JP6130385B2 - 第3級アミン組成物及びその製造方法 - Google Patents
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Description
本出願は、2011年10月3日に出願された米国特許出願第61/52,405号の利益を主張する。出願第61/52,405号の開示は参照することにより本明細書に組み込まれる。
ハンドミックス実験は、以下の方法を使用して行われた。5000rpmで回転する直径7.6cmの高せん断混合羽根を取り付けた機械的ミキサーを使用して、調合物を約10分間混合された。予備混合した調合物は、低温インキュベーターを使用して23℃に維持された。Mondur TD-80(80/20のトルエンジイソシアネートの2,4/2,6異性体混合物)又は変性MDIを、各発泡体の報告された指数について正しい化学量論量で、予備混合物に加えた。混合物をPremier Mill Corporation Series 2000, Model 89を用いて一緒に混合し、約5秒間分散させた。発泡混合物をImperial Bondware #GDR-170ペーパーバケットに移し、データを記録しながら自由に膨張させた。
シリンダー変位シリーズの高圧機械であるHi Tech Sure Shot MHR-50で、軟質成形発泡体について機械運転を行なった。各調合物について適切なポリオール、水、架橋剤、界面活性剤及び触媒からなる新たな予備混合物を、機械に仕込んだ。全試験期間を通してMondur TD-80を使用した。すべての化学温度は、機械の内部温度制御ユニットを経由して23℃で行われた。発泡体は、63℃に維持された等温制御され加熱されたアルミニウム製金型に注いだ。金型は、内寸40.6cm×40.6cm×10.2cmに設計された典型的な物性ツールであった。金型は5つの通気口を有し、各々直径が約1.5mmであり、各エッジと蓋の幾何学的中心から10cmの各コーナーに中心がある。毎回注ぐ前に、金型に溶媒ベースの離型剤を噴霧し、注ぐ前に1分間乾燥させる。発泡予備混合物は、完全に金型を充填し報告された所望のコア密度を得ることができる湿化学充填量で、金型の中心にパドルで注いだ。評価すべき各調合物について、最小の充填要件を設定した。発泡体物品は、最初の注ぎ(次の段落で詳述)後240秒(4分)で離型された。離型時に、発泡体を機械的粉砕を付したり、フォース・ツー・クラッシュ(FTC)測定のために試験し、又はクールダウンさせて寸法安定性(以下に詳述)を測定した。
2.54cmのギャップに設定されたBlack Brothers Rollerクラッシャーを使用して、各触媒セットの発泡物を離型した1分後、機械的に粉砕した。粉砕は、ローラを通過した後に発泡体を90度ずつ回転しながら、各パーツに対して3回を行った。物理的テストのために生産されたすべての部品は、一定の温度及び湿度の部屋(23度℃、相対湿度50%)で少なくとも7日間コンディショニングさせた。
当技術分野で公知の種々のタイプの任意の発泡体は、典型的なポリウレタン調合物を使用して、本発明の方法を使用して製造することができる。例えば、本明細書に記載の優れた物理特性を有する軟質ポリウレタン発泡体は、典型的には以下の表1に示す成分を記載の量で含む。表1に示した成分は、以下に詳細に説明される。
本発明の触媒は、不活性ガスが豊富な気相と平衡状態で保存され維持された任意の第3級アミン(例えば、本発明の方法に従って製造された第3級アミン)を含む。第3級アミン触媒は、イソシアネート反応性基を含んでも含まなくてもよい。イソシアネート反応性基は、第1級アミン、第2級アミン、ヒドロキシル基、アミド、又は尿素を含む。イソシアネート反応性基を含む第3級アミン触媒は、ゲル化触媒及び発泡触媒の両方を含む。