JP5769880B2 - 非水系コーティング剤用の消泡剤 - Google Patents
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Description
撹拌装置、還流冷却管、滴下ロート、温度計及び窒素ガス吹き込み口を備えた1000mLの反応容器に、シクロヘキサノンを100重量部加えて、窒素ガス雰囲気下で110℃に昇温した。シクロヘキサノンの温度を110℃に維持し、下記表1に示す滴下溶液(a−1)を滴下ロートにより2時間で等速滴下して、モノマー溶液を調製した。滴下終了後、モノマー溶液を120℃まで昇温させ、2時間反応させて共重合物を合成した。その後、それの残分が30%となるようにシクロヘキサノンで希釈し、非水系コーティング剤用の消泡剤を得た。異なる分子量の分子を分離できるゲル浸透クロマトグラフィー(カラムは東ソー株式会社製で製品名TSKGEL SUPERMULTIPORE HZ−M、溶出溶媒はTHF、以下同様)で、この消泡剤中の共重合物を分子量ごとに溶出し、分子量分布を求めた。予め分子量既知のポリスチレン標準物質から校正曲線を得ておき、この消泡剤中の共重合物の分子量分布と比較して、共重合物の重量平均分子量を求めた。その結果、この消泡剤中の共重合物の重量平均分子量は、ポリスチレン換算で100000であった。
調製例1中の滴下溶液を(а−2)に変更したこと以外は、調製例1と同様の方法で、非水系コーティング剤用の消泡剤を得た。ゲル浸透クロマトグラフィーで求めたこの消泡剤中の共重合物の重量平均分子量は、ポリスチレン換算で50000であった。
調製例1中の滴下溶液を(а−3)に変更し、滴下温度を90℃に変更したこと以外は、調製例1と同様の方法で、非水系コーティング剤用の消泡剤を得た。ゲル浸透クロマトグラフィーで求めたこの消泡剤中の共重合物の重量平均分子量は、ポリスチレン換算で200000であった。
調製例1中の滴下溶液を(а−4)に変更し、滴下温度を120℃に変更したこと以外は、調製例1と同様の方法で、非水系コーティング剤用の消泡剤を得た。ゲル浸透クロマトグラフィーで求めたこの消泡剤中の共重合物の重量平均分子量は、ポリスチレン換算で60000であった。
調製例1中の滴下溶液を(а−5)に変更し、滴下温度を120℃に変更したこと以外は、調製例1と同様の方法で、非水系コーティング剤用の消泡剤を得た。ゲル浸透クロマトグラフィーで求めたこの消泡剤中の共重合物の重量平均分子量は、ポリスチレン換算で60000であった。
調製例1中の滴下溶液を(а−6)に変更したこと以外は、調製例1と同様の方法で、非水系コーティング剤用の消泡剤を得た。ゲル浸透クロマトグラフィーで求めたこの泡剤中の共重合物の重量平均分子量は、ポリスチレン換算で100000であった。
調製例1中の滴下溶液を(а−7)に変更したこと以外は、調製例1と同様の方法で、非水系コーティング剤用の消泡剤を得た。ゲル浸透クロマトグラフィーで求めたこの泡剤中の共重合物の重量平均分子量は、ポリスチレン換算で100000であった。
調製例1中の滴下溶液を(а−8)に変更したこと以外は、調製例1と同様の方法で、非水系コーティング剤用の消泡剤を得た。ゲル浸透クロマトグラフィーで求めたこの消泡剤中の共重合物の重量平均分子量は、ポリスチレン換算で50000であった。
調製例1中の滴下溶液を(а−9)に変更したこと以外は、調製例1と同様の方法で、非水系コーティング剤用の消泡剤を得た。ゲル浸透クロマトグラフィーで求めたこの泡剤中の共重合物の重量平均分子量は、ポリスチレン換算で100000であった。
調製例1中の滴下溶液を(а−10)に変更したこと以外は、調製例1と同様の方法で、非水系コーティング剤用の消泡剤を得た。ゲル浸透クロマトグラフィーで求めたこの泡剤中の共重合物の重量平均分子量は、ポリスチレン換算で100000であった。
調製例1中の滴下溶液を(b−1)に変更したこと以外は、調製例1と同様の方法で、非水系コーティング剤用の消泡剤を得た。ゲル浸透クロマトグラフィーで求めたこの消泡剤中の共重合物の重量平均分子量は、ポリスチレン換算で100000であった。
