JP6143855B2 - 燃料および可燃物の低温特性を向上させる添加剤組成物及びその使用 - Google Patents

Description

本発明は、内燃機関用燃料および液体炭化水素燃料中において、その低温特性を向上させる添加剤組成物及びその使用に関する。具体的に述べると、本発明は、内燃機関用燃料および液体炭化水素燃料用のフィルター通過性添加剤としての添加剤組成物及びその使用に関する。

原油（または粗製石油）、および原油の蒸留から得られる石油由来の中間留分［例えば、軽油、ディーゼル内燃機関用燃料（ディーゼル燃料）、家庭用燃料油など］は、その原油の産出地ごとに、ｎ−アルカン類やｎ−パラフィン類の含有量が異なる。これらｎ−アルカン類やｎ−パラフィン類は、低温（典型的には０℃未満の温度）で層状結晶として析出し、互いに凝集する傾向があり、上記の油や留分の流動性が低下する。そのため、油や燃料の輸送および／または貯蔵が困難になる。また、ワックス結晶が存在すると、例えば車両燃料系統のパイプ、燃料配管、ポンプ、フィルターなどが詰まって塞がりやすくなる。

具体的に述べると、冬の時期や、原油や石油や留分の使用条件によっては、０℃未満の温度付近で、結晶化現象により燃料配管の壁にデポジットが生じることがある。このとき、燃料配管が完全に塞がってしまうこともある。
上記の問題は、内燃機関用燃料および液体炭化水素燃料の分野では良く知られており、ワックス結晶のサイズの低減および／またはワックス結晶の形状の変化および／またはワックス結晶の形成の阻止を達成するために、様々な添加剤又は添加剤混合物が提案され、上市されてきた。結晶サイズが小さければ小さいほど、フィルターが塞がったり詰まったりする可能性が低くなるので好ましい。

一般的に、原油や中間留分の流動性を向上させるために用いられる一般的な添加剤は、エチレンと、ビニルエステルおよび／またはアクリル酸エステルとの、コポリマーおよびターポリマーであり、この添加剤は、単独で使用してもよいし、または少なくとも１個のアルキル鎖で置換された少なくとも１個のエステル部位、アミド部位、イミド部位、アンモニウム部位を有する、低分子量の油溶性化合物又はポリマーとの混合物を組み合わせて使用する。

流動性向上剤には、原油や留分の流動性を向上させる目的以外にも、ワックス結晶を確実に分散させてワックス結晶の沈殿を遅らせるか又はこれを防ぎ、容器や槽や貯蔵タンクの底にワックスを多く含む層が形成されるのを阻止するという目的がある。このようにワックスを分散させる添加剤は、ＷＡＳＡ［“wax anti-settling additive（ワックス沈殿防止剤）”の頭文字］と称される。

長きにわたって、鉱油の流動性を向上させる添加剤として、アルキルフェノールとアルデヒドとの縮合反応によって得られるアルキルフェノール−アルデヒド樹脂が知られている。幾つか例を挙げると、特許文献１には、８０モル％以上のジアルキルフェノール類と炭素数１〜３０のアルデヒド類との縮合生成物が記載されている。特許文献２には、アルキルフェノールにおけるアルキル基の炭素数が４〜１２で、アルデヒドの炭素数が１〜４であり、２個以上のアルキル基を有するアルキルフェノール類の含有量が１０モル％以下であるアルキルフェノール−アルデヒド樹脂を、エチレン／ビニルエステルのコポリマー又はターポリマーとの混合物として使用し、鉱油の流動性を向上させる技術が記載されている。特許文献３には、Ｃ_１〜Ｃ_４アルデヒドと、アルキル基の炭素数が１〜２０であるモノアルキルフェノールを多量に含むアルキルフェノール混合物との縮合から得られる、Ｍｎ１，０００〜３，０００のアルキルフェノール−アルデヒド樹脂により、内燃機関用燃料組成物の低温流動性を向上させる技術が記載されている。

また、鉱油の低温流動性を向上させる添加剤として、変性アルキルフェノール−アルデヒド樹脂も提案されている。特許文献４には、炭素数２〜５０の脂肪酸又はその誘導体（例えば、エステルなど）の存在下で、アルキルフェノール樹脂とアルデヒドとの縮合反応を実行してなる変性アルキルフェノール−アルデヒド樹脂が記載されている。

最近、本願の出願人は、仏国特許出願第２０１０／６１１９３号および国際出願第ＰＣＴ／ＩＢ２０１１／０５５８６３号において、内燃機関用燃料および液体炭化水素燃料の低温安定性を向上させるのに使用可能な新規の変性アルキルフェノール−アルデヒド樹脂、具体的には、内燃機関用燃料および低温時の燃料に含まれるワックスの沈殿を制限する、新規の変性アルキルフェノール−アルデヒド樹脂を提案した。

この変性アルキルフェノール−アルデヒド樹脂は、
アルキルフェノール−アルデヒド縮合樹脂と、
炭素数１〜８（好ましくは炭素数１〜４）の少なくとも１種のアルデヒドおよび／または少なくとも１種のケトンと、
炭素数４〜３０のアルキルモノアミン部位又はアルキルポリアミン部位（後者は、複数のアミン部位を持つ）を少なくとも１個有する、少なくとも１種の炭化水素化合物と、
のマンニッヒ反応によって得られ、
前記アルキルフェノール−アルデヒド縮合樹脂自体は、
直鎖状の又は分岐鎖状の炭素数１〜３０のアルキル基少なくとも１個で置換された少なくとも１種のアルキルフェノール（好ましくはモノアルキルフェノール）と、
炭素数１〜８（好ましくは炭素数１〜４）の少なくとも１種のアルデヒドおよび／または少なくとも１種のケトンとの縮合反応によって得られるものである。

欧州特許出願公開第３１１４５２号明細書 欧州特許出願公開第０８５７７７６号明細書 欧州特許出願公開第１５８４６７３号明細書 欧州特許出願公開第１７６７６１０号明細書

この研究を継続したところ、本願の出願人は、上記の変性アルキルフェノール−アルデヒド樹脂に、少なくとも１種の特定のフィルター通過性添加剤を組み合わせると、内燃機関用燃料および液体炭化水素燃料の低温特性（特には、低温挙動）をさらに向上できることを見出した。具体的に述べると、本願の出願人は、前述の仏国特許出願第２０１０／６１１９３号および国際出願第ＰＣＴ／ＩＢ２０１１／０５５８６３号に記載された変性アルキルフェノール−アルデヒド樹脂の分散効果および／または沈殿防止効果を保持すると同時に、目詰まり点(cold filter-plugging point)を低下させることができる添加剤組成物を開発した。

本発明の目的は、内燃機関用燃料および液体炭化水素燃料の低温挙動、特に、沸点範囲が１００〜５００℃であるそのような燃料の低温挙動、場合によっては、沸点範囲が５００℃を超えるそのような燃料の低温挙動を向上させる、添加剤組成物を提供することである。

本発明の他の目的は、ワックスの沈殿を抑制すると共に目詰まり点を低下させる、改良添加剤組成物を提供することである。

本発明は、さらに、内燃機関用燃料および液体炭化水素燃料に添加可能な添加剤組成物であって、当該燃料が少なくとも１種のさらなるフィルター通過性添加剤を含み、ワックスの分散および／または沈殿に関する変性アルキルフェノール−アルデヒド樹脂の効果に影響を及ぼすことなく目詰まり点を低下させることができる添加物組成物に関する。

具体的に述べると、本発明は、内燃機関用燃料および液体炭化水素燃料の組成物であって、当該燃料の目詰まり点（ＮＦ ＥＮ １１６規格に準拠した測定値）が、有利には−２５℃以下、好ましくは−２７℃以下、より好ましくは−２８℃以下、さらに好ましくは−２９℃以下である燃料組成物に関する。

本発明は、さらに、内燃機関用燃料および液体炭化水素燃料の組成物であって、ＡＲＡＬ試験に準拠して測定される沈殿量が１０ｍｌ未満であり、および／または、沈殿前後のΔＣＦＰＰが（ＮＦ ＥＮ １１６規格に準拠した測定値で）１℃以下であり、および／または、沈殿前後のΔＣＰが（ＮＦ ＥＮ ２３０１５規格に準拠した測定値で）１℃以下である組成物に関する。

本発明において、上記の目的は、以下の添加剤組成物によって達成される。すなわち、
・少なくとも１種の変性アルキルフェノール−アルデヒド樹脂と、
・少なくとも１種のフィルター通過性添加剤と、
を含む、添加剤組成物であって、
前記変性アルキルフェノール−アルデヒド樹脂は、
・アルキルフェノール−アルデヒド縮合樹脂と、
・炭素数１〜８（好ましくは炭素数１〜４）の少なくとも１種のアルデヒドおよび／または少なくとも１種のケトンと、
・炭素数４〜３０のアルキルモノアミン部位又はアルキルポリアミン部位（アルキルアミン部位）を少なくとも１個有する、少なくとも１種の炭化水素化合物と、
のマンニッヒ反応によって得られる、少なくとも１種の変性アルキルフェノール−アルデヒド樹脂であり、
前記アルキルフェノール−アルデヒド縮合樹脂は、
・少なくとも１種のアルキルフェノールであって、そのアルキル基が直鎖状の又は分岐鎖状の少なくとも１個の炭素数１〜３０のアルキル置換基である少なくとも１種のアルキルフェノール（好ましくはモノアルキルフェノール）と、
・炭素数１〜８（好ましくは炭素数１〜４）の少なくとも１種のアルデヒドおよび／または少なくとも１種のケトンと、の縮合反応によって得られるものであり；
前記少なくとも１種のフィルター通過性添加剤が、
・Ｃ_４〜Ｃ_２２アルキル（メタ）アクリレート類と、Ｃ_２０〜Ｃ_２４αオレフィン類と、炭素数４〜３０の炭化水素鎖が窒素原子に結合しているＮ−置換マレイミド類とのターポリマー、
・Ｃ_１〜Ｃ_４０アルキル（メタ）アクリレート類によるホモポリマー（好ましくはＣ_８〜Ｃ_２４アルキルポリアクリレート）、および
・直鎖状の又は分岐鎖状の、飽和又は不飽和の、少なくとも１個の炭化水素鎖を有する炭素数４〜３０のモノ又はポリカルボン酸のアンモニウム塩
から選択される、添加剤組成物である。

