JP6068705B2 - 加水分解性官能基を含むポリマーの安定化 - Google Patents
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Description
米国特許仮出願第61/428,923号の利益を主張するものである。
本発明の実施形態は、ハロゲン化シリルで加水分解性官能基を含むポリマーを処理し、
それによりポリマーカップリングにより生じるムーニー成長(Mooney growt
h)の確率を低下させる方法に関する。
ゴム業界、例えばタイヤ業界においては、微粒子充填剤によりゴム組成物を強化するこ
とが一般的である。それを行う利点として、微粒子充填剤はゴム組成物のモジュラスを高
めることができる。例えばシリカは、有利には充填剤として用いられてきた。タイヤトレ
ッド内でのシリカ充填剤の使用は、数ある利点の1つとして、摩耗の改善を作り出す。
響を及ぼす。即ち、ヒステリシス損が充填剤濃度に伴って増加する。ヒステリシス損は転
がり抵抗に逆比例するため、先の事柄は特にタイヤトレッドにおいては不利になり得る。
より、ポリマーが修飾され得ることは公知である。ポリマーの官能基と充填剤粒子の間の
この反応または相互作用は、ポリマーの自由末端を減少させ、充填剤の凝集物を解離する
と考えられる。例えば、シリカ充填剤と反応または相互作用するケイ素含有官能基で、ま
たはシリカ充填剤と反応または相互作用する官能基を形成するために加水分解され得るケ
イ素含有官能基で、ポリマー鎖を官能化することは公知である。これらの官能基は、ヒス
テリシス損の低減に有用であることが立証されているが、これらの官能基の存在は加工の
問題を示す可能性がある。即ちその官能基は、ポリマー鎖とカップリングし、それにより
ムーニー成長またはムーニー粘度ジャンプを生じる場所として働く可能性がある。
56号には、ポリマー官能基と反応せず、代わりにポリマー開始剤から与えられ得る副生
物のリチウム化合物を中和する働きのある安定化剤の添加が教示される。中性pHでは、
ムーニー粘度ジャンプがそれほど重大にならない。あるいは米国特許第6,279,63
2号には、これらのポリマーを長鎖アルコールで処理することにより、ムーニー粘度成長
を安定化させる方法が教示される。そして米国特許第6,255,404号には、ケイ素
含有官能基を有するポリマーをアルキルアルコキシシランで処理することにより、ムーニ
ー粘度成長を安定化させる方法が教示される。
よる加水分解反応を受ける(即ち、加水分解する)非常に高い親和性を有し、それゆえム
ーニー粘度成長からのポリマーを安定化させる、より積極的な手段の開発が求められてい
る。
本発明の1つ以上の実施形態は、(i)加水分解性官能基を有するポリマーを提供する
こと;および(ii)安定化剤を該ポリマーに導入すること、を含み、該安定化剤が式
は、それぞれ独立してハロゲン原子、ヒドロカルビル基、ヒドロカルボキシラート基また
はヒドロカルビルオキシ基である)により定義される、加水分解性官能基を有するポリマ
ーを処理する方法を提供する。
緒言
本発明の実施形態は、少なくとも一部として、加水分解時に酸性化学種を形成する脱離
基を有する安定化剤が、加水分解性官能基を有するポリマーを効果的に安定化し得る、と
いう発見に基づく。意外にも、これらの安定化剤が先行技術において用いられたものより
も効果的であることが発見されている。具体的には、先行技術は様々な安定化剤を提案し
ているが、本発明の安定化剤がポリマーの加水分解性官能基よりも水ともっと即座に反応
し、それにより加水分解性基が加水分解してポリマーカップリングを起こす確率が低下す
ることが発見された。酸性化学種を形成することにより、安定化剤はポリマー内の塩基性
化学種、例えばリチウム化合物を中和し、それによりこれらの塩基性化学種が加水分解反
応の促進に及ぼす任意の触媒的影響を低減する働きも有する。
1つ以上の実施形態において、本発明の実施により安定化されるポリマーは1つ以上の
加水分化性官能基を有するポリマーが含まれる。1つ以上の実施形態において、加水分解
性基とも呼ばれ得る加水分解性官能基は、相対的に安定していて、それゆえ非水性環境ま
たは水を欠くもしくは実質的に水を欠く環境において、塩基原子または親原子に化学結合
したままのそれらの基または置換基を含む。しかし一旦、水、水分、または水もしくは水
分を含有する材料に晒されると、加水分解性基または置換基は加水分解し、それにより塩
基原子または親原子から切断される。1つ以上の実施形態において、加水分解性基は、例
えばヒドロキシカルビルオキシ基(即ち、−OR)、ヒドロカルビルアミノ基(即ち、−
NR2)、チオヒドロカルビルオキシ基(即ち、−SR)、ヒドロカルビルホスフィニル
基(即ち、−PR2)、ヒドロカルビルカルボキシル基(即ち、−OC(O)R)、また
はヒドロキシル基(−OH)(式中、Rはケイ素原子または類似の第14族原子に結合し
た一価有機基を指す)を包含し得る。1つ以上の実施形態において、加水分解性官能基は
、ケイ素原子に結合したヒドロカルビルオキシ基(即ち、アルコキシシラン基)を含む。
シクロアルキル、アルケニル、シクロアルケニル、置換シクロアルケニル、アリール、ア
リル、置換アリール、アラルキル、アルカリール、またはアルキニル基だがらこれらに限
らないヒドロカルビル基または置換ヒドロカルビル基を包含し得る。置換ヒドロカルビル
基は、1つ以上の水素原子がアルキル基などの置換基により交換されているヒドロカルビ
レン基を含む。1つ以上の実施形態において、これらの基は1つまたは基を形成する適切
な鉛丹数の炭素原子から、20個までの炭素原子を含み得る。これらのヒドロカルビル基
は、例えば窒素、ホウ素、酸素、ケイ素、硫黄およびリン原子だがこれらに限らないヘテ
ロ原子を含有してもよい。
π−δ
(式中、πはポリマー鎖であり、δは加水分解性官能基である)により定義され得る。
分解反応を介して水と反応するそれらの基を含み、その結果基をより反応性のある基に変
換する(例えば、Si−ORはSi−OHに変換する)。
れらまたは他の実施形態において、ポリマー鎖は加硫可能である。特定の実施形態におい
て、ポリマー鎖(π)は反対側の末端に官能基を含み、それにより二官能性または多官能
性であってもよい。
いて−30℃未満のガラス転移温度(Tg)を有してもよい。ある実施形態において、ポ
リマー鎖は単一のガラス転移温度を示し得る。
準および該当するポリマーのマーク・ホーウィンク定数で較正されたゲル浸透クロマトグ
ラフィー(GPC)を用いることにより決定されるように、約1,000〜約1,000
,000であり、他の実施形態において約5,000〜約1,000,000であり、他
の実施形態において約50,000〜約500,000であり、他の実施形態において約
100,000〜約300,000であってもよい。これらのポリマーの多分散性(Mw
/Mn)は、約1.0〜約3.0、他の実施形態において約1.1〜約2.0であっても
よい。
たものを含む、中または低cisポリジエン(またはポリジエン共重合体)であってもよ
い。これらのポリジエンは、cis配置のジエンマー単位数対総ジエンマー単位数に基づ
く百分比で、約10%〜約60%、他の実施形態において約15%〜約55%、他の実施
形態において約20%〜約50%のシス含量を有し得る。これらのポリジエンは、ビニル
配置のジエンマー単位数対総ジエンマー単位数に基づく百分比で、約10%〜約90%、
他の実施形態において約10%〜約60%、他の実施形態において約15%〜約50%、
他の実施形態において約20%〜約45%の1,2−結合含量(即ち、ビニル含量)を有
していてもよい。ジエン単位のバランスは、trans−1,4−結合配置にあってもよ
い。
施形態において約75%を超え、他の実施形態において約90%を超え、他の実施形態に
おいて約95%を超える、cis−1,4−結合含量(マー含量とも呼ばれ得る)を有す
るcis−1,4−ポリジエンであってもよい。また、これらのポリマーは7%未満、他
の実施形態において5%未満、他の実施形態において2%未満、他の実施形態において1
%未満の1,2−結合含量を有し得る。cis−1,4−および1,2−結合含量は、赤
外分光法により測定することができる。これらのポリマーの数平均分子量(Mn)は、ポ
リスチレン標準および該当するポリマーのマーク・ホーウィンク定数で較正されたゲル浸
透クロマトグラフィー(GPC)を用いることにより決定されるように、約1,000〜
約1,000,000、他の実施形態において約5,000〜約200,000、他の実
施形態において約25,000〜約150,000、他の実施形態において約50,00
0〜約120,000であってもよい。これらのポリマーの多分散性(Mw/Mn)は、
約1.5〜約5.0、他の実施形態において約2.0〜約4.0であってもよい。
イソプレンとの共重合体であってもよい。これらは、ランダム共重合体を包含し得る。他
の実施形態において、ポリマーはポリブタジエンとポリスチレンと、場合によりポリイソ
プレンとのブロック共重合体である。特定の実施形態において、ポリマーは、水素化また
は部分的に水素化されている。特定の実施形態において、ポリマー鎖(π)は、スチレン
と1種以上の共役ジエンとの共重合体である。スチレンマー単位の共役ジエンマー単位に
対する比は、約0.05:1〜約1.1:1、他の実施形態において約0.1:1〜約1
:1、他の実施形態において約0.5:1〜約0.8:1であってもよい。
、ポリ(スチレン−co−ブタジエン)、ポリ(スチレン−co−ブタジエン−co−イ
ソプレン)、ポリ(イソプレン−co−スチレン)、およびポリ(ブタジエン−co−イ
ソプレン)からなる群より選択されるアニオン重合されたポリマーである。
ドロカルビルオキシシリル基(即ち、SiOR)を有するポリマーを含む。これらの特定
ポリマーは、シロキサン末端ポリマーとも呼ばれ得る。
2は独立して一価有機基であり、yは1〜3の整数である)により表すことができる。本
発明の実施は、R11が触媒作用を通じて影響するなどアルコキシ基の加水分解または縮
合に影響を及ぼすヘテロ原子を含む、それらのポリマーを安定化および中和するのに特に
有用であることが有利に見いだされている。それゆえ、ある実施形態において、R11は
アミン官能基またはイミノ官能基などだがどれに限らないヘテロ原子官能基を含む。
アニオン重合
1つ以上の実施形態において、本発明により処理され、加水分解性官能基を含むポリマ
ーは、アニオン重合により調製されてもよい。加水分解性官能基は、ポリマーの頭部に官
能基を付与する開始剤、もしくはポリマーの末尾に官能基を付与する官能停止剤、または
それらの両方を用いることにより、ポリマーに付与されてもよい。1つ以上の実施形態に
おいて、本発明により処理されるポリマーの調製は、少なくともポリマーの頭部に加水分
解性基を付与する開始剤を用いることにより重合を開始するステップ、または少なくとも
ポリマーの末尾に加水分解性基を付与する停止剤を用いることにより重合を停止させるス
テップを含む。
、例えばビニル置換芳香族モノマーと共重合されていてもよい共役ジエンモノマーを含む
。共役ジエンモノマーの例は、1,3−ブタジエン、イソプレン、1,3−ペンタジエン
、1,3−ヘキサジエン、2,3−ジメチル−1,3−ブタジエン、2−エチル−1,3
−ブタジエン、2−メチル−1,3−ペンタジエン、3−メチル−1,3−ペンタジエン
、4−メチル−1,3−ペンタジエン、および2,4−ヘキサジエンを含む。2種以上の
共役ジエンの混合物を共重合に用いてもよい。共役ジエンモノマーと共重合可能なモノマ
ーの例は、ビニル置換芳香族化合物、例えばスチレン、p−メチルスチレン、α−メチル
スチレン、およびビニルナフタレンを含む。共役ジエンモノマーおよびビニル置換された
芳香族(例えば、ポリジエン共重合体)モノマーを含むような共重合体を調製する際に、
共役ジエンモノマーおよびビニル置換芳香族モノマーは、95:5〜50:50、または
他の実施形態において95:5〜65:35の比で用いられてもよい。共重合におけるコ
モノマーのランダム化を促進するため、およびポリマーの微小構造(例えば、共役ジエン
モノマーの1,2−結合)を制御するために、典型的には極性調整剤(polar co
ordinator)であるランダマイザーを、アニオン開始剤と共に用いてもよい。
合の重要な機構的特徴は、書物(例えば、Hsieh,H.L.;Quirk,R.P.