調製例1中の滴下溶液を(b−2)に変更したこと以外は、調製例1と同様の方法で、非水系コーティング剤用の消泡剤を得た。ゲル浸透クロマトグラフィーで求めたこの消泡剤中の共重合物の重量平均分子量は、ポリスチレン換算で100000であった。
調製例1中の滴下溶液を(b−3)に変更し、滴下温度を100℃に変更したこと以外は、調製例1と同様の方法で、非水系コーティング剤用の消泡剤を得た。ゲル浸透クロマトグラフィーで求めたこの消泡剤中の共重合物の重量平均分子量は、ポリスチレン換算で150000であった。
調製例1中の滴下溶液を(b−4)に変更したこと以外は、調製例1と同様の方法で、非水系コーティング剤用の消泡剤を得た。ゲル浸透クロマトグラフィーで求めたこの消泡剤中の共重合物の重量平均分子量は、ポリスチレン換算で100000であった。
調製例1中の滴下溶液を(b−5)に変更したこと以外は、調製例1と同様の方法で、非水系コーティング剤用の消泡剤を得た。ゲル浸透クロマトグラフィーで求めたこの消泡剤中の共重合物の重量平均分子量は、ポリスチレン換算で50000であった。
調製例1中の滴下溶液を(b−6)に変更し、滴下温度を90℃に変更したこと以外は、調製例1と同様の方法で、非水系コーティング剤用の消泡剤を得た。ゲル浸透クロマトグラフィーで求めたこの消泡剤中の共重合物の重量平均分子量は、ポリスチレン換算で380000であった。
調製例1中の滴下溶液を(b−7)に変更し、滴下温度を125℃に変更したこと以外は、調製例1と同様の方法で、非水系コーティング剤用の消泡剤を得た。ゲル浸透クロマトグラフィーで求めたこの消泡剤中の共重合物の重量平均分子量は、ポリスチレン換算で8000であった。
調製例1中の滴下溶液を(b−8)に変更したこと以外は、調製例1と同様の方法で、非水系コーティング剤用の消泡剤を得た。ゲル浸透クロマトグラフィーで求めたこの消泡剤中の共重合物の重量平均分子量は、ポリスチレン換算で100000であった。
調製例1中の滴下溶液を(b−9)に変更したこと以外は、調製例1と同様の方法で、非水系コーティング剤用の消泡剤を得た。ゲル浸透クロマトグラフィーで求めたこの消泡剤中の共重合物の重量平均分子量は、ポリスチレン換算で50000であった。
アクリル樹脂のアクリディックA−345(DIC株式会社の製品名;アクリディックはDIC株式会社の登録商標)の56重量部と、メラミン樹脂のスーパーベッカミンL−117−60(DIC株式会社の製品名;スーパーベッカミンはDIC株式会社の登録商標)の14重量部と、トルエン及びn−ブチルアルコールを4:1体積比で混合したシンナーの30重量部とを、ラボディスパーを用いて2000rpmで30分間混練し、アクリルメラミン硬化クリヤー塗料を調製した。
このアクリルメラミン硬化クリヤー塗料の25℃での粘度は、JIS K−5400−4.5.4に準じ、フォードカップNo.4法により測定した。この測定方法は、一定のカップに、一定量の試料を満たし、一定の口径を持つ穴から流下させ、その流下時間を測定することによって、試料の流動性を評価するものである。このアクリルメラミン硬化クリヤー塗料の流下時間は約18秒であった。
このアクリルメラミン硬化クリヤー塗料と調製例1の消泡剤1.0重量部とを、ラボディスパーを用いて1500rpmで3分間混練し、非水系コーティング剤であるアクリルメラミンコーティング剤を調製した。
実施例1中の消泡剤を、調製例2〜10又は比較調製例1〜9の消泡剤に変更したこと以外は、実施例1と同様の方法で実施例2〜10及び比較例1〜9のアクリルメラミンコーティング剤を調製した。
実施例1〜10及び比較例1〜9で得られたアクリルメラミンコーティング剤について、以下の消泡性試験、ワキ防止性試験、膜外観評価試験の各理化学試験を行った。
消泡性試験は、半日静置させた消泡剤無添加アクリルメラミン硬化クリヤー塗料を、25mLハーバード型比重瓶に流し込み、それを満たす塗料の重量を測定した。
