JP6034865B2 - 硬化性組成物および膜 - Google Patents
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Description
イオン交換膜の生産における重要な問題の1つは、欠陥が最小限である薄膜の提供方法である。膜は、良好な選択透過性および低い電気抵抗を有することが望ましい。これに加えて、膜は、強いと同時に可撓性であることが望ましい。可撓性は、緊密な円周構造状に巻き付ける予定の膜に必要とされる。膜はまた、その物理的保全性を長期間にわたり保持することが必要である。膜の調製に用いられる方法により、過剰なカールが生じないことが望ましい。膜が、接触する可能性がある化学物質に対して耐性を有する、例えば加水分解に対して耐性を有することも望ましい。水との接触時の膨潤度が小さいことも、水性環境での使用を意図した膜に有用である可能性がある。
国際公開WO2010/106356号には、アクリルアミド基および第三級アミノ基を有する架橋剤、例えば1,4−ジアクリロイルピペラジンから得た膜が記載されている。
(i)少なくとも2つのアクリル基と第四級アンモニウム基とを含む硬化性化合物、(ii)溶媒;および、所望により(iii)エチレン性不飽和基を1つ有する硬化性化合物。
MF=(Mポリ/M全)
式中:
Mポリは、組成物中に存在する少なくとも2つのアクリル基を含む硬化性化合物のモル数であり;そして
M全は、組成物中に存在する硬化性化合物の全モル数である。
少なくとも2つのアクリル基は、互いに同一であるか、互いに異なっているか、または、一部が互いに同じで、残りが異なっていることができる。例えば、少なくとも2つのアクリル基はすべてがアクリレート基であることができ、したがって互いに同一であり、または、すべてがアクリルアミド基であることができ、または、それらは、少なくとも1つのアクリレート基と少なくとも1つのアクリルアミド基を含むことができる。
硬化性化合物(i)は、第一級、第二級または第三級アミノ基を有する架橋剤を、アルキル化剤またはアリール化剤と反応させることにより得ることができる。例えば、第一級、第二級または第三級アミノ基を、典型的には塩基の存在下で、過剰のハロゲン化アルキル、活性化ハロゲン化アリールまたはエポキシドと反応させることができる。
成分(i)は、少なくとも2つのアクリル基と第四級アンモニウム基とを含む硬化性化合物を1または1より多く含むことができる。
MW<(300+300n)
[式中:
MWは、前記硬化性化合物の分子量であり;そして
nは、1、2、3または4の値を有し、前記硬化性化合物中に存在する第四級アンモニウム基の数である]。
少なくとも2つのアクリル基と第四級アンモニウム基とを含む硬化性化合物は、式(1)の化合物であることが好ましい:
R1およびR2は、Hであり;
R3およびR4は、それぞれ独立してHまたはアルキルであるか、R3およびR4は、それらが付着しているN原子およびYと一緒になって、置換されていてもよい6または7員環を形成し;そして
Yは、置換されていてもよく遮断されていてもよいアルキレンまたはアリーレン基を含む連結基である];
但し、式(1)の化合物は、1、2、3または4つの第四級アンモニウム基を有するという条件が付く。
R3およびR4が、それらが付着しているN原子およびYと一緒になって、置換されていてもよい6または7員環を形成している場合、それらは、置換されていてもよいピリジン、ピペラジン、ホモピペラジンまたはトリアジン環、特に、第四級アンモニウム基およびその塩から選択される1以上の基を有するような環を形成していることが好ましい。
Yが、置換されていてもよいアルキレン基を含む場合、この基は、式CnH2nQm[式中、Qは第四級アンモニウム基であり、nは3〜20(特に3〜12)であり、mは1〜4である]のものであることが好ましい。
