JP5719229B2 - ベシクル組成物およびその用途 - Google Patents
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Description
特に毛髪のまとまり、柔軟性、滑らかさ、さらさら感、しっとり潤う感触などを付与するために、種々の脂肪酸、アミノ酸およびその誘導体等が有効であることが分かっている。
特許文献5には、有用薬剤を内包させた、界面活性剤と高級アルコールとステロールによる小胞状の脂質複合体が開示されている。
(A)アミノ酸残基の数が2又は3である、一般式(1)で表される化合物、
Yはアルギニン残基、アラニン残基、グリシン残基、グルタミン残基、グルタミン酸残基、セリン残基、プロリン残基、4−ヒドロキシプロリン残基から選ばれるアミノ酸残基又は化学式(2)
(B)炭素数14〜24の直鎖脂肪酸;
(C)第3級アミン化合物;
(D)炭素数1〜8の有機酸;
(E)多価アルコール。
カチオン界面活性剤と、
炭素数12〜28であり、水酸基が1である脂肪族アルコールと、
上記のベシクル組成物と、
を含有する毛髪化粧料が提供される。
(A)アミノ酸残基の数が2又は3である、一般式(1)で表される化合物;
(C)第3級アミン化合物;
(D)炭素数1〜8の有機酸;
(E)多価アルコール。
成分(A)は、一般式(1)で表される化合物である。一般式(1)中、Xは水酸基が置換していてもよい炭素数1〜4の二価の炭化水素基又はアルギニン残基、アラニン残基、フェニルアラニン残基、グリシン残基、グルタミン残基、グルタミン酸残基、セリン残基、プロリン残基、N−メチルプロリン残基、4−ヒドロキシプロリン残基から選ばれるアミノ酸残基を示す。nは0又は1である。
水酸基が置換していてもよい炭素数1〜4の二価の炭化水素基は、飽和又は不飽和でも、直鎖又は分岐鎖であってもよい。このうち二価の飽和炭化水素基又は水酸基で置換された二価の飽和炭化水素基が好ましい。
水酸基で置換された二価の飽和炭化水素基としては、例えば、1−ヒドロキシエチレン基、1−ヒドロキシトリメチレン基、1,2−ジヒドロキシトリメチレン基、1−ヒドロキシテトラメチレン基、1,2−ジヒドロキシテトラメチレン基、1,3−ジヒドロキシテトラメチレン基、1,2,3−トリヒドロキシテトラメチレン基等が挙げられる。
また、一般式(1)中、m及びnは0又は1を示す。但し、m及びnが同時に1となる場合、Xはアミノ酸残基となることはない。即ち、m=n=1の場合、Xは水酸基が置換していてもよい炭素数1〜4の二価の炭化水素基である。
水酸基が置換してもよい炭素数1〜4の一価の炭化水素基は、飽和又は不飽和でも、直鎖又は分岐鎖であってもよい。
炭素数1〜4の一価の炭化水素基としてはアルキル基が好ましく、例えば、メチル基、エチル基、プロピル基、ブチル基、イソプロピル基、イソブチル基、sec−ブチル基、tert−ブチル基等が挙げられる。
水酸基で置換された炭素数1〜4の一価の炭化水素基としてはヒドロキシアルキル基が好ましく、例えば2−ヒドロキシエチル基、3−ヒドロキシプロピル基、4−ヒドロキシブチル基、2,3−ジヒドロキシプロピル基、2,3,4−トリヒドロキシブチル基、2,4−ジヒドロキシブチル基等が挙げられる。
例えば下記一般式(4)で表される化合物が挙げられる。
例えば下記一般式(5)で表される化合物が挙げられる。
具体的には、N,N−ジメチル−3−ヘキサデシルオキシプロピルアミン、N,N−ジメチル−3−オクタデシルオキシプロピルアミンが挙げられる。
例えば下記一般式(6)で表される化合物が挙げられる。
具体的には、N−(3−(ジメチルアミノ)プロピル)ドコサナミド、N−(3−(ジメチルアミノ)プロピル)ステアラミドが挙げられる。
その中でも特に、(C3)アルキルアミドアミンが好ましく、特にN−(3−(ジメチルアミノ)プロピル)ドコサナミド、N−(3−(ジメチルアミノ)プロピル)ステアラミドが好ましく、中でも、N−(3−(ジメチルアミノ)プロピル)ドコサナミドが好ましい。
