JP5907539B2 - Maldi質量分析用マトリックスおよびmaldi質量分析法 - Google Patents
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Description
[1] マトリックス支援レーザー脱離イオン化(MALDI)質量分析用のマトリックスであって、
下記の18〜21、25、26、41または42で表される化合物またはその塩を含むMALDI質量分析用マトリックス。
[3]
[4] マトリックス支援レーザー脱離イオン化(MALDI)質量分析用のマトリックスであって、
下記の18で表される化合物またはその塩を含む上記[1]に記載のMALDI質量分析用マトリックス。
下記の41または42で表される化合物またはその塩を含む上記[1]に記載のMALDI質量分析用マトリックス。
[6] 上記[1]、[4]又は[5]のいずれかに記載のマトリックスを使用し、負イオンモードでMALDI質量分析を行うMALDI質量分析法。
[7] 分析物が分子量1000以下の有機化合物である上記[6]に記載のMALDI質量分析法。
[8] マトリックス支援レーザー脱離イオン化(MALDI)質量分析用のマトリックスであって、
下記の式(17)で表される化合物またはその塩を含むMALDI質量分析用マトリックス。
[9] 上記[8]記載のマトリックスを使用し、負イオンモードでMALDI質量分析を行うMALDI質量分析法。
[10] 分析物が分子量1000以下の有機化合物である上記[9]に記載のMALDI質量分析法。
Xは炭素または窒素原子であり、
R1は、水素原子、アルキル基、アリール(aryl)基、置換アリール基、アリールアルキル基、置換アリールアルキル基、ヘテロアリール基および置換ヘテロアリール基からなる群より選択される基であり、
R2は、水素原子、アルキル基、アルコキシル基、NR3R4、ハロゲン原子、ニトロ基、アリル基、アリール基、置換アリール基、ヘテロアリール基および置換ヘテロアリール基からなる群より選択される基であり、
R3およびR4は、それぞれ独立して、水素原子、アルキル基、アリル(allyl)基、アリール基、置換アリール基、アリールアルキル基、置換アリールアルキル基、ヘテロアリール基および置換ヘテロアリール基からなる群より選択される基である(ただし、R1およびR2が共に水素原子である場合を除く。)。
R5は、水素原子、アルキル基、アリル基、アリール基、置換アリール基、アリールアルキル基、置換アリールアルキル基、ヘテロアリール基および置換ヘテロアリール基からなる群より選択される基であり、
R6は、水素原子、アルキル基、アルコキシル基、NR3R4、ハロゲン原子、ニトロ基、アリル基、アリール基、置換アリール基、ヘテロアリール基および置換ヘテロアリール基からなる群より選択される基であり、
R3およびR4は、それぞれ独立して、水素原子、アルキル基、アリル基、アリール基、置換アリール基、アリールアルキル基、置換アリールアルキル基、ヘテロアリール基および置換ヘテロアリール基からなる群より選択される基である。
Zは炭素または窒素原子であり、
R7およびR8は、それぞれ独立して、水素原子およびアミノ基(NH2)からなる群より選択される基である(ただし、R7およびR8が共にアミノ基である場合を除く。)。
下記の2〜36、41、42の37種類の化合物を合成した。なお、下記の化学式のリストには、比較対象として用いた9−アミノアクリジン(9−AA)を併記している。
参考文献:Cope, H. Mutter, R.; Heal, W.; Pascoe, C.; Brown, P.; Pratt, S.; Chen, B. Europian Journal of Medicinal Chemistry, 2006, 41, 1124-1143.