式(1)の硬化性化合物は、商業的に、または任意の適した方法により、例えば、pH>8のハロゲン化アクリロイルを、第四級アンモニウム基と2以上の求核基、例えばヒドロキシおよび/またはアミノ基とを有する化合物と縮合させることにより、得ることができる。あるいは、第三級アミノ基とアクリル基とを含む化合物を置換されていてもよい二ハロゲン化アルキルと反応させて、2つのアクリル基と2つの第四級アンモニウム基とを含む生成物を生じさせる。三ハロゲン化アルキルまたは四ハロゲン化アルキルを用いると、それぞれ3および4つの第四級アンモニウム基を有する化合物を調製することができる。
組成物中の成分(i)の存在は、少なくとも2つのアクリル基を有し第四級アンモニウム基を有さない従来の硬化性化合物の使用に対し、成分(i)を用いると膜のイオン電荷密度またはイオン交換容量を希薄化することなく膜を調製することができるという点で、利点を有する。
組成物が成分(i)および(iii)の両方を含む場合、比較的高い比の成分(i):(iii)を用いると、膜の選択透過性および電気抵抗に悪影響を及ぼすことなく、高度に架橋され膨潤度の低い膜を実現することができる。
有機溶媒は、所望により、単一の有機溶媒であるか、2以上の有機溶媒の組み合わせである。
成分(iii)中に存在するエチレン性不飽和基は、(メタ)アクリル基であることが好ましい。“(メタ)アクリル”という用語は、“メタクリルまたはアクリル”を意味する。適したアクリル基の例は、成分(i)に関し上記した通りである。メタクリル(H2C=C(CH3)CO−)基の例として、メタクリレート(H2C=C(CH3)CO2−)基およびメタクリルアミド(H2C=C(CH3)CONH−)基を挙げることができる。アルキル基の方が反応性が高いので、メタクリル基よりアクリル基が好ましい。エチレン性不飽和基は、(メタ)アクリルアミド基であることが好ましい。これは、該基が、加水分解に対しとりわけ良好な耐性を有する膜をもたらすことができるためである。アクリルアミド基がもっとも好ましい。
成分(iii)は、望ましい程度の可撓性を有する複合膜を結果としてもたらすことができ、これは、緊密に巻き付けられた膜を必要とする用途において、とりわけ有用である。成分(iii)がカチオン性基を有する場合、それはまた、異なる電荷のイオンを複合膜が識別するのを補助する。
成分(iii)は、組成物中に、好ましくは1〜70重量%、より好ましくは10〜60重量%、特に20〜50重量%の量で存在する。
とりわけ強い膜を作製するためには、MFが少なくとも0.30、より好ましくは少なくとも0.35であることが好ましい。
したがって、可撓性と強度の有益なバランスを有する膜を得るためには、組成物は、好ましくは0.30〜0.95、より好ましくは0.35〜0.85のMFを有する。
組成物の好ましいpHは、0.2〜10、より好ましくは1〜9、特に3〜8である。
組成物はさらに、非硬化性塩を含んでいてもよい。非硬化性塩は、組成物を硬化するのに用いられる条件下で成分(i)と共有結合を形成することができない任意の塩であることができる。
組成物が0%のラジカル開始剤を含有する場合、それは、電子ビーム放射を用いて硬化することができる。
硬化性組成物は、1または1より多くのラジカル開始剤を成分として含むことができる。
硬化速度は、硬化性組成物にアミン相乗剤を包含させることにより向上させることができる。適したアミン相乗剤は、例えば、トリエチルアミンまたはトリエタノールアミンなどの遊離アルキルアミン;2−エチルヘキシル−4−ジメチルアミノベンソエート、エチル−4−ジメチルアミノベンゾエートなどの芳香族アミンのほか、ポリアリルアミンおよびその誘導体のようなポリマーアミンである。
上記のことを考慮すると、組成物は以下を含むことが好ましい:
