JP5716921B2 - 組成物、硬化体および電子デバイス、ならびにトリ(2,2−ビス(アリロキシメチル)−1−ブトキシ)アルミニウムおよびその製造方法 - Google Patents
組成物、硬化体および電子デバイス、ならびにトリ(2,2−ビス(アリロキシメチル)−1−ブトキシ)アルミニウムおよびその製造方法 Download PDFInfo
- Publication number
- JP5716921B2 JP5716921B2 JP2011529862A JP2011529862A JP5716921B2 JP 5716921 B2 JP5716921 B2 JP 5716921B2 JP 2011529862 A JP2011529862 A JP 2011529862A JP 2011529862 A JP2011529862 A JP 2011529862A JP 5716921 B2 JP5716921 B2 JP 5716921B2
- Authority
- JP
- Japan
- Prior art keywords
- component
- composition
- film
- compound
- group
- Prior art date
- Legal status (The legal status is an assumption and is not a legal conclusion. Google has not performed a legal analysis and makes no representation as to the accuracy of the status listed.)
- Active
Links
Images
Classifications
-
- C—CHEMISTRY; METALLURGY
- C08—ORGANIC MACROMOLECULAR COMPOUNDS; THEIR PREPARATION OR CHEMICAL WORKING-UP; COMPOSITIONS BASED THEREON
- C08G—MACROMOLECULAR COMPOUNDS OBTAINED OTHERWISE THAN BY REACTIONS ONLY INVOLVING UNSATURATED CARBON-TO-CARBON BONDS
- C08G65/00—Macromolecular compounds obtained by reactions forming an ether link in the main chain of the macromolecule
- C08G65/02—Macromolecular compounds obtained by reactions forming an ether link in the main chain of the macromolecule from cyclic ethers by opening of the heterocyclic ring
- C08G65/04—Macromolecular compounds obtained by reactions forming an ether link in the main chain of the macromolecule from cyclic ethers by opening of the heterocyclic ring from cyclic ethers only
- C08G65/06—Cyclic ethers having no atoms other than carbon and hydrogen outside the ring
- C08G65/16—Cyclic ethers having four or more ring atoms
- C08G65/18—Oxetanes
-
- C—CHEMISTRY; METALLURGY
- C08—ORGANIC MACROMOLECULAR COMPOUNDS; THEIR PREPARATION OR CHEMICAL WORKING-UP; COMPOSITIONS BASED THEREON
- C08K—Use of inorganic or non-macromolecular organic substances as compounding ingredients
- C08K5/00—Use of organic ingredients
- C08K5/0091—Complexes with metal-heteroatom-bonds
-
- C—CHEMISTRY; METALLURGY
- C08—ORGANIC MACROMOLECULAR COMPOUNDS; THEIR PREPARATION OR CHEMICAL WORKING-UP; COMPOSITIONS BASED THEREON
- C08L—COMPOSITIONS OF MACROMOLECULAR COMPOUNDS
- C08L63/00—Compositions of epoxy resins; Compositions of derivatives of epoxy resins
Landscapes
- Chemical & Material Sciences (AREA)
