JP6062693B2 - オランザピン含有製剤 - Google Patents
オランザピン含有製剤 Download PDFInfo
- Publication number
- JP6062693B2 JP6062693B2 JP2012203437A JP2012203437A JP6062693B2 JP 6062693 B2 JP6062693 B2 JP 6062693B2 JP 2012203437 A JP2012203437 A JP 2012203437A JP 2012203437 A JP2012203437 A JP 2012203437A JP 6062693 B2 JP6062693 B2 JP 6062693B2
- Authority
- JP
- Japan
- Prior art keywords
- olanzapine
- crospovidone
- ppm
- low
- peroxide content
- Prior art date
- Legal status (The legal status is an assumption and is not a legal conclusion. Google has not performed a legal analysis and makes no representation as to the accuracy of the status listed.)
- Active
Links
- KVWDHTXUZHCGIO-UHFFFAOYSA-N olanzapine Chemical compound C1CN(C)CCN1C1=NC2=CC=CC=C2NC2=C1C=C(C)S2 KVWDHTXUZHCGIO-UHFFFAOYSA-N 0.000 title claims description 72
- 229960005017 olanzapine Drugs 0.000 title claims description 71
- 238000002360 preparation method Methods 0.000 title claims description 34
- WHNWPMSKXPGLAX-UHFFFAOYSA-N N-Vinyl-2-pyrrolidone Chemical compound C=CN1CCCC1=O WHNWPMSKXPGLAX-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims description 46
- 229960000913 crospovidone Drugs 0.000 claims description 46
- 235000013809 polyvinylpolypyrrolidone Nutrition 0.000 claims description 46
- 229920000523 polyvinylpolypyrrolidone Polymers 0.000 claims description 46
- 150000002978 peroxides Chemical class 0.000 claims description 39
- 239000000203 mixture Substances 0.000 claims description 28
- 229940031703 low substituted hydroxypropyl cellulose Drugs 0.000 claims description 24
- 238000009472 formulation Methods 0.000 claims description 9
- 238000002156 mixing Methods 0.000 claims description 3
- 239000000126 substance Substances 0.000 description 26
- 230000000052 comparative effect Effects 0.000 description 16
- 239000007884 disintegrant Substances 0.000 description 14
- 239000003826 tablet Substances 0.000 description 13
- 238000004519 manufacturing process Methods 0.000 description 12
- 238000003860 storage Methods 0.000 description 11
- HQKMJHAJHXVSDF-UHFFFAOYSA-L magnesium stearate Chemical compound [Mg+2].CCCCCCCCCCCCCCCCCC([O-])=O.CCCCCCCCCCCCCCCCCC([O-])=O HQKMJHAJHXVSDF-UHFFFAOYSA-L 0.000 description 10
- 239000000843 powder Substances 0.000 description 10
- QZAYGJVTTNCVMB-UHFFFAOYSA-N serotonin Chemical compound C1=C(O)C=C2C(CCN)=CNC2=C1 QZAYGJVTTNCVMB-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 10
- 229920002153 Hydroxypropyl cellulose Polymers 0.000 description 7
- 229920002678 cellulose Polymers 0.000 description 7
- 239000001913 cellulose Substances 0.000 description 7
- 239000001863 hydroxypropyl cellulose Substances 0.000 description 7
- 235000010977 hydroxypropyl cellulose Nutrition 0.000 description 7
- 238000012360 testing method Methods 0.000 description 7
- WSVLPVUVIUVCRA-KPKNDVKVSA-N Alpha-lactose monohydrate Chemical compound O.O[C@@H]1[C@@H](O)[C@@H](O)[C@@H](CO)O[C@H]1O[C@@H]1[C@@H](CO)O[C@H](O)[C@H](O)[C@H]1O WSVLPVUVIUVCRA-KPKNDVKVSA-N 0.000 description 6