好ましい一実施形態において、前記フィルター通過性添加剤は、
Ｃ_１〜Ｃ_４０アルキル（メタ）アクリレート類によるホモポリマー（好ましくはＣ_８〜Ｃ_２４アルキルポリアクリレート）、および直鎖状の又は分岐鎖状の、飽和又は不飽和の、少なくとも１個の炭化水素鎖を有する炭素数４〜３０のモノ又はポリカルボン酸のアンモニウム塩から選択される。

本発明の主題は、さらに、
・前述した少なくとも１種の変性アルキルフェノール−アルデヒド樹脂と、
・Ｃ_１〜Ｃ_４０アルキル（メタ）アクリレートのホモポリマー（好ましくはＣ_８〜Ｃ_２４アルキルアクリレート類によるホモポリマー）から選択される、少なくとも１種の第１のフィルター通過性添加剤と、
・少なくとも１種の第２のフィルター通過性添加剤と、
を含み、
前記第２のフィルター通過性添加剤が、
・Ｃ_４〜Ｃ_２２アルキル（メタ）アクリレート類と、Ｃ_２０〜Ｃ_２４αオレフィン類と、炭素数４〜３０の炭化水素鎖が窒素原子に結合しているＮ−置換マレイミド類とのターポリマー、および
・直鎖状の又は分岐鎖状の、飽和又は不飽和の、少なくとも１個の炭化水素鎖を有する炭素数４〜３０のモノ又はポリカルボン酸のアンモニウム塩
から選択される、添加剤組成物に関する。

一改良形態において、アンモニウム塩は、直鎖状の又は分岐鎖状の、飽和又は不飽和の、少なくとも１個の炭化水素鎖を有する炭素数４〜３０のモノ又はポリカルボン酸と、脂肪族アミンおよび／またはエトキシ化脂肪族アミンとのアンモニウム塩である。

他の改良形態において、変性アルキルフェノール−アルデヒド樹脂は、少なくとも１種のアルキルフェノールであって、そのアルキル基がパラ位のアルキル置換基である少なくとも１種のアルキルフェノール（好ましくはｐ−ノニルフェノール）から得られる。

具体例として、変性アルキルフェノール−アルデヒド樹脂は、ホルムアルデヒド、アセトアルデヒド、プロピオンアルデヒド、ブチルアルデヒド、２−エチルヘキサナール、ベンズアルデヒドおよびアセトンから選択される少なくとも１種のアルデヒドおよび／または少なくとも１種のケトン（好ましくは少なくともホルムアルデヒド）から得られる。

一変形例において、変性アルキルフェノール−アルデヒド樹脂は、少なくとも１個の第一級アミン基（第一アミン部位）を有する少なくとも１種のアルキルアミンから得られ、有利には、全てのアミン部位が第一級アミン基である少なくとも１種の化合物から得られる。

他の変形例において、変性アルキルフェノール−アルデヒド樹脂は、ｐ−ノニルフェノールと、ホルムアルデヒドと、少なくとも１個のアルキルモノアミン部位又はアルキルポリアミン部位を有する少なくとも１種の炭化水素化合物とから得られる。

具体例として、変性アルキルフェノール−アルデヒド樹脂は、少なくとも１種の脂肪族アルキルアミン(alkyl amine with a fatty chain：脂肪鎖を有するアルキルアミン)又は脂肪族アルキルアミンの混合物（好ましくは炭素数１２〜２４の、より好ましくは炭素数１２〜２２の、少なくとも１種のアルキルアミン）から得られる。

一変形例では、変性アルキルフェノール−アルデヒド樹脂は、芳香族系溶剤が３０質量％となるように当該樹脂を希釈した溶液において、動的粘弾性レオメータを用いてせん断速度１００ｓ^−１で測定される５０℃における粘度が、１，０００〜１０，０００ｍＰａ・ｓ、好ましくは１，５００〜６，０００ｍＰａ・ｓ、有利には２，５００〜５，０００ｍＰａ・ｓである。

本発明の他の主題は、エチレンとビニルエステルおよび／またはアクリル酸エステルとの、コポリマーおよびターポリマー（例えばＥＶＡおよび／またはＥＶＰ）から選択される、少なくとも１種のさらなるフィルター通過性添加剤をさらに含む、添加剤組成物に関する。

一改良形態において、さらなるフィルター通過性添加剤は、エチレンとビニルエステルとのコポリマー（ＥＶＡ）から選択される。

本発明のさらなる他の主題は、本発明にかかる添加剤組成物の内燃機関用燃料または液体炭化水素燃料中における使用であって、その低温特性を向上させる使用、特には、ワックスの分散度および／または沈殿に関する変性アルキルフェノール−アルデヒド樹脂の効果に影響を及ぼすことなく、ＮＦ ＥＮ １１６規格に準拠した目詰まり点（ＣＦＰＰ）の測定値を低下させる使用に関し、前記添加剤組成物は、好ましくは、エチレンとビニルエステルおよび／またはアクリル酸エステルとの、コポリマーおよびターポリマーから選択される、少なくとも１種のフィルター通過性添加剤を含む。

本発明のさらなる他の主題は、本発明にかかる添加剤組成物の、内燃機関用燃料および液体炭化水素燃料中における使用であって、内燃機関用燃料および液体炭化水素燃料の低温特性を向上させる使用に関する。

具体例として、前記添加剤組成物の使用は、内燃機関用燃料および液体炭化水素燃料の目詰まり点を低下させると共に、当該燃料中のワックスの分散度を低減させておよび／または当該燃料中のワックスの沈殿を制限する、使用である。

一変形例において、内燃機関用燃料および／または燃料は、その沸点範囲が１２０〜５００℃（好ましくは１４０〜４００℃）であり、さらに、有利にはジェット燃料、軽油、ディーゼル燃料、家庭用燃料油および重油から選択される。

本発明は、さらに、沸点範囲が主に１００〜５００℃である内燃機関用燃料または液体炭化水素燃料の組成物であって、
主成分として、炭化水素化合物および／または植物油および／または動物油および／または植物油のエステルおよび／または動物油のエステルおよび／または動物系バイオディーゼルおよび／または植物系バイオディーゼルと、
副成分として（好ましくは５〜５，０００質量ｐｐｍの）、本発明にかかる少なくとも１種の添加剤組成物と、
を含む、燃料組成物に関する。

さらなる利点および特徴は、本発明の具体的な実施形態についての以下の説明から明らかになる。なお、後述する実施形態は、本発明を限定するものではない。

第１の具体的な実施形態において、添加剤組成物は、少なくとも１種の変性アルキルフェノール−アルデヒド樹脂と、少なくとも１種のフィルター通過性添加剤とを含む。

フィルター通過性添加剤とは、結晶核形成（微細化）を促してワックス結晶の成長を制限することにより、内燃機関用燃料および液体炭化水素燃料の流動性を向上させる添加剤のことを言う。具体的に述べると、フィルター通過性添加剤は、そのような燃料の目詰まり点（ＣＦＰＰ）を低下させることにより、当該燃料の流動性を向上させる。フィルター通過性添加剤は、ＣＦＰＰ添加剤やＣＦＩ［“Cold Flow Improver（低温流動性向上剤）”］添加剤とも称される。

前記変性アルキルフェノール−アルデヒド樹脂は、
アルキルフェノール−アルデヒド縮合樹脂と、
炭素数１〜８（好ましくは炭素数１〜４）の少なくとも１種のアルデヒドおよび／または少なくとも１種のケトンと、
炭素数４〜３０のアルキルモノアミン部位又はアルキルポリアミン部位（以下、単に「アルキルアミン部位」と称する場合がある）を少なくとも１個有する、少なくとも１種の炭化水素化合物と、
のマンニッヒ反応によって得られる。

前記アルキルフェノール−アルデヒド縮合樹脂自体は、
少なくとも１種のアルキルフェノールであって、そのアルキル基が直鎖状の又は分岐鎖状の少なくとも１個の炭素数１〜３０のアルキル置換基である少なくとも１種のアルキルフェノール（好ましくはモノアルキルフェノール）と、
炭素数１〜８（好ましくは炭素数１〜４）の少なくとも１種のアルデヒドおよび／または炭素数１〜８（好ましくは炭素数１〜４）の少なくとも１種のケトンとの縮合反応によって得られるものである。

有利には、本発明にかかる変性アルキルフェノール−アルデヒド樹脂は、少なくとも１種のアルキルフェノールであって、そのアルキル基がパラ位のアルキル置換基であるアルキルフェノールから得られる。好ましくは、ノニルフェノールが使用される。

好ましくは、好適とされるノニルフェノール−アルデヒド樹脂一分子あたりのフェノール環の平均数は、６を超えてもよく、２５以下であってよく、より好ましくは８〜１７、さらに好ましくは９〜１６である。フェノール環の数は、核磁気共鳴（ＮＭＲ）法またはゲル浸透クロマトグラフィー（ＧＰＣ）法によって決定可能である。

一変形例において、前記変性アルキルフェノール−アルデヒド樹脂は、ホルムアルデヒド、アセトアルデヒド、プロピオンアルデヒド、ブチルアルデヒド、２−エチルヘキサナール、ベンズアルデヒドおよびアセトンから選択される少なくとも１種のアルデヒドおよび／またはケトン（好ましくは少なくともホルムアルデヒド）から得られる。

好ましい一変形例において、前記変性アルキルフェノール−アルデヒド樹脂は、少なくとも１個の第一級アミン（第一アミン部位）を有する少なくとも１種のアルキルアミンから得られる。有利には、前記変性アルキルフェノール−アルデヒド樹脂は、少なくとも１個の第一級アミンを有する少なくとも１種のアルキルアミン、有利には、全てのアミン部位が第一級アミンである少なくとも１種の化合物から得られる。好ましくは、前記アルキルアミンは、炭素数１２〜２４、より好ましくは炭素数１２〜２２の脂肪鎖を有する、脂肪族アルキルアミンである。

好ましい他の変形例において、前記変性アルキルフェノール−アルデヒド樹脂は、少なくとも１個の第一級アミンを有し、炭素数１２〜２４、好ましくは炭素数１２〜２０の脂肪鎖で構成された少なくとも１種の脂肪族アルキルアミンから得られる。

