JP6077465B2 - 熱可塑性ポリマー用の難燃剤−安定化剤の組み合わせ - Google Patents
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Description
R1は、置換されていないかもしくは置換されたC6−C15−アリール基またはC7−C16−アルキルアリール基またはC7−C16−アリールアルキル基を意味し、
Mは、Mg、Ca、Al、Sb、Sn、Ge、Ti、Zn、Fe、Zr、Ce、Bi、Sr、Mn、Li、Na、K及び/またはプロトン化された窒素塩基を意味する]
成分Bとして5〜50重量%の窒素含有相乗剤及び/またはリン/窒素難燃剤;成分Cとして0〜10重量%の酸化マグネシウム、酸化カルシウム、酸化亜鉛、酸化マンガン、酸化スズ、水酸化アルミニウム、ベーマイト、水酸化マグネシウム、ハイドロタルサイト、ハイドロカルマイト、水酸化カルシウム、水酸化亜鉛、酸化スズ水和物、水酸化マンガン、ホウ酸亜鉛、ヒドロキシスズ酸亜鉛及び/またはスズ酸亜鉛;成分Dとして0〜3重量%の、ホスホナイトのまたはホスホナイト/ホスファイト混合物の混合物、及び成分Eとして0〜3重量%の、C原子数14〜40の長鎖脂肪族カルボン酸のエステルまたは塩を含み、ここで成分A〜Eの合計は常に100重量%である、難燃剤−安定化剤の組み合わせである。
R2〜R4は、水素、C1−C8−アルキル、C5−C16−シクロアルキルもしくは−アルキルシクロアルキル(これらは、場合により、ヒドロキシ官能基またはC1−C4−ヒドロキシアルキル官能基で置換されている)、C2−C8−アルケニル、C1−C8−アルコキシ、−アシル、−アシルオキシ、C6−C12−アリールまたは−アリールアルキル、−OR5及びN−脂環式もしくはN−芳香族系を含む−N(R5)R6を意味し、
R5は、水素、C1−C8−アルキル、C5−C16−シクロアルキルもしくは−アルキルシクロアルキル(これらは場合によりヒドロキシ官能基またはC1−C4−ヒドロキシアルキル官能基で置換されている)、C2−C8−アルケニル、C1−C8−アルコキシ、−アシル、−アシルオキシまたはC6−C12−アリールもしくは−アリールアルキルを意味し、
R6〜R10は、R5と同じ基、並びに−O−R5を意味し、
m及びnは、互いに独立して、1、2、3または4を意味し、
Xは、トリアジン化合物(II)と付加物を形成することができる酸を意味する]
好ましくは、窒素含有相乗剤は、ベンゾグアナミン、トリス(ヒドロキシエチル)イソシアヌレート、アラントイン、グリコールウリル、メラミン、メラミンシアヌレート、ジシアンジアミド、グアニジン、カルボジイミドである。
50〜98重量%のプラスチック成形材料、
2〜50重量%の本発明の難燃剤−安定化剤の組み合わせ、
0〜50重量%の添加剤、
を含む。
50〜98重量%のポリマー、
2〜50重量%の、請求項1〜12の一つまたはそれ以上に記載の難燃剤−安定化剤の組み合わせ、あるいは請求項13または14に記載の防炎性プラスチック成形材料、
0〜50重量%の添加剤、
を含む。
市販ポリマー(グラニュール):
ポリアミド6.6(PA6.6−GV):Ultramid(登録商標)A27(BASF AG,D)
ポリブチレンテレフタレート(PBT):Ultradur(登録商標)B4500(BASF AG,D)
ガラス繊維Vetrotex(登録商標)983 EC 10 4.5mm(Saint−Gobain−Vetrotex,D)
ガラス繊維Vetrotex(登録商標)952 EC 10 4.5mm(Saint−Gobain−Vetrotex,D)
EP−A−0794189(特許文献10)の例2に従い製造したモノフェニルホスフィン酸のアルミニウム塩、以下PHEPALと称する。
メラミンポリホスフェート(MPPと称する):Melapur(登録商標)200(Ciba SC,CH)
