JP5991703B2 - ホスホマイシン製剤、その製剤の製造方法、及びその製剤を含有するポリメチルメタクリレート骨セメント粉末 - Google Patents
ホスホマイシン製剤、その製剤の製造方法、及びその製剤を含有するポリメチルメタクリレート骨セメント粉末 Download PDFInfo
- Publication number
- JP5991703B2 JP5991703B2 JP2015063652A JP2015063652A JP5991703B2 JP 5991703 B2 JP5991703 B2 JP 5991703B2 JP 2015063652 A JP2015063652 A JP 2015063652A JP 2015063652 A JP2015063652 A JP 2015063652A JP 5991703 B2 JP5991703 B2 JP 5991703B2
- Authority
- JP
- Japan
- Prior art keywords
- fosfomycin
- melt
- bone cement
- calcium salt
- sugar alcohol
- Prior art date
- Legal status (The legal status is an assumption and is not a legal conclusion. Google has not performed a legal analysis and makes no representation as to the accuracy of the status listed.)
- Active
Links
Classifications
-
- A—HUMAN NECESSITIES
- A61—MEDICAL OR VETERINARY SCIENCE; HYGIENE
- A61L—METHODS OR APPARATUS FOR STERILISING MATERIALS OR OBJECTS IN GENERAL; DISINFECTION, STERILISATION OR DEODORISATION OF AIR; CHEMICAL ASPECTS OF BANDAGES, DRESSINGS, ABSORBENT PADS OR SURGICAL ARTICLES; MATERIALS FOR BANDAGES, DRESSINGS, ABSORBENT PADS OR SURGICAL ARTICLES
- A61L24/00—Surgical adhesives or cements; Adhesives for colostomy devices
- A61L24/001—Use of materials characterised by their function or physical properties
- A61L24/0015—Medicaments; Biocides
-
- A—HUMAN NECESSITIES
- A01—AGRICULTURE; FORESTRY; ANIMAL HUSBANDRY; HUNTING; TRAPPING; FISHING
- A01N—PRESERVATION OF BODIES OF HUMANS OR ANIMALS OR PLANTS OR PARTS THEREOF; BIOCIDES, e.g. AS DISINFECTANTS, AS PESTICIDES OR AS HERBICIDES; PEST REPELLANTS OR ATTRACTANTS; PLANT GROWTH REGULATORS
- A01N57/00—Biocides, pest repellants or attractants, or plant growth regulators containing organic phosphorus compounds
- A01N57/26—Biocides, pest repellants or attractants, or plant growth regulators containing organic phosphorus compounds having phosphorus-to-nitrogen bonds
- A01N57/32—Biocides, pest repellants or attractants, or plant growth regulators containing organic phosphorus compounds having phosphorus-to-nitrogen bonds containing heterocyclic radicals
-
- A—HUMAN NECESSITIES
- A61—MEDICAL OR VETERINARY SCIENCE; HYGIENE
- A61K—PREPARATIONS FOR MEDICAL, DENTAL OR TOILETRY PURPOSES
- A61K31/00—Medicinal preparations containing organic active ingredients
- A61K31/66—Phosphorus compounds
- A61K31/665—Phosphorus compounds having oxygen as a ring hetero atom, e.g. fosfomycin
-
- A—HUMAN NECESSITIES
- A61—MEDICAL OR VETERINARY SCIENCE; HYGIENE
- A61K—PREPARATIONS FOR MEDICAL, DENTAL OR TOILETRY PURPOSES
- A61K9/00—Medicinal preparations characterised by special physical form
- A61K9/14—Particulate form, e.g. powders, Processes for size reducing of pure drugs or the resulting products, Pure drug nanoparticles