具体的には、酢酸、プロピオン酸、カプリル酸等のモノカルボン酸;マロン酸、コハク酸、グルタル酸、アジピン酸、マレイン酸、フマル酸等のジカルボン酸;グリコール酸、乳酸、ヒドロキシアクリル酸、グリセリン酸、リンゴ酸、酒石酸、クエン酸等のヒドロキシカルボン酸;安息香酸、サリチル酸、フタル酸等の芳香族カルボン酸;グルタミン酸、アスパラギン酸等の酸性アミノ酸などが挙げられる。これらの中で、ヒドロキシカルボン酸、酸性アミノ酸が好ましい。ヒドロキシカルボン酸としては、特にグリコール酸、乳酸、リンゴ酸が好ましく、中でもグリコール酸、乳酸が好ましい。酸性アミノ酸としては、グルタミン酸が特に好ましい。
成分(D)の含有量の下限は、ベシクル組成物中に0.05質量%以上が好ましく、0.1質量%以上がより好ましい。成分(D)の含有量の上限は、4質量%以下が好ましく、2質量%以下がより好ましい。これらを考慮すれば、成分(D)の含有量は、ベシクル組成物中に0.05〜4質量%の範囲が好ましく、0.1〜2質量%の範囲がより好ましい。
具体的には、プロピレングリコール、ジプロピレングリコール、1,3−プロパンジオール、グリセリン、1,3−ブチレングリコール、イソペンチルジオール、ソルビトールなどが挙げられる。特にプロピレングリコール、ジプロピレングリコールが好ましい。
すなわち、
第1工程:成分(A)、成分(B)、成分(C)、成分(D)、成分(E)を含有する油相を、当該油相の融点以上の温度で溶解する工程と、
第2工程:得られた油相に水相を加えながら混合して転相乳化する工程と、
によって好適に製造できる。このような手順に従えば、連続相が水相であるベシクル組成物が得られる。
水相には本発明のベシクルの製造を阻害しない範囲で任意成分としては、例えば抗フケ剤、ビタミン剤、殺菌剤、グリチルリチン酸、グリチルレチン酸とその誘導体等の抗炎症剤、防腐剤、キレート剤、ソルビトール、パンテノール等の保湿剤、染料、顔料等の着色剤、ユーカリの極性溶媒抽出物、真珠層を有する貝殻または真珠から得られる蛋白質またはその加水分解物、蜂蜜、ローヤルゼリー、シルクから得られる蛋白質またはその加水分解物、マメ科植物の種子から得られる蛋白含有抽出物、オタネニンジン抽出物、米胚芽抽出物、ヒバマタ抽出物、アロエ抽出物、ハス抽出物、ザクロ抽出物、ノバラ抽出物、カモミラ抽出物、カンゾウ抽出物、月桃葉抽出物、クロレラ抽出物等のエキス類、酸化チタン等の前述した成分以外のパール化剤、色素、紫外線吸収剤、酸化防止剤、ローズ水等が挙げられるが、特にこれに限定されない。水相に添加できる任意成分は安定的なベシクル組成物の製造の観点から、水相全体の5質量%以下が好ましく、1質量%以下がより好ましく、0.1質量%以下がさらに好ましい。
ここで、ベシクルの平均粒径は、レーザ回折式粒度分布測定装置(例えば、島津製作所社製のSALD2100)を用いて、循環方式におけるフローセルの中を移動するベシクルにレーザ光を照射して得られる散乱光の強度分布を測定し、当該強度分布から変換して得られる体積分布により平均粒径を測定することができる。本明細書において、平均粒径は、体積基準のメディアン径(D50)である。
ΔWは、下記式(I)で表される。
ΔW={(W0−W1)/W0}×100・・・(I)
ここで、(A)成分のベシクル内包率は、(A)成分がグリシルグリシンであるとき、ベシクル組成物の外水相を分離して1H−NMR測定を行うことにより、外水相中に含まれるグリシルグリシンの含有量(質量%)を測定して算出することができる。具体的には、グリシルグリシンの標準品を重水1ml(内部標準としてTSP(3−トリメチルシリルプロピオン酸ナトリウム)0.1質量%を含む)に溶解させた、濃度の異なるいくつかのサンプルを調製して1H−NMR測定を行い、内部標準TSPの積分値に対するグリシルグリシン由来ピーク(ケミカルシフト:3.825ppm及び3.875ppm)の積分値の比を求め、予め検量線を作成する。