(i)少なくとも2つのアクリル基と第四級アンモニウム基とを含む硬化性化合物を2〜80重量%;
(ii)溶媒を15〜70重量%;
(iii)エチレン性不飽和基を1つ有する硬化性化合物を1〜70重量%;
(iv)少なくとも2つの(メタ)アクリル基を含み、第四級アンモニウム基を含まない硬化性化合物を0〜40重量%;および
(v)ラジカル開始剤を0〜10重量%。
他の態様において、組成物は以下を含む:
(i)少なくとも2つのアクリル基と第四級アンモニウム基とを含む硬化性化合物を5〜80重量%;
(ii)溶媒を20〜45重量%;
(iii)エチレン性不飽和基を1つ有する硬化性化合物を0〜60重量%;
(iv)少なくとも2つの(メタ)アクリル基を含み、第四級アンモニウム基を含まない硬化性化合物を0〜30重量%;および
(v)ラジカル開始剤を0.1〜10重量%。
とりわけ好ましい態様において、組成物は以下を含む:
(i)少なくとも2つのアクリル基と第四級アンモニウム基とを含む硬化性化合物を4〜70重量%;
(ii)水を含む溶媒、または水と水混和性有機溶媒とを含む混合物を含む溶媒を25〜45重量%;
(iii)エチレン性不飽和基を1つ有する硬化性化合物を10〜60重量%;
(iv)少なくとも2つの(メタ)アクリル基を含み、第四級アンモニウム基を含まない硬化性化合物を0〜30重量%;および
(v)ラジカル開始剤を0.1〜10重量%。
上記組成物において、成分(ii)の量は、好ましくは25〜40重量%、より好ましくは27〜40重量%である。化合物(i)の少なくとも2つのアクリル基は、アクリルアミド基であることが好ましい。
組成物は、メタクリル化合物(例えば、メタクリレートおよびメタクリルアミド化合物)を含まないか実質的に含まない、すなわち、組成物は、1以上のメタクリル基を含む化合物を多くても10重量%しか含まないことが好ましい。
組成物は、スチレンおよびその誘導体を含まないか、実質的に含まないことが好ましい。
したがって、好ましい組成物は、ジビニルベンゼン、染料、顔料、スチレンおよびメタクリル化合物を含まないか、実質的に含まない。
a)組成物を支持体に施用する段階;および
b)該組成物を硬化して膜を形成する段階;
これに関し、該組成物は、本発明の第1の観点で定義した組成物である。
膜は、組成物の全乾燥重量に関し、好ましくは少なくとも0.1meq/g、より好ましくは少なくとも0.3meq/g、特に0.6meq/gを超え、さらに特に1.0meq/gを超え、とりわけ3.0meq/gを超える計算イオン交換容量(“IEC”)を有する。得られる膜の電気抵抗を低減するためには、これらの範囲の上限付近のIECが好ましい。得られるIECは、乾燥(すなわち、溶媒を含まない)組成物1グラムあたりのミリ当量(meq/g)で表される。したがって、組成物中に存在する溶媒は、該組成物を作製するために用いられる構成成分中に存在する非硬化性希釈剤または結晶水を含め、IECの計算から除外される。
Miは、グラムでのxi個の硬化性基を有する化合物iの量であり;
MWiは、1mmolあたりのgでの化合物iの分子量であり;そして
M全は、グラムでの硬化性化合物の全量である]。
(206.50のMWおよびn=1を有する)を含む組成物は、(100.3/0.57641)/165.4+(22.3/0.15417)/165.4=1.93mmol/gのCDを有することになる。
膜は、小さなアニオン(例えばCl−)に関し、好ましくは80%を超え、より好ましくは85%を超え、特に90%を超え、さらに特に93%を超える選択透過性を有する。
膜の網状構造は、架橋剤(1以上)および硬化性化合物の素性ならびにそれらの官能性、例えば、それらが1分子あたりに含有する架橋性基の数により、かなりの程度まで決定される。
組成物を支持体の表面に施用する前に、例えば支持体の湿潤性および付着力を向上させる目的で、支持体を、コロナ放電処理、プラズマグロー放電処理、火炎処理、紫外線照射処理、化学的処理などに付すことができる。