ゲル化触媒の例は、N,N−ビス(3−ジメチルアミノプロピル)−N−イソプロパノールアミン;N,N−ジメチルアミノエチル−N’−メチルエタノールアミン(DABCO(登録商標)T、Air Products and Chemicals, Inc. of Allentown, PA);N,N,N’−トリメチルアミノプロピルエタノールアミン(POLYCAT(登録商標)17、Air Products and Chemicals, Inc. of Allentown, PA)、N,N−ジメチルエタノールアミン(DABCO(登録商標)DMEA);N,N−ジメチル−N’,N’−2−ヒドロキシ(プロピル)−1,3−プロピレンジアミン;ジメチルアミノプロピルアミン(DMAPA);(N,N−ジメチルアミノエトキシ)エタノール、メチル−ヒドロキシ−エチル−ピペラジン、ビス(N,N−ジメチル−3−アミノプロピル)アミン(POLYCAT(登録商標)15)、N,N−ジメチルアミノプロピル尿素(DABCO(登録商標)NE1060、DABCO(登録商標)NE1070)、N,N’−ビス(3−ジメチルアミノプロピル)尿素(DABCO(登録商標)NE1070、DABCO(登録商標)NE1080)、ビス(ジメチルアミノ)−2−プロパノール、N−(3−アミノプロピル)イミダゾール、N−(2−ヒドロキシプロピル)イミダゾール、及びN−(2−ヒドロキシエチル)イミダゾールからなる群から選択される少なくとも一種のメンバーを含む。
適切な有機イソシアネート化合物は、特に限定されないが、ヘキサメチレンジイソシアネート(HDI)、フェニロエンジイソシアネート(PDI)、トルエンジイソシアネート(TDI)、及び4,4’−ジフェニルメタンジイソシアネート(MDI)からなる群から選択される少なくとも1種のメンバーを含む。本発明のある形態において、2,4−TDI、2,6−TDI、又はこれらの任意の混合物は、ポリウレタン発泡体を製造するのに使用される。他の適切なイソシアネート化合物は、「粗MDI」として商業的に公知のジイソシアネート混合物である。1つの例は、PAPIという名前でDow Chemical Companyから販売されており、約60%の4,4’−ジフェニルメタンジイソシアネートを、他の異性体及び類似の高等ポリイソシアネートとともに含有する。イソシアネート指数は、発泡体調合物のタイプに依存して約80〜約500の範囲であり得る。例えば、軟質発泡体は典型的には、80〜120のイソシアネート指数を有し、一方、典型的には電化製品、積層物、噴霧発泡体で使用される硬質発泡体は、その用途により100〜500の範囲の指数を有することができる。より大きな指数は一般に、トリマー化触媒とともに使用されて、良好な防火性能を要求する発泡積層物で通常使用されるPIR発泡体を製造する。
ポリウレタンは、ポリオール、典型的にはポリオールの混合物中で、有機イソシアネートにヒドロキシル基を反応させることにより製造される。反応混合物のポリオール成分は、少なくとも主ポリオール又は「基礎」ポリオールを含む。本発明での使用に適した基礎ポリオール成分は、非限定例として、ポリエーテルポリオールからなる群から選択される少なくとも一種のメンバーを含む。ポリエーテルポリオールは、ポリ(エチレンオキシド)及びポリ(プロピレンオキシド)ポリマーなどのポリ(アルキレンオキシド)、及びジオール及びトリオールを含む多水酸基化合物に由来する末端ヒドロキシル基とのコポリマーを含む。エチレンオキシド又はプロピレンオキシドとの反応のためのジオール及びトリオールの例は、エチレングリコール、プロピレングリコール、1,3−ブタンジオール、1,4−ブタンジオール、1,6−ヘキサンジオール、ネオペンチルグリコール、ジエチレングリコール、ジプロピレングリコール、ペンタエリスリトール、グリセロール、ジグリセロール、トリメチロールプロパン、及び同様の低分子量ポリオールからなる群から選択される少なくとも一種のメンバーを含む。当技術分野で公知の他の基礎ポリオールの例は、ポリヒドロキシ末端アセタール樹脂、ヒドロキシル末端アミン、及びヒドロキシル末端ポリアミンを含む。これらの及び他の適切なイソシアネート反応性材料の例は、米国特許4,394,491号(その開示は参照により本明細書に組み込まれる)に見出すことができる。適切なポリオールはまた、ポリウレタンのゲル化及び発泡反応を触媒することができる第3級アミン基を含有するもの、例えば国際公開第03/016373号、同第01/58976号、同第2004/060956号、同第03/016372号、及び同第03/055930号(前述の開示は参照により本明細書に組み込まれる)に記載されたものを含む。他の有用なポリオールは、ポリアルキレンカーボネート系ポリオール及びポリリン酸系ポリオールを含むことができる。ポリエーテルポリオールの量は、発泡体調合物の約20〜約100のpphpの範囲とすることができる。
