JP5693543B2 - コーティング剤用スリップ剤 - Google Patents
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Description
で表されるシロキシ基含有アクリレートモノマー(A)の15〜40重量部と、N−ビニルラクタムモノマー(B)の5〜60重量部と、炭素数1〜12のアルキル基を有するアルキル(メタ)アクリルモノマー(C)の20〜60重量部と、アルキル基、エステル基、エーテル基、アミド基、及びチオエーテル基から選ばれる少なくとも1つを含む置換基と、(メタ)アクリロイルオキシ基とが結合しており、且つ、前記置換基の炭素、酸素、窒素、及び硫黄から選ばれる原子のうち、前記(メタ)アクリロイルオキシ基に結合している原子から直列で少なくとも4原子目以遠に、ヒドロキシル基及び/又はグリシジル基を少なくとも1つ有する(メタ)アクリレートモノマー(D)の2〜50重量部とが、共重合しており、それの重量平均分子量が1000〜20000である共重合物を、
含有していることを特徴とする。
(メタ)アクリル酸、2−(メタ)アクリロイロキシエチルコハク酸、2−メタクリロイロキシエチルヘキサヒドロフタル酸のようなカルボキシル基と不飽和基を有する化合物;
グリシジル(メタ)アクリレート、3,4−エポキシシクロヘキシルメチル(メタ)アクリレート、4−ヒドロキシブチルアクリレートグリシジルエーテル(日本化成株式会社製、商品名:4HBAGE)のようなグリシジル基と不飽和基を有する化合物;
2−ヒドロキシエチル(メタ)アクリレート、2−ヒドロキシプロピル(メタ)アクリレート、2−ヒドロキシブチル(メタ)アクリレート、4−ヒドロキシブチル(メタ)アクリレート、2−ヒドロキシ−3−フェノキシプロピル(メタ)アクリレート、2−アクリロイロキシエチル−2−ヒドロキシエチル−フタル酸、2−メタクリロイロキシエチル−2−ヒドロキシプロピルフタレート、カプロラクトン1〜10モルが2−ヒドロキシエチル(メタ)アクリレートに付加された(メタ)アクリレート(ダイセル化学工業株式会社製、商品名:プラクセルFA、FMシリーズ)、アリルアルコールのようなヒドロキシル基と不飽和基を有する化合物が挙げられる。上記イソシアネート基やカルボキシル基やグリシジル基やヒドロキシル基を有しており、反応可能であれば、その構造に限定されない。
撹拌装置、還流冷却管、滴下ロート、温度計及び窒素ガス吹き込み口を備えた1000mLの反応容器に、酢酸n−ブチルを100重量部加えて、窒素ガス雰囲気下で115℃に昇温した。酢酸n−ブチルの温度を115℃に維持し、下記表1に示す滴下溶液(a−1)を滴下ロートにより3時間で等速滴下して、モノマー溶液を調製した。滴下終了後、モノマー溶液を、115℃に維持したまま、2時間反応させて共重合物を合成し、それの残分が20%となるように酢酸n−ブチルで希釈し、コーティング剤用スリップ剤を得た。ゲル浸透クロマトグラフィー(カラム:TSKgelSuperMutiporeHZ−M(東ソー株式会社製)、溶出溶媒:THF)で求めたこのコーティング剤用スリップ剤に含まれる共重合物の重量平均分子量は、ポリスチレン換算で7000、SP値は10.4であった。
調製例1中の滴下溶液を(а−2)に変更したこと以外は、調製例1と同様の方法で、コーティング剤用スリップ剤を得た。ゲル浸透クロマトグラフィーで求めたこのコーティング剤用スリップ剤中の共重合物の重量平均分子量は、ポリスチレン換算で7000、SP値は9.6であった。
調製例1中の滴下溶液を(а−3)に変更したこと以外は、調製例1と同様の方法で、コーティング剤用スリップ剤を得た。ゲル浸透クロマトグラフィーで求めたこのコーティング剤用スリップ剤中の共重合物の重量平均分子量は、ポリスチレン換算で7000、SP値は10.3であった。
調製例1中の滴下溶液を(а−4)に変更したこと以外は、調製例1と同様の方法で、コーティング剤用スリップ剤を得た。ゲル浸透クロマトグラフィーで求めたこのコーティング剤用スリップ剤中の共重合物の重量平均分子量は、ポリスチレン換算で7000、SP値は10.2であった。
