JP6101060B2 - 終末糖化産物生成抑制剤 - Google Patents
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Description
ムラサキタデの若芽(子葉)(400g)をエタノール(2.0L)に浸漬し、25℃で7日間静置して抽出を行い、濾過にて抽出液と残渣に分け、抽出液を得た(素材と抽出溶媒の重量比は1:5)。抽出液を減圧乾燥にて乾燥させ、抽出物(11.03g)を得た。
次に、かかる抽出物を10mg/mlの濃度でメタノールに溶解させ、下記条件においてLC/TOF−MS測定を行い、図1のTIC(トータルイオンクロマトグラム)を得た。図1の溶出時間11.65〜11.75min付近に、抽出物において含有量の多い成分のピークを確認した。
さらに、かかる抽出物192.86mgをシリカゲル薄層(MERCK社 TLC Silica gel 60 RP-18 F254S)を用いて水:メタノール=1:1の溶媒で展開させた。LC/TOF−MS測定において、溶出時間11.65〜11.75min付近のピーク成分に相当するメジャースポット(Rf値=0.24)を、254nmUVランプを用いて確認し、回収することにより単一の成分を得た。このように単離した成分は遠心減圧乾燥にて粉状に乾燥させた(14.9mg)。
[LC/TOF−MS測定条件]
使用機器:LCMS−IT−TOF(島津製作所)
使用カラム:Atlantis(登録商標) T3 5mm 2.1×150mm (Waters社製)
カラム温度:40℃
移動相組成:アセトニトリル/5mM酢酸アンモニウム水溶液 10%−90%グラジエント
流量 :0.2ml/min
観測源 :Photodiode Array 190〜800nm
1H‐NMR、13C‐NMRおよびMSを測定し、文献(Planta Med., 61, 377-378 (1995) および Bot. Mag. Tokyo, 99, 63-74 (1986))のスペクトルデータにより、単離された成分をハイペリンと同定した。以下、かかる工程により得られたハイペリンをムラサキタデ由来ハイペリン(E)と表記する。
ムラサキタデの若芽(子葉)(300g)に水(1.2L)を加え、100℃で5分間煮沸して抽出を行い、濾過にて抽出液と残渣に分け、抽出液を得た(素材と抽出溶媒の重量比は1:4)。抽出液を凍結乾燥にて乾燥させ、抽出物(11.30g)を得た。
次に、かかる抽出物を10mg/mlの濃度でメタノールに溶解させ、前記条件と同様の条件においてLC/TOF−MS測定を行い、図2のTICを得た。図2の溶出時間11.6〜11.7min付近に、抽出物において含有量の多い成分のピークを確認した。
さらに、かかる抽出物2.95gを水100mLに溶解させ、ヘキサン100mLを加えて10分間攪拌後、分配を行い、水可溶部をヘキサンにより合計3回抽出を行い、ヘキサン可溶部と水可溶部に分けた。次に、得られた水可溶部を、水可溶部と同量の酢酸エチルを用いて3回抽出(攪拌10分間/回)を行い、酢酸エチル可溶部と水可溶部に分け、酢酸エチル可溶部を減圧下溶媒留去し、0.97gの乾燥固形物を得た。
次に、この酢酸エチル可溶部175mgをシリカゲル薄層(MERCK社 TLC Silica gel 60 RP-18 F254S)を用いて水:メタノール=1:1の溶媒で展開させた。LC/TOF−MS測定において、溶出時間11.6〜11.7min付近のピーク成分に相当するメジャースポット(Rf値=0.26)を254nmUVランプを用いて確認し、回収することにより単一の成分を得た。このように単離した成分は遠心減圧乾燥にて粉状に乾燥させた(65.3mg)。
1H‐NMR、13C‐NMRおよびMSを測定し、文献(Planta Med., 61, 377-378 (1995) および Bot. Mag. Tokyo, 99, 63-74 (1986))のスペクトルデータにより、単離された成分をハイペリンと同定した。以下、かかる工程により得られたハイペリンをムラサキタデ由来ハイペリン(W)と表記する。
2〜10mm四方の大きさに細断したアオタデの本葉および葉柄(334g)をエタノール(1.67L)に浸漬し、25℃で7日間静置して抽出を行い、濾過にて抽出液と残渣に分け、抽出液を得た(素材と抽出溶媒の比は1:5)。抽出液を減圧乾燥にて乾燥させ、抽出物(11.75g)を得た。
次に、かかる抽出物を10mg/mlの濃度でメタノールに溶解させ、前記条件と同様の条件においてLC/TOF−MS測定を行い、図3のTICを得た。図3の溶出時間11.45〜11.55min付近に、抽出物において含有量の多い成分のピークを確認した。
さらに、かかる抽出物180.5mgをシリカゲル薄層(MERCK社 TLC Silica gel 60 RP-18 F254S)を用いて水:アセトニトリル=6:4の溶媒で展開させた。LC/TOF−MS測定において、溶出時間11.45〜11.55min付近のピーク成分に相当するメジャースポット(Rf値=0.60)を254nmUVランプを用いて確認し、回収することにより単一の成分を得た。このように単離した成分は遠心減圧乾燥にて粉状に乾燥させた(9.4mg)。
