JP5908002B2 - ベニクスノキタケに含まれる化合物及びその用途 - Google Patents
ベニクスノキタケに含まれる化合物及びその用途 Download PDFInfo
- Publication number
- JP5908002B2 JP5908002B2 JP2014007022A JP2014007022A JP5908002B2 JP 5908002 B2 JP5908002 B2 JP 5908002B2 JP 2014007022 A JP2014007022 A JP 2014007022A JP 2014007022 A JP2014007022 A JP 2014007022A JP 5908002 B2 JP5908002 B2 JP 5908002B2
- Authority
- JP
- Japan
- Prior art keywords
- antrocamol
- compound
- cancer
- anca
- formula
- Prior art date
- Legal status (The legal status is an assumption and is not a legal conclusion. Google has not performed a legal analysis and makes no representation as to the accuracy of the status listed.)
- Active
Links
- 0 C[C@]([C@@](CC=C(C)CCC=C(C)CC(C=C(C)C)O)C(C(OC)=C1*)=O)C1=O Chemical compound C[C@]([C@@](CC=C(C)CCC=C(C)CC(C=C(C)C)O)C(C(OC)=C1*)=O)C1=O 0.000 description 2
- LUSZELLFBWUVBI-IWBJKXSYSA-N C[C@H]([C@@H](C/C=C(\C)/CC/C=C(\C)/C/C=C/C(C)(C)O)[C@H](C(OC)=C1OC)O)C1=O Chemical compound C[C@H]([C@@H](C/C=C(\C)/CC/C=C(\C)/C/C=C/C(C)(C)O)[C@H](C(OC)=C1OC)O)C1=O LUSZELLFBWUVBI-IWBJKXSYSA-N 0.000 description 1
- FDCVVSTXMYZRHU-UYRQEESRSA-N C[C@H]([C@@H](C/C=C(\C)/CC/C=C(\C)/CC(C=C(C)C)O)[C@H](C(OC)=C1OC)OC(C)=O)C1=O Chemical compound C[C@H]([C@@H](C/C=C(\C)/CC/C=C(\C)/CC(C=C(C)C)O)[C@H](C(OC)=C1OC)OC(C)=O)C1=O FDCVVSTXMYZRHU-UYRQEESRSA-N 0.000 description 1
Images
Landscapes
- Medicines Containing Plant Substances (AREA)
- Acyclic And Carbocyclic Compounds In Medicinal Compositions (AREA)
- Organic Low-Molecular-Weight Compounds And Preparation Thereof (AREA)
Description
E)、アントシンF(antcin F)、メチルアントシネートG(methyl antocinate G)、メチルアントシネートH(methyl antocinate H)を発見した(非特許文献4)。Yang氏等は、二種類のエルゴスタン(ergostane)を骨格とする新規な化合物zhankuic acid D、zhankuic acid E、及び3種類のラノスタン(lanostane)を骨格とする新規な化合物、すなわち、15α−アセチル−デハイドラサルファレニック酸(15α−acetyl−dehydrasulphurenic acid)、デハイドロエブリコイック酸(dehydroeburicoic acid)、及びデハイドラサルファレニック酸(dehydrasulphurenic acid)を発見した(非特許文献5)。そのうち、ある成分は、続いてAMPK及びTORメッセージ伝達経路に対して重要な役割を果たす可能性があることが発見され、AMPKの活性化及びmTORシグナル伝達転写翻訳経路に対する抑制により、ガン細胞サイクル中G1期に対する良好なコントロールを達成し、完全にガン細胞サイクルの進展を遮断し、一連のガン細胞のアポトーシスを形成する。
ベニクスノキタケ(アントロディア カンフォラータ,Antrodia Camphorata)菌糸体、子実体或いは両者の混合物1.0kgを、10倍量のアルコールで2回抽出し、合併濃縮して粗抽出物約230g(LT−E)を得る。粗抽出物を、ジクロルメタン/水(1:1)で三回分配抽出し、ジクロルメタン層約102.6g(LT−E−D)及び水層約127.4g(LT−E−W)を得る。ジクロルメタン層6.0gを取り、シリカゲルカラムクロマトグラフィーでn−ヘキサン/ジクロルメタン(1:4)、ジクロルメタン、メタノール/ジクロルメタン(5:95)の溶媒で分離し、ANCA−E−D−1、ANCA−E−D−2、ANCA−E−D−3、ANCA−E−D−4の4層に分ける。