調製例1中の滴下溶液を(а−5)に変更したこと以外は、調製例1と同様の方法で、コーティング剤用スリップ剤を得た。ゲル浸透クロマトグラフィーで求めたこのコーティング剤用スリップ剤中の共重合物の重量平均分子量は、ポリスチレン換算で7000、SP値は9.8であった。
調製例1中の滴下溶液を(а−6)に変更したこと以外は、調製例1と同様の方法で、コーティング剤用スリップ剤を得た。ゲル浸透クロマトグラフィーで求めたこのコーティング剤用スリップ剤中の共重合物の重量平均分子量は、ポリスチレン換算で7000、SP値は10.6であった。
調製例1中の滴下溶液を(а−7)に変更したこと以外は、調製例1と同様の方法で、コーティング剤用スリップ剤を得た。ゲル浸透クロマトグラフィーで求めたこのコーティング剤用スリップ剤中の共重合物の重量平均分子量は、ポリスチレン換算で7000、SP値は9.7であった。
調製例1中の滴下溶液を(а−8)に変更したこと以外は、調製例1と同様の方法で、コーティング剤用スリップ剤を得た。ゲル浸透クロマトグラフィーで求めたこのコーティング剤用スリップ剤中の共重合物の重量平均分子量は、ポリスチレン換算で7000、SP値は10.5であった。
調製例1中の滴下溶液を(а−9)に変更したこと以外は、調製例1と同様の方法で、コーティング剤用スリップ剤を得た。ゲル浸透クロマトグラフィーで求めたこのコーティング剤用スリップ剤中の共重合物の重量平均分子量は、ポリスチレン換算で7000、SP値は9.6であった。
撹拌装置、還流冷却管、滴下ロート、温度計及び窒素ガス吹き込み口を備えた1000mLの反応容器に、酢酸n−ブチルを100重量部加えて、窒素ガス雰囲気下で115℃に昇温した。酢酸n−ブチルの温度を115℃に維持し、下記表1に示す滴下溶液(a−6)を滴下ロートにより3時間で等速滴下して、モノマー溶液を調製した。滴下終了後、モノマー溶液を、115℃に維持したまま、2時間反応させて共重合物を合成した。その後、液温を60℃に調整し、共重合物にカレンズAOI(昭和電工株式会社の製品名;有効成分100%)を22重量部加え、液温を80℃に昇温、維持し、5時間反応させて、それの残分が20%となるように酢酸n−ブチルで希釈し、コーティング剤用スリップ剤を得た。反応終点は、赤外吸収スペクトルにて2250cm−1のイソシアネート基のピークが消失していることで確認した。ゲル浸透クロマトグラフィーで求めたこのコーティング剤用スリップ剤中の共重合物の重量平均分子量は、ポリスチレン換算で7000、SP値は10.3であった。
調製例10中の滴下溶液を(а−7)に変更し、カレンズAOI(昭和電工株式会社の製品名;有効成分100%)を17.6重量部に変更したこと以外は、調製例10と同様の方法で、コーティング剤用スリップ剤を得た。ゲル浸透クロマトグラフィーで求めたこのコーティング剤用スリップ剤中の共重合物の重量平均分子量は、ポリスチレン換算で7000、SP値は9.6であった。
撹拌装置、還流冷却管、滴下ロート、温度計及び窒素ガス吹き込み口を備えた1000mLの反応容器に、酢酸n−ブチルを100重量部加えて、窒素ガス雰囲気下で115℃に昇温した。酢酸n−ブチルの温度を115℃に維持し、下記表1に示す滴下溶液(a−8)を滴下ロートにより3時間で等速滴下して、モノマー溶液を調製した。滴下終了後、モノマー溶液を、115℃に維持したまま、2時間反応させて共重合物を合成した。その後、液温を60℃に調整し、共重合物にアクリル酸を9重量部加え、液温を70℃に昇温、維持し、10時間反応させて、それの残分が20%となるように酢酸n−ブチルで希釈し、コーティング剤用スリップ剤を得た。反応終点は、酸価測定にて0mgKOH/gとなることで確認した。ゲル浸透クロマトグラフィーで求めたこのコーティング剤用スリップ剤中の共重合物の重量平均分子量は、ポリスチレン換算で7000、SP値は10.3であった。
調製例12中の滴下溶液を(а−9)に変更し、アクリル酸を7.2重量部に変更したこと以外は、調製例12と同様の方法で、コーティング剤用スリップ剤を得た。ゲル浸透クロマトグラフィーで求めたこのコーティング剤用スリップ剤中の共重合物の重量平均分子量は、ポリスチレン換算で7000、SP値は9.5であった。