固定支持体を用いてバッチ式で膜を調製することが可能であるが、本発明の利益を十分に得るためには、移動支持体を用いて連続式で膜を調製することが、はるかに好ましい。支持体は、連続的にほどかれるロールの形にあることができ、または、支持体は、連続的に駆動されているベルト上に載っていることができる(または、これらの方法の組み合わせであってもよい)。そのような技術を用いると、組成物を連続式で支持体に施用することができ、または、大規模なバッチ式で施用することができる。
高速コーティング機による施用に十分な流動性を有する組成物を生産するために、組成物は、35℃で測定して5000mPa.s未満、より好ましくは、35℃で測定して1〜1500mPa.sの粘度を有することが好ましい。もっとも好ましくは、組成物の粘度は、35℃で測定して2〜500mPa.sである。スライドビードコーティングなどのコーティング方法の場合、好ましい粘度は、35℃で測定して2〜150mPa.sである。
熱硬化の場合、組成物は1以上の熱反応性ラジカル開始剤を含むことが好ましく、該開始剤は、硬化性組成物100部あたり0.01〜5部の量で存在することが好ましい。これに関し、部はすべて重量に基づく。
硬化は、組成物を好ましくは30秒未満、より好ましくは10秒未満、特に3秒未満、さらに特に2秒未満にわたり照射することにより達成される。連続的方法では、照射は連続的に行われ、組成物が照射ビームを通って移動する速度が、硬化の時間を決定する主因である。
好ましい支持体は多孔質であり、例えば、ポリエチレン、ポリプロピレン、ポリアクリロニトリル、ポリ塩化ビニル、ポリエステル、ポリアミドおよびそれらのコポリマーなどの織物状または不織布状合成ファブリックであるか、ポリスルホン、ポリエーテルスルホン、ポリフェニレンスルホン、ポリフェニレンスルフィド、ポリイミド、ポリエーテルイミド、ポリアミド、ポリアミドイミド、ポリアクリロニトリル、ポリカーボネート、ポリアクリレート、酢酸セルロース、ポリプロピレン、ポリ(4−メチル−1−ペンテン)、ポリフッ化ビニリデン、ポリテトラフルオロエチレン、ポリヘキサフルオロプロピレン、ポリクロロトリフルオロエチレンおよびそれらのコポリマーなどに基づく多孔質膜であることができる。
本発明の第3の観点に従った膜は、カチオン性基を有する膜を必要とする他の用途にも用いることができる。
本発明の第4の観点に従って、液体、蒸気またはガスの分離または精製のための、本発明の第1または第3の観点に従った膜の使用を提供する。
本発明の第4の観点に従って、本発明に従ったポリマー膜を1以上含む、電気透析もしくは逆電気透析ユニット、フロースルーキャパシター機器、電気脱イオンモジュール、連続電気脱イオンモジュール、燃料電池、拡散透析装置、膜蒸留モジュール、または膜電極アセンブリーを提供する。
実施例では、以下の特性を、下記の方法により測定した。
一般的試験方法
選択透過性(“PS”)は、静止膜電位測定を用いることにより測定した。2つのセルを、検討中の膜により分離した。測定前に、膜を0.1M NaCl溶液中で少なくとも12時間にわたり平衡化した。異なるNaCl濃度を有する2つの流れを、検討中の膜の相対する側でセルに通した。一方の流れは0.1MのNaCl(Sigma Aldrichからのもの、最低純度99.5%)濃度を有し、もう一方の流れは0.5M NaClであった。両方の流れの流速は、0.90dm3/分であった。2つのカロメル参照電極(スイスのMetrohm AGからのもの)を、各セルに挿入したHaber−Lugginキャピラリー管に接続し、膜を介した電位差を測定するのに用いた。有効膜面積は3.14cm2であり、温度は21℃であった。
膜の選択透過性(α(%))を以下の式に従って計算した:
