JP6231163B2 - パターン処理法 - Google Patents
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Description
本発明のパターン処理組成物は、ブロックコポリマー及び有機溶媒を含み、1つ以上の追加の任意の成分を含み得る。ブロックコポリマーは、第1のブロック及び第2のブロックを含む。第1のブロックは、エチレン性不飽和重合性基及び窒素含有基である水素受容体基を含む第1のモノマーから形成された単位を含む。第2のブロックは、エチレン性不飽和重合性基及び環式脂肪族基を含む第2のモノマーから形成された単位を含む。本組成物は、あるパターン、例えば、コンタクトホールパターン、溝または線パターン、及び空間パターン等のNTD形成フォトレジストパターン上にコーティングされたときに、特徴部のサイズまたは密度にかかわらず、一貫した収縮値を可能にする。すなわち、本組成物は、近接バイアスを最小限にしか呈しないか、または全く呈しない収縮パターンを可能にする。加えて、本パターン処理組成物は、スピンコーティング用具を使用してコーティングされ、それにより加工を簡易化し、フォトレジストパターン形成プロセスとの統合を容易にし得る。
N/(NC−NO)=大西パラメータ
式中、Nは、炭素原子、水素原子、及び酸素原子の合計総数であり、NCは、炭素原子の数であり、NOは、酸素原子の数である。単位体積当たりのポリマーの炭素密度の増加(すなわち、大西パラメータの減少)は、そのエッチング耐性を改善する。本発明に有用な炭素系ポリマーの大西パラメータは、典型的には4.5未満、好ましくは4未満、より好ましくは3.5未満である。
本発明に有用なフォトレジスト組成物は、酸感受性である、すなわち、フォトレジスト組成物の層の一部として、樹脂及び組成物層が、ソフトベーク、活性化放射線への露光、及び露光後ベーク後に光酸発生剤によって発生する酸との反応の結果として、有機現像剤中での溶解度の変化を受ける、マトリックス樹脂を含む化学増幅フォトレジスト組成物を含む。溶解度の変化は、マトリックスポリマー中の光酸不安定エステルまたはアセタール基等の酸開裂性脱離基が活性化放射線への露光及び熱処理時に光酸促進脱保護反応を受けて酸またはアルコール基を生成するときにもたらされる。本発明に有用な好適なフォトレジスト組成物は市販のものである。
本発明によるプロセスが、ネガ型現像によってフォトリソグラフィパターンを形成するための例示のプロセスフローを図解する図1A〜Fを参照して、これから説明される。
282.0gのマトリックスポリマーAを、4049.3gのPGMEA、3239.4gの2−ヒドロキシイソ酪酸メチル、及び809.9gのγ−ブチロラクトンを含む溶媒中に溶解した。この混合物に、13.903gのPAG A、5.003gのPAG B、13.247gのPAG C、6.468gのポリマー添加物A、及び2.781gのドデシルジエチルアミンを添加した。これらの内容物を混合し、0.2μmのナイロンフィルタを通して濾過した。
17.73gのマトリックスポリマーB(PGMEA中15重量%)、16.312gのPAG D溶液(2−ヒドロキシイソ酪酸メチル中1重量%)、3.463gのPAG B溶液(PGMEA中1重量%)、6.986gのPAG E溶液(2−ヒドロキシイソ酪酸メチル中2重量%)、4.185gのトリオクチルアミン(PGMEA中1重量%溶液)、0.248gのポリマー添加物A(PGMEA中25重量%溶液)、25.63gのPGMEA、9.69gのγ−ブチロラクトン、及び22.61gの2−ヒドロキシイソ酪酸メチルを混合し、0.2μmのナイロンフィルタを通して濾過した。
以下のモノマーを使用して、以下に記載されるパターン処理組成物ポリマーP−1〜P−27を調製した。
実施例1:
