JP5888032B2 - アリールアミン化合物、その製造法、及びその用途 - Google Patents
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Description
即ち本発明は、上記一般式(1)に示すとおりのアリールアミン化合物、その製造方法、及びその用途に関するものである。
一般式(1)で表されるアリールアミン化合物の製造において、一般式(3)で示されるボロン酸化合物の使用量は、一般式(2)で示されるハロゲン化トリキナセン化合物1モルに対し1.0〜3.5倍モルが好ましく、一般式(4)で示されるボロン酸化合物の使用量は、一般式(2)で示されるハロゲン化トリキナセン化合物1モルに対し0.2〜0.5倍モルが好ましく、一般式(5)で示されるボロン酸化合物の使用量は、一般式(2)で示されるハロゲン化トリキナセン化合物1モルに対し0.05〜0.3倍モルが、反応収率及び生産効率の点で好ましい。
測定装置:東ソー製 マルチステーションLC−8020
測定条件:カラム Inertsil ODS−3V(4.6mmΦ×250mm)
検出器 UV検出(波長 254nm)
溶離液 メタノール/テトラヒドロフラン=9/1(v/v比)
[燐光スペクトル測定]
測定装置:日本分光株式会社製 分光蛍光光度計FP−6500
[NMR測定]
測定装置:バリアン社製 Gemini200
[質量分析]
質量分析装置:日立製作所製 M−80B
測定方法:FD−MS分析
[有機EL素子の電流−電圧特性及び発光特性]
測定装置:ケースレーインスツルメンツ社製 ソースメータ(2400)
TOPCON社製 輝度計LUMINANCE METER(BM−9)
[ガラス転移温度測定]
測定装置:マックサイエンス社製 DSC−3100
測定条件:窒素気流下、昇温速度10℃/分で測定
窒素雰囲気下、攪拌装置を備えた1L3つ口フラスコ中に、トルエン 500mL、水素化ナトリウム(60% in Oil) 20.0g(500mmol)を加え、室温で5分間攪拌した。この溶液に、室温でフタル酸ジメチル 100g(515mmol)と3−ペンタノン 41.0g(476mmol)の混合液を30分かけて滴下した。滴下終了後、さらに90℃で17時間攪拌した。反応終了後、反応液を室温まで冷却した後、析出した紅色粉末をろ取して乾燥した。得られた紅色粉末を純水 700mLに溶解させ、この溶液に濃塩酸を滴下して酸性溶液とした。析出した黄色粉末をろ取し、純水 500mLで洗浄した。更に真空乾燥を行い、黄色粉末 45.1gを得た(収率 59%、純度 95.0%)。1H−NMR及び13C−NMR分析から、得られた黄色粉末は目的の化合物(B−1)であることを確認した。
13C−NMR(CDCl3)δ(ppm)=10.59, 48.82, 123.22, 135.62, 141.88, 200.96
合成例2 化合物(B−2)の合成
窒素雰囲気下、攪拌装置及びディーンシュターク管を備えた1L3つ口フラスコ中に、化合物(B−1) 15.3g(95.6mmol)、4−クロロベンズヒドロール 20.9g(95.6mmol)、トルエン 350mL、p−トルエンスルホン酸1水和物 0.920g(4.84mmol)を加え、150℃で3時間加熱した。尚、反応途中で生成する水は系外に除去した。反応終了後、トルエンを留去し、反応器を室温まで冷却した。残渣にジクロロメタン 350mLを添加し、純水 500mLで洗浄した後、得られた有機層を無水硫酸マグネシウムで乾燥した。その後、減圧濃縮して溶媒を留去し、得られた濃縮残渣にメタノール 20mLを添加した。析出した白色粉末をろ取し、メタノール 10mLで洗浄した後、ヘキサン 10mLで洗浄した。更に真空乾燥を行い、白色粉末 27.0gを得た(収率 78%、純度 99.8%)。1H−NMR及び13C−NMR分析から、得られた白色粉末は目的の化合物(B−2)であることを確認した。
