JP5806298B2 - 反射防止コーティング組成物及び微細電子デバイスを製造するための方法 - Google Patents
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Description
本発明は、少なくとも2種のポリマーの混合物を含む反射防止コーティングに関する。該反射防止コーティング組成物は、少なくとも第一のポリマーと、前記第一のポリマーとは異なる少なくとも第二のポリマーを含む。前記第一のポリマーは、フルオロアルコール部分を有する少なくとも一つの単位、フルオロアルコール以外の酸性部分を含む少なくとも一つの単位、及び脂肪族アルコールを有する少なくとも一つの単位を含む。酸性部分を含む単位は、イミドまたは芳香族アルコール(例えばフェノール、ナフトールなど)であることができる。一つの態様では、前記酸性部分は、約8〜11の範囲のpKaを有し得る。第一のポリマーは、更に、芳香族部分を含む少なくとも一つの単位を含んでよい。該新規組成物は、アミノプラスト化合物と、少なくとも一つのヒドロキシ基及び/または少なくとも一つの酸基を含む反応性化合物との重合反応生成物である第二のポリマーを含む。一つの態様では、前記反応性化合物は、二つまたはそれ以上のヒドロキシ基を含むか(ポリヒドロキシ化合物またはポリオール)、二つまたはそれ以上の酸基を含む化合物を含むか(ポリ酸化合物)、またはヒドロキシ基と酸基の両方を含むハイブリッド化合物を含む。前記第二のポリマーは、反応性アミノメチレンアルコキシまたはアミノメチレンヒドロキシ部分(N−CH2−OR、R=アルキルまたはH)を含み得る。更に、第二のポリマーは、第一のポリマーよりも疎水性が低く、そうして第一のポリマーが、該新規反射防止コーティング組成物からのコーティングされたフィルムの表面に向かって移行することを可能にする。該新規組成物は、フィルム中において屈折率と吸光性に勾配がある光学的に勾配した反射防止コーティングを形成することができる。該反射防止組成物は、更に、熱酸発生剤(TAG)を含み、それの機能は架橋を増強することである。該組成物の固形成分は有機溶剤中に溶解される。
15.0gのイソプロピルヘキサフルオロイソプロパノールメタクリレート(MA−BTHB−OH)、8.9gのマレイミド、8.7gのヒドロキシプロリルメタクリレートを、120gのテトラヒドロフラン(THF)溶剤中で混合した。重合反応を、0.7gのAIBNの存在下に75℃で窒素雰囲気下に20時間行った。室温に冷却した後、反応混合物を脱イオン(DI)水中で析出させた。白色のポリマー固形物を洗浄しそして真空下に45℃で乾燥すると、19,000の平均MWを有する29.5g(90%)の収量を得た。
20.0gのイソプロピルヘキサフルオロイソプロパノールメタクリレート(MA−BTHB−OH)、4.1gのマレイミド、6.0gのヒドロキシプロピルメタクリレート及び1.8gのスチレンを、120gのTHF溶剤中で混合した。重合反応を、0.7gのAIBNの存在下に75℃で窒素雰囲気下に20時間行った。室温に冷却した後、反応混合物をDI水中で析出させた。白色のポリマー固形物を洗浄しそして真空下に45℃で乾燥すると、20000の平均MWの29.7g(93%)の収量を得た。
20.0gのイソプロピルヘキサフルオロイソプロパノールメタクリレート(MA−BTHB−OH)、4.1gのマレイミド、6.0gのヒドロキシプロリルメタクリレート及び1.8gのスチレンを120gのPGME溶剤中で混合した。重合反応を、3.0gのAIBNの存在下に85℃、窒素雰囲気下に4時間行った。室温に冷却した後、反応混合物をDI水中で析出させた。固形物を集め、乾燥しそしてアセトン中に再溶解させた。この溶液をDI水中で析出させた。固形の生成物を洗浄しそして真空下に45℃で乾燥すると、8000の平均MWを有するポリマーが得られた。
