JP5758996B2 - 第四級アミノアルコール官能性有機ケイ素化合物、これを含有する組成物並びにその製造及びその使用 - Google Patents
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Description
−その際、前述の第四級アミノアルコール官能性有機ケイ素化合物の構造の少なくとも1は理想化した形において一般式I
式I中、C+は、独立して式V
−式I中、R1は、相互に独立して水素又は鎖状、分枝状又は環状のアルキル基であって1〜8個のC原子を有するもの、特に好ましくはR1は実質的に水素及び場合によって相応するアルキル基、R2は同じか又は異なり、そして、R2は、鎖状、分枝状又は環状のアルキル基であって1〜8個のC原子を有するもの又はアリール基、アリールアルキル基又はアシル基であり、
−式V中、R3は、同じか又は異なり、そして、R3は、鎖状、分枝状又は環状のアルキレン基であって1〜18個のC原子を有するものであり、R4は、同じか又は異なり、そして、R4は、C1〜C16原子を含む基であり、特にR4は炭化水素基、好ましくは1〜16個のC原子を有する、特に好ましくは1〜7個のC原子を有するアルキル基であり、
−式I及びV中、独立してnは0又は1であり、mは1〜16の整数であり、zは1又は2又は3であり、そしてHalは塩素又は臭素であり、そしてxは0又は1であり、yは0又は1であり、そして(x+y)は0又は1であり、そしてaは1より大きいか1に等しく、特に2より大きいか2に等しく、とりわけ4より大きいか4に等しく、
−その際、式II
そして、式IVのシランは第四級アミノアルコール官能性有機ケイ素化合物
そして、アミノアルコールは式III
−その際、式II、III及び/又はIV中、独立して基R1は同じか又は異なり、そして、R1は水素、鎖状、分枝状又は環状のアルキル基であって1〜8個のC原子を有するもの、アリール基、アリールアルキル基又はアシル基であり、基R2は同じか又は異なり、そして、R2は鎖状、分枝状又は環状のアルキル基であって1〜8個のC原子を有するもの、又は、アリール基、アリールアルキル基又はアシル基であり、R3、R4、Hal並びにn、m及びzは相互に独立して上で定義した通りであり、そして、xは0、1又は2であり、yは0、1又は2であり、そして(x+y)は0、1又は2である第四級アミノアルコール官能性の有機ケイ素化合物である。
−成分Aとして、
(i)一般式II
又は
(ii)前述の一般式IIのアルコキシシラン少なくとも1の加水分解生成物又は縮合生成物、式IIのアルコキシシラン少なくとも2の加水分解物及び/又はホモ縮合物又は混合物、
又は
(iii)前述の一般式IIのアルコキシシラン少なくとも1と、前述の一般式IIのアルコキシシラン少なくとも1の加水分解生成物及び/又は縮合生成物からの混合物を、
−成分Bとしての一般式III
その際、場合によって、2つの基R4はその側で互いに連結されており、かつ、第三級アミンの窒素と共に環を形成する]の第三級アミノアルコールと反応させ、
特に好ましくはアミノアルコールは、N,N−ジメチルエタノールアミン、N,N−ジエチルエタノールアミン、N−メチルジエタノールアミン、N−エチルジエタノールアミン又はトリエタノールアミン又は前述の化合物の少なくとも2を含む混合物であり、
−本方法を、定義された量の水の存在下で、及び/又は特に定義された量の水の添加下で、少なくとも1の工程において実施し、そして、
−任意に、この形成された加水分解アルコールを少なくとも部分的にこの系から取り除き、好ましくはこの形成された加水分解アルコールを場合によって添加した溶媒としても実質的に完全に取り除くことによる、
第四級アミノアルコール官能性有機ケイ素化合物を含有する組成物であって第四級アミノアルコール官能性シラノール並びにシロキサノールオリゴマーを含有するものの製造方法でもあり、またこの方法に応じて入手される組成物、好ましくは第四級アミノアルコール官能性シロキサノールオリゴマーを含む組成物でもある。
5−ブロモ−n−ペンチルトリ−エトキシシラン、4−ブロモ−3−メチルブチルジメトキシフェニルシラン、5−ブロモ−n−ペンチルトリ−n−ブトキシシラン、5−クロロ−n−ペンチルトリエトキシシラン、6−クロロ−n−ヘキシルエトキシジメチルシラン、6−ブロモ−n−ヘキシルプロピルジプロポキシシラン、6−クロロ−n−ヘキシルジエトキシエチルシラン、7−クロロ−n−ヘプチルトリエトキシシラン、7−クロロヘプチルジメトキシシクロヘプチルシラン、7−ブロモ−n−ヘプチル−ジエトキシシクロオクチルシラン、8−クロロ−n−オキシチルトリエトキシシラン、8−ブロモ−n−オクチルジメチルシクロヘキソキシシラン、3−クロロプロピルジエトキシフェニルシラン、3−クロロプロピルメトキシエトキシベンジルシラン、3−ブロモプロピルジメトキシベンジルシラン及び/又はその加水分解生成物及び/又はホモ縮合生成物及び/又は共縮合生成物又は適切には1,4−クロロフェニルトリメトキシシラン、1,4−クロロベンジルトリエトキシシラン及びクロロメチル−p−メチルフェニル−トリメトキシシラン及び/又はその加水分解生成物及び/又はホモ縮合生成物及び/又は共縮合生成物の群から選択されたものが使用される。特に好ましくは、クロロアルキル置換した純粋なアルコキシシランが本発明の方法において使用される。
