因子、酸化防止剤、ハイドロトロープ剤、防腐剤、防虫剤、セルフタンニング剤、可溶化剤、香油、着色剤、細菌抑制剤等を含有してもよい。
Figure 0006234458
1.Mwは、重量平均分子量であり、フタル酸無水物−イミダゾール法を使用してヒドロキシル価により測定される。ポリオールをピリジン−無水フタル酸溶液に溶解する。還流下で、ポリオール内のOH基を無水フタル酸でエステル化する。次いで、水を添加し、フタル酸として過剰の無水物を放出させる。次いで、過剰のフタル酸を、比色測定または電位差測定の終点まで0.5NのKOHで滴定する。消費されたKOHの体積は、mg KOH/グラムとして表現されるポリオールのヒドロキシル価の尺度である。
2.曇り点は、1gの式IまたはIIを50gの脱イオン水中に混合し、次いで混合物を5℃に冷却し、徐々に温度を上昇させることにより測定される。混合物が曇る/不透明となり始める温度が、曇り点として記録される。
3.%EO−%POパーセントは、EOおよびPO繰り返し単位の総質量を基準とする。
[応用例]
(表1中の式(I)または(II)試料を含有するコンディショニング製剤)
ムラート(mulato)起源の8インチの5.0gの毛髪の房を、以下の洗い流すタイプのクリームコンディショニング製剤で処理した。
Figure 0006234458
[表2]洗い流すタイプのクリームコンディショニング製剤
毛髪の房を35℃の水で湿らせた。次いで、シャンプーを、フォームが生成されるまで30秒間、毛髪上に優しく擦り込みながら優しくピペットで塗布した。毛髪を35Cの流れる水道水中に30秒間置きながら、指で優しく毛髪をなでることにより洗い流した。水流は、約2.0gpm(ガロン/分)に調整した。1gの上記の洗い流すタイプのクリームコンディショナーは4wt.%の試料1〜12(表1を参照されたい)を含有する。
[存在(持続性)試験]
塩基性染料(Clariant製lumicresaux)を使用して、式(I)または(II)を含有する上記表1のコンディショナー製剤(試料1〜12)の存在(持続性)について分析した。
持続性を評価するための方法は、上述のように処理された毛髪の房を、約〜3.0のpHで60秒間、0.1%のlumicreasauxの染料溶液中に含浸し、次いで30秒間洗い流すことからなる。この染料は、式(I)および(II)の化合物の弱いアミン基と複合体を形成し、毛髪表面上の式(I)または(II)の化合物の存在または非存在を明確化する。毛髪からの染料の抽出は、50%の水および50%のIPAの溶液で行った。1〜7の主観的スケールを使用して、毛髪表面から抽出された紫/赤色複合体のレベルについて評価した。
分析に使用される基準は、以下の通りである:1=色なし、および持続性なし;7=非常に強烈な色、および全体を網羅する持続性。このスケール内で、抽出された溶液の色が強い程(数値が高い程)、式(I)および(II)の毛髪に対する持続性がより高い。
[作業負荷低減試験]
%作業負荷低減エネルギーを測定するために使用される方法は、Diastron Tensile Tester660を用いて測定した。
房を1gの27% SLES−2で洗浄し、次いでdia−stronホルダー上に置き、手で櫛の両端を用いて梳かした。次いで房を洗い流し、評価のためにDia−stron上に設置した。各房を1gの試料で処理し、対照と比較して評価した。2つのデータセット(対照および試料)を評価した。
Figure 0006234458
23.0℃超の温度でコンディショナーが塗布された場合、染料強度は、全ての試料1〜12(表1)において増加した。
Figure 0006234458
[フレグランスの沈着および経時的な強度保持]
試料10を含有するゲルコンディショナー製剤対ベヘニルTMS−50を、毛髪上でのフレグランス強度の延長に関して比較した。
<ゲルクリームコンディショナー>
4% 試料10、11、12およびベヘニルTMS
1% Cetiol(登録商標)C5
0.5% カルボマー
0.3% AMP−Ultra PC−2000
0.1% クエン酸
100%になるよう適量 脱イオン水
ベヘニルTMSおよび試料10を、4wt.%で上記製剤に添加し、それらの活性を以下の表5のように比較した。ゲルクリームコンディショナーを毛髪に塗布し、原則的に上
記の通りに洗い流した。フレグランス強度に対する効果を、8時間にわたりモニターした。
Figure 0006234458
上記の表から、式(I)または(II)の化合物がコンディショニング製剤中に使用された場合、それらが作業負荷低減、毛髪に対する持続性、および脂溶性フレグランス等の疎水性有益剤を沈着させる能力を提供することが、非常に明確である。さらに、本発明による試料はまた、毛髪上のフレグランスの強度を延長する。
[欧州系ブラウンヘアへの、毛髪コンディショナーからのヒマワリ種子油の沈着]
以下のベースコンディショナーを使用して、4つの試料を調製した。
試料Aは、ベースコンディショナーのみを含有する(ヒマワリ種子油を含まない)対照である。
試料Bは、ベースコンディショナーおよび5wt.%のヒマワリ種子油のみである。
試料Cは、ベースコンディショナーおよび5wt.%のヒマワリ種子油および本発明による試料10である。
試料Dは、ベースコンディショナーおよび5wt.%のヒマワリ種子油および5wt.%のベヘニルTMSである。
Figure 0006234458
Figure 0006234458
Figure 0006234458
1〜2gの欧州系茶色毛髪の房を、約1グラムの5% SLES−2で30秒間洗浄し、次いで水で30秒間洗い流した。1gのコンディショナーを30秒間塗布し、32〜37℃の水道水で30秒間洗い流した。房を乾燥させた。
全ての処理された房を、50ml遠心管内の25mlのヘプタン中に入れ、次いで管を1000RPMで10分間ボルテックス上に設置し、次いで、ガスクロマトグラフィーによりヒマワリ種子油の量を分析した。
Figure 0006234458
ヒマワリ種子油を含有する全てのコンディショナーが、毛髪上に油を沈着させた。本発明による試料Cは、毛髪への最も強い沈着を有する。
[ポリオキシアルキレン置換アルキレンジアミンを含有する様々な製剤の安定性試験]
表1中の試料1〜12を含有する以下の製剤を、安定性について45℃で3ヶ月間試験した。これらの条件下で全てのものが安定であることが示された。
[ゲルコンディショナー]
3.0% 試料1〜12
2.5% ヒドロキシエチルセルロース
2.5% アクリルコポリマーGK2518162
100%になるよう適量 脱イオン水

