JP5743136B2 - 生分解性ハード及びソフトブロックを有するポリウレタン、並びにそのブレンドから作られた埋め込み型医療デバイス - Google Patents
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Description
本発明は、ポリウレタンブロックコポリマーから作られた埋め込み型医療デバイス、及びそのような埋め込み型医療デバイスを作製する方法に関する。
本発明は、身体の内腔に埋め込まれるように適合した、放射状に拡張可能なエンドプロテーゼに関する。「エンドプロテーゼ」は、身体の内部に取り付けられる人工デバイスに対応する。「内腔」とは、血管のような管状の器官の空洞を言う。
本発明のさまざまの実施形態は、ブロックコポリマーを含むポリマー−ポリマー複合体から少なくとも1部が作られたステント体を含み、ブロックコポリマーがハードブロック及びソフトブロックを含み:ハードブロック及びソフトブロックはジウレタン結合によって結合し、そして材料は生分解性のガラス状ポリマーマトリックス中に分散した生分解性エラストマー相を含み、エラストマー相はソフトブロックを含み、マトリックスはハードブロックを含み、ソフトブロックは生理学的条件においてハードブロック及びポリマーマトリックスより強靭である。
HO−(PH−O(CO)NH−R−NH(CO)O−PS)n−OH
式中、PHはハードブロックであり、PSはソフトブロックであり、NH(CO)O及びO(CO)NHはウレタン基であり、そしてO(CO)NH−R−NH(CO)Oはジウレタン結合である。Rは、ポリウレタンブロックコポリマーの生成に使用される反応物質の1つであるジイソシアネート由来の官能基である。
HO−(PLLA−O(CO)NH−R−NH(CO)O−PCL)n−OH,
HO−(PLLA−O(CO)NH−R−NH(CO)O−PDO)n−OH,
HO−(PLLA−O(CO)NH−R−NH(CO)O−PHB)n−OH, 又は
HO−(PLLA−O(CO)NH−R−NH(CO)O −PBS)n−OH,
が挙げられる。
HO−(PLLA−O(CO)NH−R−NH(CO)O−PDO)n−OH
を、PLLAとブレンドする。PLLAハードブロック相はPLLAマトリックスポリマー中に分離する。
HO−RI−OH + LLA → HO−(LLA)n−RI−(LLA)n−OH;
及び
HO−RI−OH + DO → HO−(DO)m−RI−(DO)m−OH;
式中、HO−RI−OHは、官能基RIを有するジオール開始剤、HO−(LLA)n−RI−(LLA)n−OHはHO−PLLA−OHと記載されるPLLAハードブロックジオールであり、そしてHO−(DO)m−RI−(DO)m−OHはHO−PDO−OHと記載されるPDOソフトブロックポリオールである。典型的なジオール開始剤は、エチレングリコールである。反応は、高温で(100℃より高い)、好適な溶媒中、そしてオクタン酸スズ(stannous octoate)のような好適な触媒の存在下で行われる。この反応を、ハードブロックPLLAジオール及びソフトブロックPDOジオールについて、図7及び8にそれぞれ示す。
HO−PLLA−OH + HO−PDO−OH +
O=C=N−R−N=C=O →
HO−(PLLA−O(CO)NH−R−NH(CO)O−PDO)n−OH
式中、Niは分子量Miを有するポリマー分子の数である。重量平均分子量は、以下の式:
式中、Niは分子量Miの分子の数である;
によって与えられる。
マトリックスポリマーとブレンドしない複合体のためのポリウレタンブロックコポリマーの合成、及びステントの製造
PLLAジオールオリゴマー(Mn=2000g/mol)の合成
本実施例において、開始剤としてエチレングリコール(Mn=62g/mol)、モノマーとしてLLA、及び触媒としてオクタン酸スズを使用した。
PDOジオールオリゴマー(Mn=1000g/mol)の合成
本実施例において、開始剤としてエチレングリコール、モノマーとしてDO、及び触媒としてオクタン酸スズを使用した。
PLLAハードブロック及びPDOソフトブロックを有するポリウレタンブロックコポリマーの合成
本実施例において、オリゴマーとしてPLLAジオール、PDOジオール、連結剤としてジイソシアネートブタン(Mn=140g/mol)、触媒としてオクタン酸スズを使用した。
合成したPLLA/PDOポリウレタンからのステントの製造
工程1: 単軸押出機を用い、190℃にて、合成したPLLA/PDOポリウレタンから、指定の内径(ID)及び外径(OD)(0.02”及び0.07”)を有する管を押し出した。
PLLAマトリックスポリマーとブレンドするためのポリウレタンブロックコポリマーの合成、及びステントの製造