a)成分Aを溶媒と一緒に装入し、定義された量の水を添加し、成分Bを添加し、形成された加水分解アルコールを少なくとも一部この系から取り除き、その際、水を定義された量で添加する、又は
b)成分Aを装入し、溶媒を添加し、定義された量の水を添加し、成分Bを添加し、形成された加水分解アルコールを少なくとも一部この系から取り除き、その際、水を定義された量で添加する、又は
c)成分Aを装入し、溶媒を添加し、定義された量の水を添加し、形成された加水分解アルコールを少なくとも一部この系から取り除き、その後、成分Bを添加し、形成された加水分解アルコールを少なくとも一部この系から取り除き、定義された量の水を添加し、そして、形成された加水分解アルコールを少なくとも一部この系から取り除き、その際、水を定義された量で添加する、又は
d)成分Aを成分Bと高められた温度で反応させ、更なる成分Bを定義された量で添加し、そして、その後、定義された量の水を添加し、形成された加水分解アルコールを少なくとも一部この系から取り除き、その際、水を定義された量で添加する、又は
e)成分Aを装入し、溶媒を添加し、定義された量の水を添加し、そして、形成された加水分解アルコールを少なくとも一部この系から取り除き、その後、成分Bを添加し、そして、高められた温度で定義された量の水を添加し、そして、形成された加水分解アルコールを少なくとも一部この系から取り除き、その際、場合によって、水を定義された量で添加する、又は
f)成分Aを溶媒と一緒に装入し、定義された量の水を添加し、形成された加水分解アルコールを少なくとも一部この系から取り除き、成分Bを添加し、そして、形成された加水分解アルコールを少なくとも一部この系から取り除き、その際、水を定義された量で添加する。
a)成分Aを溶媒、特にアルコール、例えばエタノール又はメタノールと一緒に装入し、そして定義された量の水のバッチ、特にケイ素原子1モルあたり約1.5モルの水を添加し、成分Bを添加し、特に還流下で加熱し、形成された加水分解アルコールを少なくとも部分的に常圧下でこの系から取り出し,その際、バッチ式に水を定義された量で、特に、ケイ素原子1モルあたり0.5〜3モル、好ましくは1.5モルの水を有するおおよそ更なる1〜15個のバッチを添加し、その後、加水分解アルコールを真空下で取り除き、かつ、全組成物中の加水分解アルコールの含有量が5質量%未満になるまで水を添加する;好ましくは加水分解アルコールは、この組成物が実質的に溶媒又は加水分解アルコール不含になるまで留去し、新たに水を添加する、又は
b)成分Aを装入し、溶媒、特にアルコール、好ましくは加水分解の際に発生するアルコール、又はエタノール又はメタノールを添加し、定義された量の水のバッチ、特にケイ素原子1モルあたり約0.5〜3.0モル、好ましくはケイ素原子1モルあたり1.5モルの水を添加し、好ましくはしたがって予備加水分解し、成分Bを添加し、特に還流下で加熱し、形成された加水分解アルコールを少なくとも部分的に、好ましくは完全に常圧下でこの系から取り出し、その際、バッチ式に水を定義された量で、特に、ケイ素原子1モルあたり0.5〜3モル、好ましくは1.5モルの水を有するおおよそ更なる1〜15個のバッチを添加する、又は
c)成分Aを装入し、溶媒、特にアルコール、好ましくは加水分解の際に発生するアルコール、又はエタノール又はメタノールを添加し、引き続き、定義された量の水のバッチ、特にケイ素原子1モルあたり約0.5〜3.0モル、好ましくはケイ素原子1モルあたり1.5モルの水を添加し、好ましくはしたがって予備加水分解し、形成された加水分解アルコールを少なくとも部分的に常圧下でこの系から取り除き、その後、成分Bを添加し、場合によって形成された加水分解アルコールを少なくとも部分的に常圧下でこの系から取り出し、この反応混合物を還流下で加熱し、定義された量の水のバッチを添加し、形成された加水分解アルコールを少なくとも部分的に、好ましくは完全に常圧下でこの系から取り除き、その際、バッチ式に水を定義された量で添加し、特に、ケイ素原子1モルあたり0.5〜3モル、好ましくは1.5モルの水を有するおおよそ更なる1〜15個のバッチを添加する、又は