実施例1〜6及び比較例1〜7で調製した各コーティング剤を、1分間静置後に一部を25mLハーバード型比重瓶に流し込み、それを満たすコーティング剤の重量を測定した。
混練前の重量を100%としたとき、混練後の重量の比を百分率で示すことにより、消泡性を評価した。消泡性が悪いと気泡を巻き込み、重量比が小さくなる。その結果が98%以上の場合を○、94%以上〜98%未満の場合は△、94%未満の場合を×とする3段階で評価した。
実施例1〜10及び比較例1〜9で調製した各コーティング剤を、口径1.0mmで吐出圧3.5kg/cm2のエアスプレーにより、温度25℃、湿度70%の条件下、280cm×95cm×0.3mmのアルミ板に、厚さが段階的に変わるように傾斜吹き付け塗装した。塗装後、直ちに140℃熱風循環式焼付炉内にて20分焼付けると、ワキ評価用硬化塗装膜が形成された。
この硬化塗装膜について磁気誘導式膜厚計(株式会社サンコウ電子研究所;SWT−8000)を用いてワキが発生する最小の膜厚、すなわちワキ限界膜厚を計測し、コーティング剤用の消泡剤の効果を評価するというものである。ワキ限界膜厚が40μm以上の場合を○、30μm以上〜40μm未満の場合を△、30μm未満の場合を×とする3段階で評価した。
膜外観評価試験は、ワキ防止性試験で得られた実施例1〜10及び比較例1〜9の硬化塗装膜の外観を目視で観察して評価するというものである。膜外観に凹みがなく平滑である場合を○、凹みがあり平滑性に乏しい場合を×とする2段階で評価した。
Claims (4)
- N−ビニルラクタムモノマー、テトラヒドロフルフリル(メタ)アクリレートモノマー、下記化学式(I)
炭素数8〜22のアルキル基を有するアルキル(メタ)アクリレート及び/又は炭素数8〜18のアルキル基を有するビニルエーテルの疎水性モノマーの80〜98重量部と、
(メタ)アクリル酸モノマー、(メタ)アクリレートモノマー、(メタ)アクリルアミド類、芳香族ビニルモノマー、炭素数1〜7の直鎖状又は環状のアルキルビニルエーテルモノマー、ビニルエステルモノマー、水酸基含有アクリル系単量体とラクトン類化合物との反応物であるラクトン変性(メタ)アクリレートモノマー、及びエーテル基含有アルキル(メタ)アクリレート類から選ばれる希釈モノマーを、前記親水性モノマーと前記疎水性モノマーとの総重量に対し、最大で30重量%とを、
共重合した共重合物が、含有されており、
その重量平均分子量を10000〜350000とすることを特徴とする非水系コーティング剤用の消泡剤。 - 前記親水性モノマーが、
N−ビニル−2−ピロリドン、及びN−ビニル−ε−カプロラクタムから選ばれる少なくとも何れかの前記N−ビニルラクタムモノマー;
前記化学式(I)のR2をメチル基、エチル基、n−プロピル基、イソプロピル基、n−ブチル基、イソブチル基、及び/又はtert−ブチル基とする前記(メタ)アクリレートモノマー;
N−メチル(メタ)アクリルアミド、N−エチル(メタ)アクリルアミド、N,N−ジメチル(メタ)アクリルアミド、及びN,N−ジエチル(メタ)アクリルアミドから選ばれる少なくとも何れかの前記(メタ)アクリルアミドモノマー;及び/又は
2−ヒドロキシエチル(メタ)アクリレート、2−ヒドロキシプロピル(メタ)アクリレート、3−ヒドロキシプロピル(メタ)アクリレート、2−ヒドロキシブチル(メタ)アクリレート、3−ヒドロキシブチル(メタ)アクリレート、4−ヒドロキシブチル(メタ)アクリレート、及び2−メチル−2−ヒドロキシプロピル(メタ)アクリレートから選ばれる少なくとも何れかの前記ヒドロキシルアルキル(メタ)アクリレートモノマーであることを特徴とする請求項1に記載の非水系コーティング剤用の消泡剤。 - 請求項1又は2に記載の消泡剤と、非水系コーティング成分とが、含まれていることを特徴とする非水系コーティング剤。
- 請求項3に記載の非水系コーティング剤が塗装されて形成されていることを特徴とする塗装膜。
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