- Health & Medical Sciences (AREA)
- Chemical Kinetics & Catalysis (AREA)
- Medicinal Chemistry (AREA)
- Polymers & Plastics (AREA)
- Organic Chemistry (AREA)
- Electroluminescent Light Sources (AREA)
- Drying Of Gases (AREA)
- Solid-Sorbent Or Filter-Aiding Compositions (AREA)
- Organic Low-Molecular-Weight Compounds And Preparation Thereof (AREA)
- Compositions Of Macromolecular Compounds (AREA)
- Epoxy Resins (AREA)
- Addition Polymer Or Copolymer, Post-Treatments, Or Chemical Modifications (AREA)
Description
本発明にかかる組成物の一態様は、
下記一般式(1)で示される化合物(A)と、
少なくとも環状エーテル構造を有する重合性化合物(B)と、
を含有し、
前記化合物(A)の含有量(WA)と前記化合物(B)の含有量(WB)との含有比率(WA/WB)が、0.2以上5以下であることを特徴とする。
(R1−O)nM …(1)
(上記式(1)中、R1は、有機基である。nは2または3であり、Mの原子価に等しい。複数存在するR1は同一または異なってもよい。Mは2価または3価の原子である。)
適用例1において、
前記一般式(1)で示される化合物(A)が加水分解して生成されるアルコール(R1−OH)の沸点は、1気圧下において200℃以上であることができる。
適用例1または適用例2において、
前記一般式(1)の前記Mは、アルミニウムであることができる。
適用例1ないし適用例3のいずれか一例において、
前記化合物(A)は、下記式(2)で示される化合物であることができる。
適用例1ないし適用例4のいずれか一例において、
前記重合性化合物(B)の環状エーテル構造は、エポキシ基またはオキセタニル基であることができる。
適用例1ないし適用例5のいずれか一例に記載の組成物は、水分を捕捉する用途に使用することができる。
本発明にかかる硬化体の一態様は、
適用例6に記載の水分捕捉用組成物を用いて形成されたことを特徴とする。
本発明にかかる電子デバイスの一態様は、
適用例7に記載の硬化体を備えたことを特徴とする。
本発明にかかるトリ(2,2−ビス(アリロキシメチル)−1−ブトキシ)アルミニウムは、下記式(2)で示される化合物である。
本発明にかかる上記式(2)で示される化合物の製造方法の一態様は、
トリメチロールプロパンジアリルエーテルに、トリイソブチルアルミニウムを反応させることにより生成されることを特徴とする。
本実施の形態にかかる組成物は、
下記一般式(1)で示される化合物(A)(以下、単に「(A)成分」ともいう。)と、少なくとも環状エーテル構造を有する重合性化合物(B)(以下、単に「(B)成分」ともいう。)と、を含有し、
前記(A)成分の含有量(WA)と前記(B)成分の含有量(WB)との含有比率(WA/WB)が、0.2以上5以下であることを特徴とする。
(R1−O)nM …(1)
(上記式(1)中、R1は、有機基である。nは2または3であり、Mの原子価に等しい。複数存在するR1は同一または異なってもよい。Mは2価または3価の原子である。)
本実施の形態にかかる組成物は、下記一般式(1)で示される化合物(A)を含有する。
(R1−O)nM …(1)
(上記式(1)中、R1は、有機基である。nは2または3であり、Mの原子価に等しい。複数存在するR1は同一または異なってもよい。Mは2価または3価の原子である。)
本実施の形態にかかる組成物は、少なくとも環状エーテル構造を有する重合性化合物(B)を含有する。環状エーテル構造としては、エポキシ基またはオキセタニル基であることが好ましく、エポキシ基であることがより好ましい。
本実施の形態にかかる組成物において、前記(A)成分の含有量(WA)と前記(B)成分の含有量(WB)との含有比率(WA/WB)は、0.2以上5以下である。含有比率(WA/WB)は、好ましくは1以上5以下であり、より好ましくは1以上4以下である。含有比率(WA/WB)が前記範囲内であることにより、得られる硬化体は、十分な吸水容量を確保できると共に、優れた耐熱性およびガラス密着性を有することができる。含有比率(WA/WB)が0.2未満であると、得られる硬化体の吸水容量が小さくなり水分捕捉剤としての機能が十分に発揮されず、成膜性、ガラス密着性の点で劣る傾向がある。一方、含有比率(WA/WB)が5を超えると、得られる硬化体の吸水容量については十分であるが、耐熱性、成膜性、ガラス密着性の点で劣る傾向がある。
本実施の形態にかかる組成物には、必要に応じて各種添加剤を添加してもよい。各種添加剤としては、例えば熱硬化性を付与するための公知の熱酸発生剤または熱塩基発生剤、光硬化性を付与するための公知の光酸発生剤または光塩基発生剤、公知の増感剤等が挙げられる。熱酸発生剤としては、例えば芳香族スルホニウム塩(三新化学工業株式会社製、商品名「サンエイド SI−100L」)等が挙げられる。