- A61K9/141—Intimate drug-carrier mixtures characterised by the carrier, e.g. ordered mixtures, adsorbates, solid solutions, eutectica, co-dried, co-solubilised, co-kneaded, co-milled, co-ground products, co-precipitates, co-evaporates, co-extrudates, co-melts; Drug nanoparticles with adsorbed surface modifiers
- A61K9/145—Intimate drug-carrier mixtures characterised by the carrier, e.g. ordered mixtures, adsorbates, solid solutions, eutectica, co-dried, co-solubilised, co-kneaded, co-milled, co-ground products, co-precipitates, co-evaporates, co-extrudates, co-melts; Drug nanoparticles with adsorbed surface modifiers with organic compounds
-
- A—HUMAN NECESSITIES
- A61—MEDICAL OR VETERINARY SCIENCE; HYGIENE
- A61L—METHODS OR APPARATUS FOR STERILISING MATERIALS OR OBJECTS IN GENERAL; DISINFECTION, STERILISATION OR DEODORISATION OF AIR; CHEMICAL ASPECTS OF BANDAGES, DRESSINGS, ABSORBENT PADS OR SURGICAL ARTICLES; MATERIALS FOR BANDAGES, DRESSINGS, ABSORBENT PADS OR SURGICAL ARTICLES
- A61L24/00—Surgical adhesives or cements; Adhesives for colostomy devices
- A61L24/04—Surgical adhesives or cements; Adhesives for colostomy devices containing macromolecular materials
- A61L24/06—Surgical adhesives or cements; Adhesives for colostomy devices containing macromolecular materials obtained by reactions only involving carbon-to-carbon unsaturated bonds
-
- A—HUMAN NECESSITIES
- A61—MEDICAL OR VETERINARY SCIENCE; HYGIENE
- A61L—METHODS OR APPARATUS FOR STERILISING MATERIALS OR OBJECTS IN GENERAL; DISINFECTION, STERILISATION OR DEODORISATION OF AIR; CHEMICAL ASPECTS OF BANDAGES, DRESSINGS, ABSORBENT PADS OR SURGICAL ARTICLES; MATERIALS FOR BANDAGES, DRESSINGS, ABSORBENT PADS OR SURGICAL ARTICLES
- A61L27/00—Materials for grafts or prostheses or for coating grafts or prostheses
- A61L27/50—Materials characterised by their function or physical properties, e.g. injectable or lubricating compositions, shape-memory materials, surface modified materials
- A61L27/505—Stabilizers
-
- A—HUMAN NECESSITIES
- A61—MEDICAL OR VETERINARY SCIENCE; HYGIENE
- A61L—METHODS OR APPARATUS FOR STERILISING MATERIALS OR OBJECTS IN GENERAL; DISINFECTION, STERILISATION OR DEODORISATION OF AIR; CHEMICAL ASPECTS OF BANDAGES, DRESSINGS, ABSORBENT PADS OR SURGICAL ARTICLES; MATERIALS FOR BANDAGES, DRESSINGS, ABSORBENT PADS OR SURGICAL ARTICLES
- A61L27/00—Materials for grafts or prostheses or for coating grafts or prostheses
- A61L27/50—Materials characterised by their function or physical properties, e.g. injectable or lubricating compositions, shape-memory materials, surface modified materials
- A61L27/54—Biologically active materials, e.g. therapeutic substances
-
