JP5714031B2 - エソメプラゾールナトリウムのナトリウム塩の調製方法 - Google Patents
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Description
を含む。
メタノール(4.7mL、25.3mmol)に30%のナトリウムメトキシドが入ったものを、室温で、メチルイソブチルケトン(60mL)にエソメプラゾール(8.5g、24.6mmol;2.2%のスルホン)が入った溶液に滴下した。得られたスラリーを一晩攪拌した。固形物を濾過により収集し、メチルイソブチルケトン(2×10mL)ですすぎ、減圧下、50℃にて乾燥させたところ、エソメプラゾールナトリウムが生じた。収率:6.3g(70%)。スルホン含有量:0.33%。
メタノール(4.7mL、25.3mmol)に30%のナトリウムメトキシドが入ったものを、メチルイソブチルケトン(60mL)にエソメプラゾール(8.5g、24.6mmol;2.2%のスルホン、4.7%のR-エナンチオマー)が入った溶液に滴下した。アセトン(60mL)を30分で添加した。得られたスラリーを室温で一晩攪拌した。固形物を濾過により収集し、アセトン(2×10mL)ですすぎ、減圧下、50℃にて乾燥させたところ、エソメプラゾールナトリウムが生じた。収率:5.5g(61%)。スルホン含有量:0.17%。R-エナンチオマー含有量:0.00%。
メタノール(6.0mL、32.3mmol)に30%のナトリウムメトキシドが入ったものを、メチルイソブチルケトン(75mL)にエソメプラゾール(10.7g、31.0mmol;1.1%のスルホン、2.5%のR-エナンチオマー)が入った溶液に滴下した。混合物を20分攪拌した。アセトン(75mL)を30分で添加した。得られたスラリーを室温で一晩攪拌した。固形物を濾過により収集し、アセトン(2×12.5mL)ですすぎ、減圧下、50℃にて乾燥させたところ、エソメプラゾールナトリウムが生じた。収率:6.8g(60%)。スルホン含有量:0.06%。R-エナンチオマー含有量:0.00%。
アセトン(75mL)を、メチルイソブチルケトン(75mL)にエソメプラゾール(10.1g、29.2mmol;1.1%のスルホン、2.5%のR-エナンチオマー)が入った溶液に添加した。メタノール(5.7mL、30.7mmol)に30%のナトリウムメトキシドが入ったものを、15分で添加した。得られたスラリーを室温で一晩攪拌した。固形物を濾過により収集し、アセトン(2×12mL)ですすぎ、減圧下、50℃にて乾燥させたところ、エソメプラゾールナトリウムが生じた。収率:6.5g(61%)。スルホン含有量:0.06%。R-エナンチオマー含有量:0.00%。
メチルイソブチルケトン(60mL)にエソメプラゾール(9.5g、27.5mmol;2.3%のスルホン)が入った溶液を15℃まで冷却した。メタノール(5.2mL、28.0mmol)に30%のナトリウムメトキシドが入ったものを、15分で添加した。付加的な漏斗をMeOH(0.3mL)及びメチルイソブチルケトン(0.7mL)ですすいだ。混合物を15分攪拌し、アセトン(30mL)を20分以上かけてゆっくりと添加した。続いて、溶液を25℃で攪拌した。固形物が結晶化し始めた。得られたスラリーを一晩攪拌した。固形物を濾過により収集し、アセトン(2×15mL)ですすぎ、減圧下、50℃にて乾燥させたところ、エソメプラゾールナトリウムが生じた。収率:6.1g(60%)。スルホン含有量:0.20%。
メチルイソブチルケトン(60mL)にエソメプラゾール(9.5g、27.5mmol;2.3%のスルホン、2.3%のR-エナンチオマー)が入った溶液を15℃まで冷却した。メタノール(5.2mL、28.0mmol)に30%のナトリウムメトキシドが入ったものを、15分で添加した。付加的な漏斗をMeOH(0.3mL)及びメチルイソブチルケトン(0.7mL)ですすいだ。混合物を15分攪拌し、アセトン(60mL)を15分以上かけてゆっくりと添加した。続いて、溶液を25℃で攪拌した。固形物が結晶化し始めた。1時間攪拌した後、メチル-tert-ブチルエーテル(15mL)を滴下した。得られたスラリーを一晩攪拌した。固形物を濾過により収集し、アセトン(2×15mL)ですすぎ、減圧下、50℃にて乾燥させたところ、エソメプラゾールナトリウムが生じた。収率:6.3g(62%)。スルホン含有量:0.23%。
