JP6166043B2 - 酢酸の製造方法 - Google Patents
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Description
反応工程(カルボニル化反応工程)では、触媒系の存在下、メタノールを一酸化炭素でカルボニル化する。なお、メタノールは、新鮮なメタノールを直接又は間接的に反応系へ供給してもよく、また、各種蒸留工程から留出するメタノール又はその誘導体を、リサイクルすることにより、反応系に供給してもよい。
フラッシュ蒸留工程(蒸発槽)では、前記反応工程又は前記反応器からフラッシャー(フラッシュ蒸発槽、フラッシュ蒸留塔)に供給された反応混合物から、少なくとも高沸点触媒成分(金属触媒成分、例えば、ロジウム触媒及びイオン性ヨウ化物)を含む低揮発性成分又は触媒液(高沸点留分)を液体として分離するとともに、酢酸を含む揮発性成分又は揮発相(低沸点留分)を蒸気として分離する。
CH3I+CH3COOH⇔CH3COOCH3+HI
触媒液中の酢酸メチル濃度は、0.6重量%以上(例えば、0.6〜20重量%)の範囲から選択でき、例えば、0.7重量%以上(例えば、0.7〜15重量%)、好ましくは0.8重量%以上(例えば、0.8〜10重量%)、さらに好ましくは0.9〜5重量%、通常0.7〜5重量%(例えば、0.7〜3重量%、好ましくは0.8〜2重量%、さらに好ましくは0.9〜1.5重量%)程度であってもよい。また、触媒液中の酢酸メチル濃度は、1重量%以上(例えば、1.2〜10重量%)、好ましくは1.3重量%以上(例えば、1.4〜8重量%)、さらに好ましくは1.5重量%以上(例えば、1.7〜7重量%)、特に2重量%以上(例えば、2.2〜5重量%)程度の高濃度であってもよい。
MI+CH3COOH⇔CH3COOM+HI
[式中、Mはイオン性ヨウ化物の残基(又はカチオン性基、例えば、リチウムなどのアルカリ金属)を示す。]
なお、ヨウ化メチルやヨウ化リチウムなどの平衡によりヨウ化水素を発生させる成分の量は、腐食抑制の観点から少ない方が好ましい。
CH3OH+CH3COOH⇔CH3COOCH3+H2O
このようなメタノール濃度は、酢酸の製造効率を十分に担保できる範囲で、反応において仕込むメタノールの濃度を多くしたり、反応速度を低下させてメタノールの消費を抑えることなどにより大きくすることができる。反応速度は、反応温度、触媒濃度(ヨウ化メチル濃度、金属触媒濃度など)、一酸化炭素濃度(又は一酸化炭素の分圧)などを適宜選択することにより調整できる。なお、メタノール濃度は、後述のように、直接的にメタノールを添加することにより調整してもよい。
酢酸回収工程(蒸留工程)では、前記揮発性成分から酢酸を含む流分を分離して、酢酸を回収する。分離方法は特に限定されないが、通常、分離された揮発性成分を蒸留塔(スプリッターカラム)に供給し、蒸留(精留)により、低沸成分(ヨウ化メチル、酢酸、酢酸メチル、副生したアセトアルデヒドなど)を含む低沸点留分(オーバーヘッド)と、酢酸を含む流分(酢酸流)とに分離する。酢酸回収工程は、必ずしも前記図の例である必要はなく、1つの蒸留塔で脱低沸成分処理及び脱水処理を行う工程(例えば、特許第3616400号公報に記載の蒸留塔などを利用した工程)、脱低沸成分処理及び脱水処理を行う蒸留塔に続いて、第2の蒸留塔で更なる精製を行う工程などのいずれであってもよいが、精製効率などの点から、第1の蒸留塔で主として脱低沸成分処理を行い、第2の蒸留塔で主として脱水処理を行う蒸留工程を好適に利用してもよい。