13C−NMR(CDCl3)δ(ppm)=20.24, 57.05, 58.13, 123.17, 126.94, 128.37, 128.42, 129.47, 131.13, 132.71, 135.69, 138.28, 139.23, 141.19, 141.26, 203.78, 203.89
合成例3 化合物(B−3)の合成
窒素雰囲気下、攪拌装置を備えた1L3つ口フラスコ中に、化合物(B−2) 37.0g(103mmol)、テトラヒドロフラン 300mL及びメタノール 300mLを加え、室温で10分間攪拌した。この溶液に、水素化ホウ素ナトリウム 11.6g(307mmol)を1時間かけてゆっくりと加え、さらに室温で10時間攪拌した。反応終了後、反応容器を0℃に冷却し、5%塩酸水溶液 200mLをゆっくりと滴下した。その後、ジクロロメタン 650mL、純水 500mLを加えて洗浄分液した。次いで飽和食塩水で洗浄分液し、無水硫酸マグネシウムで乾燥した。その後、減圧濃縮して溶媒を留去し、白色粉末 37.5gを得た(収率 99%、純度 99.1%)。13C−NMR分析から、化合物(B−2)のカルボニル基ピークが消失していることを確認した。得られた白色粉末は、これ以上の精製をせずに次工程に用いた。
窒素雰囲気下、攪拌装置を備えた1L3つ口フラスコ中に、硫酸 55g(561mmol)、酢酸 500mLを加え、室温で5分間攪拌した。この溶液に、化合物(B−3) 51.5g(141mmol)を酢酸 20mLに溶解させた溶液を、1時間かけて滴下した。滴下終了後、さらに80℃で20時間攪拌した。反応終了後、氷水 1500mLへ反応液(80℃)を注ぎ、室温で1時間攪拌した。析出した灰色粉末をろ取し、純水 1000mLで洗浄した。得られた灰色粉末をシリカゲルカラムクロマトグラフィーで精製し、更にトルエンで再結晶することにより、白色結晶 6.2gを得た(収率 13%、純度 99.8%)。1H−NMR及び13C−NMR分析から、得られた白色結晶は目的の化合物(B−4)であることを確認した。
13C−NMR(CDCl3)δ(ppm)=27.62, 61.28, 63.00, 63.38, 63.62, 124.27, 124.36, 124.49, 124.52, 125.46, 127.60, 127.66, 127.75, 133.09, 143.92, 144.59, 144.90, 145.27, 145.40, 147.27
合成例5 化合物(E−1)の合成
窒素雰囲気下、攪拌装置を備えた200mL3つ口フラスコ中に、ブロモベンゼン 7.71g(49.1mmol)、ジ−p−トリルアミン 9.78g(49.6mmol)、tert−ブトキシナトリウム 5.70g(59.3mmol)、酢酸パラジウム 110mg(0.490mmol)、トリ−tert−ブチルホスフィン 396mg(1.96mmol)、o−キシレン 110mLを加え、120℃で20時間攪拌した。反応終了後、純水 150mLを添加して洗浄分液した。さらに、純水 150mL、次いで飽和食塩水で洗浄分液した後、得られた有機層を減圧濃縮して溶媒を留去した。得られた残渣をシリカゲルカラムクロマトグラフィーで精製し、白色結晶 12.9gを得た(収率 96%、純度 99.1%)。1H−NMR及び13C−NMR分析から、得られた白色結晶は目的の化合物(E−1)であることを確認した。
13C−NMR(CDCl3)δ(ppm)=20.95, 121.72, 122.97, 124.47, 129.03, 129.83, 132.27, 145.45, 148.26
合成例6 化合物(E−2)の合成