- A—HUMAN NECESSITIES
- A61—MEDICAL OR VETERINARY SCIENCE; HYGIENE
- A61P—SPECIFIC THERAPEUTIC ACTIVITY OF CHEMICAL COMPOUNDS OR MEDICINAL PREPARATIONS
- A61P19/00—Drugs for skeletal disorders
-
- A—HUMAN NECESSITIES
- A61—MEDICAL OR VETERINARY SCIENCE; HYGIENE
- A61P—SPECIFIC THERAPEUTIC ACTIVITY OF CHEMICAL COMPOUNDS OR MEDICINAL PREPARATIONS
- A61P31/00—Antiinfectives, i.e. antibiotics, antiseptics, chemotherapeutics
-
- A—HUMAN NECESSITIES
- A61—MEDICAL OR VETERINARY SCIENCE; HYGIENE
- A61P—SPECIFIC THERAPEUTIC ACTIVITY OF CHEMICAL COMPOUNDS OR MEDICINAL PREPARATIONS
- A61P31/00—Antiinfectives, i.e. antibiotics, antiseptics, chemotherapeutics
- A61P31/04—Antibacterial agents
-
- A—HUMAN NECESSITIES
- A61—MEDICAL OR VETERINARY SCIENCE; HYGIENE
- A61L—METHODS OR APPARATUS FOR STERILISING MATERIALS OR OBJECTS IN GENERAL; DISINFECTION, STERILISATION OR DEODORISATION OF AIR; CHEMICAL ASPECTS OF BANDAGES, DRESSINGS, ABSORBENT PADS OR SURGICAL ARTICLES; MATERIALS FOR BANDAGES, DRESSINGS, ABSORBENT PADS OR SURGICAL ARTICLES
- A61L2300/00—Biologically active materials used in bandages, wound dressings, absorbent pads or medical devices
- A61L2300/40—Biologically active materials used in bandages, wound dressings, absorbent pads or medical devices characterised by a specific therapeutic activity or mode of action
- A61L2300/404—Biocides, antimicrobial agents, antiseptic agents
- A61L2300/406—Antibiotics
-
- A—HUMAN NECESSITIES
- A61—MEDICAL OR VETERINARY SCIENCE; HYGIENE
- A61L—METHODS OR APPARATUS FOR STERILISING MATERIALS OR OBJECTS IN GENERAL; DISINFECTION, STERILISATION OR DEODORISATION OF AIR; CHEMICAL ASPECTS OF BANDAGES, DRESSINGS, ABSORBENT PADS OR SURGICAL ARTICLES; MATERIALS FOR BANDAGES, DRESSINGS, ABSORBENT PADS OR SURGICAL ARTICLES
- A61L2300/00—Biologically active materials used in bandages, wound dressings, absorbent pads or medical devices
- A61L2300/80—Biologically active materials used in bandages, wound dressings, absorbent pads or medical devices characterised by a special chemical form
- A61L2300/802—Additives, excipients, e.g. cyclodextrins, fatty acids, surfactants
-
- A—HUMAN NECESSITIES
- A61—MEDICAL OR VETERINARY SCIENCE; HYGIENE
- A61L—METHODS OR APPARATUS FOR STERILISING MATERIALS OR OBJECTS IN GENERAL; DISINFECTION, STERILISATION OR DEODORISATION OF AIR; CHEMICAL ASPECTS OF BANDAGES, DRESSINGS, ABSORBENT PADS OR SURGICAL ARTICLES; MATERIALS FOR BANDAGES, DRESSINGS, ABSORBENT PADS OR SURGICAL ARTICLES
- A61L2430/00—Materials or treatment for tissue regeneration
- A61L2430/02—Materials or treatment for tissue regeneration for reconstruction of bones; weight-bearing implants
Description
a)ホスホマイシンのカルシウム塩、及び
b)70℃より高い融点を有する少なくとも1種の糖アルコール
を含み、