α(%)=ΔV測定値/ΔV理論値×100%。
すべてのα(%)測定において日常的な測定の変動を補うために、内部標準を包含させ、これを、結果を標準化するために用いた。用いた内部標準は、Tokuyama SodaからのCMX膜であった;そのα(%)値を98%と決定した。
・補助膜は、日本のTokuyama SodaからのCMXおよびAMXであった;
・easy load IIモデル77200−62ギアポンプを備えたCole Parmer masterflexコンソールドライブ(77521−47)を、すべての区画に用いた;
・各流れの流速は、Porter Instrument流量計(タイプ150AV−B250−4RVS)およびCole Parmer流量計(タイプG−30217−90)により制御して、475mL/分であった;
・膜の有効面積は3.14cm2であった。
重量損失%=100%×(W2−W1)/W膜
少ない重量損失は膜が強いことを示し、多い重量損失は膜が弱いことを示す。
構成成分
CL1−これは、以下に記載するように合成したN1,N6−ビス(3−アクリルアミドプロピル)−N1,N1,N6,N6−テトラメチルヘキサン−1,6−ジアミニウムブロミド(少なくとも2つの(メタ)アクリル基と第四級アンモニウム基とを含む硬化性化合物)であり、556.4の分子量を有する。
CL2−これは、以下に記載するように合成したN,N’−(オキシビス(エタン−2,1−ジイル))ビス(3−アクリルアミド−N,N−ジメチルプロパン−1−アミニウム)ブロミド(少なくとも2つの(メタ)アクリル基と第四級アンモニウム基とを含む硬化性化合物)であり、544.4の分子量を有する。
CL3−これは、以下に記載するように合成したN,N’−(1,4−フェニレンビス(メチレン))ビス(3−アクリルアミド−N,N−ジメチルプロパン−1−アミニウム)ブロミド(少なくとも2つの(メタ)アクリル基と第四級アンモニウム基とを含む硬化性化合物)であり、576.4の分子量を有する。
MBA−これは、Sigma AldrichからのN,N’−メチレンビスアクリルアミド(少なくとも2つの(メタ)アクリル基を含み、第四級アンモニウム基を含まない硬化性化合物)であり、154.2の分子量を有する。
ATMAC−これは、Kohjinからの3−アクリルアミドプロピル−トリメチルアンモニウムクロリド(エチレン性不飽和基を1つ有する硬化性化合物)であり、206.7の分子量を有する。
IPA−これは、Shellからの2−プロパノール(溶媒)である。
MEHQ−これは、ヒドロキノンモノメチルエーテル(重合防止剤)である。
LiNO3−これは、硝酸リチウムである。
DarocurTM−1173は、光開始剤である。
NovatexxTM−2473は、Freudenberg Filtration Technologiesからの不織ポリプロピレン/ポリエチレン材料である。支持体は、その表面エネルギーを低下させ、付着力を向上させるために、化学処理されている。
化合物CL1の合成
アセトニトリル(1.0L)中のN−[3−ジメチルアミノプロピル]アクリルアミド(200mL、190g、1.22mol)および1,6−ジブロモヘキサン(93.4mL、147g、0.605mol、0.50eq)の溶液を、還流温度下で1時間攪拌した。形成した固体を濾過して取り出し、アセトニトリル(2×0.3L)で洗浄し、4−メトキシフェノール(HQME、75mg、0.605mmol、1000ppm)およびアセトニトリル(300mL)を含むフラスコに移した。溶媒を減圧除去して、CL1(353g)を吸湿性白色固体として得た。
化合物CL2の合成