,Anionic Polymerization Principles and P
ractical Applications;Marcel Dekker:New
York,1996)およびレビュー論文(例えば、Hadichristidis,N
.;Pitsikalis,M.;Pispas,S.;Iatrou,H.;Chem
.Rev.2001,101(12),3747−3792)に記載されている。アニオ
ン開始剤は、クエンチングの前に更なる鎖成長のために追加のモノマーと反応させ得る、
または官能化ポリマーを与えるある官能化剤と反応させ得る、反応性ポリマーを有利に生
成することができる。当業者に理解される通り、これらの反応性ポリマーは反応性の鎖末
端を含み、それはイオン性と考えられ、そこで官能化剤とポリマー尾部との反応が起こり
、それによりポリマーの尾部に官能基を付与することができる。同じくアニオン重合技術
は、ポリマーの頭部に付与され得る官能基を含む開始剤の使用を可能にする。
形態において、加水分解性官能基または基は、開始剤または官能化剤のいずれかによりポ
リマーに付与される。1つ以上の実施形態において、用いられるアニオン開始剤はポリマ
ー鎖の頭部(即ち、ポリマー鎖が開始する場所)に官能基を付与する官能性開始剤である
。特定の実施形態において、その官能基は、1つ以上のヘテロ原子(例えば、窒素、酸素
、ホウ素、ケイ素、硫黄、スズ、およびリン原子)または複素環基を含む。ある実施形態
において、その官能基により、官能基を含むポリマーから調製されたカーボンブラック充
填加硫物では、官能基を含まないポリマーから調製された類似のカーボンブラック充填加
硫物に比較して、50℃のヒステリシス損が低下する。
有機リチウム化合物は、ヘテロ原子を含んでいてもよい。これらまたは他の実施形態にお
いて、有機リチウム化合物は、1つ以上の複素環基を含んでいてもよい。
およびシクロアルキルリチウム化合物を含む。有機リチウム化合物の具体的例は、エチル
リチウム、n−プロピルリチウム、イソプロピルリチウム、n−ブチルリチウム、sec
−ブチルリチウム、t−ブチルリチウム、n−アミルリチウム、イソアミルリチウム、お
よびフェニルリチウムを含む。更に他のアニオン開始剤は、有機ナトリウム化合物、例え
ばフェニルナトリウムおよび2,4,6−トリメチルフェニルナトリウムを含む。また、
ポリマー鎖の両端がリビング状態である、ジ−リビングポリマーを生じるそれらのアニオ
ン開始剤が、企図される。そのような開始剤の例は、ジリチオ開始剤、例えば1,3−ジ
イソプロペニルベンゼンをsec−ブチルリチウムと反応させることにより調製されるも
のを含む。これらおよび関連の二官能性開始剤は、参照することにより本明細書に組み入
れられた米国特許第3,652,516号に開示される。参照することにより本明細書に
組み入れられた米国特許第5,552,483号に記載されたものを含め、ラジカルアニ
オン開始剤を用いてもよい。
オヘキサメチレンイミンを含む。これらおよび関連の有用な開始剤は、参照することによ
り本明細書に組み入れられた米国特許第5,332,810号、同第5,329,005
号、同第5,578,542号、同第5,393,721号、同第5,698,646号
、同第5,491,230号、同第5,521,309号、同第5,496,940号、
同第5,574,109号および同第5,786,441号に開示される。他の実施形態
において、有機リチウム化合物は、アルキルチオアセタール(例えば、ジチアン)、例え
ば2−リチオ−2−メチル−1,3−ジチアンを含む。これらおよび関連の有用な開始剤
は、参照することにより本明細書に組み入れられた米国特許第7,153,919号およ
び米国特許出願公開第2006/0264590号および同第2006/0264589
号に開示される。更に他の実施形態において、有機リチウム化合物は、アルコキシシリル
含有開始剤、例えばリチウム化t−ブチルジメチルプロポキシシランを含む。これらおよ
び関連の有用な開始剤は、参照により本明細書に組み入れられた米国特許第7,335,
712号に開示される。追加例は、参照することにより本明細書に組み入れられた国際公
開第2004/020475号、米国特許出願第60/644,164号および米国特許
第6,596,798号に開示されたような環状硫黄含有または酸素含有アザ複素環が挙
げられる。他の例は、参照することにより本明細書に組み入れられた米国特許出願第60
/591,065号に開示されたようなホウ素含有停止剤を含む。更に他の例は、参照す
ることにより本明細書に組み入れられた同時係属中の米国特許出願第60/622,18
8号に開示されたような環状シロキサン、例えばヘキサメチルシクロトリシロキサンを含
む。更に、他の例は、参照することにより本明細書に組み入れられた同時係属中の米国特
許出願第60/624,347号および同第60/643,653号に開示されたものな
どのα−ハロ−ω−アミノアルカン、例えば1−(3−ブロモプロピル)−2,2,5,
5−テトラメチル−1−アザ−2,5−ジシラシクロペンタンを含む。1つ以上の実施形
態において、用いられるアニオン開始剤は、トリアルキルスズリチウム化合物、例えばト
リ−n−ブチルスズリチウムである。これらおよび関連の有用な開始剤は、参照すること
により本明細書に組み入れられた米国特許第3,426,006号および同第5,268
,439号に開示される。更に他の実施形態において、ポリマーの頭部は、ビニルシラン
またはビニルシラザンおよび有機リチウム化合物の存在下で重合を開始することにより官
能化される。これらの特定のポリマーは、シラザン開始ポリマーと呼ぶことができる。シ
ラザン開始ポリマーを調製する技術は、参照することにより本明細書に組み入れられた、
米国特許出願公開第2010/0056713号、同第20100/056712号、同
第2010/0056711号、同第2010/0056710号、同第2010/00
56709号、同第2010/0056703号、同第2010/0016499号、同
第2009/0247696号および同第2009/0247692号に示される。一般
にモノ−、ジ−、およびトリ−シラザンは、予備形成の設定またはその場で、のいずれか
でアルキルリチウムと反応させて、開始剤化学種を形成させることができる。
。1つ以上の実施形態において、重合系への開始剤の送達を容易にするために、溶媒を担
体として用いて、開始剤を溶解または懸濁させてもよい。他の実施形態において、モノマ
ーは、担体として用いることができる。更に他の実施形態において、開始剤は任意の溶媒
を用いずに純な状態で用いることができる。1つ以上の実施形態において、重合混合物の
溶媒含量は、重合混合物の総重量に基づいて、20重量%を超えていてもよく、他の実施
形態において50重量%を超えていてもよく、更に他の実施形態において80重量%を超
えていてもよい。
を受けない、または成長するポリマー鎖への組み込みを受けないそれらの有機化合物を含
む。1つ以上の実施形態において、これらの有機化学種は周囲温度および圧力で液体であ
る。1つ以上の実施形態において、これらの有機溶媒は触媒に対して不活性である。例示
的な有機溶媒としては、低沸点または比較的低沸点の炭化水素、例えば芳香族炭化水素、
脂肪族炭化水素、および脂環式炭化水素を含む。芳香族炭化水素の非限定的な例は、ベン
ゼン、トルエン、キシレン、エチルベンゼン、ジエチルベンゼンおよびメシチレンを含む
。脂肪族炭化水素の非限定的な例は、n−ペンタン、n−ヘキサン、n−ヘプタン、n−
オクタン、n−ノナン、n−デカン、イソペンタン、イソヘキサン、イソペンタン、イソ
オクタン、2,2−ジメチルブタン、石油エーテル、ケロシンおよび石油スピリットを含
む。また、脂環式炭化水素の非限定的な例は、シクロペンタン、シクロヘキサン、メチル
シクロペンタンおよびメチルシクロヘキサンを含む。上記炭化水素の混合物を使用しても
よい。当該技術分野で知られる通り、脂肪族炭化水素および脂環式炭化水素は、環境上の
理由から望ましく利用され得る。低沸点の炭化水素溶媒は、重合の終了時に典型的にポリ
マーから分離される。有機溶媒の他の例は、高分子量の高沸点炭化水素、例えばパラフィ
ン油、芳香族油、またはポリマーを油展するのに一般に用いられる他の炭化水素油を含む
。これらの炭化水素は非揮発性であるため、それらは通常分離の必要はなく、ポリマーに
組み込まれたままである。
業者が理解する通り、二重の役割を担い得るこれらの化合物は、ポリマー鎖全体でのコモ
ノマーのランダム化に役立つことができ、および/またはジエンに由来するマー単位のビ
ニル含量を修飾することができる。ランダマイザーとして有用な化合物は、酸素または窒
素ヘテロ原子、および非結合電子対を有するそれらのものを含む。例は、直鎖および環式
オリゴマーオキソラニルアルカン;モノおよびオリゴアルキレングリコールのジアルキル
エーテル(グリムエーテルとしても公知);「クラウン」エーテル;第三級アミン;直鎖
状THFオリゴマーなどを含む。直鎖状および環状オリゴマーオキソラニルアルカンは、
参照することにより本明細書に組み入れられた米国特許第4,429,091号に記載さ
れる。ランダマイザーとして有用な化合物の具体的例は、2,2−ビス(2’−テトラヒ
ドロフリル)プロパン、1,2−ジメトキシエタン、N,N,N’,N’−テトラメチル
エチレンジアミン(TMEDA)、テトラヒドロフラン(THF)、1,2−ジピペリジ
ルエタン、ジピペリジルメタン、ヘキサメチルホスホラミド、N,N’−ジメチルピペラ
ジン、ジアザビシクロオクタン、ジメチルエーテル、ジエチルエーテル、トリ−n−ブチ
ルアミン、およびそれらの混合物を含む。他の実施形態において、カリウムアルコキシド
を用いて、スチレン分布をランダム化することができる。
との比、重合温度、および用いられる特定のランダマイザーの性質など、様々な因子に依
存し得る。1つ以上の実施形態において、用いられるランダマイザーの量は、アニオン開
始剤のモルあたり0.01〜100モルの範囲内であってもよい。
きる。1つ以上の実施形態において、アニオン開始剤およびランダマイザーは、モノマー
に別々に添加されて、段階的または同時のいずれかの手法で重合されてもよい。他の実施
形態において、アニオン開始剤およびランダマイザーは、任意のモノマーの非存在下また
は少量のモノマーの存在下のいずれかで重合系の外部で予備混合されてもよく、結果とし
て生じる混合物は、必要なら熟成させ、その後、重合されるモノマーに添加されてもよい
。
共重合可能なモノマーと一緒に、反応性ポリマーを生成する。開始剤、共役ジエンモノマ
ー、任意でコモノマー、および用いられる場合には任意の溶媒を導入すれば、重合混合物
を形成し、それにより反応性ポリマーが形成される。用いられる開始剤の量は、様々な因
子、例えば用いられる開始剤のタイプ、原材料の純度、重合温度、重合速度および所望の
変換、所望の分子量、ならびに多くの他の因子に依存することができる。
剤のmmolとして表すことができる。1つ以上の実施形態において、開始剤の供給は、
モノマー100グラムあたり開始剤が約0.05〜約100mmolに変化し、他の実施
形態において約0.1〜約50mmol、更に別他の実施形態において約0.2〜約5m
molに変化してもよい。
他の実施形態において、本発明により処理され、加水分解性官能基を含むポリマーは、
配位触媒により調製されてもよい。加水分解性官能基は、活性または反応性ポリマーの反
応性末端との反応を介してポリマーの尾部に官能基を付与する官能性停止剤を用いること
により、ポリマーに付与することができる。1つ以上の実施形態において、反応性ポリマ
ーは、配位重合により調製され、そこで共役ジエンモノマーは、配位触媒系を用いること
により重合される。配位重合の重要な機構的特徴は、書物(例えば、Kuran,W.,
Principles of Coordination Polymerizatio
n; John Wiley & Sons: New York, 2001)および
レビュー論文(例えば、Mulhaupt,R.,Macromolecular Ch
emistry and Physics 2003,volume 204,page
s 289−328)において議論される。配位触媒は、モノマーを成長するポリマー鎖
に挿入する前の、活性金属中心へのモノマーの配位または錯化を含む機構により、モノマ
ーの重合を開始すると考えられる。配位触媒の有利な特徴は、重合の立体化学制御をもた
らし、それにより立体規則性ポリマーを生成する能力である。当該技術分野で知られる通
り、配位触媒を作り出すための方法は数多く存在するが、全ての方法において、最終的に
モノマーと配位することができ、活性金属中心と成長するポリマー鎖の間の共有結合中に
モノマーを挿入することができる活性中間体が生成される。共役ジエンの配位重合は、中
間体としてのp−アリル錯体を介して進行すると考えられる。配位触媒は、1、2、3ま
たは多成分系であってもよい。1つ以上の実施形態において、配位触媒は、重金属化合物
(例えば、遷移金属化合物またはランタニド含有化合物)と、アルキル化剤(例えば、有
機アルミニウム化合物)と、任意で他の共触媒成分(例えば、ルイス酸またはルイス塩基
)とを混和することにより形成させてもよい。1つ以上の実施形態において、重金属化合
物は、配位金属化合物と呼ばれ得る。
位触媒は、段階的または同時のいずれかの手法で、触媒成分を重合されるモノマーに別個
に添加することにより、その場で形成させてもよい。他の実施形態において、配位触媒は
予備形成されていてもよい。即ち、触媒成分は、任意のモノマーの非存在下または少量の
モノマーの存在下で、重合系の外部で予備混合される。結果として生じる予備形成の触媒
組成物は、必要により熟成され、その後、重合されるモノマーに添加されてもよい。
の前に、反応性鎖末端を有し、擬似リビングポリマーと呼ばれ得るシス−1,4−ポリジ
エンを有利に生成させてもよい。例えば、配位触媒系は、(a)ランタニド含有化合物、
(b)アルキル化剤、および(c)ハロゲン供給源を含んでいてもよい。他の実施形態に
おいて、ハロゲン供給源の代わりに、非配位性アニオンまたは非配位性アニオン前駆体を
含有する化合物を用いることができる。これらまたは他の実施形態において、他の有機金
属化合物、ルイス塩基、および/または触媒修飾剤を、先に示された原材料または成分に
加えて用いることができる。
ポリマーがアニオン重合技術により調製されるか、または配位触媒により調製されるか
にかかわらず、重合は、当該技術分野で公知の従来型の任意重合ベッセル内で実施されて
もよい。例えば、重合は従来の撹拌槽反応器内で実施することができる。1つ以上の実施
形態において、重合に用いられる原材料の全てを、1つのベッセル(例えば、従来の撹拌
槽反応器)内で混和することができ、重合プロセスの全てのステップを、このベッセル内
で実施することができる。他の実施形態において、原材料のうちの2つ以上を1つの容器
中で予備混和し、その後、別のベッセルに移し替えてもよく、そこでモノマー(または少
なくともその主要部)の重合を実施することができる。
おいて少なくとも40重量%、他の実施形態において少なくとも60重量%、他の実施形
態において少なくとも70重量%含む系を指す溶液中で実施されてもよい。モノマーおよ
び/またはポリマー生成物は、溶媒に溶解または懸濁させてもよい。他の実施形態におい
て、重合は、モノマーが一般に溶媒として働き、それにポリマー生成物が懸濁または溶解
されている系であるバルク系で実施されてもよい。特定の実施形態において、10重量%
未満、他の実施形態において5重量%未満、他の実施形態において3重量%未満の溶媒中
で実施された重合。
。半連続プロセスにおいて、既に重合したモノマーと入れ替えるために、必要に応じてモ
ノマーを断続的に投入する。1つ以上の実施形態において、重合が進行する条件は、重合
混合物の温度を約−10℃〜約200℃、他の実施形態において約0℃〜約150℃、他
の実施形態において約20℃〜約100℃の範囲内に保持するように制御されてもよい。
1つ以上の実施形態において、重合熱は、熱的に制御された反応器ジャケットによる外部
冷却、反応器に連結された還流冷却器を用いたモノマーの蒸発および凝縮による内部冷却
、またはこれら二つの方法の組み合わせにより除去されてもよい。また、条件は、約0.