- 238000005516 engineering process Methods 0.000 description 6
- 229920000191 poly(N-vinyl pyrrolidone) Polymers 0.000 description 6
- 239000007864 aqueous solution Substances 0.000 description 5
- 238000007796 conventional method Methods 0.000 description 5
- 239000007888 film coating Substances 0.000 description 5
- 238000009501 film coating Methods 0.000 description 5
- 230000007774 longterm Effects 0.000 description 5
- 235000019359 magnesium stearate Nutrition 0.000 description 5
- 229920000881 Modified starch Polymers 0.000 description 4
- 239000000654 additive Substances 0.000 description 4
- VYFYYTLLBUKUHU-UHFFFAOYSA-N dopamine Chemical compound NCCC1=CC=C(O)C(O)=C1 VYFYYTLLBUKUHU-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 4
- WEVYAHXRMPXWCK-UHFFFAOYSA-N Acetonitrile Chemical compound CC#N WEVYAHXRMPXWCK-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 3
- 230000000996 additive effect Effects 0.000 description 3
- 239000007941 film coated tablet Substances 0.000 description 3
- 238000000034 method Methods 0.000 description 3
- 239000004570 mortar (masonry) Substances 0.000 description 3
- 238000013094 purity test Methods 0.000 description 3
- IJGRMHOSHXDMSA-UHFFFAOYSA-N Atomic nitrogen Chemical compound N#N IJGRMHOSHXDMSA-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- 208000020925 Bipolar disease Diseases 0.000 description 2
- 206010054089 Depressive symptom Diseases 0.000 description 2
- NTYJJOPFIAHURM-UHFFFAOYSA-N Histamine Chemical compound NCCC1=CN=CN1 NTYJJOPFIAHURM-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- NBIIXXVUZAFLBC-UHFFFAOYSA-N Phosphoric acid Chemical compound OP(O)(O)=O NBIIXXVUZAFLBC-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- 229960003638 dopamine Drugs 0.000 description 2
- 238000005469 granulation Methods 0.000 description 2
- 230000003179 granulation Effects 0.000 description 2
- 238000004128 high performance liquid chromatography Methods 0.000 description 2
- 230000014759 maintenance of location Effects 0.000 description 2
- 238000005259 measurement Methods 0.000 description 2
- 230000000704 physical effect Effects 0.000 description 2
- 229940076279 serotonin Drugs 0.000 description 2
- ZVAPWJGRRUHKGP-UHFFFAOYSA-N 1h-1,5-benzodiazepine Chemical compound N1C=CC=NC2=CC=CC=C12 ZVAPWJGRRUHKGP-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- -1 4-methyl-1-piperazinyl Chemical group 0.000 description 1
- VYPSYNLAJGMNEJ-UHFFFAOYSA-N Silicium dioxide Chemical compound O=[Si]=O VYPSYNLAJGMNEJ-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- DBMJMQXJHONAFJ-UHFFFAOYSA-M Sodium laurylsulphate Chemical compound [Na+].CCCCCCCCCCCCOS([O-])(=O)=O DBMJMQXJHONAFJ-UHFFFAOYSA-M 0.000 description 1
- 238000010521 absorption reaction Methods 0.000 description 1
- 230000009471 action Effects 0.000 description 1
- 239000004480 active ingredient Substances 0.000 description 1
- 239000008186 active pharmaceutical agent Substances 0.000 description 1
