JP6062392B2 - 単環式芳香族化合物およびその他の汚染物質のナノ多孔質検出器 - Google Patents
単環式芳香族化合物およびその他の汚染物質のナノ多孔質検出器 Download PDFInfo
- Publication number
- JP6062392B2 JP6062392B2 JP2014092400A JP2014092400A JP6062392B2 JP 6062392 B2 JP6062392 B2 JP 6062392B2 JP 2014092400 A JP2014092400 A JP 2014092400A JP 2014092400 A JP2014092400 A JP 2014092400A JP 6062392 B2 JP6062392 B2 JP 6062392B2
- Authority
- JP
- Japan
- Prior art keywords
- sol
- polyalkoxysilane
- gel
- gel material
- probe molecule
- Prior art date
- Legal status (The legal status is an assumption and is not a legal conclusion. Google has not performed a legal analysis and makes no representation as to the accuracy of the status listed.)
- Expired - Fee Related
Links
Images
Classifications
-
- G—PHYSICS
- G01—MEASURING; TESTING
- G01N—INVESTIGATING OR ANALYSING MATERIALS BY DETERMINING THEIR CHEMICAL OR PHYSICAL PROPERTIES
- G01N33/00—Investigating or analysing materials by specific methods not covered by groups G01N1/00 - G01N31/00
- G01N33/0004—Gaseous mixtures, e.g. polluted air
-
- B—PERFORMING OPERATIONS; TRANSPORTING
- B01—PHYSICAL OR CHEMICAL PROCESSES OR APPARATUS IN GENERAL
- B01J—CHEMICAL OR PHYSICAL PROCESSES, e.g. CATALYSIS OR COLLOID CHEMISTRY; THEIR RELEVANT APPARATUS
- B01J20/00—Solid sorbent compositions or filter aid compositions; Sorbents for chromatography; Processes for preparing, regenerating or reactivating thereof
- B01J20/02—Solid sorbent compositions or filter aid compositions; Sorbents for chromatography; Processes for preparing, regenerating or reactivating thereof comprising inorganic material
- B01J20/10—Solid sorbent compositions or filter aid compositions; Sorbents for chromatography; Processes for preparing, regenerating or reactivating thereof comprising inorganic material comprising silica or silicate
-
- B—PERFORMING OPERATIONS; TRANSPORTING
- B01—PHYSICAL OR CHEMICAL PROCESSES OR APPARATUS IN GENERAL
- B01J—CHEMICAL OR PHYSICAL PROCESSES, e.g. CATALYSIS OR COLLOID CHEMISTRY; THEIR RELEVANT APPARATUS
- B01J20/00—Solid sorbent compositions or filter aid compositions; Sorbents for chromatography; Processes for preparing, regenerating or reactivating thereof
- B01J20/22—Solid sorbent compositions or filter aid compositions; Sorbents for chromatography; Processes for preparing, regenerating or reactivating thereof comprising organic material
- B01J20/26—Synthetic macromolecular compounds
-
- B—PERFORMING OPERATIONS; TRANSPORTING
- B01—PHYSICAL OR CHEMICAL PROCESSES OR APPARATUS IN GENERAL
- B01J—CHEMICAL OR PHYSICAL PROCESSES, e.g. CATALYSIS OR COLLOID CHEMISTRY; THEIR RELEVANT APPARATUS
- B01J20/00—Solid sorbent compositions or filter aid compositions; Sorbents for chromatography; Processes for preparing, regenerating or reactivating thereof
- B01J20/28—Solid sorbent compositions or filter aid compositions; Sorbents for chromatography; Processes for preparing, regenerating or reactivating thereof characterised by their form or physical properties
- B01J20/28014—Solid sorbent compositions or filter aid compositions; Sorbents for chromatography; Processes for preparing, regenerating or reactivating thereof characterised by their form or physical properties characterised by their form
- B01J20/28047—Gels
-
- B—PERFORMING OPERATIONS; TRANSPORTING
- B01—PHYSICAL OR CHEMICAL PROCESSES OR APPARATUS IN GENERAL
- B01J—CHEMICAL OR PHYSICAL PROCESSES, e.g. CATALYSIS OR COLLOID CHEMISTRY; THEIR RELEVANT APPARATUS
- B01J20/00—Solid sorbent compositions or filter aid compositions; Sorbents for chromatography; Processes for preparing, regenerating or reactivating thereof
- B01J20/28—Solid sorbent compositions or filter aid compositions; Sorbents for chromatography; Processes for preparing, regenerating or reactivating thereof characterised by their form or physical properties
- B01J20/28054—Solid sorbent compositions or filter aid compositions; Sorbents for chromatography; Processes for preparing, regenerating or reactivating thereof characterised by their form or physical properties characterised by their surface properties or porosity
- B01J20/28078—Pore diameter
- B01J20/2808—Pore diameter being less than 2 nm, i.e. micropores or nanopores
-
- C—CHEMISTRY; METALLURGY
- C03—GLASS; MINERAL OR SLAG WOOL
- C03B—MANUFACTURE, SHAPING, OR SUPPLEMENTARY PROCESSES
- C03B19/00—Other methods of shaping glass
- C03B19/12—Other methods of shaping glass by liquid-phase reaction processes
-
- C—CHEMISTRY; METALLURGY
- C08—ORGANIC MACROMOLECULAR COMPOUNDS; THEIR PREPARATION OR CHEMICAL WORKING-UP; COMPOSITIONS BASED THEREON
- C08L—COMPOSITIONS OF MACROMOLECULAR COMPOUNDS
- C08L83/00—Compositions of macromolecular compounds obtained by reactions forming in the main chain of the macromolecule a linkage containing silicon with or without sulfur, nitrogen, oxygen or carbon only; Compositions of derivatives of such polymers
- C08L83/04—Polysiloxanes
- C08L83/08—Polysiloxanes containing silicon bound to organic groups containing atoms other than carbon, hydrogen and oxygen
-
- Y—GENERAL TAGGING OF NEW TECHNOLOGICAL DEVELOPMENTS; GENERAL TAGGING OF CROSS-SECTIONAL TECHNOLOGIES SPANNING OVER SEVERAL SECTIONS OF THE IPC; TECHNICAL SUBJECTS COVERED BY FORMER USPC CROSS-REFERENCE ART COLLECTIONS [XRACs] AND DIGESTS