0.025gの2,2’−アゾビス(2−メチルプロピオン酸)ジメチル(DMAMP)、20.0gのモノマーM1(アダマンチルメタクリレート)、0.195gのジチオ安息香酸2−シアノプロパン−2−イル(CPBD)、23mLのジオキサン、及び磁気撹拌子を、200mLの空気を含まないフラスコ内に装填した。この混合物を液体窒素で3回凍結ポンプ解凍し、その後、フラスコを熱ブロック内に70℃で16時間設置した。反応後、フラスコを冷却した。その後、反応混合物を500mLのメタノール中に沈殿させた。沈殿物を回収し、再度沈殿させた。ポリマーを回収し、50℃の真空オーブン内で一晩乾燥させた。結果として得られたポリマーPP−1[ポリ(アダマンチルメタクリレート)]は、15kのMn(kg/mol)及び1.25のPDIを有した。
ポリマーPP−1について上述される手順と同様の手順を使用してポリマーPP−2〜PP−12を合成し、材料及び量を表1に示す。2つのモノマーを使用した場合、「モノマーA」及び「モノマーB」を反応器に同時に供給した。
実施例13:
8.0gのポリマーPP−1、3.2gのモノマーM17[2−(ジメチルアミノ)エチルメタクリレート]、0.011gの2,2’−アゾビス(2−メチルプロピオン酸)ジメチル(DMAMP)、10.18mLのジオキサン、及び磁気撹拌子を、200mLの空気を含まないフラスコ内に装填した。この混合物を液体窒素で3回凍結ポンプ解凍した。その後、反応器をセプタムで密閉し、70℃の熱ブロック内に16時間設置した。反応後、フラスコを冷却した。その後、反応混合物を500mLのメタノール中に沈殿させた。沈殿物を回収し、再度沈殿させた。結果として得られたポリマーP−1を回収し、室温の真空オーブン内で一晩乾燥させた。
ポリマーP−1について上述される手順と同様の手順を使用してポリマーP−2〜P−13を合成し、材料及び量を表2に示す。
0.043gの2,2’−アゾビス(2−メチルプロピオン酸)ジメチル、10.0gのモノマーM6(t−ブチルメタクリレート)、0.341gのジチオ安息香酸2−シアノプロパン−2−イル(CPBD)、17.5gのPGMEA、及び磁気撹拌子を、200mLの空気を含まないフラスコ内に装填した。この混合物を液体窒素で3回凍結ポンプ解凍し、その後、フラスコを熱ブロック内に70℃で16時間設置した。反応後、フラスコを冷却し、その後、反応混合物を500mLのメタノール中に沈殿させた。沈殿物を回収し、再度沈殿させた。ポリマーを回収し、50℃の真空オーブン内で一晩乾燥させた。結果として得られたポリマー[ポリ(t−ブチルメタクリレート)]は、5.0kのMn及び1.17のPDIを有した。
表3に記載の材料及び量を使用して、ポリマーP−15〜P−20を合成した。これらのモノマー及び溶媒を3回凍結ポンプ解凍して、酸素を除去した。これらのモノマーを活性化Al2O3と共に使用する前にさらに精製し、シクロヘキサンで希釈して約50体積%の濃度にした。約7〜10重量%固体の反応濃度に必要な量のTHFを、事前に乾燥させたLiClを含有する反応器に移した。これらの内容物をドライアイス/イソプロパノール浴中で−78℃に冷却した。THFを0.7Mシクロヘキサン中のsec−ブチルリチウム(SBL)開始剤で緑色が観察されるまで滴定した。緑色が完全に消えるまで反応浴を室温まで加温した。反応浴を−78℃に再度冷却し、その後、ジフェニルエチレン(DPE)及びSBL開始剤を添加して、鮮赤色を得た。第1のモノマー(「モノマーA」)を反応器に供給し、内容物をさらに4時間撹拌した。ポリマー混合物を無酸素メタノール中にカニューレ挿入することによって、反応物一定分量を回収した。沈殿したポリマーをMnについてGPCで分析した。第2のモノマー(「モノマーB」)を反応器に添加し、混合物を−78℃でさらに2時間撹拌した。その後、無酸素メタノールを添加して反応物を反応停止処理した。この反応生成物をメタノール中に沈殿させて粉末状の白色沈殿物を得て、これを50℃のオーブン内で8時間真空乾燥させて、ポリマーP−15〜P−20として乾燥ポリマーを得た。
