JP6145971B2 - レジスト組成物及びレジストパターンの製造方法 - Google Patents
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Description
樹脂が、(A1)と(A2)とを含む樹脂であり、
(A1)の含有率が、樹脂の総量に対して、20質量%以上80質量%以下であるレジスト組成物。
(A1)式(1)で表される基を有し、芳香族炭化水素基を有さない樹脂。
(A2)式(2)で表される基を有し、側鎖に芳香族炭化水素基を有する樹脂。
[式(1)中、Ra1〜Ra3は、互いに独立に、炭素数1〜8のアルキル基、炭素数3〜20の脂環式炭化水素基又はこれらを組み合わせた基を表すか、Ra1及びRa2は、互いに結合して炭素数2〜20の2価の炭化水素基を形成し、Ra3は炭素数1〜8のアルキル基又は炭素数3〜20の脂環式炭化水素基を表す。*は結合手を表す。]
[式(2)中、Ra1’及びRa2’は、互いに独立に、水素原子又は炭素数1〜12の炭化水素基を表し、Ra3’は、炭素数1〜20の炭化水素基を表すか、Ra1’は、水素原子又は炭素数1〜12の炭化水素基を表し、Ra2’及びRa3’は互いに結合して炭素数2〜20の2価の炭化水素基を形成し、該炭化水素基及び該2価の炭化水素基に含まれるメチレン基は、酸素原子又は硫黄原子で置き換わってもよい。*は結合手を表す。]
[式(a1−1)、式(a1−2)及び式(a1−3)中、
La1及びLa2は、互いに独立に、酸素原子又は*−O−(CH2)k1−CO−O−を表し、k1は1〜7の整数を表し、*はカルボニル基との結合手を表す。
Ra4、Ra5及びRa8は、互いに独立に、水素原子又はメチル基を表す。
Ra6、Ra7、Ra9、Ra10及びRa11は、互いに独立に、炭素数1〜10の飽和炭化水素基を表す。
m1は0〜14の整数を表す。
n1は0〜10の整数を表す。
n1’は0〜3の整数を表す。]
[式(a5−1)中、
Ra1’及びRa2’は、互いに独立に、水素原子又は炭素数1〜12の炭化水素基を表し、Ra3’は、炭素数1〜20の炭化水素基を表すか、Ra1’は、水素原子又は炭素数1〜12の炭化水素基を表し、Ra2’及びRa3’は互いに結合して炭素数2〜20の2価の炭化水素基を形成し、該炭化水素基及び該2価の炭化水素基に含まれるメチレン基は、酸素原子又は硫黄原子で置き換わってもよい。
Ra5は、水素原子又はメチル基を表す。
Aa1は、炭素数6〜14の芳香族炭化水素基を表す。]
〔5〕 酸発生剤が、式(B1)で表される化合物及び式(B2)で表される塩からなる群から選ばれる少なくとも一種を含む酸発生剤である〔1〕〜〔4〕のいずれか一つ記載のレジスト組成物。
[式(B1)中、Rb1及びRb2は、互いに独立に、炭素数1〜10の炭化水素基を表す。]
[式(B2)中、Rb3は、炭素数1〜20の炭化水素基を表し、該炭化水素基を構成するメチレン基は、酸素原子又はカルボニル基に置き換わっていてもよい。
A+は有機カチオンを表す。]
〔6〕 (1)〔1〕〜〔5〕のいずれか一つ記載のレジスト組成物を基板上に塗布する工程、
(2)塗布後の組成物を乾燥して組成物層を形成する工程、
(3)組成物層に露光機を用いて露光する工程、
(4)露光後の組成物層を加熱する工程、及び
(5)加熱後の組成物層を現像する工程
を含むレジストパターンの製造方法。
さらに、本発明のレジスト組成物は、クエンチャー(C)及び/又は溶剤(D)を含むことが好ましい。
本明細書において、各成分として例示する化合物は、特に断りのない限り、単独で又は複数種を組合せて使用することができる。
樹脂(A)は、(A1)と(A2)とを含む。
(A1)式(1)で表される基を有し、芳香族炭化水素基を有さない樹脂(以下「樹脂(A1)」という場合がある)
(A2)式(2)で表される基を有し、側鎖に芳香族炭化水素基を有する樹脂(以下「樹脂(A2)」という場合がある)
樹脂(A1)は、好ましくは、式(1)で表される基を有する構造単位(以下「構造単位(1)」という場合がある)を含み、芳香族炭化水素基を有さない樹脂である。
[式(1)中、Ra1〜Ra3は、それぞれ独立に、炭素数1〜8のアルキル基、炭素数3〜20の脂環式炭化水素基又はこれらを組合わせた基を表すか、Ra1及びRa2は互いに結合して炭素数2〜20の2価の炭化水素基を形成し、Ra3は炭素数1〜8のアルキル基、炭素数3〜20の脂環式炭化水素基又はこれらを組合わせた基を表す。]
Ra1〜Ra3の脂環式炭化水素基としては、単環式又は多環式のいずれでもよい。単環式の脂環式炭化水素基としては、例えば、シクロペンチル基、シクロへキシル基、シクロヘプチル基、シクロオクチル基等のシクロアルキル基が挙げられる。多環式の脂環式炭化水素基としては、例えば、デカヒドロナフチル基、アダマンチル基、ノルボルニル基及び下記の基(*は結合手を表す。)等が挙げられる。Ra1〜Ra3の脂環式炭化水素基は、好ましくは炭素数3〜16である。
アルキル基と脂環式炭化水素基とを組合わせた基としては、例えば、メチルシクロヘキシル基、ジメチルシクロへキシル基、メチルノルボルニル基等が挙げられる。
[式(a1−1)、式(a1−2)及び式(a1−3)中、
La1及びLa2は、互いに独立に、酸素原子又は*−O−(CH2)k1−CO−O−を表し、k1は1〜7の整数を表し、*はカルボニル基との結合手を表す。
Ra4、Ra5及びRa8は、互いに独立に、水素原子又はメチル基を表す。
Ra6、Ra7、Ra9、Ra10及びRa11は、互いに独立に、炭素数1〜10の飽和炭化水素基を表す。