- Y02—TECHNOLOGIES OR APPLICATIONS FOR MITIGATION OR ADAPTATION AGAINST CLIMATE CHANGE
- Y02P—CLIMATE CHANGE MITIGATION TECHNOLOGIES IN THE PRODUCTION OR PROCESSING OF GOODS
- Y02P40/00—Technologies relating to the processing of minerals
- Y02P40/50—Glass production, e.g. reusing waste heat during processing or shaping
- Y02P40/57—Improving the yield, e-g- reduction of reject rates
-
- Y—GENERAL TAGGING OF NEW TECHNOLOGICAL DEVELOPMENTS; GENERAL TAGGING OF CROSS-SECTIONAL TECHNOLOGIES SPANNING OVER SEVERAL SECTIONS OF THE IPC; TECHNICAL SUBJECTS COVERED BY FORMER USPC CROSS-REFERENCE ART COLLECTIONS [XRACs] AND DIGESTS
- Y10—TECHNICAL SUBJECTS COVERED BY FORMER USPC
- Y10T—TECHNICAL SUBJECTS COVERED BY FORMER US CLASSIFICATION
- Y10T436/00—Chemistry: analytical and immunological testing
- Y10T436/20—Oxygen containing
-
- Y—GENERAL TAGGING OF NEW TECHNOLOGICAL DEVELOPMENTS; GENERAL TAGGING OF CROSS-SECTIONAL TECHNOLOGIES SPANNING OVER SEVERAL SECTIONS OF THE IPC; TECHNICAL SUBJECTS COVERED BY FORMER USPC CROSS-REFERENCE ART COLLECTIONS [XRACs] AND DIGESTS
- Y10—TECHNICAL SUBJECTS COVERED BY FORMER USPC
- Y10T—TECHNICAL SUBJECTS COVERED BY FORMER US CLASSIFICATION
- Y10T436/00—Chemistry: analytical and immunological testing
- Y10T436/20—Oxygen containing
- Y10T436/200833—Carbonyl, ether, aldehyde or ketone containing
-
- Y—GENERAL TAGGING OF NEW TECHNOLOGICAL DEVELOPMENTS; GENERAL TAGGING OF CROSS-SECTIONAL TECHNOLOGIES SPANNING OVER SEVERAL SECTIONS OF THE IPC; TECHNICAL SUBJECTS COVERED BY FORMER USPC CROSS-REFERENCE ART COLLECTIONS [XRACs] AND DIGESTS
- Y10—TECHNICAL SUBJECTS COVERED BY FORMER USPC
- Y10T—TECHNICAL SUBJECTS COVERED BY FORMER US CLASSIFICATION
- Y10T436/00—Chemistry: analytical and immunological testing
- Y10T436/20—Oxygen containing
- Y10T436/200833—Carbonyl, ether, aldehyde or ketone containing
- Y10T436/201666—Carboxylic acid
-
- Y—GENERAL TAGGING OF NEW TECHNOLOGICAL DEVELOPMENTS; GENERAL TAGGING OF CROSS-SECTIONAL TECHNOLOGIES SPANNING OVER SEVERAL SECTIONS OF THE IPC; TECHNICAL SUBJECTS COVERED BY FORMER USPC CROSS-REFERENCE ART COLLECTIONS [XRACs] AND DIGESTS
- Y10—TECHNICAL SUBJECTS COVERED BY FORMER USPC
- Y10T—TECHNICAL SUBJECTS COVERED BY FORMER US CLASSIFICATION
- Y10T436/00—Chemistry: analytical and immunological testing
- Y10T436/20—Oxygen containing
- Y10T436/200833—Carbonyl, ether, aldehyde or ketone containing
- Y10T436/202499—Formaldehyde or acetone
-
- Y—GENERAL TAGGING OF NEW TECHNOLOGICAL DEVELOPMENTS; GENERAL TAGGING OF CROSS-SECTIONAL TECHNOLOGIES SPANNING OVER SEVERAL SECTIONS OF THE IPC; TECHNICAL SUBJECTS COVERED BY FORMER USPC CROSS-REFERENCE ART COLLECTIONS [XRACs] AND DIGESTS
- Y10—TECHNICAL SUBJECTS COVERED BY FORMER USPC
- Y10T—TECHNICAL SUBJECTS COVERED BY FORMER US CLASSIFICATION
- Y10T436/00—Chemistry: analytical and immunological testing
- Y10T436/21—Hydrocarbon
-
- Y—GENERAL TAGGING OF NEW TECHNOLOGICAL DEVELOPMENTS; GENERAL TAGGING OF CROSS-SECTIONAL TECHNOLOGIES SPANNING OVER SEVERAL SECTIONS OF THE IPC; TECHNICAL SUBJECTS COVERED BY FORMER USPC CROSS-REFERENCE ART COLLECTIONS [XRACs] AND DIGESTS
- Y10—TECHNICAL SUBJECTS COVERED BY FORMER USPC
- Y10T—TECHNICAL SUBJECTS COVERED BY FORMER US CLASSIFICATION
- Y10T436/00—Chemistry: analytical and immunological testing
- Y10T436/21—Hydrocarbon
- Y10T436/212—Aromatic
-
- Y—GENERAL TAGGING OF NEW TECHNOLOGICAL DEVELOPMENTS; GENERAL TAGGING OF CROSS-SECTIONAL TECHNOLOGIES SPANNING OVER SEVERAL SECTIONS OF THE IPC; TECHNICAL SUBJECTS COVERED BY FORMER USPC CROSS-REFERENCE ART COLLECTIONS [XRACs] AND DIGESTS
- Y10—TECHNICAL SUBJECTS COVERED BY FORMER USPC
- Y10T—TECHNICAL SUBJECTS COVERED BY FORMER US CLASSIFICATION
- Y10T436/00—Chemistry: analytical and immunological testing
- Y10T436/21—Hydrocarbon
- Y10T436/214—Acyclic [e.g., methane, octane, isoparaffin, etc.]
-
- Y—GENERAL TAGGING OF NEW TECHNOLOGICAL DEVELOPMENTS; GENERAL TAGGING OF CROSS-SECTIONAL TECHNOLOGIES SPANNING OVER SEVERAL SECTIONS OF THE IPC; TECHNICAL SUBJECTS COVERED BY FORMER USPC CROSS-REFERENCE ART COLLECTIONS [XRACs] AND DIGESTS
- Y10—TECHNICAL SUBJECTS COVERED BY FORMER USPC
- Y10T—TECHNICAL SUBJECTS COVERED BY FORMER US CLASSIFICATION
- Y10T436/00—Chemistry: analytical and immunological testing
- Y10T436/21—Hydrocarbon
- Y10T436/214—Acyclic [e.g., methane, octane, isoparaffin, etc.]
- Y10T436/216—Unsaturated [e.g., ethylene, diene, etc.]
-
- Y—GENERAL TAGGING OF NEW TECHNOLOGICAL DEVELOPMENTS; GENERAL TAGGING OF CROSS-SECTIONAL TECHNOLOGIES SPANNING OVER SEVERAL SECTIONS OF THE IPC; TECHNICAL SUBJECTS COVERED BY FORMER USPC CROSS-REFERENCE ART COLLECTIONS [XRACs] AND DIGESTS
- Y10—TECHNICAL SUBJECTS COVERED BY FORMER USPC
- Y10T—TECHNICAL SUBJECTS COVERED BY FORMER US CLASSIFICATION
- Y10T436/00—Chemistry: analytical and immunological testing
- Y10T436/25—Chemistry: analytical and immunological testing including sample preparation
- Y10T436/25375—Liberation or purification of sample or separation of material from a sample [e.g., filtering, centrifuging, etc.]