調製例1中の滴下溶液を(b−1)に変更したこと以外は、調製例1と同様の方法で、コーティング剤用スリップ剤を得た。ゲル浸透クロマトグラフィーで求めたこのコーティング剤用スリップ剤中の共重合物の重量平均分子量は、ポリスチレン換算で7000、SP値は8.5であった。
調製例1中の滴下溶液を(b−2)に変更したこと以外は、調製例1と同様の方法で、コーティング剤用スリップ剤を得た。ゲル浸透クロマトグラフィーで求めたこのコーティング剤用スリップ剤中の共重合物の重量平均分子量は、ポリスチレン換算で7000、SP値は8.6であった。
調製例1中の滴下溶液を(b−3)に変更したこと以外は、調製例1と同様の方法で、コーティング剤用スリップ剤を得た。ゲル浸透クロマトグラフィーで求めたこのコーティング剤用スリップ剤中の共重合物の重量平均分子量は、ポリスチレン換算で7000、SP値は8.7であった。
調製例1中の滴下溶液を(b−4)に変更したこと以外は、調製例1と同様の方法で、コーティング剤用スリップ剤を得た。ゲル浸透クロマトグラフィーで求めたこのコーティング剤用スリップ剤中の共重合物の重量平均分子量は、ポリスチレン換算で7000、SP値は8.6であった。
調製例1中の滴下溶液を(b−5)に変更したこと以外は、調製例1と同様の方法で、コーティング剤用スリップ剤を得た。ゲル浸透クロマトグラフィーで求めたこのコーティング剤用スリップ剤中の共重合物の重量平均分子量は、ポリスチレン換算で7000、SP値は10.5であった。
調製例1中の滴下溶液を(b−6)に変更したこと以外は、調製例1と同様の方法で、コーティング剤用スリップ剤を得た。ゲル浸透クロマトグラフィーで求めたこのコーティング剤用スリップ剤中の共重合物の重量平均分子量は、ポリスチレン換算で7000、SP値は10.5であった。
調製例1中の滴下溶液を(b−7)に変更したこと以外は、調製例1と同様の方法で、コーティング剤用スリップ剤を得た。ゲル浸透クロマトグラフィーで求めたこのコーティング剤用スリップ剤中の共重合物の重量平均分子量は、ポリスチレン換算で7000、SP値は10.7であった。
調製例1中の滴下溶液を(b−8)に変更したこと以外は、調製例1と同様の方法で、コーティング剤用スリップ剤を得た。ゲル浸透クロマトグラフィーで求めたこのコーティング剤用スリップ剤中の共重合物の重量平均分子量は、ポリスチレン換算で7000、SP値は10.5であった。
調製例10中の滴下溶液を(b−3)に変更し、カレンズAOI(昭和電工株式会社の製品名;有効成分100%)を4.4重量部に変更したこと以外は、調製例10と同様の方法で、コーティング剤用スリップ剤を得た。ゲル浸透クロマトグラフィーで求めたこのコーティング剤用スリップ剤中の共重合物の重量平均分子量は、ポリスチレン換算で7000、SP値は8.7であった。
調製例12中の滴下溶液を(b−4)に変更し、アクリル酸を1.8重量部に変更したこと以外は、調製例12と同様の方法で、コーティング剤用スリップ剤を得た。ゲル浸透クロマトグラフィーで求めたこのコーティング剤用スリップ剤中の共重合物の重量平均分子量は、ポリスチレン換算で7000、SP値は8.6であった。
調製例1中の滴下溶液を(b−9)に変更したこと以外は、調製例1と同様の方法で、コーティング剤用スリップ剤を得た。ゲル浸透クロマトグラフィーで求めたこのコーティング剤用スリップ剤中の共重合物の重量平均分子量は、ポリスチレン換算で7000、SP値は11.3であった。
変性シリコーンを主成分とするシリコーン系表面調整剤であるBYK−306(ビックケミー・ジャパン株式会社の製品名;不揮発分12.5%)をコーティング剤用スリップ剤とした。
変性シリコーンを主成分とするシリコーン系表面調整剤であるBYK−333(ビックケミー・ジャパン株式会社の製品名;不揮発分100%)をコーティング剤用スリップ剤とした。
調製例1〜13、比較調製例1〜13中の共重合物の熱重量測定を行った。具体的には、上記のコーティング剤用スリップ剤を105℃で3時間かけて乾燥させ、それを夫々10mg秤量し、窒素雰囲気下で室温から毎分10℃の昇温速度で加熱して、10%減量時温度を測定した。