m1は0〜14の整数を表す。
n1は0〜10の整数を表す。
n1’は0〜3の整数を表す。]
Ra4、Ra8及びRa5は、好ましくはメチル基である。
アルキル基としては、例えば、メチル基、エチル基、プロピル基、イソプロピル基、ブチル基、ペンチル基、ヘキシル基、ヘプチル基、オクチル基、デシル基等が挙げられる。
脂環式飽和炭化水素基としては、例えば、シクロペンチル基、シクロへキシル基、シクロヘプチル基、シクロオクチル基等のシクロアルキル基が挙げられる。多環式の脂環式炭化水素基としては、例えば、デカヒドロナフチル基、アダマンチル基及びノルボルニル基等が挙げられる。
アルキル基と脂環式飽和炭化水素基とを組合わせた基としては、例えば、メチルシクロヘキシル基、ジメチルシクロへキシル基、メチルノルボルニル基及びイソボルニル基等が挙げられる。
Ra6、Ra7、Ra9、Ra10及びRa11は、好ましくは、互いに独立に、炭素数1〜8のアルキル基又は炭素数3〜10の脂環式飽和炭化水素基である。
m1は、好ましくは0〜3の整数、より好ましくは0又は1である。
n1は、好ましくは0〜3の整数、より好ましくは0又は1である。
n1’は好ましくは0又は1である。
構造単位(a2)としては、式(a2−1)で表される構造単位(以下「構造単位(a2−1)」という場合がある。)が挙げられる。
式(a2−1)中、
La3は、酸素原子又は*−O−(CH2)k2−CO−O−(k2は1〜7の整数を表し、*はカルボニル基(−CO−)との結合手を表す。)で表される基を表す。
Ra14は、水素原子又はメチル基を表す。
Ra15及びRa16は、互いに独立に、水素原子、メチル基又はヒドロキシ基を表す。
o1は、0〜10の整数を表す。
Ra14は、好ましくはメチル基である。
Ra15は、好ましくは水素原子である。
Ra16は、好ましくは水素原子又はヒドロキシ基である。
o1は、好ましくは0〜3の整数、より好ましくは0又は1である。
構造単位(a3)が有するラクトン環は例えば、β−プロピオラクトン環、γ−ブチロラクトン環及びδ−バレロラクトン環のような単環式でもよく、これらの単環式のラクトン環構造を含む橋かけ環でもよい。これらラクトン環の中で、γ−ブチロラクトン環及びγ−ブチロラクトン環構造を含む橋かけ環が好ましい。
[式(a3−1)中、
La4は、酸素原子又は*−O−(CH2)k3−CO−O−(k3は1〜7の整数を表す。)で表される基を表す。*はカルボニル基との結合手を表す。
Ra18は、水素原子又はメチル基を表す。
p1は0〜5の整数を表す。
Ra21は炭素数1〜4の脂肪族炭化水素基を表し、p1が2以上の場合、複数のRa21は互いに同一でも異なってもよい。
式(a3−2)中、
La5は、酸素原子又は*−O−(CH2)k3−CO−O−(k3は1〜7の整数を表す。)で表される基を表す。*はカルボニル基との結合手を表す。
Ra19は、水素原子又はメチル基を表す。
q1は、0〜3の整数を表す。
Ra22は、カルボキシ基、シアノ基又は炭素数1〜4の脂肪族炭化水素基を表し、q1が2以上の場合、複数のRa22は互いに同一でも異なってもよい。
式(a3−3)中、
La6は、酸素原子又は*−O−(CH2)k3−CO−O−(k3は1〜7の整数を表す。)で表される基を表す。*はカルボニル基との結合手を表す。
Ra20は、水素原子又はメチル基を表す。
r1は、0〜3の整数を表す。
Ra23は、カルボキシ基、シアノ基又は炭素数1〜4の脂肪族炭化水素基を表し、r1が2以上の場合、複数のRa23は互いに同一でも異なってもよい。]
La4〜La6は、互いに独立に、酸素原子又は、k3が1〜4の整数である*−O−(CH2)k3−CO−O−で表される基が好ましく、酸素原子及び、*−O−CH2−CO−O−がより好ましく、さらに好ましくは酸素原子である。
Ra18〜Ra21は、好ましくはメチル基である。
Ra22及びRa23は、互いに独立に、好ましくはカルボキシ基、シアノ基又はメチル基である。
p1、q1及びr1は、好ましくは0〜2の整数であり、より好ましくは0又は1である。
式(a3−1)で表される構造単位は、式(a3−1−1)、式(a3−1−2)、式(a3−1−3)又は式(a3−1−4)で表される構造単位が好ましい。
構造単位(a4)を導くモノマーとしては、例えば、イソボルニル(メタ)アクリレート、シクロヘキシル(メタ)アクリレート、トリシクロデカニル(メタ)アクリレート及びテトラシクロドデセニル(メタ)アクリレートなどが挙げられる。
樹脂(A2)は、好ましくは、式(2)で表される基を含有する構造単位(以下「構造単位(2)」という場合がある)を含み、側鎖に芳香族炭化水素基を有する樹脂である。樹脂(A2)が有する芳香族炭化水素基は、構造単位(2)が有していてもよいし、樹脂(A2)に含まれる構造単位(2)以外の構造単位が有していてもよい。
[式(2)中、Ra1’及びRa2’は、互いに独立に、水素原子又は炭素数1〜12の炭化水素基を表し、Ra3’は、炭素数1〜20の炭化水素基を表すか、Ra1’は、水素原子又は炭素数1〜12の炭化水素基を表し、Ra2’及びRa3’は互いに結合して炭素数2〜20の2価の炭化水素基を形成し、該炭化水素基及び該2価の炭化水素基に含まれるメチレン基は、酸素原子、カルボニル基又は硫黄原子で置き換わってもよい。]
アルキル基及び脂環式炭化水素基は、式(1)のRa1〜Ra3におけるものと同様の基が挙げられる。
芳香族炭化水素基としては、フェニル基、ナフチル基、アントリル基、p−メチルフェニル基、p−tert−ブチルフェニル基、p−アダマンチルフェニル基、トリル基、キシリル基、クメニル基、メシチル基、ビフェニル基、フェナントリル基、2,6−ジエチルフェニル基、2−メチル−6−エチルフェニル等のアリール基等が挙げられる。
