JP5989247B2 - シリコーン乳濁液を生成するための方法 - Google Patents
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Description
第1のステップでは、
(a)一般式
R2 a(R1O)bSiO(4−a−b)/2 (I)、
のユニットを含有するポリオルガノシロキサンであって、式中、
R2は、同一であっても異なっていてもよく、1から30個の炭素原子を有する、場合によって置換された、一価の炭化水素基、または水素原子であり、
R1は、同一であっても異なっていてもよく、水素原子、または場合によって置換された、一価の炭化水素基であり、
aは、0、1、2または3であり、
bは、0、1、2または3であり、
ただし、a+bの和は、3以下であり、オルガノポリシロキサンは、5から500個の式(I)のユニットを含有し、少なくとも1個のユニットでbは0以外である、ポリオルガノシロキサン
(b)非イオノゲン性乳化剤、
(c)水および
場合によって
(d)さらなる物質
を撹拌および/またはホモジナイゼーションによって混合し、
第2のステップでは、
(e)一般式
(RO)nP(O)(OH)(3−n) (II)
の酸性界面活性化合物であって、式中、
Rは、同一であっても異なっていてもよく、4から30個の炭素原子を有する一価の炭化水素基であり、nは、1または2である、酸性界面活性化合物
を、30℃未満の温度において、好ましくは20℃未満で、とりわけ10℃未満で、第1のステップで得た乳濁液に添加し、そのために第1のステップで得た乳濁液は場合によって冷却する必要があり、ポリオルガノシロキサン(a)を所望の粘度に達するまで縮合するままにし、
第3のステップでは、
第2のステップで得た混合物を、乳濁液のpHが5より高くなるように、塩基(f)と混合し、場合によってさらなる水(c)および/またはさらなる物質(d)を添加する
ことを特徴とする方法を提供する。
HO[SiR2 2O]c−H (III)
のものであり、
ここで、R2は、前述の意味の1つを有し、とりわけメチル基であり、cは、5から500、好ましくは10から200、特に好ましくは20から100の値を有している。
(b1)40から400個のエチレングリコール基を有するエトキシル化トリグリセリド、
(b2)12から18個の炭素原子を有する脂肪酸および10から40個のエチレングリコール基の、エトキシル化ソルビタンエステル、
(b3)式
R3−O−(CH2CH2O)m−H (IV)
の化合物
および
(b4)式
R4CH2C(O)−O−(CH2CH2O)p−H (V)
の化合物であって、式中、
R3は、10から30個の炭素原子を有するアルキル基であり、
R4は、10から30個の炭素原子を有するアルキル基であり、
mは、5から100の値であり、
pは、5から100の値を取る、化合物
から選択されるものである。
i−C13H27−O−(CH2CH2O)10−H、
C18H37−O−(CH2CH2O)20−H、
C18H35−O−(CH2CH2O)20−Hおよび
C12H23−O−(CH2CH2O)23−H
である。
粒径は、動的光散乱を用いた粒径分析器Zetasizer ZEN1600/Nano−S、Malvern、ソフトウェアバージョン6.01を用いて決定した。このために、乳濁液を濾過および脱気した水で0.5%に希釈した。
60mPasの粘度および20℃の温度のα,ω−ヒドロキシ末端ポリジメチルシロキサン100部をビーカーに導入した。回転子−固定子ホモジナイザー(Ultra−Turrax、周速16m/s)を使用して、式C12H23−O−(CH2CH2O)23−Hのエトキシル化ラウリルアルコール14部(「Brij 35」の名前でCroda GmbH、D−Nettetalから入手可能)および水10部を添加し、10分間ホモジナイズした。粒径が200nm未満の、得られたゲル様ペースト(降伏点3210Pa)は、温度が48℃であった。このペーストを、10分の間に水100部で希釈し、5℃まで冷却した。pHは、5.5であった。
60mPasの粘度および20℃の温度のα,ω−ヒドロキシ末端ポリジメチルシロキサン100部をビーカーに導入した。回転子−固定子ホモジナイザー(Ultra−Turrax、周速16m/s)を使用して、式C12H23−O−(CH2CH2O)23−Hのエトキシル化ラウリルアルコール22部(「Brij 35」の名前でCroda GmbH、D−Nettetalから入手可能)および水10部を添加し、10分間ホモジナイズした。粒径が200nm未満の、得られたゲル様ペースト(降伏点2840Pa)は、温度が42℃であった。ペーストを、10分の間に水100部で希釈し、5℃まで冷却した。pHは、5.5であった。
60mPasの粘度および20℃の温度のα,ω−ヒドロキシ末端ポリジメチルシロキサン100部をビーカーに導入した。回転子−固定子ホモジナイザー(Ultra−Turrax、周速16m/s)を使用して、式C12H23−O−(CH2CH2O)23−Hのエトキシル化ラウリルアルコール14部(「Brij 35」の名前でCroda GmbH、D−Nettetalから入手可能)、酸価が295mg KOH/gのオクチル/デシルホスフェート5部(「Crodafos 810 A」の名前でCroda GmbH、D−Nettetalから入手可能)、トリエタノールアミン1.7部および水10部を添加し、10分間ホモジナイズした。粒径が200nm未満の、得られたゲル様ペースト(降伏点1580Pa)は、温度が40℃であった。ペーストを、10分の間に水100部で希釈し、5℃まで冷却した。乳濁液のpHは、3.7であった。