アセトニトリル(0.85L)中の2,2’−ジブロモエチルエーテル(103.1g、0.4447mol)、N−[3−ジメチルアミノプロピル]アクリルアミド(147mL、139.0g、889.5mmol、2.0eq)およびフェノチアジン(532mg、2.67mmol、0.006eq)の溶液を還流温度下で一晩機械的に攪拌した。二層系が形成した。層を分離した。下層を水(0.2L)で希釈し、酢酸エチル(0.2L)で洗浄し、凍結乾燥して、CL2(247g)を灰色がかった白色の吸湿性固体として得た。
化合物CL3の合成
アセトニトリル(1.38L)中のN−[3−ジメチルアミノプロピル]アクリルアミド(130.3g、0.834mol)およびα,α’−ジブロモ−p−キシレン(110.0g、0.417mol、0.50eq)およびHQME(52mg、0.417mmol、1000ppm)の溶液を、還流温度下で週末にわたり機械的に攪拌した。形成した固体を濾過して取り出し、アセトニトリルで洗浄し、HQME(52mg、0.417mmol、1000ppm)およびアセトニトリル(300mL)を含むフラスコに移した。溶媒を減圧除去して、CL3(260g)を吸湿性白色固体として得た。
実施例1〜10および比較例1〜2
組成物Ex1〜Ex10および比較組成物CE1〜CE2を、表1および2に重量%で表して示した構成成分を混合することにより調製した。
[1] 以下を含む組成物の硬化により得ることができる膜:
(i)少なくとも2つのアクリル基と第四級アンモニウム基とを含む硬化性化合物;
(ii)溶媒;
および、所望により(iii)エチレン性不飽和基を1つ有する硬化性化合物。
[2] 組成物がさらにラジカル開始剤を含む、[1]に記載の膜。
[3] 少なくとも2つのアクリル基がアクリルアミド基である、[1]〜[2]のいずれか一項に記載の膜。
[4] 成分(ii)が、水を含むか、水と水混和性有機溶媒とを含む混合物を含む、[1]〜[3]のいずれか一項に記載の膜。
[5] エチレン性不飽和基を1つ有する硬化性化合物がさらにカチオン性基を含む、[1]〜[4]のいずれか一項に記載の膜。
[6] 成分(i)が式(1)の化合物を含む、[1]〜[5]のいずれか一項に記載の膜:
R 1 およびR 2 は、Hであり;
R 3 およびR 4 は、それぞれ独立してHまたはアルキルであるか、または、R 3 およびR 4 は、それらが付着しているN原子およびYと一緒になって、置換されていてもよい6または7員環を形成し;そして
Yは、置換されていてもよく遮断されていてもよいアルキレンまたはアリーレン基を含む連結基である];
但し、式(1)の化合物は、1、2、3または4つの第四級アンモニウム基を有するという条件が付く。
[7] 式(1’)の構造単位を含む膜:
R 1 およびR 2 は、Hであり;
R 3 およびR 4 は、それぞれ独立してHまたはアルキルであるか、または、R 3 およびR 4 は、それらが付着しているN原子およびYと一緒になって、置換されていてもよい6または7員環を形成し;そして
Yは、置換されていてもよく遮断されていてもよいアルキレンまたはアリーレン基を含む連結基である];
但し、式(1’)の構造単位は、1、2、3または4つの第四級アンモニウム基を有するという条件が付く。
[8] 組成物の全乾燥重量に関し少なくとも3.0meq/gのIECを有する、[1]〜[7]のいずれか一項に記載の膜。
[9] 以下を含む組成物:
(i)少なくとも2つのアクリル基と第四級アンモニウム基とを含む硬化性化合物を2〜80重量%;
(ii)溶媒を15〜70重量%;
(iii)エチレン性不飽和基を1つ有する硬化性化合物を1〜70重量%;
(iv)少なくとも2つのアクリル基を含み、第四級アンモニウム基を含まない硬化性化合物を0〜40重量%;および
(v)ラジカル開始剤を0〜10重量%。
[10] 以下を含む、[9]に記載の組成物:
(i)少なくとも2つのアクリル基と第四級アンモニウム基とを含む硬化性化合物を4〜70重量%;
(ii)水を含む溶媒、または水と水混和性有機溶媒とを含む混合物を含む溶媒を25〜45重量%;
