JP5713750B2 - ビスイミダゾール化合物 - Google Patents
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下記一般式(I)
Ar1、Ar2およびAr3は、それぞれ独立に、2価のアリーレン基であり、
R1、R2、R3およびR4は、それぞれ独立に、アルキル基、アルコキシ基、アミノ基、ハロゲン原子であり、
a、b、cおよびdは、それぞれ独立に、0〜3の整数であり、
R1、R2、R3およびR4がそれぞれ複数存在する場合には、その複数のR1、R2、R3およびR4は、それぞれ同一であっても異なる基であってもよい。)
で示されるビスイミダゾール化合物である。
前記一般式(I)において、Ar1、Ar2およびAr3はそれぞれ独立に2価のアリーレン基である。この2価のアリーレン基は、未置換、又は置換のアリーレン基である。
Ar1、Ar2およびAr3は、アルキル基、アルコキシ基、アミノ基、ハロゲン原子を置換として有することもできる。
前記一般式(I)において、R1、R2、R3およびR4はそれぞれ独立にアルキル基、アルコキシ基、アミノ基、ハロゲン原子である。これら基は、Ar1、Ar2およびAr3が有する置換基Rで説明した基と同様の基が挙げられ、好ましい基についても同じである。
本発明のビスイミダゾール化合物を具体的に例示すると、次のような化合物を挙げることができる。
本発明の前記一般式(I)で示される化合物は、一般に常温常圧で無色、あるいは淡黄色の固体または粘稠な液体として存在し、次のような手段で確認できる。
本発明の一般式(I)で示されるビスイミダゾール化合物の製造方法は、特に限定されず、いかなる合成法によって得てもよい。一般に好適に採用される代表的な方法を説明する。下記に示す工程1(イミダゾール化工程)、および工程2(酸化工程)を実施することにより、該ビスイミダゾール化合物を合成することができる。
工程1は、以下に示す反応式で実施することができる。
本発明のビスイミダゾール化合物は、トルエン、ベンゼン、クロロホルム、テトラヒドロフラン等の一般の有機溶媒によく溶解する。このような溶媒に該ビスイミダゾール化合物を溶解したとき、一般に溶液はほぼ無色透明であり、太陽光あるいは紫外線を照射すると速やかに発色し、光を遮断すると速やかに元の無色に戻る良好な可逆的なフォトクロミック作用を呈する。
(ビスイミダゾール化合物の合成)
ビスイミダゾール化合物は、以下の方法により合成した。
上記反応で得られたビスイミダゾール化合物の元素分析値はC:83.58%、H:4.62%、N:7.41%であって、C52H34N4O2の計算値であるC:83.63%、H:4.59%、N:7.50%によく一致した。
前記式(7)で示されるビスイミダゾール化合物をジクロロメタンに溶解し、2.0mMの濃度に調製した。この溶液を、光路長1mmの石英セルに入れて試料とした。これに浜松ホトニクス製のキセノンランプ(300W)を、エアマスフィルター(コーニング社製)を介して20℃±1℃、試料表面でのビーム強度15mW/cm2(365nm)で30秒間照射して発色させ、前記試料のフォトクロミック特性を測定した。フォトクロミック特性は次のようなもので評価した。
(ビスイミダゾール化合物の合成)
ビスイミダゾール化合物は、以下の方法により合成した。実施例1において、前記式(2)で示される1,8−ジヨードナフタレンの代わりに、下記式(8)
上記反応で得られたビスイミダゾール化合物の元素分析値はC:82.80%、H:4.61%、N:8.01%であって、C48H32N4O2の計算値であるC:82.74%、H:4.63%、N:8.04%によく一致した。
実施例1のフォトクロミック特性の評価と同様の方法で、前記式(11)で示されるビスイミダゾール化合物の試料溶液を調製し、同様の方法で評価を行った。その結果、極大吸収波長(λmax)が595nm、発色濃度(ABS)が0.216、退色速度(t1/2)が19.8秒であった。結果を表1にまとめた。
下記式(A)で示される比較化合物(比較例1)、下記式(E)で示される比較化合物(比較例2)、下記式(F)で示される比較化合物(比較例3)について、実施例1のフォトクロミック特性の評価と同様方法で試料溶液を調製し、同様の方法でこれら化合物を評価した。その結果を表1に示した。
ポリメタクリル酸ブチル樹脂(根上工業株式会社製、分子量50万、製品名『D100B』)に実施例1で得られたビスイミダゾール化合物(7)を樹脂固形分に対して10重量%となるように調合し、これにテトラヒドロフランを加えて均一に分散するまで十分に撹拌した。この樹脂溶液をガラス基板上に乾燥膜厚100μmになるように均一に塗布し、テトラヒドロフランが完全に除去するまで乾燥してフォトクロミック薄膜を得た。このフォトクロミック薄膜を試料として、実施例1と同様の方法でフォトクロミック特性を評価した。その結果、極大吸収波長(λmax)が606nm、発色濃度(ABS)が0.051、退色速度(t1/2)が5.6秒であった。
実施例2で得られたビスイミダゾール化合物(11)を用いて、実施例3と同様の方法でフォトクロミック薄膜を得、同様の方法でフォトクロミック特性を評価した結果、極大吸収波長(λmax)が595nm、発色濃度(ABS)が0.082、退色速度(t1/2)が14.4秒であった。
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