JP5936557B2 - ヒドロクロロフルオロオレフィン発泡剤組成物 - Google Patents
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Description
沸点は実施例1に記載の方法で測定する。
(1)不燃性であり、および/または
(2)GWPが150以下、好ましくは100以下、さらに好ましくは50以下、さらに好ましくは25以下であり、および/または、
二成分スプレーポリウレタンフォームは下記(1)〜(9)特性を有する:
(1)気泡サイズが0.05〜1mmであり、および/または
(2)独立気泡の比率が90%以上、好ましくは95%以上、特に好ましくは99%以上であり、および/または
(3)密度が55kg/m3以下、好ましくは24〜48kg/m3であり、および/または
(4)70℃で48時間後の体積変化率が3%以下、好ましくは1%以下であり、および/または
(5)−20℃で48時間後の体積変化率が3%以下、好ましくは1%以下であり、および/または
(6)10℃での初期熱伝導率が24mW/m.K以下であり、および/または
(7)エージング後の10℃での熱伝導率が28mW/m.K以下であり、および/または
(8)膨張に対して平行な方向の圧縮強度が100kPa以上、好ましくは130kPa以上であり、および/または
(9)膨張に対して垂直な方向の圧縮強度が90kPa以上、好ましくは100kPa以上である。
(1)イソシアネート化合物を含む組成物Aを用意し、
(2)ポリオール化合物と発泡剤とを含む組成物Bを用意し、
(3)組成物Aと組成物Bとをスプレー・混合して組成物Aと組成物Bとを反応させてポリウレタンフォームにする、
の段階を含み、発泡剤は1−クロロ−3,3,3−トリフルオロプロペンおよび/または2−クロロ−3,3,3−トリフルオロプロペンと、ヒドロクロロフルオロオレフィン、ヒドロフルオロオレフィン、ヒドロクロロオレフィン、ヒドロフルオロカーボン、ヒドロクロロフルオロカーボン、炭化水素、置換または非置換エーテル、置換または非置換アルコール、置換または非置換アルデヒド、置換または非置換ケトンおよび置換または非置換エステルの中から選択される少なくとも一種の追加の化合物とを含む組成物によって構成され、この組成物は沸点が20℃以上である。
(1)不燃性である、および/または
(2)GWPが50以下、好ましくは25以下であり、および/または、
ポリウレタンフォームが下記(1)〜(9)の特性を有する:
(1)気泡サイズが0.05〜1mmであり、および/または
(2)独立気泡の比率が90%以上、好ましくは95%以上、特に好ましくは99%以上であり、および/または
(3)密度が55kg/m3以下、好ましくは24〜48kg/m3であり、および/または
(4)70℃で48時間後の体積変化率が3%以下、好ましくは1%以下であり、および/または
(5)−20℃で48時間後の体積変化率が3%以下、好ましくは1%以下であり、および/または
(6)10℃での初期熱伝導率が24mW/m.K以下であり、および/または
(7)エージング後の10℃での熱伝導率が28mW/m.K以下であり、および/または
(8)膨張に対して平行な方向の圧縮強度が100kPa以上、好ましくは130kPa以上であり、および/または
(9)膨張に対して垂直な方向の圧縮強度が90kPa以上、好ましくは100kPa以上である。
(1)75〜90%の1−クロロ−3,3,3−トリフルオロプロペンと、10〜25%のトランス−ジクロロエチレン、または
(2)30〜95%の1−クロロ−3,3,3−トリフルオロプロペと、5〜70%のエチルテトラフルオロエチルエーテル、または
(3)50〜95%の1−クロロ−3,3,3−トリフルオロプロペンと、5〜50%のノナフルオロエトキシブタン、または
(4)58〜95%の1−クロロ−3,3,3−トリフルオロプロペンと、5〜42%の酢酸メチル、または
(5)71〜95%の1−クロロ−3,3,3−トリフルオロプロペンと、5〜29%のギ酸メチル、または
(6)81〜86%の1−クロロ−3,3,3−トリフルオロプロペンと、14〜19%の1,1,1,3,3−ペンタフルオロブタン、または
(7)80〜90%の1−クロロ−3,3,3−トリフルオロプロペンと、10〜20%のジメトキシメタン、または
(8)60〜85%の2−クロロ−3,3,3−トリフルオロプロペンと、15〜40%の酢酸メチル、または
(9)70〜80%の2−クロロ−3,3,3−トリフルオロプロペンと、20〜30%のトランス−ジクロロエチレン。
(1)1−クロロ−3,3,3−トリフルオロプロペンと、ノナフルオロエトキシブタン(重量比は50:50〜95:5)、
(2)1−クロロ−3,3,3−トリフルオロプロペンと、エチルテトラフルオロエチルエーテル(重量比は30:70〜95:5)
(1)2−クロロ−3,3,3−トリフルオロプロペンと、酢酸メチル(重量比は60:40〜85:15)、または、