1H‐NMR、13C‐NMRおよびMSを測定し、文献(Planta Med., 61, 377-378 (1995) および Bot. Mag. Tokyo, 99, 63-74 (1986))のスペクトルデータにより、単離された成分をペルシカリンと同定した。以下、かかる工程により得られたペルシカリンをアオタデ由来ペルシカリン(E)と表記する。
2〜10mm四方の大きさに細断したアオタデの本葉および葉柄(150g)に水(0.6L)を加え、100℃で5分間煮沸して抽出を行い、濾過にて抽出液と残渣に分け、抽出液を得た(素材と抽出溶媒の重量比は1:4)。抽出液を凍結乾燥にて乾燥させ、抽出物(9.25g)を得た。
次に、かかる抽出物を10mg/mlの濃度でメタノールに溶解させ、前記条件と同様の条件においてLC/TOF−MS測定を行い、図4のTICを得た。図4の溶出時間11.4〜11.6min付近に、抽出物において含有量の多い成分のピークを確認した。
さらに、かかる抽出物3.32gを水100mLに溶解させ、ヘキサン100mLを加えて10分間攪拌後、分配を行い、水可溶部をヘキサンにより合計3回抽出を行い、ヘキサン可溶部と水可溶部に分けた。次に、得られた水可溶部を、水可溶部と同量の酢酸エチルを用いて3回抽出(攪拌10分間/回)を行い、酢酸エチル可溶部と水可溶部に分け、酢酸エチル可溶部を減圧下溶媒留去し、0.20gの乾燥固形物を得た。
次に、この酢酸エチル可溶部(81.43mg)をシリカゲル薄層(MERCK社 TLC Silica gel 60 RP-18 F254S)を用いて水:アセトニトリル=6:4の溶媒で展開させた。LC/TOF−MS測定において、溶出時間11.4〜11.6min付近のピーク成分に相当するメジャースポット(Rf値=0.68)を254nmUVランプを用いて確認し、回収することにより単一の成分を得た。このように単離した成分は遠心減圧乾燥にて粉状に乾燥させた(15.23mg)。
1H‐NMR、13C‐NMRおよびMSを測定し、文献(Planta Med., 61, 377-378 (1995) および Bot. Mag. Tokyo, 99, 63-74 (1986))のスペクトルデータにより、単離された成分をペルシカリンと同定した。以下、かかる工程により得られたペルシカリンをアオタデ由来ペルシカリン(W)と表記する。
それぞれムラサキタデおよびアオタデから単離した上記ハイペリンおよびペルシカリン、ならびに市販のハイペリン試薬(Wako社製、サンザシ由来)を用いて、AGEs形成に及ぼす作用について下記の方法で試験を行った。10重量%D−グルコース(SIGMA−ALDRICH社製)と1重量%ウシ血清アルブミン(fractionV、SIGMA−ALDRICH社製)を含有する67mMリン酸緩衝液(pH7.2)0.9mLに、表1に示す組成のサンプル溶液0.1mLを添加し、60℃で2日間静置した。反応液の蛍光強度(励起波長370nm,蛍光波長440nm)をVarioskan Flash(Thermo社製)を用いて測定し、この値を以下に示す糖化反応阻害率計算式中のAとした。該計算式中のB〜Dについても同様の条件で反応させて蛍光強度を測定し、糖化反応阻害率を算出した。
糖化反応阻害率(%)=100−{(A−B)/(C−D)}×100
A:各試験区のサンプル溶液0.1mL+(10重量%D−グルコース+1重量%ウシ血清アルブミン+67mMリン酸緩衝液)0.9mL
B:各試験区のサンプル溶液0.1mL+67mMリン酸緩衝液0.9mL
C:各試験区の溶媒0.1mL+(10重量%D−グルコース+1重量%ウシ血清アルブミン+67mMリン酸緩衝液)0.9mL
D:各試験区の溶媒0.1mL+67mMリン酸緩衝液0.9mL
表3に示す原材料を混合し、散剤を製造した。該散剤は、本発明のAGEs生成抑制剤、または本発明の糖尿病予防/治療用医薬組成物の一形態である。
表4に示す原材料を混合した後、連続式打錠機(Piccola B−10/RIVA社製)を用い、杵金型(φ8mm、R12mm)、1錠あたりの重量150〜200mg、回転盤の回転数12rpm、打錠圧4kNの打錠条件で直接打錠し、錠剤を製造した。該錠剤は、本発明のAGEs生成抑制剤、または本発明の糖尿病予防/治療用医薬組成物の一形態である。
表5に示す原材料を蒸留水に溶解し全量を500mLとし、経口液剤を製造した。該経口液剤は、本発明の糖尿病予防/治療用医薬組成物の一形態である。
Claims (5)
- ペルシカリンを有効成分として含有する、終末糖化産物生成抑制用組成物であって、糖尿病もしくは糖尿病合併症の予防および治療用を除く、組成物。
- 錠剤、カプセル剤、顆粒剤、散剤、経口液剤、シロップ剤、経口ゼリー剤、口腔用錠剤、口腔用スプレー剤、口腔用半固形剤、含嗽剤、注射剤および吸入剤からなる群より選ばれる剤形のものである、請求項1に記載の組成物。
- 組成物が機能性飲食品である、請求項1に記載の組成物。
- 組成物がサプリメントである、請求項1に記載の組成物。
- 請求項1に記載の終末糖化産物生成抑制用組成物を、飲食品に配合または添加することを特徴とする、終末糖化産物生成を抑制するための機能性飲食品の製造方法。
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