窒素雰囲気下、攪拌装置を備えた1L3つ口フラスコ中に、化合物(E−1) 13.0g(47.6mmol)、ジクロロメタン 150mLを加え、室温で5分間攪拌した。この溶液に、N−ブロモスクシンイミド 8.89g(49.9mmol)をジクロロメタン 200mLに溶解させた溶液を、1時間かけて滴下した。滴下終了後、さらに室温で5時間攪拌した。反応終了後、反応液に純水 純水 150mLを添加して洗浄分液した。さらに、純水 150mL、次いで飽和食塩水で洗浄分液した後、得られた有機層を減圧濃縮して溶媒を留去した。得られた残渣をシリカゲルカラムクロマトグラフィーで精製し、更にメタノールで再結晶することにより、白色結晶 12.9gを得た(収率 77%、純度 99.9%)。1H−NMR及び13C−NMR分析から、得られた白色結晶は目的の化合物(E−2)であることを確認した。
13C−NMR(CDCl3)δ(ppm)=20.93, 113.61, 123.88, 124.65, 129.96, 131.89, 132.87, 144.89, 147.38
合成例7 化合物(E−3)の合成
窒素雰囲気下、攪拌装置を備えた200mL4つ口フラスコ中に、化合物(E−2) 12.5g(35.5mmol)、テトラヒドロフラン 100mLを加え、反応容器を−78℃に冷却した。この溶液に、n−ブチルリチウム(1.6M ヘキサン溶液 関東化学品) 24.4mL(39.0mmol)を30分かけて滴下した。滴下終了後、さらに−78℃で1時間攪拌した。次に、この反応液にトリイソプロポキシボラン 8.0g(42.5mmol)を30分かけて滴下した。滴下終了後、さらに−78℃で1時間攪拌し、反応器を室温になるまで放置した。反応終了後、反応容器を0℃に冷却し、3.5%塩化水素水溶液 50mLをゆっくりと滴下した。次いで、飽和食塩水で洗浄分液し、無水硫酸マグネシウムで乾燥した。その後、減圧濃縮して溶媒を留去し、析出した粉末をヘキサンで洗浄して白色粉末 6.0gを得た(収率 53%)。純度 99.0%)。1H−NMR及び13C−NMR分析から、得られた白色粉末は目的の化合物(E−3)であることを確認した。
13C−NMR(CDCl3)δ(ppm)=21.04, 119.84, 125.62, 130.04, 133.50, 136.61, 144.61, 151.92
実施例1 化合物(A−6)の合成
10mLのシュレンク管に攪拌子を入れ、窒素置換した後、酢酸パラジウム 14mg(0.062mmol)、トリシクロヘキシルホスフィン 70mg(0.25mmol)、1,4−ジオキサン 1mLを加え、この溶液を窒素下にて20分間60℃で攪拌し、これを触媒溶液とした。窒素雰囲気下、攪拌装置を備えた100mLの4つ口フラスコに、化合物(B−4) 1.00g(3.04mmol)、化合物(E−3) 1.16g(3.66mmol)、20%炭酸ナトリウム水溶液 7.1g(炭酸ナトリウムとして13.4mmol)、1,4−ジオキサン 25mLを加えた。室温で、この溶液に先の触媒溶液をシリンジで加え、反応溶液を100℃に加熱した。24時間後、加熱を終了し、室温まで放冷した。この反応溶液を飽和食塩水で洗浄分液し、得られた有機層を減圧濃縮して溶媒を留去した。得られた残渣をシリカゲルカラムクロマトグラフィーで精製し、白色粉末 1.20gを得た(収率 71%、純度 99.7%)。1H−NMR及び13C−NMR分析から、得られた白色粉末は目的の化合物(A−6)であることを確認した。DSC分析から、化合物(A−6)のガラス転移温度は119℃であった。
13C−NMR(CDCl3)δ(ppm)=20.95, 27.71, 61.11, 63.34, 63.60, 63.66, 122.58, 122.67, 124.41, 124.51, 124.67, 126.37, 127.47, 127.69, 129.87, 132.51, 134.54, 140.60, 143.95, 145.23, 145.34, 145.38, 145.45, 145.99, 147.36