- 229910000147 aluminium phosphate Inorganic materials 0.000 description 1
- 239000000164 antipsychotic agent Substances 0.000 description 1
- QVGXLLKOCUKJST-UHFFFAOYSA-N atomic oxygen Chemical compound [O] QVGXLLKOCUKJST-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 239000003693 atypical antipsychotic agent Substances 0.000 description 1
- 210000004556 brain Anatomy 0.000 description 1
- 239000003795 chemical substances by application Substances 0.000 description 1
- 150000001875 compounds Chemical class 0.000 description 1
- 230000003247 decreasing effect Effects 0.000 description 1
- 238000010586 diagram Methods 0.000 description 1
- 238000006073 displacement reaction Methods 0.000 description 1
- 238000010494 dissociation reaction Methods 0.000 description 1
- 230000005593 dissociations Effects 0.000 description 1
- 229940088679 drug related substance Drugs 0.000 description 1
- 230000000694 effects Effects 0.000 description 1
- 206010015037 epilepsy Diseases 0.000 description 1
- 238000005562 fading Methods 0.000 description 1
- 239000012530 fluid Substances 0.000 description 1
- 229960001340 histamine Drugs 0.000 description 1
- 239000012535 impurity Substances 0.000 description 1
- 230000002401 inhibitory effect Effects 0.000 description 1
- 238000002347 injection Methods 0.000 description 1
- 239000007924 injection Substances 0.000 description 1
- 230000010534 mechanism of action Effects 0.000 description 1
- 229910052757 nitrogen Inorganic materials 0.000 description 1
- 230000001590 oxidative effect Effects 0.000 description 1
- 239000001301 oxygen Substances 0.000 description 1
- 229910052760 oxygen Inorganic materials 0.000 description 1
- 239000008194 pharmaceutical composition Substances 0.000 description 1
- 230000000144 pharmacologic effect Effects 0.000 description 1
- 230000008569 process Effects 0.000 description 1
- 230000003252 repetitive effect Effects 0.000 description 1
- 201000000980 schizophrenia Diseases 0.000 description 1
- 238000000926 separation method Methods 0.000 description 1
- 239000000741 silica gel Substances 0.000 description 1
- 229910002027 silica gel Inorganic materials 0.000 description 1
- 239000000243 solution Substances 0.000 description 1
- 208000024891 symptom Diseases 0.000 description 1
- 230000008685 targeting Effects 0.000 description 1
- 239000012085 test solution Substances 0.000 description 1
- XLYOFNOQVPJJNP-UHFFFAOYSA-N water Substances O XLYOFNOQVPJJNP-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 229940039925 zyprexa Drugs 0.000 description 1
Images
Landscapes
- Medicinal Preparation (AREA)
- Pharmaceuticals Containing Other Organic And Inorganic Compounds (AREA)
Description
・・・(I)
・・・(II)
本実施形態に係るオランザピン含有製剤、特に錠剤の製造方法としては、上述した崩壊剤として低置換度ヒドロキシプロピルセルロースまたは過酸化物の含有量が少ないクロスポビドンもしくはそれらの混合物を用いる点以外は、公知の方法を用いることができる。例えば、所定量のオランザピン(例えば、2.5mg、5mg、10mg)、乳糖水和物、結晶セルロース、所定量の一部の低置換度ヒドロキシプロピルセルロースまたは過酸化物の含有量が少ないクロスポビドンもしくはそれらの混合物を混合し、所定量のヒドロキシプロピルセルロースを含む水溶液を加えて造粒し、乾燥させ、造粒物とする。得られた造粒物を整粒し、所定量の残部の低置換度ヒドロキシプロピルセルロースまたは過酸化物の含有量が少ないクロスポビドンもしくはそれらの混合物及び所定量のステアリン酸マグネシウムを混合して打錠前粉末とする。得られた粉末を打錠し、常法によりフィルムコーティグを被覆して錠剤とすることができる。
