JP6087519B2 - 抗菌性樹脂組成物 - Google Patents
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このような抗菌性組成物は、熱可塑性樹脂や熱硬化性樹脂に抗菌剤を含有させて成る成形体や、塗料に抗菌剤を含有させて成る塗膜、或いは溶媒中に抗菌剤を分散させてなる分散液等種々の形態で提供されている。
また下記特許文献3には、光硬化型アクリル系樹脂に銀塩が含有されて成る抗菌性被覆用光硬化性組成物が記載されており、更に、下記特許文献4には、光硬化性樹脂に抗菌剤及び/又は防黴剤を含有させてなる、抗菌性等を有する各種ディスプレイ用保護板等の樹脂成形体が提案されている。
また特許文献2に記載された組成物においては、特許文献1のように予め成形された成形体に上記物質を施すのではなく、樹脂との組み合わせにより樹脂成形体自体に抗菌性能を付与することが可能であり、生産性や効果の持続性等の点で有利であるが、銀等の高価な物質を従来の配合量よりも少ない含有量で従来と同等以上の抗菌性能を発揮するには未だ充分満足するものではない。
本発明の他の目的は、アクリル系樹脂が有する優れた透明性を損なうことがなく、液晶ディスプレイ等の保護フィルム等に適用可能な抗菌性樹脂組成物を提供することである。
1.前記式(1)で表わされる金属化合物がサッカリン銀であること、
2.前記溶媒が、エチレングリコール又はジエチレングリコールであること、
が好適である。
また本発明の抗菌性樹脂組成物においては、用いる希釈溶剤中で抗菌性金属化合物が凝集・沈殿することなく分散しているため、優れた透明性を有している。更に前記式(1)で表される金属化合物及びニコチン酸銀は、樹脂との親和性に優れていることから樹脂組成物中でも優れた分散性を維持し、分散した抗菌性金属化合物から銀等の抗菌性金属イオンが溶出し、効率よく抗菌性能を発現することが可能である。
更に樹脂組成物の内部に存在する抗菌性金属化合物を効率よく使用することができるため、初期は表面に存在する化合物が抗菌性能を発現し、経時後、樹脂組成物内部に存在する化合物が表面に移行して抗菌性能を発現するため、長期にわたって抗菌性能を発現することも可能である。
更にまた、樹脂組成物のベース樹脂となるアクリル系樹脂は、優れた透明性を有すると共に、耐傷付性、防汚性、アンチグレア性等の特性にも優れており、本発明の樹脂組成物においては、このようなアクリル系樹脂が有する優れた特性を損なうことなく、抗菌性能を付与することが可能である。
すなわち、本発明の樹脂組成物においては、抗菌性金属化合物が添加混合された分散液は80%以上の透過率を有していることから明らかなように、抗菌性金属化合物が分子分散状態を呈しており、その結果、抗菌性金属化合物の含有量が0.05〜0.1重量%と少ない量であっても優れた抗菌性能が得られることが明らかである(実施例1〜8)。
これに対して、本発明で用いる抗菌性金属化合物以外の抗菌性金属化合物を用いた場合には、実施例と同様の溶剤を用いた場合でも、溶剤中で分散されず、所望の抗菌性能が得られていない(比較例1〜2)。
また、本発明で用いる抗菌性金属化合物を用いた場合であっても、溶媒を用いずに直接アクリル樹脂に配合した場合(比較例3)や、グリコール系又はエーテル系等の特定の溶剤以外の溶剤を用いた場合には、抗菌性金属化合物は溶媒中で分散されず、透明性に劣ると共に所望の抗菌性能が得られていないことが明らかである(比較例4〜8)。また銀塩以外のナトリウム塩やサッカリン銀以外の銀塩を用いた場合であっても所望の抗菌性が得られない(比較例9〜10)。