ウレタンアクリレートのUA−306I(共栄社化学株式会社の製品名、SP値:10.9)の100重量部と、メチルエチルケトンの40重量部と、光重合開始剤のイルガキュア184(チバ・ジャパン株式会社の製品名;イルガキュアはチバ・ジャパン株式会社の登録商標)の3重量部と、調製例1のコーティング剤用スリップ剤の固形分で0.2重量部とを、ラボディスパーを用いて1000rpmで2分間混練し、紫外線硬化性コーティング剤を調製した。このコーティング剤を易接着PETフィルムコスモシャインA−4100(東洋紡株式会社の商品名)に3番のバーコーターを用いて塗装し、70℃で2分乾燥させた後、80W高圧水銀灯活性エネルギー照射装置(日本電池株式会社の製品)を用いて、600mJ/cm2の活性エネルギーを基材との距離10cmで照射し、硬化塗装膜を得た。
実施例1中のコーティング剤用スリップ剤を、調製例2〜13、比較調製例1〜13のスリップ剤に変更した以外は、実施例1と同様の方法で、実施例2〜13、及び比較例1〜13の紫外線硬化性コーティング剤、及び塗装膜を調製した。
相溶性試験は、実施例1〜13、比較例1〜13で得られた紫外線硬化性コーティング剤の透明性を目視で観察し、その透明性からコーティング剤中での共重合物の相溶性を評価するというものである。その結果が透明の場合を○、濁りが生じる場合を×とする2段階で評価した。
スリップ性試験は、実施例1〜13、比較例1〜13で得られた紫外線硬化性コーティング剤の塗装膜を25℃、60%RH雰囲気下で24時間静置し、ASTM D 1894−95に準拠し、スリップテスターを用いて、加重200g、接触面積63.5×63.5mm、移動速度150mm/minの条件で、塗装膜同士の動摩擦係数(μk)を測定することで、その塗装膜表面の滑りやすさを評価するというものである。その動摩擦係数の結果が0.2以下の場合を○、0.2〜0.3の場合を△、0.3以上の場合を×とする3段階で評価した。
耐アルコール性試験は、実施例1〜13、比較例1〜13で得られた紫外線硬化性コーティング剤の塗装膜表面を、エチルアルコールを染みこませたガーゼで10往復拭き、25℃、60%RH雰囲気下で24時間静置し、ASTM D 1894−95に準拠し、スリップテスターを用いて、加重200g、接触面積63.5×63.5mm、移動速度150mm/minの条件で、塗装膜同士の動摩擦係数(μk)を測定することで、その塗装膜表面の滑りやすさを評価するというものである。その動摩擦係数の結果が0.2以下の場合を○、0.2〜0.3の場合を△、0.3以上の場合を×とする3段階で評価した。
耐湿熱性試験は、実施例1〜13、比較例1〜13で得られた紫外線硬化性コーティング剤の塗装膜を、60℃、92%RH雰囲気下で4日間静置、その後、25℃、60%RH雰囲気下で24時間静置し、ASTM D 1894−95に準拠し、スリップテスターを用いて、加重200g、接触面積63.5×63.5mm、移動速度150mm/minの条件で、塗装膜同士の動摩擦係数(μk)を測定することで、その塗装膜表面の滑りやすさを評価するというものである。その動摩擦係数の結果が0.2以下の場合を○、0.2〜0.3の場合を△、0.3以上の場合を×とする3段階で評価した。
ブロッキング防止性試験は、実施例1〜13、比較例1〜13で得られた紫外線硬化性コーティング剤の塗装膜の表面同士を重ね、10kgの荷重をかけ、40℃で24時間静置、その後、25℃、60%RH雰囲気下で24時間静置し、その塗装膜を剥がしたときの貼りつき度合いを評価するというものである。その結果が貼りつきがない場合を○、少し引っかかる場合を△、引っかかりが強く、塗装膜表面に損傷が見られる場合を×とする3段階で評価した。
防汚性試験は、実施例1〜13、比較例1〜13で得られた紫外線硬化性コーティング剤の塗装膜に書いたマジックをガーゼで拭き取り、マジックが拭き取れる回数にて評価するというものである。その結果が10回以内で拭き取れる場合を○、20回以内で拭き取れる場合を△、20回で拭き取れない場合を×とする3段階で評価した。
500g/cm2の荷重をかけた0000番スチールウールで、試験片の被膜を50往復擦り、傷の有無を目視にて観察した。ほとんど傷が無いものを○、若干傷が付いたものを△、白化するほど傷がついたものを×とする3段階で評価した。