糖アルコールの重量比が、ホスホマイシンのカルシウム塩に対して少なくとも0.8であるホスホマイシン製剤に関する。
a)少なくとも1種の糖アルコールを溶融する工程;
b)糖アルコール融液にホスホマイシンのカルシウム塩を懸濁する工程;
c)融液中に懸濁されたホスホマイシンのカルシウム塩を有する固化融液を得るために、融液中にホスホマイシンのカルシウム塩を懸濁した後、融液を冷却する工程;及び
d)粉末固体を得るために、固化融液を粉砕する工程。
総量4.00gのエリスリトール(融点120℃、Sigma−Aldrich)を磁器製のるつぼに秤量した。次いで、その磁器製のるつぼを150℃の温度である加熱プレートに置いた。そのエリスリトールは透明な融液を形成した。次いで、総量4.00gのカルシウム−ホスホマイシン一水和物をその融液に添加した。激しく撹拌することにより、カルシウム−ホスホマイシン一水和物を融液と混合した。次いで、その混合物を、すぐに室温まで冷却した。その融液は、無色の固体に固化した。その固体を磁器製のるつぼから取り出し、乳鉢で粉砕した。製剤が大気中の湿気を引き付けることにより凝集又は潮解することなく、難なく大気中に保存できる無色の粉末固体を製造した。
総量8.00gのエリスリトール(融点120℃、Sigma−Aldrich)を磁器製のるつぼに秤量した。次いで、その磁器製のるつぼを150℃の温度である加熱プレートに置いた。そのエリスリトールは透明な融液を形成した。次いで、総量4.00gのカルシウム−ホスホマイシン一水和物をその融液に添加した。激しく撹拌することにより、カルシウム−ホスホマイシン一水和物を融液と混合した。次いで、その混合物を、すぐに室温まで冷却した。その融液は、無色の固体に固化した。その固体を磁器製のるつぼから取り出し、乳鉢で粉砕した。製剤が大気中の湿気を引き付けることにより凝集又は潮解することなく、難なく大気中に保存できる無色の粉末固体を製造した。
総量12.00gエリスリトール(融点120℃、Sigma−Aldrich)を磁器製のるつぼに秤量した。次いで、その磁器製のるつぼを150℃の温度である加熱プレートに置いた。そのエリスリトールは透明な融液を形成した。次いで、総量4.00gのカルシウム−ホスホマイシン一水和物をその融液に添加した。激しく撹拌することにより、カルシウム−ホスホマイシン一水和物を融液と混合した。次いで、その混合物を、すぐに室温まで冷却した。その融液は、無色の固体に固化した。その固体を磁器製のるつぼから取り出し、乳鉢で粉砕した。製剤が大気中の湿気を引き付けることにより凝集又は潮解することなく、難なく大気中に保存できる無色の粉末固体を製造した。
総量8.00gキシリトール(融点94℃、Sigma−Aldrich)を磁器製のるつぼに秤量した。次いで、その磁器製のるつぼを150℃の温度である加熱プレートに置いた。そのキシリトールは溶融し、透明な融液を形成した。次いで、総量4.00gのカルシウム−ホスホマイシン一水和物をその融液に添加した。激しく撹拌することにより、カルシウム−ホスホマイシン一水和物を融液と混合した。次いで、その混合物を、すぐに室温まで冷却した。その融液は、無色の固体に固化した。その固体を磁器製のるつぼから取り出し、乳鉢で粉砕した。製剤が大気中の湿気を引き付けることにより凝集又は潮解することなく、難なく大気中に保存できる無色の粉末固体を製造した。
総量12.0gキシリトール(融点94℃、Sigma−Aldrich)を磁器製のるつぼに秤量した。次いで、その磁器製のるつぼを150℃の温度である加熱プレートに置いた。そのキシリトールは透明な融液を形成した。次いで、総量4.00gのカルシウム−ホスホマイシン一水和物をその融液に添加した。激しく撹拌することにより、カルシウム−ホスホマイシン一水和物を融液と混合した。次いで、その混合物を、すぐに室温まで冷却した。その融液は、無色の固体に固化した。その固体を磁器製のるつぼから取り出し、乳鉢で粉砕した。製剤が大気中の湿気を引き付けることにより凝集又は潮解することなく、難なく大気中に保存できる無色の粉末固体を製造した。
総量8.00gマンニトール(融点166℃、Sigma−Aldrich)を磁器製のるつぼに秤量した。次いで、その磁器製のるつぼを230℃の温度である加熱プレートに置いた。そのマンニトールは透明な融液を形成した。次いで、総量4.00gのカルシウム−ホスホマイシン一水和物をその融液に添加した。激しく撹拌することにより、カルシウム−ホスホマイシン一水和物を融液と混合した。次いで、その混合物を、すぐに室温まで冷却した。その融液は、無色の固体に固化した。その固体を磁器製のるつぼから取り出し、乳鉢で粉砕した。製剤が大気中の湿気を引き付けることにより凝集又は潮解することなく、難なく大気中に保存できる無色の粉末固体を製造した。
何れの場合も、88.53gの粒子ポリメチルメタクリレートコメチルアクリレート(懸濁液ポリマー)、10.00gの二酸化ジルコニウム、及び1.47gの過酸化ジベンゾイル(75%)(25重量%の水で鈍性化された(phlegmatised)過酸化ジベンゾイル)の混合物をTurbulaミキサーを用いて粉砕することにより製造した。
総量40.0gのポリメチルメタクリレート骨セメント粉末を、実施例1の4.00gのホスホマイシン製剤と混合した。次いで、44.0gのそのセメント粉末を、20mlのPalacosモノマー液(メチルメタクリレート、クロロフィリンE141、N,N−ジメチル−p−トルイジン、及びp−ヒドロキノンを含有する混合物)と混合した。これを30秒間撹拌した。このようにして、塑性変形できるセメント生地を製造した。その生地を用いて、ISO 5833に従って曲げ強度及び曲げ弾性率を試験するために、75mm×10mm×3.3mmの大きさの帯状の試験体を製造した。加えて、圧縮強度試験のために、円筒形の試験体(直径6mm、高さ12mm)を製造した。
総量40.00gのポリメチルメタクリレート骨セメント粉末を、実施例2の4.00gのホスホマイシン製剤と混合した。総量44.0gのそのセメント粉末を、20mlのPalacosモノマー液と混合した。これを30秒間撹拌した。このようにして、塑性変形できるセメント生地を製造した。次いで、実施例7のように、試験体を製造した。