安価で再生可能な資源からのポリウレタン発泡体の製造に有用なポリオールの全て又は一部は、化石燃料及び他の非持続的な資源の枯渇を最小限に抑えるために非常に望ましい。天然油は、飽和及び不飽和脂肪酸のトリグリセリドを含む。1つの天然油ポリオールは、ヒマシ油であり、これは、低ヒドロキシル含量のようなある種の制限を有するにもかかわらず、ポリウレタン発泡体を製造するために一般に使用されるリシノール酸の天然のトリグリセリドである。他の天然油は、ポリウレタンポリマーの製造においてそれらを有用にするために十分なヒドロキシル含有量を導入するように、化学的に変性される必要がある。天然油及び脂肪を有用なポリオールへ変更しようとする時に考慮することができる2つの化学的反応性部位がある:1)不飽和部位(2重結合);2)エステル官能基。油及び脂肪中に存在する不飽和部位は、エポキシ化/開環又はヒドロホルミル化/水素化によってヒドロキシル化することができる。あるいは、トランス−エステル化を使用して、天然油及び脂肪にOH基を導入することができる。エポキシ化経路を使用して天然ポリオールを製造するための化学プロセスは、エポキシ化天然油、開環酸触媒、及び開環剤を必要とする反応混合物を含む。エポキシ化天然油は、エポキシ化植物系油(エポキシ化植物油)及びエポキシ化動物性脂肪を含む。エポキシ化天然油は、完全に又は部分的にエポキシ化されてもよいし、これらの油は、大豆油、コーン油、ヒマワリ油、オリーブ油、キャノーラ油、ゴマ油、パーム油、菜種油、桐油、綿実油、サフラワー油、ピーナッツ油、亜麻仁油及びそれらの組み合わせからなる群から選択される少なくとも一種のメンバーを含む。動物性脂肪は、魚、牛脂、及びラードを含む。これらの天然油は、C12〜C24の種々の鎖長を有する飽和又は不飽和であってもよい脂肪酸のトリグリセリドである。これらの酸は、1)飽和:ラウリン酸、ミリスチン酸、パルミチン酸、ステアリン酸、アラキドン酸、及びリグノセリン酸;2)モノ不飽和:パルミトレイン酸、オレイン酸、3)ポリ不飽和:リノール酸、リノレン酸、アラキドン酸、でもよい。適切な反応条件下でペルオキシ酸と反応させると、部分的又は完全にエポキシ化した天然油を調製することができる。油のエポキシ化に利用されるペルオキシ酸の例は、国際公開第2006/116456号に記載されている(この開示は参照により本明細書に組み込まれる)。アルコール、水、及び1つ又は複数の求核基を有する他の化合物によるエポキシ化油の開環を用いることができる。反応条件に応じて、エポキシ化油のオリゴマー化が発生することがある。開環は、ポリウレタン生成物の製造に使用することができる天然油ポリオールを与える。ヒドロホルミル化/水素化プロセスにおいて、油は、好適な触媒(典型的にはコバルト又はロジウム)の存在下で、水素/一酸化炭素混合物を充填した反応槽中でヒドロホルミル化されてアルデヒドを生成し、これはコバルト又はニッケル触媒の存在下で水素化されてポリオールを形成する。あるいは、天然油及び脂肪からのポリオールは、エステル交換触媒としてアルカリ金属又はアルカリ土類金属塩基又は塩を用いて、適切なポリヒドロキシル含有物質とのエステル交換によって製造することができる。任意の天然油又は代替的に任意の部分的水素添加油は、エステル交換プロセスで使用することができる。油の例は、特に限定されないが、大豆油、トウモロコシ油、綿実油、落花生油、ヒマシ油、ヒマワリ油、キャノーラ油、ナタネ油、ベニバナ油、魚油、シール油、ヤシ油、桐油、オリーブ油、又は任意の混合物からなる群から選択される少なくとも一種のメンバーを含む。ラクトース、マルトース、ラフィノース、スクロース、ソルビトール、キシリトール、エリスリトール、マンニトール、又はそれらの任意の組み合わせなどの任意の多官能性ヒドロキシル化合物も使用することができる。天然油ポリオールの量は、発泡体調合物の約0〜約40pphpの範囲とすることができる。
