JP5906260B2 - グリセリンカーボネート及びアルコールに基づく重合体 - Google Patents
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Description
nは、1〜10であり、
mは、0〜3であり、
R1は、C1〜C10-アルキル、C2〜C10-アルケニル、アリール又はアラルキルである)、
b)グリセリンカーボネート、
c)塩基の存在下の少なくとも一種のアルコール
の重合により調製される本発明の重合体により達成される。
nは、1〜10であり、
mは、0〜3であり、
R1は、C1〜C10-アルキル、C2〜C10-アルケニル、アリール又はアラルキルである)、
b)グリセリンカーボネート、
c)塩基の存在下の少なくとも一種のアルコール
の重合により調製される重合体を提供する。
Glyは、成分b)から形成され、
R2は、成分c)のアルコールから形成される)。
(EO)n/2-(Gly)1-(EO)n/2-(Gly)1-(EO)n/2 (ランダムに分布したグリセリン)
これらの例において、EOは重合されたエチレンオキシドであり、Glyは重合されたグリセリンカーボネートを意味する。
a)エチレンオキシド、プロピレンオキシド、エチレンカーボネート及びプロピレンカーボネートから選択される少なくとも一種のモノマー、
b)グリセリンカーボネート、
c)アルコールが、アリルアルコール、イソプレノール、ヒドロキシブチルビニルエーテル、2-エチルヘキサノール、2-プロピルヘプタノール、C8〜C15の炭素鎖長である直鎖又は分岐のオキソアルコール及びC8〜C18の炭素鎖長である脂肪族アルコール混合物から選択される、塩基の存在下の少なくとも一種のアルコール
の重合により得られる。
a)塩基によりアルコール(成分c))を前もって脱プロトン化する工程、
b)任意で、脱水及び/又はアルコラート塩基由来のアルコールを蒸留する工程、
c)他のモノマー(成分a)及び成分b))を計量添加する工程、
d)定圧まで、不活性ガス下において反応混合物を撹拌する工程、
e)重合が完了したときに、酸性イオン交換体又は酸、好ましくはリン酸による処理により生成物を中和する工程
を含むように実施されることが好ましい。
デカノール80gを、50%の濃度の水酸化カリウム水溶液16gとともに、100℃、20ミリバールで4時間撹拌する。次いで、該反応溶液を窒素下で160℃まで加熱し、エチレンカーボネート220gとグリセリンカーボネート121gとの混合物を、8.5時間かけてゆっくりと滴加する。計量添加の後に、該混合物を160℃でさらに1時間撹拌する。反応終点は、気体発生の減少により視覚的に観察することができる。
実施例1で得られた重合体108gを、反応器中、窒素下で不活性化し、初期圧を3バールとしてから、混合物を撹拌しながら120℃まで加熱する。次いで、エチレンオキシド132gを4時間かけて計量添加し、該計量添加に続いて、同じ温度で6時間、後撹拌する。次に、該反応溶液を窒素でフラッシュし、80℃及びウォータージェット真空下で2時間脱気する。
実施例1で得られた重合体108gを、反応器中、窒素下で不活性化し、初期圧を3.6バールとしてから、混合物を撹拌しながら130℃まで加熱する。次いで、プロピレンオキシド174gを4時間かけて計量添加し、該計量添加に続いて、同じ温度で6時間、混合物を後撹拌する。次に、該反応溶液を窒素でフラッシュし、80℃及びウォータージェット真空下で2時間脱気する。
(前駆体)
エチレングリコール47gと50%の濃度の水酸化カリウム水溶液28gとを80℃、20ミリバールで4時間撹拌する。次いで、該反応溶液を窒素下で170℃まで加熱し、グリセリンカーボネート362gを12.5時間かけて計量添加する。計量添加に続いて、該混合物を170℃でさらに2.5時間撹拌する。反応終点は、気体発生の減少により視覚的に観察することができる。
実施例4で得られた重合体111gを、反応器中、窒素下で不活性化し、初期圧を2.6バールとしてから、混合物を撹拌しながら120℃まで加熱する。次いで、エチレンオキシド264gを5時間かけて計量添加し、該計量添加に続いて、同じ温度で7時間、混合物を後撹拌する。次に、該反応溶液を窒素でフラッシュし、80℃及びウォータージェット真空下で2時間脱気する。
実施例4で得られた重合体111gを、反応器中、窒素下で不活性化し、初期圧を2.9バールとしてから、混合物を撹拌しながら130℃まで加熱する。次いで、プロピレンオキシド348gを7時間かけて計量添加し、該計量添加に続いて、同じ温度で7時間、混合物を後撹拌する。次に、該反応溶液を、窒素でフラッシュし、80℃及びウォータージェット真空下で2時間脱気する。
(前駆体)
カリウムt-ブチラート1.6gとともに、無水エタノール138gを初期投入物として反応器に導入し、窒素下(5バール初期圧)、撹拌下で120℃まで加熱する。エチレンオキシド660gを、1.5時間かけて計量添加し、該計量添加に続いて、120℃で6時間、混合物を後撹拌する。該反応溶液を、窒素でフラッシュし、80℃及びウォータージェット真空下で2時間脱気する。
実施例7で得られた重合体133gを、反応器中で窒素下、160℃まで加熱し、グリセリンカーボネート121gを90分かけて計量添加する。該計量添加に続いて、160℃で6時間、混合物をさらに撹拌する。反応終点は、気体発生の減少により視覚的に観察することができる。