本発明において、優れた抗菌性能を発現可能な抗菌性金属化合物は、前記式(1)で表される金属化合物及びニコチン酸銀から選択される少なくとも1種の化合物であり、特に、前記式(1)において、MがAg、XがSO2であるサッカリン銀を好適に用いることができる。
本発明において、抗菌性金属化合物を分散させる溶媒としては、抗菌性金属化合物を凝集・沈殿することなく分散可能である限り使用することができるが、好適には、エチレングリコール、ジエチレングリコール、ポリエチレングリコール、グリセリン等のグリコール系溶媒、ジエチルエーテル等のエーテル系溶媒を挙げることができ、特に、エチレングリコール、ジエチレングリコール、ポリエチレングリコール、ジエチルエーテルを好適に用いることができる。
抗菌性金属化合物が上述した溶媒中に、凝集・沈殿することなく分散した分散液は、抗菌性金属化合物と溶媒を混合した後、プロペラ翼、タービン翼、バドル翼等の翼を有する攪拌分散機、ボールミル、ビーズミル、コロイドミル等のミル型分散機、ホモジナイザー、超音波ホモジナイザー、高圧ホモジナイザー等を用いて混合分散させることにより得ることができる。
この分散液において、抗菌性金属化合物の含有量は、溶媒100重量部に対して0.05乃至5重量部、特に0.1乃至3重量部の範囲にあることが好適である。上記範囲よりも抗菌性金属化合物の含有量が少ない場合には、所望の抗菌性を得るために、後述する光硬化型アクリル系樹脂に対して多量の分散液を配合する必要が生じて成形性に劣るようになり、その一方上記範囲よりも抗菌性金属化合物の含有量が多いと抗菌性金属化合物の分散性に劣るようになる。
尚、この分散液は、80%以上の透過率を有していることから、アクリル系樹脂に配合しても、アクリル系樹脂が有する優れた透明性を損なうことが有効に防止されている。
本発明の樹脂組成物に用いる光硬化型アクリル系樹脂としては、紫外線等の光を照射することによって硬化可能な従来公知のアクリル系樹脂を全て用いることができる。
このようなアクリル系樹脂としては、1分子中に1個以上の(メタ)アクリロイル基を有する1〜2官能モノマー、多官能モノマー、多官能オリゴマー、又は多官能ポリマーから成るものを挙げることができる。
1〜2官能モノマー、多官能モノマー、多官能オリゴマー又は多官能ポリマーとしては、ポリエステル(メタ)アクリレート、ポリウレタン(メタ)アクリレート、エポキシ(メタ)アクリレート、トリメチロールプロパントリ(メタ)アクリレート、ジトリメチロールプロパンテトラ(メタ)アクリレート、グリセロールトリ(メタ)アクリレートトリス((メタ)アクリロイルオキシエチル)イソシアヌレート、トリス((メタ)アクリロイルオキシプロピル)イソシアヌレート、ペンタエリスリトールトリ(メタ)アクリレート、ペンタエリスリトールテトラ(メタ)アクリレート、ジペンタエリスリトールトリ(メタ)アクリレート、ジペンタエリスリトールテトラ(メタ)アクリレート、ジペンタエリスリトールペンタ(メタ)アクリレート、ジペンタエリスリトールヘキサ(メタ)アクリレート、トリペンタエリスリトールテトラ(メタ)アクリレート、トリペンタエリスリトールペンタ(メタ)アクリレート、トリペンタエリスリトールヘキサ(メタ)アクリレート、トリペンタエリスリトールヘプタ(メタ)アクリレート、トリペンタエリスリトールオクタ(メタ);シクロヘキシル(メタ)アクリレート、ラウリル(メタ)アクリレート、ステアリル(メタ)アクリレート、ベンジル(メタ)アクリレート、ジシクロペンテニル(メタ)アクリレート、ジシクロペンテニルオキシエチル(メタ)アクリレート、トリシクロデカニル(メタ)アクリレート、イソボニル(メタ)アクリレート、イソアミル(メタ)アクリレート、t−ブチル(メタ)アクリレート、メトキシエチル(メタ)アクリレート、エトキシエチル(メタ)アクリレート、メトキシエトキシエチル(メタ)アクリレート、エトキシエトキシエチル(メタ)アクリレート、フェノキシエチル(メタ)アクリレート、フェノキシプロピル(メタ)アクリレート、テトラヒドロフルフリル(メタ)アクリレート、2−ヒドロキシエチル(メタ)アクリレート、2−ヒドロキシプロピル(メタ)アクリレート、(メタ)アクリル酸、(メタ)アクリロイルモルホリン;エチレングリコールジ(メタ)アクリレート、1,6−ヘキサンジオールジ(メタ)アクリレート、1,9−ノナンジオールジ(メタ)アクリレート、ジエチレングリコールジ(メタ)アクリレート、トリプロピレングリコールジ(メタ)アクリレート、ネオペンチルグリコールジ(メタ)アクリレート、シクロヘキサン−1,4−ジメタノールジ(メタ)アクリレート、ビスフェノールAジ(メタ)アクリレート、トリメチロールエタンジ(メタ)アクリレート、トリシクロデカンジメタノールジ(メタ)アクリレート、トリメチロールプロパンジ(メタ)アクリレート、エチレンオキサイド変性ビスフェノールAジ(メタ)アクリレート、ネオペンチルグリコール変性トリメチロールプロパンジ(メタ)アクリレート、ビス−(2−(メタ)アクリロイルオキシエチル)フタレート等を例示することができる。
光重合開始剤としては、従来公知のものを使用することができ、具体的には、2、2−ジエトキシアセトフェノン、ベンジルジメチルケタール、ベンゾフェノン、o−ベンゾイル安息香酸メチル、ビス(4−ジメチルアミノフェニル)ケトン、1、2−ジフェニルエタンジオン、2ーフェニル−2−ヒドロキシ−アセトフェノン、ベンゾインメチルエーテル、ベンゾインエチルエーテル、ベンゾインイソプロピルエーテル、ベンゾインイソブチルエーテル、4’−イソプロピル−2−ヒドロキシ−2−メチル−プロピオフェノン、2−ヒドロキシ−2−メチル−プロピオフェノン、チオキサントン、2−メチルチオキサントン、1−ヒドロキシシクロヘキシルフェニルケトン等を挙げることができる。
また光重合開始剤と共に光増感助剤を使用することもでき、光増感助剤としては、N,N−ジメチル−p−トルイジン、トリブチルアミン、N−メチルジエタノールアミン、p−ジメチルアミノベンゾイックアシッドエチルエステル等の第3級アミン類やアントラキノン、5−ニトロフルオレン、5−ニトロアセナフテン等を挙げることができる。
本発明の光硬化型アクリル系樹脂組成物においては、光硬化型アクリル系樹脂、光重合開始剤、分散液及び希釈溶剤をそれぞれ添加して混合してもよいが、予め分散液を後述する希釈溶剤と混合した後、硬化型アクリル系樹脂及び光重合開始剤に配合した後、混合することが望ましい。
分散液と組合せで用いる希釈溶剤としては、従来よりアクリル系樹脂の希釈溶剤として用いられていたものを使用することができるが、特にメチルイソブチルケトン、メチルエチルケトン、酢酸エチル、酢酸ブチル等の比較的極性が小さく、沸点の低い溶媒を好適に用いることができる。これにより、抗菌性金属化合物を光硬化型アクリル系樹脂組成物中に効率よく分散させることが可能になる。
分散液は、光硬化型アクリル樹脂組成物中、上記希釈溶剤を用いて、5乃至100倍、特に10乃至50倍に希釈して配合されることが好適であり、これにより抗菌性金属化合物を均一に分散させた状態で光硬化型アクリル系樹脂組成物中に配合することができる。
また光重合開始剤は、光硬化型アクリル系樹脂100重量部当り0.5乃至3重量部の量で配合することが好適である。