Ra2'及びRa3'が互いに結合して形成する2価の炭化水素基としては、例えば、Ra1'〜Ra3'の炭化水素基から水素原子を1個取り去った基が挙げられる。
Ra1'及びRa2'のうち少なくとも1つは水素原子が好ましい。
[式(a5−1)中、Ra1’及びRa2’及びRa3’は、上記と同じ意味を表す。
Ra5は、水素原子又はメチル基を表す。
Aa1は、炭素数6〜14の芳香族炭化水素基を表す。]
Aa1の芳香族炭化水素基は、好ましくは、フェニレン基及びナフタレンジイル基であり、より好ましくは、フェニレン基である。
式(a6−1)及び式(a6−2)中、
Ra30及びRa31は、メチル基又は水素原子を表す。
Ra32は、炭素数1〜8のアルキル基、炭素数2〜8のアシル基又は炭素数2〜8のアルコキシカルボニル基を表す。
Ra32のアルコキシカルボニル基としては、メトキシカルボニル基、エトキシカルボニル基、プロポキシカルボニル基、tert−ブトキシカルボニル基が挙げられる。
Ra30及びRa31は、好ましくは、水素原子である。
Ra32は、好ましくは、炭素数1〜4のアルキル基又は炭素数2〜8のアシル基を表す。
樹脂(A2)は、好ましくは、構造単位(a5−1)と、構造単位(a6−1)及び構造単位(a6−2)からなる群から選ばれる少なくとも一種の構造単位とを含む樹脂であり、より好ましくは、構造単位(a5−1)と、構造単位(a6−1)及び構造単位(a6−2)からなる群から選ばれる少なくとも一種の構造単位とのみからなる樹脂である。
酸発生剤(B)は、非イオン系とイオン系とに分類されるが、いずれでもよい。
非イオン系酸発生剤としては、有機ハロゲン化物、スルホネートエステル類(例えば2−ニトロベンジルエステル、芳香族スルホネート、オキシムスルホネート、N−スルホニルオキシイミド、N−スルホニルオキシイミド、スルホニルオキシケトン、ジアゾナフトキノン4−スルホネート)、及びスルホン類(例えばジスルホン、ケトスルホン、スルホニルジアゾメタン)等が挙げられる。イオン系酸発生剤としては、オニウムカチオンを含むオニウム塩(例えばジアゾニウム塩、ホスホニウム塩、スルホニウム塩、ヨードニウム塩)等が挙げられる。オニウム塩のアニオンとしては、スルホン酸アニオン、スルホニルイミドアニオン、及びスルホニルメチドアニオン等が挙げられる。
酸発生剤(B)が、フッ素原子を含有しないスルホン酸を発生する酸発生剤を含む場合、該酸発生剤の含有率は、酸発生剤(B)の総量に対して、好ましくは50質量%以上100質量%以下、より好ましくは60質量%以上100質量%以下である。
式(B2)中、
Rb3は、炭素数1〜20の炭化水素基を表し、該炭化水素基を構成するメチレン基は、酸素原子又はカルボニル基に置き換わっていてもよい。
A+は有機カチオンを表す。
脂肪族炭化水素基としては、例えば、メチル基、エチル基、プロピル基、イソプロピル基、ブチル基、ペンチル基、ヘキシル基、ヘプチル基、オクチル基、デシル基、ドデシル基、ヘキサデシル基、ペンタデシル基、ヘキシルデシル基、ヘプタデシル基、オクタデシル基及びイコシル基等のアルキル基等が挙げられる。
脂環式炭化水素基としては、例えば、シクロプロピル基、シクロブチル基、シクロペンチル基、シクロヘキシル基、シクロヘプチル基、シクロオクチル基、シクロデシル基等の単環式の脂環式炭化水素基;ビシクロ〔2.2.1〕ヘプチル基、アダマンチル基及び下記の基等の多環式の脂環式炭化水素基が挙げられる。
芳香族炭化水素基としては、例えば、フェニル基、ナフチル基、アントリル基、p−メチルフェニル基、p−tert−ブチルフェニル基、p−アダマンチルフェニル基、トリル基、キシリル基、クメニル基、メシチル基、ビフェニル基、フェナントリル基、2,6−ジエチルフェニル基、2−メチル−6−エチルフェニル基等のアリール基等が挙げられる。
脂肪族炭化水素基と脂環式炭化水素基とを組合わせた基としては、例えば、メチルシクロヘキシル基、ジメチルシクロへキシル基、メチルノルボルニル基及びイソボルニル基等が挙げられる。
脂肪族炭化水素基と芳香族炭化水素基とを組合わせた基としては、例えば、ベンジル基、フェネチル基、フェニルプロピル基、ナフチルメチル基及びナフチルエチル基等が挙げられる。
Rb4、Rb5及びRb6は、互いに独立に、炭素数1〜30のアルキル基、炭素数3〜18の脂環式炭化水素基又は炭素数6〜36の芳香族炭化水素基を表すか、Rb4とRb5とが一緒になってイオウ原子を含む3員環〜12員環(好ましくは3員環〜7員環)を形成する。該アルキル基に含まれる水素原子は、ヒドロキシ基、炭素数1〜12のアルコキシ基、炭素数3〜12の脂環式飽和炭化水素基又は炭素数6〜18の芳香族炭化水素基で置換されていてもよく、該脂環式炭化水素基に含まれる水素原子は、ハロゲン原子、炭素数1〜18のアルキル基、炭素数2〜4のアシル基又はグリシジルオキシ基で置換されていてもよく、該芳香族炭化水素基に含まれる水素原子は、ハロゲン原子、ヒドロキシ基又は炭素数1〜12のアルコキシ基で置換されていてもよい。
Rb7及びRb8は、互いに独立に、ヒドロキシ基、炭素数1〜12のアルキル基又は炭素数1〜12のアルコキシ基を表す。
m2及びn2は、互いに独立に、0〜5の整数を表す。m2が2以上のとき、複数のRb7は互いに同一又は相異なり、n2が2以上のとき、複数のRb8は互いに同一又は相異なる。