次に、測定試料となるベシクル組成物を遠心分離しやすいように水で10倍(体積比)に希釈した後、10,000rpm、60分遠心分離にかける。分離した水相を1.00g採取し、12〜24時間凍結乾燥を行ったのち、重水1ml(内部標準としてTSP0.1質量%を含む)で希釈する。これをサンプルとして1H−NMR測定を行い、グリシルグリシン由来ピークの積分値を求めることで、各ベシクル組成物の外水相中のグリシルグリシン濃度を算出し、外水相に含まれるグリシルグリシンの質量を求める。これにより、ベシクル組成物を製造するために用いた全グリシルグリシンの質量から外水相中のグリシルグリシンの質量を差し引くことで、ベシクル中に含まれるグリシルグリシンの質量を算出でき、(A)成分のベシクル内包率を算出することができる。具体的には、上記W0及びW1は、下記式(II)及び式(III)で表すことができる。
・保存前のベシクル内包率(W0)=(製造直後のベシクル中の(A)成分の算出含有量/ベシクル組成物における(A)成分の総含有量)×100・・・(II)
・30日間室温で保存した後のベシクル内包率(W1)=(30日間室温保存した後のベシクル中の(A)成分の算出含有量/ベシクル組成物における(A)成分の総含有量)×100・・・(III)
また、従来のベシクル構造は、例えば特表2002−516831号公報に記載されているように、ステロール類、リン脂質などの特定の脂質が介在することにより構成されている。これに対して、本発明は、ステロール類やリン脂質を含有していなくてもベシクル組成物を形成できる。さらに、ステロール類やリン脂質は、安定性なベシクルをつくる観点から0.001質量%以下が好ましく、さらに、0.0001質量%以下が好ましい。すなわち、ベシクル構造を従来からリンス、コンディショナーなどの毛髪化粧料に使用される成分により構成することができ、かつ従来困難であった荷電水溶性物質を多量に安定配合できるという点で新しい知見ということができる。従って、本発明は、当該分野における新規な製剤処方を提供するものである。
(i)アルキルトリメチルアンモニウム塩
例えば下記一般式(11)で表される化合物が挙げられる。
R31−N+(CH3)3Z− (11)
〔式中、R31は炭素数12〜22のアルキル基を示し、Z−はハロゲン(塩素又は臭素)化物イオン又は炭素数1〜2のアルキル硫酸イオンを示す。〕
例えば、塩化セチルトリメチルアンモニウム、塩化ステアリルトリメチルアンモニウム、塩化アラキルトリメチルアンモニウム、塩化ベヘニルトリメチルアンモニウムが挙げられる。
例えば下記一般式(12)で表される化合物が挙げられる。
R32−O−R33−N+(CH3)3Z− (12)
〔式中、R32は炭素数12〜22のアルキル基を示し、R33はエチレン基又はプロピレン基を示し、Z−は上記と同じである。〕
例えば下記一般式(13)で表される化合物が挙げられる。
(R20)2N+(CH3)2Z− (13)
〔式中、R20は炭素数12〜22のアルキル基を示し、Z−は上記と同じである。〕
以下の手順にて、ベシクル組成物(プレミックス)を得た。
グリシルグリシン(米山薬品工業株式会社製)4.2g、ベヘニン酸(ルナックBA:花王株式会社製)3.5g、乳酸(ムサシノ乳酸90:株式会社武蔵野化学研究所製)0.2g、ジプロピレングリコール(DPG-RF:株式会社ADEKA製)10.5g、及びN−(3−(ジメチルアミノ)プロピル)ドコサナミド(アミデットAPA‐22:花王スペイン株式会社製)5.5gを、200mlビーカーにいれ、80℃までプロペラで攪拌下加熱し、原料を完全溶解した。この油相中に、水相として80℃に加熱したイオン交換水76.1gを15分かけて定速滴下し、80℃にて乳化した。その後35℃以下まで放冷を行った。このようにして得られたベシクル組成物をプレミックスとした。このように油相を攪拌しながら水相を滴下する乳化形式を一般に転相乳化という。表1に示した数値は全てActive質量%で表示している。
実施例1と同様に、表1に示した処方にてベシクル組成物を得た。
ただし、成分(B)に関しては、以下のものを用いた。
ステアリン酸:ルナックS−90、花王株式会社製
パルミチン酸:ルナックP−95、花王株式会社製
分岐ステアリン酸:イソステアリン酸EX、高級アルコール工業株式会社製