(2)2−クロロ−3,3,3−トリフルオロプロペンと、トランス−ジクロロエチレン(重量比は70:30〜80:20)
(1)本発明の発泡剤は環境の制約(特に低GWP)、毒性および安全性(不燃性)に対して許容可能な特性を有し、ポリオールに可溶である。
(2)本発明で得られるポリウレタンフォームは熱伝導率、密度、寸法安定性、気泡構造および圧縮強度に関して許容可能な特性を有し、好ましくは、これらの特性は、発泡剤としてHFCO−1233zd単独(それぞれHFCO−1233xf単独)を用いて得られる二成分スプレーポリウレタンフォームの特性と同程度に満足のいくものである。
(3)発泡剤とポリオール化合物との混合は発泡剤の過剰な減少なしに周囲温度で実施でき、これによってより経済的になり且つ発泡剤の使用が容易になる。
(4)発泡剤と一緒に配合したポリオールの蒸気圧は低くなり、使用する容器(ドラム)の操作圧力以上の圧力に達するリスクが制限される。
(5)比較的に高い温度の場合のフォーム製造時の発泡剤のロスが制限される。
本発明は、1−クロロ−3,3,3−トリフルオロプロペン(HFCO−1233zd)または2−クロロ−3,3,3−トリフルオロプロペン(HFCO−1233xf)と、少なくとも一種の共発泡剤(追加の化合物)の、二成分スプレーポリウレタンフォームの製造での発泡剤としての使用に基づくものであり、本発明はさらに上記使用に適した特定の組成物を提供する。
オゾン層破壊の科学的評価、2002、世界気象協会の全球オゾンの研究・モニタリングプロジェクトの報告
(1)走査電子顕微鏡法で測定した気泡サイズが0.05〜1mmである;
(2)ガスピクノメータを用いてASTM規格D2856−87に従って測定した、独立気泡の比率が90%以上、好ましくは95%以上、特に好ましくは99%以上である;
(3)密度が55kg/m3以下、好ましくは24〜48kg/m3である(ISO規格845:2006);
(4)70℃で48時間後の体積変化率が3%以下(好ましくは1%以下)であり、−20℃で48時間後の体積変化率が3%以下(好ましくは1%以下)である;
(5)10℃での初期熱伝導率が24mW/m.K以下である(ISO規格8301);
(6)エージング後の10℃での熱伝導率が28mW/m.K以下である(ISO規格8301);
(7)ASTM規格D1621−00に従って測定した、膨張に対して平行な方向の圧縮強度が100kPa以上、好ましくは130kPa以上である;
(8)ASTM規格D1621−00に従って測定した、膨張に対して垂直な方向の圧縮強度が90kPa以上、好ましくは100kPa以上である。
(1)HFCO−1233zdとTDCEとから成るか、これらを主とする混合物:75〜90%のHFCO−1233zdと、10〜25%のTDCE;
(2)HFCO−1233zdとETFEEとから成るか、これらを主とする混合物:30〜95%のHFCO−1233zdと5〜70%のETFEE;
(3)HFCO−1233zdとHFE−7200とから成るか、これらを主とする混合物:50〜95%のHFCO−1233zdと5〜50%のHFE−7200;
(4)HFCO−1233zdと酢酸メチルとから成るか、これらを主とする混合物:58〜95%のHFCO−1233zdと5〜42%の酢酸メチル;
(5)HFCO−1233zdとギ酸メチルとから成るか、これらを主とする混合物:71〜95%のHFCO−1233zdと5〜29%のギ酸メチル;
(6)HFCO−1233zdとHFC−365mcとから成るか、これらを主とする混合物:81〜86%のHFCO−1233zdと14〜19%のHFC−365mc;
(7)HFCO−1233zdとジメトキシメタンとから成るか、これらを主とする混合物:80〜90%のHFCO−1233zdと10〜20%のジメトキシメタン;
(8)HFCO−1233xfと酢酸メチルとから成るか、これらを主とする混合物:60〜85%のHFCO−1233xfと15〜40%の酢酸メチル;
(9)HFCO−1233xfとTDCEとから成るか、これらを主とする混合物:70〜80%のHFCO−1233xfと20〜30%のTDCE。
二元HFCO−1233zd/ETFEE混合物のHFCO−1233zdが30%以下になると、混合物は引火性になる。
二元HFCO−1233zd/酢酸メチル混合物は58%以下のHFCO−1233zdを含むと、合物が引火性になる。
二元HFCO−1233zd/ギ酸メチル混合物が71%以下のHFCO−1233zdを含む場合には、混合物が引火性になる。
二元HFCO−1233zd/HFC−365mc混合物が81%以下のHFCO−1233zdを含む場合には、混合物のGWPが150以上になる。
本発明では、イソシアネート化合物を含む組成物Aと、ポリオール化合物と上記発泡剤とを含む組成物Bとから二成分スプレーポリウレタンフォームを製造する。これら2つの組成物を(一般に内部ミキサーを備えたガンによって)スプレーし、プレーする瞬間に混合する。ポリウレタンを形成するためのポリオール化合物とイソシアネート化合物との反応はインサイチュー(その場)すなわちフォームの使用場所で行なわれる。