Rb9及びRb10は、互いに独立に、炭素数1〜18のアルキル基又は炭素数3〜18の脂環式炭化水素基を表すか、Rb9とRb10とは、一緒になってそれらが結合する硫黄原子とともに互いに結合して3員環〜12員環(好ましくは3員環〜7員環)を形成する。該環に含まれるメチレン基は、酸素原子、硫黄原子又はカルボニル基に置き換わってもよい。
Rb11は、水素原子、炭素数1〜18のアルキル基、炭素数3〜18の脂環式炭化水素基又は炭素数6〜18の芳香族炭化水素基を表す。
Rb12は、炭素数1〜12のアルキル基、炭素数3〜18の脂環式炭化水素基又は炭素数6〜18の芳香族炭化水素基を表す。前記アルキル基に含まれる水素原子は、炭素数6〜18の芳香族炭化水素基で置換されていてもよく、該芳香族炭化水素基に含まれる水素原子は、炭素数1〜12のアルコキシ基又は炭素数1〜12のアルキルカルボニルオキシ基で置換されていてもよい。
Rb11とRb12は、一緒になってそれらが結合する−CH−CO−とともに3員環〜12員環(好ましくは3員環〜7員環)を形成していてもよく、該環に含まれるメチレン基は、酸素原子、硫黄原子又はカルボニル基に置き換わってもよい。
Rb13〜Rb18は、互いに独立に、ヒドロキシ基、炭素数1〜12のアルキル基又は炭素数1〜12のアルコキシ基を表す。
Lb11は、酸素原子又は硫黄原子を表す。
o2、p2、s2及びt2は、互いに独立に、0〜5の整数を表す。
q2及びr2は、互いに独立に、0〜4の整数を表す。
u2は0又は1を表す。
o2が2以上のとき、複数のRb13は同一でも異なってもよく、p2が2以上のとき、複数のRb14は同一でも異なってもよく、s2が2以上のとき、複数のRb15は同一でも異なってもよく、t2が2以上のとき、複数のRb18は同一でも異なってもよい。
水素原子が脂環式炭化水素基で置換されたアルキル基としては、例えば、1−(アダマンタン−1−イル)アルカン−1−イル基等が挙げられる。
脂環式炭化水素基としては、単環式又は多環式のいずれでもよく、該脂環式炭化水素基に含まれる水素原子は、アルキル基で置換されていてもよい。この場合、該脂環式炭化水素基の炭素数は、アルキル基の炭素数も含めて20以下である。単環式の脂環式炭化水素基としては、例えば、シクロプロピル基、シクロブチル基、シクロペンチル基、シクロへキシル基、シクロヘプチル基、シクロオクチル基、シクロデシル基等のシクロアルキル基が挙げられる。多環式の脂環式炭化水素基としては、例えば、デカヒドロナフチル基、アダマンチル基、ノルボルニル基及び下記の基等が挙げられる。
特に、Rb9〜Rb11の脂環式炭化水素基は、好ましくは炭素数4〜12である。
水素原子がアルコキシ基で置換された芳香族炭化水素基としては、例えば、4−メトキシフェニル基等が挙げられる。
水素原子が芳香族炭化水素基で置換されたアルキル基、すなわちアラルキル基としては、ベンジル基、フェネチル基、フェニルプロピル基、トリチル基、ナフチルメチル基、ナフチルエチル基等が挙げられる。
なお、芳香族炭化水素基に、アルキル基又は脂環式炭化水素基が含まれる場合は、炭素数1〜12のアルキル基及び炭素数3〜18の脂環式炭化水素基が好ましい。
アシル基としては、例えば、アセチル基、プロピオニル基及びブチリル基等が挙げられる。
ハロゲン原子としては、フッ素原子、塩素原子、臭素原子及びヨウ素原子等が挙げられる。
アルキルカルボニルオキシ基としては、例えば、メチルカルボニルオキシ基、エチルカルボニルオキシ基、n−プロピルカルボニルオキシ基、イソプロピルカルボニルオキシ基、n−ブチルカルボニルオキシ基、sec−ブチルカルボニルオキシ基、tert−ブチルカルボニルオキシ基、ペンチルカルボニルオキシ基、ヘキシルカルボニルオキシ基、オクチルカルボニルオキシ基及び2−エチルヘキシルカルボニルオキシ基等が挙げられる。
Rb11とRb12とが結合する−CH−CO−とともに形成する環としては、例えば、オキソシクロヘプタン環、オキソシクロヘキサン環、オキソノルボルナン環及びオキソアダマンタン環等が挙げられる。
本発明のレジスト組成物におけるクエンチャーは、酸拡散抑制作用、つまり、露光により酸発生剤から発生する酸をトラップする作用を有する化合物であればよく、この作用に加えて、自ら酸を発生し得る化合物であってもよい。例えば、塩基性の含窒素有機化合物及び弱酸塩が挙げられる。
塩基性の含窒素有機化合物としては、例えば、アミン及びアンモニウム塩が挙げられる。アミンとしては、脂肪族アミン及び芳香族アミンが挙げられる。脂肪族アミンとしては、第一級アミン、第二級アミン及び第三級アミンが挙げられる。
アミンとしては、例えば、式(C1)〜式(C8)及び式(C1−1)のいずれかで表される化合物が挙げられ、好ましくは式(C1−1)で表される化合物である。
Rc4は、炭素数1〜6のアルキル基、炭素数1〜6のアルコキシ基、炭素数5〜10の脂環式炭化水素又は炭素数6〜10の芳香族炭化水素基を表す。
m3は0〜3の整数を表し、m3が2以上のとき、複数のRc4は互いに同一又は相異なる。]
Rc9は、炭素数1〜6のアルキル基、炭素数3〜6の脂環式炭化水素基又は炭素数2〜6のアルカノイル基を表す。
n3は0〜8の整数を表し、n3が2以上のとき、複数のRc9は互いに同一又は相異なる。]
Rc14、Rc15及びRc17は、それぞれ独立に、Rc4と同じ意味を表す。
o3及びp3は、それぞれ独立に0〜3の整数を表し、o3が2以上であるとき、複数のRc14は互いに同一又は相異なり、p3が2以上であるとき、複数のRc15は互いに同一又は相異なる。
Lc1は、炭素数1〜6のアルカンジイル基、−CO−、−C(=NH)−、−S−又はこれらを組合せた2価の基を表す。]
q3、r3及びs3は、それぞれ独立に0〜3の整数を表し、q3が2以上であるとき、複数のRc18は互いに同一又は相異なり、r3が2以上であるとき、複数のRc19は互いに同一又は相異なり、s3が2以上であるとき、複数のRc20は互いに同一又は相異なる。
Lc2は、単結合又は炭素数1〜6のアルカンジイル基、−CO−、−C(=NH)−、−S−又はこれらを組合せた2価の基を表す。]
アルカノイル基としては、アセチル基、2−メチルアセチル基、2,2−ジメチルアセチル基、プロピオニル基、ブチリル基、イソブチリル基、ペンタノイル基、2,2−ジメチルプロピオニル基等が挙げられる。
式(C3)で表される化合物としては、モルホリン等が挙げられる。
式(C4)で表される化合物としては、ピペリジン及び特開平11−52575号公報に記載されているピペリジン骨格を有するヒンダードアミン化合物等が挙げられる。
式(C5)で表される化合物としては、2,2’−メチレンビスアニリン等が挙げられる。
式(C6)で表される化合物としては、イミダゾール及び4−メチルイミダゾール等が挙げられる。
式(C7)で表される化合物としては、ピリジン及び4−メチルピリジン等が挙げられる。
式(C8)で表される化合物としては、1,2−ジ(2−ピリジル)エタン、1,2−ジ(4−ピリジル)エタン、1,2−ジ(2−ピリジル)エテン、1,2−ジ(4−ピリジル)エテン、1,3−ジ(4−ピリジル)プロパン、1,2−ジ(4−ピリジルオキシ)エタン、ジ(2−ピリジル)ケトン、4,4’−ジピリジルスルフィド、4,4’−ジピリジルジスルフィド、2,2’−ジピリジルアミン、2,2’−ジピコリルアミン及びビピリジン等が挙げられる。
[式(C10)中、
m及びnは、それぞれ独立に、0〜4の整数を表す。
RC21及びRC22は、それぞれ独立に、炭素数1〜12の炭化水素基、炭素数1〜6のアルコキシ基、炭素数2〜7のアシル基、炭素数2〜7のアシルオキシ基、炭素数2〜7のアルコキシカルボニル基、ニトロ基又はハロゲン原子を表す。
oが2以上の場合、複数存在するRC21は、互いに同一又は相異なる。
pが2以上の場合、複数存在するRC22は、互いに同一又は相異なる。]
[式(C9)中、
Qe1及びQe2は、互いに独立に、フッ素原子又は炭素数1〜6のペルフルオロアルキル基を表す。
Le2は、単結合又は炭素数1〜17の2価の飽和炭化水素基を表し、該2価の飽和炭化水素基に含まれるメチレン基は、酸素原子又はカルボニル基に置き換わっていてもよい。
YNは窒素原子を含む有機基を表す。
Z5+は、有機カチオンを表す。]
YNは、好ましくは、窒素原子を含む複素環基である。該複素環を構成する複素環としては、例えば、イミダゾール環、モリホリン環等が挙げられる。
具体的には、メチレン基、エチレン基、プロパン−1,3−ジイル基、プロパン−1,2−ジイル基、ブタン−1,4−ジイル基、ペンタン−1,5−ジイル基、ヘキサン−1,6−ジイル基、ヘプタン−1,7−ジイル基、オクタン−1,8−ジイル基、ノナン−1,9−ジイル基、デカン−1,10−ジイル基、ウンデカン−1,11−ジイル基、ドデカン−1,12−ジイル基、トリデカン−1,13−ジイル基、テトラデカン−1,14−ジイル基、ペンタデカン−1,15−ジイル基、ヘキサデカン−1,16−ジイル基、ヘプタデカン−1,17−ジイル基、エタン−1,1−ジイル基、プロパン−1,1−ジイル基及びプロパン−2,2−ジイル基等の直鎖状アルカンジイル基;
1−メチルブタン−1,3−ジイル基、2−メチルプロパン−1,3−ジイル基、2−メチルプロパン−1,2−ジイル基、ペンタン−1,4−ジイル基、2−メチルブタン−1,4−ジイル基等の分岐状アルカンジイル基;
シクロブタン−1,3−ジイル基、シクロペンタン−1,3−ジイル基、シクロヘキサン−1,4−ジイル基、シクロオクタン−1,5−ジイル基等のシクロアルカンジイル基である単環式の2価の脂環式飽和炭化水素基;
ノルボルナン−1,4−ジイル基、ノルボルナン−2,5−ジイル基、アダマンタン−1,5−ジイル基、アダマンタン−2,6−ジイル基等の多環式の2価の脂環式飽和炭化水素基等が挙げられる。
式(b1−1)〜式(b1−7)中、
Lb2は、単結合又は炭素数1〜15の2価の脂肪族飽和炭化水素基を表す。
Lb3は、単結合又は炭素数1〜12の2価の脂肪族飽和炭化水素基を表す。
Lb4は、炭素数1〜13の2価の脂肪族飽和炭化水素基を表す。但しLb3及びLb4の合計炭素数の上限は13である。
Lb5は、単結合又は炭素数1〜14の2価の脂肪族飽和炭化水素基を表す。
Lb6は、炭素数1〜15の2価の脂肪族飽和炭化水素基を表す。但しLb5及びLb6の合計炭素数の上限は15である。
Lb7は、単結合又は炭素数1〜15の2価の脂肪族飽和炭化水素基を表す。
Lb8は、炭素数1〜15の2価の脂肪族飽和炭化水素基を表す。但しLb7及びLb8の合計炭素数の上限は16である。
Lb9は、単結合又は炭素数1〜13の2価の脂肪族飽和炭化水素基を表す。
Lb10は、炭素数1〜14の2価の脂肪族飽和炭化水素基を表す。但しLb9及びLb10の合計炭素数の上限は14である。
Lb11及びLb12は、単結合又は炭素数1〜11の2価の脂肪族飽和炭化水素基を表す。
Lb13は、炭素数1〜12の2価の脂肪族飽和炭化水素基を表す。但しLb11、Lb12及びLb13の合計炭素数の上限は12である。
Lb14及びLb15は、それぞれ独立に、単結合又は炭素数1〜13の2価の脂肪族飽和炭化水素基を表す。
Lb16は、炭素数1〜14の脂肪族飽和炭化水素基を表す。但しLb14、Lb15及びLb16の合計炭素数の上限は14である。