本実施形態に係るオランザピン含有製剤、特に錠剤の製造方法としては、結晶セルロースの添加の順序を変更することもできる。例えば、所定量のオランザピン、乳糖水和物、所定量の全量の低置換度ヒドロキシプロピルセルロースまたは過酸化物の含有量が少ないクロスポビドンもしくはそれらの混合物を混合し、所定量のヒドロキシプロピルセルロースを含む水溶液を加えて造粒し、乾燥させ、造粒物とする。得られた造粒物を整粒し、所定量の結晶セルロース及びステアリン酸マグネシウムを混合して打錠前粉末とする。得られた粉末を打錠し、常法によりフィルムコーティグを被覆して錠剤とすることもできる。
乳鉢にて、オランザピン1.5g、乳糖水和物61.29g、結晶セルロース(旭化成ケミカルズ社、PH101)7.8g、低置換度ヒドロキシプロピルセルロース(信越化学工業社、LH-21)1.5gを混合し、そこにヒドロキシプロピルセルロース(日本曹達社、L)3.12gを含む水溶液を加えて練合した。続いて乾燥させて、造粒物を得た。得られた造粒物を篩22号で整粒し、低置換度ヒドロキシプロピルセルロース2.4gおよびステアリン酸マグネシウム0.39gを混合して打錠前粉末を得た。本粉末を打錠機にて1錠あたり130.0mgで打錠し、その後常法によりフィルムコーティグを被覆し、1錠あたり139.0mgのフィルムコーティング錠を得た。
乳鉢にて、オランザピン1.5g、乳糖水和物61.29g、低置換度ヒドロキシプロピルセルロース3.9gを混合し、そこにヒドロキシプロピルセルロース3.12gを含む水溶液を加えて練合した。続いて乾燥させて、造粒物を得た。得られた造粒物を篩22号で整粒し、結晶セルロース7.8gおよびステアリン酸マグネシウム0.39gを混合して打錠前粉末を得た。本粉末を打錠機にて1錠あたり130.0mgで打錠し、その後常法によりフィルムコーティグを被覆し、1錠あたり139.0mgのフィルムコーティング錠を得た。
実施例3として、低置換度ヒドロキシプロピルセルロースに代えて、クロスポビドン(ISP Technologies社、POLYPLASDONE(登録商標) ULTRA−10(過酸化物含有量 8〜50ppm))を崩壊剤に用いた。その他の製造工程は、実施例1と同様である。
結晶セルロースを添加せずに、添加する低置換度ヒドロキシプロピルセルロースの総量を11.7gとした。その他の製造工程は、実施例1と同様である。
比較例1として、低置換度ヒドロキシプロピルセルロースに代えて、クロスポビドン(BASF社、KOLLIDON(登録商標) CL-F(過酸化物含有量 80〜400ppm))を崩壊剤に用いた。その他の製造工程は、実施例1と同様である。
比較例2においては、造粒方法を流動層造粒とした。流動層造粒機にて、オランザピン5.0g、乳糖水和物204.3g、結晶セルロース26.0g、クロスポビドン(BASF社、KOLLIDON(登録商標) CL-F(過酸化物含有量 80〜400ppm))5.0gを混合し、そこにヒドロキシプロピルセルロース10.4gを含む水溶液をスプレー噴霧して造粒した。続いて乾燥させて、造粒物を得た。得られた造粒物を篩22号で整粒し、クロスポビドン8.0gおよびステアリン酸マグネシウム1.3gを混合して打錠前粉末を得た。本粉末を打錠機にて1錠あたり130.0mgで打錠し、その後常法によりフィルムコーティグを被覆し、1錠あたり139.0mgのフィルムコーティング錠を得た。
比較例3として、実施例2の製造方法において、低置換度ヒドロキシプロピルセルロースに代えて、クロスポビドン(BASF社、KOLLIDON(登録商標) CL-F(過酸化物含有量 80〜400ppm))を崩壊剤に用いた。その他の製造工程は、実施例2と同様である。
比較例4として、実施例1の製造方法において、低置換度ヒドロキシプロピルセルロースとクロスポビドン(BASF社、KOLLIDON(登録商標) CL-F(過酸化物含有量 80〜400ppm))を併用した。このとき、添加するクロスポビドンの総量は2.94g、乳糖水和物は58.35gとした。その他の製造工程は、実施例1と同様である。
比較例5として、低置換度ヒドロキシプロピルセルロースに代えて、部分α化デンプン(旭化成ケミカルズ社、PCS)を崩壊剤に用いた。その他の製造工程は、実施例1と同様である。
上述した実施例及び比較例のオランザピン含有製剤について、純度試験を行い、安定性を評価した。オランザピン含有製剤の安定性の評価は、温度60℃、湿度60%で4週間保存、及び温度40℃、湿度75%で4週間保存のオランザピン含有製剤における類縁物質の増加率を算出して行った。純度の測定は、高速液体クロマトグラフィ(HPLC)を用いて、下記の測定条件で、オランザピンのピーク面積(保持時間 約30分)を求め、オランザピン原薬のピーク面積に対する不純物の増加率を測定した。
(HPLC測定条件)
装置:Prominence LC−20AD(島津製作所)
検出器:紫外吸光光度計(220nm)
カラム:オクチルシリル化シリカゲル
カラム温度:35℃
移動相:30mMドデシル硫酸ナトリウム溶液(リン酸でpH2.5に調整)及びアセトニトリルの混液
流量:オランザピンの保持時間が約30分となるように調整した。
注入量:10μL
上述した実施例及び比較例のオランザピン含有製剤について、崩壊試験を行った。崩壊時間の測定は、崩壊試験器HM−4D(宮本理研工業)にて、第十五改正日本薬局方の崩壊試験に準じて、試験液に水を用いて、補助盤無しで行った。
参照例として、図3にクロスポビドンに含有される過酸化物が、オランザピンの類縁物質の増加に与える影響について示す。オランザピンとクロスポビドンとの配合試験を次の様にして行った。オランザピン1gと、下記に示すクロスポビドン8gとを、乳鉢中で混合した。この混合物約1gを、4号褐色瓶に入れ、温度60℃、湿度60%開放下、及び、温度45℃、湿度75%開放下の条件で、4週間保存後に、純度試験を行い類縁物質の生成を調べた。クロスポビドンAとして(BASF社、KOLLIDON(登録商標) CL-F(過酸化物含有量 80〜400ppm))、クロスポビドンBとして(BASF社、KOLLIDON(登録商標) CL-M(過酸化物含有量 369〜1000ppm))、クロスポビドンCとして(ISP Technologies社、POLYPLASDONE(登録商標) XL-10(過酸化物含有量 95〜400ppm))、クロスポビドンDとして(ISP Technologies社、POLYPLASDONE (登録商標) INF-10(過酸化物含有量 172〜400ppm))、クロスポビドンEとして(ISP Technologies社、POLYPLASDONE(登録商標) ULTRA-10(過酸化物含有量 8〜50ppm))を用いた。図3に、初期値、温度60℃、湿度60%で4週間保存、及び温度40℃、湿度75%で4週間保存の結果を示す。過酸化物含有量の多いクロスポビドンA〜Dを用いたオランザピン含有組成物では類縁物質の著しい増加が確認されるが、過酸化物含有量の少ないクロスポビドンEでは類縁物質の増加が確認されるものの、その増加率は有意に低いことが明らかとなった。この結果は、崩壊剤としてクロスポビドンEに相当するような過酸化物含有量の少ないクロスポビドンが利用可能であることを示唆する。