ポリウレタン発泡体の製造は、重合中にポリウレタンマトリックスに空隙を生成するための発泡剤を含めることにより補助される。当該分野で公知の任意の発泡剤を用いることができる。好適な発泡剤は、発熱重合反応中に揮発する低沸点を有する化合物を含む。このような発泡剤は一般に不活性であり、従って、重合反応中に分解も反応もしない。不活性な発泡剤の例は、特に限定されないが、二酸化炭素、クロロフルオロカーボン、水素化フルオロカーボン、水素化クロロフルオロカーボン、フルオロオレフィン、クロロフルオロオレフィン、ヒドロフルオロオレフィン、ヒドロクロロフルオロオレフィン、アセトン、及び低沸点炭化水素、例えばシクロペンタン、イソペンタン、n−ペンタン、及びこれらの混合物からなる群から選択される少なくとも一種のメンバーを含む。他の適切な発泡剤は、イソシアネート化合物と反応してガスを生成する化合物、例えば水を含む。発泡剤の量は典型的には、約0(水発泡性)〜約80pphpである。水(イソシアネートと反応することによりCO2を生成して発泡する)は、約0(BAが含まれている場合)〜約60pphp(非常に低密度の発泡体)、典型的には約1.0pphp〜約10pphp、ある場合には約2.0pphp〜約5pphpの範囲で存在することができる。
種々の他の成分又は原料を、本発明の発泡体を製造するために調合物中に含めてもよい。任意成分の例は、特に限定されないが、気泡安定剤、架橋剤、鎖延長剤、顔料、充填剤、難燃剤、補助ウレタンゲル化触媒、補助ウレタン発泡触媒、遷移金属触媒、及びこれらの任意の組合せからなる群から選択される少なくとも一種のメンバーを含む。気泡安定剤は、約0.1〜約20pphp、典型的には約0.1〜約10pphp、及びある場合には約0.1〜約5.0pphpの量で使用することができる。難燃剤は、約0〜約20pphp、及び約0〜約10pphp,及び約0〜約5pphpの量で使用することができる。
[空気からなるヘッドスペース容積と平衡状態で第3級アミンが保存された時の第3級アミンの経時的組成変化]
モデルとなる3級N,N,N’−トリメチル−N’−3−アミノプロピル−ビス(アミノエチル)エーテル(アミン−1)は、多くの商業的用途で発泡触媒として広く使用されているため、この化合物をこの試験のために選択したこの。触媒は、一般に化学放射が大きな関心事である軟質成形及び軟質スラブ材用途で使用される発泡ポリウレタン触媒である。しかし、触媒はまた、剛性、半剛性スプレーなどの多くの用途、及びポリウレタンポリマーを発泡させるために水が使用される任意の他の用途でも使用される。この例では、19mlのアミン−1mを25mlのバイアルに入れ、アミン液相は55℃でコンディショニングされ、バイアルの残りの6mlは液体アミン相と平衡状態にある大気によって占められた。15日後バイアルを開き、分析用の試料(試料#1)を取った。バイアルを閉じ、さらに15日間55℃で再コンディショニングし、その後、分析用に第2の試料を取った(試料#2)。結果は、液体アミンが空気と平衡状態にある時に、ホルムアルデヒド及びDMFの濃度の大きな上昇が観察されることを示す。
[窒素濃縮空気からなるヘッドスペース容積と平衡状態で第3級アミンが保存された時の第3級アミンの経時的組成変化]
アミン−1(19ml)を25mlのバイアルに入れ、この液体を、6mlのヘッドスペース(液体の第3級アミンと接触しているガス容積)から酸素が無くなるまで、窒素でフラッシングした。アミンを含有するバイアルを窒素のわずかな陽圧下でしっかり密閉した後に、組成物を平衡に到達させた。15日後バイアルを開き、分析用の試料(試料#3)を取った。バイアルを閉じ、さらに15日間55℃で再コンディショニングし、その後、分析用に第2の試料を取った(試料#4)。結果は、ホルムアルデヒド及びDMFの濃度のある程度の上昇がまだ観察されるが、DMF及びホルムアルデヒドの最終濃度は、試料を空気中で平衡に到達させた例1より顕著に低いことを示す。すなわち、例1及び2は、試料を窒素の豊富な空気中に置くとDMFとホルムアルデヒドの最終濃度が実質的に低くなるため、酸素がDMFとホルムアルデヒドの濃度を上昇させる役割を果たすことを示す。
[空気からなる異なるヘッドスペース容積と平衡状態で第3級アミンが保存された時の第3級アミンの経時的組成変化]
アミン−1をバイアルに入れ、アミン相と平衡状態にある空気を有するヘッドスペースの容積を変化させて、試料が55℃で長時間コンディショニングされる時、ヘッドスペース上の多量の酸素がDMFとホルムアルデヒドに及ぼす影響を調べた。表3に示した結果は、より多くの空気と20日間平衡状態にあった試料は、より少ない(6ml未満)空気で39日間コンディショニングした試料より、多くのDMFとホルムアルデヒドを有したことを示す。本例は、ヘッドスペース上に存在する酸素の量が、液相中のDMFとホルムアルデヒドの最終濃度に影響を及ぼすことを示す。主に窒素又は不活性ガスからなるヘッドスペースは、DMFとホルムアルデヒドの濃度にほとんど又は全く変化を引き起こさない。