-
- Y—GENERAL TAGGING OF NEW TECHNOLOGICAL DEVELOPMENTS; GENERAL TAGGING OF CROSS-SECTIONAL TECHNOLOGIES SPANNING OVER SEVERAL SECTIONS OF THE IPC; TECHNICAL SUBJECTS COVERED BY FORMER USPC CROSS-REFERENCE ART COLLECTIONS [XRACs] AND DIGESTS
- Y10—TECHNICAL SUBJECTS COVERED BY FORMER USPC
- Y10T—TECHNICAL SUBJECTS COVERED BY FORMER US CLASSIFICATION
- Y10T436/00—Chemistry: analytical and immunological testing
- Y10T436/25—Chemistry: analytical and immunological testing including sample preparation
- Y10T436/25375—Liberation or purification of sample or separation of material from a sample [e.g., filtering, centrifuging, etc.]
- Y10T436/255—Liberation or purification of sample or separation of material from a sample [e.g., filtering, centrifuging, etc.] including use of a solid sorbent, semipermeable membrane, or liquid extraction
Description
―以下の化合物:(クロロメチル)トリエトキシシラン;1,3−ジメチルテトラメトキシジシロキサン;エチルトリメトキシシラン;トリエトキシ(エチル)シラン;トリエトキシメチルシラン;トリエトキシ(ビニル)シラン;トリメトキシメチルシラン;トリメトキシ(ビニル)シラン;テトラエトキシシランまたはテトラメトキシシラン、から選択される、1種または複数の第1のポリアルコキシシラン(複数可)であって、有利には1種のみのポリアルコキシシラン、より具体的にはテトラメトキシシラン(TMOS)の単位、ならびに、
―以下の化合物:(N−(3−(トリメトキシシリル)プロピル)エチレンジアミン;3−アミノプロピルトリエトキシシラン(APTES)および3−アミノプロピルトリメトキシシランから選択される、1種または複数の第2のポリアルコキシシラン(複数可)であって、有利には3−アミノプロピルトリエトキシシランの単位から本質的に形成される多孔質ゾル−ゲル材料で、第1のポリアルコキシシラン(複数可)/第2のポリアルコキシシラン(複数可)のモル比は、1/0.01から1/1、好ましくは1/0.01から1/0.50、特に1/0.01から1/0.30、具体的には1/0.01から1/0.15、最も具体的には1/0.02から1/0.06であり;好ましくは第1のポリアルコキシシランがTMOSである、多孔質ゾル−ゲル材料である。
−ゾルの調製中にプローブ分子を直接添加する方法であり、好ましい方法である「ワンポット」法。この場合、プローブ分子は、シリカネットワーク中に直接収められる。ゾルの調製に役立つ前述の溶媒中または前述の水中で、プローブ分子の希釈または溶解を生じることができる。好ましい選択は、プローブ分子が最も溶解する、または最も混和する媒体中に、プローブ分子を希釈または溶解することである。
−気相または液相拡散法は、ゾル−ゲル材料が乾燥した後に、その材料の空孔にプローブ分子を含める方法である。この場合、プローブ分子は、材料の表面上に吸着するか、または非共有結合(水素結合またはイオン結合)によりこの表面に結合する。気相拡散法は、(不完全真空下またはガスの流通下で)プローブ分子をガス形態で材料と直接接触した状態に置く方法である。液相拡散法は、溶解または希釈されたプローブ分子を含有する溶液(水溶液または溶媒)中にゾル−ゲル材料を直接入れる方法である。
−ゾル−ゲル材料とプローブ分子との間の共有結合を形成する方法である、官能化またはポストドーピング法。これを行うには、プローブ分子との適合性を改善するためにゾル−ゲル材料の表面を官能化すること、または前記分子を官能化することが有利である。
−捕捉および計測が単一ステップで可能である。
−単一のチャンバで暴露および測定を行うことができる。
−センサに適合するミリ流体システムを使用することにより、加熱せずにガスの脱着を行うことができる。
−多孔質センサの合成および乾燥ステップが、2ヶ月から4時間に短縮される。
−センサのサイズおよびその製造コストが低減される。
−新たな多孔質材料により、標的化合物のより速い拡散が可能となる。
−ミリ流体システムにより、捕捉収率の増加が可能となる。
−捕捉は可逆的であり、標的化合物は加熱せずに脱着される。
−検出システムを小型化することができ、S/N比が改善される。
―上述のゾル−ゲル材料が挿入されるガス流用のミリ流体システムと、
―光学窓およびミリ流体システム用の開口(ガス入口および出口)を備える暴露用チャンバと
を本質的に備えるセルにおいて使用される。
―上記暴露用チャンバと、
―上記ミリ流体システムと、
―分析光を平行化および集束するための光学システムと、
―光を伝達するための光ファイバと、
―所望の処理量に適合する(マイクロ)ポンプと、
―分光光度計または別の検出デバイスと
を含む。
APTES−TMOSゾル−ゲルブロックの調製
96ウェルポリスチレンマルチウェルプレート(Greiner Bio−one社製Elisaマイクロプレート平底、参照番号655001)を、炉内で50℃、24時間加熱しながら、この間、炉を3回脱ガスする。このステップは、ポリスチレン型を脱ガスし、ゲルの乾燥ステップの間にゾル−ゲル材料に後に捕捉され得るスチレンモノマーの放出を最小化する。
ゾルを−25±5℃に維持し、可能な限り迅速に作業しながら、マイクロピペットを使用して、参照Greiner Bio−one社製Elisaマイクロプレート平底プレート(655101)のそれぞれのウェルにゾル38μLを入れる。
ゾルがゲル化したら、マイクロウェルプレートを、ガス透過性フィルム(ガス透過性接着シール、ABGene社製、参照番号AB−0718)で覆う。プレートを炉内で40℃、2時間静置する。次いでプレートを炉から取り出し、マトリックスを型から剥がし、密封ポリプロピレン皿の中に入れる。乾燥を完了するために、皿を炉に戻し40℃で4時間静置する。
−ミクロ孔/メソ孔分布(表面)=35/65%
−ミクロ孔/メソ孔分布(バルク内)=15/85%
APTES−TMOSゾル−ゲルブロックの調製
−平行六面体(Star−Pack社製、参照番号47304および参照番号271512および参照番号303−Evergreen社製、参照番号201−3111−010)
−円筒(Spex industries Inc.製、参照番号3111−Greiner Bio−one社製Elisaマイクロプレート平底、参照番号655001)
−台形(Agar scientific社製、参照番号G3533)
プローブ分子を組み込んだAPTES−TMOSゾル−ゲルブロックの調製
ミリ流体システムの作製
測定デバイスの作製
標的化合物の捕捉および解放
以下のような吸光度測定により、p−キシレンの分析評価を行った。
−実施例2のゾル−ゲルブロックを、実施例4のアセンブリ(アセンブリ自体は実施例5のデバイス内に設置されている)に挿入する。
−デバイスをパージし、ランプおよび分光光度計(Ocean Optics社製、QE65000)を10分間安定化させる。
−ゾル−ゲルブロックの吸収スペクトルを記録する。
−ガス入口弁を回してゾル−ゲルブロックをガスストリームに暴露させながら、1分間、毎秒1スペクトルを記録する。
−弁を回し、空気で5分間パージを行う。
応用例1と同様にプロセスを行うが、暴露ストリームの相対湿度レベルは80%であった。
応用例1と同様にプロセスを行ったが、19.9ppmvのベンゼン、7.4ppmvのメシチレンおよび18.3ppmvのp−キシレンを含有する混合物を使用した。
以下のような蛍光測定により、ホルムアルデヒドの分析評価を行った。
−実施例3のゾル−ゲルブロックを、実施例4のミリ流体システム内に導入し、このアセンブリを実施例5の測定デバイス内に挿入する。
−デバイスをパージし、励起ランプおよび分光光度計(Ocean Optics社製、参照番号QE65000)を15分間安定化させる。
−ゾル−ゲルブロックの蛍光スペクトルを記録する。
−入口弁を回してゾル−ゲルブロックをガスストリームに暴露させ、45分間、30秒毎に(事前励起を2秒間とする)蛍光スペクトルを記録する。
この実験は、「ワンポット」法(メタノール4.8mL中0.25mg)によりブロモフェノールブルーでドープされた実施例3のゾル−ゲルのブロックを、酢酸で飽和した雰囲気(標準温度および圧力条件下での飽和蒸気圧)に暴露する実験である。ブロモフェノールブルーは、マトリックス内に拡散した酢酸と反応し、吸収スペクトルが出発試薬の吸収スペクトルとは異なる生成物を形成する(図8aを参照)。この場合、反応中に形成された生成物の吸収(431nmにおける吸収バンド)に対応するシグナルの、暴露時間の関数として増加が測定され、および、試薬の吸収(592nmにおけるバンド)に対応するシグナルの、暴露時間の関数として減少が測定された。これらの2つの値は、酢酸の濃度に直接的に比例する。結果を図8aおよび8bに示す。