9−クロロアクリジン(110mg、0.5mmol)にアニリン(55.9mg、0.6mmol、1.2当量)、1−メチル−2−ピロリドン(NMP)2.5mL、濃塩酸を3滴、パスツールピペットを用いて加え、常温で6時間撹拌した。その後、酢酸エチル20mLを加え常温で1時間撹拌し、析出した結晶を酢酸エチルで洗いながら吸引濾過。メタノール/酢酸エチルで再結晶した。収量104mg、68%。
次に、塩酸塩63.5mg、NaOH120mgを水1.5mLに加え1時間撹拌し、酢酸エチルで抽出し、水2回、飽和食塩水で洗浄後、硫酸ナトリウムで乾燥し濃縮。得られた結晶を酢酸エチルで再結晶した。収量38.0mg、57%、黄色、粒状結晶、mp.227.2〜228.9℃。
9−クロロアクリジン(110mg、0.5mmol)に4−フルオロアニリン(66.7mg、0.6mmol、1.2当量)、NMP2.5mL、濃塩酸を3滴、パスツールピペットを用いて加え、常温で6時間撹拌した。その後、酢酸エチルを20mL加え常温で1時間撹拌し、析出した結晶を酢酸エチルで洗いながら吸引濾過。アセトニトリルで再結晶した。収量125mg、77%、黄色、針状結晶。
塩酸塩(14)64.8mg、NaOH120mgを水1.5mLに加え1時間撹拌し、酢酸エチルで抽出し、水2回、飽和食塩水で洗浄後、硫酸ナトリウムで乾燥し濃縮。得られた結晶をアセトニトリルで再結晶した。収量35.7mg、62%、黄色、針状結晶、mp.183.5〜196.1℃。
9−ニトロアントラセン(446mg、2.00mmol)を酢酸(9.6g、160mmol、80当量)に加え、70℃で1時間撹拌した後、SnCl2(1.89g、10mmol、5当量)を濃塩酸(7.3g、200mmol、100当量)に溶かした溶液をゆっくり加え、80℃で1時間撹拌した後、析出した結晶を濃塩酸で洗いながら吸引濾過。その後、ろ物を10%NaOH水溶液30mLに加え、1時間撹拌した後、水で洗いながら吸引濾過した。得られた粗結晶をメタノールで再結晶した。収量270mg、70%、赤紫色、針状結晶、mp.137.9〜171.2℃。
de Souza, M. V. N.; Pais, K. C.; Kaiser, C. R.; Peralta, M. A.; Ferreira, M. de L.; Lourenco, M. C. S. Bioorganic and Medicinal Chemistry, 2009, 17, 1474-1480
4,7−ジクロロキノリン(1.98g、10mmol)をフェノール25mLに加え120度で撹拌した後、160℃に上げベンジルアミン(1.61g、15mmol、1.5当量)を加えた後、12時間撹拌した後、常温に戻し、アセトンを30mL 加え、0℃にし1時間撹拌。析出した結晶をアセトンで洗いながら吸引濾過。得られた結晶を10%NaOH水溶液100mLに加え1時間撹拌し、クロロホルムで抽出し、水2回、飽和食塩水で洗浄後、硫酸ナトリウムで乾燥し濃縮。酢酸エチルで再結晶した。収量552mg、21%、無色、針状結晶、mp.173.1〜174.6℃。
4−(N−ベンジル)アミノ−7−クロロキノリン(485mg,1.80mmol)をメタノール12mLに溶かし、Pd/C(10%、25.5mg、0.024mmol、0.01当量)を加え常温・常圧で水素をバブリングしながら加えていき、3時間撹拌した。その後、セライト濾過し濃縮。次に10%NaOH水溶液30mLを加え1時間撹拌し、クロロホルムで抽出し、水2回、飽和食塩水で洗浄後、硫酸ナトリウムで乾燥し濃縮。アセトニトリルで再結晶した。収量335g、66%、無色、針状結晶、mp.131.5〜132.2℃(文献値113−115℃(ベンゼン−石油ベンジン))。
Souza, M. Bioorganic and Medicinal Chemistry, 2009, 17, 1474-1480
4,7−ジクロロキノリン(1.98g、10mmol)をフェノール 25mLに加え120度で撹拌した後、160度に上げアニリン(1.40g、15mmol、1.5当量)を加えた後、12時間撹拌した後、常温に戻し、アセトンを加え、0℃にし1時間撹拌。析出した結晶をアセトンで洗いながら吸引濾過。得られた結晶を10% NaOH 水溶液100mLに加え1時間撹拌し、クロロホルムで抽出し、水2回、飽和食塩水で洗浄後、硫酸ナトリウムで乾燥し濃縮。アセトニトリルで再結晶した。収量888mg、35%、無色、粒状結晶。
4−(N−フェニルアミノ)キノリン(21)の合成
Souza, M. Bioorganic and Medicinal Chemistry, 2009, 17, 1474-1480
N−フェニル−7−クロロキノリン−4−アミン(180mg、0.709mmol)をメタノール30mLに溶かし、Pd/C(10%、10mg、0.0009mmol、0.013当量)を加え常温・常圧で水素をバブリングしながら加えていき、3時間撹拌した。その後、セライト濾過し濃縮。次に10%NaOH水溶液10mLを加え1時間撹拌し、クロロホルムで抽出し、水2回、飽和食塩水で洗浄後、硫酸ナトリウムで乾燥し濃縮。アセトニトリルで再結晶した。収量57.7mg、37%、淡黄色、粒状結晶、mp.194.8〜195.6℃(文献値mp.197〜198℃)。
Ramage, R. WO2007/049057(2007年5月3日)