それぞれA549細胞株(肺腺ガン)、CT26細胞株(結腸ガン)、DU145細胞株(前立腺ガン)、HepG2細胞株(肝ガン)、MDCK細胞株(腎ガン)、PC3細胞株(前立腺ガン)、MDA−MB−231細胞株(乳ガン)、MCF−7細胞株(乳ガン)に対して、細胞生存試験(MTT cell viability assay)を行ない、結果は以下の表1〜8に示す。
上述の結果により、ANCA−E−D−2及びANCA−E−D−3に対して、さらに純化を行ない、ANCA−E−D−3層に対して、C18逆相カラムクロマトグラフィーを行ない、80%MeOH/H2Oで、18.75分付近で、
新規な化合物 アントロカモール LT1(Antrocamol LT1)約150mgを得て、
ANCA−E−D−2層に対して、C18逆相カラムクロマトグラフィーを行ない、80%MeOH/H2Oで、25.10分付近で、
別の新規な化合物 アントロカモール LT2(Antrocamol LT2)約170mgを得て、 80%MeOH/H2Oで、14.5分でアントロカモール LT3(1)(Antrocamol LT3)約180mgを得た。
アントロカモール LT1(Antrocamol LT1)は無色の液体産物であり、分析の結果、該化合物の分子式はC24H38O5、分子量は406であり、完全な名称は、4-ヒドロキシ-5-[9-ヒドロキシ-3,7,11-トリメチルドデカ-2,6,10-トリエニル]-2,3-ジメトキシ-6-メチル-シクロヘックス-2-エノン (4-hydroxy-5-[9-hydroxy-3,7,11-trimethyldodeca-2,6,10-trienyl]-2,3-dimethoxy-6-methyl-cyclohex-2-enone)であり、その構造式は、以下の式(II)に示されるとおりである。
1H−NMR(400 MHz,CDCl3):δ1.12(3H,d,J=7.2Hz),1.61(3H,s),1.64(3H,s),1.66(3H,s),1.68(3H,s),1.72(1H,m),1.98−2.30(8H),2.51(1H,dq,J=11.6,7.2Hz),3.62(3H,s),4.02(3H,s),4.33(1H,d,J=2.8Hz),4.35(1H,dt,J=9.2,4.0Hz),5.09(1H,d,J=8.4Hz),5.14(1H,t,J=7.2Hz),5.15(1H,t,J=7.2Hz),13C−NMR(100 MHz,CDCl3):δ12.17(q),15.95(q),16.19(q),18.13(q),25.72(q),25.93(t),26.78(t),39.41(t),39.98(d),43.29(d),47.94(t),58.81(q),60.48(q),65.35(d),67.24(d),121.64(d),127.64(d),128.42(d),132.03(s),134.99(s),135.97(s),137.42(s),160.82(s),197.15(s)。
1H−NMR(400 MHz,CDCl3):δ1.18(3H,d,J=7.2Hz),1.54(3H,s),1.64(3H,s),1.67(3H,s),1.69(3H,s),1.72(1H,m),1.80−2.40(8H),2.50(1H,dq,J=11.6,7.2Hz),3.65(3H,s),3.98(3H,s),4.36(1H,m),5.10(1H,t,J=6.8Hz),5.12(1H,d,J=8.0Hz),5.20(1H,t,J=6.4Hz),5.72(1H,t,J=3.2Hz),13C−NMR(100 MHz,CDCl3):δ12.80(q),15.96(q),16.09(q),18.14(q),20.93(q),25.72(q),26.19(t),26.76(t),39.47(t),41.25(d),42.98(t),48.12(t),59.65(q),60.67(q),65.53(d),68.98(d),120.74(d),127.42(d),128.25(d),131.74(s),134.70(s),137.31(s),137.56(s),158.21(s),169.73(s),196.84(s)。
1H−NMR(400 MHz,CDCl3):δ1.14(3H,d,J=7.2Hz),1.29(6H,s),1.56(3H,s),1.63(3H,s),1.70(1H,m),2.02(2H,m),2.08(2H,t,J=6.4Hz),2.21(2H,t,J=7.6Hz),2.51(1H,dq,J=11.2,7.2Hz),2.64(1H,d,J=5.2Hz),3.64(3H,s),4.05(3H,s),4.32(1H,d,J=3.2Hz),5.08(1H,t,J=6.8Hz),5.14(1H,t,J=6.4Hz),5.57(2H,m);13C−NMR(100 MHz,CDCl3):δ12.32(q),16.14(q),16.14(q),26.35(t),26.95(t),29.85(q),39.63(t),40.24(d),42.20(t),43.40(d),52.29(q),60.59(q),67.88(d),70.76(d),121.14(d),124.78(d),125.22(d),134.04(s),135.84(s),137.77(s),139.17(d),160.59(s),197.21(s)。