一般的に、アルキルアミンは、純化合物ではなく混合物の形態で市販されている。その中でも、好適な前記アルキルアミンの市販品として脂肪族鎖（aliphatic chain）を有するアルキルアミン類、例えばＮｏｒａｍ（登録商標）；Ｔｒｉｎｏｒａｍ（登録商標）；Ｄｕｏｍｅｅｎ（登録商標）；Ｄｉｎｏｒａｍ（登録商標）；Ｔｒｉｎｏｒａｍ（登録商標）；Ｔｒｉａｍｅｅｎ（登録商標）；Ａｒｍｅｅｎ（登録商標）；Ｐｏｌｙｒａｍ（登録商標）；Ｌｉｌａｍｉｎ（登録商標）；Ｃｅｍｕｌｃａｔ（登録商標）；などの商品名で市販されている、脂肪族アルキルアミン類が挙げられる。

なかでも好適な例として、牛脂ジプロピレントリアミンであるＴｒｉｎｏｒａｍ Ｓが挙げられる。Ｔｒｉｎｏｒａｍ Ｓは、Ｎ−（牛脂アルキル）ジプロピレントリアミンという名称でも知られている。

好ましくは、前記変性アルキルフェノール−アルデヒド縮合樹脂の５０℃における粘度は、芳香族系溶剤が３０質量％となるように当該樹脂を希釈した溶液において、動的粘弾性レオメータを用いてせん断速度１００ｓ^−１で測定される測定値で、１，０００〜１０，０００ｍＰａ・ｓ、より好ましくは１，５００〜６，０００ｍＰａ・ｓ、有利には２，５００〜５，０００ｍＰａ・ｓである。

前記フィルター通過性添加剤は、
・Ｃ_４〜Ｃ_２２アルキル（メタ）アクリレート類（好ましくはＣ_１８〜Ｃ_２２アルキル（メタ）アクリレート類）と、Ｃ_２０〜Ｃ_２４αオレフィン類と、炭素数４〜３０（好ましくは炭素数１４〜２０、より好ましくは炭素数１６〜１８）の炭化水素鎖が窒素原子に結合しているＮ−置換マレイミド類（閉環しているＮ−置換マレイミド構造体は、使用条件や貯蔵条件によっては開環し、アミド／アンモニウム塩または開環ジアミド構造体の形態で存在し得る）とのターポリマー、
・Ｃ_１〜Ｃ_４０アルキル（メタ）アクリレートのホモポリマー（好ましくはＣ_１〜Ｃ_４０アルキルポリアクリレート、より好ましくはＣ_８〜Ｃ_２４アルキルポリアクリレート）、および
・直鎖状の又は分岐鎖状の飽和又は不飽和の少なくとも１個の炭化水素鎖を有し、炭素数４〜３０のモノ又はポリカルボン酸のアンモニウム塩
から選択される。

前記フィルター通過性添加剤の一例として、ステアリルメタクリレートと、Ｃ_２０〜Ｃ_２４αオレフィン類と、Ｎ−牛脂マレイミド類とのランダムターポリマー［１５℃での比重：８９０〜９３０ｋｇ／ｍ^３、引火点：５５℃超（ＮＦ ＥＮ ＩＳＯ ２２７１９規格）、自然発火温度：約４５０℃超］が挙げられる。このようなフィルター通過性添加剤は、ＴＰという商品名でＴｏｔａｌ Ａｄｄｉｔｉｆｓ＆Ｃａｒｂｕｒａｎｔｓ Ｓｐｅｃｉａｕｘ社から販売されている。

より好ましくは、前記フィルター通過性添加剤は、
・Ｃ_１〜Ｃ_４０アルキル（メタ）アクリレートのホモポリマー（好ましくはＣ_１〜Ｃ_４０アルキルポリアクリレート、より好ましくはＣ_８〜Ｃ_２４アルキルポリアクリレート）、および
・直鎖状の又は分岐鎖状の飽和又は不飽和の少なくとも１個の炭化水素鎖を有し、炭素数４〜３０のモノ又はポリカルボン酸のアンモニウム塩から選択から選択される。

好ましくは、アルキル（メタ）アクリレートのホモポリマーの重量平均分子量Ｍｗは、５，０００〜２０，０００、より好ましくは７，０００〜１９，０００、さらに好ましくは１０，０００〜１９，０００である。重量平均分子量は、粘弾性検出装置を用いた標準的な方法で、あるいは、メチルポリメタクリレートやポリスチレンなどの基準を用いた校正により測定することができる。

有利には、前記アンモニウム塩は、直鎖状の又は分岐鎖状の飽和又は不飽和の少なくとも１個の炭化水素鎖を有し、炭素数４〜３０（好ましくは炭素数１０〜２４）のモノ又はポリカルボン酸と、脂肪族アミン（fatty amine）および／またはエトキシ化脂肪族アミンとのアンモニウム塩である。

前記脂肪族アミンは、任意で水添されてもよいし、および／または、任意で少なくとも１個のエチレンオキシド部位（エトキシ化アミン部位）を含んでいてもよい。

一般的に、前記脂肪族アミンは、飽和又は不飽和の、任意で水添されている、炭素数４〜３０の炭化水素鎖長を有する。

前記脂肪族アミンの例として、牛脂脂肪族アミンが挙げられる。このような牛脂脂肪族アミンは、主にＣ_１６〜Ｃ_１８であり、任意で水添されてもよいし、かつ、３〜８個（好ましくは５〜７個）のエチレンオキシド部位を含み得る。

前記変性アルキルフェノール−アルデヒド樹脂：前記フィルター通過性添加剤の質量比は、１：９９〜９９：１であってもよく、好ましくは１０：９０〜９０：１０、より好ましくは７０：３０〜３０：７０である。

前記添加剤組成物は、さらに、少なくとも１種の溶剤または分散剤を含んでいてもよい。このような溶剤または分散剤は、脂肪族炭化水素および／または芳香族炭化水素、または炭化水素混合物から選択されてもよく、例えば、ガソリン留分、ケロシン、デカン、ペンタデカン、トルエン、キシレンおよび／またはエチルベンゼンから選択されてもよく、および／または、Ｓｏｌｖａｒｅｘ １０、Ｓｏｌｖａｒｅｘ ＬＮ、Ｓｏｌｖｅｎｔ Ｎａｐｈｔｈａ、Ｓｈｅｌｌｓｏｌ ＡＢ、Ｓｈｅｌｌｓｏｌ Ｄ、Ｓｏｌｖｅｓｓｏ １５０、Ｓｏｌｖｅｓｓｏ １５０ ＮＤ、Ｓｏｌｖｅｓｓｏ ２００、Ｅｘｘｓｏｌ、ＩＳＯＰＡＲなどの市販の溶剤の混合物から選択されてもよい。

有利には、前記添加剤組成物中における前記変性アルキルフェノール−アルデヒド樹脂の質量濃度は、１〜９９．５％、好ましくは５〜９５％、より好ましくは１０〜９０％、さらに好ましくは３０〜９０％である。

有利には、前記添加剤組成物中における前記フィルター通過性添加剤の質量濃度は、０．５〜９９％、好ましくは１〜７０％、より好ましくは１〜５０％、さらに好ましくは１〜３０％である。

前記添加剤組成物には、さらに、極性の溶解補助剤が添加されてもよい。そのような極性溶解補助剤は、例えば、２−エチルヘキサノール、デカノール、イソデカノールおよび／またはイソトリデカノールであってもよい。

前記添加剤組成物には、前述した添加剤以外にも、つまり、前記変性アルキルフェノール−アルデヒド樹脂および前記フィルター通過性添加剤以外にも、腐食防止剤、清浄添加剤、曇り防止剤、導電性向上剤、着色剤、付香剤、油性向上添加剤又は潤滑向上剤などの他種の添加剤が添加されてもよい。