d)成分Aを成分Bと高められた温度で反応させ、更なる成分Bを定義された量で不連続的に又は連続的に、実質的に完全に成分Aが成分Bと反応するまで添加し、特に式IVの化合物の形成下で添加し、その後、定義された量の水のバッチを添加し、そして、形成された加水分解アルコールを少なくとも部分的に、好ましくは完全に常圧下でこの系から取り除き、その際、バッチ式に水を定義された量で添加し、その際、バッチ式に水を定義された量で添加し、特に、ケイ素原子1モルあたり0.5〜3モル、好ましくは1.5モルの水を有するおおよそ更なる1〜15個のバッチを添加する、又は
e)成分Aを装入し、溶媒を添加し、次いで、定義された量の水のバッチ、特にケイ素原子1モルあたり約0.5〜3.0モル、好ましくはケイ素原子1モルあたり1.5モルの水を添加し、好ましくはしたがって予備加水分解し、形成された加水分解アルコールを少なくとも部分的に真空下でこの系から取り除き、その後、成分Bを定義された量で不連続的に又は連続的に添加し、そして、高められた温度で少なくとも1のバッチの定義された量の水を添加し、特に上述の通りであり、そして、形成された加水分解アルコールを少なくとも部分的に常圧下で又は真空下でこの系から取り出し、その際、場合によってバッチ式に水を定義された量で添加し、特に1〜15個のバッチで添加し、このことは上で説明した通りである、
製造方法である。
測定方法:
加水分解可能な塩化物を、ポテンシオグラフによって硝酸銀を用いて滴定した(例えば、Metrohm、Typ 682、指示電極として銀ロッド及びAg/AgCl参照電極又は他の適した参照電極)。ウルツシュミット溶解(Wurtzschmitt-Aufschluss)による全体の塩化物含有量。このために、試料をウルツシュミットボンベ中で過酸化ナトリウムを用いて溶解させた。硝酸を用いた酸性化の後に、塩化物をポテンシオグラフ法で硝酸銀を用いて上記のように測定した。
固形物含有量:DIN 38409−1(1987−01−00)
屈折率:DIN 51423(2010−02−00)
密度:DIN 51757(1994−04−00)
粘度:DIN 53015(2001−02−00)
色数:DIN EN ISO 6271(2005−03−00)
濁り:DIN EN ISO 7027(2000−04−00)。
3−クロロプロピルトリエトキシシラン(CPTEO)/N,N−ジメチルエタノールアミン
蒸留装置、塔底温度計及び塔頂温度計、真空ポンプ、圧力計、供給装置及び圧力フィルターを備えた4lの撹拌反応器
蒸留物の秤量:2236.0g。
1.加水分解
4lの4つ頸フラスコ中で、1283.0gのCPTEO(5.328mol)及び160.0gのエタノールを装入した。室温で16分の間143.9gの脱塩水(1.5molのH2O/1molのSi)を滴加した。この場合に塔底温度は約40℃に増加した。
引き続き、570.5g(6.400mol)のジメチルエタノールアミンを6分の間供給撹拌した(zuruehren)。この塔底温度はこの場合に40℃から約48℃に増加した。引き続き約45分間還流で沸騰させた(塔底温度約85℃)。
常圧で6時間の間1706.6gの水/エタノール/ジメチルエタノールジアミンを留去した。この時間内に、7つに分けて2038.3gの水を供給撹拌した。約3hの蒸留後に3つに分けて(2〜4の水添加)、全体として432.4gの脱塩水を導入した。この塔底試料は、脱塩水中の良好な溶解性を示した。
1.7時間の間、塔底温度50〜55℃で、そして、約140mbarの絶対圧で、529.4gの水/エタノール/ジメチルエタノールジアミン混合物を留去した。蒸留終了時に560.17gの脱塩水を供給撹拌した。僅かに濁った/僅かに黄色の、低粘性液体が得られた。収量:2521.7g。
2lの実験室圧力フィルター中で室温で約0.5barのN2の過圧で濾過した。フィルターとして、135mmの直径を有する切断したフィルタープレート(Technikum、ベルフィルターのために使用)を使用した。この濾過時間は約20分であった。透明な、僅かに黄色の、低粘性液体が得られた。
目的化合物の純度は約95.8mol%。4.2mol%の遊離ジメチルエタノールアミン。アミノエタノール基のSiORへのエステル交換の示唆はない。
1% Si シラン
7% Si M−構造
45%Si D−構造
47% Si T−構造。
例えばPCT/EP2010/053626における、ハロゲンアルキルアルコキシシランと第三級アミンとの反応のための方法における相違
−実施例5に説明の通り、CPTEOとN,N−ジメチルエタノールアミンとの反応前にCPTEOが予備加水分解され、そして、放出された加水分解アルコールが留去される場合に好ましいことが判明した。
−N,N−ジメチルエタノールアミンとの反応前にCPETOの予備加水分解が行われない場合には、CPTEOの顕著な沈殿を回避するために過剰量のN,N−ジメチルエタノールアミンを用いて作業することが好ましいことが判明した(実施例3参照)。必要な場合には、過剰量のN,N−ジメチルエタノールアミンは蒸留により分離されることができる。