造を有し、その一般式は、以下の式(I)のように表される。
Claims (5)
- 請求項1記載の化合物において、腫瘍生長抑制の用途に用いられ、該腫瘍は、肺腺ガン、結腸ガン、前立腺ガン、肝ガン及び乳ガンのいずれかとされることを特徴とする、化合物。
Applications Claiming Priority (4)
Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
---|---|---|---|
TW102109826A TWI583376B (zh) | 2013-03-20 | 2013-03-20 | Compounds isolated from Antelroxicus and their use |
TW102109826 | 2013-03-20 | ||
TW102116537 | 2013-05-09 | ||
TW102116537A TW201442700A (zh) | 2013-05-09 | 2013-05-09 | 牛樟芝化合物、萃取物及其用途 |
Publications (2)
Publication Number | Publication Date |
---|---|
JP2014181233A JP2014181233A (ja) | 2014-09-29 |
JP5908002B2 true JP5908002B2 (ja) | 2016-04-26 |
Family
ID=51700276
Family Applications (1)
Application Number | Title | Priority Date | Filing Date |
---|---|---|---|
JP2014007022A Active JP5908002B2 (ja) | 2013-03-20 | 2014-01-17 | ベニクスノキタケに含まれる化合物及びその用途 |
Country Status (1)
Country | Link |
---|---|
JP (1) | JP5908002B2 (ja) |
Families Citing this family (3)
Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
---|---|---|---|---|
JP2015046089A (ja) | 2013-08-29 | 2015-03-12 | ソニー株式会社 | 情報処理装置および情報処理方法 |
US9884801B2 (en) * | 2014-12-30 | 2018-02-06 | Oneness Biotech Co., Ltd. | Compounds from antrodia camphorata, method for preparing the same and use thereof |
JP6499740B2 (ja) * | 2016-10-13 | 2019-04-10 | フォーデイズ株式会社 | 食品組成物 |
Family Cites Families (4)
Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
---|---|---|---|---|
TW200918498A (en) * | 2007-10-19 | 2009-05-01 | Golden Biotechnology Corp | Novel compound isolated from Antrodia camphorate extracts |
CN101417934B (zh) * | 2007-10-24 | 2012-04-18 | 国鼎生物科技股份有限公司 | 分离自牛樟芝萃取物的化合物 |
US8309611B2 (en) * | 2010-09-20 | 2012-11-13 | Golden Biotechnology Corporation | Methods and compositions for treating lung cancer |
TWI484954B (zh) * | 2011-10-11 | 2015-05-21 | New Bellus Entpr Co Ltd | 用於治療癌症之醫藥組合物 |
-
2014
- 2014-01-17 JP JP2014007022A patent/JP5908002B2/ja active Active
Also Published As
Publication number | Publication date |
---|---|
JP2014181233A (ja) | 2014-09-29 |
Similar Documents
Publication | Publication Date | Title |
---|---|---|