本出願の主要な発明は特許請求の範囲に記載のとおりであるが、その他に以下の事項も開示している。
―以下の化合物:(クロロメチル)トリエトキシシラン;1,3−ジメチルテトラメトキシジシロキサン;エチルトリメトキシシラン;トリエトキシ(エチル)シラン;トリエトキシメチルシラン;トリエトキシ(ビニル)シラン;トリメトキシメチルシラン;トリメトキシ(ビニル)シラン;テトラエトキシシランまたはテトラメトキシシラン(TMOS)から選択される、1種または複数の第1のポリアルコキシシラン(複数可)の単位、ならびに
―以下の化合物:(N−(3−(トリメトキシシリル)プロピル)エチレンジアミン;3−アミノプロピルトリエトキシシラン(APTES)および3−アミノプロピルトリメトキシシランから選択される、1種または複数の第2のポリアルコキシシラン(複数可)の単位から本質的に形成され、第1のポリアルコキシシラン(複数可)/第2のポリアルコキシシラン(複数可)のモル比は、1/0.01から1/1である、多孔質ゾル−ゲル材料。
第1のポリアルコキシシラン(複数可)/第2のポリアルコキシシラン(複数可)のモル比が、1/0.01から1/0.30であることを特徴とする、付記1に記載のゾル−ゲル材料。
第1のポリアルコキシシラン(複数可)が、以下の化合物:メチルトリメトキシシラン、テトラエトキシシラン、メチルトリエトキシシランおよびテトラメトキシシラン(TMOS)から選択されることを特徴とする、付記1または2に記載のゾル−ゲル材料。
−単一の第1のポリアルコキシシラン、または
−単一の第1のポリアルコキシシランおよび単一の第2のポリアルコキシシラン
を含むことを特徴とする、付記1から3のいずれかに記載のゾル−ゲル材料。
第2のポリアルコキシシランが、3−アミノプロピルトリエトキシシランであることを特徴とする、付記1から4のいずれかに記載のゾル−ゲル材料。
プローブ分子を含むことを特徴とする、付記1から5のいずれかに記載のゾル−ゲル材料。
プローブ分子が、ヒドララジン、4−アミノ−3−ペンテン−2−オン、2,4−ジニトロフェニルヒドラジン、酸化ヨウ素、トリフェニルメタン誘導体、アゾベンゼン誘導体およびハロゲン化アルキルから選択されることを特徴とする、付記6に記載のゾル−ゲル材料。
第1のポリアルコキシシラン(複数可)が、このポリアルコキシシラン用の水混和性有機溶媒と−45℃から+30℃の温度で混合され、次いで第2のポリアルコキシシランが添加され、所望により触媒もしくは構造化剤、またはその両方が追加された水が添加され、撹拌が継続されてゾルを、次いで期待されるゾル−ゲルを得、このゾル−ゲルは、所望により、ゾル形態で型に入れられて期待されるゾル−ゲルブロックを得ることを特徴とする、付記1から7のいずれかに記載のゾル−ゲル材料を調製するための方法。
第1のポリアルコキシシラン(複数可)と、このポリアルコキシシラン用の水混和性有機溶媒との混合が、1分から10分間行われることを特徴とする、付記8に記載の方法。
ポリアルコキシシラン/溶媒/水のモル比が、1/4/1から1/100/30であることを特徴とする、付記8または9に記載の方法。
プローブ分子が、ゾル−ゲル材料のゾルの調製中に直接、またはこのプローブ分子の気相もしくは液相による材料中への拡散により添加されることを特徴とする、付記6または7に記載のプローブ分子を組み込んだゾル−ゲル材料を調製するための方法。
単環式芳香族炭化水素およびその他の汚染物質の捕捉、またはその検出における、付記1から7のいずれかに記載のゾル−ゲル材料の使用。
付記1から7のいずれかに記載のゾル−ゲル材料をセンサとして使用して、単環式芳香族炭化水素を捕捉するための方法であって、単環式芳香族炭化水素を含有し得るストリームが、任意選択でプローブ分子を組み込んだゾル−ゲル材料と接触状態に置かれるか、またはそのようなストリームを、そのゾル−ゲル材料上に流通させる、方法。
任意選択でプローブ分子を組み込んだゾル−ゲル材料上に、捕捉された単環式芳香族炭化水素の検出もまた行われることを特徴とする、付記13に記載の方法。
プローブ分子を組み込んだ付記1から7のいずれかに記載のゾル−ゲル材料をセンサとして使用して、アルデヒド、芳香族化合物、アルカン、カルボン酸、ケトンおよび塩素から選択される汚染物質を捕捉するための方法であって、上述の物質の中からの汚染物質を含有し得るストリームが、プローブ分子を組み込んだ前記ゾル−ゲル材料と接触状態に置かれるか、またはそのようなストリームを、そのゾル−ゲル材料上に流通させる、方法。
任意選択でプローブ分子を組み込んだ付記1から7のいずれかに記載のゾル−ゲル材料をセンサとして使用した、単環式芳香族炭化水素または汚染物質を捕捉または検出するためのシステム。
Claims (23)
- −以下の化合物:(クロロメチル)トリエトキシシラン;1,3−ジメチルテトラメトキシジシロキサン;エチルトリメトキシシラン;トリエトキシ(エチル)シラン;トリエトキシメチルシラン;トリエトキシ(ビニル)シラン;トリメトキシメチルシラン;トリメトキシ(ビニル)シラン;テトラエトキシシランまたはテトラメトキシシラン(TMOS)から選択される、1種または複数の第1のポリアルコキシシラン(複数可)の単位、ならびに
−以下の化合物:(N−(3−(トリメトキシシリル)プロピル)エチレンジアミン;3−アミノプロピルトリエトキシシラン(APTES)および3−アミノプロピルトリメトキシシランから選択される、1種または複数の第2のポリアルコキシシラン(複数可)の単位を含み、第1のポリアルコキシシラン(複数可)/第2のポリアルコキシシラン(複数可)のモル比は、1/0.01から1/1である、多孔質ゾル−ゲル材料を捕捉材料として用いてアルデヒドを捕捉するための方法であって、
前記多孔質ゾル−ゲル材料にはプローブ分子が組み込まれ、
アルデヒドを含有し得るストリームを、プローブ分子を組み込んだ前記ゾル−ゲル材料と接触状態に置くか、またはそのようなストリームを、そのゾル−ゲル材料上に流通させるステップを含み、
ここで、前記ゾル−ゲル材料は、
−第1のポリアルコキシシラン(複数可)を、−45℃から+15℃の範囲の温度でそのポリアルコキシシラン用の水混和性有機溶媒と混合するステップ;
−第2のポリアルコキシシラン(複数可)を添加するステップ;
−水を添加するステップ;および
−ゾル、次いで所定のゾル−ゲルが得られるまで撹拌を継続するステップ
を含む方法によって調製され、それによって、UV透過性のゾル−ゲルマトリクスが得られる、アルデヒドを捕捉するための方法。 - 第1のポリアルコキシシラン(複数可)および第2のポリアルコキシシラン(複数可)の重量パーセントは、材料の全重量に対して50%以上であることを特徴とする、請求項1に記載の方法。
- プローブ分子を組み込んだゾル−ゲル材料上に捕捉されたアルデヒドの検出がさらに行われる、請求項1または2に記載の方法。
- プローブ分子を組み込んだゾル−ゲル材料上に捕捉されたアルデヒドの定量的測定がさらに行われる、請求項1から3のいずれか一項に記載の方法。
- 第1のポリアルコキシシラン(複数可)/第2のポリアルコキシシラン(複数可)のモル比が、1/0.01から1/0.30であることを特徴とする、請求項1から4のいずれか一項に記載の方法。
- 第1のポリアルコキシシラン(複数可)が、以下の化合物:メチルトリメトキシシラン、テトラエトキシシラン、メチルトリエトキシシランおよびテトラメトキシシラン(TMOS)から選択されることを特徴とする、請求項1から5のいずれか一項に記載の方法。
- ゾル−ゲル材料が、
−単一の第1のポリアルコキシシラン、または
−単一の第1のポリアルコキシシランおよび単一の第2のポリアルコキシシラン
を含むことを特徴とする、請求項1から6のいずれか一項に記載の方法。 - 第2のポリアルコキシシランが、3−アミノプロピルトリエトキシシランであることを特徴とする、請求項1から7のいずれか一項に記載の方法。
- プローブ分子が、ヒドララジン、2,4−ジニトロフェニルヒドラジンおよび4−アミノ−3−ペンテン−2−オンから成る群より選択されることを特徴とする、請求項1から8のいずれか一項に記載の方法。
- プローブ分子の重量パーセントは、材料の全重量に対して10〜40%であることを特徴とする、請求項1〜9のいずれか一項に記載の方法。
- プローブ分子を組み込んだゾル−ゲル材料上に捕捉されたアルデヒドの測定値は、プローブ分子の吸光度、蛍光もしくはルミネッセンスの経時的な変動、または、プローブ分子とアルデヒドとの間の反応生成物の吸光度、蛍光もしくはルミネッセンスの経時的な変動を測定することによって得られることを特徴とする、請求項1〜10のいずれか一項に記載の方法。
- プローブ分子が4−アミノ−3−ペンテン−2−オンであることを特徴とする、請求項1〜11のいずれか一項に記載の方法。
- −以下の化合物:(クロロメチル)トリエトキシシラン;1,3−ジメチルテトラメトキシジシロキサン;エチルトリメトキシシラン;トリエトキシ(エチル)シラン;トリエトキシメチルシラン;トリエトキシ(ビニル)シラン;トリメトキシメチルシラン;トリメトキシ(ビニル)シラン;テトラエトキシシランまたはテトラメトキシシラン(TMOS)から選択される、1種または複数の第1のポリアルコキシシラン(複数可)の単位、ならびに
−以下の化合物:(N−(3−(トリメトキシシリル)プロピル)エチレンジアミン;3−アミノプロピルトリエトキシシラン(APTES)および3−アミノプロピルトリメトキシシランから選択される、1種または複数の第2のポリアルコキシシラン(複数可)の単位を含み、第1のポリアルコキシシラン(複数可)/第2のポリアルコキシシラン(複数可)のモル比は、1/0.01から1/1である、多孔質ゾル−ゲル材料を調製するための方法であって、
前記多孔質ゾル−ゲル材料は、UV透過性であって、
前記方法は、