表3に記載の材料及び量を使用して、ポリマーP−21及びP−22を合成した。これらのモノマー及び溶媒を3回凍結ポンプ解凍して、酸素を除去した。これらのモノマーを活性化Al2O3と共に使用する前にさらに精製し、シクロヘキサンで希釈して約50体積%の濃度にした。約7〜10重量%固体の反応濃度に必要な量のTHFを、事前に乾燥させたLiClを含有する反応器に移した。これらの内容物をドライアイス/イソプロパノール浴中で−78℃に冷却した。THFを0.7Mシクロヘキサン中のsec−ブチルリチウム(SBL)開始剤で緑色が観察されるまで滴定した。緑色が完全に消えるまで反応浴を室温まで加温した。反応浴を−78℃に再度冷却し、その後、ジフェニルエチレン(DPE)及びSBL開始剤を添加して、鮮赤色を得た。第1及び第2のモノマー(「モノマーA」及び「モノマーB」)を反応器に供給し、内容物を6時間撹拌した。ポリマー混合物を無酸素メタノール中にカニューレ挿入することによって、反応物一定分量を回収した。沈殿したポリマーをMnについてGPCで分析した。第3のモノマー(「モノマーC」)を反応器に添加し、混合物を−78℃で4時間撹拌した。その後、反応物一定分量を無酸素メタノール中で反応停止処理した。この反応生成物をメタノール中に沈殿させて粉末状の白色沈殿物を得て、これを50℃のオーブン内で8時間真空乾燥させて、ポリマーP−21及びP−22として乾燥ポリマーを得た。
表3に記載の材料及び量を使用して、ポリマーP−23〜P−25を合成した。これらのモノマー及び溶媒を3回凍結ポンプ解凍して、酸素を除去した。これらのモノマーを活性化Al2O3と共に使用する前にさらに精製し、シクロヘキサンで希釈して約50体積%の濃度にした。約7〜10重量%固体の反応濃度に必要な量のTHFを、事前に乾燥させたLiClを含有する反応器に移した。これらの内容物をドライアイス/イソプロパノール浴中で−78℃に冷却した。THFを0.7Mシクロヘキサン中のsec−ブチルリチウム(SBL)開始剤で緑色が観察されるまで滴定した。緑色が完全に消えるまで反応浴を室温まで加温した。反応浴を−78℃に再度冷却し、その後、ジフェニルエチレン(DPE)及びSBL開始剤を添加して、鮮赤色を得た。第1のモノマー(「モノマーA」)を反応器に供給し、内容物を4時間撹拌した。ポリマー混合物を無酸素メタノール中にカニューレ挿入することによって、反応物一定分量を回収した。沈殿したポリマーをMnについてGPCで分析した。第2のモノマー(「モノマーB」)を反応器に添加し、混合物を−78℃で4時間撹拌した。反応物一定分量を無酸素メタノール中に回収した。このポリマーをMnについてGPCで分析した。第3のモノマー(「モノマーC」)を反応器に添加し、混合物を−78℃で4時間撹拌した。その後、反応物一定分量を無酸素メタノール中で反応停止処理した。この反応生成物をメタノール中に沈殿させて粉末状の白色沈殿物を得て、これを50℃のオーブン内で8時間真空乾燥させて、ポリマーP−23〜P−25として乾燥ポリマーを得た。
21gのPGMEAを100mLの三つ口丸底フラスコに装填し、90℃に加熱して、窒素パージした。17.1gのモノマーM2及び0.9gのモノマーM17を12.0gのPGMEA中に事前に溶解した。0.9gのV601開始剤(Wako Specialty Chemicals)を8.0gのPGMEA中に溶解した。モノマー及び開始剤の両方を2時間にわたって反応器内に供給した。その後、内容物をさらに2時間保持し、その後、反応混合物を周囲温度まで冷却した。このポリマーをメタノール中に沈殿させ、50℃の真空オーブン内で8時間乾燥させて、10kの目標Mwを有するポリマーP−26を得た。