(iii)エチレン性不飽和基を1つ有する硬化性化合物を10〜60重量%;
(iv)少なくとも2つのアクリル基を含み、第四級アンモニウム基を含まない硬化性化合物を0〜30重量%;および
(v)ラジカル開始剤を0.1〜10重量%。
[11] 以下を含む組成物:
(i)少なくとも2つのアクリル基と第四級アンモニウム基とを含む硬化性化合物を5〜80重量%;
(ii)溶媒を20〜45重量%;
(iii)エチレン性不飽和基を1つ有する硬化性化合物を0〜60重量%;
(iv)少なくとも2つのアクリル基を含み、第四級アンモニウム基を含まない硬化性化合物を0〜30重量%;および
(v)ラジカル開始剤を0.1〜10重量%。
[12] 化合物(i)のアクリル基がアクリルアミド基である、[9]〜[11]に記載の組成物。
[13] 硬化性化合物(iii)がカチオン性基を含む、[9]〜[11]に記載の組成物。
[14] 硬化性化合物(iii)のエチレン性不飽和基がアクリル基である、[9]〜[11]に記載の組成物。
[15] 以下の段階を含む、膜の調製方法:
a)組成物を支持体に施用する段階;および
b)該組成物を硬化して膜を形成する段階;
これに関し、
該組成物は、(i)少なくとも2つのアクリル基と第四級アンモニウム基とを含む硬化性化合物;(ii)溶媒;および、所望により(iii)エチレン性不飽和基を1つ有する硬化性化合物を含み;そして
硬化は、電磁線を用いたラジカル重合により実施される。
[16] 組成物が、[9]〜[14]のいずれか一項に定義されている通りである、[15]に記載の方法。
[17] 硬化を、電子ビームまたは紫外放射線を用いて実施する、[15]または[16]に記載の方法。
[18] 組成物を、電子ビームまたは紫外線で30秒未満の時間にわたり照射することにより硬化する、[17]に記載の方法。
[19] 組成物施用ステーションと、組成物を硬化するための照射源と、膜収集ステーションと、支持体を組成物施用ステーションから照射源そして膜収集ステーションへ移動させる手段とを含む製造ユニットにより、組成物を移動支持体に連続的に施用する、[15]〜[18]のいずれか一項に記載の方法。
[20] 硬化性組成物を、5m/分を超える速度で移動している支持体に施用する、[15]〜[19]のいずれか一項に記載の方法。
[21] 液体、蒸気またはガスの分離または精製のための、[1]〜[8]のいずれか一項に記載の膜の使用。
[22] [1]〜[8]のいずれか一項に記載のポリマー膜を1以上含む、電気透析もしくは逆電気透析ユニット、フロースルーキャパシター機器、電気脱イオンモジュール、連続電気脱イオンモジュール、燃料電池、拡散透析装置、膜蒸留モジュール、または膜電極アセンブリー。
Claims (11)
- 以下を含む組成物の硬化により得られるイオン交換膜:
(i)式(1)の硬化性化合物:
R 1 およびR 2 は、Hであり;
R 3 およびR 4 は、Hであり;そして
Yは、置換されていてもよく遮断されていてもよいアルキレンまたはアリーレン基を含む連結基である;ただし、式(1)の硬化性化合物は、1、2、3または4つの第四級アンモニウム基を有するという条件が付く]
(ii)溶媒;
(iii)エチレン性不飽和基を1つ有する硬化性化合物;
(iv)少なくとも2つのアクリル基を含み、第四級アンモニウム基を含まない硬化性化合物;および
(v)ラジカル開始剤;
ここで、前記組成物は、
(a)2〜80重量%の成分(i)、20〜45重量%の成分(ii)、1〜70重量%の成分(iii)、0〜40重量%の成分(iv)、及び0〜10重量%の成分(v)を含むか、又は
(b)5〜80重量%の成分(i)、20〜45重量%の成分(ii)、0〜60重量%の成分(iii)、0〜30重量%の成分(iv)、及び0.1〜10重量%の成分(v)を含む。 - 組成物中に存在する硬化性化合物の全モル数に対する、少なくとも2つのアクリルアミド基を含む硬化性化合物のモル分率が少なくとも0.5である、請求項1に記載のイオン交換膜。