メチルイソブチルケトン(30mL)とメタノール(2.1mL)に、エソメプラゾール(4.7g、13.6mmol;2.3%のスルホン、2.3%のR-エナンチオマー)が入った溶液を15℃まで冷却した。ナトリウム tert-ブトキシド(1.33g、13.8mmol)を5分で添加し、混合物を15分攪拌した。得られた溶液に、アセトン(30mL)を15分以上かけてゆっくりと添加したところ、固形物が結晶化し始めた。混合物を25℃まで加熱し、メチル tert-ブチルエーテル(7.5mL)を滴下した。スラリーを一晩攪拌した。固形物を濾過により収集し、アセトン(2×5mL)ですすぎ、減圧下、50℃にて乾燥させたところ、エソメプラゾールナトリウムが生じた。収率:3.2g(65%)。スルホン含有量:0.26%。R-エナンチオマー含有量:0.01%。
メチルイソブチルケトン(28mL)に、エソメプラゾール(4.4g、12.7mmol;2.3%のスルホン)が入った溶液を15℃まで冷却した。メタノール(2.4mL、12.9mmol)に30%のナトリウムメトキシドが入ったものを滴下した。混合物を15分攪拌し、アセトン(28mL)を15分以上かけてゆっくりと添加した。続いて、溶液を25℃で攪拌した。固形物が結晶化し始めた。ジイソプロピルエーテル(7.5mL)を滴下し、得られたスラリーを一晩攪拌した。固形物を濾過により収集し、アセトン(2×5mL)ですすぎ、減圧下、50℃にて乾燥させたところ、エソメプラゾールナトリウムが生じた。収率:3.2g(68%)。スルホン含有量:0.22%。
メチルイソブチルケトン(120mL)に、エソメプラゾール(18.8g、54.4mmol;2.0%のスルホン)が入った溶液を15℃まで冷却した。メタノール(10.3mL、55.5mmol)に30%のナトリウムメトキシドが入ったものを15分で添加した。混合物を15分攪拌し、アセトン(60mL)を10分以上かけてゆっくりと添加した。続いて、溶液を26℃で攪拌した。固形物が結晶化し始めた。20分攪拌した後、メチル tert-ブチルエーテル(30mL)を滴下した。得られたスラリーを一晩攪拌した。固形物を濾過により収集し、アセトン(2×20mL)ですすぎ、減圧下、50℃にて乾燥させたところ、エソメプラゾールナトリウムが生じた。収率:14.4g(72%)。スルホン含有量:0.19%。
倍量のメチル tert-ブチルエーテル(45mL)を添加した以外は、実施例6に従い、エソメプラゾールナトリウムをエソメプラゾール粗物(14.3g、41.4mmol;2.3%のスルホン)から調製した。収率:10.6g(70%)。スルホン含有量:0.29%。
倍量のメチル tert-ブチルエーテル(45mL)を添加した以外は、実施例9に従い、エソメプラゾールナトリウムをエソメプラゾール粗物(14.3g、41.4mmol;2.3%のスルホン)から調製した。収率:11.9g(78%)。スルホン含有量:0.39%。
エソメプラゾールナトリウム(3.0g、0.57%のスルホン)をメタノール(10ml、3.3ml/g)に55℃で溶解させ、メチルイソブチルケトン(30ml、10ml/g)を添加した。懸濁液が得られるまで、溶液を真空下で濃縮した。エソメプラゾールナトリウムが沈殿し、得られたスラリーを室温で3時間攪拌した。固形物を濾過により収集し、メチルイソブチルケトン(2×3mL)ですすぎ、減圧下、50℃にて乾燥させたところ、エソメプラゾールナトリウムが生じた。収率:2.16g(72%)。スルホン含有量:0.20%。