溶剤(D)は、本発明のレジスト組成物に含まれる成分を溶解するものであれば、特に限定されず、例えば、エチルセロソルブアセテート、メチルセロソルブアセテート及びプロピレングリコールモノメチルエーテルアセテート等のグリコールエーテルエステル類;プロピレングリコールモノメチルエーテル等のグリコールエーテル類;乳酸エチル、酢酸ブチル、酢酸アミル及びピルビン酸エチル等のエステル類;アセトン、メチルイソブチルケトン、2−ヘプタノン及びシクロヘキサノン等のケトン類;γ−ブチロラクトン等のラクトン類等、及びこれらの混合溶剤が挙げられる。
本発明のレジスト組成物は、必要に応じて、その他の成分(F)を含有していてもよい。その他の成分(F)に特に限定はなく、レジスト分野で公知の添加剤、例えば、増感剤、溶解抑止剤、界面活性剤、安定剤及び染料等が挙げられる。
本発明のレジスト組成物は、樹脂(A)及び酸発生剤(B)、並びに、必要に応じて用いられる及び溶剤(D)、クエンチャー(C)及びその他の成分(F)を混合することにより調製できる。混合順は任意であり、特に限定されるものではない。混合する際の温度は、樹脂の種類や溶剤(D)への溶解度等に応じて、10〜40℃の範囲で適宜選択できる。混合時間は、混合温度に応じて、0.5〜24時間の範囲で適宜選択できる。なお、混合手段も特に制限はなく、攪拌混合などを用いることができる。各成分を混合した後は、孔径0.003〜0.2μm程度のフィルターを用いてろ過することが好ましい。
本発明のレジストパターンの製造方法は、
(1)本発明のレジスト組成物を基板上に塗布する工程、
(2)塗布後の組成物を乾燥させて組成物層を形成する工程、
(3)組成物層を露光する工程、
(4)露光後の組成物層を加熱する工程及び
(5)加熱後の組成物層を現像する工程
を含む。
現像後レジストパターンを超純水で洗浄し、次いで、基板及びパターン上に残った水を除去することが好ましい。
有機系現像液に含まれる有機溶剤としては、2−ヘキサノン、2−ヘプタノンなどのケトン溶剤;プロピレングリコールモノメチルエーテルアセテートなどのグリコールエーテルエステル溶剤;酢酸ブチル等のエステル溶剤;プロピレングリコールモノメチルエーテルなどのグリコールエーテル溶剤;N,N−ジメチルアセトアミドなどのアミド溶剤;アニソールなどの芳香族炭化水素溶剤等が挙げられる。
有機系現像液中、有機溶剤の含有率は、90質量%以上100質量%以下が好ましく、95質量%以上100質量%以下がより好ましく、実質的に有機溶剤のみであることがさらに好ましい。
中でも、有機系現像液としては、酢酸ブチル及び/又は2−ヘプタノンを含む現像液が好ましい。有機系現像液中、酢酸ブチル及び2−ヘプタノンの合計含有率は、50質量%以上100質量%以下が好ましく、90質量%以上100質量%以下がより好ましく、実質的に酢酸ブチル及び/又は2−ヘプタノンのみであることがさらに好ましい。
有機系現像液には、界面活性剤が含まれていてもよい。また、有機系現像液には、微量の水分が含まれていてもよい。
現像の際、有機系現像液とは異なる種類の溶剤に置換することにより、現像を停止してもよい。
洗浄後は、基板及びパターン上に残ったリンス液を除去することが好ましい。
本発明のレジスト組成物は、KrFエキシマレーザ露光用のレジスト組成物、電子線(EB)照射用のレジスト組成物又はEUV露光用のレジスト組成物等に有用である。特に、KrFエキシマレーザ露光用のレジスト組成物に有用であり、さらに、反射防止膜を使用しない場合でも、定在波効果によって発生する凹凸が小さく、形状に優れたレジストパターンを製造できるため、イオンインプランテーション用のレジスト組成物に有用である。
樹脂の重量平均分子量は、下記の分析条件でゲルパーミエーションクロマトグラフィーにより求めた値である。
装置 :HLC−8120GPC型(東ソー(株)製)
カラム:TSKgel Multipore HXL-M x 3 + guardcolumn(東ソー(株)製)
溶離液:テトラヒドロフラン
流量:1.0mL/min
検出器:RI検出器
カラム温度:40℃
注入量:100μl
分子量標準:標準ポリスチレン(東ソー(株)製)
樹脂(A2)における各基の導入率は、1H−NMRにより、ピーク面積の比から求めた。
モノマーA、モノマーD及びモノマーGをモル比50:25:25の割合で仕込み、次いで、全化合物の合計質量に対して、1.5質量倍のジオキサンを加えた。得られた混合物に、開始剤としてアゾビスイソブチロニトリルとアゾビス(2,4−ジメチルバレロニトリル)とを全化合物の合計モル数に対して、それぞれ、1mol%と3mol%との割合で添加し、これを77℃で約5時間加熱した。その後、反応液を、大量のメタノールと水との混合溶媒(3:1)に注いで沈殿させる操作を3回行うことにより精製し、重量平均分子量が8.0×103である共重合体を収率60%で得た。この共重合体は、以下の構造単位を有するものであり、これを樹脂A1−1とする。
モノマーB、モノマーC、モノマーE、モノマーF及びモノマーGをモル比45:14:2.5:22:16.5の割合で仕込み、次いで、全化合物の合計質量に対して、1.5質量倍のプロピレングリコールモノメチルエーテルアセテートを加えた。得られた混合物に、開始剤としてアゾビスイソブチロニトリルとアゾビス(2,4−ジメチルバレロニトリル)とを全化合物の合計モル数に対して、それぞれ、0.95mol%と2.85mol%との割合で添加し、これを73℃で約5時間加熱した。その後、反応液を、大量のメタノールと水との混合溶媒(4:1)に注いで沈殿させる操作を3回行うことにより精製し、重量平均分子量が7.9×103である共重合体を収率70%で得た。この共重合体は、以下の構造単位を有するものであり、これを樹脂A1−2とする。