窒素雰囲気下、攪拌装置を備えた1L3つ口フラスコ中に、ジエチルエーテル 400mL、o−クロロベンズアルデヒド 40.1g(0.286mol)を加え、反応容器を0℃に冷却した。この溶液に、フェニルマグネシウムブロミド溶液(アルドリッチ社製 3.0Mジエチルエーテル溶液)100mL(0.300mol)を1時間かけて滴下した。滴下終了後、さらに室温で3時間攪拌した。反応終了後、反応容器を0℃に冷却し、3.5%塩化水素水溶液を250mL滴下した。その後、飽和食塩水で洗浄分液し、無水硫酸マグネシウムで乾燥した。その後、減圧濃縮して溶媒を留去し、更に真空乾燥を行い、淡黄色オイル 63gを得た(収率 99%、純度 99.0%)。1H−NMR及び13C−NMR分析から、得られた淡黄色オイルは目的の化合物(C−1)であることを確認した。
13C−NMR(CDCl3)δ(ppm)=72.70, 126.90, 127.07, 127.73, 128.02, 128.44, 128.72, 129.52, 132.47, 140.97, 142.21
合成例9 化合物(C−2)の合成
窒素雰囲気下、攪拌装置及びディーンシュターク管を備えた500mL3つ口フラスコに、化合物(C−1) 38.4g(0.175mol)、化合物(B−1) 28.1g(0.175mol)、トルエン 210mL、p−トルエンスルホン酸1水和物 1.67g(8.80mmol)を加え、150℃で3時間加熱した。尚、反応途中で生成する水は系外に除去した。反応終了後、トルエンを留去し、反応器を室温まで冷却した。残渣にジクロロメタン 300mLを添加し、10%炭酸カリウム水溶液 200mLで洗浄した後、更に飽和食塩水で洗浄分液し、無水硫酸マグネシウムで乾燥した。その後、減圧濃縮して溶媒を留去し、更に真空乾燥を行い、黄色オイル 59.0gを得た(収率 94%、純度 96.7%)。1H−NMR及び13C−NMR分析から、得られた黄色オイルは目的の化合物(C−2)であることを確認した。
13C−NMR(CDCl3)δ(ppm)=19.91, 52.54, 48.13, 123.10, 123.21, 126.65, 126.87, 128.00, 128.11, 129.58, 129.93, 131.45, 135.00, 135.53, 135.58, 137.31, 138.31, 141.02, 141.50
合成例10 化合物(C−3)の合成
窒素雰囲気下、攪拌装置を備えた1L3つ口フラスコ中に、化合物(C−2) 59.0g(0.164mol)、テトラヒドロフラン 250mL、メタノール 250mLを加え、反応容器を0℃に冷却した。この溶液に、水素化ホウ素ナトリウム 16.1g(0.426mol)を1時間かけてゆっくりと加え、さらに室温で3時間攪拌した。反応終了後、反応容器を0℃に冷却し、5%塩化水素水溶液 250mLをゆっくりと滴下した。その後、ジクロロメタン 350mL、純水 400mLを加えて洗浄分液した。次いで飽和食塩水で洗浄分液し、無水硫酸マグネシウムで乾燥した。その後、減圧濃縮して溶媒を留去し、淡黄色粉末 59.9gを得た(収率 99%)。13C−NMR(CDCl3)から、化合物(C−2)のカルボニル基ピークが消失しているのを確認した。得られた淡黄色粉末は、これ以上の精製をせずに次工程に用いた。
窒素雰囲気下、攪拌装置を備えた2Lセパラブルフラスコ中に、硫酸 68.0g、酢酸 650mLを加え、室温で5分間攪拌した。この溶液に、化合物(C−3) 59.9g(173mmol)を酢酸 350mLに溶解させた溶液を、1時間かけて滴下した。滴下終了後、さらに90℃で8時間攪拌した。反応終了後、反応液を50℃まで冷却した。氷水 2000mLへ反応液(50℃)を注ぎ、室温で1時間攪拌した。析出した灰色粉末をろ取し、これを5%炭酸カリウム水溶液 1000mLで洗浄し、次いで純水 2000mLで洗浄した。得られた灰色粉末をシリカゲルカラムクロマトグラフィーで精製し、更にトルエン/メタノール混合溶媒で再結晶することにより、白色結晶 6.8gを得た(収率 12%、純度 99.8%)。1H−NMR及び13C−NMR分析から、得られた白色結晶は目的の化合物(C−4)であることを確認した。