−第1のポリアルコキシシラン(複数可)を、−45℃から+15℃の範囲の温度でそのポリアルコキシシラン用の水混和性有機溶媒と混合するステップ;
−第2のポリアルコキシシラン(複数可)を添加するステップ;
−水を添加するステップ;および
−ゾル、次いで所定のゾル−ゲルが得られるまで撹拌を継続するステップ
を含む、方法。 - 第1のポリアルコキシシラン(複数可)および第2のポリアルコキシシラン(複数可)の重量パーセントは、材料の全重量に対して50%以上であることを特徴とする、請求項13に記載の方法。
- 第1のポリアルコキシシラン(複数可)/第2のポリアルコキシシラン(複数可)のモル比が、1/0.01から1/0.30であることを特徴とする、請求項13または14に記載の方法。
- 第1のポリアルコキシシラン(複数可)が、以下の化合物:メチルトリメトキシシラン、テトラエトキシシラン、メチルトリエトキシシランおよびテトラメトキシシラン(TMOS)から選択されることを特徴とする、請求項13から15のいずれか一項に記載の方法。
- −単一の第1のポリアルコキシシラン、または
−単一の第1のポリアルコキシシランおよび単一の第2のポリアルコキシシラン
を含むことを特徴とする、請求項13から16のいずれか一項に記載の方法。 - 第2のポリアルコキシシランが、3−アミノプロピルトリエトキシシランであることを特徴とする、請求項13から17のいずれか一項に記載の方法。
- プローブ分子を含むことを特徴とする、請求項13から18のいずれか一項に記載の方法。
- プローブ分子が、ヒドララジン、4−アミノ−3−ペンテン−2−オン、2,4−ジニトロフェニルヒドラジン、酸化ヨウ素、トリフェニルメタン誘導体、アゾベンゼン誘導体およびハロゲン化アルキルから選択されることを特徴とする、請求項19に記載の方法。
- プローブ分子が、ゾル−ゲル材料のゾルの調製中に直接、またはこのプローブ分子の気相もしくは液相による材料中への拡散により添加されることを特徴とする、請求項19または20に記載の方法。
- 前記水に、触媒もしくは構造化剤、またはその両方が追加されたことを特徴とする、請求項13から21のいずれか一項に記載の方法。
- ゾルが型に入れられ、ゾル−ゲルブロックを得ることを特徴とする、請求項22に記載の方法。
Applications Claiming Priority (2)
Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
---|---|---|---|
FR0854755A FR2933703B1 (fr) | 2008-07-11 | 2008-07-11 | Detecteurs nanoporeux de composes aromatiques monocycliques et autres polluants |
FR0854755 | 2008-07-11 |
Related Parent Applications (1)
Application Number | Title | Priority Date | Filing Date |
---|---|---|---|
JP2011517217A Division JP5538383B2 (ja) | 2008-07-11 | 2009-07-10 | 単環式芳香族化合物およびその他の汚染物質のナノ多孔質検出器 |
Publications (2)
Publication Number | Publication Date |
---|---|
JP2015003319A JP2015003319A (ja) | 2015-01-08 |
JP6062392B2 true JP6062392B2 (ja) | 2017-01-18 |
Family
ID=40187777
Family Applications (2)
Application Number | Title | Priority Date | Filing Date |
---|---|---|---|
JP2011517217A Expired - Fee Related JP5538383B2 (ja) | 2008-07-11 | 2009-07-10 | 単環式芳香族化合物およびその他の汚染物質のナノ多孔質検出器 |
JP2014092400A Expired - Fee Related JP6062392B2 (ja) | 2008-07-11 | 2014-04-28 | 単環式芳香族化合物およびその他の汚染物質のナノ多孔質検出器 |
Family Applications Before (1)
Application Number | Title | Priority Date | Filing Date |
---|---|---|---|
JP2011517217A Expired - Fee Related JP5538383B2 (ja) | 2008-07-11 | 2009-07-10 | 単環式芳香族化合物およびその他の汚染物質のナノ多孔質検出器 |
Country Status (7)
Country | Link |
---|---|
US (2) | US8759111B2 (ja) |
EP (2) | EP2615125B1 (ja) |
JP (2) | JP5538383B2 (ja) |
CN (1) | CN102405260B (ja) |
CA (1) | CA2730527C (ja) |
FR (1) | FR2933703B1 (ja) |
WO (1) | WO2010004225A2 (ja) |
Families Citing this family (16)
Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
---|---|---|---|---|
FR2933703B1 (fr) * | 2008-07-11 | 2012-08-17 | Commissariat Energie Atomique | Detecteurs nanoporeux de composes aromatiques monocycliques et autres polluants |
FR2968081B1 (fr) * | 2010-11-26 | 2015-06-26 | Commissariat Energie Atomique | Films minces de silices mesoporeuses comme materiaux sensibles dans des capteurs chimiques pour la detection ou le dosage de vapeurs de composes nitres |
FR2976952A1 (fr) * | 2011-06-27 | 2012-12-28 | Commissariat Energie Atomique | Procede pour caracteriser la presence ou l'absence d'un microorganisme dans un milieu biologique |
FR3027820B1 (fr) * | 2014-10-31 | 2022-02-04 | Commissariat Energie Atomique | Materiau et procede pour pieger, detecter et quantifier des composes soufres volatils |
FR3069534B1 (fr) * | 2017-07-28 | 2020-10-16 | Commissariat Energie Atomique | Preparation de nouveaux capteurs et filtres d'aldehydes et/ ou de cetones |
FR3072889B1 (fr) * | 2017-10-31 | 2019-11-22 | Tera Environnement | Procede de preparation d’un adsorbant pour composes organiques volatils, procede de quantification de composes organiques volatils |
EP3599017A1 (fr) * | 2018-07-27 | 2020-01-29 | Seb S.A. | Matériau sol-gel adsorbant les aldéhydes et les cétones, et son procédé de préparation |
FR3086938B1 (fr) * | 2018-10-05 | 2021-05-21 | Commissariat Energie Atomique | Procede de preparation de materiau sol-gel silicate nanoporeux monolithique |
FR3098128B1 (fr) * | 2019-07-05 | 2023-11-17 | Commissariat Energie Atomique | Dispositif microfluidique comportant une microgoutte présentant une matrice sol-gel. |
US11813926B2 (en) | 2020-08-20 | 2023-11-14 | Denso International America, Inc. | Binding agent and olfaction sensor |