モノマーA、モノマーC、モノマーD及びモノマーGをモル比42:10:11:37の割合で仕込み、次いで、全化合物の合計質量に対して、1.5質量倍のプロピレングリコールモノメチルエーテルアセテートを加えた。得られた混合物に、開始剤としてアゾビスイソブチロニトリルとアゾビス(2,4−ジメチルバレロニトリル)とを全化合物の合計モル数に対して、それぞれ、1.2mol%と3.6mol%との割合で添加し、これを73℃で約5時間加熱した。その後、反応液を、大量のメタノールと水との混合溶媒(9:1)に注いで沈殿させる操作を3回行うことにより精製し、重量平均分子量が7.0×103である共重合体を収率75%で得た。この共重合体は、以下の構造単位を有するものであり、これを樹脂A1−3とする。
合成例4〔樹脂A2−1の合成〕
ポリビニルフェノール(日本曹達(株)製「VP−15000」)100部とアセトン400部とを仕込み、次いで炭酸カリウム46.0部と2−ヨードプロパン28.3部と水4.6部とを加え攪拌し、この混合溶液を30時間還流した。その後、反応溶液にメチルイソブチルケトン200部を加え、次いで、2%シュウ酸水を258部加えて攪拌し、分液した。さらに有機層に2%シュウ酸水258部加えて攪拌し、分液する操作を2回行った。分液後の有機層にメチルイソブチルケトンを300部とイオン交換水166部を加え分液洗浄する操作を4回行った。洗浄後の有機層を濃縮し、さらにメチルイソブチルケトン300部加えて、再度濃縮を行い、樹脂A2−1−1のメチルイソブチルケトン溶液448部(固形分22%)を得た。
樹脂A2−1−1のメチルイソブチルケトン溶液176部、メチルイソブチルケトン330部及びp−トルエンスルホン酸2水和物0.004部を仕込み、この混合溶液の総量が273部になるまで濃縮した。濃縮後の樹脂溶液にエチルビニルエーテル8.01部を滴下し、2.5時間攪拌して反応させた。その後、この反応溶液にイオン交換水58.2部及びトリエチルアミン0.005部を加えて攪拌し、分液した。次いで、有機層にイオン交換水58.2部を加えて分液する操作を4回行った。洗浄終了後の有機層を、濃縮し、プロピレングリコールモノメチルエーテルアセテート260部を加えて、再度濃縮を行い、樹脂A2−1のプロピレングリコールモノメチルエーテルアセテート溶液143部(固形分30%)を得た。樹脂A2−1の重量平均分子量は1.70×104、全構造単位に対するイソプロピル基の導入率は、14.2モル%、エトキシエチル基の導入率は29.7モル%であった。樹脂A2−1は、以下の構造単位を有するものである。
ポリビニルフェノール(日本曹達(株)製「VP−15000」)40部、メチルイソブチルケトン240部及びp−トルエンスルホン酸2水和物0.006部を仕込み、この混合溶液の総量が200部になるまで濃縮した。濃縮後の樹脂溶液にイソブチルビニルエーテル10.55部を滴下し、2.5時間攪拌した。その後、メチルイソブチルケトン80部で希釈し、その溶液にイオン交換水120部とトリエチルアミン0.005部とを加えて攪拌し、分液した。次いで有機層にイオン交換水120部を加えて分液する操作を4回行った。洗浄終了後の有機層を、濃縮し、プロピレングリコールモノメチルエーテルアセテート392部を加えて、再度濃縮を行い、樹脂A2−2のプロピレングリコールモノメチルエーテルアセテート溶液157部(固形分31%)を得た。樹脂A2−2の重量平均分子量は2.00×104、全構造単位に対するイソブトキシエチル基の導入率は、27.2モル%であった。樹脂A2−2は、以下の構造単位を有するものである。
ポリビニルフェノール(日本曹達(株)製「VP−15000」)100部とアセトン400部とを仕込み、次いでトリエチルアミン13.6部を加え攪拌し、ベンゾイルクロリド12.6部を滴下した。その混合溶液を2時間攪拌後、メチルイソブチルケトン200部を加え、次いで、0.5%シュウ酸水を242部加えて攪拌し、分液した。さらに有機層に0.5%シュウ酸水242部を加えて攪拌し、分液する操作を2回行った。分液後の有機層にメチルイソブチルケトンを300部とイオン交換水166部を加え分液洗浄する操作を4回行った。洗浄後の有機層を濃縮し、さらにメチルイソブチルケトン300部加えて、再度濃縮を行い、樹脂A2−3−1のメチルイソブチルケトン溶液356部(固形分27%)を得た。
樹脂A2−3−1のメチルイソブチルケトン溶液145部、メチルイソブチルケトン375部及びp−トルエンスルホン酸2水和物0.004部を仕込み、この混合溶液の総量が280部になるまで濃縮した。濃縮後の樹脂溶液にエチルビニルエーテル9.66部を滴下し、2.5時間攪拌した。その後、イオン交換水60.4部とトリエチルアミン0.005部とを加えて攪拌し、分液した。次いで有機層にイオン交換水60.4部を加えて分液する操作を4回行った。洗浄終了後の有機層を、濃縮し、プロピレングリコールモノメチルエーテルアセテート300部を加えて、再度濃縮を行い、樹脂A2−3のプロピレングリコールモノメチルエーテルアセテート溶液162部(固形分29%)を得た。樹脂A2−3の重量平均分子量は1.80×104、ベンゾイル基の保護率は、10.2%、全構造単位に対するエトキシエチル基の導入率は35.3%であった。樹脂A2−3は、以下の構造単位を有するものである。
以下に示す成分の各々を表1に示す質量部で混合して溶剤に溶解させた後、孔径0.2μmのフッ素樹脂製フィルターでろ過して、レジスト組成物を調製した。