Claims (4)
- オランザピンと、過酸化物含有量が80ppm未満のクロスポビドンもしくは低置換度ヒドロキシプロピルセルロースと過酸化物含有量が80ppm未満のクロスポビドンとの混合物と、を含み、
過酸化物含有量が80ppm以上のクロスポビドンを含まないことを特徴とするオランザピン含有製剤。 - 前記クロスポビドンの過酸化物含有量が1ppm以上50ppm以下であることを特徴とする請求項1に記載のオランザピン含有製剤。
- 前記過酸化物含有量が80ppm未満のクロスポビドンもしくは低置換度ヒドロキシプロピルセルロースと過酸化物含有量が80ppm未満のクロスポビドンとの混合物を、前記オランザピン含有製剤100重量部に対して1重量部以上30重量部以下含むことを特徴とする請求項1又は2に記載のオランザピン含有製剤。
- 前記低置換度ヒドロキシプロピルセルロースと前記過酸化物含有量が80ppm未満のクロスポビドンの配合比が、重量比で30:1〜1:10であることを特徴とする請求項1に記載のオランザピン含有製剤。
Priority Applications (1)
Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
---|---|---|---|
JP2012203437A JP6062693B2 (ja) | 2012-09-14 | 2012-09-14 | オランザピン含有製剤 |
Applications Claiming Priority (1)
Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
---|---|---|---|
JP2012203437A JP6062693B2 (ja) | 2012-09-14 | 2012-09-14 | オランザピン含有製剤 |
Publications (2)
Publication Number | Publication Date |
---|---|
JP2014058461A JP2014058461A (ja) | 2014-04-03 |
JP6062693B2 true JP6062693B2 (ja) | 2017-01-18 |
Family
ID=50615296
Family Applications (1)
Application Number | Title | Priority Date | Filing Date |
---|---|---|---|
JP2012203437A Active JP6062693B2 (ja) | 2012-09-14 | 2012-09-14 | オランザピン含有製剤 |
Country Status (1)
Country | Link |
---|---|
JP (1) | JP6062693B2 (ja) |
Families Citing this family (3)
Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
---|---|---|---|---|
JP2014218472A (ja) * | 2013-05-10 | 2014-11-20 | エルメッド エーザイ株式会社 | オランザピン乃至その塩含有錠剤 |
JP2017014119A (ja) * | 2015-06-26 | 2017-01-19 | 東和薬品株式会社 | 経口医薬組成物 |
JP7391521B2 (ja) * | 2019-03-12 | 2023-12-05 | 東和薬品株式会社 | 勃起不全治療用医薬組成物 |
Family Cites Families (5)
Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
---|---|---|---|---|
US20040265375A1 (en) * | 2003-04-16 | 2004-12-30 | Platteeuw Johannes J. | Orally disintegrating tablets |
IS7724A (is) * | 2005-03-02 | 2006-09-03 | Actavis Group | Samsetning á töflum með hraða sundrun sem innihalda þungt magnesíum karbónat |
EP1938842A4 (en) * | 2005-09-01 | 2013-01-09 | Eisai R&D Man Co Ltd | METHOD FOR PRODUCING A PHARMACEUTICAL COMPOSITION COMPRISING IMPROVED CRASHING CHARACTERISTICS |
JP2010070466A (ja) * | 2008-09-16 | 2010-04-02 | Kyoto Pharmaceutical Industries Ltd | 口腔内崩壊錠 |
US20120058185A1 (en) * | 2009-05-22 | 2012-03-08 | Pattanayak Durgaprasad | Stable pharmaceutical compositions of olanzapine and process for their preparation |
-
2012
- 2012-09-14 JP JP2012203437A patent/JP6062693B2/ja active Active
Also Published As
Publication number | Publication date |
---|---|
JP2014058461A (ja) | 2014-04-03 |
Similar Documents
Publication | Publication Date | Title |
---|---|---|
JP4989733B2 (ja) | 口腔内崩壊錠 | |