エソメプラゾールナトリウム(3.0g、0.36%のスルホン)を1-プロパノール(12ml)に90-100℃で溶解させ、メチルイソブチルケトン(30ml)を添加した。懸濁液が得られるまで、溶液を真空下で濃縮したところ、残存容量が最初の容量の約60になった。エソメプラゾールナトリウムが沈殿し、得られたスラリーを一晩攪拌した。固形物を濾過により収集し、メチルイソブチルケトン(2×3mL)ですすぎ、減圧下、50℃にて乾燥させたところ、エソメプラゾールナトリウムが生じた。収率:2.16g(72%)。スルホン含有量:0.09%。
アセトン(120mL)に、エソメプラゾール(19.5g、56.5mmol;1.3%のスルホン、1.05%のR-エナンチオマー)が入った溶液を15℃まで冷却した。メタノール(10.7mL、57.6mmol)に30%のナトリウムメトキシドが入ったものを15分で添加した。続いて、溶液を28℃で攪拌した。固形物が結晶化し始めた。得られたスラリーを室温で一晩攪拌した。固形物を濾過により収集し、アセトン(2×20mL)ですすぎ、減圧下、50℃にて乾燥させたところ、エソメプラゾールナトリウムが生じた。収率:10.6g(51%)。スルホン含有量:0.06%。R-エナンチオマー含有量:0.02%。
メチルエチルケトン(120mL)に、エソメプラゾール(19.5g、56.5mmol;1.3%のスルホン、1.05%のR-エナンチオマー)が入った溶液を15℃まで冷却した。メタノール(10.7mL、57.6mmol)に30%のナトリウムメトキシドが入ったものを15分で添加した。続いて、溶液を27℃で攪拌した。固形物が結晶化し始めた。得られたスラリーを室温で一晩攪拌した。固形物を濾過により収集し、メチルエチルケトン(2×20mL)ですすぎ、減圧下、50℃にて乾燥させたところ、エソメプラゾールナトリウムが生じた。収率:12.4g(60%)。スルホン含有量:0.06%。R-エナンチオマー含有量:0.00%。
メチルエチルケトン(60mL)及びアセトン(60mL)に、エソメプラゾール(19.5g、56.5mmol;1.3%のスルホン、1.05%のR-エナンチオマー)が入った溶液を15℃まで冷却した。メタノール(10.7mL、57.6mmol)に30%のナトリウムメトキシドが入ったものを15分で添加した。続いて、溶液を27℃で攪拌した。固形物が結晶化し始めた。得られたスラリーを室温で一晩攪拌した。固形物を濾過により収集し、アセトン(2×20mL)ですすぎ、減圧下、50℃にて乾燥させたところ、エソメプラゾールナトリウムが生じた。収率:10.8g(52%)。スルホン含有量:0.05%。R-エナンチオマー含有量:0.00%。
アセトン(33mL)に、エソメプラゾール(5.3g、15.3mmol;1.3%のスルホン、1.05%のR-エナンチオマー)が入った溶液を15℃まで冷却した。メタノール(2.9mL、15.6mmol)に30%のナトリウムメトキシドが入ったものを15分で添加した。続いて、溶液を28℃で攪拌した。固形物が結晶化し始めた。30分攪拌した後、メチル tert-ブチルエーテル(6mL)を滴下した。得られたスラリーを室温で一晩攪拌した。固形物を濾過により収集し、アセトン(2×6mL)ですすぎ、減圧下、50℃にて乾燥させたところ、エソメプラゾールナトリウムが生じた。収率:3.5g(62%)。スルホン含有量:0.28%。R-エナンチオマー含有量:0.17%。
比較例を実施するために使用されたエソメプラゾール粗物は、HPLCで2.3%のスルホン不純物を含有する。国際公開第2007012650号の実施例41を、重水素化エソメプラゾールの代わりに、エソメプラゾールを使用して再現した。
国際公開第03/89408号の実施例3を再現し、エソメプラゾールナトリウムを、アセトン(10容量)にエソメプラゾールナトリウムを懸濁させることによって精製した。ついで、分散液を還流にて1時間加熱し、エソメプラゾールナトリウムを回収するために35-38℃まで冷却した。