A1−1:樹脂A1−1
A1−2:樹脂A1−2
A1−3:樹脂A1−3
A2−1:樹脂A2−1
A2−2:樹脂A2−2
A2−3:樹脂A2−3
B1:ビス(tert−ブチルスルホニル)ジアゾメタン;商品名「WPAG−170」(和光純薬工業(株)製)
B2:トリフェニルスルホニウム=2,4,6-トリイソプロピルベンゼンスルホナート(東洋合成工業(株)製)
B3:特開2006−257078記載の方法で合成した。
<クエンチャー>
C1:テトラメチルアンモニウムヒドロキシド(東京化成工業(株)製)
<溶剤>
プロピレングリコールモノメチルエーテルアセテート 130部
プロピレングリコールモノメチルエーテル 16部
γ−ブチロラクトン 6部
(ポジ型レジストパターンの製造)
4インチのシリコンウェハを、ダイレクトホットプレート上で、ヘキサメチルジシラザンを用いて90℃で60秒処理した。このシリコンウェハに、レジスト組成物を、組成物層の膜厚が300nmとなるようにスピンコートした。その後、ダイレクトホットプレート上で、90℃で60秒間プリベークして組成物層を形成した。ウェハ上に形成された組成物層に、KrFエキシマレーザー露光機[NSR−2250EX12B;(株)ニコン製、NA=0.55、2/3Annular]を用いて、露光量を段階的に変化させて1:1ラインアンドスペースパターンを露光した。
露光後、ホットプレート上にて、120℃で60秒間ポストエキスポジャーベークを行い、さらに2.38質量%テトラメチルアンモニウムヒドロキシド水溶液で60秒間のパドル現像を行うことにより、ポジ型レジストパターンを得た。
得られたレジストパターン(ラインアンドスペースパターン)を走査型電子顕微鏡で観察し、線幅300nmのラインアンドスペースパターンのライン幅とスペース幅とが1:1となる露光量を実効感度とした。
解像度評価:実効感度において得られたレジストパターンを走査型電子顕微鏡で観察し、レジストパターンが倒れずに解像する最小線幅を解像度とした。その結果を表2に示した。
(ネガ型レジストパターンの製造)
現像を、酢酸ブチルで30秒間のダイナミックディスペンス法によって現像を行う以外は(ポジ型レジストパターンの製造)と同様の操作を行うことにより、ネガ型レジストパターンを得た。
得られたレジストパターン(ラインアンドスペースパターン)を走査型電子顕微鏡で観察し、線幅300nmのラインアンドスペースパターンのライン幅とスペース幅とが1:1となる露光量を実効感度とした。
Claims (5)
- 樹脂及び酸発生剤を含み、
酸発生剤が、式(B1)で表される化合物及び式(B2)で表される化合物を含む酸発生剤であり、
樹脂が、(A1)と(A2)とを含む樹脂であり、
(A1)の含有率が、樹脂の総量に対して、20質量%以上80質量%以下であるレジスト組成物。
(A1)式(1)で表される基を有し、芳香族炭化水素基を有さない樹脂。
(A2)式(2)で表される基を有し、側鎖に芳香族炭化水素基を有する樹脂。
[式(1)中、Ra1〜Ra3は、互いに独立に、炭素数1〜8のアルキル基、炭素数3〜20の脂環式炭化水素基又はこれらを組み合わせた基を表すか、Ra1及びRa2は、互いに結合して炭素数2〜20の2価の炭化水素基を形成し、Ra3は炭素数1〜8のアルキル基又は炭素数3〜20の脂環式炭化水素基を表す。*は結合手を表す。]
[式(2)中、Ra1’及びRa2’は、互いに独立に、水素原子又は炭素数1〜12の炭化水素基を表し、Ra3’は、炭素数1〜20の炭化水素基を表すか、Ra1’は、水素原子又は炭素数1〜12の炭化水素基を表し、Ra2’及びRa3’は互いに結合して炭素数2〜20の2価の炭化水素基を形成し、該炭化水素基及び該2価の炭化水素基に含まれるメチレン基は、酸素原子又は硫黄原子で置き換わってもよい。*は結合手を表す。]
[式(B1)中、Rb1及びRb2は、互いに独立に、炭素数1〜10の炭化水素基を表す。]
[式(B2)中、R b3 は、炭素数1〜20の炭化水素基を表し、該炭化水素基を構成するメチレン基は、酸素原子又はカルボニル基に置き換わっていてもよい。
A + は有機カチオンを表す。] - 樹脂(A1)が、式(a1−1)で表される構造単位、式(a1−2)で表される構造単位及び式(a1−3)で表される構造単位からなる群から選ばれる少なくとも一種の構造単位を含む樹脂である請求項1記載のレジスト組成物。
[式(a1−1)、式(a1−2)及び式(a1−3)中、
La1及びLa2は、互いに独立に、酸素原子又は*−O−(CH2)k1−CO−O−を表し、k1は1〜7の整数を表し、*はカルボニル基との結合手を表す。
Ra4、Ra5及びRa8は、互いに独立に、水素原子又はメチル基を表す。
Ra6、Ra7、Ra9、Ra10及びRa11は、互いに独立に、炭素数1〜10の飽和炭化水素基を表す。
m1は0〜14の整数を表す。
n1は0〜10の整数を表す。
n1’は0〜3の整数を表す。] - 酸発生剤が、フッ素原子を含有しないスルホン酸を発生する酸発生剤を含む酸発生剤である請求項1〜3のいずれか一項記載のレジスト組成物。
- (1)請求項1〜4のいずれか一項記載のレジスト組成物を基板上に塗布する工程、
(2)塗布後の組成物を乾燥して組成物層を形成する工程、
(3)組成物層に露光機を用いて露光する工程、
(4)露光後の組成物層を加熱する工程、及び
(5)加熱後の組成物層を現像する工程
を含むレジストパターンの製造方法。
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