13C−NMR(CDCl3)δ(ppm)=27.71, 60.69, 63.20, 63.36, 64.19, 113.00, 124.19, 124.43, 126.76, 127.31, 127.51, 127.75, 128.11, 128.97, 130.70, 143.07, 144.04, 144.61, 145.91, 147.93
実施例2 化合物(A−19)の合成
10mLのシュレンク管に攪拌子を入れ、窒素置換した後、酢酸パラジウム 14mg(0.062mmol)、トリシクロヘキシルホスフィン 70mg(0.25mmol)、1,4−ジオキサン 1mLを加え、この溶液を窒素下にて20分間60℃で攪拌し、これを触媒溶液とした。窒素雰囲気下、攪拌装置を備えた100mLの4つ口フラスコに、化合物(C−4) 1.00g(3.04mmol)、化合物(E−3) 1.16g(3.66mmol)、20%炭酸ナトリウム水溶液 7.1g(炭酸ナトリウムとして13.4mmol)、1,4−ジオキサン 25mLを加えた。室温で、この溶液に先の触媒溶液をシリンジで加え、反応溶液を100℃に加熱した。24時間後、加熱を終了し、室温まで放冷した。この反応溶液を飽和食塩水で洗浄分液し、得られた有機層を減圧濃縮して溶媒を留去した。得られた残渣をシリカゲルカラムクロマトグラフィーで精製し、白色粉末 1.11gを得た(収率 65%、純度 99.5%)。1H−NMR及び13C−NMR分析から、得られた白色粉末は目的の化合物(A−19)であることを確認した。DSC分析から、化合物(A−19)のガラス転移温度は117℃であった。
13C−NMR(CDCl3)δ(ppm)=20.99, 28.13, 60.27, 62.89, 63.45, 63.58, 123.28, 123.59, 124.10, 124.32, 124.38, 124.47, 125.73, 126.78, 127.34, 127.45, 127.50, 128.06, 128.68, 129.96, 130.05, 132.45, 135.90, 139.45, 142.62, 145.11, 145.18, 145.40, 145.75, 146.52, 147.52
実施例3 化合物(A−6)の三重項準位の測定
サンプルチューブ内で、化合物(A−6) 1mgと2−メチルテトラヒドロフラン 1mLをよく混合し、均一な溶液を調製した。この溶液をアルゴンガスで10分間バブリングすることによって脱気した後、このサンプルチューブを密栓することにより燐光スペクトル測定用サンプルとした。温度77K(液体窒素冷却下)で燐光スペクトルを測定した。得られた燐光スペクトルから算出された化合物(A−6)の三重項準位は、2.55eVであった。
実施例3において、化合物(A−6)の代わりに化合物(A−19)を用いた以外は同様の実験操作を行って燐光スペクトルを測定した。得られた燐光スペクトルから算出された化合物(A−19)の三重項準位は、2.66eVであった。
厚さ200nmのITO透明電極を積層したガラス基板を、アセトン及び純水による超音波洗浄、イソプロピルアルコールによる煮沸洗浄した後、乾燥した。さらに、UV/オゾン処理を行い、真空蒸着装置へ設置後、1×10−4Paになるまで真空ポンプにて排気した。まず、ITO透明電極上にα−NPDを蒸着速度0.3nm/秒で蒸着し、20nmの正孔注入層とした。次に、化合物(A−6)を蒸着速度0.3nm/秒で蒸着し、30nmの正孔輸送層とした。次に、燐光ドーパント材料であるトリス(2−フェニルピリジン)イリジウム(Ir(ppy)3)とホスト材料である4,4’−ビス(N−カルバゾリル)ビフェニル(CBP)を重量比が1:11.5となるように蒸着速度0.25nm/秒で共蒸着し、20nmの発光層とした。