1気圧〜約50気圧、他の実施形態において約0.5気圧〜約20気圧、他の実施形態に
おいて約1気圧〜約10気圧の圧力下で重合を実施するように制御されてもよい。1つ以
上の実施形態において、重合が実施され得る圧力は、モノマーの大部分を確実に液相状態
にする圧力を含む。これらまたは他の実施形態において、重合混合物は、嫌気的条件下に
保持されてもよい。
一旦所望のモノマーの変換に達したが、重合がクエンチされる前に(例えば、クエンチ
ング剤を用いることにより)、ポリマー鎖を官能化剤とも呼ばれ得る停止剤と反応させる
ことにより、ポリマーの反応性末端を官能化させることができる。1つ以上の実施形態に
おいて、ポリマー分子の少なくとも約30%はリビング末端を含み、他の実施形態におい
てポリマー分子の少なくとも約50%はリビング末端を含み、他の実施形態においてポリ
マー分子の少なくとも約80%はリビング末端を含む。
与される限りは、任意の特定官能化剤の選択によって、または官能化剤が用いられる要件
によっても限定されない。有用な官能化剤は、当該技術分野で従来から用いられているも
のを含む。リビングポリマーの末端官能化に使用されてきた化合物のタイプは、参照する
ことにより本明細書に組み入れられた米国特許第3,109,871号、同第3,135,7
16号、同第5,332,810号、同第5,109,907号、同第5,210,145号、
同第5,227,431号、同第5,329,005号、同第5,935,893号に開示のも
のを含む、二酸化炭素、ベンゾフェノン、ベンズアルデヒド、イミダゾリドン、ピロリジ
ノン、カルボジイミド、尿素、イソシアナート、およびシッフ塩基を含む。他の例は、参
照することにより本明細書に組み入れられた米国特許第4,519,431号、同第4,5
40,744号、同第4,603,722号、同第5,248,722号、同第5,349,0
24号、同第5,502,129号および第5,877,336号に開示された通り、トリア
ルキルスズハライド、例えばトリブチルスズクロリドを含む。更に他の例は、参照するこ
とにより本明細書に組み入れられた米国特許第5,786,441号、同第5,916,97
6号および第5,552,473号に開示された通り、環状アミノ化合物、例えばヘキサメ
チレンイミンアルキルクロリドが挙げられる。他の例は、参照することにより本明細書に
組み入れられた米国特許第4,677,165号、同第5,219,942号、同第5,90
2,856号、同第4,616,069号、同第4,929,679号、同第5,115,03
5号、および第6,359,167号に開示された通り、N−メチル−2−ピロリドンまた
はジメチルイミダゾリジノン(即ち1,3−ジメチルエチレン尿素)をはじめとする、N
−置換アミノケトン、N−置換チオアミノケトン、N−置換アミノアルデヒド、およびN
−置換チオアミノアルデヒドを含む。
たはアルコキシシラン停止剤とも呼んでよいこれらの停止剤は、式
(R11)4−zSi(OR12)z
(式中、R11はハロゲン原子または一価有機基であり、R12は一価有機基であり、z
は、1〜4の整数である)により定義されてもよい。ハロゲンは、塩素、臭素、ヨウ素、
およびフッ素を含む。一実施形態において、ハロゲンは塩素を含む。シロキサン末端ポリ
マーを調製する技術は、参照することにより本明細書に組み入れられた米国特許第3,2
44,664号、同第6,008,295号、同第6,228,908号、および同第4
,185,042号に示されている。
、アリールアルコキシシラン、アルケニルアルコキシシラン、およびハロアルコキシシラ
ンを含む。
オルトシリカート、テトラプロピルオルトシリカート、テトラブチルオルトシリカート、
テトラ(2−エチルヘキシル)オルトシリカート、テトラフェニルオルトシリカート、テト
ラトルイルオキシシランなどを含む。
キシシラン、メチルトリ−n−プロポキシシラン、メチルトリ−n−ブトキシシラン、メ
チルトリフェノキシシラン、エチルトリメトキシシラン、エチルトリエトキシシラン、エ
チルトリ−n−プロポキシシラン、エチルトリ−n−ブトキシシラン、エチルトリフェノ
キシシラン、ジメチルジメトキシシラン、ジメチルジエトキシシラン、ジメチルジ−n−
プロポキシシラン、ジメチルジ−n−ブトキシシラン、ジメチルジフェノキシシラン、ジ
エチルジメトキシシラン、ジフェニルジメトキシシラン、3−グリシドキシプロピルトリ
メトキシシラン(GPMOS)、γ−メタクリルオキシプロピルトリメトキシシランなど
を含む。
エトキシシラン、フェニルトリ−n−プロポキシシラン、フェニルトリ−n−ブトキシシ
ラン、フェニルトリフェノキシシランなどを含む。
トキシシラン、ビニルトリ−n−プロポキシシラン、ビニルトリ−n−ブトキシシラン、
ビニルトリフェノキシシラン、アリルトリメトキシシラン、オクテニルトリメトキシシラ
ン、ジビニルジメトキシシランなどを含む。
シラン、トリ−n−プロポキシクロロシラン、トリ−n−ブトキシクロロシラン、トリフ
ェノキシクロロシラン、ジメトキシジクロロシラン、ジエトキシジクロロシラン、ジ−n
−プロポキシジクロロシラン、ジフェノキシジクロロシラン、メトキシトリクロロシラン
、エトキシトリクロロシラン、n−プロポキシトリクロロシラン、フェノキシトリクロロ
シラン、トリメトキシブロモシラン、トリエトキシブロモシラン、トリ−n−プロポキシ
ブロモシラン、トリフェノキシブロモシラン、ジメトキシジブロモシラン、ジエトキシジ
ブロモシラン、ジ−n−プロポキシジブロモシラン、ジフェノキシジブロモシラン、メト
キシトリブロモシラン、エトキシトリブロモシラン、n−プロポキシトリブロモシラン、
フェノキシトリブロモシラン、トリメトキシヨードシラン、トリエトキシヨードシラン、
トリ−n−プロポキシヨードシラン、トリフェノキシヨードシラン、ジメトキシジヨード
シラン、ジ−n−プロポキシジヨードシラン、ジフェノキシジヨードシラン、メトキシト
リヨードシラン、エトキシトリヨードシラン、n−プロポキシトリヨードシラン、フェノ
キシトリヨードシランなどを含む。
ルトリエトキシシラン、3−メルカプトプロピルトリメトキシシラン、3,3’−ビス(ト
リエトキシシリルプロピル)ジスルフィド、Si−69(ビス−(3−トリエトキシシリル
プロピル)テトラスルフィド)などを含む。
た米国特許出願公開第2005/0009979号、同第2010/0113683号、
および同第2011/0092633号に開示された通り、イミノ基含有アルコキシシラ
ン化合物により停止される。これらのイミノ基含有アルコキシシラン化合物の例は、3−
(1−ヘキサメチレンイミノ)プロピル(トリエトキシ)シラン、3−(1−ヘキサメチ
レンイミノ)プロピル(トリメトキシ)シラン、(1−ヘキサメチレンイミノ)メチル(
トリメトキシ)シラン、(1−ヘキサメチレンイミノ)メチル(トリエトキシ)シラン、
2−(1−ヘキサメチレンイミノ)エチル(トリエトキシ)シラン、2−(1−ヘキサメ
チレンイミノ)エチル(トリメトキシ)シラン、3−(1−ピロリジニル)プロピル(ト
リエトキシ)シラン、3−(1−ピロリジニル)プロピル(トリメトキシ)シラン、3−
(1−ヘプタメチレンイミノ)プロピル(トリエトキシ)シラン、3−(1−ドデカメチ
レンイミノ)プロピル(トリエトキシ)シラン、3−(1−ヘキサメチレンイミノ)プロ
ピル(ジエトキシ)メチルシラン、3−(1−ヘキサメチレンイミノ)プロピル(ジエト
キシ)エチルシラン、N−(1,3−ジメチルブチリデン)−3−(トリエトキシシリル
)−1−プロパンアミン、N−(1−メチルエチリデン)−3−(トリエトキシシリル)
−1−プロパンアミン、N−エチリデン−3−(トリエトキシシリル)−1−プロパンア
ミン、N−(1−メチルプロピリデン)−3−(トリエトキシシリル)−1−プロパンア
ミン、N−(4−N,N−ジメチルアミノベンジリデン)−3−(トリエトキシシリル)
−1−プロパンアミン、N−(シクロヘキシリデン)−3−(トリエトキシシリル)−1
−プロパンアミン、これらのトリエトキシシリル化合物に対応するトリメトキシシリル化
合物、メチルジエトキシシリル化合物、エチルジエトキシシリル化合物、メチルジメトキ
シシリル化合物、およびエチルジメトキシシリル化合物、1−[3−(トリエトキシシリ
ル)プロピル]−4,5−ジヒドロイミダゾール、1−[3−(トリメトキシシリル)プ
ロピル]−4,5−ジヒドロイミダゾール、3−[10−(トリエトキシシリル)デシル
]−4−オキサゾリン、3−(1−ヘキサメチレンイミノ)プロピル(トリエトキシ)シ
ラン、(1−ヘキサメチレンイミノ)メチル(トリメトキシ)シラン、N−(3−トリエ
トキシシリルプロピル)−4,5−ジヒドロイミダゾール、N−(3−イソプロポキシシ
リルプロピル)−4,5−ジヒドロイミダゾール、およびN−(3−メチルジエトキシシ
リルプロピル)−4,5−ジヒドロイミダゾールを含む。
なぐようにカップリングさせることができる。ある実施形態において、リビングポリマー
は、幾つかの鎖をカップリングして他の鎖を官能化するよう働くカップリング剤および官
能化剤の両方で処理することができる。カップリング剤と官能化剤の組み合わせは、様々
なモル比で用いることができる。用語カップリング剤および官能化剤が本明細書において
用いられたが、特定の化合物が両方の機能を果たし得ることは、当業者に理解されよう。
即ち、特定の化合物は、官能基を有するポリマー鎖のカップリングおよび提供の両方を行
うことができる。ポリマー鎖をカップリングする能力が、ポリマー鎖と反応するカップリ
ング剤の量に依存し得ることも、当業者に理解されよう。例えば、開始剤上のリチウムの
当量と、カップリング剤上の脱離基(例えば、ハロゲン原子)の当量とが1:1の比でカ
ップリング剤を添加する有利なカップリングが実現され得る。
シランおよびアルコキシスタンナンを含む。
は、式(1)R1 nM1X4−n、式(2)M1X4、および式(3)M2X3(式中、
R1は同一または異なり、1〜約20の炭素数を有する一価有機基を表し、式(1)およ
び(2)におけるM1はスズ原子、ケイ素原子、またはゲルマニウム原子を表し、M2は
リン原子を表し、Xはハロゲン原子を表し、nは0〜3の整数を表す)により表される化
合物を含む群から選択されてもよい。
および(3)により表される化合物は、ハロゲン化金属化合物を含む。
ズクロリド、トリブチルスズクロリド、トリイソプロピルスズクロリド、トリヘキシルス
ズクロリド、トリオクチルスズクロリド、ジフェニルスズジクロリド、ジブチルスズジク
ロリド、ジヘキシルスズジクロリド、ジオクチルスズジクロリド、フェニルスズトリクロ
リド、ブチルスズトリクロリド、オクチルスズトリクロリドなどであってもよい。更に、
四塩化スズ、四臭化スズなどを、式(2)により表される化合物として例示することがで
きる。
クロロシラン、トリヘキシルクロロシラン、トリオクチルクロロシラン、トリブチルクロ
ロシラン、トリメチルクロロシラン、ジフェニルジクロロシラン、ジヘキシルジクロロシ
ラン、ジオクチルジクロロシラン、ジブチルジクロロシラン、ジメチルジクロロシラン、
メチルジクロロシラン、フェニルトリクロロシラン、ヘキシルトリクロロシラン、オクチ
ルトリクロロシラン、ブチルトリクロロシラン、メチルトリクロロシランなどであっても
よい。更に、四塩化ケイ素、四臭化ケイ素などを、式(2)により表される化合物として
例示することができる。M1がゲルマニウム原子を表す場合、式(1)により表される化
合物は、例えばトリフェニルゲルマニウムクロリド、ジブチルゲルマニウムジクロリド、
ジフェニルゲルマニウムジクロリド、ブチルゲルマニウムトリクロリドなどであってもよ
い。更に、四塩化ゲルマニウム、四臭化ゲルマニウムなどを、式(2)により表される化
合物として例示することができる。三塩化リン、三臭化リンなどを、式(3)により表さ
れる化合物として例示することができる。1つ以上の実施形態において、金属ハロゲン化
物および/またはメタロイドハロゲン化物の混合物を用いることができる。
、式(1)R1 nM1OR4−n(式中、R1は同一または異なり、1〜約20の炭素数
を有する一価有機基を表し、M1はスズ原子、ケイ素原子、またはゲルマニウム原子を表
し、ORはRが一価有機基を表すアルコキシ基を表し、nは0〜3の整数を表す)により
表される化合物を含む群から選択されてもよい。
オルトシリカート、テトラプロピルオルトシリカート、テトラエトキシスズ、テトラメト