600gのテトラメトキシメチルグリコールウリル、96gのスチレングリコール及び1200gのPGMEAを、温度計、機械的攪拌機及び冷水凝縮器を備えた2Lジャケット付きフラスコ中に仕込み、そして85℃に加熱した。触媒量のpara−トルエンスルホン酸一水和物を加えた後、反応をこの温度で5時間維持した。次いで、この反応溶液を室温に冷却しそして濾過した。濾液を、攪拌しながらゆっくりと蒸留水中に注ぎ入れて、ポリマーを析出させた。このポリマーを濾過し、水で徹底的に洗浄し、そして減圧炉中で乾燥した(250gが得られた)。得られたポリマーは、約17,345g/molの重量平均分子量及び2.7の多分散性を有していた。
合成例1からの1.0gのポリマーを、30gのPGMEA/PGME70/30溶剤中に溶解して、3.3重量%の溶液を調製した。テトラメトキシメチルグリコールウリル0.1g及びPGMEA/PGME70/30中10%のドデシルベンゼンスルホン酸トリエチルアミン塩0.1gをポリマー溶液中に添加した。次いで、この混合物を、孔サイズが0.2μmのマイクロフィルターに通して濾過した。この溶液を、次いで、40秒間、ケイ素ウェハ上にスピンコートした。次いで、このコーティングされたウェハをホットプレートで200℃で1分間、加熱した。この反射防止コーティングを分光エリプソメータで分析した。最適化された193nmでの屈折率“n”は1.60であり、そして吸光パラメータ“k”は0.15であった。
合成例2からの1.0gのポリマーを、30gのPGMEA/PGME70/30溶剤中に溶解して、3.3重量%の溶液を調製した。テトラメトキシメチルグリコールウリル0.15g及びPGMEA/PGME70/30中10%のドデシルベンゼンスルホン酸トリエチルアミン塩0.1gをポリマー溶液中に添加した。次いで、この混合物を孔サイズが0.2μmのマイクロフィルターに通して濾過した。この溶液を、次いで、40秒間、ケイ素ウェハ上にスピンコートした。次いで、このコーティングされたウェハをホットプレートで200℃で1分間、加熱した。この反射防止コーティングを分光エリプソメータで分析した。最適化された193nmでの屈折率“n”は1.63であり、そして吸光パラメータ“k”は0.17であった。
合成例3からの1.0gのポリマーを、30gのPGMEA/PGME70/30溶剤中に溶解して、3.3重量%の溶液を調製した。テトラメトキシメチルグリコールウリル0.15g及びPGMEA/PGME70/30中10%のドデシルベンゼンスルホン酸トリエチルアミン塩0.1gをポリマー溶液中に添加した。次いで、この混合物を孔サイズが0.2μmのマイクロフィルターに通して濾過した。この溶液を、次いで、40秒間、ケイ素ウェハ上にスピンコートした。次いで、このコーティングされたウェハをホットプレートで200℃で1分間、加熱した。この反射防止コーティングを分光エリプソメータで分析した。最適化された193nmでの屈折率“n”は1.63であり、そして吸光パラメータ“k”は0.17であった。
合成例4からの1.0gのポリマーを30gのPGMEA/PGME70/30溶剤中に溶解して3.3重量%の溶液を調製した。PGMEA/PGME70/30中10%のドデシルベンゼンスルホン酸トリエチルアミン塩0.1gをポリマー溶液中に添加した。次いで、この混合物を孔サイズが0.2μmのマイクロフィルターに通して濾過した。この溶液を、次いで、40秒間、ケイ素ウェハ上にスピンコートした。次いで、このコーティングされたウェハをホットプレートで200℃で1分間、加熱した。この反射防止コーティングを分光エリプソメータで分析した。最適化された193nmでの屈折率“n”は1.89であり、そして吸光パラメータ“k”は0.34であった。