[洗い流すタイプのクリームコンディショナー]
相1
4% 試料1〜12
3% Lanette(登録商標)O
3% セチルアルコール(Crodacol−C95)
3% ポラワックス
1.5% Cremophor(登録商標)A6
0.5% Cremophor(登録商標)A25
相2
100%になるよう適量 脱イオン水
相3
0.5% Germaben(登録商標)II
0.2% クエン酸

[洗い流すタイプのクリームコンディショナー]
相1
3% Lanette(登録商標)O
3% セチルアルコール(Crodacol−C95)
3% ポラワックス
1.5% Cremophor(登録商標)A6
0.5% Cremophor(登録商標)A25
相2
4% 試料10〜12
100%になるよう適量 脱イオン水
相3

[ゲルクリームコンディショナー]
4% 試料10〜12
1% CetiolC5
0.5% カルボマー
0.3% AMP−Ultra PC−2000
0.1% クエン酸
100%になるよう適量 脱イオン水
[試料10を用いた毛髪の乾燥挙動]
試験試料を含有する洗い流すタイプのコンディショナーの乾燥能力を測定するために、欧州系ミディアムブラウンのバージンヘアの約4.5g/8インチの毛髪見本を、温かい(35℃)水道水中での1分間の洗い流し、12%ラウレス−2硫酸ナトリウムおよび3%コカミドプロピルベタイン(0.1g/g毛髪)での1分間の洗浄/泡立て、ならびに温かい水道水中での1分間の洗い流しからなる洗浄プロトコルに供した。次いで、表11に示される処方の試験コンディショナーを塗布し、1分間毛髪に付けたままとし、次いで1分間洗い流した。2本の指の間に髪を通し、粗い/細かい2つの目を有する櫛の目の粗い方で5回梳くことにより、余分な水を除去した。さらなる余分な水は、液滴が形成された際に毛髪見本の先端部で吸い取ることにより除去した。全ての濡れた毛髪見本の最終質量は、乾燥した髪見本の質量よりも約58%重かった。次いで5.5インチ幅のConairProディフューザーアタッチメントを備えるConairPro Yellowbirdブロー乾燥機で、1分の増分で合計6分まで、毛髪見本をブロー乾燥した。ブロー乾燥機は、垂直の毛髪見本から約2.5〜3.0インチに位置させ、「中程度の熱」(≒55℃)および「高」の気流に設定した。毎分の増分後に毛髪を秤量し、2分および4分の時点の後にのみ、粗い目の櫛で梳いた。
元の乾き状態からのパーセント質量変化を、ブロー乾燥時間に対してプロットし、毛髪の乾燥挙動を図示した。4分のブロー乾燥後の乾き状態からのパーセント質量変化、毛髪の大部分が乾燥したと容認できる感触に達し、10%未満の付加水を含有するポイント、および得られた乾燥速度を、表12にまとめた。データは、試料10が、洗い流すタイプのクリームコンディショナー中に配合された際の毛髪乾燥の利点、例えば増加した乾燥速度を提供し得ることを示した。試料10が処方から除外された場合(対照)、この利点は観察されなかった。
Figure 0006234458
Figure 0006234458
米国特許第7,611,698号明細書 米国特許第7,459,417号明細書 米国特許第5,648,323号明細書 米国特許第5,709,847号明細書 米国特許第5,641,480号明細書 米国特許第5,733,536号明細書 国際出願第WO03/106522号

Claims (15)