キシスズ、およびテトラプロポキシスズを含む。
れれば、官能化剤はリビングポリマーセメント(即ち、ポリマーおよび溶媒)に添加され
てもよい。リビング末端は自己終結し得るため、重合温度のピークの約25〜35分以内
に、官能化剤を添加してもよい。
金属カチオンの当量に対して最も良く示されている。例えば、リチウム1モルあたりの官
能化剤のモル数は、約0.3〜約2、他の実施形態において約0.6〜約1.5、他の実
施形態において約0.7〜約1.3、他の実施形態において約0.8〜約1.1、他の実
施形態において約0.9〜約1.0であってもよい。
クに達した後、180分以内、他の実施形態において60分以内、他の実施形態において
30分以内、他の実施形態において5分以内、他の実施形態において1分以内に起こり得
る。1つ以上の実施形態において、官能化剤と反応性ポリマーとの反応は、一旦重合温度
のピークに達すれば起こり得る。他の実施形態において、官能化剤と反応性ポリマーとの
反応は、反応性ポリマーが貯蔵された後に起こり得る。1つ以上の実施形態において、反
応性ポリマーの貯蔵は、室温または不活性雰囲気下で起こる。1つ以上の実施形態におい
て、官能化剤と反応性ポリマーとの反応は、約10℃〜約150℃、他の実施形態におい
て約20℃〜約100℃の温度で起こり得る。官能化剤と反応性ポリマーとの反応が完了
するために要する時間は、様々な因子、例えば反応性ポリマーの調製に用いられる触媒ま
たは開始剤のタイプおよび量、官能化剤のタイプおよび量、ならびに官能化反応が実施さ
れる温度に依存する。1つ以上の実施形態において、官能化剤と反応性ポリマーとの反応
は、約10〜60分間実施することができる。
た後、如何なる残留する反応性ポリマー鎖および触媒または触媒成分を不活化するために
、クエンチング剤をポリマー混合物に添加することができる。クエンチング剤は、アルコ
ール、カルボン酸、無機酸、水、またはそれらの混合物を含むがこれらに限らない、プロ
トン性化合物を含んでもよい。クエンチング剤の添加と共に、添加前に、または添加後に
、2,6−ジ−tert−ブチル−4−メチルフェノールなどの抗酸化剤が添加されても
よい。用いられる抗酸化剤の量は、ポリマー生成物の0.2〜1重量%の範囲内であって
もよい。
一旦加水分解性基を含むポリマーを得ると、ポリマーは本発明による安定化剤で処理す
ることができる。1つ以上の実施形態において、ポリマーの処理は、ポリマーを含有する
ポリマーセメントに安定化剤を添加(導入とも呼ばれ得る)することを含む。1つ以上の
実施形態において、ポリマーおよび/または重合混合物が官能化剤で停止され、および/
またはクエンチング剤で任意にクエンチされた後、安定化剤がポリマーセメントに添加さ
れる。
びR4はそれぞれ独立してハロゲン原子、ヒドロカルビル基、ヒドロカルボキシラート基
、またはヒドロカルビルオキシ基である)により定義され得る。
χは、ヒドロカルボナート基とも呼ばれ得るヒドロカルボキシラート基を含んでもよい。
クロアルキル、アルケニル、シクロアルケニル、置換シクロアルケニル、アリール、アリ
ル、置換アリール、アラルキル、アルカリール、またはアルキニル基を含むがこれらに限
定されない。置換ヒドロカルビル基は、1つ以上の水素原子がアルキル基などの置換基に
より置き換えられているヒドロカルビレン基を含む。1つ以上の実施形態において、これ
らの基は、1つまたは基を形成する適切な鉛丹数〜20個の炭素原子を含んでいてもよい
。これらのヒドロカルビル基は、ヘテロ原子、例えば窒素、ホウ素、酸素、ケイ素、硫黄
およびリン原子を含んでいてもよいがこれらに限らない。
シ、置換シクロアルコキシ、アルケニルオキシ、シクロアルケニルオキシ、置換シクロア
ルケニルオキシ、アリールオキシ、アリルオキシ、置換アリールオキシ、アラルキルキル
オキシ、アルカリールオキシまたはアルキニルオキシ基を含むがこれらに限らない。
ラート基は、アルカノアート、シクロアルカノアート、置換シクロアルカノアート、アル
ケノアート、シクロアルケノアート、置換シクロアルケノアート、アラノアート(ara
noate)、アロアート、置換アラノアート、アラルカノアート、アルカラノアート、
またはアルキナノアート基が挙げられる。
てもよい。
いて、R2およびR3は両者ともハロゲン原子である。これらまたは他の実施形態におい
て、R2、R3、およびR4のそれぞれは、ハロゲン原子である。特定の実施形態におい
て、X、R2、R3、およびR4はそれぞれハロゲン原子、例えば塩素原子である。他の
実施形態において、Xはハロゲン原子であり、R2、R3、およびR4のそれぞれは、ヒ
ドロカルビル基である。更に他の実施形態において、R2は、ハロゲン原子であり、R3
およびR4のそれぞれはヒドロカルビル基である。
、ハロゲン化シリルおよびシリルエステルを含む。
ルハライド、(ジヒドロカルビル)(ヒドロカルビルオキシ)シリルハライド、(ヒドロ
カルビル)(ジヒドロカルビルオキシ)シリルハライド、トリヒドロカルビルオキシシリ
ルハライド、ジヒドロカルビルシリルジハライド、(ヒドロカルビル)(ヒドロカルビル
オキシ)シリルジハライド、ヒドロカルビルシリルトリハライド、ヒドロカルビルオキシ
シリルトリハライド、およびシリルテトラハライドを含む。
ヒドロカルボキシラート、(ジヒドロカルビル)(ヒドロカルビルオキシ)シリルヒドロ
カルボキシラート、(ヒドロカルビル)(ジヒドロカルビルオキシ)シリルヒドロカルボ
キシラート、トリヒドロカルビルオキシシリルヒドロカルボキシラート、ジヒドロカルビ
ルシリルジヒドロカルボキシラート、(ヒドロカルビル)(ヒドロカルビルオキシ)シリ
ルジヒドロカルボキシラート、ヒドロカルビルシリルトリヒドロカルボキシラート、ヒド
ロカルビルオキシシリルトリヒドロカルボキシラート、およびシリルテトラヒドロカルボ
キシラートを含む。
以上の実施形態において、これらの化合物は、(ジヒドロカルビル)(ヒドロカルボキシ
ラート)シリルハライド、(ヒドロカルビル)(ヒドロカルビルオキシ)(ヒドロカルボ
キシラート)シリルハライド、(ジヒドロカルビル)(ヒドロカルボキシラート)シリル
ハライド、(ヒドロカルビルオキシ)(ジヒドロカルボキシラート)シリルハライド、(
ヒドロカルビル)(ジヒドロカルボキシラート)シリルハライド、トリヒドロカルボキシ
ラートシリルハライド、(ヒドロカルビル)(ヒドロカルボキシラート)シリルジハライ
ド、(ヒドロカルビルオキシ)(ヒドロカルボキシラート)シリルジハライド、ジヒドロ
カルボキシラートシリルジハライド、およびヒドロカルボキシラートシリルトリハライド
を含んでいてもよい。
チルシリルクロリド、トリ−n−プロピルシリルクロリド、トリイソプロピルシリルクロ
リド、トリ−n−ブチルシリルクロリド、トリ−t−ブチルシリルクロリド、トリ−n−
ペンチルシリルクロリド、トリヘキシルシリルクロリド、トリヘプチルシリルクロリド、
トリオクチルシリルクロリド、トリフェニルシリルクロリド、トリシクロペンチルシリル
クロリド、トリシクロヘキルシリルクロリド、オクチルジメチルシリルクロリド、ヘプチ
ルジメチルシリルクロリド、ヘキシルジメチルシリルクロリド、フェニルジメチルシリル
クロリド、シクロペンチルジメチルシリルクロリド、シクロヘキシルジメチルシリルクロ
リド、オクチルジエチルシリルクロリド、ヘプチルジエチルシリルクロリド、ヘキシルジ
エチルシリルクロリド、フェニルジエチルシリルクロリド、シクロペンチルジエチルシリ
ルクロリド、シクロヘキシルジエチルシリルクロリド、オクチルジプロピルシリルクロリ
ド、ヘプチルジプロピルシリルクロリド、ヘキシルジプロピルシリルクロリド、フェニル
ジプロピルシリルクロリド、シクロペンチルジプロピルシリルクロリド、シクロヘキシル
ジプロピルシリルクロリド、ジオクチルメチルシリルクロリド、ジヘプチルメチルシリル
クロリド、ジヘキシルメチルシリルクロリド、ジフェニルメチルシリルクロリド、ジシク
ロペンチルメチルシリルクロリド、ジシクロヘキシルメチルシリルクロリド、ジオクチル
エチルシリルクロリド、ジヘプチルエチルシリルクロリド、ジヘキシルエチルシリルクロ
リド、ジフェニルエチルシリルクロリド、ジシクロペンチルエチルシリルクロリド、ジシ
クロヘキシルエチルシリルクロリド、ジオクチルプロピルシリルクロリド、ジヘプチルプ
ロピルシリルクロリド、ジヘキシルプロピルシリルクロリド、ジフェニルプロピルシリル
クロリド、ジシクロペンチルプロピルシリルクロリド、およびジシクロヘキシルプロピル
シリルクロリドを含む。
ルシリルジクロリド、ジ−n−プロピルシリルジクロリド、ジイソプロピルシリルジクロ
リド、ジ−n−ブチルシリルジクロリド、ジ−t−ブチルシリルジクロリド、ジ−n−ペ
ンチルシリルジクロリド、ジヘキシルシリルジクロリド、ジヘプチルシリルジクロリド、
ジオクチルシリルジクロリド、ジフェニルシリルジクロリド、ジヂクロペンチルシリルジ
クロリド、ジシクロヘキシルシリルジクロリド、オクチルメチルシリルジクロリド、ヘプ
チルメチルシリルジクロリド、ヘキシルメチルシリルジクロリド、フェニルメチルシリル
ジクロリド、シクロペンチルメチルシリルジクロリド、シクロヘキシルメチルシリルジク
ロリド、オクチルエチルシリルジクロリド、ヘプチルエチルシリルジクロリド、ヘキシル
エチルシリルジクロリド、フェニルエチルシリルジクロリド、シクロペンチルエチルシリ
ルジクロリド、シクロヘキシルエチルシリルジクロリド、オクチルプロピルシリルジクロ
リド、ヘプチルプロピルシリルジクロリド、ヘキシルプロピルシリルジクロリド、フェニ
ルプロピルシリルジクロリド、シクロペンチルプロピルシリルジクロリド、およびシクロ
ヘキシルプロピルシリルジクロリドを含む。
シリルトリクロリド、n−プロピルシリルトリクロリド、イソプロピルシリルトリクロリ
ド、n−ブチルシリルトリクロリド、t−ブチルシリルトリクロリド、n−ペンチルシリ
ルトリクロリド、ヘキシルシリルトリクロリド、ヘプチルシリルトリクロリド、オクチル
シリルトリクロリド、フェニルシリルトリクロリド、シクロペンチルシリルトリクロリド
、およびシクロヘキシルシリルトリクロリドを含む。
ルメトキシシリルクロリド、ジエチルメトキシシリルクロリド、ジ−n−プロピルメトキ
シシリルクロリド、ジイソプロピルメトキシシリルクロリド、ジ−n−ブチルメトキシシ
リルクロリド、ジイソブチルメトキシシリルクロリド、ジ−n−ペンチルメトキシシリル
クロリド、ジネオペンチルメトキシシリルクロリド、ジ−n−ヘキシルメトキシシリルク
ロリド、ジメチルエトキシシリルクロリド、ジエチルエトキシシリルクロリド、ジ−n−
プロピルエトキシシリルクロリド、ジイソプロピルエトキシシリルクロリド、ジ−n−ブ
チルエトキシシリルクロリド、ジイソブチルエトキシシリルクロリド、ジ−n−ペンチル
エトキシシリルクロリド、ジネオペンチルエトキシシリルクロリド、およびジ−n−ヘキ
シルエトキシシリルクロリドを含む。
ジメトキシシリルクロリド、エチルジメトキシシリルクロリド、n−プロピルジメトキシ
シリルクロリド、イソプロピルジメトキシシリルクロリド、n−ブチルジメトキシシリル
クロリド、イソブチルジメトキシシリルクロリド、n−ペンチルジメトキシシリルクロリ
ド、ネオペンチルジメトキシシリルクロリド、n−ヘキシルジメトキシシリルクロリド、
メチルジエトキシシリルクロリド、エチルジエトキシシリルクロリド、n−プロピルジエ
トキシシリルクロリド、イソプロピルジエトキシシリルクロリド、n−ブチルジエトキシ
シリルクロリド、イソブチルジエトキシシリルクロリド、n−ペンチルジエトキシシリル
クロリド、ネオペンチルジエトキシシリルクロリド、およびn−ヘキシルジエトキシシリ
ルクロリドを含む。
ト、トリエチルシリルヘキサノアート、トリ−n−プロピルシリルヘキサノアート、トリ
イソプロピルシリルヘキサノアート、トリ−n−ブチルシリルヘキサノアート、トリ−t
−ブチルシリルヘキサノアート、トリ−n−ペンチルシリルヘキサノアート、トリヘキシ
ルシリルヘキサノアート、トリヘプチルシリルヘキサノアート、トリオクチルシリルヘキ
サノアート、トリフェニルシリルヘキサノアート、トリシクロペンチルシリルヘキサノア
ート、トリシクロペンチルシリルヘキサノアート、トリシクロヘキシルシリルヘキサノア
ート、オクチルジメチルシリルヘキサノアート、ヘプチルジメチルシリルヘキサノアート
、ヘキシルジメチルシリルヘキサノアート、フェニルジメチルシリルヘキサノアート、シ