アクリル樹脂のアクリディックA801(DIC株式会社の製品名;アクリディックはDIC株式会社の登録商標)の40重量部と、ポリイソシアネートのスミジュールN−75(住友化学株式会社の製品名;スミジュールは住友化学株式会社の登録商標)の10重量部(上記2品を併せてたSP値:10.6)と、キシレン及び酢酸ブチルを4:1体積比で混合したシンナーの50重量部と、調製例1のコーティング剤用スリップ剤の固形分で0.2重量部とを、ラボディスパーを用いて1000rpmで2分間混練し、2液アクリルウレタンコーティング剤を調製した。このコーティング剤を、32番のバーコーターを用いて、アルミ板に塗装し、140℃で20分間乾燥させて硬化塗装膜を得た。
実施例14中のコーティング剤用スリップ剤を、調製例2〜13、比較調製例1〜13のスリップ剤に変更した以外は、実施例14と同様の方法で実施例15〜26、及び比較例14〜26の2液アクリルウレタンコーティング剤、及び塗装膜を調製した。
Claims (6)
- 下記化学式(I)
で表されるシロキシ基含有アクリレートモノマー(A)の15〜40重量部と、N−ビニルラクタムモノマー(B)の5〜60重量部と、炭素数1〜12のアルキル基を有するアルキル(メタ)アクリルモノマー(C)の20〜60重量部と、アルキル基、エステル基、エーテル基、アミド基、及びチオエーテル基から選ばれる少なくとも1つを含む置換基と、(メタ)アクリロイルオキシ基とが結合しており、且つ、前記置換基の炭素、酸素、窒素、及び硫黄から選ばれる原子のうち、前記(メタ)アクリロイルオキシ基に結合している原子から直列で少なくとも4原子目以遠に、ヒドロキシル基及び/又はグリシジル基を少なくとも1つ有する(メタ)アクリレートモノマー(D)の2〜50重量部とが、共重合しており、それの重量平均分子量が1000〜20000である共重合物を、
含有していることを特徴とするコーティング剤用スリップ剤。 - 前記(メタ)アクリレートモノマー(D)が、4−ヒドロキシブチル(メタ)アクリレート;1,4−ジヒドロキシブチル(メタ)アクリレート;2,4−ジヒドロキシブチル(メタ)アクリレート;3,4−ジヒドロキシブチル(メタ)アクリレート;8−ヒドロキシオクチル(メタ)アクリレート;12−ヒドロキシドデシル(メタ)アクリレート;2−アクリロイロキシエチル−2−ヒドロキシエチルコハク酸;2−アクリロイロキシエチル−2−ヒドロキシエチルフタル酸;p−ヒドロキシシクロヘキシル(メタ)アクリレート;水酸基含有アクリル系単量体と、β−プロピオンラクトン、ジメチルプロピオンラクトン、ブチルラクトン、γ−バレロラクトン、γ−カプリロラクトン、γ−ラウリロラクトン、ε−カプロラクトン、δ−カプロラクトン等のラクトン類化合物との反応物;4−ヒドロキシブチル(メタ)アクリレートグリシジルエーテル;8−ヒドロキシオクチル(メタ)アクリレートグリシジルエーテル;12−ヒドロキシドデシル(メタ)アクリレートグリシジルエーテル;又はp−ヒドロキシシクロヘキシル(メタ)アクリレートグリシジルエーテルであることを特徴とする請求項1に記載のコーティング剤用スリップ剤。
- 前記共重合物に含まれる前記ヒドロキシル基及び/又はグリシジル基の付加反応により、それらの基に(メタ)アクリロイル基が付与されていることを特徴とする請求項2に記載のコーティング剤用スリップ剤。
- 前記共重合物が、その重量を10%減量するまで昇温したときの温度を、280〜400℃とするものであることを特徴とする請求項1〜3の何れかに記載のコーティング剤用スリップ剤。
- 請求項1〜4の何れかに記載のコーティング剤用スリップ剤を全量に対する固形分換算で0.05〜0.5重量%と、樹脂成分を含むコーティング成分とが、含有されており、
ノルマルヘキサントレランス法によって求められる前記コーティング剤用スリップ剤と前記樹脂成分との溶解度パラメーターの差が最大でも1.5であることを特徴とするコーティング剤。 - 請求項5に記載のコーティング剤が、塗装されて乾燥、又は硬化していることを特徴とする塗装膜。
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