光硬化型アクリル系樹脂は、予め溶剤で希釈した後、光重合開始剤、分散液及び希釈溶剤と混合することが望ましく、このような溶剤としては、従来よりアクリル系樹脂の溶剤として使用されているものをすべて使用することができ、これに限定されないが、メタノール、エタノール、イソプロパノール、ジエチルエーテル、メチルエチルケトン、メチルイソブチルケトン、酢酸エチル、酢酸ブチル等を挙げることができるが、前述した希釈溶剤と同じものを用いることが望ましい。
また本発明の抗菌性樹脂組成物においては、抗菌性及び透明性等の本発明の抗菌性樹脂組成物が有する優れた特性を損なわない範囲で従来公知の各種配合剤、例えば、充填剤、可塑剤、レベリング剤、増粘剤、減粘剤、安定剤、酸化防止剤、紫外線吸収剤等を公知の処方に従って配合することができる。
塗膜、樹脂成形品等への硬化条件は、用いるアクリル系樹脂の種類、光重合開始剤、希釈剤或いは抗菌性金属化合物の種類、或いは粘度、光源の種類等によって一概に規定できないが、一般に100乃至500J/cm2の範囲で照射することが好ましい。
紫外線照射の光源は、これに限定されないが、ケミカルランプ、キセノンランプ、低圧水銀ランプ、高圧水銀ランプ、メタルハライドランプ等従来公知のものを使用することができる。
(分散液中の分散状態)
攪拌した直後の分散液を5ml採取してサンプル管瓶に入れ、1時間静置させた後、目視によりサンプル管瓶底に抗菌剤の沈殿の有無を確認した。抗菌剤の沈殿があるものを×、沈殿がないものを○と判定した。
分散液を分散媒として用いた溶媒にて5倍希釈し、分光光度計で400から800nmの透過率を測定し、全波長の平均値を分散液の透過率とした。
抗菌試験方法はJIS Z 2801:2000抗菌加工製品―抗菌性試験方法に準じた。菌種は黄色ブドウ球菌(S.aureus)を用いた。無加工フィルムの培養後菌数から抗菌加工フィルムの培養後菌数を除した数の対数値を抗菌活性値とした。抗菌活性値2.0以上の場合を○、抗菌活性値2.0未満の場合を×と判定した。
100mlガラス瓶中にエチレングリコール49g、サッカリン銀1g、ジルコニアビーズ(φ0.65mm)200gを配合した後、30分振とう攪拌して分散液を得た。この分散液について分散状態及び透過率評価を実施した。
次いで予め希釈溶剤と混合された光硬化型アクリル樹脂(大成ファインケミカル工業製)と、上記分散液とメチルイソブチルケトンと光重合開始剤(チバスペシャリティケミカル製)を50:1:48.4:0.6の重量比率で混合した樹脂組成物を、厚み100μmのPETフィルム上にバーコーターで塗布後、UV照射装置にて硬化させて樹脂組成物から成る塗膜をPETフィルム上に形成した。塗膜表面(PETフィルムと反対側面)の抗菌効果を確認した。結果を表1に示す。
予め希釈溶剤と混合された光硬化型アクリル樹脂(大成ファインケミカル工業製)と分散液とメチルイソブチルケトンと光重合開始剤を50:0.5:48.9:0.6の重量比率で混合した以外は実施例1と同様にして樹脂組成物を作製し、実施例1と同様の評価を行った。結果を表1に示す。
サッカリン銀をニコチン酸銀にした以外は実施例1と同様にして樹脂組成物を調製し、実施例1と同様の評価を行った。結果を表1に示す。
サッカリン銀をサッカリン銅にした以外は実施例1と同様にして樹脂組成物を調製し、実施例1と同様の評価を行った。結果を表1に示す。
エチレングリコールをジエチレングリコールにした以外は実施例1と同様にして樹脂組成物を調製し、実施例1と同様の評価を行った。結果を表1に示す。