本実施の形態にかかる組成物は、前述した(A)成分および(B)成分、必要に応じて前述したその他の添加剤を混合することにより製造することができる。これらの成分を混合する方法は、特に制限されないが、(B)成分を撹拌しながら(A)成分を少量ずつ添加して溶解させることで容易に本実施の形態にかかる組成物を得ることができる。
本実施の形態にかかる組成物は、粘度が50〜500,000cPであることが好ましい。粘度が前記範囲であることにより、組成物をODF法により直接、素子基板へ塗布し、硬化させることができる。これにより、本実施の形態にかかる組成物をフィルム状等の成形体としてあらかじめ作製しておき、それを素子へ組み込む工程を経る必要がなくなるので、工程を簡略化することができる。また、本実施の形態にかかる組成物に光酸発生剤等を添加して、感光性を付与すれば、微細なパターニングが可能となる。なお、上記粘度は、フォーリング・ニードル法により測定される値を示す。
本発明において「硬化体」とは、上記組成物を使用に適する形状に成膜もしくは成形し、さらに加熱または光照射することにより、もとの組成物よりも粘度または硬度が上昇したものをいう。
本実施の形態にかかる電子デバイスは、上記硬化体を電子デバイスの内部に備えている。水分を嫌う電子デバイスであれば、いかなる電子デバイスにも上記硬化体を搭載することができる。以下、代表的な密閉型電子デバイスである有機EL素子の一例について図面を参照しながら説明する。
本発明者らは、下記式(2)で示される化合物が優れた水分捕捉機能を有することを見出した。すなわち、下記式(2)で示される化合物は、前述した組成物を構成する(A)成分の一つとして使用することができる。
5.1.トリ(2,2−ビス(アリロキシメチル)−1−ブトキシ)アルミニウムの合成
500mLの三口フラスコに、トリメチロールプロパンジアリルエーテル(ダイソー株式会社製、商品名「ネオアリルT−20」)162.0g[756mmol]を仕込み、撹拌しながら少量ずつトリイソブチルアルミニウム50.0g[252.7mmol]をグローボックス中で滴下した。1時間そのまま撹拌した後、120℃で90分間撹拌した。温度を120℃に保ちつつ、真空ポンプによって減圧しながら未反応の原料を留去し、室温まで冷却してトリ(2,2−ビス(アリロキシメチル)−1−ブトキシ)アルミニウム(以下、「TMDE−3」という)164.0gを無色透明油状物として得た。収率は、定量的であった。
(B)成分として、市販されている下記の化合物を使用した。
・ビスエポキシシクロヘキサンカルボキシレート(ダイセル化学工業株式会社製、商品名「セロキサイド2021」)
・1,2:8,9−ジエポキシリモネン(ダイセル化学工業株式会社製、商品名「セロキサイド3000」)
・キシリレンビスオキセタン(東亜合成株式会社製、商品名「アロンオキセタンOXT−121」)
・3−エチル−3{[(3−エチルオキセタン−3−イル)メトキシ]メチル}オキセタン(東亜合成株式会社製、商品名「アロンオキセタンOXT−221」)
・ビスエポキシオリゴエチレングリコール(ナガセケムテックス社製、商品名「デナコールEX−830」)
5.3.1.フィルムの作製
下記のようにして、実施例1〜9および比較例1〜5において評価するフィルムを作製した。
・「TMDE−3」;トリ(2,2−ビス(アリロキシメチル)−1−ブトキシ)アルミニウム
・「CE−2021」;ビスエポキシシクロヘキサンカルボキシレート(ダイセル化学工業株式会社製、商品名「セロキサイド2021」)
・「CE−3000」;1,2:8,9−ジエポキシリモネン(ダイセル化学工業株式会社製、商品名「セロキサイド3000」)
・「OXT−121」;キシリレンビスオキセタン(東亜合成株式会社製、商品名「アロンオキセタンOXT−121」)
・「OXT−221」;3−エチル−3{[(3−エチルオキセタン−3−イル)メトキシ]メチル}オキセタン(東亜合成株式会社製、商品名「アロンオキセタンOXT−221」)
・「EX−830」;ビスエポキシオリゴエチレングリコール(ナガセケムテックス社製、商品名「デナコール EX−830」)
・「TMPT」;トリメチロールプロパントリメタクリレート(新中村化学工業株式会社製、商品名「NK エステル TMPT」)
・「SI−100L」;芳香族スルホニウム塩(三新化学工業株式会社製、商品名「サンエイド SI−100L」、熱酸発生剤)
上記「5.3.1.フィルムの作製」で得られた各フィルムについて、吸湿性、透明性、成膜性およびガラス密着性を下記の方法により評価した。また、熱流動性は、下記の方法により別途フィルムを作製して評価した。その結果を表1および表2に併せて示す。
内径3cmのガラスシャーレに、実施例、比較例の各フィルムで厚さが0.6mmのものを作製し、湿度計と温度計を装着した内容積800cm3の真空デシケーターに、先に作製したフィルムをガラスシャーレごと入れ、真空デシケーター内部の湿度と温度の変化を測定した。測定により得られた相対湿度(Hr、%)、摂氏温度(Tc、℃)の値から下記式(3)により絶対湿度(Ha、%)を求めた。そして、測定開始時の絶対湿度Ha(0h)から2時間後の絶対湿度Ha(2h)の減少割合を吸水率とし、吸水率を下記式(4)により算出して評価した。