合成例1からの0.1gのポリマー及び合成例4からの0.9gのポリマーを30gのPGMEA/PGME70/30溶剤中に溶解して3.3重量%の溶液を調製した。PGMEA/PGME70/30中10%のドデシルベンゼンスルホン酸トリエチルアミン塩0.1gをポリマー溶液中に添加した。次いで、この混合物を孔サイズが0.2μmのマイクロフィルターに通して濾過した。この溶液を、次いで、40秒間、ケイ素ウェハ上にスピンコートした。次いで、このコーティングされたウェハをホットプレートで200℃で1分間、加熱した。
合成例1からの0.2gのポリマー及び合成例4からの0.8gのポリマーを30gのPGMEA/PGME70/30溶剤中に溶解して3.3重量%の溶液を調製した。PGMEA/PGME70/30中10%のドデシルベンゼンスルホン酸トリエチルアミン塩0.1gをポリマー溶液中に添加した。次いで、この混合物を孔サイズが0.2μmのマイクロフィルターに通して濾過した。この溶液を、次いで、40秒間、ケイ素ウェハ上にスピンコートした。次いで、このコーティングされたウェハをホットプレートで200℃で1分間、加熱した。
合成例1からの0.5gのポリマー及び合成例4からの0.5gのポリマーを30gのPGMEA/PGME70/30溶剤中に溶解して3.3重量%の溶液を調製した。PGMEA/PGME70/30中10%のドデシルベンゼンスルホン酸トリエチルアミン塩0.1gをポリマー溶液中に添加した。次いで、この混合物を孔サイズが0.2μmのマイクロフィルターに通して濾過した。この溶液を、次いで、40秒間、ケイ素ウェハ上にスピンコートした。次いで、このコーティングされたウェハをホットプレートで200℃で1分間、加熱した。
合成例2からの0.1gのポリマー及び合成例4からの0.9gのポリマーを30gのPGMEA/PGME70/30溶剤中に溶解して3.3重量%の溶液を調製した。PGMEA/PGME70/30中10%のドデシルベンゼンスルホン酸トリエチルアミン塩0.1gをポリマー溶液中に添加した。次いで、この混合物を孔サイズが0.2μmのマイクロフィルターに通して濾過した。この溶液を、次いで、40秒間、ケイ素ウェハ上にスピンコートした。次いで、このコーティングされたウェハをホットプレートで200℃で1分間、加熱した。
合成例2からの0.2gのポリマー及び合成例4からの0.8gのポリマーを30gのPGMEA/PGME70/30溶剤中に溶解して3.3重量%の溶液を調製した。PGMEA/PGME70/30中10%のドデシルベンゼンスルホン酸トリエチルアミン塩0.1gをポリマー溶液中に添加した。次いで、この混合物を孔サイズが0.2μmのマイクロフィルターに通して濾過した。この溶液を、次いで、40秒間、ケイ素ウェハ上にスピンコートした。次いで、このコーティングされたウェハをホットプレートで200℃で1分間、加熱した。
合成例2からの0.5gのポリマー及び合成例4からの0.5gのポリマーを30gのPGMEA/PGME70/30溶剤中に溶解して3.3重量%の溶液を調製した。PGMEA/PGME70/30中10%のドデシルベンゼンスルホン酸トリエチルアミン塩0.1gをポリマー溶液中に添加した。次いで、この混合物を孔サイズが0.2μmのマイクロフィルターに通して濾過した。この溶液を、次いで、40秒間、ケイ素ウェハ上にスピンコートした。次いで、このコーティングされたウェハをホットプレートで200℃で1分間、加熱した。
合成例3からの0.05gのポリマー及び合成例4からの0.95gのポリマーを30gのPGMEA/PGME70/30溶剤中に溶解して3.3重量%の溶液を調製した。PGMEA/PGME70/30中10%のドデシルベンゼンスルホン酸トリエチルアミン塩0.1gをポリマー溶液中に添加した。次いで、この混合物を孔サイズが0.2μmのマイクロフィルターに通して濾過した。この溶液を、次いで、40秒間、ケイ素ウェハ上にスピンコートした。次いで、このコーティングされたウェハをホットプレートで200℃で1分間、加熱した。