本例は、酸化防止剤(ベンゼンプロパン酸、3,5−ビス(1,1−ジメチルエチル)−4−ヒドロキシ−、C7−C9分岐アルキルエステル)がアミン液相に添加された時、アミン−1が有意な組成変化を引き起こさないことを示す。
第3級アミンと平衡状態にあるアルゴンガスは、組成変化を防ぐのに窒素より効率的である。
[第3級アミンと平衡状態にあり、DMFとホルムアルデヒド形成を最小にするNH2含有分子の存在下のアルゴン]
第3級アミンは、ガス相とアミン液相との間で平衡が得られるまで、アルゴンガスでフラッシング及びバブリングされる。この場合第3級アミンは、第1級アミン、ヒドラジン又はヒドラジン誘導体などの少なくとも1種のNH2官能基を含有する物質を含有する。25mlのバイアル中で、19mlのアミン−1は25mlのバイアル中に入れられ、このアミン液相は55℃でコンディショニングされ、バイアルの残りの6mlは液体アミン相と平衡状態にあるアルゴンガスにより占められる。15日後バイアルを開き、分析用の試料(試料#1)を取る。バイアルを閉じ、さらに15日間55℃で再コンディショニングし、その後、分析用に第2の試料(試料#2)を取る。正味の結果は、液体試料が、アルゴンと平衡状態にある第3級アミンがNH2含有物質を含む時、ホルムアルデヒドとDMFのさらなる低下が観察されることを示す。
[アルゴンからなるヘッドスペース容積と平衡状態で第3級アミンが保存された時の第3級アミンの経時的組成変化]
本例では、19mlのアミン−1は4つの異なる25mlのバイアルに入れられ、アミン液相は周囲温度(25℃)でコンディショニングされ、バイアルの残りの6mlは液体アミン相と平衡状態にある空気(試料1と2)又はアルゴン(試料3と4)により占められた。30日後バイアルを開いて、DMF含量の分析を行なった。試料中のDMFの初期含量は7ppmであった。表7に示された結果は、アミンがアルゴンガスでコンディショニングされるとDMF濃度の上昇が顕著に低下することを示す。
本例は、広範囲のゲル化ポリウレタン発泡体触媒を用いてポリウレタン発泡体を製造するための発泡触媒として、アミン−1を使用できることを示す。
本発明の実施態様の一部を以下の項目1−10に列記する。
[1]
少なくとも1種の第3級アミンを少なくとも1種の不活性ガスと接触させることにより得られる組成物であって、前記触媒及びガスが平衡状態にあり、前記アミン中の酸素の分圧が周囲条件未満である、組成物。
[2]
前記不活性ガスが窒素及びアルゴンのうち少なくとも1つを含む、項目1に記載の組成物。
[3]
前記不活性ガスがアルゴンを含む、項目2に記載の組成物。
[4]
前記不活性ガスの分圧が約600mmHg(0.79気圧)より高く、酸素の分圧が約160mmHg(0.21気圧)未満である、項目1に記載の組成物。
[5]
前記不活性ガスの分圧が約700mmHg(0.92気圧)より高い、項目4に記載の組成物。
[6]
前記組成物が抗酸化剤を実質的に含まない、項目1に記載の組成物。
[7]
DMF及びホルムアルデヒドを実質的に含まない、項目1に記載の組成物。
[8]
項目1に記載の組成物の触媒的に有効な量の存在下において、少なくとも1種のポリイソシアネートを少なくとも1種のポリオールと接触させることを含む、ポリウレタンの製造方法。
[9]
前記少なくとも1種のポリイソシアネートと前記ポリオールの接触が、少なくとも1種の発泡剤の存在下において、ポリウレタン発泡体を製造するのに十分な条件下で行われる、項目6に記載の方法。
[10]
項目7に記載の方法によって調製されたポリウレタン発泡体を含む、製造物品。
Claims (8)
- 少なくとも1種の第3級アミンを少なくとも1種の不活性ガスと接触させることにより得られる組成物であって、前記アミン及びガスが平衡状態にあり、前記アミン中の酸素の分圧が周囲条件未満であり、前記組成物が抗酸化剤を実質的に含まず、前記組成物がポリウレタンの製造のための触媒である、組成物。
- 前記不活性ガスが窒素及びアルゴンのうち少なくとも1つを含む、請求項1に記載の組成物。
- 前記不活性ガスがアルゴンを含む、請求項2に記載の組成物。
- 前記不活性ガスの分圧が600mmHg(0.79気圧)より高く、酸素の分圧が160mmHg(0.21気圧)未満である、請求項1に記載の組成物。