Ha=4.0×10−3{exp(6.4×10−2・Tc)}Hr …(3)
吸水率(%)=100×(Ha(0h)−Ha(2h))/Ha(0h) …(4)
吸水率(%)は、20%以上が好ましく、30%以上がより好ましく、40%以上が特に好ましい。
まず、組成物A〜Nのいずれか1種をサンプル管中に適量入れて、80℃で60分間加熱することにより、膜厚2mmのフィルムを前記サンプル管の底部に作製した。次に、大気中で前記フィルムを十分に吸湿させた後、さらに蓋を閉めシールし、サンプル管の底部が上(成膜面が上)となるように固定した状態で85℃の環境下に静置した。その後336時間経過した時点のフィルムの状態を観察した。なお、熱流動性の評価基準は、フィルムに変化が認められなかった場合を「○」、フィルムが下方へ垂れて変形が認められた場合を「×」とした。
上記「5.3.1.フィルムの作製」で得られたフィルムについて、目視により白濁が生じないものを「○」、白濁するものを「×」とした。なお、透明性の要求されるトップエミッション型の有機EL等の用途に適用する場合には、透明性が良好なものが好ましい。
上記「5.3.1.フィルムの作製」で得られたフィルムについて、目視によりフィルムにクラックおよび凹凸が発生していないものを「○」、フィルムにクラックまたは凹凸が認められた場合を「×」とした。なお、有機EL等の用途に適用する場合には、クラックおよび凹凸の発生が抑制されているものが好ましい。
上記「5.3.1.フィルムの作製」で得られたフィルムについて、大気中でガラスから剥離しないものを「○」、剥離するものを「×」とした。なお、ガラス基板への密着性が要求される表示材料等の用途に適用する場合は、ガラス密着性が良好なものが好ましい。
表1および表2の結果から、実施例1〜9の組成物から形成されたフィルムよれば、いずれの組成物も(A)成分および(B)成分を含有し、かつ、WA/WBの値が0.2〜5の範囲内であるため、優れた吸湿性および耐熱性を有することが分かった。また、実施例1〜9の組成物によれば、透明性、成膜性、ガラス密着性にも優れているフィルムが得られることが分かった。
Claims (7)
- 請求項1において、
前記化合物(B)の環状エーテル構造は、エポキシ基またはオキセタニル基である、組成物。 - 請求項1または請求項2に記載の水分捕捉用組成物。
- 請求項3に記載の水分捕捉用組成物を用いて形成された、硬化体。
- 請求項4に記載の硬化体を備えた、電子デバイス。
- トリメチロールプロパンジアリルエーテルに、トリイソブチルアルミニウムを反応させることにより生成される、請求項6に記載の式(2)で示される化合物の製造方法。
Priority Applications (1)
Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
---|---|---|---|
JP2011529862A JP5716921B2 (ja) | 2009-09-03 | 2010-08-12 | 組成物、硬化体および電子デバイス、ならびにトリ(2,2−ビス(アリロキシメチル)−1−ブトキシ)アルミニウムおよびその製造方法 |
Applications Claiming Priority (6)
Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
---|---|---|---|
JP2009203395 | 2009-09-03 | ||
JP2009203395 | 2009-09-03 | ||
JP2010046243 | 2010-03-03 | ||
JP2010046243 | 2010-03-03 | ||
JP2011529862A JP5716921B2 (ja) | 2009-09-03 | 2010-08-12 | 組成物、硬化体および電子デバイス、ならびにトリ(2,2−ビス(アリロキシメチル)−1−ブトキシ)アルミニウムおよびその製造方法 |
PCT/JP2010/063678 WO2011027658A1 (ja) | 2009-09-03 | 2010-08-12 | 組成物、硬化体および電子デバイス、ならびにトリ(2,2-ビス(アリロキシメチル)-1-ブトキシ)アルミニウムおよびその製造方法 |
Publications (2)
Publication Number | Publication Date |
---|---|
JPWO2011027658A1 JPWO2011027658A1 (ja) | 2013-02-04 |
JP5716921B2 true JP5716921B2 (ja) | 2015-05-13 |
Family
ID=43649201
Family Applications (1)
Application Number | Title | Priority Date | Filing Date |
---|---|---|---|
JP2011529862A Active JP5716921B2 (ja) | 2009-09-03 | 2010-08-12 | 組成物、硬化体および電子デバイス、ならびにトリ(2,2−ビス(アリロキシメチル)−1−ブトキシ)アルミニウムおよびその製造方法 |
Country Status (3)
Country | Link |