具体的に述べると、前記他種の添加剤として：
ａ）セタン価向上剤：特に、硝酸アルキル（好ましくは硝酸２−エチルヘキシル）、アロイルペルオキシド類（好ましくはベンジルペルオキシド）、およびアルキルペルオキシド類（好ましくはｔｅｒｔ−ブチルペルオキシド）から選択されるが、必ずしもこれらに限定されない；
ｂ）消泡剤：特に、ポリシロキサン、オキシアルキル化ポリシロキサン、および植物油由来又は動物油由来の脂肪酸アミドから選択され、例えば、欧州特許出願公開第０６６３０００号および欧州特許出願公開第０７３６５９０号明細書に例示されているが、必ずしもこれらに限定されない；
ｃ）清浄添加剤および／または腐食防止剤：特に、アミン類、コハク酸イミド類、アルケニルコハク酸イミド類、ポリアルキルアミン類、ポリアルキルポリアミン類、ポリアルキルポリエーテルアミン類、ポリエーテルアミン類および第四アンモニウム塩類からなる群から選択され、例えば、欧州特許出願公開第０９３８５３５号、米国特許出願公開第２０１２／００１０１１２号および国際公開第２０１２／００４３００号に例示されているが、必ずしもこれらに限定されない；
ｄ）油性向上添加剤または耐摩耗剤：特に、脂肪酸、脂肪酸のエステル又は脂肪酸のアミド誘導体（特に、グリセロールモノオレエート）、単環カルボン酸の誘導体、および多環カルボン酸の誘導体からなる群から選択され、例えば、欧州特許出願公開第０６８０５０６号、欧州特許出願公開第０８６０４９４号、国際公開第１９９８／００４６５６号、欧州特許出願公開第０９１５９４４号、仏国特許出願公開第２７７２７８３号および仏国特許出願公開第２７７２７８４号に例示されているが、必ずしもこれらに限定されない；
ｅ）曇り点改良剤：特に、長鎖オレフィン／（メタ）アクリル酸エステル／マレイミドターポリマーおよびフマル酸／マレイン酸エステルポリマーからなる群から選択され、例えば、欧州特許出願公開第００７１５１３号、欧州特許出願公開第０１００２４８号、仏国特許出願公開第２５２８０５１号、仏国特許出願公開第２５２８４２３号、欧州特許出願公開第０１１２１９５号、欧州特許出願公開第１７２７５８号、欧州特許出願公開第０２７１３８５号および欧州特許出願公開第０２９１３６７号に例示されているが、必ずしもこれらに限定されない；
ｆ）沈殿防止剤および／またはワックス分散剤：特に、（メタ）アクリル酸／ポリアミン−アミド化アルキル（メタ）アクリレートコポリマー、ポリアミンアルケニルコハク酸イミド類、フタルアミド酸の誘導体、二鎖脂肪族アミンの誘導体、および本発明にかかるアルキルフェノール／アルデヒド樹脂と異なるアルキルフェノール／アルデヒド樹脂からなる群から選択され、例えば、欧州特許出願公開第０２６１９５９号、欧州特許出願公開第０５９３３３１号、欧州特許出願公開第０６７４６８９号、欧州特許出願公開第０３２７４２３号、欧州特許出願公開第０５１２８８９号、欧州特許出願公開第０８３２１７２号、米国特許出願公開第２００５／０２２３６３１号、米国特許第５９９８５３０号および国際公開第１９９３／０１４１７８号に例示されているが、必ずしもこれらに限定されない；
ｇ）低温多機能型添加剤：特に、オレフィン類と硝酸アルケニルとに基づくポリマーからなる群から選択され、例えば、欧州特許出願公開第０５７３４９０号に記載されている；
ｈ）低温挙動及びフィルター通過性を向上させるさらなる添加剤（ＣＦＩ）：例えば、エチレン／酢酸ビニルコポリマー（ＥＶＡ）および／またはエチレン／プロピオン酸ビニルコポリマー（ＥＶＰ）、エチレン／酢酸ビニル／バーサチック酸ビニルターポリマー（Ｅ／ＶＡ／ＶＥＯＶＡ）；無水マレイン酸／アルキル（メタ）アクリレートと炭素数４〜３０（好ましくは炭素数１２〜２４）の炭化水素鎖を有するアルキルアミン又はポリアルキルアミンコポリマーとの反応によって得られるアミド化無水マレイン酸／アルキル（メタ）アクリレートコポリマー；αオレフィン／無水マレイン酸と炭化水素鎖を有するアルキルアミン又はポリアルキルアミンコポリマーとの反応によって得られるアミド化αオレフィン／無水マレフィン酸コポリマーであって、前記αオレフィンは、Ｃ_１２〜Ｃ_４０αオレフィン類、好ましくはＣ_１６〜Ｃ_２０αオレフィン類から選択され得、前記αオレフィン、および前記アルキルアミン又はポリアルキルアミンは、有利には炭素数４〜３０の炭化水素鎖、好ましくは炭素数１２〜２４の炭化水素鎖を有しうる）；
ｉ）ヒンダードフェノール型の酸化防止剤またはアルキル化パラフェニレンジアミン系の酸化防止剤；
ｊ）金属不活性化剤：例えば、トリアゾール類、アルキル化ベンゾトリアゾール類；
ｋ）金属封鎖剤：例えば、ジサリチリデンプロパンジアミン（ＤＭＤ）；
ｌ）酸中和剤：例えば、環式アルキルアミン類；
などが挙げられる。

前記添加剤組成物は、例えば、各構成成分を別々に又は一緒に、前述した少なくとも１種の溶剤または分散剤中に溶解または分散させることによって調製可能である。

第２の具体的な実施形態において、添加剤組成物は、
・前述した少なくとも１種の変性アルキルフェノール−アルデヒド樹脂と、
・Ｃ_１〜Ｃ_４０アルキル（メタ）アクリレートのホモポリマー（好ましくはＣ_１〜Ｃ_４０アルキルポリアクリレート、より好ましくはＣ_８〜Ｃ_２４アルキルポリアクリレート）から選択される、少なくとも１種の第１のフィルター通過性添加剤と、
・少なくとも１種の第２のフィルター通過性添加剤と、
を含み、前記第２のフィルター通過性添加剤が、
ｉ）Ｃ_４〜Ｃ_２２アルキル（メタ）アクリレート類（好ましくはＣ_１８〜Ｃ_２２アルキル（メタ）アクリレート類）と、Ｃ_２０〜Ｃ_２４αオレフィン類と、炭素数４〜３０（好ましくは炭素数１４〜２０、より好ましくは炭素数１６〜１８）の炭化水素鎖が窒素原子に結合しているＮ−置換マレイミド類（閉環Ｎ−置換マレイミド構造体は、使用条件や貯蔵条件によっては開環し、開環アミド／アンモニウム塩の形態で存在し得るか又は採用する工程条件に応じて一定割合のジアミドを含み得る）とのターポリマー、および
ｉｉ）直鎖状の又は分岐鎖状の、飽和又は不飽和の、少なくとも１個の炭化水素鎖を有し、炭素数４〜３０のモノ又はポリカルボン酸のアンモニウム塩から選択される。

この第２の具体的な実施形態は、基本的に前述した第１の具体的な実施形態と同様であるが、添加剤組成物が少なくとも第１のフィルター通過性添加剤と少なくとも第２のフィルター通過性添加剤とを含む点で、前述した第１の具体的な実施形態と異なる。具体的に述べると、第２の具体的な実施形態における変性アルキルフェノール−アルデヒド樹脂、アルキル（メタ）アクリレート類のターポリマー、およびアンモニウム塩は、第１の具体的な実施形態と同様に説明される。

有利には、前記変性アルキルフェノール−アルデヒド樹脂：前記第１および第２のフィルター通過性添加剤の質量比は、１：９９〜９９：１、好ましくは１０：９０〜９０：１０、より好ましくは３０：７０〜７０：３０である。具体的に述べると、有利には、前記第１のフィルター通過性添加剤：前記第２のフィルター通過性添加剤の質量比が、１：９９〜９９：１、好ましくは１０：９０〜９０：１０、より好ましくは７０：３０〜３０：７０である。

有利には、前記添加剤組成物中における前記変性アルキルフェノール−アルデヒド樹脂の質量濃度は、１〜９９％、好ましくは５〜９５％、より好ましくは１０〜９０％、さらに好ましくは３０〜９０％である。

有利には、前記添加剤組成物中における前記第１のフィルター通過性添加剤の質量濃度は、０．５〜９９％、好ましくは１〜７０％、より好ましくは１〜５０％、さらに好ましくは１〜３０％である。

有利には、前記添加剤組成物中における前記第２のフィルター通過性添加剤の質量濃度は、０．５〜９９％、好ましくは１〜７０％、より好ましくは１〜５０％、さらに好ましくは１〜３０％である。

前述した第１および第２の具体的な実施形態にかかる添加剤組成物は、いずれも、内燃機関用燃料または液体炭化水素燃料中において使用されることにより、その低温特性を向上させることができ、特には、ワックスの分散および／または沈殿に関する変性アルキルフェノール−アルデヒド樹脂の効果に影響を及ぼすことなく、ＮＦ ＥＮ １１６規格に準拠した目詰まり点（ＣＦＰＰ）の測定値を低下させることができる。前記内燃機関用燃料または液体炭化水素燃料は、好ましくは、エチレンとビニルエステルおよび／またはアクリル酸エステルとの、コポリマーおよびターポリマーから選択される、少なくとも１種のさらなるフィルター通過性添加剤を含む、内燃機関用燃料または液体炭化水素燃料であってもよい。

過去の研究（仏国特許出願第２０１０／６１１９３号および国際出願第ＰＣＴ／ＩＢ２０１１／０５５８６３号）において、本願の出願人は、既述した少なくとも１種の変性アルキルフェノール−アルデヒド樹脂に、エチレンとビニルエステルおよび／またはアクリル酸エステルとの、コポリマーおよびターポリマーから選択されるさらなるフィルター通過性添加剤を組み合わせてなる混合物により、沈殿防止効果が得られることを見出した。そして、今回、その変性アルキルフェノール−アルデヒド樹脂に、前述した少なくとも１種のフィルター通過性添加剤を添加することにより、さらなるＣＦＰＰ効果が得られる（「ブースター」効果と称する）ことを証明した。このブースター効果は、前記変性アルキルフェノール−アルデヒド樹脂が奏する沈殿防止効果に影響を及ぼすことなく、分散剤／変性樹脂を含む添加剤混合物に対して、ＣＦＰＰに関する追加の有利な効果を付与できることから、尚更注目すべき効果であると言える。このような効果は、どのフィルター通過性添加剤でも得られるわけではない。前述した第１および第２の具体的な実施形態にかかる添加剤組成物は、変性アルキルフェノール−アルデヒド樹脂と前記さらなるフィルター通過性添加剤との組合せによるワックス分散効果を保持することが可能である。つまり、特定のフィルター通過性添加剤を選択することにより、内燃機関用燃料または液体炭化水素燃料のＣＦＰＰを低下させると共に、当該燃料中において低温時に析出するワックスの沈殿を制限することができる。

好ましくは、前記さらなるフィルター通過性添加剤は、エチレンと酢酸ビニルおよび／またはプロピオン酸ビニルおよび／またはバーサチック酸ビニルとの、コポリマーおよびターポリマー；エチレンと（アルキル）アクリレート類および／または（アルキル）メタクリレート類との、コポリマーおよびターポリマーから選択される。有利には、後者の（アルキル）アクリレートのアルキル基の炭素数、（アルキル）メタクリレートのアルキル基の炭素数は１〜４０、好ましくは１６〜２４であってもよく、アルキル基は単独でまたは組み合わせて用いてもよい。

有利には、エチレンとビニルエステルおよび／またはアクリル酸エステルとの前記コポリマーおよびターポリマーの重量平均分子量Ｍｗは、１，０００〜２０，０００ｇ／モル、好ましくは２，０００〜１０，０００ｇ／モルである。

前記さらなるフィルター通過性添加剤がコポリマーである場合、そのようなコポリマーとして、エチレンと酢酸ビニルとのコポリマー（ＥＶＡ）が挙げられる。好ましくは、このコポリマー（ＥＶＡ）の重量平均分子量Ｍｗは、１，０００〜２０，０００ｇ／モル、より好ましくは２，０００〜１０，０００ｇ／モルである。前記さらなるフィルター通過性添加剤がターポリマーである場合、そのようなターポリマーとして、欧州特許出願公開第１６９２１９６号、国際公開第０９／１０６７４３号および国際公開第０９／１０６７４４号に記載されたターポリマーが挙げられる。

有利には、前記内燃機関用燃料または前記液体炭化水素燃料中における前記さらなるフィルター通過性添加剤の含有量は、１〜１，０００ｐｐｍ、好ましくは５〜５００ｐｐｍ、より好ましくは５〜１５０ｐｐｍ、さらに好ましくは５〜１３５ｐｐｍである。