ラノリン脂肪酸:18−MEA(18−メチルエイコサン酸を含む脂肪酸及び分岐脂肪酸混合物、平均分子量:364.3)、クローダジャパン株式会社製
また、成分(D)および成分(E)に関しては以下のものを用いた。
グリコール酸:グリコール酸水溶液(71%)、丸和物産株式会社製
プロピレングリコール:化粧用プロピレングリコール、株式会社ADEKA製
実施例1〜5及び比較例1〜6について、以下の評価を行った。結果は表1に示した。
(ベシクル構造観察)
プレミックスを光学顕微鏡(ECLIPSE E800:NIKON社製)を用いて、室温、偏光条件下(直交ニコル)観察した。
(平均粒径)
プレミックス中ベシクルの平均粒径は、レーザ回折式粒度分布測定装置(島津製作所社製、SALD2100)を用いて、循環方式におけるフローセルの中を移動するベシクルにレーザ光を照射して得られる散乱光の強度分布を測定し、当該強度分布から変換して得られる体積分布により平均粒径を測定した。平均粒径は体積基準のメディアン径(D50)を用いた。
グリシルグリシンの標準品を重水1ml(内部標準としてTSP(3−トリメチルシリルプロピオン酸ナトリウム)0.1質量%を含む)に溶解させた、濃度が0.001g/mL、0.002g/mL、0.004g/mL、0.006g/mL、0.008g/mL、0.010g/mL、0.020g/mL、0.030g/mLのサンプルをそれぞれ調製して1H−NMR測定を行い、内部標準TSPの積分値に対するグリシルグリシン由来ピーク(ケミカルシフト:3.825ppm及び3.875ppm)の積分値の比を求め、予め検量線を作成した。次に、ベシクル組成物を水で10倍(体積比)に希釈した後、10,000rpm、60分遠心分離(KUBOTA3740,株式会社久保田製作所製)にかけた。分離した水相を1.00g採取し、12〜24時間凍結乾燥を行った後、重水1ml(内部標準としてTSP0.1質量%を含む)で希釈した。これをサンプルとして1H−NMR測定を行い、グリシルグリシン由来ピークの積分値を求めることで、各ベシクル組成物の外水相中のグリシルグリシン濃度を算出し、外水相中のグリシルグリシンの質量を求めた。実施例1〜5又は比較例1〜6のベシクル組成物を製造するために用いたグリシルグリシンの総質量から外水相中のグリシルグリシンの質量を差し引くことで、ベシクル中に含まれるグリシルグリシンの質量を算出し、上記式(II)から、グリシルグリシン内包率(W0)を算出した。なお、NMR装置は、Advance400M(Bruker社製)を用いた。
実施例1〜5及び比較例1〜6のベシクル組成物を室温(20℃〜25℃)で30日間保存した。上記の1H−NMRを用いた手法により、外水相中のグリシルグリシンの質量を求め、保存後のベシクル中に含まれるグリシルグリシンの質量を算出し、上記式(III)から保存後のグリシルグリシンの内包率(W1)を算出した。また、上記式(I)より、保存前後の内包率の減少率(ΔW)を算出した。
表2に示した処方にてヘアコンディショナーを得た。具体的には、1000mlビーカーに水相としてイオン交換水531.6g、ジプロピレングリコール(同上)10.0g、ムサシノ乳酸90を10.0g入れ、55℃までプロペラで攪袢下加熱した。その後、ファーミンDM E−80(花王株式会社製)を17.0g、ステアリルアルコール(カルコール8098:花王株式会社製)58.0g、ベンジルアルコール(同上)2.0gから成る油相を80℃で均―溶解した後、水相中に添加し、30分間250rpmで攪拌して乳化した。その後イオン交換水の残り300.0gを添加し、250rpmで攪拌しながら35℃以下まで放冷してベース混合物を調製した後、実施例1〜5、比較例1〜6で調製したベシクル組成物(プレミックス)71.4gを添加し、ヘアコンディショナーとした。なお、比較例6Bについては、グリシルグリシンを後から添加するイオン交換水中に溶解してから添加したこと以外は、上述と同様の手順にてコンディショナーを調製した。なお、本実施例1A〜5A及び比較例1B〜6Bで調製したヘアコンディショナーは洗い流す形態で使用する毛髪化粧料である。
実施例1A〜5A、比較例1B〜6Bについて、以下の評価を行った。結果は表2に示した。