クロペンチルジメチルシリルヘキサノアート、シクロヘキシルジメチルシリルヘキサノア
ート、オクチルジエチルシリルヘキサノアート、ヘプチルジエチルシリルヘキサノアート
、ヘキシルジエチルシリルヘキサノアート、フェニルジエチルシリルヘキサノアート、シ
クロペンチルジエチルシリルヘキサノアート、シクロヘキシルジエチルシリルヘキサノア
ート、オクチルジプロピルシリルヘキサノアート、ヘプチルジプロピルシリルヘキサノア
ート、ヘキシルジプロピルシリルヘキサノアート、フェニルジプロピルシリルヘキサノア
ート、シクロペンチルジプロピルシリルヘキサノアート、シクロヘキシルジプロピルシリ
ルヘキサノアート、ジオクチルメチルシリルヘキサノアート、ジヘプチルメチルシリルヘ
キサノアート、ジヘキシルメチルシリルヘキサノアート、ジフェニルメチルシリルヘキサ
ノアート、ジシクロペンチルメチルシリルヘキサノアート、ジシクロヘキシルメチルシリ
ルヘキサノアート、ジオクチルエチルシリルヘキサノアート、ジヘプチルエチルシリルヘ
キサノアート、ジヘキシルエチルシリルヘキサノアート、ジフェニルエチルシリルヘキサ
ノアート、ジシクロペンチルエチルシリルヘキサノアート、ジシクロヘキシルエチルシリ
ルヘキサノアート、ジオクチルプロピルシリルヘキサノアート、ジヘプチルプロピルシリ
ルヘキサノアート、ジヘキシルプロピルシリルヘキサノアート、ジフェニルプロピルシリ
ルヘキサノアート、ジシクロペンチルプロピルシリルヘキサノアート、ジシクロヘキシル
プロピルシリルヘキサノアート、トリメチルシリルペンタノアート、トリエチルシリルペ
ンタノアート、トリ−n−プロピルシリルペンタノアート、トリイソプロピルシリルペン
タノアート、トリ−n−ブチルシリルペンタノアート、トリ−t−ブチルシリルペンタノ
アート、トリ−n−ペンチルシリルペンタノアート、トリヘキシルシリルペンタノアート
、トリヘプチルシリルペンタノアート、トリオクチルシリルペンタノアート、トリフェニ
ルシリルペンタノアート、トリシクロペンチルシリルペンタノアート、トリシクロヘキシ
ルシリルペンタノアート、オクチルジメチルシリルペンタノアート、ヘプチルジメチルシ
リルペンタノアート、ヘキシルジメチルシリルペンタノアート、フェニルジメチルシリル
ペンタノアート、シクロペンチルジメチルシリルペンタノアート、シクロヘキシルジメチ
ルシリルペンタノアート、オクチルジエチルシリルペンタノアート、ヘプチルジエチルシ
リルペンタノアート、ヘキシルジエチルシリルペンタノアート、フェニルジエチルシリル
ペンタノアート、シクロペンチルジエチルシリルペンタノアート、シクロヘキシルジエチ
ルシリルペンタノアート、オクチルジプロピルシリルペンタノアート、ヘプチルジプロピ
ルシリルペンタノアート、ヘキシルジプロピルシリルペンタノアート、フェニルジプロピ
ルシリルペンタノアート、シクロペンチルジプロピルシリルペンタノアート、シクロヘキ
シルジプロピルシリルペンタノアート、ジオクチルメチルシリルペンタノアート、ジヘプ
チルメチルシリルペンタノアート、ジヘキシルメチルシリルペンタノアート、ジフェニル
メチルシリルペンタノアート、ジシクロペンチルメチルシリルペンタノアート、ジシクロ
ヘキシルメチルシリルペンタノアート、ジオクチルエチルシリルペンタノアート、ジヘプ
チルエチルシリルペンタノアート、ジヘキシルエチルシリルペンタノアート、ジフェニル
エチルシリルペンタノアート、ジシクロペンチルエチルシリルペンタノアート、ジシクロ
ヘキシルエチルシリルペンタノアート、ジオクチルプロピルシリルペンタノアート、ジヘ
プチルプロピルシリルペンタノアート、ジヘキシルプロピルシリルペンタノアート、ジフ
ェニルプロピルシリルペンタノアート、ジシクロペンチルプロピルシリルペンタノアート
、ジシクロヘキシルプロピルシリルペンタノアート、トリシクロペンチルシリルブタノア
ート、トリシクロヘキシルシリルブタノアート、オクチルジメチルシリルブタノアート、
ヘプチルジメチルシリルブタノアート、ヘキシルジメチルシリルブタノアート、フェニル
ジメチルシリルブタノアート、シクロペンチルジメチルシリルブタノアート、シクロヘキ
シルジメチルシリルブタノアート、オクチルジエチルシリルブタノアート、ヘプチルジエ
チルシリルブタノアート、ヘキシルジエチルシリルブタノアート、フェニルジエチルシリ
ルブタノアート、シクロペンチルジエチルシリルブタノアート、シクロヘキシルジエチル
シリルブタノアート、オクチルジプロピルシリルブタノアート、ヘプチルジプロピルシリ
ルブタノアート、ヘキシルジプロピルシリルブタノアート、フェニルジプロピルシリルブ
タノアート、シクロペンチルジプロピルシリルブタノアート、シクロヘキシルジプロピル
シリルブタノアート、ジオクチルメチルシリルブタノアート、ジヘプチルメチルシリルブ
タノアート、ジヘキシルメチルシリルブタノアート、ジフェニルメチルシリルブタノアー
ト、ジシクロペンチルメチルシリルブタノアート、ジシクロヘキシルメチルシリルブタノ
アート、ジオクチルエチルシリルブタノアート、ジヘプチルエチルシリルブタノアート、
ジヘキシルエチルシリルブタノアート、ジフェニルエチルシリルブタノアート、ジシクロ
ペンチルエチルシリルブタノアート、ジシクロヘキシルエチルシリルブタノアート、ジオ
クチルプロピルシリルブタノアート、ジヘプチルプロピルシリルブタノアート、ジヘキシ
ルプロピルシリルブタノアート、ジフェニルプロピルシリルブタノアート、ジシクロペン
チルプロピルシリルブタノアート、およびジシクロヘキシルプロピルシリルブタノアート
を含む。
キサノアート、ジエチルシリルジヘキサノアート、ジ−n−プロピルシリルジヘキサノア
ート、ジイソプロピルシリルジヘキサノアート、ジ−n−ブチルシリルジヘキサノアート
、ジ−t−ブチルシリルジヘキサノアート、ジ−n−ペンチルシリルジヘキサノアート、
ジヘキシルシリルジヘキサノアート、ジヘプチルシリルジヘキサノアート、ジオクチルシ
リルジヘキサノアート、ジフェニルシリルジヘキサノアート、ジシクロペンチルシリルジ
ヘキサノアート、ジシクロヘキシルシリルジヘキサノアート、オクチルメチルシリルジヘ
キサノアート、ヘプチルメチルシリルジヘキサノアート、ヘキシルメチルシリルジヘキサ
ノアート、フェニルメチルシリルジヘキサノアート、シクロペンチルメチルシリルジヘキ
サノアート、シクロヘキシルメチルシリルジヘキサノアート、オクチルエチルシリルジヘ
キサノアート、ヘプチルエチルシリルジヘキサノアート、ヘキシルエチルシリルジヘキサ
ノアート、フェニルエチルシリルジヘキサノアート、シクロペンチルエチルシリルジヘキ
サノアート、シクロヘキシルエチルシリルジヘキサノアート、オクチルプロピルシリルジ
ヘキサノアート、ヘプチルプロピルシリルジヘキサノアート、ヘキシルプロピルシリルジ
ヘキサノアート、フェニルプロピルシリルジヘキサノアート、シクロペンチルプロピルシ
リルジヘキサノアート、シクロヘキシルプロピルシリルジヘキサノアート、ジメチルシリ
ルジペンタノアート、ジエチルシリルジペンタノアート、ジ−n−プロピルシリルジペン
タノアート、ジイソプロピルシリルジペンタノアート、ジ−n−ブチルシリルジペンタノ
アート、ジ−n−ブチルシリルジペンタノアート、ジ−n−ペンチルシリルジペンタノア
ート、ジヘキシルシリルジペンタノアート、ジヘプチルシリルジペンタノアート、ジオク
チルシリルジペンタノアート、ジフェニルシリルジペンタノアート、ジシクロペンチルシ
リルジペンタノアート、ジシクロヘキシルシリルジペンタノアート、オクチルメチルシリ
ルジペンタノアート、ヘプチルメチルシリルジペンタノアート、ヘキシルメチルシリルジ
ペンタノアート、フェニルメチルシリルジペンタノアート、シクロペンチルメチルシリル
ジペンタノアート、シクロヘキシルメチルシリルジペンタノアート、オクチルエチルシリ
ルジペンタノアート、ヘプチルエチルシリルジペンタノアート、ヘキシルエチルシリルジ
ペンタノアート、フェニルエチルシリルジペンタノアート、シクロペンチルエチルシリル
ジペンタノアート、シクロヘキシルエチルシリルジペンタノアート、オクチルプロピルシ
リルジペンタノアート、ヘプチルプロピルシリルジペンタノアート、ヘキシルプロピルシ
リルジペンタノアート、フェニルプロピルシリルジペンタノアート、シクロペンチルプロ
ピルシリルジペンタノアート、シクロヘキシルプロピルシリルジペンタノアート、ジメチ
ルシリルジブタノアート、ジエチルシリルジブタノアート、ジ−n−プロピルシリルジブ
タノアート、ジイソプロピルシリルジブタノアート、ジ−n−ブチルシリルジブタノアー
ト、ジ−t−ブチルシリルジブタノアート、ジ−n−ペンチルシリルジブタノアート、ジ
ヘキシルシリルジブタノアート、ジヘプチルシリルジブタノアート、ジオクチルシリルジ
ブタノアート、ジフェニルシリルジブタノアート、ジシクロペンチルシリルジブタノアー
ト、ジシクロヘキシルシリルジブタノアート、オクチルメチルシリルジブタノアート、ヘ
プチルメチルシリルジブタノアート、ヘキシルメチルシリルジブタノアート、フェニルメ
チルシリルジブタノアート、シクロペンチルメチルシリルジブタノアート、シクロヘキシ
ルメチルシリルジブタノアート、オクチルエチルシリルジブタノアート、ヘプチルエチル
シリルジブタノアート、ヘキシルエチルシリルジブタノアート、フェニルエチルシリルジ
ブタノアート、シクロペンチルエチルシリルジブタノアート、シクロヘキシルエチルシリ
ルジブタノアート、オクチルプロピルシリルジブタノアート、ヘプチルプロピルシリルジ
ブタノアート、ヘキシルプロピルシリルジブタノアート、フェニルプロピルシリルジブタ
ノアート、シクロペンチルプロピルシリルジブタノアート、およびシクロヘキシルプロピ
ルシリルジブタノアートを含む。
キサノアート、エチルシリルトリヘキサノアート、n−プロピルシリルトリヘキサノアー
ト、イソプロピルシリルトリヘキサノアート、n−ブチルシリルトリヘキサノアート、t
−ブチルシリルトリヘキサノアート、n−ペンチルシリルトリヘキサノアート、ヘキシル
シリルトリヘキサノアート、ヘプチルシリルトリヘキサノアート、オクチルシリルトリヘ
キサノアート、フェニルシリルトリヘキサノアート、シクロペンチルシリルトリヘキサノ
アート、シクロヘキシルシリルトリヘキサノアート、メチルシリルトリペンタノアート、
エチルシリルトリペンタノアート、n−プロピルシリルトリペンタノアート、イソプロピ
ルシリルトリペンタノアート、n−ブチルシリルトリペンタノアート、t−ブチルシリル
トリペンタノアート、n−ペンチルシリルトリペンタノアート、ヘキシルシリルトリペン
タノアート、ヘプチルシリルトリペンタノアート、オクチルシリルトリペンタノアート、
フェニルシリルトリペンタノアート、シクロペンチルシリルトリペンタノアート、シクロ
ヘキシルシリルトリペンタノアート、メチルシリルトリブタノアート、エチルシリルトリ
ブタノアート、n−プロピルシリルトリブタノアート、イソプロピルシリルトリブタノア
ート、n−ブチルシリルトリブタノアート、t−ブチルシリルトリブタノアート、n−ペ
ンチルシリルトリブタノアート、ヘキシルシリルトリブタノアート、ヘプチルシリルトリ
ブタノアート、オクチルシリルトリブタノアート、フェニルシリルトリブタノアート、シ
クロペンチルシリルトリブタノアート、およびシクロヘキシルシリルトリブタノアートを
含む。
リルテトラペンタノアート、およびシリルテトラブタノアートを含む。
ルメトキシシリルヘキサノアート、ジエチルメトキシシリルペンタノアート、ジ−n−プ
ロピルメトキシシリルブタノアート、ジイソプロピルメトキシシリルヘキサノアート、ジ
−n−ブチルメトキシシリルペンタノアート、ジイソブチルメトキシシリルブタノアート
、ジ−n−ペンチルメトキシシリルヘキサノアート、ジネオペンチルメトキシシリルペン
タノアート、ジ−n−ヘキシルメトキシシリルブタノアート、ジメチルエトキシシリルヘ
キサノアート、ジエチルエトキシシリルペンタノアート、ジ−n−プロピルエトキシシリ
ルブタノアート、ジイソプロピルエトキシシリルヘキサノアート、ジ−n−ブチルエトキ
シシリルペンタノアート、ジイソブチルエトキシシリルブタノアート、ジ−n−ペンチル
エトキシシリルヘキサノアート、ジネオペンチルエトキシシリルペンタノアート、および
ジ−n−ヘキシルエトキシシリルブタノアートを含む。
ジメトキシシリルヘキサノアート、エチルジメトキシシリルペンタノアート、n−プロピ