- 前記不活性ガスの分圧が700mmHg(0.92気圧)より高い、請求項4に記載の組成物。
- DMF及びホルムアルデヒドを実質的に含まない、請求項1に記載の組成物。
- 請求項1に記載の組成物の触媒的に有効な量の存在下において、少なくとも1種のポリイソシアネートを少なくとも1種のポリオールと接触させることを含む、ポリウレタンの製造方法。
- 前記少なくとも1種のポリイソシアネートと前記ポリオールの接触が、少なくとも1種の発泡剤の存在下において、ポリウレタン発泡体を製造するのに十分な条件下で行われる、請求項7に記載の方法。
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MX2019000035A (es) * | 2016-07-11 | 2019-07-04 | Evonik Degussa Gmbh | Composicion de amina util para producir espuma de poliuretano. |
Family Cites Families (26)
Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
---|---|---|---|---|
US3637359A (en) | 1970-01-06 | 1972-01-25 | Norton Co | Coated abrasive belt overlap joint |
US4394491A (en) | 1980-10-08 | 1983-07-19 | The Dow Chemical Company | Addition polymerizable adduct of a polymeric monoahl and an unsaturated isocyanate |
US4517222A (en) * | 1983-03-10 | 1985-05-14 | Ashland Oil, Inc. | Vaporous amine catalyst spray method of applying a film to a substrate |
US4801426A (en) | 1987-01-30 | 1989-01-31 | Ethyl Corporation | Amine deodorization |
JPH07213804A (ja) * | 1994-01-31 | 1995-08-15 | Asahi Glass Co Ltd | 液状物の脱気方法及び装置 |
US5902903A (en) * | 1995-01-27 | 1999-05-11 | Hoechst Aktiengesellschaft | Process for purifying tertiary fatty alkylmethylamines |
MX203069B (es) * | 1996-08-08 | 2001-07-13 | Petramin Sa De Cv | La nueva aplicacion industrial de n, n-dimetilpropilamina para disminuir el olor de composiciones de aglutinantes de fundicion |
JP3703263B2 (ja) * | 1997-08-19 | 2005-10-05 | 三井化学株式会社 | ポリオキシアルキレンポリオールの製造方法 |
JP3703262B2 (ja) * | 1997-08-19 | 2005-10-05 | 三井化学株式会社 | ポリオキシアルキレンポリオール、軟質ポリウレタンフォーム及び非発泡ポリウレタンの製造方法 |
US6239276B1 (en) * | 1998-06-22 | 2001-05-29 | Cytec Technology Corporation | Non-yellowing para-tertiary-alkyl phenyl substituted triazine and pyrimidine ultraviolet light absorbers |
AU3477601A (en) | 2000-02-10 | 2001-08-20 | Dow Chemical Co | Low emission polyurethane polymers made with autocatalytic polyols |