(感触評価)
ストレートパーマ1回、ブリーチ2回処理を施した日本人女性の毛髪をダメージ毛髪とし、それぞれ20g(長さ15〜20cm、平均直径80μm)の毛髪束を、下記の組成の標準シャンプー2gを用いて洗浄した毛髪束に、表2に示すヘアコンディショナー2gを塗布し、毛髪全体に十分に馴染ませた後、およそ30秒間約40℃の流水下で濯ぎ、ついで、タオルドライを行い、ドライヤーで十分に乾燥させた。
毛髪の「塗布時の剤の厚み感」、「すすぎ時のきしみのなさ」、「乾燥後の滑りの良さ」、「乾燥後のきしみのなさ」を評価した。評価は5人で5段階評価で行い、その評価の積算値を示した。
25%ポリオキシエチレン(2.5)ラウリルエーテル硫酸ナトリウム塩 62.0質量%
ラウリン酸ジエタノールアミド 2.3質量%
エデト酸二ナトリウム 0.15質量%
安息香酸ナトリウム 0.5質量%
塩化ナトリウム 0.8質量%
75%リン酸 適量
香料、メチルパラベン 適量
精製水 残量
「塗布時の剤の厚み感」
5:非常に厚み感を感じる
4:厚み感を感じる
3:やや厚み感を感じる
2:あまり厚み感を感じない
1:厚み感を感じない
「すすぎ時のきしみのなさ」
5:髪のきしみが全くない
4:髪のきしみがない
3:髪のきしみがあまりない
2:髪のきしみが少しある
1:髪のきしみがある
「乾燥後の滑りの良さ」
5:非常に滑りが良い
4:滑りが良い
3:やや滑りが良い
2:あまり滑りが良くない
1:滑りが良くない
「乾燥後のきしみのなさ」
5:髪のきしみが全くない
4:髪のきしみがない
3:髪のきしみがあまりない
2:髪のきしみが少しある
1:髪のきしみがある
Claims (10)
- 成分(A)、(B)、(C)、(D)、(E)及び水を含み、連続相が水相であるベシクル組成物であって、
平均粒径が1〜20μmであるベシクルを含有し、
前記成分(B)の含有量が、該ベシクル組成物に含まれる炭素数14〜24の脂肪酸全体に対して、90質量%以上であり、
前記成分(C)の塩基当量に対する、(B)+(D)の酸当量の総和の比(((B)+(D))/(C))が、0.6〜1.8である、ベシクル組成物:
(A)アミノ酸残基の数が2又は3である、一般式(1)で表される化合物、
Yはアルギニン残基、アラニン残基、グリシン残基、グルタミン残基、グルタミン酸残基、セリン残基、プロリン残基、4−ヒドロキシプロリン残基から選ばれるアミノ酸残基又は化学式(2)
(B)炭素数14〜24の直鎖脂肪酸;
(C)第3級アミン化合物;
(D)炭素数1〜8の有機酸;
(E)多価アルコール - 前記ベシクル組成物中の前記成分(A)、(B)、(C)、(D)及び(E)の合計が1〜40質量%である、請求項1に記載のベシクル組成物。
- 前記成分(B)の含有量が0.1〜10質量%である、請求項1又は2に記載のベシクル組成物。
- 前記成分(D)に対する前記成分(B)のモル比((B)/(D))が1〜9である、請求項1乃至3のいずれか1項に記載のベシクル組成物。
- 前記成分(D)の含有量が0.05〜4質量%である、請求項1乃至4のいずれか1項に記載のベシクル組成物。
- 前記成分(C)の含有量が0.5〜15質量%である、請求項1乃至5のいずれか1項に記載のベシクル組成物。
- 前記成分(B)が炭素数16〜22の直鎖脂肪酸である、請求項1乃至6のいずれか1項に記載のベシクル組成物。
- 前記成分(A)がグリシルグリシンである、請求項1乃至7のいずれか1項に記載のベシクル組成物。
- 前記成分(A)がグリシルグリシンであり、
前記成分(B)が直鎖ステアリン酸であり、
前記成分(C)がエーテルアミン又はアルキルアミドアミンのいずれかであり、
前記成分(D)がグリコール酸又は乳酸のいずれかである、
請求項1乃至8のいずれか1項に記載のベシクル組成物。 - カチオン界面活性剤と、
炭素数12〜28であり、水酸基が1である脂肪族アルコールと、
請求項1乃至9のいずれか1項に記載のベシクル組成物と、
を含有する毛髪化粧料。
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