メラミンシアヌレート(MCと称する):Melapur(登録商標)MC50(Ciba SC,CH)
メレム:Delacal(登録商標)420(Delamin Ltd,UK)
ホウ酸亜鉛Firebrake(登録商標)ZB及びFirebrake(登録商標)500,Borax,USA
ベーマイトApyral(登録商標)AOH 60,Nabaltec,Schwandorf,D
スズ酸亜鉛Flamtard(登録商標)S,William Blythe,GB
Sandostab(登録商標)P−EPQ,Clariant,D
Licomont(登録商標)CaV 102,Clariant,D(モンタンワックス酸のCa塩)
Licowax(登録商標)E,Clariant,D(モンタンワックス酸のエステル)
難燃剤成分を、表に記載の比率で、ホスホナイト、滑剤及び安定化剤と混合し、そして二軸スクリュー押出機(タイプLeistritz ZSE 27/44D)の側部供給部を介して260〜310℃の温度でPA6.6中にまたは250〜275℃の温度でPBT中に配合した。ガラス繊維を、第二の側部供給部を介して加えた。均一化されたポリマーストランドを引き抜き、水浴中で冷却し、次いで造粒した。
十分な乾燥の後に、成形材料を、射出成形機(タイプArburg 320 C Allrounder)で250〜300℃の材料温度で試験片に加工し、そしてUL94試験(Underwriter Laboratories)に基づいて難燃性に関して試験、分類した。
本願は特許請求の範囲に記載の発明に係るものであるが、本願の開示は以下も包含する。
1.
熱可塑性ポリマー用の難燃剤−安定化剤の組み合わせであって、
成分Aとして50〜95重量%の以下の一般式(I)のモノアリールホスフィン酸塩;
R 1 は、置換されていないかもしくは置換されたC 6 −C 15 −アリール基またはC 7 −C 16 −アルキルアリール基またはC 7 −C 16 −アリールアルキル基を意味し、
Mは、Mg、Ca、Al、Sb、Sn、Ge、Ti、Zn、Fe、Zr、Ce、Bi、Sr、Mn、Li、Na、K及び/またはプロトン化された窒素塩基を意味する]
成分Bとして、5〜50重量%の窒素含有相乗剤及び/またはリン/窒素難燃剤;
成分Cとして、0〜10重量%の酸化マグネシウム、酸化カルシウム、酸化亜鉛、酸化マンガン、酸化スズ、水酸化アルミニウム、ベーマイト、水酸化マグネシウム、ハイドロタルサイト、ハイドロカルマイト、水酸化カルシウム、水酸化亜鉛、酸化スズ水和物、水酸化マンガン、ホウ酸亜鉛、ヒドロキシスズ酸亜鉛、及び/またはスズ酸亜鉛;
成分Dとして、0〜3重量%の、ホスホナイトまたはホスホナイト/ホスファイト混合物からなる混合物、及び
成分Eとして0〜3重量%の、C原子数14〜40の長鎖脂肪族カルボン酸のエステルまたは塩、
を含み、成分A〜Eの合計は常に100重量%である、
前記難燃剤−安定化剤の組み合わせ。
2.
R 1 が、フェニルまたはナフチルまたはモノ−、ジ−もしくはトリメチル置換フェニル、例えば2,4,6−トリメチルフェニルであることを特徴とする、上記1に記載の難燃剤−安定化剤の組み合わせ。
3.
成分Aが50〜79.9重量%で、成分Bが20〜50重量%で、成分Cが0.1〜10重量%で、成分Dが0〜3重量%で、そして成分Eが0〜3重量%で含まれることを特徴とする、上記1または2に記載の難燃剤−安定化剤の組み合わせ。
4.
成分Aが50〜72.9重量%で、成分Bが25〜50重量%で、成分Cが2〜10重量%で、成分Dが0.1〜2重量%で、そして成分Eが0〜1重量%で含まれることを特徴とする、上記1〜3の一つまたはそれ以上に記載の難燃剤−安定化剤の組み合わせ。
5.
成分Bが、メラミンの縮合生成物、例えばメレム、メラム、メロン及び/またはそれらのより高度に縮合された化合物であることを特徴とする、上記1〜4の一つまたはそれ以上に記載の難燃剤−安定化剤の組み合わせ。
6.