ルジメトキシシリルブタノアート、イソプロピルジメトキシシリルヘキサノアート、n−
ブチルジメトキシシリルペンタノアート、イソブチルジメトキシシリルブタノアート、n
−ペンチルジメトキシシリルヘキサノアート、ネオペンチルジメトキシシリルペンタノア
ート、n−ヘキシルジメトキシシリルブタノアート、メチルジエトキシシリルヘキサノア
ート、エチルジエトキシシリルペンタノアート、n−プロピルジエトキシシリルブタノア
ート、イソプロピルジエトキシシリルヘキサノアート、n−ブチルジエトキシシリルペン
タノアート、イソブチルジエトキシシリルブタノアート、n−ペンチルジエトキシシリル
ヘキサノアート、ネオペンチルジエトキシシリルペンタノアート、およびn−ヘキシルジ
エトキシシリルブタノアートを含む。
先に示された通り、加水分解性官能基を含むポリマーは、処理されるポリマーを含むポ
リマーセメントに安定化剤を導入することにより処理されてもよい。1つ以上の実施形態
において、用いられる安定化剤の量は、処理されるポリマー1モルあたり安定化剤を少な
くとも0.2モル、他の実施形態において少なくとも0.4モル、他の実施形態において
少なくとも0.8モル、他の実施形態において少なくとも1.0モル、他の実施形態にお
いて少なくとも1.1モルであってもよい(例えば、ポリマーの重合に用いられるリチウ
ムのモル数と同等である)。これらまたは他の実施形態において、用いられる安定化剤の
量は、処理されるポリマー1モルあたり安定化剤を最大で5.0モル、他の実施形態にお
いて最大で1.5モル、他の実施形態において最大で1.3モル、他の実施形態において
最大で1.2モルであってもよい。1つ以上の実施形態において、用いられる安定化剤の
量は、処理されるポリマー1モルあたり安定化剤を約0.8〜約1.5モル、他の実施形
態において約1.0〜約1.3モル、他の実施形態において約1.1〜約1.2モルであ
ってもよい。
はエステル官能基の当量に基づいて表されてもよい。例えば、ポリマーのモル数(ポリマ
ーを合成するのに用いられるリチウムのモル数と同等となり得る)に対するハロゲン化物
またはエステル官能基の当量、即ち、ハロゲン化物−エステル/ポリマーの比。1つ以上
の実施形態において、ハロゲン化物−エステル/ポリマーの比は、少なくとも0.8:1
、他の実施形態において少なくとも0.9:1、他の実施形態において少なくとも0.9
5:1であってもよい。これらまたは他の実施形態において、ハロゲン化物−エステル/
ポリマーの比の比は最大で1.5:1、他の実施形態において最大で1.2:1、他の実
施形態において最大で1.1:1であってもよい。1つ以上の実施形態において、用いら
れる安定化剤の量は、処理されるポリマーのモル数あたりハロゲン化物および/またはエ
ステル約0.8〜約1.2当量、他の実施形態において約0.9〜約1.1当量、他の実
施形態において約0.95〜約1.05当量であってもよい。
ントは、リビングポリマーを実質的に欠いており、それはポリマーまたはポリマーセメン
トの安定化および/または中和に適切な影響を及ぼす量よりも少ないリビングポリマー量
を指す。言い換えれば、ポリマーセメントは実質的に停止反応後のものである。当業者が
理解するように、非リビングポリマーは追加のモノマーを付加することができないポリマ
ーを含む。先に議論された通り、リビングポリマーは、追加のモノマーを反応性鎖末端に
付加することができる。1つ以上の実施形態において、ポリマーセメントは、ポリマー鎖
の総モル数に基づき、リビングポリマーの10%未満、他の実施形態において5%未満、
他の実施形態において2%未満、他の実施形態において1%未満、他の実施形態において
0.5%未満含む。特定の実施形態において、ポリマーセメントはリビングポリマーを欠
く。
および/またはポリマーのクエンチング後に安定化剤の逐次添加を含む。例えば1つ以上
の実施形態において、リビングポリマーセメントは、官能基停止剤で部分的に停止され、
部分的にカップリングされ、その後、プロトン性化合物、例えばアルコールでクエンチさ
れもよい。このシーケンスの後、安定化剤をポリマーセメントに添加して、実質的に停止
反応後のものであるポリマーを処理してもよい。
剤はポリマーに導入される。当業者が理解するように、この溶液はポリマーセメントと呼
ぶことができる。1つ以上の実施形態において、ポリマーセメントの特徴、例えば濃度は
、官能化および/またはクエンチングの前のセメントの特徴と同一または類似している。
他の実施形態において、ポリマーがモノマーに懸濁または溶解されている間に、安定化剤
はポリマーに導入されてもよい。
重合混合物がクエンチされた後、ポリマー生成物は、当該技術分野で公知の従来の任意
脱溶媒および乾燥手順を用いることにより、重合混合物から回収することができる。例え
ば、ポリマーはポリマーセメントを水蒸気脱溶媒し、その後、得られたポリマー小片を熱
風トンネル内で乾燥させることにより回収することができる。あるいは、ポリマーはポリ
マーセメントをドラム乾燥機で直接乾燥させることにより回収してもよい。乾燥したポリ
マー中の揮発性物質の含量は、ポリマー重量の1%未満、他の実施形態において0.5%
未満であってもよい。1つ以上の実施形態において、ポリマー形成後に、加工助剤および
他の任意添加剤、例えば油を、ポリマーセメントに添加することができる。ポリマーおよ
び他の任意の原材料は、その後、溶媒から単離し、任意で乾燥してもよい。従来の脱溶媒
および乾燥手順を用いてもよい。一実施形態において、ポリマーは、水蒸気脱溶媒または
溶媒の熱水凝固と、その後のろ過により溶媒から単離されてもよい。残留する溶媒は、従
来の乾燥技術、例えばオーブン乾燥またはドラム乾燥を用いることにより、除去してもよ
い。あるいはセメントを直接ドラム乾燥してもよい。
エンチング剤および/または抗酸化剤を添加した後、ならびに場合により官能化ポリマー
の回収または単離の後、縮合促進剤を重合混合物に添加することができる。有用な縮合促
進剤は、カルボン酸スズおよび/またカルボン酸チタン、ならびにスズアルコキシドおよ
び/またはチタンアルコキシドを含む。1つの具体的例は、チタン2−エチルヘキシルオ
キシドである。有用な縮合触媒およびそれらの使用は、参照することにより本明細書に組
み入れられた米国特許公開出願第2005/0159554A1号に開示されている。
た後、場合によりクエンチング剤および/または縮合触媒の添加の後、ならびに場合によ
り官能化ポリマーの回収または単離の後、更なる反応が官能化ポリマーを用いて実施され
てもよい。例えば、官能化ポリマーを、任意で適切な触媒の存在下、ポリマーの官能基と
関連する可能性のあるヒドロキシ基またはハロゲン原子の代わりにヒドロカルビルオキシ
基の形成をもたらすと考えられるアルコールで処理することができる。これらまたは他の
実施形態において、本発明の実践から得られた官能化ポリマーは、存在しうるあるいはポ
リマーの官能基と関連する可能性のある任意の加水分解性保護基を切断または交換するた
めに、任意で触媒の存在下、水に晒すまたは水で処理することができる。例えば本明細書
に記載されたもののような強酸触媒をこの目的で用いてもよい。
本発明のポリマーは、タイヤ成分を製造するために使用され得るゴム組成物の調製に特
に有用である。ここで使用されるゴム配合技術および添加剤は、Rubber Tech
nology (2nd Ed.1973)のThe Compounding and
Vulcanization of Rubberに概ね開示されている。
はエラストマーの性質を有する組成物を形成ために加硫できるポリマー)と共に使用する
ことで調製することができる。使用され得る他のエラストマーは、天然ゴムおよび合成ゴ
ムを含む。合成ゴムは、典型的に共役ジエンモノマーの重合、他のモノマー、例えばビニ
ル置換芳香族モノマーとの共役ジエンモノマーの共重合、または1つ以上のα−オレフィ
ンおよび場合により1つ以上のジエンモノマーとのエチレンの共重合から派生する。
ブチレン−co−イソプレン、ネオプレン、ポリ(エチレン−co−プロピレン)、ポリ
(スチレン−co−ブタジエン)、ポリ(スチレン−co−イソプレン)、ポリ(スチレ
ン−co−イソプレン−co−ブタジエン)、ポリ(イソプレン−co−ブタジエン)、
ポリ(エチレン−co−プロピレン−co−ジエン)、ポリスルフィドゴム、アクリルゴ
ム、ウレタンゴム、シリコーンゴム、エピクロロヒドリンゴムおよびこれらの混合物を含
む。これらのエラストマーは、直鎖状、分枝状および星状構造をはじめとする無数の高分
子構造を有し得る。
の例は、カーボンブラックおよびデンプンを含む。無機充填剤の例は、シリカ、水酸化ア
ルミニウム、水酸化マグネシウム、雲母、タルク(水和ケイ酸マグネシウム)およびクレ
イ(水和ケイ酸アルミニウム)を含む。カーボンブラックおよびシリカは、タイヤの製造
に使用される最も一般的な充填剤である。ある実施形態において、異なる充填剤の混合物
が有利に使用されてもよい。
ブラックおよびランプブラックを含む。カーボンブラックのより具体的な例は、スーパー
アブレーションファーネスブラック、インターメディエートスーパーアブレーションファ
ーネスブラック、ハイアブレーションファーネスブラック、ファーストエクストルージョ
ンファーネスブラック、ファインファーネスブラック、セミレインフォーシングファーネ
スブラック、ミディアムプロセシングチャンネルブラック、ハードプロセシングチャンネ
ルブラック、コンダクティングチャンネルブラックおよびアセチレンブラックを含む。
において少なくとも35m2/gの表面積(EMSA)を有し得る(表面積値は、セチル
トリメチルアンモニウムブロミド(CTAB)技術を用いるASTM D−1765によ
り決定することができる)。カーボンブラックは、ペレット化形態またはペレット化され
ていない凝集形態であってもよい。カーボンブラックの好ましい形態は、ゴム化合物を混
合するのに用いられる混合設備のタイプに依存してもよい。
り約50重量部までであってもよく、約5〜約40phrが典型的である。
商標)233、およびHi−Sil(商標)190(PPG Industries,I
nc.;ペンシルバニア州ピッツバーグ)を含む。市販のシリカの他の供給業者は、Gr
ace Davison (メリーランド州ボルチモア)、Degussa Corp. (
ニュージャージー州パーシッパニー)、Rhodia Silica Systems (
ニュージャージー州クランバリー)、およびJ.M.Huber Corp. (ニュージ
ャージー州エジソン)を含む。
られてもよい。ブルナウエル・エメット・テラー(「BET」)法(J.Am.Chem
.Soc.,vol.60,p.309〜に記載)は、表面積を決定するための認知され
た方法である。シリカのBET表面積は一般に450m2/g未満である。有用な表面積
の範囲は、約32〜約400m2/g、約100〜約250m2/g、および約150〜約
220m2/gを含む。
いて約5.5〜約6.8である。
の実施形態において、シリカとエラストマーとの相互作用を増進するために、カップリン
グ剤および/または遮蔽剤が、混合する間にゴム組成物に添加されてもよい。有用なカッ
プリング剤および遮蔽剤は、参照により本明細書に組み入れられた、米国特許第3,84
2,111号、同第3,873,489号、同第3,978,103号、同第3,997
,581号、同第4,002,594号、同第5,580,919号、同第5,583,
245号、同第5,663,396号、同第5,674,932号、同第5,684,1
71号、同第5,684,172号、同第5,696,197号、同第6,608,14
5号、同第6,667,362号、同第6,579,949号、同第6,590,017
号、同第6,525,118号、同第6,342,552号および第6,683,135
号に開示されている。
おいて約5〜約80phrであってもよい。有用な上限の範囲は、シリカにより付与され
る高い粘度により限定される。シリカをカーボンブラックと共に使用する場合、シリカの
量は、約1phrまで減少させることができ、シリカの量が減少するにつれ、より少ない
量のカップリング剤および遮蔽剤を使用することができる。一般に、カップリング剤およ
び遮蔽剤の量は、使用されるシリカの重量に基づき、約4%〜約20%の範囲内である。
)が使用されてもよい。硬化剤は、参照することにより本明細書に組み入れられた、Ki