500gのTHFをドライアイス/イソプロパノール浴中で−78℃に冷却した。THFを0.7Mシクロヘキサン中のsec−ブチルリチウム(SBL)で滴定した。緑がかった色が完全に消えるまで反応バッチを室温まで加温した。反応浴を−78℃に再度冷却し、その後、0.17gのジフェニルエチレン(100%)及び1.39gのSBL(シクロヘキサン中0.45M)開始剤を添加して、鮮赤色を得た。50.0gのモノマーM2を反応器に供給し、内容物をさらに4時間撹拌した。その後、反応物を無酸素メタノールで反応停止処理した。内容物をメタノール中に沈殿させて、粉末状の白色沈殿物を得た。この沈殿物を50℃のオーブン内で8時間真空乾燥させて、60kのMnを有するポリマーP−27を得た。
表4に記載のポリマーを3重量%溶液を形成する量で2−ヘプタノン中に溶解することによって、パターン処理組成物を調製した。0.2ミクロンの超高分子量ポリエチレン(UPE)フィルタを用いて本組成物を濾過した。
実施例68〜80:
線/空間パターンを有するシリコンウエハを以下のように調製及び加工した。1350Å有機下層上に220Åシリコン含有反射防止コーティング(SiARC)層を有する二層積層の8インチのシリコンウエハを提供した。TEL CLEAN TRACK(商標)LITHIUS(商標)i+コータ/デベロッパで、表5に指定されるフォトレジスト組成物を二層積層上にコーティングし、90℃で60秒ソフトベークして、1000Åの目標レジスト厚にした。0.75の開口数(NA)を有するASML 1100スキャナ及びDipole−35Y照明を使用して、各ウエハ全域に様々な線量で150nmのピッチを有する線/空間パターンを含むレチクルを通して本フォトレジスト層を露光した。露光後ベークを90℃で60秒行い、n−酢酸ブチル(nBA)現像剤を使用して本フォトレジスト層を現像して、これらのウエハ全域に150nmのピッチ及び様々な限界寸法(CD)を有する線/空間パターンを形成した。レジストパターン形成されたウエハのうちの1つをSEMでさらなる加工なしの対照として観察し、線間の平均間隔(CDi)を測定した。TEL CLEAN TRACK(商標)LITHIUS(商標)i+コータ/デベロッパで、1500rpmでスピンコーティングすることによって、他のウエハを表5に指定されるそれぞれのパターン処理組成物でオーバーコーティングした。パターン形成されたウエハを100℃で60秒ソフトベークし、スピンコータ上で、n−酢酸ブチルですすいだ。結果として生じたパターンをSEMで観察し、線間の平均間隔(CDf)をパターンの中間高さで測定した。本パターン処理組成物の平均収縮量ΔCD(=CDi−CDf)を計算した。結果を表5に示す。図2〜4は、それぞれ、パターン処理組成物PTC−17、24、及び25のパターン処理前後の露光線量に対するCDのプロットを提供する。本発明の組成物について測定された範囲にわたる各線量での収縮量(ΔCD)が実質的に一定していることが見出され、パターン処理法及び組成物の低近接バイアスを示した。
コンタクトホールパターンを有するシリコンウエハを以下のように調製及び加工した。1350Å有機下層上に220Åシリコン含有反射防止コーティング(SiARC)層を有する二層積層の8インチのシリコンウエハを提供した。TEL CLEAN TRACK(商標)LITHIUS(商標)i+コータ/デベロッパで、表6に指定されるフォトレジスト組成物を二層積層上にコーティングし、90℃で60秒ソフトベークして、1000Åの目標レジスト厚にした。0.75の開口数(NA)を有するASML 1100スキャナ及びQuadrapole 30照明を使用して、各ウエハ全域に様々な線量で300nmのピッチを有するコンタクトホールパターンを含むレチクルを通して本フォトレジスト層を露光した。