成分Bが、メラミンとポリリン酸との反応生成物、及び/またはメラミンの縮合生成物とポリリン酸との反応生成物、またはこれらの混合物であることを特徴とする、上記1〜4の一つまたはそれ以上に記載の難燃剤−安定化剤の組み合わせ。
7.
前記反応生成物が、ジメラミンピロホスフェート、メラミンポリホスフェート、メレムポリホスフェート、メラムポリホスフェート、メロンポリホスフェート、及び/またはこれらのタイプの混合ポリ塩であることを特徴とする、上記6に記載の難燃剤−安定化剤の組み合わせ。
8.
リン/窒素難燃剤が、式(NH 4 ) y H 3−y PO 4 または(NH 4 PO 3 ) z (式中、yは1〜3であり、そしてzは1〜10,000である)の窒素含有ホスフェートであることを特徴とする、上記1〜7の一つまたはそれ以上に記載の難燃剤−安定化剤の組み合わせ。
9.
窒素含有相乗剤が、次式(II)〜(VII)のものまたはこれらの混合物、あるいはトリス(ヒドロキシエチル)イソシアヌレートと芳香族ポリカルボン酸とのオリゴマー性エステルであることを特徴とする、上記1〜8の一つまたはそれ以上に記載の難燃剤−安定化剤の組み合わせ。
R 2 〜R 4 は、水素、C 1 −C 8 −アルキル、C 5 −C 16 −シクロアルキルもしくは−アルキルシクロアルキル(これらは場合によりヒドロキシ官能基またはC 1 −C 4 −ヒドロキシアルキル官能基によって置換されている)、C 2 −C 8 −アルケニル、C 1 −C 8 −アルコキシ、−アシル、−アシルオキシ、C 6 −C 12 −アリールもしくは−アリールアルキル、−OR 5 、及び−N(R 5 )R 6 並びにN−脂環式もしくはN−芳香族系を意味し、
R 5 は、水素、C 1 −C 8 −アルキル、C 5 −C 16 −シクロアルキルもしくは−アルキルシクロアルキル(これらは場合によりヒドロキシ官能基またはC 1 −C 4 −ヒドロキシアルキル官能基によって置換されている)、C 2 −C 8 −アルケニル、C 1 −C 8 −アルコキシ、−アシル、−アシルオキシまたはC 6 −C 12 −アリールもしくは−アリールアルキルを意味し、
R 6 〜R 10 は、R 5 と同じ基、並びに−O−R 5 を意味し、
m及びnは、互いに独立して、1、2、3または4を意味し、
Xは、トリアジン化合物(II)と付加物を形成することができる酸を意味する]
10.
窒素含有相乗剤が、ベンゾグアナミン、トリス(ヒドロキシエチル)イソシアヌレート、アラントイン、グリコールウリル、メラミン、メラミンシアヌレート、ジシアンジアミド及び/またはグアニジンであることを特徴とする、上記1〜9の一つまたはそれ以上に記載の難燃剤−安定化剤の組み合わせ。
11.
ホスファイト及びホスホナイトが、トリフェニルホスファイト、ジフェニルアルキルホスファイト、フェニルジアルキルホスファイト、トリス(ノニルフェニル)ホスファイト、トリラウリルホスファイト、トリオクタデシルホスファイト、ジステアリル−ペンタエリトリトールジホスファイト、トリス−(2,4−ジ−tert−ブチルフェニル)−ホスファイト、ジイソデシルペンタエリトリトール−ジホスファイト、ビス−(2,4−ジ−tert−ブチルフェニル)−ペンタ−エリトリトールジホスファイト、ビス−(2,6−ジ−tert−ブチル−4−メチルフェニル)−ペンタエリトリトールジホスファイト、ビス−イソデシルオキシ−ペンタエリトリトールジホスファイト、ビス−(2,4−ジ−tert−ブチル−6−メチルフェニル)−ペンタ−エリトリトールジホスファイト、ビス−(2,4,6−トリ−tert−ブチルフェニル)−ペンタエリトリトールジホスファイト、トリステアリル−ソルビトール−トリホスファイト、テトラキス−(2,4−ジ−tert−ブチルフェニル)−4,4’−ビフェニレン−ジホスホナイト、6−イソオクチルオキシ−2,4,8,10−テトラ−tert−ブチル−12H−ジベンズ[d,g]−1,3,2−ジオキサホスホシン、6−フルオロ−2,4,8,10−テトラ−tert−ブチル−12−メチル−ジベンズ[d,g]−1,3,2−ジオキサホスホシン、ビス−(2,4−ジ−tert−ブチル−6−メチルフェニル)−メチルホスファイト及び/またはビス−(2,4−ジ−tert−ブチル−6−メチル−フェニル)−エチルホスファイトであることを特徴とする、上記1〜10の一つまたはそれ以上に記載の難燃剤−安定化剤の組み合わせ。
12.