---|---|
JP (1) | JP5716921B2 (ja) |
TW (1) | TWI473811B (ja) |
WO (1) | WO2011027658A1 (ja) |
Families Citing this family (3)
Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
---|---|---|---|---|
CN103440824B (zh) * | 2013-08-07 | 2016-08-10 | 北京京东方光电科技有限公司 | 一种有机电致发光显示面板、其制造方法及显示装置 |
JP5981577B2 (ja) * | 2014-12-08 | 2016-08-31 | 古河電気工業株式会社 | 電子デバイス封止用樹脂組成物および電子デバイス |
JP2021150280A (ja) | 2020-03-13 | 2021-09-27 | 双葉電子工業株式会社 | 化合物、光硬化性組成物、硬化膜、及び有機el素子 |
Citations (5)
Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
---|---|---|---|---|
JPS6381123A (ja) * | 1986-09-25 | 1988-04-12 | Toshiba Corp | 有機金属組成物 |
JP2003142256A (ja) * | 2001-11-07 | 2003-05-16 | Futaba Corp | 有機el素子 |
JP2006059571A (ja) * | 2004-08-17 | 2006-03-02 | Kokusai Kiban Zairyo Kenkyusho:Kk | 有機elパネル用捕捉剤及び有機elパネル |
JP2008034142A (ja) * | 2006-07-26 | 2008-02-14 | Matsushita Electric Works Ltd | 有機エレクトロルミネッセンス発光装置及び有機エレクトロルミネッセンス照明装置 |
WO2009060681A1 (ja) * | 2007-11-06 | 2009-05-14 | Jsr Corporation | 有機金属化合物、水分及び酸素捕捉用組成物、硬化体、及び有機el素子 |
Family Cites Families (1)
Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
---|---|---|---|---|
JP5596250B2 (ja) * | 2005-03-02 | 2014-09-24 | スリーエム イノベイティブ プロパティズ カンパニー | 湿気反応性組成物及び有機el素子 |
-
2010
- 2010-08-12 WO PCT/JP2010/063678 patent/WO2011027658A1/ja active Application Filing
- 2010-08-12 JP JP2011529862A patent/JP5716921B2/ja active Active
- 2010-08-31 TW TW99129348A patent/TWI473811B/zh not_active IP Right Cessation
Patent Citations (5)
Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
---|---|---|---|---|
JPS6381123A (ja) * | 1986-09-25 | 1988-04-12 | Toshiba Corp | 有機金属組成物 |
JP2003142256A (ja) * | 2001-11-07 | 2003-05-16 | Futaba Corp | 有機el素子 |
JP2006059571A (ja) * | 2004-08-17 | 2006-03-02 | Kokusai Kiban Zairyo Kenkyusho:Kk | 有機elパネル用捕捉剤及び有機elパネル |
JP2008034142A (ja) * | 2006-07-26 | 2008-02-14 | Matsushita Electric Works Ltd | 有機エレクトロルミネッセンス発光装置及び有機エレクトロルミネッセンス照明装置 |
WO2009060681A1 (ja) * | 2007-11-06 | 2009-05-14 | Jsr Corporation | 有機金属化合物、水分及び酸素捕捉用組成物、硬化体、及び有機el素子 |
Also Published As
Publication number | Publication date |
---|---|
TW201116541A (en) | 2011-05-16 |
JPWO2011027658A1 (ja) | 2013-02-04 |
WO2011027658A1 (ja) | 2011-03-10 |
TWI473811B (zh) | 2015-02-21 |
Similar Documents
Publication | Publication Date | Title |
---|---|---|