US11760170B2 (en) | 2020-08-20 | 2023-09-19 | Denso International America, Inc. | Olfaction sensor preservation systems and methods |
US11760169B2 (en) | 2020-08-20 | 2023-09-19 | Denso International America, Inc. | Particulate control systems and methods for olfaction sensors |
US11828210B2 (en) | 2020-08-20 | 2023-11-28 | Denso International America, Inc. | Diagnostic systems and methods of vehicles using olfaction |
US11881093B2 (en) | 2020-08-20 | 2024-01-23 | Denso International America, Inc. | Systems and methods for identifying smoking in vehicles |
US11932080B2 (en) | 2020-08-20 | 2024-03-19 | Denso International America, Inc. | Diagnostic and recirculation control systems and methods |
US11636870B2 (en) | 2020-08-20 | 2023-04-25 | Denso International America, Inc. | Smoking cessation systems and methods |
Family Cites Families (41)
Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
---|---|---|---|---|
DE2357184A1 (de) * | 1973-11-16 | 1975-05-22 | Merck Patent Gmbh | Verfahren zur herstellung von organisch modifizierten siliciumdioxiden |
DE2829091A1 (de) * | 1978-07-03 | 1980-01-17 | Dynamit Nobel Ag | Insolubilisierte reagenzien enthaltene kieselgele |
US5468606A (en) * | 1989-09-18 | 1995-11-21 | Biostar, Inc. | Devices for detection of an analyte based upon light interference |
US4857395A (en) * | 1987-10-08 | 1989-08-15 | The Standard Oil Company | Graphite composites and process for the manufacture thereof |
DE69010537T2 (de) * | 1989-04-01 | 1994-12-01 | Nippon Sheet Glass Co Ltd | Verfahren zur Herstellung eines schichtförmig aufgebauten Materials mit einem organischen Farbstoff enthaltenden Siliziumdioxidfilm sowie das somit erzeugte Produkt. |
JPH0624630B2 (ja) * | 1989-08-18 | 1994-04-06 | 亨 山本 | 消臭性多孔質ポリマー |
US5244813A (en) * | 1991-01-25 | 1993-09-14 | Trustees Of Tufts College | Fiber optic sensor, apparatus, and methods for detecting an organic analyte in a fluid or vapor sample |
US6022748A (en) * | 1997-08-29 | 2000-02-08 | Sandia Corporation - New Mexico Regents Of The University Of California | Sol-gel matrices for direct colorimetric detection of analytes |
US5501836A (en) * | 1994-07-11 | 1996-03-26 | Hewlett Packard Company | Entrapped non-enzymatic macromolecules for chemical sensing |
US5591453A (en) * | 1994-07-27 | 1997-01-07 | The Trustees Of The University Of Pennsylvania | Incorporation of biologically active molecules into bioactive glasses |
GB9700745D0 (en) * | 1997-01-15 | 1997-03-05 | Univ Strathclyde | Furfuraldehyde detector |
EP0965033A1 (en) * | 1997-03-03 | 1999-12-22 | The Regents of the University of California | Direct colorimetric detection of biocatalysts |
FR2770153B1 (fr) * | 1997-10-29 | 1999-11-19 | Commissariat Energie Atomique | Gels hybrides inorganiques-organiques pour l'extraction d'especes chimiques telles que les lanthanides et les actinides, et leur preparation |
DE19823390A1 (de) * | 1998-05-26 | 1999-12-16 | Degussa | Oligomerisiertes Organopolysiloxan-Cokondensat, dessen Herstellung und dessen Verwendung |
US6756217B1 (en) * | 1998-05-29 | 2004-06-29 | Southern Illinois University | Glass composite materials containing alkoxosilane derivative having alterable charge, hydrophobic and hydrophilic groups |
US6310110B1 (en) * | 1999-07-30 | 2001-10-30 | Michael A. Markowitz | Molecularly-imprinted material made by template-directed synthesis |
US6387453B1 (en) * | 2000-03-02 | 2002-05-14 | Sandia Corporation | Method for making surfactant-templated thin films |
TW523548B (en) * | 2000-09-04 | 2003-03-11 | Ind Tech Res Inst | High-density functional slide and preparation method thereof |
WO2002055986A2 (en) * | 2000-10-23 | 2002-07-18 | Univ South Florida | Sample preconcentration tubes with sol-gel surface coatings and/or sol-gel monolithic beds |
WO2003029479A2 (en) * | 2001-08-10 | 2003-04-10 | Regents Of The University Of California | Sensitive and rapid detection of pathogenic organisms and toxins using fluorescent polymeric lipids |
US6747123B2 (en) * | 2002-03-15 | 2004-06-08 | Lucent Technologies Inc. | Organosilicate materials with mesoscopic structures |
US20030180964A1 (en) * | 2002-03-20 | 2003-09-25 | Dan-Hui Yang | Method for immobilizing analyte sensitive materials on a sol-gel matrix |
EP1499890B1 (en) * | 2002-05-07 | 2010-04-28 | The Research Foundation of State University of New York | High throughput method to identify biomolecule delivery formulations |