TW592813B (en) | 2001-08-15 | 2004-06-21 | Dow Global Technologies Inc | Process to manufacture polyurethane products |
TWI315730B (en) | 2001-08-15 | 2009-10-11 | Dow Global Technologies Inc | Process to manufacture polyurethane products |
JP2005514470A (ja) | 2001-12-21 | 2005-05-19 | ダウ グローバル テクノロジーズ インコーポレイティド | 第三アミン改質ポリオール及びそれから製造されるポリウレタン製品 |
US7169268B2 (en) | 2002-06-26 | 2007-01-30 | Huntsman Petrochemical Corporation | Color stabilization of amines |
JP4261834B2 (ja) * | 2002-07-25 | 2009-04-30 | 泉工医科工業株式会社 | 液体バッグ、液体バッグ用口部材およびその製造方法 |
US20060052570A1 (en) | 2002-12-17 | 2006-03-09 | Joseph Gan | Amine-epoxy autocatalytic polymers and polyurethane products made therefrom |
JP4457644B2 (ja) * | 2003-11-14 | 2010-04-28 | 東ソー株式会社 | ポリウレタン樹脂製造用のアミン触媒組成物 |
WO2006024611A2 (en) | 2004-08-31 | 2006-03-09 | Ciba Specialty Chemicals Holding Inc. | Stabilization of organic materials |
ES2322776T5 (es) | 2005-04-19 | 2012-11-20 | Basf Se | Poliéter-polioles, poliéster-polioles y poliuretanos de bajo contenido residual de aldehídos |
MX2007013271A (es) | 2005-04-25 | 2008-01-21 | Cargill Inc | Espumas de poliuretano que comprenden polioles oligomericos. |
DE102007046860A1 (de) | 2007-09-28 | 2009-04-09 | Evonik Goldschmidt Gmbh | Aminkatalysatoren geeignet zur Herstellung emissionsarmer, rekatalysestabiler Polyurethanweichschaumstoffe |
AU2009225611A1 (en) * | 2008-03-20 | 2009-09-24 | Huntsman Petrochemical Llc | Reduction of aldehydes in amines |
EP2521746B1 (en) * | 2010-01-08 | 2019-03-13 | Huntsman Petrochemical LLC | Inhibition of amine oxidation |
JP2010252818A (ja) | 2010-08-24 | 2010-11-11 | Pokka Corp | 液体食品の加温保管時の有機酸生成を抑制する方法 |
US9273175B2 (en) * | 2011-10-03 | 2016-03-01 | Air Products And Chemicals, Inc. | Tertiary amine composition and method for making the composition |
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