露光後ベークを90℃で60秒行い、n−酢酸ブチル(nBA)現像剤を使用して本フォトレジスト層を現像して、これらのウエハ全域に300nmのピッチ及び様々な限界寸法(CD)を有するコンタクトホールパターンを形成した。レジストパターン形成されたウエハのうちの1つをSEMでさらなる加工なしの対照として観察し、平均コンタクトホール径(CDi)をパターンの中間高さで測定した。TEL CLEAN TRACK(商標)LITHIUS(商標)i+コータ/デベロッパで、1500rpmでスピンコーティングすることによって、他のウエハを表6に指定されるそれぞれのパターン処理組成物でオーバーコーティングした。パターン形成されたウエハを100℃で60秒ソフトベークし、スピンコータ上で、n−酢酸ブチルですすいだ。結果として生じたパターンをSEMで観察し、平均コンタクトホール径(CDf)をパターンの中間高さで測定した。本パターン処理組成物の平均収縮量ΔCD(=CDi−CDf)を計算した。結果を表6に示す。図5〜8は、それぞれ、パターン処理組成物PTC−18、19、20、及び22のパターン処理前後の露光線量に対するCDのプロットを提供する。試験された範囲にわたる各線量での収縮量(ΔCD)が実質的に一定しており、本発明のパターン処理組成物の低近接バイアスを示した。
Claims (11)
- パターン処理法であって、
(a)表面にパターン形成された特徴部、ここで、前記パターン形成された特徴部はフォトレジストパターンである、を備える半導体基板を提供することと、
(b)パターン処理組成物を前記パターン形成された特徴部に塗布することであって、前記パターン処理組成物がブロックコポリマー及び溶媒を含み、前記ブロックコポリマーが第1のブロック及び第2のブロックを含み、前記第1のブロックがエチレン性不飽和重合性基及び水素受容体基を含む第1のモノマーから形成された単位を含み、前記水素受容体基がアミン、アミド、イミン、ジアジン、ジアゾール、任意に置換されたピリジン、任意に置換されたピロリドン、及びこれらの組み合わせからなる群から選択される窒素含有基であり、前記第2のブロックがエチレン性不飽和重合性基及び環式脂肪族基を含む第2のモノマーから形成された単位を含む、塗布することと、
(c)前記ブロックコポリマーと前記パターン形成された特徴部の間の結合を誘導し、前記パターン形成された特徴部に結合していない前記ブロックコポリマーを含む前記パターン処理組成物を前記基板からすすいで、前記パターン形成された特徴部に結合した前記ブロックコポリマーを残すことと、
(d)エッチングマスクとして前記パターン形成された特徴部及び前記結合したブロックコポリマーを用いて前記パターン形成された特徴部の下にある層をエッチングすることと、を含む、前記パターン処理法。 - パターン処理法であって、
(a)表面にパターン形成された特徴部、ここで、前記パターン形成された特徴部はフォトレジストパターンである、を備える半導体基板を提供することと、
(b)パターン処理組成物を前記パターン形成された特徴部に塗布することであって、前記パターン処理組成物がブロックコポリマー及び溶媒を含み、前記ブロックコポリマーが第1のブロック及び第2のブロックを含み、前記第1のブロックがエチレン性不飽和重合性基及び水素受容体基を含む第1のモノマーから形成された単位を含み、前記水素受容体基が窒素含有基であり、前記第1のブロックが酸不安定基を含まず、前記第2のブロックがエチレン性不飽和重合性基及び環式脂肪族基を含む第2のモノマーから形成された単位を含む、塗布することと、
(c)前記ブロックコポリマーと前記パターン形成された特徴部の間の結合を誘導し、前記パターン形成された特徴部に結合していない前記ブロックコポリマーを含む前記パターン処理組成物を前記基板からすすいで、前記パターン形成された特徴部に結合した前記ブロックコポリマーを残すことと、