第1の蒸留塔には、フラッシャーから供給された酢酸流(低沸点留分)から、一部を熱交換器に導入した残りの酢酸流が供給される。第1の蒸留塔では、低沸成分(ヨウ化メチル、酢酸メチル、アセトアルデヒドなど)の少なくとも一部を含む低沸点留分(第1の低沸点留分又は第1のオーバーヘッド)と、高沸成分(プロピオン酸、水など)の少なくとも一部を含む高沸点留分(缶出)とを分離し、少なくとも酢酸を含む流分を留出させている。なお、酢酸流は、図1の例では、側部から側流(サイドカット)として留出させ(又は抜き出し)ているが、塔底から抜き出してもよい。
第2の蒸留塔では、第1の蒸留塔で分離されずに残存したヨウ化水素、低沸成分、高沸成分などをさらに精度よく除去する。第2の蒸留塔としては、慣用の蒸留塔(又は精留塔)、例えば、棚段塔、充填塔などが使用でき、第2の蒸留塔の材質は第1の蒸留塔と同様の材質が適用できる。また、第2の蒸留塔における塔内温度、塔内圧力、理論段数、及び還流比は、蒸留塔の種類などに応じて選択でき、例えば、前記第1の蒸留塔と同様の範囲から選択できる。
回収した精製酢酸は、通常は、製品酢酸塔に導入され、製品酢酸となるが、製品酢酸塔に導入する前又は後に、さらにヨウ化物除去工程に供して、ヨウ化物(ヨウ化ヘキシル、ヨウ化デシルなどのヨウ化C1−15アルキルなど)を除去してもよい。
反応により生成したアセトアルデヒドを含む留分を、リサイクルにより反応系に循環させると、プロピオン酸、不飽和アルデヒド、ヨウ化アルキルなどの副生量が増大する。そのため、リサイクル液中のアセトアルデヒドを分離除去するのが好ましい。特に、アセトアルデヒドを除去することにより、第2蒸留塔において、酢酸を製品規格外とさせるプロピオン酸を分離除去する必要がなくなるため、好適である。アセトアルデヒドの分離方法としては、リサイクル液をアセトアルデヒド分離塔に供給し、アセトアルデヒドを含む低沸点留分と、ヨウ化メチル、酢酸メチル及び水などを含む高沸点留分とに分離した後、アルデヒド分離塔の塔頂又は塔上段部からは、一酸化炭素、水素などのオフガス成分とともに、アセトアルデヒドを分離する方法であってもよい。さらに、アセトアルデヒドの分離に先立って、コンデンサーや冷却器などを利用することによりオフガス成分を予め除去してもよい。また、アセトアルデヒドを低沸点留分として除去して得られた高沸点留分は、ヨウ化メチル、水、酢酸メチル、酢酸などを含んでいるため、反応系にリサイクルしてもよい。
◎:テストピースに全く腐食が見られない
○:テストピースにほとんど腐食が見られない
△:テストピースがやや腐食している
×:テストピースが著しく腐食している。
2…フラッシャー(蒸発槽)
3…第1の蒸留塔
4…第2の蒸留塔
5,6,7,8,9…コンデンサー又は熱交換器
10…スクラバーシステム
Claims (11)
- 金属触媒、イオン性ヨウ化物及びヨウ化メチルで構成された触媒系の存在下、メタノールと一酸化炭素とをカルボニル化反応器で連続的に反応させる反応工程と、
前記反応器からの反応混合物をフラッシャーに連続的に供給し、フラッシュ蒸留により、生成した酢酸、酢酸メチルおよびヨウ化メチルを少なくとも含む揮発性成分を蒸発させるフラッシュ蒸留工程と、
前記揮発性成分を蒸留して、第1のオーバーヘッドとしての低沸点留分と、酢酸を含む側流と、高沸点留分とに分離し;前記側流を蒸留して、第2のオーバーヘッドとしての低沸点成分と、側部流又は底部流としての酢酸流とに分離して、酢酸を回収する酢酸回収工程とを含む酢酸の製造方法であって、