総量40.00gのポリメチルメタクリレート骨セメント粉末を、実施例3の4.00gのホスホマイシン製剤と混合した。総量44.0gのそのセメント粉末を、20mlのPalacosモノマー液と混合した。これを30秒間撹拌した。このようにして、塑性変形できるセメント生地を製造した。次いで、実施例7のように、試験体を製造した。
総量40.00gのポリメチルメタクリレート骨セメント粉末を、実施例4の4.00gのホスホマイシン製剤と混合した。総量44.0gのそのセメント粉末を、20mlのPalacosモノマー液と混合した。これを30秒間撹拌した。このようにして、塑性変形できるセメント生地を製造した。次いで、実施例7のように、試験体を製造した。
総量40.00gのポリメチルメタクリレート骨セメント粉末を、実施例5の4.00gのホスホマイシン製剤と混合した。総量44.0gのそのセメント粉末を、20mlのPalacosモノマー液と混合した。これを30秒間撹拌した。このようにして、塑性変形できるセメント生地を製造した。次いで、実施例7のように、試験体を製造した。
総量40.00gのポリメチルメタクリレート骨セメント粉末を、実施例6の4.00gのホスホマイシン製剤と混合した。総量44.0gのそのセメント粉末を、20mlのPalacosモノマー液と混合した。これを30秒間撹拌した。このようにして、塑性変形できるセメント生地を製造した。次いで、実施例7のように、試験体を製造した。
ISO 5833では、50MPa以上の曲げ強度、少なくとも1,800MPa以上の曲げ弾性率、及び70MPa以上の圧縮強度を要求する。24時間の間、23℃及び50%の相対湿度で実施例7〜12の試験体を保管した後、曲げ強度、曲げ弾性率、及び圧縮強度をISO 5833に従って測定した。その結果は、曲げ強度、曲げ弾性率、及び圧縮強度に関するISO 5833の機械的要求が実施例8〜12のセメントで満たされたことを示す。実施例7のセメントは、曲げ弾性率及び圧縮強度に関する要求を満たす。曲げ強度は、ISO 5833で要求される限界である。
Claims (15)
- a)ホスホマイシンのカルシウム塩、及び
b)70℃より高い融点を有する、少なくとも1種の糖アルコール
を含み、
前記糖アルコールが、エリスリトール、トレイトール、キシリトール、及びソルビトールから選択され、
前記糖アルコールの重量比が、前記ホスホマイシンのカルシウム塩に対して0.8〜5である、ホスホマイシン製剤。 - 前記糖アルコールの重量比が、ホスホマイシンのカルシウム塩に対して少なくとも1であることを特徴とする、請求項1に記載のホスホマイシン製剤。
- 固体の製剤であることを特徴とする、請求項1又は2に記載のホスホマイシン製剤。
- 粉末の製剤であることを特徴とする、請求項3に記載のホスホマイシン製剤。
- 固化糖アルコールの融液であり、
前記ホスホマイシンのカルシウム塩が前記融液中で分散されていることを特徴とする、請求項1〜4の何れか1項に記載のホスホマイシン製剤。 - 前記糖アルコールの重量比が、ホスホマイシンのカルシウム塩に対して1〜4の範囲であることを特徴とする、請求項1〜5の何れか1項に記載のホスホマイシン製剤。
- 請求項1〜6の何れか1項に記載のホスホマイシン製剤の製造方法であって、
a)少なくとも1種の糖アルコールが融解される工程;
b)前記ホスホマイシンのカルシウム塩が撹拌しながら、前記糖アルコールの融液に懸濁される工程;
c)前記融液中に懸濁された前記ホスホマイシンのカルシウム塩を有する固化融液を得るために、前記融液中に懸濁された前記ホスホマイシンのカルシウム塩を有する前記融液が、冷却される工程;及び
d)粉末固体を得るために、前記固化融液が粉砕に供される工程を含む製造方法。 - 前記冷却される工程において、前記融液中に分散された前記ホスホマイシンのカルシウム塩を有する前記融液が急冷されることを特徴とする、請求項7に記載の製造方法。
- 下記ホスホマイシン製剤を含む骨セメント粉末。
a)ホスホマイシンのカルシウム塩、及び
b)70℃より高い融点を有する、少なくとも1種の糖アルコール
を含み、
前記糖アルコールの重量比が、前記ホスホマイシンのカルシウム塩に対して少なくとも0.8である、ホスホマイシン製剤 - 少なくとも1種の粒子のポリメチルメタクリレート又はポリメチルメタクリレートコポリマー、粒子の放射線不透過性物質、及びラジカル開始剤をさらに含む、請求項9に記載の骨セメント粉末。
- さらに、抗生物質及び/又は防腐剤を含む、請求項10に記載の骨セメント粉末。
- 前記骨セメント粉末における、前記ホスホマイシン製剤の存在する割合が1〜20重量%であることを特徴とする、請求項9〜11の何れか1項に記載の骨セメント粉末。
- 再置換目的のためのポリメチルメタクリレート骨セメントを製造するため、スペーサを製造するため、又は局所的な作用物質放出系を製造するための、請求項9〜12の何れか1項に記載の骨セメント粉末の使用。
- 粉末組成物における抗生物質としての、請求項1〜6の何れか1項に記載のホスホマイシン製剤の使用。
- 前記粉末組成物が骨セメント粉末である、請求項14に記載のホスホマイシン製剤の使用。
Applications Claiming Priority (2)
Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
---|---|---|---|
DE102014104676.5A DE102014104676A1 (de) | 2014-04-02 | 2014-04-02 | Fosfomycin-Zubereitung, ein Verfahren zur Herstellung der Zubereitung und ein die Zubereitung enthaltendes Polymethylmethacrylat-Knochenzementpulver |
DE102014104676.5 | 2014-04-02 |
Publications (2)
Publication Number | Publication Date |
---|---|
JP2015196689A JP2015196689A (ja) | 2015-11-09 |