成分Eが、C原子数14〜40の長鎖脂肪酸と多価アルコール、例えばエチレングリコール、グリセリン、トリメチロールプロパン及び/またはペンタエリトリトールとの反応生成物、及び/またはC原子数14〜40の長鎖脂肪酸のアルカリ金属塩、アルカリ土類金属塩、アルミニウム塩及び/または亜鉛塩であることを特徴とする、上記1〜11の一つまたはそれ以上に記載の難燃剤−安定化剤の組み合わせ。
13.
上記1〜12の一つまたはそれ以上に記載の難燃剤−安定化剤の組み合わせを含む防炎性プラスチック成形材料であって、プラスチックが、HI(耐衝撃性)ポリスチレン、ポリフェニレンエーテル、ポリアミド、ポリエステル、ポリカーボネートの種の熱可塑性ポリマー、及びABS(アクリロニトリル−ブタジエン−スチレン)またはPC/ABS(ポリカーボネート/アクリロニトリル−ブタジエン−スチレン)またはPPE/HIPS(ポリフェニレンエーテル/HIポリスチレン)プラスチックのタイプのブレンドまたはポリマーブレンドであることを特徴とする、前記プラスチック成形材料。
14.
50〜98重量%のプラスチック成形材料、
2〜50重量%の、上記1〜12の一つまたはそれ以上に記載の難燃剤−安定化剤の組み合わせ、
0〜50重量%の添加剤、
を含む、上記12または13に記載の防炎性プラスチック成形材料。
15.
上記1〜12の一つまたはそれ以上に記載の難燃剤−安定化剤の組み合わせを含むポリマー成形体、ポリマーフィルム、ポリマー糸及びポリマー繊維であって、ポリマーが、HI(耐衝撃性)ポリスチレン、ポリフェニレンエーテル、ポリアミド、ポリエステル、ポリカーボネート、及びABS(アクリロニトリル−ブタジエン−スチレン)またはPC/ABS(ポリカーボネート/アクリロニトリル−ブタジエン−スチレン)のタイプのブレンドまたはポリマーブレンド、ポリアミド、ポリエステル及び/またはABSであることを特徴とする、前記ポリマー成形体、ポリマーフィルム、ポリマー糸及びポリマー繊維。
16.
50〜98重量%のポリマー、
2〜50重量%の、上記1〜12の一つまたはそれ以上に記載の難燃剤−安定化剤の組み合わせ、または上記13または14に記載の防炎性プラスチック成形材料、
0〜50重量%の添加剤、
を含む、上記15に記載のポリマー成形体、ポリマーフィルム、ポリマー糸及びポリマー繊維。
Claims (15)
- HI(耐衝撃性)ポリスチレン、ポリフェニレンエーテル、ポリアミドまたはポリカーボネートから選択される熱可塑性ポリマー用の難燃剤−安定化剤の組み合わせであって、
成分Aとして50〜79.9重量%の以下の一般式(I)のモノアリールホスフィン酸塩;
R1は、置換されていないかもしくは置換されたC6−C15−アリール基またはC7−C16−アルキルアリール基またはC7−C16−アリールアルキル基を意味し、
Mは、Mg、Ca、Al、Sb、Sn、Ge、Ti、Zn、Fe、Zr、Ce、Bi、Sr、Mn、Li、Na、K及び/またはプロトン化された窒素塩基を意味し、
mはMの原子価を意味する]
成分Bとして、20〜50重量%の窒素含有相乗剤及び/またはリン/窒素難燃剤;
成分Cとして、0.1〜10重量%の酸化マグネシウム、酸化カルシウム、酸化亜鉛、酸化マンガン、酸化スズ、水酸化アルミニウム、ベーマイト、水酸化マグネシウム、ハイドロカルマイト、水酸化カルシウム、水酸化亜鉛、酸化スズ水和物、水酸化マンガン、ヒドロキシスズ酸亜鉛、及び/またはスズ酸亜鉛;
成分Dとして、0〜3重量%の、ホスホナイトまたはホスホナイト/ホスファイト混合物からなる混合物、及び