US7674631B2 (en) * | 2002-08-28 | 2010-03-09 | Pawliszyn Janusz B | Method and device for solid phase microextraction and desorption |
US7244295B2 (en) * | 2003-01-07 | 2007-07-17 | The Research Foundation Of State University Of New York | Hybrid anti-fouling coating compositions and methods for preventing the fouling of surfaces subjected to a marine environment |
JP2005003943A (ja) * | 2003-06-12 | 2005-01-06 | Fuji Xerox Co Ltd | 光学素子およびその製造方法 |
KR100524820B1 (ko) * | 2003-06-17 | 2005-10-31 | 한국화학연구원 | 실리카 마이크로캡슐의 제조방법 |
US7563451B2 (en) * | 2003-07-22 | 2009-07-21 | Iowa State University Research Foundation, Inc. | Capped mesoporous silicates |
US7682564B2 (en) | 2004-02-06 | 2010-03-23 | Nippon Telegraph And Telephone Corporation | Benzene detecting element and preparation process of same |
FR2866341B1 (fr) * | 2004-02-12 | 2006-04-28 | Commissariat Energie Atomique | Gel hybride organique-inorganique imprime comprenant un complexant organique mettant en jeu des interactions pi - pi et/ou pi-nu |
US7732496B1 (en) * | 2004-11-03 | 2010-06-08 | Ohio Aerospace Institute | Highly porous and mechanically strong ceramic oxide aerogels |
US7439272B2 (en) * | 2004-12-20 | 2008-10-21 | Varian, Inc. | Ultraporous sol gel monoliths |
CA2499782A1 (en) * | 2005-03-07 | 2006-09-07 | Queen's University At Kingston | Sol gel functionalized silicate catalyst and scavenger |
US7618608B1 (en) * | 2005-12-13 | 2009-11-17 | Keller Companies, Inc. | Aerogel and method of manufacturing same |
US7435989B2 (en) * | 2005-09-06 | 2008-10-14 | Canon Kabushiki Kaisha | Semiconductor device with layer containing polysiloxane compound |
FR2890745B1 (fr) | 2005-09-15 | 2007-11-30 | Commissariat Energie Atomique | Materiau nanoporeux d'aldehydes a transduction optique directe |
WO2007065268A1 (en) * | 2005-12-08 | 2007-06-14 | Queen's University At Kingston | Optical sensor using functionalized composite materials |
FR2912400B1 (fr) * | 2007-02-14 | 2009-04-17 | Univ Paris Curie | Materiau alveolaire hybride,procede pour sa preparation. |
US8258251B2 (en) * | 2007-11-30 | 2012-09-04 | The United States Of America, As Represented By The Administrator Of The National Aeronautics And Space Administration | Highly porous ceramic oxide aerogels having improved flexibility |
FR2933703B1 (fr) * | 2008-07-11 | 2012-08-17 | Commissariat Energie Atomique | Detecteurs nanoporeux de composes aromatiques monocycliques et autres polluants |
FR2952436B1 (fr) * | 2009-11-10 | 2014-10-31 | Commissariat Energie Atomique | Materiau et procede pour pieger, detecter et quantifier des composes aromatiques heterocycliques et autres. |
-
2008
- 2008-07-11 FR FR0854755A patent/FR2933703B1/fr active Active
-
2009
- 2009-07-10 WO PCT/FR2009/051376 patent/WO2010004225A2/fr active Application Filing
- 2009-07-10 CA CA2730527A patent/CA2730527C/fr not_active Expired - Fee Related
- 2009-07-10 EP EP13160893.7A patent/EP2615125B1/fr active Active
- 2009-07-10 US US13/003,461 patent/US8759111B2/en active Active
- 2009-07-10 EP EP09784504.4A patent/EP2300539B1/fr not_active Not-in-force
- 2009-07-10 JP JP2011517217A patent/JP5538383B2/ja not_active Expired - Fee Related
- 2009-07-10 CN CN200980136096.1A patent/CN102405260B/zh active Active
-
2014
- 2014-04-28 JP JP2014092400A patent/JP6062392B2/ja not_active Expired - Fee Related
- 2014-05-06 US US14/270,459 patent/US9562882B2/en active Active
Also Published As
Publication number | Publication date |
---|---|
CA2730527C (fr) | 2014-04-15 |
EP2615125A1 (fr) | 2013-07-17 |
JP2015003319A (ja) | 2015-01-08 |
US8759111B2 (en) | 2014-06-24 |
CA2730527A1 (fr) | 2010-01-14 |
CN102405260B (zh) | 2014-07-09 |
EP2615125B1 (fr) | 2018-03-07 |
US9562882B2 (en) | 2017-02-07 |
FR2933703B1 (fr) | 2012-08-17 |
JP5538383B2 (ja) | 2014-07-02 |
FR2933703A1 (fr) | 2010-01-15 |
WO2010004225A3 (fr) | 2010-05-06 |
EP2300539A2 (fr) | 2011-03-30 |
EP2300539B1 (fr) | 2013-05-15 |
US20140242713A1 (en) | 2014-08-28 |
JP2011527327A (ja) | 2011-10-27 |
US20110151573A1 (en) | 2011-06-23 |
CN102405260A (zh) | 2012-04-04 |
WO2010004225A2 (fr) | 2010-01-14 |
Similar Documents
Publication | Publication Date | Title |
---|---|---|
JP6062392B2 (ja) | 単環式芳香族化合物およびその他の汚染物質のナノ多孔質検出器 | |