(d)エッチングマスクとして前記パターン形成された特徴部及び前記結合したブロックコポリマーを用いて前記パターン形成された特徴部の下にある層をエッチングすることと、を含む、
前記パターン処理法。 - パターン処理法であって、
(a)表面にパターン形成された特徴部、ここで、前記パターン形成された特徴部はフォトレジストパターンである、を備える半導体基板を提供することと、
(b)パターン処理組成物を前記パターン形成された特徴部に塗布することであって、前記パターン処理組成物がブロックコポリマー及び溶媒を含み、前記ブロックコポリマーが第1のブロック及び第2のブロックを含み、前記第1のブロックがエチレン性不飽和重合性基及び水素受容体基を含む第1のモノマーから形成された単位を含み、前記水素受容体基が窒素含有基であり、前記第2のブロックがエチレン性不飽和重合性基及び環式脂肪族基を含む第2のモノマーから形成された単位を含み、前記ブロックコポリマーがフルオロアルキル基を含まない、塗布することと、
(c)前記ブロックコポリマーと前記パターン形成された特徴部の間の結合を誘導し、前記パターン形成された特徴部に結合していない前記ブロックコポリマーを含む前記パターン処理組成物を前記基板からすすいで、前記パターン形成された特徴部に結合した前記ブロックコポリマーを残すことと、
(d)エッチングマスクとして前記パターン形成された特徴部及び前記結合したブロックコポリマーを用いて前記パターン形成された特徴部の下にある層をエッチングすることと、を含む、
前記パターン処理法。 - 前記フォトレジストパターンが、
(a1)フォトレジスト組成物層を前記半導体基板上に塗布するステップであって、前記フォトレジスト組成物が、酸開裂性脱離基を含む樹脂であって、その開裂が酸基及び/またはアルコール基を形成する、樹脂と、光酸発生剤と、溶媒と、を含む、塗布するステップと、
(a2)パターン形成フォトマスクを通して前記フォトレジスト層を活性化放射線に露光するステップと、
(a3)前記フォトレジスト層を加熱するステップであって、前記酸発生剤によって発生する酸が前記酸開裂性脱離基の開裂を引き起こし、それにより前記酸基及び/または前記アルコール基を形成する、加熱するステップと、
(a4)前記露光されたフォトレジスト組成物層を有機溶媒現像剤で現像して、酸基及び/またはアルコール基を含むフォトレジストパターンを形成するステップと、を含むステップによって形成される、請求項1〜3のいずれか一項に記載のパターン処理法。 - 前記窒素含有基が、アミン、アミド、及びピリジンから選択される、請求項1〜4のいずれか一項に記載のパターン処理法。
- 前記第1のモノマーが、N,N−ジメチルアミノエチルメタクリレートまたはビニルピリジンである、請求項5に記載のパターン処理法
- 前記環式脂肪族基が単環式である、請求項1〜6のいずれか一項に記載のパターン処理法。
- 前記環式脂肪族基が多環式である、請求項1〜6のいずれか一項に記載のパターン処理法。
- 前記環式脂肪族基が、任意に置換されたシクロヘキシル基、任意に置換されたアダマンチル基、及び任意に置換されたノルボルニル基のうちの1つ以上から選択される、請求項1〜6のいずれか一項に記載のパターン処理法。
- 前記第2のブロックが、エチレン性不飽和重合性基を含む第3のモノマーから形成された単位を含み、前記第2のモノマー及び前記第3のモノマーが異なる、請求項1〜9のいずれか一項に記載のパターン処理法。
- 前記ブロックコポリマーが、エチレン性不飽和重合性基を含む第4のモノマーから形成された単位を含む第3のブロックを含む、請求項1〜10のいずれか一項に記載のパターン処理法。
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