成分Eとして0〜3重量%の、C原子数14〜40の長鎖脂肪族カルボン酸のエステルまたは塩、
を含み、成分A〜Eの合計は常に100重量%である、
前記難燃剤−安定化剤の組み合わせ。 - R1が、フェニルまたはナフチルまたはモノ−、ジ−もしくはトリメチル置換フェニルであることを特徴とする、請求項1に記載の難燃剤−安定化剤の組み合わせ。
- 成分Aが50〜72.9重量%で、成分Bが25〜50重量%で、成分Cが2〜10重量%で、成分Dが0.1〜2重量%で、そして成分Eが0〜1重量%で含まれることを特徴とする、請求項1または2に記載の難燃剤−安定化剤の組み合わせ。
- 成分Bが、メラミンの縮合生成物であることを特徴とする、請求項1〜3のいずれか一つに記載の難燃剤−安定化剤の組み合わせ。
- 成分Bが、メラミンとポリリン酸との反応生成物、及び/またはメラミンの縮合生成物とポリリン酸との反応生成物、またはこれらの混合物であることを特徴とする、請求項1〜3のいずれか一つに記載の難燃剤−安定化剤の組み合わせ。
- 前記反応生成物が、ジメラミンピロホスフェート、メラミンポリホスフェート、メレムポリホスフェート、メラムポリホスフェート、メロンポリホスフェート、及び/またはこれらのタイプの混合ポリ塩であることを特徴とする、請求項5に記載の難燃剤−安定化剤の組み合わせ。
- リン/窒素難燃剤が、式(NH4)yH3−yPO4または(NH4PO3)z(式中、yは1〜3であり、そしてzは1〜10,000である)の窒素含有ホスフェートであることを特徴とする、請求項1〜6のいずれか一つに記載の難燃剤−安定化剤の組み合わせ。
- 窒素含有相乗剤が、次式(II)〜(VII)のものまたはこれらの混合物、あるいはトリス(ヒドロキシエチル)イソシアヌレートと芳香族ポリカルボン酸とのオリゴマー性エステルであることを特徴とする、請求項1〜7のいずれか一つに記載の難燃剤−安定化剤の組み合わせ。
R2〜R4は、水素、C1−C8−アルキル、C5−C16−シクロアルキルもしくは−アルキルシクロアルキル(これらは場合によりヒドロキシ官能基またはC1−C4−ヒドロキシアルキル官能基によって置換されている)、C2−C8−アルケニル、C1−C8−アルコキシ、−アシル、−アシルオキシ、C6−C12−アリールもしくは−アリールアルキル、−OR5、または−N(R 5 )R 6 を意味し、
R5は、水素、C1−C8−アルキル、C5−C16−シクロアルキルもしくは−アルキルシクロアルキル(これらは場合によりヒドロキシ官能基またはC1−C4−ヒドロキシアルキル官能基によって置換されている)、C2−C8−アルケニル、C1−C8−アルコキシ、−アシル、−アシルオキシまたはC6−C12−アリールもしくは−アリールアルキルを意味し、
R6〜R10は、R5と同じ基、または−O−R5を意味し、
m及びnは、互いに独立して、1、2、3または4を意味し、
Xは、トリアジン化合物(II)と付加物を形成することができる酸を意味する] - 窒素含有相乗剤が、ベンゾグアナミン、トリス(ヒドロキシエチル)イソシアヌレート、アラントイン、グリコールウリル、メラミン、メラミンシアヌレート、ジシアンジアミド及び/またはグアニジンであることを特徴とする、請求項1〜8のいずれか一つに記載の難燃剤−安定化剤の組み合わせ。