−N,N−ジメチルエタノールアミンと完全に反応していないCPTEOは、原則的に水添加によって沈殿されることができる(実施例2参照)。
−CPTEOとN,N−ジメチルエタノールアミンとの反応が140〜150℃の温度で実施される場合には、生成物の強力な変色が生じる(実施例4参照)。
500mlの4つ頸フラスコ中で、160.01gのDynasylan(登録商標) CPTEO(0.664mol)を装入した。室温で20.73gのエタノールを供給撹拌し、引き続き13分の間18.09gの脱塩水(1.5molのH2O/1molのSi)を撹拌下で滴加した。この場合に塔底温度は20℃から33℃に増加した。引き続き2分の間59.34gのN,N−ジメチルエタノールアミン(0.665mol)を撹拌供給し、これによって塔底温度は42℃へ高まった。引き続き、1時間約87℃の塔底温度で環流下で沸騰させた。その後常圧でエタノール混合物を留去した。塔底温度は蒸留の間に107℃の最高温度に達した。蒸留開始46分後に36.08gの脱塩水を3分の間計量供給した。更なる184.88gの脱塩水を更なる蒸留の間に添加した。全部で184.5gの液体が留去された。全部で7.5時間後に、このバッチを室温に冷却した。この収量は266.07g(理論の90.3%に相応)であり、明るい低粘性の、僅かに黄色の液体であった。撹拌機では著しい量のゲル状物質(縮合したシラン加水分解物)が堆積し、このことは、比較的低い収量の原因であった(ゲル堆積物による減少した収量)。
98.2mol%の純度の第四級目的化合物、約1.8mol%の遊離ジメチルエタノールアミン
1% Si シラン
7% Si M−構造
47%Si D−構造
45% Si T−構造。
20mol%のDMEA過剰、ゲル堆積物なし
500mlの4つ頸フラスコ中で、160.55gのDynasylan(登録商標) CPTEO(0.667mol)を装入した。室温で20.12gのエタノールを供給撹拌し、引き続き13分の間18.05gの脱塩水(1.5molのH2O/1molのSi)を撹拌下で滴加した。この場合に塔底温度は21℃から28℃に増加した。33.1gの加水分解エタノールを真空下(140〜94mbarの絶対圧)で塔底温度約35℃で45分の間に留去した。引き続き4分の間71.34gのN,N−ジメチルエタノールアミン(0.800mol)を撹拌供給し、これによって塔底温度は35℃に高まった。その後常圧で38分の間80.08gのエタノール混合物を留去した。96.0〜92.2℃の塔底温度で20分間還流下で沸騰させた。引き続き、17.99gの脱塩水を2分の間に計量供給した。更なる245.47gの脱塩水を更なる蒸留の間に添加した。全部で232.5gの液体が留去された。全部で7.65時間後に、このバッチを室温に冷却した。この収量は325.9g(理論の96.0%に相応)であり、明るい低粘性の、僅かに黄色の液体であった。反応容器中にゲル堆積物は存在しなかった。
−% Si シラン
6% Si M−構造
47%Si D−構造
47% Si T−構造。
140〜150℃でのCPTEO/N,N−ジメチルエタノールアミン(DMAE)反応
500mlの4つ頸フラスコ中で、160.10gのCPTEO(0.665mol)を装入した。20℃の塔底温度で59.35gのN,N−ジメチルエタノールアミン(0.666mol)を供給撹拌した。140.6〜151.8℃の塔底温度で6.8時間撹拌した。約2.5時間の反応時間後に、GC分析によってなお14.0面積%のCPTEO及び<0.1面積%のN,N−ジメチルエタノールアミンが塔底中で判明した。塔底物は、その間に僅かに黄色から橙を経て赤色へと変色した。3.7時間の反応時間後に、塔底試料のGC分析は16.8面積%のCPTEO含有量を明らかにした。その後、13.98gのN,N−ジメチルエタノールアミン(0.157mol)を計量供給した。塔底物は褐色に変色した。更なる22分間の反応時間後に、塔底物のGC分析によってなお7.4面積%のCPTEOが明らかになった。再度13.99gのN,N−ジメチルエタノールアミン(0.157mol)を計量供給した。更なる13分間の反応時間後に、GC分析によってなお3.2面積%のCPTEOが塔底部に明らかになった。31分以内に127.55gの脱塩水を計量供給した。全部で8時間後に、このバッチを室温に冷却した。この塔底物はほぼ透明でかつ褐色であった。次の日に、真空下(300〜176mbarの絶対圧)で塔底温度約61.1〜76.9℃で遊離エタノールを留去した。約4時間の間に全部で230.28gの液体が留去された。蒸留の間に223.8gの脱塩水を供給撹拌した。この収量は348.19g(理論の95.4%に相応)であり、明るい褐色の低粘性液体であった。反応容器中にゲル堆積物は存在しなかった。