アニリン(4.66g、0.05mol、5当量)と2−クロロ−4−ニトロ安息香酸(2.02g、0.01mol、1当量)との混合溶液に炭酸カリウム(1.6g、0.012mol、1.15当量)を加え160℃にし酢酸銅(91mg、0.456mmol)加えたのち、180℃で10時間攪拌した。その後反応溶液に水30mLを加え、6Mの塩酸をpH2になるまで加え1時間撹拌。乳鉢ですり潰した後、デシケーターで乾燥。シリカゲルカラム(シリカゲル400g)展開溶媒1%メタノール/クロロホルムで行った。アセトニトリルで再結晶した。収量、910mg、35%、橙色、針状結晶、mp.232.9〜234.0℃(文献値230℃)。
Ramage, R. WO2007/049057(2007年5月3日)
4−ニトロ−2−(フェニルアミノ)安息香酸(361mg、1.4mmol)にオキシ塩化リン(5.36g、35mmol、25当量)加え130℃で30分攪拌した。その後、常温に冷ました後28%のアンモニア水を塩基性になるまで加え、クロロホルムで抽出し、水2回、飽和食塩水で洗浄後、硫酸ナトリウムで乾燥し濃縮。酢酸エチルで再結晶した。収量192mg、53%、黄色、mp.213.0〜214.2℃(文献値213℃)。
3−ニトロ−9−クロロアクリジン(115mg、0.445mmol)にフェノール(419mg、4.45mmol、10当量)を加え70℃で1時間攪拌し、その後炭酸アンモニウム64mg(0.668mmol、1.5当量)を加えたのち120℃まで温度を上げ6時間攪拌した。常温に戻した後、アセトンを加え0度にし、1時間撹拌。次に2.5M NaOH水溶液15mLを加え1時間撹拌後、酢酸エチルで抽出し、水2回、飽和食塩水で洗浄後、硫酸ナトリウムで乾燥し濃縮。メタノールで再結晶した。収量68.3mg、64%、赤色、mp.216.2℃(分解)。
4,7−ジクロロキノリン(1.98g、10mmol)をフェノール 25mLに加え120度で撹拌した後、170℃に上げ、4−フルオロアニリン(1.67g、15mmol、1.5当量)を加えた後、12時間撹拌した後、常温にさまし、アセトンを30mL加え、0℃にし1時間撹拌。析出した結晶をアセトンで洗いながら吸引濾過。次に、ろ物を10%NaOH水溶液100mLに加え1時間撹拌し、クロロホルムで抽出し、水2回、飽和食塩水で洗浄後、硫酸ナトリウムで乾燥し濃縮。アセトニトリルで再結晶した。収量1.35g、50%、紫色、粒状結晶。
4,7−ジクロロキノリン(198mg、1mmol)をフェノール(1.8 ml、20mmol、20当量)に溶かし、70℃で1時間攪拌させた。その後、炭酸アンモニウム(144mg、1.5mmol、1.5当量)を加えて120度で1時間30分攪拌した後、常温にさまし、アセトンを加え、0℃にし1時間撹拌。析出した結晶をアセトンで洗いながら吸引濾過。次に、ろ物を10%NaOH水溶液10mLに加え1時間撹拌し、クロロホルムで抽出し、水2回、飽和食塩水で洗浄後、硫酸ナトリウムで乾燥し濃縮。シリカゲルカラム(シリカゲル:30g)展開溶媒5〜20%メタノール/クロロホルムで精製した。収量、103mg、58%、暗赤色。
複数のアニオン性化合物を混合した試料を6種類作成し(下記の表1〜6)、これらの混合物について、負イオンモードでMALDI質量分析を行い、各アニオン性化合物のイオン化能、ピーク強度に及ぼすマトリックスの効果を評価した。それぞれの混合物とマトリックスを任意の割合で混合したのち、MALDI用ステンレス製プレート上で風乾させ、この試料をMALDI質量分析装置(島津製作所製 MALDI-TOF-MS:AXIMA,Performance)で測定した。
植物に対する作用物質であるcis−ケイ皮酸およびそのアナローグ(表9参照)について、負イオンモードでMALDI質量分析を行い、各アニオン性化合物のイオン化能、ピーク強度に及ぼすマトリックス化合物37〜42の効果を評価した。それぞれのカルボン酸とマトリックスを任意の割合で混合したのち、MALDI用ステンレス製プレート上で風乾させ、この試料をMALDI質量分析装置(島津製作所製 MALDI-TOF-MS:AXIMA,Performance)で測定した。
Claims (5)
- マトリックス支援レーザー脱離イオン化(MALDI)質量分析用のマトリックスであって、
下記の18〜21、25、26、41または42で表される化合物またはその塩を含むことを特徴とするMALDI質量分析用マトリックス。
- マトリックス支援レーザー脱離イオン化(MALDI)質量分析用のマトリックスであって、
下記の18で表される化合物またはその塩を含むことを特徴とする請求項1に記載のMALDI質量分析用マトリックス。
- マトリックス支援レーザー脱離イオン化(MALDI)質量分析用のマトリックスであって、
下記の41または42で表される化合物またはその塩を含むことを特徴とする請求項1に記載のMALDI質量分析用マトリックス。
- 請求項1から3のいずれかに記載のマトリックスを使用し、負イオンモードでMALDI質量分析を行うことを特徴とするMALDI質量分析法。
- 分析物が分子量1000以下の有機化合物である請求項4記載のMALDI質量分析法。
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