表4は、エソメプラゾールナトリウムの精製における、溶媒の特定の組合せの影響を示すために、アルコールが存在しないことを除き、本発明の溶媒系を使用して実施されたいくつかのアッセイの結果を示す。
−国際公開第2003/089408号
−国際公開第1994/27988号
−国際公開第1996/025235号
−国際公開第2007/012650号
−国際公開第2006/001753号
−国際公開第2008/149204号
−国際公開第2009/040825号
−国際公開第2004/052882号
−国際公開第2004/002982号
−国際公開第2007/013743号
−米国特許出願公開第20070259921号
Claims (16)
- 0.5%w/w以下の5-メトキシ-2-[(S)-[(4-メトキシ-3,5-ジメチル-2-ピリジニル)メチル]スルホニル]-1H-ベンズイミダゾール含有量のエソメプラゾールの調製方法において、
a)a1)(C3-C8)-ケトン又はその混合物にエソメプラゾールが入った溶液をナトリウムアルコキシド、及び(C1-C5)アルコールと組合せ;又はa2)エソメプラゾールナトリウムを(C3-C8)-ケトン又はその混合物、及び(C1-C5)アルコールで溶解させて、溶液を形成し;
b)濾過により、(C3-C8)-ケトン又はその混合物及び(C1-C5)アルコールを含有する工程a)の反応媒体から、形成されたエソメプラゾールナトリウムを回収する、
工程を含む調製方法。 - 工程a1)において、(C1-C5)-アルコールの量が2−7%v/vである、請求項1に記載の調製方法。
- 工程a)が、(C3-C8)-ケトン又はその混合物にエソメプラゾールが入った溶液をナトリウムアルコキシド、及び(C1-C5)アルコールと組合せることを含む、請求項1又は2に記載の調製方法。
- 工程a)において、(C1-C5)アルコールにナトリウムアルコキシドが入った溶液が使用される、請求項3に記載の調製方法。
- (C3-C8)-ケトンが、メチルイソブチルケトン、メチルエチルケトン、及びアセトンからなる群から選択される、請求項1から4のいずれか一項に記載の調製方法。
- ナトリウムアルコキシドが、ナトリウムメトキシド、ナトリウムエトキシド、及びナトリウムtert-ブトキシドからなる群から選択される、請求項1から5のいずれか一項に記載の調製方法。
- ナトリウムアルコキシドがナトリウムメトキシドである、請求項6に記載の調製方法。
- (C1-C5)アルコールが、メタノール、エタノール、及びtert-ブタノールからなる群から選択される、請求項1から7のいずれか一項に記載の調製方法。
- (C1-C5)アルコールがメタノールである、請求項8に記載の調製方法。
- 工程a)において、メチルイソブチルケトン/アセトンの混合物が使用される、請求項1から9のいずれか一項に記載の調製方法。
- 溶媒の全量が7〜18ml/出発エソメプラゾールgであり、アセトンの量が溶媒の全量に対して20〜60%v/vである、請求項10に記載の調製方法。
- アセトンが、エソメプラゾールをメチルイソブチルケトン、ナトリウムアルコキシド、及び(C1-C5)アルコールと組合せた後、又はエソメプラゾールナトリウムをメチルイソブチルケトン及び(C1-C5)アルコールと組合せた後に添加される、請求項10又は11に記載の調製方法。
- (C4-C8)-アルキルエーテル、(C5-C7)-アルカン、及び(C6-C7)-シクロアルカンからなる群から選択される抗溶媒の添加をさらに含む、請求項1から12のいずれか一項に記載の調製方法。
- 抗溶媒がメチルtert-ブチルエーテル又はイソプロピルエーテルである、請求項13に記載の調製方法。
- メチルイソブチルケトン/アセトンの混合物が使用される、請求項13又は14に記載の調製方法。
- 溶媒の全量に関する抗溶媒の量が10−25%v/vを含み、溶媒の全量に関するアセトンの量が20%〜50%v/vを含む、請求項13から15のいずれか一項に記載の調製方法。
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