CPTEO/DMAE 1:1(Mol)、1.5molのH2O/1molのSiでCPTEOを予備加水分解
4lの4つ頸フラスコ中で、829.30gのCPTEO(3.444mol)を装入し、100.40gのエタノールを22℃の塔底温度で供給撹拌した。引き続き、室温及び強力な撹拌下で8分間の間に93.12gの脱塩水を計量供給した。この場合に塔底温度は47℃に増加した。真空下で次いで、加水分解エタノールを塔底温度62.2℃及び絶対圧<1mbarまで留去した。引き続き、307.12g(3.445mol)のN,N−ジメチルエタノールアミンを供給撹拌した。この場合に塔底温度は最高58.5℃まで増加した。引き続き塔底を109.4℃に加熱し、そして、注意して11分の間に93.05gの水を計量供給した。12分後に、再び水添加(92.75g、6分間で)を行った。エタノールを常圧で留去し始めた。引き続き、真空下で残存する遊離エタノールが留去される前に、再度脱塩水を2つに分けて(92.99g及び93.01g)計量供給した。真空蒸留の間にそして蒸留終了後に、全部で再度956.36gの脱塩水を反応混合物へと供給した。1773.2g(97.0%)の僅かに濁った/黄色の、低粘性の液体が得られた。
3−クロロプロピルトリエトキシシラン(CPTEO)及びテトラメチルエチレンジアミン(TMEDA)から製造した、第四級シラン系(CPTEO/TMEDA)
3−クロロプロピルトリエトキシシラン(CPTEO)及びテトラメチルエチレンジアミン(TMEDA)から製造した、第四級シラン系の水ベースのVOC不含溶液
1.反応(期間約9.7h):クロロプロピルトリエトキシシランを装入し、撹拌下でテトラメチルエチレンジアミンを迅速に添加した。引き続き、約20分間の間に強力で撹拌しながら第1の水添加を行った(体積流量約4.8l/h)。この塔底物は明らかに濁り、還流下(約87℃)で6時間加熱した。10分間で、第2の水添加をその間に透明になった塔底物中へ行った(体積流量約3.9l/h)。還流下で1.5時間更に加熱した後に、第3の水の添加を撹拌下で行った(約20分の間に、体積流約4.8l/h)。
シラン 2.5Si%;
M構造 14.6Si%;
D構造 49.7Si%;
T構造 33.3Si%。
後続の分散液実施例D1〜D4は、分散液が希薄液状(duennfluessig)に適用可能であり、かつ、孔構造及び孔体積に関して類似のパフォーマンスを紙コーティングにおいて示す、という条件下で展開した。コーティングの多孔性の尺度としては、動的光散乱を用いて測定した、分散液中の平均アグリゲートサイズが判明した。最適な結果のために、140〜160nmの平均アグリゲートサイズが所望された。系内では、分散化の間のより高い充填度が平均粒径の減少を生じた。この実施例は、本発明のシラン系の使用によって極めて高い充填度が、同時に所望のアグリゲートサイズの維持下で、実現可能であることを示す。
300m2/gの比表面積を有する熱分解ケイ酸及びポリ−ジアリル−ジメチル−アンモニウム塩化物(p−DADMAC)から出発した分散液(比較例)
1350gの脱塩水に60gのp−DADMACを添加した。次いで、320gの熱分解ケイ酸を溶解機を用いて1500〜4000rpmで導入し、引き続き5分間の期間にわたり2000rpmで更に予備分散した。その後、ローター−ステーター−分散装置を用いて15000rpmで冷却下(<30℃)で10分間分散した。最後に、分散液を500μmのふるいを介して濾過した。
300m2/gの比表面積を有する熱分解ケイ酸及びN−ブチルアミノプロピル−トリメトキシシランから出発した分散液(比較例)
1200gの脱塩水に425gの熱分解ケイ酸を溶解機を用いて1500〜4000rpmで導入し、引き続き5分間の期間にわたり2000rpmで更に予備分散した。その後、ローター−ステーター−分散装置を用いて15000rpmで冷却下(<30℃)で10分間分散した。溶解機を用いて新たに2000rpmで撹拌し、そして、21.3gのN−ブチルアミノプロピル−トリメトキシシラン、67gのメタノール及び20gのギ酸(50%の水溶液)からの混合物の添加を行い、その後、60分間ローター−ステーターシステムにおいて5000rpmで60℃で最終分散した。最後に分散液を冷却し、500μmのふるいを介して濾過した。
300m2/gの比表面積を有する熱分解ケイ酸及び第四級シラン系(CPTEO/TMEDA)から出発した分散液(比較例)
509gの熱分解ケイ酸を溶解機を用いて1500〜5000rpmで1215gの脱塩水、53.0gの第四級シラン系(CPTEO/TMEDA系、比較例1から)及び23.4gの酢酸(25質量%の水溶液)からの混合物に導入し、5分間2000rpmで更に分散した。引き続き、ローター−ステーター−分散装置(Kinematica Polytron PT6100)を用いて30分間にわたり10000rpmで最終分散した。最後に、分散液を冷却し、500μmのふるいを介して濾過した。