本発明の第３の具体的な実施形態は、前述した第１および第２の実施形態の添加剤組成物が、さらに、低温流動性を向上させる少なくとも１種のフィルター通過性添加剤（特に、エチレンとビニルエステルおよび／またはアクリル酸エステルとの、コポリマーおよびターポリマーから選択される、少なくとも１種のさらなるフィルター通過性添加剤）を含んでいる。前記さらなるフィルター通過性添加剤については、既述したとおりである。

第３の実施形態にかかる添加剤組成物は、内燃機関用燃料および液体炭化水素燃料中において使用されることにより、当該内燃機関用燃料および液体炭化水素燃料の低温特性（特には、既述したような特性）を向上させることができる。

第３の実施形態にかかる添加剤組成物は、内燃機関用燃料および液体炭化水素燃料の目詰まり点（ＣＦＰＰ）を低下させると共に、当該燃料中のワックスの分散度を低減させておよび／または当該燃料中のワックスの沈殿を制限するに極めて有用である。

第３の実施形態にかかる添加剤組成物は、石油由来および／または再生可能資源由来の、燃料油および油留分の低温特性、特には、沸点範囲が主に１００〜５００℃である中間留分の低温特性を向上させる添加剤として使用可能である。具体例として、本発明で対応可能な中間留分は、そのＣＦＰＰが、ＥＮ １１６規格に準拠した測定値で、−３０℃〜＋１５℃、好ましくは−３０℃〜０℃、より好ましくは−３０℃〜−２０℃の中間留分である。この添加剤組成物は、沸点範囲が１２０〜５００℃（好ましくは１４０〜４００℃）である内燃機関用燃料および／または液体炭化水素燃料に極めて有効であり、有利には、そのような内燃機関用燃料および／または液体炭化水素燃料は、ジェット燃料、軽油、ディーゼル燃料、家庭用燃料油および重油から選択される。

本発明の他の主題は、沸点範囲が主に１００〜５００℃（好ましくは１２０〜５００℃、より好ましくは１４０〜４００℃）である内燃機関用燃料または液体炭化水素燃料の組成物であって、そのような内燃機関用燃料および／または液体炭化水素燃料が、有利にはジェット燃料、軽油、ディーゼル燃料、家庭用燃料油および重油から選択される燃料組成物に関する。

内燃機関用燃料または液体炭化水素燃料の前記組成物は、
主成分として、炭化水素化合物および／または植物油および／または動物油および／または植物油のエステルおよび／または動物油のエステルおよび／または動物系バイオディーゼルおよび／または植物系バイオディーゼルと、
副成分として、前述した具体的な実施形態のうちの任意の実施形態における少なくとも１種の添加剤組成物と、
を含み得る。

主成分とは、その質量分率が有利には９７％以上、好ましくは９８％以上、より好ましくは９９％以上の成分のことを言う。

副成分とは、その質量分率が有利には５〜５，０００ｐｐｍ、好ましくは５〜１，０００ｐｐｍ、より好ましくは５０〜３，０００ｐｐｍ、さらに好ましくは５〜５００ｐｐｍである成分のことを言う。

有利には、内燃機関用燃料または液体炭化水素燃料の前記組成物は、前述した第３の実施形態にかかる少なくとも１種の添加剤組成物（すなわち、前記さらなるフィルター通過性添加剤を含む添加剤組成物）を、副成分として含有する。

有利には、前記内燃機関用燃料または液体炭化水素燃料中における前記変性アルキルフェノール−アルデヒド樹脂の含有量は、０．５〜２，０００ｐｐｍ、好ましくは０．５〜５００ｐｐｍ、より好ましくは０．５〜１００ｐｐｍ、さらに好ましくは１〜７０ｐｐｍである。

有利には、前記内燃機関用燃料または液体炭化水素燃料中における前記フィルター通過性添加剤の含有量（あるいは前記第１および第２のフィルター通過性添加剤の総含有量）は、０．５〜２，０００ｐｐｍ、好ましくは０．５〜５００ｐｐｍ、より好ましくは０．５〜１００ｐｐｍ、さらに好ましくは１〜７０ｐｐｍである。

有利には、前記内燃機関用燃料または液体炭化水素燃料中における前記さらなるフィルター通過性添加剤の含有量は、１〜１，０００ｐｐｍ、好ましくは５０〜５００ｐｐｍ、より好ましくは１００〜４００ｐｐｍ、さらに好ましくは５０〜４００ｐｐｍである。

前記内燃機関用燃料または液体炭化水素燃料中に前記他種の添加剤が含まれる場合、その各添加剤の含有量は、０．５〜１，０００ｐｐｍであってもよく、好ましくは１〜５００ｐｐｍ、より好ましくは１〜４００ｐｐｍである。

前記内燃機関用燃料または液体炭化水素燃料の結晶化開始温度ＩＣＴは、示差走査熱量分析法で測定される測定値で、−２０℃を超えることがあり、一般的には−１５℃〜＋１０℃であり得る。

留分は、例えば、粗炭化水素の直留によって得られる留分、減圧蒸留に由来する留分、水素化処理された留分、減圧下での留分の接触分解および／または水素化分解に由来する留分、ＡＲＤＳ（常圧残渣脱硫型）変換法および／またはビスブレーキング法により生じる留分、フィッシャー＝トロプシュカットのアップグレードに由来する留分、植物系バイオマスおよび／または動物系バイオマスのＢＴＬ（バイオマストゥリキッド）変換法により生じる留分、ならびにこれらの混合物から選択される。

前記内燃機関用燃料および液体炭化水素燃料は、炭化水素の直留に由来する留分よりも複雑な精製工程により生じる留分を含むものであってもよい。そのような留分として、例えば、分解法、水素化分解法および／または接触分解法、ならびにビスブレーキング法により生じる留分が挙げられる。

前記内燃機関用燃料および液体炭化水素燃料は、新型の留分を含むものであってもよい。具体的に述べると、そのような留分として：
−分解法およびビスブレーキング法に由来して、高濃度の重質パラフィンを含む最も重質なカットであって、炭素数１８超のカット；
−ガスの変換に由来する合成留分（例えば、フィッシャー＝トロプシュ法に由来する留分など）；
−植物系バイオマスおよび／または動物系バイオマスを処理することにより得られる合成留分（例えば、特にＮＥｘＢＴＬで得られる留分など）；
−植物油および／または動物油および／または植物油のエステルおよび／または動物油のエステル［例えば、植物油のメチルエステル（ＭＥＶＯ）やエチルエステル（ＥＥＶＯ）など］；
−水素化処理および／または水素化分解および／または水素化脱酸素（ＨＤＯ）された、植物油および／または動物油；や、
−動物系バイオディーゼルおよび／または植物系バイオディーゼル；
が挙げられる。

前記内燃機関用燃料および液体炭化水素燃料用の、このような新型の基油は、単独で、あるいは、標準的な石油中間留分との混合物の形態で、内燃機関用燃料用の基油および／または家庭用燃料油用の基油として使用されてもよい。新型の基油は、一般的に炭素数１０以上（好ましくはＣ_１４〜Ｃ_３０）の長鎖パラフィン鎖を有し得る。

内燃機関用燃料および液体炭化水素燃料の前記組成物中における硫黄分は、特に軽油系の内燃機関用燃料の場合に、一般的に５，０００ｐｐｍ未満であってもよく、好ましくは５００ｐｐｍ未満、より好ましくは５０ｐｐｍ未満、さらに好ましくは１０ｐｐｍ未満、有利にはゼロである。

（実施例１：マンニッヒ反応による変性アルキルフェノール−アルデヒド樹脂の合成）
第一段階として、ｐ−ノニルフェノールとホルムアルデヒドとの縮合反応により、例えば欧州特許出願公開第８５７７７６号に記載された方法を用いて数種類のアルキルフェノール−アルデヒド樹脂を調製する。各アルキルフェノール−アルデヒド樹脂の５０℃における粘度は、芳香族系溶剤（Ｓｏｌｖｅｓｓｏ １５０）が３０質量％となるように当該樹脂を希釈した溶液において、動的粘弾性レオメータを用いてせん断速度１０ｓ^−１及び５０℃での測定値で１，８００〜４，８００ｍＰａ・ｓである。

第二段階として、第一段階で調製した各アルキルフェノール−アルデヒド樹脂を、ホルマリンと第一級アミンを有するアルキル（ポリ）アミン［一例として樹脂１Ａの場合には、Ｃ_１２アルキル鎖を有するアルキルポリアミン（Ｎｏｒａｍ（登録商標）Ｃという商品名で市販されている）］とのマンニッヒ反応により変性させて、それらを樹脂として使用する。

以下の表１に、各樹脂の特性として、使用するアルキルアミンの種類、乾物含量、および（Ｓｏｌｖｅｓｓｏ １５０が３０質量％となるように当該樹脂を希釈した溶液においてせん断速度１０ｓ^−１での５０℃における粘度を示す。）

（実施例２：ＡＲＡＬ沈殿試験）
実施例１の各変性アルキルフェノール−アルデヒド樹脂について、内燃機関用軽油（ＥＧＯ１）中における、それ単独での（すなわち、別のＷＡＳＡ分散成分と組み合わせない場合の）沈殿防止剤（すなわち、ＷＡＳＡ）としての評価を行う。軽油ＥＧＯ１中には、商品名ＣＰ７９３６ＣのＣＦＰＰ添加剤［芳香族系溶剤（Ｓｏｌｖｅｓｓｏ １５０タイプ）中にＥＶＡが７０質量％溶解した溶液］が３００ｐｐｍ添加されている。

軽油ＥＧＯ１中に、各変性アルキルフェノール−アルデヒド樹脂を、当該軽油ＥＧＯ１中における濃度が７０質量ｐｐｍになるように投入する［詳細には、溶剤が３０質量％となるように前記樹脂を溶解した溶液を、軽油ＥＧＯ１中に１００質量ｐｐｍ（したがって、そのうちの７０％が活性成分）投入する］。

比較例として、軽油ＥＧＯ１中に、同じＣＦＰＰ添加剤を３００ｐｐｍおよび変性されていないアルキルフェノール−アルデヒド樹脂を添加し、これについても評価を行う（比較樹脂１：Ｓｏｌｖｅｓｓｏ １５０が３０質量％となるように当該樹脂を希釈した溶液において、動的粘弾性レオメータでの５０℃での粘度が２，０００ｍＰａ・ｓである）。