PLLAジオールオリゴマー(Mn=2000g/mol)の合成
本実施例において、開始剤としてエチレングリコール(Mn=62g/mol)、モノマーとしてLLA、及び触媒としてオクタン酸スズを使用した。
PDOジオールオリゴマー(Mn=2,000g/mol)の合成
本実施例において、開始剤としてエチレングリコール、モノマーとしてDO、及び触媒としてオクタン酸スズを使用した。水分及び酸素を除去した反応器に、DO(100g)、エチレングリコール(25mmol、1.55g)、及びオクタン酸スズ(25mg)を加えた。全ての化学品を130℃で12時間加熱して、PDOジオールオリゴマーを得た。
PLLAハードブロック及びPDOソフトブロックを有するポリウレタンブロックコポリマーの合成。
本実施例において、オリゴマーとしてPLLAジオール、PDOジオール、連結剤としてジイソシアネートブタン(Mn=140g/mol)、触媒としてオクタン酸スズを使用した。
PLLA及びポリウレタンブロックコポリマーのブレンドからのステントの製造
工程1: PLLA(1000g)及びポリウレタン(100g)を混合し、それらを190℃にて2軸押出機を通して押出して、コンパウンドを得た。
Claims (10)
- ブロックコポリマーを含むポリマー−ポリマー複合体から少なくとも1部が作製されたステント体であって、
前記ブロックコポリマーは、ハードブロック及びソフトブロックを含み、
前記ハードブロック及びソフトブロックはジウレタン結合によって結合し、そして、
前記ポリマー−ポリマー複合体は、生分解性のガラス状ポリマーマトリックス中に分散した生分解性エラストマー相を含み、前記エラストマー相は前記ソフトブロックを含み、
前記マトリックスは前記ハードブロックを含み、
前記ポリマーマトリックスはマトリックスポリマーをさらに含み、前記マトリックスポリマーはブロックコポリマーとブレンドされ、前記ハードブロックはマトリックスポリマーと混和性があり、前記ソフトブロックは生理学的条件において前記ハードブロック及び前記ポリマーマトリックスより強靭であり、前記ハードブロック及び前記マトリックスポリマーが体温より高いTgを有し、そして前記ソフトブロックが体温より低いTgを有し、
前記ソフトブロックがポリカプロラクトン(PCL)、ポリ(トリメチレンカーボネート)(PTMC)、ポリ(4−ヒドロキシブチレート)(PHB)、及びポリジオキサノン(PDO)からなる群から選択され、そして、前記ハードブロックがポリ(L−ラクチド)(PLLA)である、ステント体。 - 前記ジウレタン結合が、脂肪族官能基及び芳香族官能基からなる群から選択される官能基によって結合したウレタン基を含む、請求項1に記載のステント体。
- ソフトブロックの分解速度が前記ハードブロック及び前記マトリックスポリマーより速く、前記ソフトブロックの分解が前記ステント体の分解時間を短縮する、請求項1に記載のステント体。
- 前記ブロックコポリマーが前記ポリマーマトリックスと前記エラストマー相の間の接着を増強させ、その結果前記エラストマー相が前記ステント体の靭性を増大させることができる、請求項1に記載のステント体。
- 前記ポリマー−ポリマー複合体が、70〜99重量%のマトリックスポリマーを含む、請求項1に記載のステント体。
- 前記ブロックコポリマーの前記ハードブロックが前記マトリックスと前記エラストマー相との間の接着を増強し、その結果前記エラストマー相が前記ステント体の靭性を増大することができる、請求項1に記載のステント体。
- 前記マトリックスポリマーがポリ(L−ラクチド)(PLLA)を含む、請求項1に記載のステント体。
- ハードポリマージオール、ソフトポリマージオール、及びジイソシアネートを反応させて、ジウレタン結合によって結合したハードポリマーブロック及びソフトポリマーブロックを含む生分解性ポリウレタンを形成する工程;
前記ポリウレタンをガラス状マトリックスポリマーとブレンドする工程;及び
前記ポリウレタンを含むステント体を形成する工程;を含む、請求項1に規定するステントを作製する方法であって、
前記ソフトブロックが生理学的条件において前記ハードブロックより大きい靱性を有する、方法。 - 前記ジイソシアネートが脂肪族ジイソシアネート又は芳香族ジイソシアネートを含む、請求項8に記載の方法。
- 前記ジイソシアネートが、ジイソシアネートメタン、ジイソシアネートブタン、ジイソシアネートエタン、ジイソシアネートヘキサン、ジイソシアネートクバン、リシンジイソシアネート、及びジイソシアネートシクロヘキサンからなる群から選択される、請求項8に記載の方法。
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