JP5664874B2 (ja) | 水分捕捉用組成物、硬化体および電子デバイス | |
US7923480B2 (en) | Photocurable hygroscopic composition and organic EL device | |
EP2099090B1 (en) | Dye-sensitized solar cell | |
JP5972433B1 (ja) | 電子デバイス封止用硬化性吸湿性樹脂組成物、樹脂硬化物および電子デバイス | |
JP5044326B2 (ja) | エポキシ樹脂組成物及び樹脂封止装置 | |
CN107001583A (zh) | 光及热固化性树脂组合物、固化物以及层积体 | |
JP5773160B2 (ja) | 水分または酸素捕捉用組成物、硬化体、および電子デバイス | |
JP5716921B2 (ja) | 組成物、硬化体および電子デバイス、ならびにトリ(2,2−ビス(アリロキシメチル)−1−ブトキシ)アルミニウムおよびその製造方法 | |
JP2012033434A (ja) | 組成物、その硬化物、および電子デバイス | |
CN109983595B (zh) | 用于有机电子器件封装剂的组合物和使用其形成的封装剂 | |
WO2012086334A1 (ja) | 発光体および表示デバイス | |
CN103283085A (zh) | 光电转换元件用密封剂组合物 | |
TWI538903B (zh) | A composition, a hardened body for water trapping, and an electronic device | |
EP3553840B1 (en) | Composition for organic electronic element encapsulant and encapsulant formed using same | |
JP5605551B2 (ja) | 重合体、組成物、硬化体および電子デバイス | |
JP2011026556A (ja) | 組成物、硬化体、および電子デバイス | |
TW202330765A (zh) | 硬化性樹脂組成物、塗覆層、及膜 | |
EP3456785A1 (en) | Composition for organic electronic device encapsulant and encapsulant formed using same | |
JP2014055296A (ja) | 放射線−または熱−硬化性バリヤシーラント |
Legal Events
Date | Code | Title | Description |
---|---|---|---|
A621 | Written request for application examination |
Free format text: JAPANESE INTERMEDIATE CODE: A621 Effective date: 20130206 |
|
A131 | Notification of reasons for refusal |
Free format text: JAPANESE INTERMEDIATE CODE: A131 Effective date: 20140716 |
|
A521 | Written amendment |
Free format text: JAPANESE INTERMEDIATE CODE: A523 Effective date: 20140822 |
|
TRDD | Decision of grant or rejection written | ||
A01 | Written decision to grant a patent or to grant a registration (utility model) |
Free format text: JAPANESE INTERMEDIATE CODE: A01 Effective date: 20150218 |
|
A61 | First payment of annual fees (during grant procedure) |
Free format text: JAPANESE INTERMEDIATE CODE: A61 Effective date: 20150303 |
|
R150 | Certificate of patent or registration of utility model |
Ref document number: 5716921 Country of ref document: JP Free format text: JAPANESE INTERMEDIATE CODE: R150 |
|
R250 | Receipt of annual fees |
Free format text: JAPANESE INTERMEDIATE CODE: R250 |
|
R250 | Receipt of annual fees |
Free format text: JAPANESE INTERMEDIATE CODE: R250 |
|
R250 | Receipt of annual fees |
Free format text: JAPANESE INTERMEDIATE CODE: R250 |