合成例3からの0.1gのポリマー及び合成例4からの0.9gのポリマーを30gのPGMEA/PGME70/30溶剤中に溶解して3.3重量%の溶液を調製した。PGMEA/PGME70/30中10%のドデシルベンゼンスルホン酸トリエチルアミン塩0.1gをポリマー溶液中に添加した。次いで、この混合物を孔サイズが0.2μmのマイクロフィルターに通して濾過した。この溶液を、次いで、40秒間、ケイ素ウェハ上にスピンコートした。次いで、このコーティングされたウェハをホットプレートで200℃で1分間、加熱した。
合成例3からの0.2gのポリマー及び合成例4からの0.8gのポリマーを30gのPGMEA/PGME70/30溶剤中に溶解して3.3重量%の溶液を調製した。PGMEA/PGME70/30中10%のドデシルベンゼンスルホン酸トリエチルアミン塩0.1gをポリマー溶液中に添加した。次いで、この混合物を孔サイズが0.2μmのマイクロフィルターに通して濾過した。この溶液を、次いで、40秒間、ケイ素ウェハ上にスピンコートした。次いで、このコーティングされたウェハをホットプレートで200℃で1分間、加熱した。
合成例3からの0.5gのポリマー及び合成例4からの0.5gのポリマーを30gのPGMEA/PGME70/30溶剤中に溶解して3.3重量%の溶液を調製した。PGMEA/PGME70/30中10%のドデシルベンゼンスルホン酸トリエチルアミン塩0.1gをポリマー溶液中に添加した。次いで、この混合物を孔サイズが0.2μmのマイクロフィルターに通して濾過した。この溶液を、次いで、40秒間、ケイ素ウェハ上にスピンコートした。次いで、このコーティングされたウェハをホットプレートで200℃で1分間、加熱した。
PGMEA/PGME70:30溶剤を、調合例1〜14からのBARC材料でコーティングしたケイ素ウェハ上に施した。60分後に窒素を吹き込んで溶剤を除去した。有意なフィルムの損失は観察されなかった。同様の実験を現像剤としてAZ(登録商標)300MIF Developerを用いて行った。調合例1(合成例1からのポリマー)からのコーティングは、そのイミド含有量の故に現像剤中に溶解した。他の調合例2〜14からのBARCフィルムは、現像剤に対して良好な耐性を示した。
調合例1〜20から生じたBARCフィルムを接触角検査に付した。コーティングされたウェハそれぞれにつき、5滴の水を、ウェハのセンター領域、上側領域、下側領域、左側領域及び右側領域にたらした。ウェハの接触角をVCA 2500XEシステムを用いて測定した。これらの五つの接触角データを平均して、BARCの水接触角を得た。水の代わりに現像剤(AZ300MIF)を用い及び上記と同じ手順に沿って、BARC上での現像剤接触角を測定した。結果を、それぞれ合成例1、2及び3からのトップポリマーを用いた調合物について表1、表2及び表3に示す。合成例1及び4からのポリマーでは(表1)、合成例1からの疎水性ポリマーを添加した時の接触角の増大は望むようには効果的ではない。これは、ポリマー中の低いフルオリネート含有量及びイミド含有量の性質の結果である。合成例2及び4からのポリマー(表2)または合成例3及び4からのポリマー(表3)では、合成例2または3からの疎水性ポリマーの添加によって接触角の有意な増加が観察され、これは、勾配型トップ層が形成されたことを示す。合成例2及び3からのポリマーは、かなりの量の疎水性単位を含む。この結果は、また、トップ層材料のMWが、勾配挙動に大きな影響を持たないことを表している。
勾配型材料の光学的分析を角度可変分光エリプソメトリ(VASE)を用いて行った。調合例2及び4からの均一なフィルムについて光学分散モデル(WVASE(登録商標)genosc.mat,J.A.Woolam)を、調合例8、9及び10であるこれらの二成分のブレンドから形成されたフィルムをモデル化するのに使用した。相分離したフィルムの実験データ(Δ、Ψ)を様々なレイヤードモデルにフィットさせた。これらの中には、二重層、中間に均一に混合された混合領域を有する二重層、中間に勾配領域を有する二重層、及び単一の勾配層が含まれる。均一に混合された混合領域を有する二重層が、調合物中の組成と及び接触角組成によって得られた結果とも合致する優れたフィットであることが確認された。