次に、2,9−ジメチル−4,7−ジフェニル−1,10−フェナントロリン(BCP)を蒸着速度0.3nm/秒で蒸着し、10nmのエキシトシンブロック層とした。次に、トリス(8−キノリノラート)アルミニウム錯体を蒸着速度0.3nm/秒で蒸着し、30nmの電子輸送層とした。さらに、電子注入層としてフッ化リチウムを蒸着速度0.01nm/秒で0.5nm蒸着し、最後にアルミニウムを蒸着速度0.25nm/秒で100nm蒸着して陰極を形成した。窒素雰囲気下、封止用のガラス板をUV硬化樹脂で接着し、評価用の有機EL素子とした。このようにして得られた素子に、20mA/cm2の電流を印加し、駆動電圧及び外部量子効率を測定した。結果を表1に示す。
実施例32において、化合物(A−6)の代わりに化合物(A−19)を用いた以外は同様の実験操作を行って、有機EL素子を作製した。20mA/cm2の電流を印加し、駆動電圧及び外部量子効率を測定した。結果を表1に示す。
実施例32において、化合物(A−2)の代わりにα−NPDを用いた以外は同様の実験操作を行って、有機EL素子を作製した。20mA/cm2の電流を印加し、駆動電圧及び外部量子効率を測定した。結果を表1に示す。
Claims (9)
- 一般式(1)
環A、環B及び環Cは、各々独立して、(i)メチル基、エチル基、炭素数3〜18の直鎖、分岐、若しくは環状のアルキル基、メトキシ基、エトキシ基、炭素数3〜18の直鎖、分岐、若しくは環状のアルコキシ基、シアノ基、環構成原子としてヘテロ原子を有してよい炭素数3〜20の芳香族基、環構成原子としてヘテロ原子を有してよい炭素数3〜20の芳香族オキシ基、及びハロゲン原子からなる群より選ばれる置換基を1種以上有してもよいベンゼン環を表す。
R1、R2、R3、及びR4は、各々独立して、水素原子、メチル基、エチル基、炭素数3〜18の直鎖、分岐、若しくは環状のアルキル基、メトキシ基、エトキシ基、炭素数3〜18の直鎖、分岐、若しくは環状のアルコキシ基、シアノ基、環構成原子としてヘテロ原子を有してよい炭素数3〜20の芳香族基、又は環構成原子としてヘテロ原子を有してよい炭素数3〜20の芳香族オキシ基を表す。
Ar1及びAr2は、各々独立して、(iii)メチル基、エチル基、炭素数3〜18の直鎖、分岐、若しくは環状のアルキル基、メトキシ基、エトキシ基、炭素数3〜18の直鎖、分岐、若しくは環状のアルコキシ基、シアノ基、環構成原子としてヘテロ原子を有してよい炭素数3〜20の芳香族基、環構成原子としてヘテロ原子を有してよい炭素数3〜20の芳香族オキシ基、環構成原子としてヘテロ原子を有してよい炭素数3〜20の芳香族基を2個有するアミノ基、及びハロゲン原子からなる群より選ばれる置換基を1種以上有してもよいフェニル基を表す。
Mは、各々独立して、メチル基、エチル基、炭素数3〜18の直鎖、分岐、若しくは環状のアルキル基、メトキシ基、エトキシ基、炭素数3〜18の直鎖、分岐、若しくは環状のアルコキシ基、シアノ基、環構成原子としてヘテロ原子を有してよい炭素数3〜20の芳香族基、環構成原子としてヘテロ原子を有してよい炭素数3〜20の芳香族オキシ基、環構成原子としてヘテロ原子を有してよい炭素数3〜20の芳香族基を2個有するアミノ基、及びハロゲン原子からなる群より選ばれる置換基を1種以上有してもよいフェニレン基を表す。
なお、nは1〜3の整数を表し、mは0〜2の整数を表し、pは0〜2の整数を表し、且つn+m+p=3である。)
で表されるアリールアミン化合物。 - 請求項1に記載の一般式(1)において、nが1又は2であることを特徴とする請求項1に記載のアリールアミン化合物。
- 請求項1に記載の一般式(1)において、nが1であることを特徴とする請求項1に記載のアリールアミン化合物。
- 請求項1に記載の一般式(1)において、環A、環B及び環Cが、各々独立して、メチル基、エチル基、メトキシ基、エトキシ基、フェニル基、及びフェノキシ基からなる群より選ばれる置換基を1種以上有してもよいベンゼン環であることを特徴とする、請求項1乃至請求項3のいずれか一項に記載のアリールアミン化合物。