「ポリオール化合物」とはポリオールまたはポリオールの混合物を意味する。適したポリオールの例はグリセロール、エチレングリコール、トリメチロールプロパン、ペンタエリトリトール、ポリエーテルポリオール、酸化アルキレンまたは酸化アルキレンの混合物とグリセロール、エチレングリコール、トリメチロールプロパン、ペンタエリトリトール、ポリエステルポリオールとの縮合で得られるもの、例えばポリカルボン酸、特にシュウ酸、マロン酸、コハク酸、アジピン酸、マレイン酸、フマル酸、イソフタル酸またはテレフタル酸とグリセロール、エチレングリコール、トリメチロールプロパンまたはペンタエリトリトールとの縮合で得られるものである。
上記組成物Aはイソシアネート化合物、好ましくは有機ポリイソシアネートを含む。
実施例1(発泡剤の沸点)
組成物の温度測定に用いる技術は沸点上昇 (ebulliometry) 法である。
エブリオメータ(沸点測定装置)は凝縮器を上部に有する周囲圧力(1.013バール)下に維持された丸底フラスコから成る。容量の少なくとも50%のHFCO−1233zd(またはHFCO−1233xf)を導入する。HFCO−1233zdを加熱して沸騰させ、温度を測定する。丸底フラスコを冷却し、所定の少ない量の別の成分を丸底フラスコに添加する。添加後に毎回、混合物を沸騰させ、媒体の温度を測定する。
組成物の測定温度をHFCO−1233zdの測定温度の関数として補正する。
結果を[表1]にまとめる。不確実性は組成物に対して±1%で、温度に対して±0.5℃である。
Claims (4)
- 1−クロロ−3,3,3−トリフルオロプロペンと、エチルテトラフルオロエチルエーテルとを含む組成物。
- 1−クロロ−3,3,3−トリフルオロプロペンと、エチルテトラフルオロエチルエーテル(重量比は30:70〜95:5)から成る請求項1に記載の組成物。
- 2−クロロ3,3,3−トリフルオロプロペンと、酢酸メチル、ギ酸メチル、ジメトキシメタン、トランス−ジクロロエチレン、エチルテトラフルオロエチルエーテルおよびノナフルオロエトキシブタンの中から選択される少なくとも一種の追加の化合物とを含む組成物。
- 下記(1)または(2)を含む請求項3に記載の組成物:
(1)2−クロロ−3,3,3−トリフルオロプロペンと、酢酸メチル(重量比は60:40〜85:15)、または、
(2)2−クロロ−3,3,3−トリフルオロプロペンと、トランス−ジクロロエチレン(重量比は70:30〜80:20)
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US6646020B2 (en) * | 2001-05-23 | 2003-11-11 | Vulcan Chemicals A Division Of Vulcan Materials Company | Isopropyl chloride with hydrofluorocarbon or hydrofluoroether as foam blowing agents |
US9796848B2 (en) * | 2002-10-25 | 2017-10-24 | Honeywell International Inc. | Foaming agents and compositions containing fluorine substituted olefins and methods of foaming |
US20090253820A1 (en) * | 2006-03-21 | 2009-10-08 | Honeywell International Inc. | Foaming agents and compositions containing fluorine sustituted olefins and methods of foaming |
DE10310907B3 (de) * | 2003-03-13 | 2004-01-08 | Bayer Ag | Schall- und wärmedämmendes Konstruktionselement |
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US7208099B2 (en) * | 2004-01-14 | 2007-04-24 | E. I. Du Pont De Nemours & Company | Refrigerant compositions comprising 1-ethoxy-1,1,2,2,3,3,4,4,4-nonafluorobutane and a hydrofluorocarbon and uses thereof |