rk−Othmer,Encyclopedia of Chemical Techn
ology,Vol.20,p365−468,(3rd Ed.1982)、特にVu
lcanization Agents and Auxiliary Materia
ls,p390−402およびA.Y.Coran,Vulcanization,En
cyclopedia of Polymer Science and Engine
ers,(2nd Ed.1989)に記載される。加硫剤は単独でまたは組み合わせて
使用されてもよい。
らは、促進剤、促進活性剤、油、可塑剤、ワックス、スコーチ阻害剤、加工助剤、酸化亜
鉛、粘着付与樹脂、強化樹脂、ステアリン酸などの脂肪酸、解膠剤、ならびに抗酸化剤お
よびオゾン劣化防止剤などの劣化防止剤を含む。特定の実施形態において、使用される油
は、先に記載されたエクステンダー油として従来使用されているものを含む。
キサー、押出機、捏ね器、および2段圧延機により混合することができる。1つ以上の実
施形態において、原材料は2段階以上で混合される。第一段階(マスターバッチ混合段階
と呼ばれることが多い)では、典型的にはゴム成分および充填剤を含んだいわゆるマスタ
ーバッチが調製される。早期加硫(スコーチとしても公知)を防ぐため、マスターバッチ
は加硫剤を排除してもよい。マスターバッチは、吐出温度が約135℃〜約180℃であ
る開始温度約25℃〜約125℃で混合されてもよい。一旦マスターバッチが調製される
と、早期加硫の機会を低減するように比較的低温で典型的に行われる最終混合段階におい
て、加硫剤がマスターバッチに導入および混合されてもよい。任意で、時には再ミルと呼
ばれる追加の混合段階を、マスターバッチ混合段階と最終混合段階との間に採用してもよ
い。ゴム組成物がシリカを充填剤として含む1つ以上の再ミル段階を用いることが多い。
本発明のポリマーを含む様々な原材料を、これらの再ミルの間に添加してもよい。
5,227,425号、同第5,719,207号および同第5,717,022号なら
びに欧州特許第890,606号に記載され、これらは全てが参照することにより本明細
書に組み入れられている。一実施形態において、初期のマスターバッチは、実質的にカッ
プリング剤および遮蔽剤の非存在下で、ポリマーおよびシリカを含むことにより調製され
る。
サブトレッド、サイドウォール、ボディプライスキムおよびビードフィラーなどを形成す
るのに特に有用である。1つ以上の実施形態において、これらのトレッドまたはサイドウ
ォールの配合物は、配合物内のゴムの総重量に基づき、本発明のポリマーを約10重量%
〜約100重量%、他の実施形態において約35重量%〜約90重量%、他の実施形態に
おいて約50重量%〜約80重量%含んでいてもよい。
形および硬化技術をはじめとする通常のタイヤ製造技術に従ってタイヤの構成要素に加工
することができる。典型的には、加硫は加硫可能な組成物を金型中で加熱することにより
実行され、例えば、加硫可能な組成物は、約140℃〜約180℃に加熱されることがで
きる。硬化または架橋されたゴム組成物は、一般的に熱硬化性である三次元ポリマーネッ
トワークを含む加硫物と呼ばれてもよい。他の原材料、例えば充填剤および加工助剤は、
架橋されたネットワーク全体にわたり均一に分散されていてもよい。空気式タイヤは、参
照することにより本明細書に組み入れられた米国特許第5,866,171号、同第5,
876,527号、同第5,931,211号および同第5,971,046号において
議論されたように製造することができる。
本発明の範囲を限定するものと解されるべきではない。特許請求の範囲が、本発明を定義
する役割を果たす。
。
19L反応器を工業用ヘキサン4.5kg、スチレン/ヘキサンブレンドの34%溶液
0.97kg、および23.6%1,3−ブタジエン/ヘキサンブレンド5.8kgで満
たすことにより、リビングポリマーセメントを調製した。2,2−ビス(2’−テトラヒ
ドロフリル)プロパン極性ランダマイザー(3.1mL、ヘキサン中の1.6M)および
n−ブチルリチウム開始剤(ヘキサン中の1.65Mを9mL)で続いて満たした。反応
器をバッチ方式で49℃まで加熱した。反応物は30分以内に57℃まで発熱し、そのバ
ッチを1時間後に約32℃まで冷却した。得られたセメントの半量を乾燥させたボトルに
移し替え、窒素をパージして、最後に蓋をした。
反応器に残っているセメントをアルコールの表面下に滴下し、抗酸化剤で処理して、凝
固および乾燥させた。単離されたポリマーは以下の特性を有した:Mn=106kg/m
ol、Mw=110kg/mol、およびTg=−31.2℃。
セメントの各ボトルをイソプロピルアルコール1mLで処理して撹拌し、その後1当量
/Liのオクチルジメチルシリルクロリド(ODSC)で処理した。撹拌した後、ボトル
をアルコール中で共にブレンドし、抗酸化剤で処理して、凝固および乾燥させた。単離さ
れたポリマーは以下の特性を有していた:Mn=105kg/mol、Mw=109kg
/mol、およびTg=−31.2℃。
19L反応器を工業用ヘキサン4kg、スチレン/ヘキサンブレンドの34%溶液1.
0kg、および21.6%1,3−ブタジエン/ヘキサンブレンド6.3kgで満たすこ
とにより、リビングポリマーセメントを調製した。2,2−ビス(2’−テトラヒドロフ
リル)プロパン極性ランダマイザー(3.1mL、ヘキサン中の1.6M)、ならびにn
−ブチルリチウム開始剤(ヘキサン中の1.65Mを9mL)とビス(ジメチルアミノ)
メチルビニルシラン(2.65mL、5.31M)との混合物で、続いて満たした。反応
器をバッチ方式で49℃まで加熱した。反応物は30分以内で55℃まで発熱し、そのバ
ッチを1時間後に約32℃まで冷却した。得られたセメントの半量を乾燥させたボトルに
移し替え、窒素をパージして、最後に蓋をした。
反応器に残っているセメントをアルコールの表面下に滴下し、抗酸化剤で処理して、凝
固および乾燥させた。単離されたポリマーは以下の特性を有した:Mn=118kg/m
ol、Mw=127kg/mol、およびTg=−31.9℃。
セメントの各ボトルを、エチルアルコール1mLで処理して撹拌し、その後、1当量/
Liのオクチルジメチルシリルクロリドで処理した。撹拌した後、ボトルをアルコール中
で共にブレンドし、抗酸化剤で処理して、凝固および乾燥させた。単離されたポリマーは
、以下の特性を有していた:Mn=115kg/mol、Mw=112kg/mol、お
よびTg=−31.9℃。
試料は5ポイントのムーニージャンプを示したが、未処理試料は60ポイントのムーニー
ジャンプを示した。
ビス(ジメチルアミノ)メチルビニルシラザンで開始した試料を、実施例IおよびIIに
記載されたとおりODSCで安定化させた。これらの試料は、表III−1に示したシリカ
のみの処方に配合させた。
に示された化合物を様々な機械的および力学的性質について評価した。以下の表III−2
がこれらの試験の代表的データを提供する。
た。各種試験片を、各種機械的および力学的性質について分析した。具体的には、未硬化
のゴム化合物のムーニー粘度(ML1+4)を、予熱時間1分間および稼働時間4分間と
する大型のローターを有するAlpha Technologiesのムーニー粘度計を
用いて130℃で測定した。加硫物のペイン効果データ(ΔG’)およびヒステリシスデ
ータ(tanδ)を、50℃、15Hzおよび歪み掃引0.1%〜20%で実施した動的
歪み掃引(SS)実験、ならびに10Hzおよび歪み掃引2%での0℃〜約60℃におけ
る動的温度掃引(TS)から得られた。ΔG’は、0.25%歪みでのG’と14%歪み
でのG’の差である。加硫物の物理的性質を、表4に要約する。
性に負の影響を及ぼさないことを示している。データは、特に化合物のムーニーおよびΔ
G’が、対照を超えて改良されている。
19L反応器を工業用ヘキサン4.7kg、スチレン/ヘキサンブレンドの34%溶液
1.1kg、および21%1,3−ブタジエン/ヘキサンブレンド7.8kgで満たすこ
とにより、リビングポリマーセメントを調製した。2,2−ビス(2’−テトラヒドロフ
リル)プロパン極性ランダマイザー(3.7mL、ヘキサン中の1.6M)およびn−ブ
チルリチウム開始剤(ヘキサン中の1.65Mを10.8mL)で、続いて満たした。反
応器をバッチ方式で49℃まで加熱した。反応物は30分以内に58℃まで発熱し、その
バッチを1時間後に約32℃まで冷却した。得られたセメントの全量をボトル28本に移
し替え、乾燥させて窒素をパージし、最後に蓋をした。
ボトル4本をアルコール2mLで停止させ、その後、アルコール中で共にブレンドし、
抗酸化剤で処理して、凝固および乾燥させた。単離されたポリマーは以下の特性を有して
いた:Mn=108kg/mol、Mw=112kg/mol、およびTg=−35.6
℃。
ボトル4本を0.9当量/LiのN−(1−メチルプロピリデン)−3−(トリエトキ
シシリル)−1−プロパンアミンで停止させて、50℃で30分間撹拌した。セメントの
各ボトルを、その後エチルアルコール1mLで処理した。ボトルをアルコール中で共にブ
レンドし、抗酸化剤で処理して、凝固および乾燥させた。単離されたポリマーは以下の特
性を有していた:Mn=66kg/mol、Mw=112kg/mol、およびTg=−
35.6℃。
ボトル4本を0.9当量/LiのN−(1−メチルプロピリデン)−3−(トリエトキ
シシリル)−1−プロパンアミンで停止させて、50℃で30分間撹拌した。セメントの
各ボトルを、その後、エチルアルコール1mLで処理して撹拌し、その後、1当量/Li
のオクチルトリエトキシシランで処理した。撹拌した後、ボトルをアルコール中で共にブ
レンドし、抗酸化剤で処理して、凝固および乾燥させた。単離されたポリマーは以下の特
性を有していた:Mn=75kg/mol、Mw=118kg/mol、およびTg=−
35.6℃。
ボトル4本を0.9当量/LiのN−(1−メチルプロピリデン)−3−(トリエトキ
シシリル)−1−プロパンアミンで停止させて、50℃で30分間撹拌した。セメントの
各ボトルを、その後エチルアルコール1mLで処理して撹拌し、その後0.5当量/Li
のオクチルジメチルシリルクロリドで処理した。撹拌した後、ボトルをアルコール中で共
にブレンドし、抗酸化剤で処理して、凝固および乾燥させた。単離されたポリマーは以下
の特性を有していた:Mn=70kg/mol、Mw=112kg/mol、およびTg
=−35.6℃。
ボトル4本を0.9当量/LiのN−(1−メチルプロピリデン)−3−(トリエトキ
シシリル)−1−プロパンアミンで停止させて、50℃で30分間撹拌した。セメントの
各ボトルを、その後エチルアルコール1mLで処理して撹拌し、その後0.8当量/Li
のオクチルジメチルシリルクロリドで処理した。撹拌した後、ボトルをアルコール中で共
にブレンドし、抗酸化剤で処理して、凝固および乾燥させた。単離されたポリマーは以下
の特性を有していた:Mn=122kg/mol、Mw=145kg/mol、およびT
g=−35.6℃。
ボトル4本を0.9当量/LiのN−(1−メチルプロピリデン)−3−(トリエトキ
シシリル)−1−プロパンアミンで停止させて、50℃で30分間撹拌した。セメントの
各ボトルを、その後エチルアルコール1mLで処理して撹拌し、その後1当量/Liのオ
クチルジメチルシリルクロリドで処理した。撹拌した後、ボトルをアルコール中で共にブ
レンドし、抗酸化剤で処理して、凝固および乾燥させた。単離されたポリマーは以下の特
性を有していた:Mn=118kg/mol、Mw=138kg/mol、およびTg=
−35.6℃。
ボトル4本を0.9当量/LiのN−(1−メチルプロピリデン)−3−(トリエトキ
シシリル)−1−プロパンアミンで停止させて、50℃で30分間撹拌した。セメントの
各ボトルを、その後エチルアルコール1mLで処理して撹拌し、その後1.2当量/Li
のオクチルジメチルシリルクロリドで処理した。撹拌した後、ボトルをアルコール中で共
にブレンドし、抗酸化剤で処理して、凝固および乾燥させた。単離されたポリマーは以下
の特性を有していた:Mn=100kg/mol、Mw=121kg/mol、およびT
g=−35.6℃。
する試料は、この試験の過程で最小のムーニー上昇を有し、7日間を超える試験の間に1
8ポイント上昇した。
19L反応器を工業用ヘキサン4kg、スチレン/ヘキサンブレンドの34%溶液0.