  1. 毛髪または皮膚用コンディショナー水性組成物であって、
    式(I
    Figure 0006234458
    (式中、
    aおよびbは、それぞれエチレンオキシドおよびプロピレンオキシドに基づく繰り返し単位であり、
    nは、1〜4であり、かつ
    「a」繰り返し単位は、aおよびbの繰り返し単位の合計の1〜45wt.%を構成する)の化合物を含み、
    前記組成物は、該組成物の総質量を基準として、0.05〜10wt.%の前記式(I)の化合物および10〜95wt.%の水を含み、
    前記式(I)の化合物は、2,500〜12,000の重量平均分子量、12〜45℃の曇り点および1〜7のHLBを有し、かつ
    前記曇り点は、1gの式(I)を50gの脱イオン水中に混合し、次いで混合物を5℃まで冷却し、前記混合物が曇る又は不透明となり始める温度まで温度を徐々に上昇させることにより測定される、
    前記組成物。
  2. nが2である、請求項1に記載の毛髪または皮膚用コンディショナー水性組成物。
  3. 前記毛髪または皮膚用コンディショナー水性組成物は、洗い流すタイプまたは洗い流さないタイプの皮膚または毛髪用コンディショナーである、請求項1または2に記載の毛髪または皮膚用コンディショナー水性組成物。
  4. 前記洗い流すタイプまたは洗い流さないタイプのコンディショナーは、毛髪用コンディショニングクリームリンス、洗い流さないタイプの毛髪用コンディショナー、セットローション、ブロー乾燥ローション、リストラクチュアリングローション、スタイリングゲル、ボディまたはハンドローション、皮膚塗布用のボディスプレー、ミストまたはゲル、ボディウォッシュ、日焼け止め、シェービングクリーム、アフターシェーブ、アフターシェーブ保湿剤、脱毛クリーム、ネイルクリーム、ならびにそれらの組合せからなる群から選択される、請求項に記載の毛髪または皮膚用コンディショナー水性組成物。
  5. 前記組成物は、エマルション、クリーム、軟膏、ペースト、フォーム、ゲル、ローション、スプレー、スティックまたはエアロゾルの形態である、請求項1〜のいずれか一項に記載の毛髪または皮膚用コンディショナー水性組成物。
  6. 前記組成物は、油中水型または水中油型エマルションの形態である、請求項1〜のいずれか一項に記載の毛髪または皮膚用コンディショナー水性組成物。
  7. 前記組成物は、HLBが25を超える界面活性剤を除く、請求項1〜のいずれか一項に記載の毛髪または皮膚用コンディショナー水性組成物。
  8. 前記組成物は、増粘または構造化剤またはポリマーをさらに含む、請求項1〜のいずれか一項に記載の毛髪または皮膚用コンディショナー水性組成物。
  9. 肪アルコール、脂肪酸のエステル、疎水性ビタミンまたはビタミン複合体、天然または合成トリグリセリド、真珠光沢ワックス、炭化水素油、シロキサンまたはシリコーン、香油、過脂肪剤、水不溶性または難溶性の有機日焼け止め、微粉化された日焼け止め、植物抽出物、精油、ならびに疎水性改質顔料からなる群から選択される疎水性有益剤をさらに含む、請求項1〜のいずれか一項に記載の毛髪または皮膚用コンディショナー水性組成物。
  10. 前記組成物中の前記式(I)の化合物の濃度は、該組成物の総質量を基準として、0.1〜8wt.%の範囲であ、請求項1〜のいずれか一項に記載の毛髪または皮膚用コンディショナー水性組成物。
  11. カチオン性ポリマーおよび/またはカチオン性界面活性剤をさらに含有する、請求項1〜10のいずれか一項に記載の毛髪または皮膚用コンディショナー水性組成物。
  12. 前記カチオン性ポリマーは、ポリクオタニウム−10、四級化グアーガム、アクリルアミドプロピルトリメチルアンモニウムならびにポリクオタニウム7からなる群から選択され、前記カチオン性界面活性剤は、セチルトリメチルアンモニウムクロリドまたはブロミド、ステアラルコニウムクロリド、ベヘニルトリメチルアンモニウムクロリド、ベヘニルトリメチルアンモニウムメトサルフェート、ジセチルジモニウムクロリド、および、ステアラミドプロピルジメチルアミドからなる群から選択される、請求項11に記載の毛髪または皮膚用コンディショナー水性組成物。
  13. ケラチン性基質をコンディショニングする方法であって、請求項1〜12のいずれか一項に記載の水性組成物で前記基質を処理するステップを含み、
    前記基質処理ステップは、式(I)の曇り点以上の温度で行われる方法。
  14. 毛髪を乾燥させる方法であって、
    請求項1〜12のいずれか一項に記載の水性組成物を、前記毛髪に塗布するステップと、前記毛髪を乾燥させるステップとを含む、方法。
  15. 塗布するステップと毛髪を乾燥させるステップとの間に、洗い流すステップを含む、請求項14に記載の方法。
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