これらの添加剤の沈殿防止性能を、下記のＡＲＡＬ沈殿試験により評価する：
５００ｍｌ試験管に収容された添加剤入りの中間留分５００ｍｌを、人工気候室内で、次の温度サイクルに従って−１３℃に冷却する：まず４時間かけて＋１０℃から−１３℃に温度を下げ、それから１６時間のあいだ−１３℃で等温維持する。試験終了時に、試料の外観および沈殿相の量を目視評価し、底から２０％体積分を取り出して、曇り点ＣＰ（ＮＦ ＥＮ ２３０１５規格）およびＣＦＰＰ（ＮＦ ＥＮ １１６規格）を測定する。次に、（試験管の底から２０％体積分について）沈殿前後のＣＰ差およびＣＦＰＰ差を比較・測定する。これらの差が小さいほど、ＣＰ性能およびＣＦＰＰ性能が優れている。
以下の表２に、この試験の結果を示す。

変性されていないアルキルフェノール−アルデヒド樹脂（比較樹脂１）は、単独で使用する場合（すなわち、分散剤を添加しない場合）、沈殿防止に関して効果的でない。一方で、本発明にかかる変性アルキルフェノール−アルデヒド樹脂は効果的である。なかでも、牛脂ジプロピレントリアミンを含む樹脂２Ｃが極めて好適である。

さらなるＡＲＡＬ沈殿試験を実施する。先ほどの軽油ＥＧＯ１と同じ軽油を用いて、かつ、ＣＦＰＰ添加剤の添加量（３００ｐｐｍ）は維持するが、変性アルキルフェノール−アルデヒド樹脂（樹脂２Ｃ）の添加量については変更する。ここでも、溶剤が３０質量％となるように変性アルキルフェノール−アルデヒド樹脂を溶解した溶液（したがって、７０％が活性成分（樹脂）で３０％が溶剤である）を、軽油ＥＧＯ１に添加する。比較例として、軽油ＥＧＯ１中に、同じＣＦＰＰ添加剤を３００ｐｐｍと、さらに、変性されていないアルキルフェノール−アルデヒド樹脂（比較樹脂１）と含窒素極性分散剤（牛脂ジプロピレントリアミンによるアミド化ドデセニルコハク酸無水物）との添加剤混合物を添加する。

その添加剤混合物は、２０質量％の比較樹脂１と、８０質量％の極性分散剤（牛脂ジプロピレントリアミンによるアミド化極性ドデセニルコハク酸無水物分散剤）とを含む。以下の表３に、この試験の結果を示す。

（活性成分の）濃度を変化させて得られる沈殿防止効果の上記結果から、本発明にかかる変性アルキルフェノール−アルデヒド樹脂２Ｃは、標準的なアルキルフェノール樹脂＋分散剤（含窒素極性化合物）の組合せよりも、その活性成分の量が５０ｐｐｍ未満の場合に効果的であることが分かる。

さらなるＡＲＡＬ沈殿試験を実施する。２種類のさらなる内燃機関用軽油ＥＧＯ２（Ｂ５軽油：すなわち、ＭＥＶＯを５体積％含む軽油）およびＥＧＯ３（Ｂ０軽油：すなわち、ＭＥＶＯを含まない軽油）中に、樹脂２Ｃと、先ほどと同じＣＦＰＰ添加剤３００ｐｐｍとを添加したものを使用する。後述の表６に、それら内燃機関用軽油ＦＧＯ２およびＥＧＯ３の特性を示す。比較例として、変性されていないアルキルフェノール−アルデヒド樹脂（比較樹脂１）と含窒素極性化合物（牛脂ジプロピレントリアミンによるアミド化ドデセニルコハク酸無水物の分散剤）との添加剤混合物の沈殿防止効果についても評価する。以下の表４にＥＧＯ２を用いた試験の結果を示し、以下の表５にＥＧＯ３を用いた試験の結果を示す。

（実施例３：内燃機関用燃料または液体炭化水素燃料の組成物の合成）
（開始材料）
● アルキルフェノール−アルデヒド樹脂
−実施例１で合成した比較樹脂１および樹脂２Ｃ
● フィルター通過性添加剤
−「ＰＡ」と称されるＣ_１２／Ｃ_１４アルキルポリアクリレート（重量平均分子量Ｍｗは、粘弾性検出装置を用いた測定値で７，０００ｇ／モルであり、メチルポリメタクリレートを用いた校正による測定値で１３，０００ｇ／モルである）、
−ステアリルメタクリレートと、Ｃ_２０〜Ｃ_２４αオレフィンと、Ｎ−牛脂マレイミドとの、「ＴＰ」と称されるランダムターポリマー［１５℃での比重：８９０〜９３０ｋｇ／ｍ^３、引火点：５５℃超（ＮＦ ＥＮ ＩＳＯ ２２７１９規格）、自然発火温度：約４５０℃超］、
−トール油のポリカルボン酸［針葉樹（特に、マツ）のクラフトパルプ製造時の重要な副生成物であり、主にＣ_１８］を無水マレイン酸で修飾したもの［Ｍｅａｄｗｅｓｔｖａｃｏ Ｃｏｒｐｏｒａｔｉｏｎ社からＴＥＮＡＸ（登録商標）２０１２という商品名で販売されている］と、ジ（水添牛脂）アミン（Ｎｏｒａｍ ２ＳＨまたはＤｕｏｍｅｅｎ Ｔという商品名で市販されている）と、水添されたＣ_１６〜Ｃ_１８アルキル鎖を有するアルキルポリアミンとの反応によって得られる、「ＳＡ」と称されるアンモニウム塩、
● 溶剤
−Ｓｏｌｖｅｓｓｏ １５０タイプの芳香族系溶剤。

（添加剤組成物Ｔ_１，Ｔ_２，Ａ^０ _１〜Ａ^０ _３およびＡ_１〜Ａ_６の合成）
添加剤組成物Ａ_１〜Ａ_６、ならびに５種類の対照用の添加剤組成物Ｔ_１，Ｔ_２およびＡ^０ _１〜Ａ^０ _３を、溶剤中に溶解した変性されていないアルキルフェノール−アルデヒド樹脂（比較樹脂１）または溶剤中に溶解した変性アルキルフェノール−アルデヒド樹脂（樹脂２Ｃ）と、少なくとも１種のフィルター通過性添加剤（任意の成分）とを、以下の表７に示す比率で混合することによって調製する。

（内燃機関用燃料または液体炭化水素燃料の組成物Ｃ_０，Ｃ_Ｔ１〜Ｃ_Ｔ５およびＣ_１〜Ｃ_６の合成）
対照用の組成物Ｃ_０を、エンジン用軽油ＥＧＯ４中に、さらなるフィルター通過性添加剤を３００質量ｐｐｍ添加することにより調製する。このさらなるフィルター通過性添加剤は、芳香族系溶剤（Ｓｏｌｖｅｓｓｏ １５０）中にエチレン／酢酸ビニル（ＥＶＡ）コポリマー混合物が７０質量％で溶解したフィルター通過性添加剤（ＥＶＡ１と称される）である。ＥＶＡ１は、Ｔｏｔａｌ Ａｄｄｉｔｉｆｓ＆Ｃａｒｂｕｒａｎｔｓ Ｓｐｅｃｉａｕｘ社からＣＰ７８７０Ｃという商品名で販売されている。

内燃機関用燃料または液体炭化水素燃料の組成物Ｃ_１〜Ｃ_６、ならびに５種類の対照用の添加剤組成物Ｃ_Ｔ１〜Ｃ_Ｔ５を、内燃機関用軽油ＥＧＯ４又は内燃機関用軽油ＥＧＯ５中に、先ほどのさらなるフィルター通過性添加剤ＥＶＡ１３００質量ｐｐｍと、添加剤組成物Ｔ_１，Ｔ_２，Ａ^０ _１〜Ａ^０ _３およびＡ_１〜Ａ_６から選択される添加剤組成物とを添加することによって調製する。

その内燃機関用軽油ＥＧＯ４又は内燃機関用軽油ＥＧＯ５中における各添加剤組成物Ｔ_１，Ｔ_２，Ａ^０ _１〜Ａ^０ _３，Ａ_１〜Ａ_６の含有量は、１５０質量ｐｐｍに設定する。以下の表８に、その内燃機関用軽油ＥＧＯ４およびＥＧＯ５の特性を示す。

（ＡＲＡＬ沈殿試験）
実施例２と同様のＡＲＡＬ沈殿試験により、内燃機関用燃料または液体炭化水素燃料の組成物Ｃ_１〜Ｃ_６ならびに６種類の対照用の添加剤組成物Ｃ_０およびＣ_Ｔ１〜Ｃ_Ｔ５のそれぞれの場合について、当該組成物中における添加剤組成物の沈殿防止性能を評価する。

以下の表９に、このＡＲＡＬ沈殿試験の結果を示す。

対照用の組成物Ｃ_０を用いた試験から、さらなるフィルター通過性添加剤ＥＶＡ１単独の、沈殿およびＣＦＰＰに関する効果を評価することができる。組成物Ｃ_Ｔ５を用いた試験から、さらなるフィルター通過性添加剤ＥＶＡ１と変性アルキルフェノール−アルデヒド樹脂（樹脂２Ｃ）との組合せの、沈殿およびＣＦＰＰに関する効果を、変性されていない樹脂（比較樹脂１）を含む対照用の組成物Ｃ_Ｔ１を用いた試験と比較することにより評価することができる。さらに、組成物Ｃ_１〜Ｃ_６を用いた試験から、さらなるフィルター通過性添加剤ＥＶＡ１と変性アルキルフェノール−アルデヒド樹脂（樹脂２Ｃ）とフィルター通過性添加剤ＰＡおよび／またはＴＰおよび／またはＳＡとの組合せの、沈殿およびＣＦＰＰに関する効果を、変性されていない樹脂（比較樹脂１）を含む対照用の組成物Ｃ_Ｔ２〜Ｃ_Ｔ４を用いた試験と比較することにより評価することができる。

組成物Ｃ_１〜Ｃ_６は、組成物Ｃ_０およびＣ_Ｔ１〜Ｃ_Ｔ５に比べて、ＣＦＰＰが低下すると共に沈殿防止性能が向上する。ＣＦＰＰに関する効果と沈殿防止性能に関する効果とによる複合効果、具体的には、ＣＦＰＰが−３０℃に達する効果（Ｃ_１の場合）、さらには、沈殿前後のＣＦＰＰ差および／またはＣＦ差が０℃又は１℃以下になる効果の両方が見受けられる。