比表面積300m2/gを有する熱分解ケイ酸及び実施例1からの溶液428gの熱分解ケイ酸からのから出発した本発明の分散液を、溶解機を用いて1500〜5000rpmで、805gの脱塩水及び47.4gの実施例1溶液からの混合物に導入し、10分間2000rpmで更に分散した。引き続き、ローター−ステーター−分散装置(Kinematica Polytron PT6100)を用いて30分間にわたり10000rpmで分散した。最後に、分散液を500μmのふるいを介して濾過した。
300m2/gの比表面積を有する熱分解ケイ酸及びポリ−ジアリル−ジメチル−アンモニウム塩化物(p−DADMAC)から出発した分散液(比較例)
1190gの脱塩水に60gのp−DADMACを添加した。次いで、320gの熱分解ケイ酸を溶解機を用いて1500〜4000rpmで導入し、引き続き5分間の期間にわたり2000rpmで更に予備分散した。その後、ローター−ステーター−分散装置を用いて15000rpmで冷却下(<30℃)で10分間分散した。最後に、分散液を500μmのふるいを介して濾過した。
300m2/gの比表面積を有する熱分解ケイ酸及びN−ブチルアミノプロピル−トリメトキシシランから出発した分散液(比較例)
1035gの水を装入し、21.2gのN−ブチルアミノプロピルトリメトキシシランを水中へと撹拌した。30分間の加水分解時間後に、この装入した溶液を63.7gの酢酸(25質量%水溶液)を用いてpH4.2に調節した。次いで、423.9gの熱分解ケイ酸を溶解機を用いて1500〜4000rpmで導入し、引き続き5分間の期間にわたり2000rpmで更に予備分散した。その後、ローター−ステーター−分散装置を用いて10000rpmで冷却下(<30℃)で30分間最終分散した。最後に、分散液を500μmのふるいを介して濾過した。
300m2/gの比表面積を有する熱分解ケイ酸及び第四級シラン系(比較例1からのCPTEO/TMEDA系)から出発した分散液(比較例)
560gの熱分解ケイ酸を溶解機を用いて1500〜5000rpmで1156gの脱塩水、58.3gの第四級シラン系(CPTEO/TMEDA)及び25.7gの酢酸(25質量%の水溶液)からの混合物に導入し、5分間2000rpmで更に分散した。引き続き、ローター−ステーター−分散装置(Kinematica Polytron PT6100)を用いて30分間にわたり10000rpmで最終分散した。最後に、分散液を冷却し、500μmのふるいを介して濾過した。
300m2/gの比表面積を有する熱分解ケイ酸及び実施例1からの溶液から出発した本発明の分散液
557gの熱分解ケイ酸を溶解機を用いて1500〜5000rpmで885gの脱塩水及び58gの実施例1溶液からの混合物に導入し、10分間2000rpmで更に分散した。引き続き、ローター−ステーター−分散装置(Kinematica Polytron PT6100)を用いて30分間にわたり10000rpmで分散した。最後に、分散液を500μmのふるいを介して濾過した。
一般的な製造指示(量の記載は表を参照)
熱分解ケイ酸粉末を溶解機を用いて1500〜5000rpmで885gの脱塩水及び相応する量の実施例1溶液からの混合物に導入し、10分間2000rpmで更に分散した。引き続き、ローター−ステーター−分散装置(Kinematica Polytron PT6100)を用いて30分間にわたり10000rpmで分散した。最後に、分散液を500μmのふるいを介して濾過した。
実施例S1(比較例):
分散液D1にそのつど溶解機を用いて500rpmで12質量%のポリビニルアルコールPVA 235溶液(Kuraray Europe)を添加し、10分間撹拌した。二酸化ケイ素対PVA(乾燥)の比が5:1(又はS9及びS10に関しては6:1)であるように、PVA235を添加した。粘度調節のために、表中に記載の固形物含有量が調節されるように水を添加した。その後、7質量%のホウ酸水溶液を添加した。ホウ酸の量は、ポリビニルアルコールの量の12.5質量%であった。最後に、グリオキサール含有組成物「Cartabond TSI」(Clariant社)を添加した。この量は、ポリビニルアルコールの量の4.8質量%に相当した。インクジェット塗工塗料の粘度は24時間後にブルックフィールド粘度測定器で測定した。
本発明の塗工塗料S4及びS9〜S12を、断面を有するドクターロッド(profilierten Rakelstab)を用いてフォトベース紙(厚さ300μm)に設けた。この塗工塗料の湿式膜厚は80μmであった。このコーティングを105℃で8分間の期間にわたり乾燥させた。均一な塗布質量22g/m2が達成された。コーティングされた紙をインクジェットプリンターCanon PIXMA iP6600Dタイプに、最高解像度で印刷した。この印刷結果の評価は、表5に表されている。