オクチル/デシルホスフェートの代わりに、酸価が300mg KOH/gの2−エチルヘキシルホスフェート(すなわちモノエステルおよびジエステルのおおよそ等しい割合からなる、「Servoxyl VPTZ 100」の名前でElementis GmbH、D−Cologneから入手可能)を使用したことを除いて、実施例2に記載した手順を繰り返した。
オクチル/デシルホスフェートの代わりに、酸価が220mg KOH/gのイソトリデシルホスフェート(すなわちモノエステルおよびジエステルのおおよそ等しい割合からなる、「Servoxyl VPTZ 100」の名前でElementis GmbH、D−Cologneから入手可能)を使用したことを除いて、実施例2に記載した手順を繰り返した。
60mPasの粘度のα,ω−ヒドロキシ末端ポリジメチルシロキサン100部をビーカーに導入した。回転子−固定子ホモジナイザー(Ultra−Turrax、周速16m/s)を使用して、酸価が295mg KOH/gのオクチル/デシルホスフェート10部(「Crodafos 810 A」の名前でCroda GmbH、D−Nettetalから入手可能)、式C12H23−O−(CH2CH2O)23−Hのエトキシル化ラウリルアルコール14部(「Brij 35」の名前でCroda GmbH、D−Nettetalから入手可能)および水10部を添加し、10分間ホモジナイズした。粒径が200nm未満の、得られたゲル様ペースト(降伏点1940Pa)は、温度が23℃であった。ペーストを、10分の間に水100部で希釈し、5℃で保管した。乳濁液のpHは、1.6であった。72時間後、乳濁液をトリエタノールアミンでpH7に調節し、メチルイソチアゾリノンベースの保存剤0.18部をエチルヘキシルグリセロール(「Euxyl K220」の名前でSchulke&Mayr GmbH、Norderstedtから入手可能)と合せて添加した。
比較例V1を繰り返した。しかしながら、オクチル/デシルホスフェートをトリエタノールアミンですぐに中和し、乳濁液を5℃まで冷却した後、リン酸で再度酸性化した。
実施例1を繰り返したが、40℃の温度でリン酸エステルを添加し、乳濁液を室温で48時間保管した。
実施例1を繰り返したが、リン酸エステルの代わりに、3%アルキルベンゼンスルホン酸(Marlon AS 3 acidの名前でSASOL AG D−Marlから入手可能)を使用した。
粗粒子乳濁液の生成
100mPasの粘度のα,ω−ヒドロキシ末端ポリジメチルシロキサン100部を25℃でビーカーに導入した。パドル撹拌子を使用して、水20部に溶解させた式C12H23−O−(CH2CH2O)23−Hのエトキシル化ラウリルアルコール14部(「Brij 35」の名前でCroda GmbH、D−Nettetalから入手可能)を添加し、混合物を10分間撹拌した。さらに水40部を段階的に添加した。
リン酸エステルの代わりに、3%アルキルベンゼンスルホン酸(Marlon AS 3 acidの名前でSASOL AG D−Marlから入手可能)を使用したことを除いて、実施例6を繰り返した。乳濁液を5℃で72時間保管し、その後中和した。
シャンプーを以下のように配合している(成分はINCI−命名法に従って呼ばれている。):
グアーヒドロキシプロピルトリモニウムクロリド0.2部(N−Hance(登録商標)3000の名前でHercules Inc.から入手可能)を、水11.92部中に分散させる。ラウレス硫酸Na71.7部(Genapol LRO 26.5%の名前でClariant GmbHから入手可能)をゆっくり撹拌しながら入れ、混合物を75℃まで加熱する。この間、0.3部のジステアリン酸PEG−150(Emulgin EO 33の名前でCognis Deutschland GmbHから入手可能)を50℃に達した後添加し、65℃に達したとき、ジステアリン酸グリコール1.2部(Genapol PMSの名前でClariant GmbHから入手可能)を添加する。混合物を75℃に達するまで混合する。その後、混合物を冷却する。35℃に達したとき、保存剤Kathon CG 0.6部(Acima Chemical Industries Ltd. Inc. CH−9471 Buchsから入手可能)および実施例2の乳濁液4部を添加し、混合物を5分間撹拌する。最後に、コカミドプロピルベタイン10.06部(Genagen CAB 30%の名前でClariant GmbHから入手可能)および塩化Na0.56部を添加し、いずれの場合にも10分間撹拌を行う。このシャンプーは、濡れた髪および乾燥した髪の感触だけでなく、乾燥時と濡れている時のどちらの櫛通りも改善する。
Claims (10)
- オルガノポリシロキサンの乳濁液を生成するための方法であって、
第1のステップでは、
(a)一般式
R2 a(R1O)bSiO(4−a−b)/2 (I)、
のユニットを含有するポリオルガノシロキサンであって、式中、
R2は、同一であっても異なっていてもよく、1から30個の炭素原子を有する、場合によって置換された、一価の炭化水素基、または水素原子であり、
R1は、同一であっても異なっていてもよく、水素原子、または場合によって置換された、一価の炭化水素基であり、
aは、0、1、2または3であり、
bは、0、1、2または3であり、