JP5014959B2 (ja) | ベニクスノキタケ抽出物から分離させた新化合物 | |
CN101225066B (zh) | 牛樟芝的环己烯酮萃取物 | |
TWI330528B (ja) | ||
CN101417934B (zh) | 分离自牛樟芝萃取物的化合物 | |
KR101150046B1 (ko) | 자가면역 질병을 치료하기 위한 안트로디아 캄포라타로부터얻은 시클로헥세논 화합물 | |
CN101214238B (zh) | 牛樟芝萃取物对抑制肿瘤细胞生长的应用 | |
JP5908002B2 (ja) | ベニクスノキタケに含まれる化合物及びその用途 | |
JP5019946B2 (ja) | ベニクスノキタケ抽出物化合物の腫瘍細胞生長抑制に対する応用 | |
CN104177240B (zh) | 分离自牛樟芝的化合物、萃取物及其用途 | |
TWI583376B (zh) | Compounds isolated from Antelroxicus and their use | |
CN101343247B (zh) | 牛樟芝的环己烯酮萃取物 | |
CN101362679A (zh) | 用于抑制b型肝炎病毒的牛樟芝环己烯酮化合物 | |
US9249117B2 (en) | Use of compounds from Antrodia camphorata in manufacturing medicaments for treating kidney diseases | |
CN104211627A (zh) | 牛樟芝化合物、萃取物及其用途 | |
TW201034657A (en) | Cyclohexene compound | |
TW201442700A (zh) | 牛樟芝化合物、萃取物及其用途 | |
TWI569797B (zh) | Antimicrobials, extracts are used for the preparation of drugs that promote insulin secretion | |
CN102232942A (zh) | 用于抑制淋巴癌肿瘤细胞生长的牛樟芝环己烯酮化合物 | |
CN102232946A (zh) | 用于抑制胃癌肿瘤细胞生长的牛樟芝环己烯酮化合物 |
Legal Events
Date | Code | Title | Description |
---|---|---|---|
A131 | Notification of reasons for refusal |
Free format text: JAPANESE INTERMEDIATE CODE: A131 Effective date: 20141224 |
|
A521 | Request for written amendment filed |
Free format text: JAPANESE INTERMEDIATE CODE: A523 Effective date: 20150318 |
|
A131 | Notification of reasons for refusal |
Free format text: JAPANESE INTERMEDIATE CODE: A131 Effective date: 20150804 |
|
A521 | Request for written amendment filed |
Free format text: JAPANESE INTERMEDIATE CODE: A523 Effective date: 20150904 |
|
TRDD | Decision of grant or rejection written | ||
A01 | Written decision to grant a patent or to grant a registration (utility model) |
Free format text: JAPANESE INTERMEDIATE CODE: A01 Effective date: 20160301 |
|
A61 | First payment of annual fees (during grant procedure) |
Free format text: JAPANESE INTERMEDIATE CODE: A61 Effective date: 20160322 |
|
R150 | Certificate of patent or registration of utility model |
Ref document number: 5908002 Country of ref document: JP Free format text: JAPANESE INTERMEDIATE CODE: R150 |
|
R250 | Receipt of annual fees |
Free format text: JAPANESE INTERMEDIATE CODE: R250 |
|
R250 | Receipt of annual fees |
Free format text: JAPANESE INTERMEDIATE CODE: R250 |