Claims (19)
- 第四級アミノアルコール官能性有機ケイ素化合物であって、前記化合物は第四級アミノアルコール官能性シラノール並びに第四級アミノアルコール官能性シロキサノールオリゴマーであって鎖状、環状及び/又は架橋した構造を形成するSi−O−架橋した構造要素を有するものを含み、かつ、式II、IVのシラン少なくとも1又は式II及び/又はIVのシランから出発した加水分解生成物、縮合生成物又は共縮合生成物少なくとも1、水及び式IIIのアミノアルコール少なくとも1の反応から入手され、そして、任意に、この場合に形成される加水分解アルコールが少なくとも部分的にこの系から取り除かれ、
−その際、前述の第四級アミノアルコール官能性有機ケイ素化合物の構造の少なくとも1は一般式I
式I中、C+は、独立して式V
式I中、R1は、相互に独立して実質的に水素又は鎖状、分枝状又は環状のアルキル基であって1〜8個のC原子を有するもの、R2は同じか又は異なり、そして、R2は、鎖状、分枝状又は環状のアルキル基であって1〜8個のC原子を有するもの又はアリール基、アリールアルキル基又はアシル基であり、
式V中、R3は、同じか又は異なり、そして、R3は、鎖状、分枝状又は環状のアルキレン基であって1〜18個のC原子を有するものであり、R4は、同じか又は異なり、そして、R4は、C1〜C16原子を含む基であり、
式I及びV中、独立してnは0又は1であり、mは1〜16の整数であり、zは1又は2又は3であり、そしてHalは塩素又は臭素であり、そしてxは0又は1であり、yは0又は1であり、そして(x+y)は0又は1であり、そしてaは1より大きいか1に等しく、
その際、式IIのシランはハロゲンアルキルシランであり、
そして、式IIIのアミノアルコールは
その際、式II、III並びにIV中、独立して基R1は同じか又は異なり、そして、R1は水素、鎖状、分枝状又は環状のアルキル基であって1〜8個のC原子を有するもの、アリール基、アリールアルキル基又はアシル基であり、基R2は同じか又は異なり、そして、R2は鎖状、分枝状又は環状のアルキル基であって1〜8個のC原子を有するもの、又は、アリール基、アリールアルキル基又はアシル基であり、R3、R4、Hal並びにn、m及びzは相互に独立して上で定義した通りであり、そして、xは0、1又は2であり、yは0、1又は2であり、そして(x+y)は0、1又は2である、第四級アミノアルコール官能性有機ケイ素化合物。 - 第四級アミノアルコール官能性シロキサノールオリゴマーを含む、第四級アミノアルコール官能性有機ケイ素化合物を含む組成物の製造方法であって、
−成分Aとして、
(i)一般式II
基R2は、同じか又は異なり、そして、R2は鎖状、分枝状又は環状のアルキル基であって1〜8個のC原子を有するもの、又は、アリール基、アリールアルキル基又はアシル基であり、
基R3は、同じか又は異なり、そして、R3は鎖状、分枝状又は環状のアルキレン基であって1〜18個のC原子を有するものであり、
nは0又は1であり、Halは塩素又は臭素であり、
xは0、1又は2であり、yは0、1又は2であり、そして(x+y)は0、1又は2である]のハロゲンアルキル官能性アルコキシシラン少なくとも1、
又は
(ii)前述の一般式IIのアルコキシシラン少なくとも1の加水分解生成物又は縮合生成物、
又は
(iii)前述の一般式IIのアルコキシシラン少なくとも1と、前述の一般式IIのアルコキシシラン少なくとも1の加水分解生成物及び/又は縮合生成物からの混合物を、
−成分Bとしての一般式III
−本方法を、定義された量の水の存在下で少なくとも1の工程において実施し、そして、
−任意に、形成された加水分解アルコールを少なくとも一部この系から取り除くことによる製造方法。 - 成分Aと成分Bの反応を定義された量の水の存在下で実施するか、又は成分Aを成分Bと反応させ、引き続き定義された量の水の存在下で加水分解することを特徴とする請求項2記載の方法。
- 成分BとしてN,N−ジメチルエタノールアミン、N,N−ジエチルエタノールアミン、N−メチルジエタノールアミン、N−エチルジエタノールアミン又はトリエタノールアミン又は前述の化合物の少なくとも2を含む混合物を使用することを特徴とする請求項2又は3記載の方法。
- 成分Aの存在するケイ素原子1モルにつき0.5〜500モルの水の量で、水を使用することを特徴とする請求項2から4のいずれか1項記載の方法。
- バッチ式に、そのつど定義された量の水として、ケイ素原子1モルにつき0.5〜4.0モルの水を添加することを特徴とする請求項2から6のいずれか1項記載の方法。