US20050285079A1 (en) * | 2004-06-29 | 2005-12-29 | Minor Barbara H | 1-Ethoxy-1,1,2,2,3,3,4,4,4-nonafluorobutane refrigerant compositions comprising functionalized organic compounds and uses thereof |
US7198728B2 (en) * | 2004-06-29 | 2007-04-03 | E.I. Du Pont De Nemours And Company | 1-ethoxy-1,1,2,2,3,3,4,4,4,-nonafluorobutane refrigerant compositions comprising a hydrocarbon and uses thereof |
JP5109556B2 (ja) * | 2006-11-01 | 2012-12-26 | セントラル硝子株式会社 | 1,1,2,2−テトラフルオロ−1−メトキシエタンを含む共沸及び共沸様組成物 |
PL2129711T5 (pl) * | 2007-03-29 | 2020-09-21 | Arkema, Inc. | Zastosowanie kompozycji środka porotwórczego hydrofluoroolefin i hydrochlorofluoroolefin do spieniania termoplastycznego |
ES2402168T5 (es) * | 2007-03-29 | 2021-11-22 | Arkema Inc | Procedimiento para la preparación de espumas termoendurecibles |
US9550854B2 (en) * | 2007-10-12 | 2017-01-24 | Honeywell International Inc. | Amine catalysts for polyurethane foams |
US7438826B1 (en) * | 2008-03-07 | 2008-10-21 | Arkema Inc. | Azeotrope-like composition of 1,1,1-trifluoro-3-chloropropene and methyl acetate |
US7442321B1 (en) * | 2008-03-07 | 2008-10-28 | Arkema Inc. | Azeotrope-like composition of 1,1,1-trifluoro-3-chloropropene and trans-1,2-dichloroethylene |
US20110124758A1 (en) * | 2008-08-13 | 2011-05-26 | E.I. Du Pont De Nemours And Company | Foam-forming compositions containing mixtures of 2-chloro-3,3,3-trifluoropropene and hydrocarbon and their uses in the preparation of polyisocyanate-based foams |
FR2937328B1 (fr) * | 2008-10-16 | 2010-11-12 | Arkema France | Procede de transfert de chaleur |
US8163196B2 (en) * | 2008-10-28 | 2012-04-24 | Honeywell International Inc. | Azeotrope-like compositions comprising 1-chloro-3,3,3-trifluoropropene |
CA2750351C (en) * | 2009-01-22 | 2015-07-14 | Arkema Inc. | Trans-1, 2-dichloroethylene and 1-chloro-3,3,3-trifluoropropene compositions having suppressed or elevated flash points |
EP2389422A4 (en) * | 2009-01-22 | 2017-08-02 | Arkema Inc. | Azeotrope and azeotrope-like compositions of e-1-chloro-3,3,3-trifluoropropene and isopropanol |
EP2396293A1 (en) * | 2009-02-11 | 2011-12-21 | Arkema France | Azeotrope and azeotrope-like compositions of chlorotrifluoropropene and pentane |
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