Zhang et al. | Anti-trade-off in dehydration of ethanol by novel PVA/APTEOS hybrid membranes | |
Chocarro-Ruiz et al. | A CO 2 optical sensor based on self-assembled metal–organic framework nanoparticles | |
US8173440B2 (en) | Nanoporous material for aldehydes with direct optical transduction | |
US20030146109A1 (en) | Porous thin film time-varying reflectivity analysis of samples | |
Malins et al. | Dye-doped organically modified silica glass for fluorescence based carbon dioxide gas detection | |
Genovese et al. | Photoactivated acidochromic elastomeric films for on demand acidic vapor sensing | |
WO2009135117A1 (en) | Selective membranes/thin films for analytical applications | |
EP3184994B1 (en) | Optical sensing film for detecting a chemical species, sensor system comprising the same and method of producing the same | |
Hamdi et al. | Mesoporous silica nanoparticle film as sorbent for in situ and real-time monitoring of volatile BTX (benzene, toluene and xylenes) | |
Wallington et al. | Sol-gel entrapped materials for optical sensing of solvents and metal ions | |
Tuergong et al. | In situ growth and optical gas adsorption performance of Zn (II) metal–organic framework membranes at room temperature | |
Worsfold et al. | Nitrogen dioxide sensing characteristics at elevated temperature of sol–gel glass thin films containing substituted porphyrin dyes | |
Hamdi et al. | Rapid and reversible adsorption of BTX on mesoporous silica thin films for their real time spectrophotometric detection in air at ppm levels | |
CN111189816B (zh) | 一种三维SiO2-Ag多孔结构的制备及其在挥发性有机物检测中的应用 | |
Shi et al. | Nanoporous polymeric transmission gratings for high-speed humidity sensing | |
CN111094183B (zh) | 制备新型醛和/或酮捕集器和过滤器 | |
Costa-Fernández et al. | Air moisture sensing materials based on the room temperature phosphorescence quenching of immobilized mercurochrome | |
Wallington et al. | Sol-gel composites for optical sensing of solvents | |
Takimoto et al. | Localized surface plasmon resonance sensing of SO2 and H2S using zeolitic imidazolate framework-8 | |
Huang et al. | Optical characteristics and environmental pollutants detection of porous silicon microcavities | |
Dagnelie et al. | Scaling the hydrophobicity of porous materials to water vapour with Fluoral-P | |
FR3072889B1 (fr) | Procede de preparation d’un adsorbant pour composes organiques volatils, procede de quantification de composes organiques volatils | |
Tashpulatov et al. | Development of Bromocresol Purple Immobilized Optical Sensor for the Determination of Dissolved Ammonia | |
Vignau-Laulhere et al. | Formaldehyde passive sampler using an optical chemical sensor: how to limit the humidity interference |
Legal Events
Date | Code | Title | Description |
---|---|---|---|
A131 | Notification of reasons for refusal |
Free format text: JAPANESE INTERMEDIATE CODE: A131 Effective date: 20150602 |
|
A601 | Written request for extension of time |
Free format text: JAPANESE INTERMEDIATE CODE: A601 Effective date: 20150901 |
|
A601 | Written request for extension of time |
Free format text: JAPANESE INTERMEDIATE CODE: A601 Effective date: 20151001 |
|
A521 | Request for written amendment filed |
Free format text: JAPANESE INTERMEDIATE CODE: A523 Effective date: 20151102 |
|
A131 | Notification of reasons for refusal |
Free format text: JAPANESE INTERMEDIATE CODE: A131 Effective date: 20160412 |
|
A521 | Request for written amendment filed |
Free format text: JAPANESE INTERMEDIATE CODE: A523 Effective date: 20160712 |
|
TRDD | Decision of grant or rejection written | ||
A01 | Written decision to grant a patent or to grant a registration (utility model) |
Free format text: JAPANESE INTERMEDIATE CODE: A01 Effective date: 20161206 |
|
A61 | First payment of annual fees (during grant procedure) |
Free format text: JAPANESE INTERMEDIATE CODE: A61 Effective date: 20161214 |
|
R150 | Certificate of patent or registration of utility model |
Ref document number: 6062392 Country of ref document: JP Free format text: JAPANESE INTERMEDIATE CODE: R150 |
|
R250 | Receipt of annual fees |
Free format text: JAPANESE INTERMEDIATE CODE: R250 |
|
R250 | Receipt of annual fees |
Free format text: JAPANESE INTERMEDIATE CODE: R250 |
|
LAPS | Cancellation because of no payment of annual fees |