- ホスファイト及びホスホナイトが、トリフェニルホスファイト、ジフェニルアルキルホスファイト、フェニルジアルキルホスファイト、トリス(ノニルフェニル)ホスファイト、トリラウリルホスファイト、トリオクタデシルホスファイト、ジステアリル−ペンタエリトリトールジホスファイト、トリス−(2,4−ジ−tert−ブチルフェニル)−ホスファイト、ジイソデシルペンタエリトリトール−ジホスファイト、ビス−(2,4−ジ−tert−ブチルフェニル)−ペンタ−エリトリトールジホスファイト、ビス−(2,6−ジ−tert−ブチル−4−メチルフェニル)−ペンタエリトリトールジホスファイト、ビス−イソデシルオキシ−ペンタエリトリトールジホスファイト、ビス−(2,4−ジ−tert−ブチル−6−メチルフェニル)−ペンタ−エリトリトールジホスファイト、ビス−(2,4,6−トリ−tert−ブチルフェニル)−ペンタエリトリトールジホスファイト、トリステアリル−ソルビトール−トリホスファイト、テトラキス−(2,4−ジ−tert−ブチルフェニル)−4,4’−ビフェニレン−ジホスホナイト、6−イソオクチルオキシ−2,4,8,10−テトラ−tert−ブチル−12H−ジベンズ[d,g]−1,3,2−ジオキサホスホシン、6−フルオロ−2,4,8,10−テトラ−tert−ブチル−12−メチル−ジベンズ[d,g]−1,3,2−ジオキサホスホシン、ビス−(2,4−ジ−tert−ブチル−6−メチルフェニル)−メチルホスファイト及び/またはビス−(2,4−ジ−tert−ブチル−6−メチル−フェニル)−エチルホスファイトであることを特徴とする、請求項1〜9のいずれか一つに記載の難燃剤−安定化剤の組み合わせ。
- 成分Eが、C原子数14〜40の長鎖脂肪酸と多価アルコールとの反応生成物、及び/またはC原子数14〜40の長鎖脂肪酸のアルカリ金属塩、アルカリ土類金属塩、アルミニウム塩及び/または亜鉛塩であることを特徴とする、請求項1〜10のいずれか一つに記載の難燃剤−安定化剤の組み合わせ。
- 請求項1〜11のいずれか一つに記載の難燃剤−安定化剤の組み合わせを含む防炎性プラスチック成形材料であって、プラスチックが、前記請求項1記載の熱可塑性ポリマー、あるいはABS(アクリロニトリル−ブタジエン−スチレン)またはPC/ABS(ポリカーボネート/アクリロニトリル−ブタジエン−スチレン)またはPPE/HIPS(ポリフェニレンエーテル/HIポリスチレン)プラスチックのタイプのブレンドまたはポリマーブレンドであることを特徴とする、前記プラスチック成形材料。
- 50〜98重量%のプラスチック成形材料、
2〜50重量%の、請求項1〜11のいずれか一つに記載の難燃剤−安定化剤の組み合わせ、
0〜50重量%の添加剤、
を含む、請求項12に記載の防炎性プラスチック成形材料。 - 請求項1〜11のいずれか一つに記載の難燃剤−安定化剤の組み合わせを含むポリマー成形体、ポリマーフィルム、ポリマー糸またはポリマー繊維であって、ポリマーが、HI(耐衝撃性)ポリスチレン、ポリフェニレンエーテル、ポリアミド、ポリカーボネート、あるいはABS(アクリロニトリル−ブタジエン−スチレン)またはPC/ABS(ポリカーボネート/アクリロニトリル−ブタジエン−スチレン)のタイプのブレンドまたはポリマーブレンド、ポリアミド及び/またはABSであることを特徴とする、前記ポリマー成形体、ポリマーフィルム、ポリマー糸またはポリマー繊維。
- 50〜98重量%のポリマー、
2〜50重量%の、請求項1〜11のいずれか一つに記載の難燃剤−安定化剤の組み合わせ、または請求項12または13に記載の防炎性プラスチック成形材料、
0〜50重量%の添加剤、
を含む、請求項14に記載のポリマー成形体、ポリマーフィルム、ポリマー糸またはポリマー繊維。
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