CA2730287C (en) | Pharmaceutical formulations containing dopamine receptor ligands | |
IL207400A (en) | A compound containing degerlix for use in the treatment of prostate cancer | |
CN111670030B (zh) | 包含埃索美拉唑及碳酸氢钠的药剂学制剂 | |
JP5971272B2 (ja) | 4,5−エポキシモルヒナン誘導体を含有する安定な錠剤 | |
SG191964A1 (en) | Orally dispersible tablet | |
WO2016136849A1 (ja) | 固形製剤 | |
JP6062693B2 (ja) | オランザピン含有製剤 | |
KR20210104618A (ko) | 클로미프라민 함유 약학 조성물 및 이의 제조 방법 | |
JP2012149056A (ja) | 新規な安定化固形製剤 | |
KR102206104B1 (ko) | 실로도신을 포함하는 과립물, 및 이를 포함하는 약학적 조성물 및 제형 | |
JP2024028515A (ja) | シタグリプチン含有錠剤 | |
WO2016175230A1 (ja) | 経口投与用医薬組成物 | |
JP5823592B2 (ja) | 安定性が改善された製剤 | |
JP2019001782A (ja) | 二層錠 | |
EP3492083A1 (en) | Solid preparation having improved light stability | |
EP3845230B1 (en) | Pharmaceutical composition for oral administration | |
WO2020111089A1 (ja) | 医薬組成物 | |
JP7271869B2 (ja) | レボセチリジン含有錠剤 | |
JP2010229076A (ja) | イミダフェナシン含有口腔内崩壊錠 | |
JP2017052718A (ja) | モンテルカスト含有口腔内崩壊錠 | |
EP3154525B1 (en) | Pharmaceutical composition comprising a triazole antifungal agent and method for preparation thereof | |
KR20140092695A (ko) | 발사르탄 함유 경구용 약학 조성물 | |
EP4147689A1 (en) | Lenvatinib formulation | |
JP2009209137A (ja) | 服用性が改善された錠剤 |
Legal Events
Date | Code | Title | Description |
---|---|---|---|
A621 | Written request for application examination |
Free format text: JAPANESE INTERMEDIATE CODE: A621 Effective date: 20150406 |
|
A977 | Report on retrieval |
Free format text: JAPANESE INTERMEDIATE CODE: A971007 Effective date: 20160212 |
|
A131 | Notification of reasons for refusal |
Free format text: JAPANESE INTERMEDIATE CODE: A131 Effective date: 20160216 |
|
A521 | Request for written amendment filed |
Free format text: JAPANESE INTERMEDIATE CODE: A523 Effective date: 20160414 |
|
A131 | Notification of reasons for refusal |
Free format text: JAPANESE INTERMEDIATE CODE: A131 Effective date: 20160802 |
|
A521 | Request for written amendment filed |
Free format text: JAPANESE INTERMEDIATE CODE: A523 Effective date: 20160928 |
|
TRDD | Decision of grant or rejection written | ||
A01 | Written decision to grant a patent or to grant a registration (utility model) |
Free format text: JAPANESE INTERMEDIATE CODE: A01 Effective date: 20161206 |
|
A61 | First payment of annual fees (during grant procedure) |
Free format text: JAPANESE INTERMEDIATE CODE: A61 Effective date: 20161215 |
|
R150 | Certificate of patent or registration of utility model |
Ref document number: 6062693 Country of ref document: JP Free format text: JAPANESE INTERMEDIATE CODE: R150 |
|
R250 | Receipt of annual fees |
Free format text: JAPANESE INTERMEDIATE CODE: R250 |
|
R250 | Receipt of annual fees |
Free format text: JAPANESE INTERMEDIATE CODE: R250 |
|
R250 | Receipt of annual fees |
Free format text: JAPANESE INTERMEDIATE CODE: R250 |
|
R250 | Receipt of annual fees |
Free format text: JAPANESE INTERMEDIATE CODE: R250 |
|
R250 | Receipt of annual fees |
Free format text: JAPANESE INTERMEDIATE CODE: R250 |