変性アルキルフェノール−アルデヒド樹脂（樹脂２Ｃ）にフィルター通過性添加剤ＰＡ，ＴＰ，ＳＡを添加することにより、その変性アルキルフェノール−アルデヒド樹脂（樹脂２Ｃ）が奏する沈殿防止性能に影響を及ぼすことなく、組成物Ｃ_Ｔ５のＣＦＰＰから、ＣＦＰＰをさらに５℃程度低下させることができる。

このように、ＥＶＡ１を配合した内燃機関用燃料または炭化水素燃料中において、本発明にかかる添加剤組成物Ａ_１〜Ａ_６を使用することにより、沈殿防止性能の向上と共にＣＦＰＰのブースター効果が得られることが分かる。
なお、本発明は、実施の態様として以下の内容を含む。
〔態様１〕
・少なくとも１種の変性アルキルフェノール−アルデヒド樹脂と、
・少なくとも１種のフィルター通過性添加剤と、
を含む、添加剤組成物であって、
前記変性アルキルフェノール−アルデヒド樹脂は、
・アルキルフェノール−アルデヒド縮合樹脂と、
・炭素数１〜８（好ましくは炭素数１〜４）の少なくとも１種のアルデヒドおよび／または少なくとも１種のケトンと、
・炭素数４〜３０のアルキルモノアミン部位又はアルキルポリアミン部位（アルキルアミン部位）を少なくとも１個有する、少なくとも１種の炭化水素化合物とのマンニッヒ反応によって得られる少なくとも１種の変性アルキルフェノール−アルデヒド樹脂であり、
前記アルキルフェノール−アルデヒド縮合樹脂が、
・少なくとも１種のアルキルフェノールであって、そのアルキル基が直鎖状の又は分岐鎖状の少なくとも１個の炭素数１〜３０のアルキル置換基である少なくとも１種のアルキルフェノール（好ましくはモノアルキルフェノール）と、
・炭素数１〜８（好ましくは炭素数１〜４）の少なくとも１種のアルデヒドおよび／または少なくとも１種のケトンとの縮合反応によって得られるものであり；
前記フィルター通過性添加剤が、
・Ｃ _４ 〜Ｃ _２２ アルキル（メタ）アクリレート類と、Ｃ _２０ 〜Ｃ _２４ αオレフィン類と、炭素数４〜３０の炭化水素鎖が窒素原子に結合しているＮ−置換マレイミド類とのターポリマー、
・Ｃ _１ 〜Ｃ _４０ アルキル（メタ）アクリレート類によるホモポリマー（好ましくはＣ _８ 〜Ｃ _２４ アルキルポリアクリレート）、および
・直鎖状の又は分岐鎖状の、飽和又は不飽和の、少なくとも１個の炭化水素鎖を有する炭素数４〜３０のモノ又はポリカルボン酸のアンモニウム塩から選択される、添加剤組成物。
〔態様２〕
態様１に記載の添加剤組成物において、
・少なくとも１種の変性アルキルフェノール−アルデヒド樹脂と、
・少なくとも１種のフィルター通過性添加剤と、
を含み、
前記変性アルキルフェノール−アルデヒド樹脂は、
・アルキルフェノール−アルデヒド縮合樹脂と、
・炭素数１〜８（好ましくは炭素数１〜４）の少なくとも１種のアルデヒドおよび／または少なくとも１種のケトンと、
・炭素数４〜３０のアルキルモノアミン部位又はアルキルポリアミン部位（アルキルアミン部位）を少なくとも１個有する、少なくとも１種の炭化水素化合物と
のマンニッヒ反応によって得られ、
前記アルキルフェノール−アルデヒド縮合樹脂が、
・少なくとも１種のアルキルフェノールであって、そのアルキル基が直鎖状の又は分岐鎖状の少なくとも１個の炭素数１〜３０のアルキル置換基である少なくとも１種のアルキルフェノール（好ましくはモノアルキルフェノール）と、
・炭素数１〜８（好ましくは炭素数１〜４）の少なくとも１種のアルデヒドおよび／または少なくとも１種のケトンとの縮合反応によって得られるものであり、
前記フィルター通過性添加剤が、
・Ｃ _１ 〜Ｃ _４０ アルキル（メタ）アクリレート類のホモポリマー（好ましくはＣ _８ 〜Ｃ _２４ アルキルポリアクリレート）、および
・直鎖状の又は分岐鎖状の、飽和又は不飽和の、少なくとも１個の炭化水素鎖を有する炭素数４〜３０のモノ又はポリカルボン酸のアンモニウム塩
から選択される、添加剤組成物。
〔態様３〕
態様１または２に記載の添加剤組成物において、
・少なくとも１種の変性アルキルフェノール−アルデヒド樹脂と、
・Ｃ _１ 〜Ｃ _４０ アルキル（メタ）アクリレート類のホモポリマー（好ましくはＣ _８ 〜Ｃ _２４ アルキルポリアクリレート）から選択される、少なくとも１種の第１のフィルター通過性添加剤と、
・少なくとも１種の第２のフィルター通過性添加剤と、
を含み、
前記第２のフィルター通過性添加剤が、
・Ｃ _４ 〜Ｃ _２２ アルキル（メタ）アクリレート類と、Ｃ _２０ 〜Ｃ _２４ αオレフィン類と、炭素数４〜３０の炭化水素鎖が窒素原子に結合しているＮ−置換マレイミド類とのターポリマー、および
・直鎖状の又は分岐鎖状の、飽和又は不飽和の、少なくとも１個の炭化水素鎖を有する炭素数４〜３０のモノ又はポリカルボン酸のアンモニウム塩
から選択される、添加剤組成物。
〔態様４〕
態様１から３のいずれか一態様に記載の添加剤組成物において、アンモニウム塩が、直鎖状の又は分岐鎖状の、飽和又は不飽和の、少なくとも１個の炭化水素鎖を有する炭素数４〜３０のモノ又はポリカルボン酸と、脂肪族アミンおよび／またはエトキシ化脂肪族アミンとのアンモニウム塩である、添加剤組成物。
〔態様５〕
態様１から４のいずれか一態様に記載の添加剤組成物において、変性アルキルフェノール−アルデヒド樹脂が、少なくとも１種のアルキルフェノールであって、そのアルキル基がパラ位のアルキル置換基である少なくとも１種のアルキルフェノール（好ましくはｐ−ノニルフェノール）から得られる、添加剤組成物。
〔態様６〕
態様１から５のいずれか一態様に記載の添加剤組成物において、変性アルキルフェノール−アルデヒド樹脂が、ホルムアルデヒド、アセトアルデヒド、プロピオンアルデヒド、ブチルアルデヒド、２−エチルヘキサナール、ベンズアルデヒドおよびアセトンから選択される少なくとも１種のアルデヒドおよび／またはケトン（好ましくは少なくともホルムアルデヒド）から得られる、添加剤組成物。
〔態様７〕
態様１から６のいずれか一態様に記載の添加剤組成物において、変性アルキルフェノール−アルデヒド樹脂が、少なくとも１個の第一級アミン基を有する少なくとも１種のアルキルアミン（有利には、全てのアミン部位が第一級アミン基である少なくとも１種の化合物）から得られる、添加剤組成物。
〔態様８〕
態様１から７のいずれか一態様に記載の添加剤組成物において、変性アルキルフェノール−アルデヒド樹脂が、ｐ−ノニルフェノールと、ホルムアルデヒドと、少なくとも１個のアルキルモノアミン部位又はアルキルポリアミン部位を有する少なくとも１種の炭化水素化合物とから得られる、添加剤組成物。
〔態様９〕
態様１から８のいずれか一態様に記載の添加剤組成物において、変性アルキルフェノール−アルデヒド樹脂が、少なくとも１種の脂肪族アルキルアミン又は脂肪族アルキルアミンの混合物（好ましくは炭素数１２〜２４の、より好ましくは炭素数１２〜２２のアルキルアミン）から得られる、添加剤組成物。
〔態様１０〕
態様１から９のいずれか一態様に記載の添加剤組成物において、変性アルキルフェノール−アルデヒド樹脂は、芳香族系溶剤が３０質量％となるように当該樹脂を希釈した溶液において、動的粘弾性レオメータを用いてせん断速度１００ｓ ^−１ で測定される５０℃における粘度が、１，０００〜１０，０００ｍＰａ・ｓ（好ましくは１，５００〜６，０００ｍＰａ・ｓ、有利には２，５００〜５，０００ｍＰａ・ｓ）である、添加剤組成物。
〔態様１１〕
態様１から１０のいずれか一態様に記載の添加剤組成物において、さらに、
エチレンとビニルエステルおよび／またはアクリル酸エステルとの、コポリマーおよびターポリマー（例えばＥＶＡおよび／またはＥＶＰ）から選択される、少なくとも１種のさらなるフィルター通過性添加剤、
を含む、添加剤組成物。
〔態様１２〕
態様１１に記載の添加剤組成物において、さらなるフィルター通過性添加剤が、エチレンとビニルエステルとのコポリマー（ＥＶＡ）から選択される、添加剤組成物。
〔態様１３〕
態様１から１０のいずれか一態様に記載の添加剤組成物の、内燃機関用燃料または液体炭化水素燃料（好ましくは、エチレンとビニルエステルおよび／またはアクリル酸エステルとの、コポリマーおよびターポリマーから選択される、少なくとも１種のフィルター通過性添加剤を含む内燃機関用燃料または液体炭化水素燃料）中における使用であって、その低温特性を向上させる使用［特には、ワックスの分散および／または沈殿に関する変性アルキルフェノール−アルデヒド樹脂の効果に影響を及ぼすことなく、ＮＦ ＥＮ １１６規格に準拠した目詰まり点（ＣＦＰＰ）の測定値を低下させる使用］。
〔態様１４〕
態様１１または１２に記載の添加剤組成物の、内燃機関用燃料および液体炭化水素燃料中における使用であって、内燃機関用燃料および液体炭化水素燃料の低温特性を向上させる使用。
〔態様１５〕
態様１４に記載の使用において、内燃機関用燃料および液体炭化水素燃料の目詰まり点を低下させると共に、当該燃料中のワックスの分散度を低減させておよび／または当該燃料中のワックスの沈殿を制限する、使用。
〔態様１６〕
態様１３から１５のいずれか一態様に記載の使用において、内燃機関用燃料および／または燃料は、その沸点範囲が１２０〜５００℃（好ましくは１４０〜４００℃）である（さらに、有利にはジェット燃料、軽油、ディーゼル燃料、家庭用燃料油および重油から選択される）、使用。
〔態様１７〕
沸点範囲が主に１００〜５００℃である内燃機関用燃料または液体炭化水素燃料の組成物であって、
主成分として、炭化水素化合物および／または植物油および／または動物油および／または植物油のエステルおよび／または動物油のエステルおよび／または動物系バイオディーゼルおよび／または植物系バイオディーゼルと、
副成分として（好ましくは５〜５，０００質量ｐｐｍの）、態様１から１２のいずれか一態様に記載の少なくとも１種の添加剤組成物と、
を含む、燃料組成物。