ただし、a+bの和は、3以下であり、ならびにオルガノポリシロキサンは、5から500個の式(I)のユニットを含有し、少なくとも1個のユニットでbは0以外である、ポリオルガノシロキサン
(b)非イオノゲン性乳化剤、
(c)水および
場合によって
(d)さらなる物質
を撹拌および/またはホモジナイゼーションによって混合し、
第2のステップでは、
(e)一般式
(RO)nP(O)(OH)(3−n) (II)
の酸性界面活性化合物であって、式中、
Rは、同一であっても異なっていてもよく、4から30個の炭素原子を有する一価の炭化水素基であり、nは、1または2である、酸性界面活性化合物
を、30℃未満の温度において第1のステップで得た乳濁液に添加し、そのために第1のステップで得た乳濁液は場合によって冷却する必要があり、ポリオルガノシロキサン(a)を所望の粘度に達するまで縮合するままにし、
第3のステップでは、
第2のステップで得た混合物を、乳濁液のpHが5より高くなるように、塩基(f)と混合し、場合によってさらなる水(c)および/またはさらなる物質(d)を添加する
ことを特徴とする、方法。 - シロキサン(a)が、式
HO[SiR2 2O]c−H (III)
のシロキサンであり、式中、R2が、前述の意味の1つを有し、cが、5から500の値を有している
ことを特徴とする、請求項1に記載の方法。 - 使用される乳化剤(b)が、
(b1)40から400個のエチレングリコール基を有するエトキシル化トリグリセリド、
(b2)12から18個の炭素原子を有する脂肪酸および10から40個のエチレングリコール基の、エトキシル化ソルビタンエステル、
(b3)式
R3−O−(CH2CH2O)m−H (IV)
の化合物、および
(b4)式
R4CH2C(O)−O−(CH2CH2O)p−H (V)
の化合物であって、式中、
R3が、10から30個の炭素原子を有するアルキル基であり、
R4が、10から30個の炭素原子を有するアルキル基であり、
mが、5から100の値であり、
pが、5から100の値を取る、化合物
から選択されるものである
ことを特徴とする、請求項1または2に記載の方法。 - 式(II)の化合物が、モノ−n−オクチルホスフェート、ジ−n−オクチルホスフェート、モノ−n−デシルホスフェート、n−オクチル−n−デシルホスフェートおよびジ−n−デシルホスフェートであることを特徴とする、請求項1から3のいずれか一項に記載の方法。
- 第1のステップで得た乳濁液のpHが、3.5超であることを特徴とする、請求項1から4のいずれか一項に記載の方法。
- 第2のステップが、20℃未満の温度で実施されることを特徴とする、請求項1から5のいずれか一項に記載の方法。
- 第2のステップで得た乳濁液のpHが、2.5未満であることを特徴とする、請求項1から6のいずれか一項に記載の方法。
- 第3のステップで使用される塩基(f)が、アルカリ金属水酸化物またはアルカリ土類金属水酸化物、アンモニアおよびアミンであることを特徴とする、請求項1から7のいずれか一項に記載の方法。
- 第3のステップを実施した後の乳濁液のpHが、5より高く10以下であることを特徴とする、請求項1から8のいずれか一項に記載の方法。
- 生成した乳濁液が、使用した成分(a)を基準として、0.2重量%未満のオクタオルガニルシクロテトラシロキサンを含有することを特徴とする、請求項1から9のいずれか一項に記載の方法。
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Families Citing this family (3)
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GB1024024A (en) | 1963-04-08 | 1966-03-30 | Dow Corning | Improvements in or relating to polymerising or co-polymerising organosilicon compounds |
US3706695A (en) | 1970-10-12 | 1972-12-19 | Dow Corning | Method of preparing a silicone emulsion and regenerating same and electrically conductive product |
DE2730923C3 (de) * | 1977-07-08 | 1981-10-22 | Chemische Werke Hüls AG, 4370 Marl | Verfahren zur Herstellung von wäßrigen feindispersen, lagerstabilen Polysiloxanolemulsionen |
DE3216585C2 (de) | 1982-05-04 | 1984-07-26 | Th. Goldschmidt Ag, 4300 Essen | Verfahren zur Herstellung von feinteiligen, stabilen O/W-Emulsionen von Organopolysiloxanen |
US6232396B1 (en) | 1999-07-26 | 2001-05-15 | General Electric Company | Emulsion polymerization process |
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