エチレングリコールをポリエチレングリコールにした以外は実施例1と同様にして樹脂組成物を調製し、実施例1と同様の評価を行った。結果を表1に示す。
エチレングリコールをジエチルエーテルにした以外は実施例1と同様にして樹脂組成物を調製し、実施例1と同様の評価を行った。結果を表1に示す。
(実施例8)
100mlガラス瓶中にエチレングリコール49g、サッカリン銀1gを配合した後、180℃10分攪拌加熱して分散液を得た以外は実施例1と同様にして樹脂組成物を調整し、実施例1と同様の評価を行った。結果を表1に示す。
サッカリン銀をステアリン酸銀にした以外は実施例1と同様にして樹脂組成物を調製し、実施例1と同様の評価を行った。結果を表1に示す。
サッカリン銀をステアリン酸銅にした以外は実施例1と同様にして樹脂組成物を調製し、実施例1と同様の評価を行った。結果を表1に示す。
予め希釈溶剤と混合された光硬化型アクリル樹脂(大成ファインケミカル工業製)とサッカリン銀と光重合開始剤(チバスペシャリティケミカル)を99.35:0.05:0.6の重量比率で混合して成る樹脂組成物を、厚み100μmのPETフィルム上にバーコーターで塗布後、UV照射装置にて硬化させて樹脂組成物から成る塗膜をPETフィルム上に形成した。塗膜表面(PETフィルムと反対側面)の抗菌効果を確認した。結果を表1に示す。
エチレングリコールをメチルエチルケトン(MEK)にした以外は実施例1と同様にして樹脂組成物を調製し、実施例1と同様の評価を行った。結果を表1に示す。
エチレングリコールをメチルイソブチルケトン(MIBK)にした以外は実施例1と同様にして樹脂組成物を調製し、実施例1と同様の評価を行った。結果を表1に示す。
エチレングリコールを酢酸エチルにした以外は実施例1と同様にして樹脂組成物を調製し、実施例1と同様の評価を行った。結果を表1に示す。
エチレングリコールをトルエンにした以外は実施例1と同様にして樹脂組成物を調製し、実施例1と同様の評価を行った。結果を表1に示す。
エチレングリコールをクロロホルムにした以外は実施例1と同様にして樹脂組成物を調整し、実施例1と同様の評価を行った。結果を表1に示す。
(比較例9)
サッカリン銀をサッカリンナトリウムにした以外は実施例1と同様にして樹脂組成物を調整し、実施例1と同様の評価を行った。結果を表1に示す。
(実施例10)
サッカリン銀をフタルイミド銀にした以外は実施例1と同様にして樹脂組成物を調整し、実施例1と同様の評価を行った。結果を表1に示す。
(比較例11)
100mlガラス瓶中にエチレングリコール50g、ジルコニアビーズ(φ0.65mm)200gを配合した後、30分振とう攪拌して抗菌剤を含有しない分散液を得た。予め希釈溶剤と混合された光硬化型アクリル樹脂(大成ファインケミカル工業製)と分散液とメチルイソブチルケトンと光重合開始剤(チバスペシャリティケミカル)を50:1:48.4:0.6の重量比率で混合して成る樹脂組成物を、厚み100μmのPETフィルム上にバーコーターで塗布後、UV照射装置にて硬化させて樹脂組成物から成る塗膜をPETフィルム上に形成した。塗膜表面(PETフィルムと反対側面)の抗菌効果を確認した。結果を表1に示す。
また本発明の樹脂組成物から成る塗膜は、透明性に優れていると共に、耐傷付性、防汚性、アンチグレア性等にも優れていることから、液晶ディスプレイ用保護フィルムの上に形成されるハードコート材として有用であり、液晶ディスプレイ用保護フィルムに抗菌性を賦与することが可能となる。
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