前記金属触媒がロジウム触媒であり、
前記フラッシュ蒸留工程において、前記反応混合物から前記揮発性成分が分離され、金属触媒およびイオン性ヨウ化物を少なくとも含む触媒液中の酢酸メチル濃度が0.6〜3重量%、ヨウ化メチル濃度が0.3〜2重量%、酢酸濃度が60〜90重量%、水濃度が0.8〜4重量%、並びにイオン性ヨウ化物濃度が5〜35重量%の条件下でフラッシュ蒸留し、前記触媒液を反応器にリサイクルする酢酸の製造方法。 - 触媒液中の酢酸メチル濃度が0.6〜2重量%である請求項1記載の酢酸の製造方法。
- 触媒液中の酢酸メチル濃度が0.7〜2重量%である請求項1又は2記載の酢酸の製造方法。
- 触媒液中の水濃度が0.8〜2重量%である請求項1〜3のいずれかに記載の製造方法。
- イオン性ヨウ化物がヨウ化アルカリ金属であり、触媒液において、金属触媒濃度が重量基準で300ppm以上である請求項1〜4のいずれかに記載の製造方法。
- 触媒液において、酢酸濃度が74.7〜90重量%である請求項1〜5のいずれかに記載の製造方法。
- 触媒液において、イオン性ヨウ化物濃度が8〜25重量%であり、ヨウ化メチル濃度が0.5〜2重量%であり、酢酸濃度が60〜85重量%であり、酢酸メチル濃度が0.7〜2重量%であり、水濃度が0.8〜4重量%である請求項1〜3のいずれかに記載の製造方法。
- フラッシュ蒸留工程において、絶対圧力0.1〜0.5MPaでフラッシュ蒸留するとともに、触媒液の温度が100〜170℃である請求項1〜7のいずれかに記載の製造方法。
- 酢酸メチル及び/又は酢酸メチルを生成する成分を、反応混合物及び/又はフラッシャーに添加又は混合することにより、触媒液中の酢酸メチル濃度を調整する請求項1〜8のいずれかに記載の製造方法。
- 金属触媒、イオン性ヨウ化物及びヨウ化メチルで構成された触媒系の存在下、メタノールと一酸化炭素とをカルボニル化反応器で連続的に反応させる反応工程と、
前記反応器からの反応混合物をフラッシャーに連続的に供給し、フラッシュ蒸留により、生成した酢酸、酢酸メチルおよびヨウ化メチルを少なくとも含む揮発性成分を蒸発させるフラッシュ蒸留工程と、
前記揮発性成分を蒸留して、第1のオーバーヘッドとしての低沸点留分と、酢酸を含む側流と、高沸点留分とに分離し;前記側流を蒸留して、第2のオーバーヘッドとしての低沸点成分と、側部流又は底部流としての酢酸流とに分離して、酢酸を回収する酢酸回収工程とを含む酢酸製造プロセスにおいて、フラッシャー内でのヨウ化水素の生成又は濃度上昇を抑制する方法であって、
前記金属触媒がロジウム触媒であり、
前記フラッシュ蒸留工程において、前記反応混合物から前記揮発性成分が分離され、金属触媒およびイオン性ヨウ化物を少なくとも含む触媒液中の酢酸メチル濃度が0.6〜3重量%、ヨウ化メチル濃度が0.3〜2重量%、酢酸濃度が60〜90重量%、水濃度が0.8〜4重量%、並びにイオン性ヨウ化物濃度が5〜35重量%となる条件下でフラッシュ蒸留し、前記触媒液を反応器にリサイクルすることにより、フラッシャー内でのヨウ化水素の生成又は濃度上昇を抑制する方法。 - フラッシャーの材質が、ニッケル基合金である請求項1〜10のいずれかに記載の方法。
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