Claims (20)

1. ・少なくとも１種の変性アルキルフェノール−アルデヒド樹脂と、
   ・少なくとも１種のフィルター通過性添加剤と、
   を含む、添加剤組成物であって、
   前記変性アルキルフェノール−アルデヒド樹脂は、
   ・アルキルフェノール−アルデヒド縮合樹脂と、
   ・炭素数１〜８の少なくとも１種のアルデヒドおよび／または少なくとも１種のケトンと、
   ・炭素数４〜３０のアルキルモノアミン部位又はアルキルポリアミン部位（アルキルアミン部位）を少なくとも１個有する、少なくとも１種の炭化水素化合物とのマンニッヒ反応によって得られる少なくとも１種の変性アルキルフェノール−アルデヒド樹脂であり、
   前記アルキルフェノール−アルデヒド縮合樹脂が、
   ・少なくとも１種のアルキルフェノールであって、そのアルキル基が直鎖状の又は分岐鎖状の少なくとも１個の炭素数１〜３０のアルキル置換基である少なくとも１種のアルキルフェノールと、
   ・炭素数１〜８の少なくとも１種のアルデヒドおよび／または少なくとも１種のケトンとの縮合反応によって得られるものであり；
   前記フィルター通過性添加剤が、
   ・Ｃ_４〜Ｃ_２２アルキル（メタ）アクリレート類と、Ｃ_２０〜Ｃ_２４αオレフィン類と、炭素数４〜３０の炭化水素鎖が窒素原子に結合しているＮ−置換マレイミド類とのターポリマー、
   ・Ｃ_１〜Ｃ_４０アルキル（メタ）アクリレート類によるホモポリマー、および
   ・直鎖状の又は分岐鎖状の、飽和又は不飽和の、少なくとも１個の炭化水素鎖を有する炭素数４〜３０のモノ又はポリカルボン酸のアンモニウム塩から選択される、内燃機関用燃料または液体炭化水素燃料用添加剤組成物。
2. 請求項１に記載の添加剤組成物において、
   ・少なくとも１種の変性アルキルフェノール−アルデヒド樹脂と、
   ・少なくとも１種のフィルター通過性添加剤と、
   を含み、
   前記変性アルキルフェノール−アルデヒド樹脂は、
   ・アルキルフェノール−アルデヒド縮合樹脂と、
   ・炭素数１〜８の少なくとも１種のアルデヒドおよび／または少なくとも１種のケトンと、
   ・炭素数４〜３０のアルキルモノアミン部位又はアルキルポリアミン部位（アルキルアミン部位）を少なくとも１個有する、少なくとも１種の炭化水素化合物と
   のマンニッヒ反応によって得られ、
   前記アルキルフェノール−アルデヒド縮合樹脂が、
   ・少なくとも１種のアルキルフェノールであって、そのアルキル基が直鎖状の又は分岐鎖状の少なくとも１個の炭素数１〜３０のアルキル置換基である少なくとも１種のアルキルフェノールと、
   ・炭素数１〜８の少なくとも１種のアルデヒドおよび／または少なくとも１種のケトンとの縮合反応によって得られるものであり、
   前記フィルター通過性添加剤が、
   ・Ｃ_１〜Ｃ_４０アルキル（メタ）アクリレート類のホモポリマー、および
   ・直鎖状の又は分岐鎖状の、飽和又は不飽和の、少なくとも１個の炭化水素鎖を有する炭素数４〜３０のモノ又はポリカルボン酸のアンモニウム塩
   から選択される、添加剤組成物。
3. 請求項１または２に記載の添加剤組成物において、
   ・少なくとも１種の変性アルキルフェノール−アルデヒド樹脂と、
   ・Ｃ_１〜Ｃ_４０アルキル（メタ）アクリレート類のホモポリマーから選択される、少なくとも１種の第１のフィルター通過性添加剤と、
   ・少なくとも１種の第２のフィルター通過性添加剤と、
   を含み、
   前記第２のフィルター通過性添加剤が、
   ・Ｃ_４〜Ｃ_２２アルキル（メタ）アクリレート類と、Ｃ_２０〜Ｃ_２４αオレフィン類と、炭素数４〜３０の炭化水素鎖が窒素原子に結合しているＮ−置換マレイミド類とのターポリマー、および
   ・直鎖状の又は分岐鎖状の、飽和又は不飽和の、少なくとも１個の炭化水素鎖を有する炭素数４〜３０のモノ又はポリカルボン酸のアンモニウム塩
   から選択される、添加剤組成物。
4. 請求項１から３のいずれか一項に記載の添加剤組成物において、アンモニウム塩が、直鎖状の又は分岐鎖状の、飽和又は不飽和の、少なくとも１個の炭化水素鎖を有する炭素数４〜３０のモノ又はポリカルボン酸と、脂肪族アミンおよび／またはエトキシ化脂肪族アミンとのアンモニウム塩である、添加剤組成物。
5. 請求項１から４のいずれか一項に記載の添加剤組成物において、変性アルキルフェノール−アルデヒド樹脂が、少なくとも１種のアルキルフェノールであって、そのアルキル基がパラ位のアルキル置換基である少なくとも１種のアルキルフェノールから得られる、添加剤組成物。
6. 請求項１から５のいずれか一項に記載の添加剤組成物において、変性アルキルフェノール−アルデヒド樹脂が、ホルムアルデヒド、アセトアルデヒド、プロピオンアルデヒド、ブチルアルデヒド、２−エチルヘキサナール、ベンズアルデヒドおよびアセトンから選択される少なくとも１種のアルデヒドおよび／またはケトンから得られる、添加剤組成物。
7. 請求項１から６のいずれか一項に記載の添加剤組成物において、変性アルキルフェノール−アルデヒド樹脂が、少なくとも１個の第一級アミン基を有する少なくとも１種のアルキルアミンから得られる、添加剤組成物。
8. 請求項１から７のいずれか一項に記載の添加剤組成物において、変性アルキルフェノール−アルデヒド樹脂が、ｐ−ノニルフェノールと、ホルムアルデヒドと、少なくとも１個のアルキルモノアミン部位又はアルキルポリアミン部位を有する少なくとも１種の炭化水素化合物とから得られる、添加剤組成物。
9. 請求項１から８のいずれか一項に記載の添加剤組成物において、変性アルキルフェノール−アルデヒド樹脂が、少なくとも１種の脂肪族アルキルアミン又は脂肪族アルキルアミンの混合物から得られる、添加剤組成物。
10. 請求項１から９のいずれか一項に記載の添加剤組成物において、変性アルキルフェノール−アルデヒド樹脂は、芳香族系溶剤が３０質量％となるように当該樹脂を希釈した溶液において、動的粘弾性レオメータを用いてせん断速度１００ｓ^−１で測定される５０℃における粘度が、１，０００〜１０，０００ｍＰａ・ｓである、添加剤組成物。
11. 請求項１から１０のいずれか一項に記載の添加剤組成物において、さらに、
    エチレンとビニルエステルおよび／またはアクリル酸エステルとの、コポリマーおよびターポリマーから選択される、少なくとも１種のさらなるフィルター通過性添加剤、
    を含む、添加剤組成物。
12. 請求項１１に記載の添加剤組成物において、さらなるフィルター通過性添加剤が、エチレンとビニルエステルとのコポリマーから選択される、添加剤組成物。
13. 請求項１から１０のいずれか一項に記載の添加剤組成物の、内燃機関用燃料または液体炭化水素燃料中における使用であって、ワックスの分散および／または沈殿に関する変性アルキルフェノール−アルデヒド樹脂の効果に影響を及ぼすことのない、使用。
14. 請求項１３に記載の使用において、内燃機関用燃料または液体炭化水素燃料がエチレンとビニルエステルおよび／またはアクリル酸エステルとの、コポリマーおよびターポリマーから選択される、少なくとも１種のフィルター通過性添加剤を含み、その低温特性を向上させる使用。
15. 請求項１１または１２に記載の添加剤組成物の、内燃機関用燃料および液体炭化水素燃料中における使用であって、内燃機関用燃料および液体炭化水素燃料の低温特性を向上させる使用。
16. 請求項１５に記載の使用において、内燃機関用燃料および液体炭化水素燃料の目詰まり点を低下させると共に、当該燃料中のワックスの分散度を低減させておよび／または当該燃料中のワックスの沈殿を制限する、使用。
17. 請求項１３から１６のいずれか一項に記載の使用において、内燃機関用燃料および／または燃料は、その沸点範囲が１２０〜５００℃である、使用。
18. 請求項１７に記載の使用において、内燃機関用燃料および／または燃料は、ジェット燃料、軽油、ディーゼル燃料、家庭用燃料油および重油から選択される、使用。
19. 沸点範囲が主に１００〜５００℃である内燃機関用燃料または液体炭化水素燃料の組成物であって、
    主成分として、炭化水素化合物および／または植物油および／または動物油および／または植物油のエステルおよび／または動物油のエステルおよび／または動物系バイオディーゼルおよび／または植物系バイオディーゼルと、
    副成分として、請求項１から１２のいずれか一項に記載の少なくとも１種の添加剤組成物と、
    を含む、燃料組成物。
20. 請求項１９に記載の燃料組成物であって、請求項１から１２のいずれか一項に記載の少なくとも１種の添加剤組成物を５〜５，０００質量ｐｐｍ含む、燃料組成物。