JP5991703B2 true JP5991703B2 (ja) | 2016-09-14 |
Family
ID=52684105
Family Applications (1)
Application Number | Title | Priority Date | Filing Date |
---|---|---|---|
JP2015063652A Active JP5991703B2 (ja) | 2014-04-02 | 2015-03-26 | ホスホマイシン製剤、その製剤の製造方法、及びその製剤を含有するポリメチルメタクリレート骨セメント粉末 |
Country Status (7)
Country | Link |
---|---|
US (1) | US9415134B2 (ja) |
EP (1) | EP2926841B1 (ja) |
JP (1) | JP5991703B2 (ja) |
CN (1) | CN104971378A (ja) |
AU (1) | AU2015201576B2 (ja) |
CA (1) | CA2884982C (ja) |
DE (1) | DE102014104676A1 (ja) |
Families Citing this family (2)
Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
---|---|---|---|---|
EP3359209B1 (en) | 2015-10-05 | 2020-12-09 | Hettwer Holding ApS | Compositions and methods for treatment of bone defects |
DE102015226501A1 (de) * | 2015-12-22 | 2017-06-22 | Heraeus Medical Gmbh | Antibiotischer Polymethylmethacrylat-Knochenzement |
Family Cites Families (10)
Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
---|---|---|---|---|
US5075291A (en) * | 1989-11-22 | 1991-12-24 | Ici Americas Inc. | Crystalline sugar alcohol containing uniformly dispersed particulate pharmaceutical compound |
US7727548B2 (en) * | 2000-03-01 | 2010-06-01 | Eisai R&D Management Co., Ltd. | Rapidly disintegrable tablet containing polyvinyl alcohol |
AT500101A1 (de) * | 2004-02-04 | 2005-10-15 | Tritthart Thomas | Verkapselungsprozess |
DE102004049121B4 (de) * | 2004-10-07 | 2008-01-10 | Heraeus Kulzer Gmbh | Antibiotikum-/Antibiotika enthaltender PMMA-Knochenzement |
CN1883706A (zh) * | 2006-05-22 | 2006-12-27 | 济南康泉医药科技有限公司 | 一种局部应用的抗生素缓释剂 |
DE102007004968B4 (de) * | 2007-01-26 | 2011-03-10 | Heraeus Kulzer Gmbh | Revisions-Polymethylmethacrylat-Knochenzement |
DE102008046610A1 (de) * | 2008-09-09 | 2010-03-11 | Biomet Deutschland Gmbh | Verwendung einer pharmazeutischen Zusammensetzung zur lokalen Infektionstherapie sowie Medizinprodukt |
CN101987082B (zh) * | 2010-07-16 | 2013-04-03 | 钟术光 | 固体制剂及其制备方法 |
EP2664349B1 (de) * | 2012-05-16 | 2016-02-03 | Heraeus Medical GmbH | Pastenförmiger Knochenzement |
CN102784118A (zh) * | 2012-08-23 | 2012-11-21 | 海南卫康制药(潜山)有限公司 | 磷霉素钙组合物冻干口腔崩解片及其制备方法 |
-
2014
- 2014-04-02 DE DE102014104676.5A patent/DE102014104676A1/de not_active Withdrawn
-
2015
- 2015-03-17 CA CA2884982A patent/CA2884982C/en active Active
- 2015-03-17 EP EP15159317.5A patent/EP2926841B1/de active Active
- 2015-03-26 JP JP2015063652A patent/JP5991703B2/ja active Active
- 2015-03-27 AU AU2015201576A patent/AU2015201576B2/en active Active
- 2015-03-31 US US14/673,922 patent/US9415134B2/en active Active
- 2015-04-02 CN CN201510154429.0A patent/CN104971378A/zh active Pending
Also Published As