- 請求項1に記載の一般式(1)において、Mが、各々独立して、メチル基、エチル基、メトキシ基、エトキシ基、シアノ基、フェニル基、フェノキシ基、ジフェニルアミノ基、及びジトリルアミノ基、からなる群より選ばれる置換基を1種以上有してもよいフェニレン基であることを特徴とする、請求項1乃至請求項4のいずれか一項に記載のアリールアミン化合物。
- 請求項1に記載の一般式(1)において、Mが、各々独立して、メチル基、エチル基、メトキシ基、エトキシ基、フェニル基、フェノキシ基、ジフェニルアミノ基、及びジトリルアミノ基、からなる群より選ばれる置換基を1種以上有してもよいフェニレン基であることを特徴とする、請求項1乃至請求項4のいずれか一項に記載のアリールアミン化合物。
- 請求項1に記載の一般式(1)において、R1、R2、R3、及びR4は、各々独立して、水素原子、メチル基、エチル基、メトキシ基、エトキシ基、シアノ基、又は環構成原子としてヘテロ原子を有してよい炭素数3〜20の芳香族基であることを特徴とする、請求項1乃至請求項6のいずれか一項に記載のアリールアミン化合物。
- 遷移金属触媒及び塩基の存在下、下記一般式(2)で表されるハロゲン化トリキナセン化合物と下記一般式(3)、(4)、又は(5)で表されるボロン化合物を反応させることを特徴とする、一般式(1)で表されるアリールアミン化合物の製造方法。
環A、環B及び環Cは、各々独立して、(i)メチル基、エチル基、炭素数3〜18の直鎖、分岐、若しくは環状のアルキル基、メトキシ基、エトキシ基、炭素数3〜18の直鎖、分岐、若しくは環状のアルコキシ基、シアノ基、環構成原子としてヘテロ原子を有してよい炭素数3〜20の芳香族基、環構成原子としてヘテロ原子を有してよい炭素数3〜20の芳香族オキシ基、及びハロゲン原子からなる群より選ばれる置換基を1種以上有してもよいベンゼン環を表す。
R1、R2、R3、及びR4は、各々独立して、水素原子、メチル基、エチル基、炭素数3〜18の直鎖、分岐、若しくは環状のアルキル基、メトキシ基、エトキシ基、炭素数3〜18の直鎖、分岐、若しくは環状のアルコキシ基、シアノ基、環構成原子としてヘテロ原子を有してよい炭素数3〜20の芳香族基、又は環構成原子としてヘテロ原子を有してよい炭素数3〜20の芳香族オキシ基を表す。
Ar1及びAr2は、各々独立して、(iii)メチル基、エチル基、炭素数3〜18の直鎖、分岐、若しくは環状のアルキル基、メトキシ基、エトキシ基、炭素数3〜18の直鎖、分岐、若しくは環状のアルコキシ基、シアノ基、環構成原子としてヘテロ原子を有してよい炭素数3〜20の芳香族基、環構成原子としてヘテロ原子を有してよい炭素数3〜20の芳香族オキシ基、環構成原子としてヘテロ原子を有してよい炭素数3〜20の芳香族基を2個有するアミノ基、及びハロゲン原子からなる群より選ばれる置換基を1種以上有してもよいフェニル基を表す。
Mは、各々独立して、メチル基、エチル基、炭素数3〜18の直鎖、分岐、若しくは環状のアルキル基、メトキシ基、エトキシ基、炭素数3〜18の直鎖、分岐、若しくは環状のアルコキシ基、シアノ基、環構成原子としてヘテロ原子を有してよい炭素数3〜20の芳香族基、環構成原子としてヘテロ原子を有してよい炭素数3〜20の芳香族オキシ基、環構成原子としてヘテロ原子を有してよい炭素数3〜20の芳香族基を2個有するアミノ基、及びハロゲン原子からなる群より選ばれる置換基を1種以上有してもよいフェニレン基を表す。
なお、nは1〜3の整数を表し、mは0〜2の整数を表し、pは0〜2の整数を表し、且つn+m+p=3である。Xは塩素、臭素、又はヨウ素を表す。) - 請求項1乃至請求項7のいずれか一項に記載のアリールアミン化合物を発光層、正孔輸送層及び正孔注入層のいずれか一層以上に用いることを特徴とする有機エレクトロルミネッセンス素子。
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