- 反応を溶媒の存在下で実施することを特徴とする請求項2から7のいずれか1項記載の方法。
- 反応を1mbar〜100barの圧力で実施することを特徴とする請求項2から8のいずれか1項記載の方法。
- 揮発性溶媒及び場合によって揮発性溶媒へと加水分解可能な基を、全組成物中12質量%未満〜0質量%の含有量まで除去し、その際、揮発性溶媒の除去は反応の間に及び/又はその後に、蒸留によって行うことができることを特徴とする請求項2から9のいずれか1項記載の方法。
- 成分Aとして、3−クロロプロピルトリメトキシシラン、3−クロロプロピルトリエトキシシラン、3−クロロプロピルメチルジメトキシシラン、3−クロロプロピルメチルジエトキシシラン、3−クロロプロピルジメチルエトキシシラン又は3−クロロプロピルジメチルメトキシシラン又は前述のアルコキシシランの加水分解生成物又は縮合生成物の系列からの少なくとも1のケイ素化合物を使用することを特徴とする請求項2から10のいずれか1項記載の方法。
- 成分A及びBを成分Aのハロゲンアルキル基及び成分Bの第三級窒素に関して、2:1〜1:100のモル比で使用することを特徴とする請求項2から11のいずれか1項記載の方法。
- a)−成分Aを溶媒と一緒に装入し、定義された量の水を添加する、
−成分Bを添加する、
−形成された加水分解アルコールを少なくとも一部この系から取り除き、その際、水を定義された量で添加する、
又は
b)−成分Aを装入し、溶媒を添加する、
−定義された量の水を添加する、
−成分Bを添加する、
−形成された加水分解アルコールを少なくとも一部この系から取り除き、その際、水を定義された量で添加する、
又は
c)−成分Aを装入し、溶媒を添加する、
−定義された量の水を添加する、
−形成された加水分解アルコールを少なくとも一部この系から取り除く、
−その後、成分Bを添加する、
−形成された加水分解アルコールを少なくとも一部この系から取り除く、
−定義された量の水を添加する、そして、
−形成された加水分解アルコールを少なくとも一部この系から取り除き、その際、水を定義された量で添加する、
又は
d)−成分Aを成分Bと高められた温度で反応させる、
−更なる成分Bを定義された量で添加する、そして
−その後、定義された量の水を添加する、
−形成された加水分解アルコールを少なくとも一部この系から取り除き、その際、水を定義された量で添加する、
又は
e)−成分Aを装入し、溶媒を添加する、
−定義された量の水を添加する、そして、
−形成された加水分解アルコールを少なくとも一部この系から取り除く、
−その後、成分Bを添加する、そして
−高められた温度で定義された量の水を添加する、そして
−形成された加水分解アルコールを少なくとも一部この系から取り除き、その際、任意に、水を定義された量で添加する、又は
f)成分Aを溶媒と一緒に装入し、定義された量の水を添加する、
−形成された加水分解アルコールを少なくとも一部この系から取り除く、
−成分Bを添加する、そして
−形成された加水分解アルコールを少なくとも一部この系から取り除き、その際、水を定義された量で添加する、
ことを特徴とする請求項2から12のいずれか1項記載の方法。 - 組成物を水の添加によって、1500mPa s未満の粘度に調節することを特徴とする請求項2から13のいずれか1項記載の方法。
- 請求項2〜14のいずれか1項記載の方法に応じて入手される、第四級アミノアルコール官能性有機ケイ素化合物、及び、水を含む組成物。
- 組成物中の固形物含有量が、0.1〜99.9質量%であり、その際、組成物中の全成分が合計して100質量%であることを特徴とする請求項15記載の組成物。
- 1〜100mPa sの粘度及び場合によって5.0〜11.0の範囲のpH値で、全窒素含有量が0.1〜15質量%であることを特徴とする請求項15又は16記載の組成物。
- 組成物が、顔料、充填剤、結合剤、架橋剤、蛍光増白剤、塗料助剤又は他の助剤の系列からの少なくとも1の更なる成分を含むことを特徴とする請求項15から17のいずれか1項記載の組成物。
- 処方物、基材、物品、有機又は無機の材料、複合材料、紙塗工剤、インクジェット適用物の改質、処理及び/又は製造のための、紙コーティング剤、紙、テキスタイル、充填剤、殺生物作用、殺菌作用及び/又は殺ウィルス作用のある処方物、殺生物作用、殺菌作用及び/又は殺ウィルス作用のあるコーティングの改質、処理及び/又は製造のための、繊維材料、糸及び/又はテキスタイルの仕上げ処理のための、テキスタイル含浸のための、表面の帯電防止仕上げ処理のための、無機の又は極性の有機の表面のカチオン性改質のための、請求項1から18のいずれか1項記載の組成物又は第四級アミノアルコール官能性有機ケイ素化合物の使用。
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