Publication number | Publication date |
---|---|
CA2884982C (en) | 2017-11-28 |
US9415134B2 (en) | 2016-08-16 |
CA2884982A1 (en) | 2015-10-02 |
DE102014104676A1 (de) | 2015-10-08 |
EP2926841B1 (de) | 2018-05-02 |
CN104971378A (zh) | 2015-10-14 |
AU2015201576A1 (en) | 2015-10-22 |
JP2015196689A (ja) | 2015-11-09 |
US20150283291A1 (en) | 2015-10-08 |
EP2926841A1 (de) | 2015-10-07 |
AU2015201576B2 (en) | 2016-07-07 |
Similar Documents
Publication | Publication Date | Title |
---|---|---|
JP4944809B2 (ja) | 修正手術用ポリメチルメタクリレート骨用セメント | |
JP2011526171A (ja) | Pmmaペースト | |
Chen et al. | An antibacterial and injectable calcium phosphate scaffold delivering human periodontal ligament stem cells for bone tissue engineering | |
JP6129258B2 (ja) | 抗菌性ポリメチルメタクリレート骨セメント粉末の製造方法および抗菌性ポリメチルメタクリレート骨セメント粉末 | |
JP5991703B2 (ja) | ホスホマイシン製剤、その製剤の製造方法、及びその製剤を含有するポリメチルメタクリレート骨セメント粉末 | |
US9833472B2 (en) | Antiseptic polymethylmethacrylate bone cement | |
CN107029278B (zh) | 抗菌聚甲基丙烯酸甲酯骨接合剂 | |
JP7479709B2 (ja) | バンコマイシンの骨形成阻害作用を緩和した感染症治療剤 | |
Guardia | Release and Bioactivity of Antibiotics from Injectable Polymeric DCPA Cement | |
Breusch et al. | Antibiotic-Loaded Cement | |
Ismail | Development of novel remineralising antimicrobial brushite cements | |
ES2566232A1 (es) | Formulaciones de cementos óseos con acción antibiótica |
Legal Events
Date | Code | Title | Description |
---|---|---|---|
A131 | Notification of reasons for refusal |
Free format text: JAPANESE INTERMEDIATE CODE: A131 Effective date: 20160315 |
|
A977 | Report on retrieval |
Free format text: JAPANESE INTERMEDIATE CODE: A971007 Effective date: 20160318 |
|
A521 | Request for written amendment filed |
Free format text: JAPANESE INTERMEDIATE CODE: A523 Effective date: 20160615 |
|
TRDD | Decision of grant or rejection written | ||
A01 | Written decision to grant a patent or to grant a registration (utility model) |
Free format text: JAPANESE INTERMEDIATE CODE: A01 Effective date: 20160802 |
|
A61 | First payment of annual fees (during grant procedure) |
Free format text: JAPANESE INTERMEDIATE CODE: A61 Effective date: 20160809 |
|
R150 | Certificate of patent or registration of utility model |
Ref document number: 5991703 Country of ref document: JP Free format text: JAPANESE INTERMEDIATE CODE: R150 |
|
R250 | Receipt of annual fees |
Free format text: JAPANESE INTERMEDIATE CODE: R250 |
|
R250 | Receipt of annual fees |
Free format text: JAPANESE INTERMEDIATE CODE: R250 |
|
R250 | Receipt of annual fees |
Free format text: JAPANESE INTERMEDIATE CODE: R250 |
|
R250 | Receipt of annual fees |
Free format text: JAPANESE INTERMEDIATE CODE: R250 |
|
R250 | Receipt of annual fees |
Free format text: JAPANESE INTERMEDIATE CODE: R250 |