- 成分(ii)が、水を含むか、水と水混和性有機溶媒とを含む混合物を含む、請求項1〜2のいずれか一項に記載のイオン交換膜。
- (i)式(1)の硬化性化合物:
R 1 およびR 2 は、Hであり;
R 3 およびR 4 は、Hであり;そして
Yは、置換されていてもよく遮断されていてもよいアルキレンまたはアリーレン基を含む連結基である;ただし、式(1)の硬化性化合物は、1、2、3または4つの第四級アンモニウム基を有するという条件が付く];
(ii)溶媒;
(iii)エチレン性不飽和基を1つ有する硬化性化合物;
(iv)少なくとも2つのアクリル基を含み、第四級アンモニウム基を含まない硬化性化合物;および
(v)ラジカル開始剤
を含む組成物であって、
(a)2〜80重量%の成分(i)、20〜45重量%の成分(ii)、1〜70重量%の成分(iii)、0〜40重量%の成分(iv)、及び0〜10重量%の成分(v)を含むか、又は
(b)5〜80重量%の成分(i)、20〜45重量%の成分(ii)、0〜60重量%の成分(iii)、0〜30重量%の成分(iv)、及び0.1〜10重量%の成分(v)を含む、組成物。 - 組成物中に存在する硬化性化合物の全モル数に対する、少なくとも2つのアクリルアミド基を含む硬化性化合物のモル分率が少なくとも0.5である、請求項5に記載の組成物。
- 以下の段階を含む、イオン交換膜の調製方法:
a)組成物を支持体に施用する段階;および
b)該組成物を硬化して膜を形成する段階;
これに関し、
該組成物は、(i)式(1)の硬化性化合物:
R 1 およびR 2 は、Hであり;
R 3 およびR 4 は、Hであり;そして
Yは、置換されていてもよく遮断されていてもよいアルキレンまたはアリーレン基を含む連結基である;ただし、式(1)の硬化性化合物は、1、2、3または4つの第四級アンモニウム基を有するという条件が付く];(ii)溶媒;(iii)エチレン性不飽和基を1つ有する硬化性化合物;(iv)少なくとも2つのアクリル基を含み、第四級アンモニウム基を含まない硬化性化合物;および(v)ラジカル開始剤を含み;そして
硬化は、電磁線を用いたラジカル重合により実施され、
前記組成物は、
(a)2〜80重量%の成分(i)、20〜45重量%の成分(ii)、1〜70重量%の成分(iii)、0〜40重量%の成分(iv)、及び0〜10重量%の成分(v)を含むか、又は
(b)5〜80重量%の成分(i)、20〜45重量%の成分(ii)、0〜60重量%の成分(iii)、0〜30重量%の成分(iv)、及び0.1〜10重量%の成分(v)を含む。 - 組成物が、請求項5または6に定義されている通りであり、組成物を、電子ビームまたは紫外線で30秒未満の時間にわたり照射することにより硬化する、請求項7に記載の方法。
- 組成物施用ステーションと、組成物を硬化するための照射源と、膜収集ステーションと、支持体を組成物施用ステーションから照射源そして膜収集ステーションへ移動させる手段とを含む製造ユニットにより、組成物を5m/分を超える速度で移動している支持体に連続的に施用する、請求項7〜8のいずれか一項に記載の方法。
- 液体、蒸気またはガスの分離または精製のための、請求項1〜4のいずれか一項に記載のイオン交換膜の使用。
- 請求項1〜4のいずれか一項に記載のポリマーイオン交換膜を1以上含む、電気透析もしくは逆電気透析ユニット、フロースルーキャパシター機器、電気脱イオンモジュール、連続電気脱イオンモジュール、燃料電池、拡散透析装置、膜蒸留モジュール、または膜電極アセンブリー。
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