9kg、および21.5%1,3−ブタジエン/ヘキサンブレンド6.3kgで満たすこ
とにより、リビングポリマーセメントを調製した。2,2−ビス(2’−テトラヒドロフ
リル)プロパン極性ランダマイザー(3.1mL、ヘキサン中の1.6M)およびn−ブ
チルリチウム開始剤(ヘキサン中の1.65Mを9mL)で続いて満たした。反応器をバ
ッチ方式で49℃まで加熱した。反応物は30分以内で55℃まで発熱し、そのバッチを
1時間後に約32℃まで冷却した。得られたセメントの全量をボトル28本に移し替え、
乾燥させて窒素をパージし、最後に蓋をした。
ボトル8本をアルコール2mLで停止させ、その後アルコール中で共にブレンドし、抗
酸化剤で処理して、凝固および乾燥させた。単離されたポリマーは以下の特性を有してい
た:Mn=114kg/mol、Mw=119kg/mol、およびTg=−34.3℃
。
ボトル8本を0.9当量/LiのN−(1−メチルプロピリデン)−3−(トリエトキ
シシリル)−1−プロパンアミンで停止させて、50℃で30分間撹拌した。セメントの
各ボトルを、その後アルコール1mLで処理した。ボトルをアルコール中で共にブレンド
し、抗酸化剤で処理して、凝固および乾燥させた。単離されたポリマーは以下の特性を有
していた:Mn=115kg/mol、Mw=139kg/mol、およびTg=−34
.3℃。
ボトル8本を0.9当量/LiのN−(1−メチルプロピリデン)−3−(トリエトキ
シシリル)−1−プロパンアミンで停止させて、50℃で30分間撹拌した。セメントの
各ボトルを、その後エチルアルコール1mLで処理し、その後1当量/Liのオクチルジ
メチルシリルクロリドで処理した。撹拌した後、ボトルをアルコール中で共にブレンドし
、抗酸化剤で処理して、凝固および乾燥させた。単離されたポリマーは以下の特性を有し
ていた:Mn=91kg/mol、Mw=137kg/mol、およびTg=−34.3
℃。
ボトル8本を0.9当量/LiのN−(1−メチルプロピリデン)−3−(トリエトキ
シシリル)−1−プロパンアミンで停止させて、50℃で30分間撹拌した。セメントの
各ボトルを、その後1当量/Liのオクチルトリエトキシシラン(OTES)で処理した
。撹拌した後、ボトルをアルコール中で共にブレンドし、抗酸化剤で処理して、凝固およ
び乾燥させた。単離されたポリマーは以下の特性を有していた:Mn=99kg/mol
、Mw=143kg/mol、およびTg=−34.3℃。
機械的および力学的性質について検査した。以下の表V−2に、幾つかの代表的データを
提供する。
特性に負の影響を及ぼさないことを示している。試料V−1についてのデータは、対照よ
りも概ね良好であり、OTESで処理された同じ試料と同等である。
7.6L反応器を工業用ヘキサン1.48kg、スチレン/ヘキサンブレンドの34%
溶液0.4kg、および21.2%1,3−ブタジエン/ヘキサンブレンド2.6kgで
満たすことにより、リビングポリマーセメントを調製した。2,2−ビス(2’−テトラ
ヒドロフリル)プロパン極性ランダマイザー(1.22mL、ヘキサン中の1.6M)お
よびn−ブチルリチウム開始剤(ヘキサン中の1.65Mを3.6mL)で続いて満たし
た。反応器をバッチ方式で49℃まで加熱した。反応物は30分以内で57℃まで発熱し
、そのバッチを1時間後に約32℃まで冷却した。得られたセメントの全量をボトル10
本に移し替え、乾燥させて窒素をパージし、最後に蓋をした。
ボトル2本をアルコール2mLで停止させ、その後アルコール中で共にブレンドし、抗
酸化剤で処理して、凝固および乾燥させた。単離されたポリマーは以下の特性を有してい
た:Mn=102kg/mol、Mw=106kg/mol、Tg=−30.6℃、t8
0=0.91、およびムーニー(100℃でのML1+4)=8.8。
ボトル2本を0.9当量/LiのN−(1−メチルプロピリデン)−3−(トリエトキ
シシリル)−1−プロパンアミンで停止させて、50℃で30分間撹拌した。セメントの
各ボトルを、その後、エチルアルコール1mLで処理した。ボトルをアルコール中で共に
ブレンドし、抗酸化剤で処理して、凝固および乾燥させた。単離されたポリマーは以下の
特性を有していた:Mn=89kg/mol、Mw=134kg/mol、Tg=−30
.6℃、t80=1.05、およびムーニー(100℃でのML1+4)=16.2。
ボトル2本を0.9当量/LiのN−(1−メチルプロピリデン)−3−(トリエトキ
シシリル)−1−プロパンアミンで停止させて、50℃で30分間撹拌した。セメントの
各ボトルを、その後エチルアルコール1mLで処理して撹拌し、その後1.0当量/Li
のオクチルトリエトキシシランで処理した。撹拌した後、ボトルをアルコール中で共にブ
レンドし、抗酸化剤で処理して、凝固および乾燥させた。単離されたポリマーは以下の特
性を有していた:Mn=101kg/mol、Mw=127kg/mol、Tg=−30
.6℃、t80=1.08、およびムーニー(100℃でのML1+4)=15.3。
ボトル2本を0.9当量/LiのN−(1−メチルプロピリデン)−3−(トリエトキ
シシリル)−1−プロパンアミンで停止させて、50℃で30分間撹拌した。セメントの
各ボトルを、その後エチルアルコール1mLで処理して撹拌し、その後0.33当量/L
iのオクチルトリクロロシラン(OTCS)で処理した。撹拌した後、ボトルをアルコー
ル中で共にブレンドし、抗酸化剤で処理して、凝固および乾燥させた。単離されたポリマ
ーは以下の特性を有していた:Mn=72kg/mol、Mw=123kg/mol、T
g=−30.6℃、t80=1.54、およびムーニー(100℃でのML1+4)=2
7.3。
ボトル2本を0.9当量/LiのN−(1−メチルプロピリデン)−3−(トリエトキ
シシリル)−1−プロパンアミンで停止させて、50℃で30分間撹拌した。セメントの
各ボトルを、その後エチルアルコール1mLで処理して撹拌し、その後0.4当量/Li
オクチルトリクロロシラン(OTCS)で処理した。撹拌した後、ボトルをアルコール
中で共にブレンドし、抗酸化剤で処理して、凝固および乾燥させた。単離されたポリマー
は、以下の特性を有していた:Mn=71kg/mol、Mw=123kg/mol、お
よびTg=−30.6℃、t80=1.79、およびムーニー(100℃でのML1+4
)=31.2。
する試料は、この試験の過程で最小のムーニー上昇を有し、8日間を超える試験の間に2
5ポイント上昇した。
7.6L反応器を工業用ヘキサン1.48kg、スチレン/ヘキサンブレンドの34%
溶液0.4kg、および21.2%1,3−ブタジエン/ヘキサンブレンド2.6kgで
満たすことにより、リビングポリマーセメントを調製した。2,2−ビス(2’−テトラ
ヒドロフリル)プロパン極性ランダマイザー(1.22mL、ヘキサン中の1.6M)お
よびn−ブチルリチウム開始剤(ヘキサン中の1.65Mを3.6mL)で続いて満たし
た。反応器をバッチ方式で49℃まで加熱した。反応物は30分以内で57℃まで発熱し
、そのバッチを1時間後に約32℃まで冷却した。得られたセメントの全量をボトル10
本に移し替え、乾燥させて窒素をパージし、最後に蓋をした。
ボトル2本をアルコール2mLで停止させ、その後アルコール中で共にブレンドし、抗
酸化剤で処理して、凝固および乾燥させた。単離されたポリマーは以下の特性を有してい
た:Mn=102kg/mol、Mw=106kg/mol、およびTg=−35.1℃
、t80=0.92、およびムーニー(100℃でのML1+4)=10。
ボトル2本を0.9当量/LiのN−(1−メチルプロピリデン)−3−(トリエトキ
シシリル)−1−プロパンアミンで停止させて、50℃で30分間撹拌した。セメントの
各ボトルを、その後エチルアルコール1mLで処理した。ボトルをアルコール中で共にブ
レンドし、抗酸化剤で処理して、凝固および乾燥させた。単離されたポリマーは以下の特
性を有していた:Tg=−35.1℃、t80=1.13、およびムーニー(100℃で
のML1+4)=18.3。
ボトル2本を0.9当量/LiのN−(1−メチルプロピリデン)−3−(トリエトキ
シシリル)−1−プロパンアミンで停止させて、50℃で30分間撹拌した。セメントの
各ボトルを、その後エチルアルコール1mLで処理して撹拌し、その後1.0当量/Li
のオクチルトリエトキシシランで処理した。撹拌した後、ボトルをアルコール中で共にブ
レンドし、抗酸化剤で処理して、凝固および乾燥させた。単離されたポリマーは以下の特
性を有していた:Tg=−35.1℃、t80=1.09、およびムーニー粘度(100
℃でのML1+4)=16.2。
ボトル2本を0.9当量/LiのN−(1−メチルプロピリデン)−3−(トリエトキ
シシリル)−1−プロパンアミンで停止させて、50℃で30分間撹拌した。セメントの
各ボトルを、その後エチルアルコール1mLで処理して撹拌し、その後0.25当量/L
iの四塩化ケイ素で処理した。撹拌した後、ボトルをアルコール中で共にブレンドし、抗
酸化剤で処理して、凝固および乾燥させた。単離されたポリマーは以下の特性を有してい
た:Tg=−35.1℃、t80=1.13、およびムーニー(100℃でのML1+4
)=17.8。
ボトル2本を0.9当量/LiのN−(1−メチルプロピリデン)−3−(トリエトキ
シシリル)−1−プロパンアミンで停止させて、50℃で30分間撹拌した。セメントの
各ボトルを、その後エチルアルコール1mLで処理して撹拌し、その後0.3当量/Li
四塩化ケイ素で処理した。撹拌した後、ボトルをアルコール中で共にブレンドし、抗酸
化剤で処理して、凝固および乾燥させた。単離されたポリマーは以下の特性を有していた
:Tg=−35.1℃、t80=1.11、およびムーニー(100℃でのML1+4)
=16.3。
よりもわずかに劣っており、8日間を超える試験の間に22〜24MLポイント上昇した
が、それらは添加剤を含まないN−(1−メチルプロピリデン)−3−(トリエトキシシ
リル)−1−プロパンアミンで停止されたSBRよりも良好の性能であった。N−(1−
メチルプロピリデン)−3−(トリエトキシシリル)−1−プロパンアミン/OTES試
料で停止されたSBRは、同じ期間/条件で18ポイント上昇した。四塩化ケイ素はOT
ESよりもわずかに及ばなかったが、この分類の試薬の試験で比較試料として働き、製造
を行うのに安価となる可能性がある。ケイ素上の少なくとも1つのアルキル基が、ML安
定化剤としての最良の性能に必要となることも示される。
。本発明は、正式には本明細書に示された例示的実施形態に限定されないものとする。
Claims (11)
- (i)加水分解性官能基を有するポリマーを提供すること、および、
(ii)安定化剤を前記ポリマーに導入すること、を含み、
前記安定化剤が、ハロゲン化シリルであり、
前記加水分解性官能基を有するポリマーは、式
π--δ
(式中、πはポリマー鎖であり、δは加水分解性官能基である)により定義されるものである、加水分解性官能基を有するポリマーを処理する方法。 - ハロゲン化シリルが、トリヒドロカルビルシリルハライド、(ジヒドロカルビル)(ヒドロカルビルオキシ)シリルハライド、(ヒドロカルビル)(ジヒドロカルビルオキシ)シリルハライド、トリヒドロカルビルオキシシリルハライド、ジヒドロカルビルシリルジハライド、(ヒドロカルビル)(ヒドロカルビルオキシ)シリルジハライド、ヒドロカルビルシリルトリハライド、ヒドロカルビルオキシシリルトリハライド、およびシリルテトラハライドからなる群より選択される、請求項1に記載の方法。
- ハロゲン化シリルが、トリヒドロカルビルシリルハライドである、請求項1に記載の方法。
- ハロゲン化シリルが、オクチルジメチルシリルクロリド(ODSC)である、請求項1に記載の方法。
- 安定化剤を導入する工程が、前記加水分解性官能基を有するポリマー1モルあたり0.8〜1.2当量のハロゲン原子またはヒドロカルボキシラート基の導入を含む、請求項1に記載の方法。
- 安定化剤を導入する工程が、前記加水分解性官能基を有するポリマー1モルあたり0.9〜1.1当量のハロゲン原子またはヒドロカルボキシラート基の導入を含む、請求項1に記載の方法。
- 前記加水分解性官能基を有するポリマーに前記安定化剤を導入したポリマーが、式
(式中、πはポリマー鎖であり、各R11は独立して一価の有機基であり、各R12は独立して一価の有機基であり、yは1〜3の整数である)により定義される、請求項1に記載の方法。 - 前記加水分解性官能基を有するポリマーに前記安定化剤を導入したポリマーは、10%〜60%のシス含量に特徴づけられる、請求項7に記載の方法。
- 前記加水分解性官能基を有するポリマーに前記安定化剤を導入したポリマーは、60%を超えるシス含量に特徴づけられる、請求項7に記載の方法。
- 前記加水分解性官能基を有するポリマーに前記安定化剤を導入したポリマーは、非リビングポリマーである、請求項1に記載の方法。
- 安定化剤を導入する工程は、前記ポリマーを溶媒に溶解または懸濁させながら実行する、請求項1に記載の方法。
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