実施例8で得られた重合体83gを、反応器中で窒素下(初期圧5バール)、120℃まで加熱する。エチレンオキシド132gを3.5時間かけて計量添加し、該計量添加に続いて、120℃で6時間、混合物を後撹拌する。該反応溶液を窒素でフラッシュし、80℃及びウォータージェット真空下で2時間脱気する。
実施例8で得られた重合体75gを、反応器中で窒素下(初期圧5バール)、130℃まで加熱する。プロピレンオキシド157gを3.5時間かけて計量添加し、該計量添加に続いて、120℃で6時間、混合物を後撹拌する。次いで、該反応溶液を窒素でフラッシュし、80℃及びウォータージェット真空下で2時間脱気する。
カリウムt-ブチラート2.06gとともに、デカノール79.2gを初期投入物として反応器に導入し、窒素下(初期圧5バール)、撹拌下で170℃まで加熱する。エチレンオキシド84g及びグリセリンカーボネート60.3gを、80分かけて一緒に計量添加し、該計量添加に続いて、170℃で17時間、該混合物を後撹拌する。次いで、該反応溶液を窒素でフラッシュし、80℃及びウォータージェット真空下で2時間脱気する。
Claims (11)
- 成分a)が、エチレンカーボネート若しくはプロピレンカーボネートから選択される、請求項1に記載の方法。
- 成分c)が、アリルアルコール、イソプレノール、ヒドロキシブチルビニルエーテル、2-エチルヘキサノール、2-プロピルヘプタノール、C8〜C15の炭素鎖長である直鎖又は分岐のオキソアルコール及びC8〜C18の炭素鎖長である脂肪族アルコール混合物から選択されるアルコールである、請求項1又は2に記載の方法。
- 重合が、塩基開始重付加として行われ、及び、KOH、KOCH3、KO(t-Bu)、KH、NaOH、NaO(t-Bu)、NaOCH3、NaH、Na、K、トリメチルアミン、N,N-ジメチルエタノールアミン、N,N-ジメチルシクロヘキシルアミン及びN,N-ジメチル高級アルキルアミン、N,N-ジメチルアニリン、N,N-ジメチルベンジルアミン、N,N,N'N'-テトラメチルエチレンジアミン、N,N,N',N",N"-ペンタメチルジエチレントリアミン、イミダゾール、N-メチルイミダゾール、2-メチルイミダゾール、2,2-ジメチルイミダゾール、4-メチルイミダゾール、2,4,5-トリメチルイミダゾール及び2-エチル-4-メチルイミダゾールから選択される塩基を重合において用いる、請求項1〜3のいずれか一項に記載の方法。
- 成分c)が、イソプレノール、ヒドロキシブチルビニルエーテル、2-エチルヘキサノール、2-プロピルヘプタノール、C8〜C15の炭素鎖長である直鎖又は分岐のオキソアルコール及びC8〜C18の炭素鎖長である脂肪族アルコール混合物から選択されるアルコールである、請求項1又は2に記載の方法。
- 塩基が、(重合体量基準で)0.05〜20重量%の量で用いられる、請求項4に記載の方法。
- 重合体が、ランダム共重合体、ブロック共重合体、櫛形重合体、マルチブロック共重合体又はグラジエント共重合体である、請求項1〜6のいずれか一項に記載の方法。
- 重合体が、1以上の、式(II)から式(VI)のフラグメント:
Glyは、成分b)から形成され、
R2は、成分c)によるアルコールから形成され、
式(II)において、nとmとは、互いに独立に1〜1000の間の値であり、pは0〜1000の間の値であり、
式(III)において、n、m、p及びqは、互いに独立に1〜1000の間の値であり、
式(IV)において、n、m及びpは、互いに独立に1〜1000の間の値であり、
式(V)において、n、m、p、v及びyは、互いに独立に1〜1000の間の値であり、q、s、t、u、w及びxは、互いに独立に0〜1000の間の値であり、
式(VI)において、mとnとは、互いに独立に1〜1000の値である)
を含む、請求項1〜7のいずれか一項に記載の方法。 - 重合が、塩基開始重付加として、及び/又はCO2放出を伴って行われる、請求項1に記載の方法。
- 以下の工程
a)塩基によりアルコール(成分c))を前もって脱プロトン化する工程、
b)任意で、脱水及び/又はアルコラート塩基由来のアルコールを蒸留する工程、
c)他のモノマー(成分a)及び成分b))を計量添加する工程、
d)定圧まで、不活性ガス下において反応混合物を撹拌する工程、
e)重合が完了したときに、酸性イオン交換体又は酸による処理により生成物を中和する工程
を含む、請求項1又は2に記載の方法。 - 起泡抑制剤としての;整泡剤としての;起泡力増進剤としての;分散剤としての;乳化剤、特に乳化重合における乳化剤としての;湿潤剤、特に硬表面に対する湿潤剤としての;潤滑剤としての;固体を分散させるための、特にコンクリート希釈用セメントを分散させるための;水溶液を増粘させるための;医薬品のための担体又は充填物質としての;洗浄又は清浄目的の界面活性剤としての;硬表面の清浄のための界面活性剤としての;保湿剤としての;化粧製剤、医薬製剤又は作物保護製剤における;活性成分に対するアジュバント又は可溶化剤としての;塗料における;インクにおける;顔料製剤における;コーティング組成物における;粘着剤における;革脱脂組成物における;織物工業用、繊維加工用、水処理用又は飲料水の製造用製剤における;食品工業における;製紙業における;建築用助剤としての;冷却剤及び潤滑剤としての;発酵のための;金属精錬又は電気めっき部門などの選鉱又は金属加工における、請求項1〜10のいずれか一項に記載の方法により製造された重合体の使用。
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