該反射防止コーティング調合物のリソグラフィ性能をAZ(登録商標)EXP AX2110Pフォトレジストを用いて評価した。調合例4の溶液をケイ素ウェハ上にコーティングし、そして200℃で60秒間ベークした。AZ(登録商標)EXP AX1120Pフォトレジストを用いて、190nmフィルムをコーティングし、そして100℃で60秒間ベークした。次いで、このウェハを、193nm露光ツールを用いて像様露光した。この露光されたウェハを110℃で60秒間ベークし、そしてAZ(登録商標)300MIF現像剤を用いて30秒間現像した。走査電子顕微鏡で観察するとそのライン・アンド・スペースパターンは定在波を示さず、現像後に基材上に残った底面反射防止コーティングの有効性を示した。
該反射防止コーティング調合物のリソグラフィ性能を、AZ(登録商標)EXP AX2110Pフォトレジストを用いて評価した。調合例8の溶液をケイ素ウェハ上にコーティングし、そして200℃で60秒間ベークした。AZ(登録商標)EXP AX1120Pフォトレジストを用いて、190nmフィルムをコーティングし、そして100℃で60秒間ベークした。次いで、このウェハを193nm露光ツールを用いて像様露光した。この露光したウェハを110℃で60秒間ベークし、そしてAZ(登録商標)300MIF現像剤を用いて30秒間現像した。走査電子顕微鏡で観察した時のライン・アンド・スペースパターンは定在波を示さず、それ故、該底面反射防止コーティングの有効性を示した。パターンプロフィルは、比較リソグラフィ例1からの結果と比較して、低減したフッティング/スカムを示した。
Claims (13)
- 第一のポリマーと第二のポリマーとの混合物、及び熱酸発生剤を含む反射防止コーティング組成物であって、前記第一のポリマーが、少なくとも一つのフルオロアルコール部分、少なくとも一つの脂肪族ヒドロキシル部分、及びフルオロアルコール以外の、8〜11の範囲のpKaを有する少なくとも一つの酸部分を含み、更に前記第一のポリマーは、アリール発色団部分を含むかまたは含まず、前記第二のポリマーが、アミノプラスト化合物と、少なくとも一つのヒドロキシル基及び/または少なくとも一つの酸基を含む化合物との反応生成物であり、及び前記第一のポリマーが、フルオロアルコール以外の、8〜11の範囲のpKaを有する酸部分として、次の構造(8)または(9)に由来する単位を含む、前記反射防止コーティング組成物。
- 前記第一のポリマーが、次の構造(I)を有する、請求項1に記載の反射防止コーティング組成物。
- 更なる酸部分としての塩基イオン化可能アリールヒドロキシ部分が、次の構造(10a)または(10b)に由来する、請求項1〜4のいずれか一つに記載の反射防止コーティング組成物。
- 前記第二のポリマーが、アミノプラストとポリヒドロキシル化合物との反応生成物である、請求項1〜6のいずれか一つに記載の反射防止コーティング組成物。
- 微細電子デバイスの製造方法であって、
a) 請求項1〜9のいずれか一つからの反射防止コーティング組成物の第一の層を基材に供すること;
b) 前記反射防止コーティング層の上にフォトレジスト層をコーティングすること;
c) 前記フォトレジスト層を像様露光すること;
d) 前記フォトレジスト層を水性アルカリ性現像液で現像すること、
を含む、前記方法。 - 前記第一の反射防止コーティング層が0.05〜0.35の範囲のk値を有する、請求項10に記載の方法。
- 前記フォトレジストが、250nm〜12nmの放射線に感度を示すものである、請求項10または11に記載の方法。
- 現像液が、水酸化物塩基を含む水溶液である、請求項10〜12のいずれか一つに記載の方法。
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