JP5672136B2 - 液体現像剤 - Google Patents
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(一般式(II)中、R1およびR2は、各々独立に、水素原子、アルキル基、アルケニル基、アルキニル基、アリール基、脂肪族複素環基、芳香族複素環基、アルコキシカルボニル基、アリールオキシカルボニル基、スルファモイル基、スルフィニル基、アルキルスルホニル基、アリールスルホニル基、シアノ基、トリフルオロアルキル基、およびニトロ基のいずれかを示す。R1およびR2のうちのいずれか一方は、電子吸引性基である。R3は、アルキル基、アルケニル基、アルキニル基、アリール基、脂肪族複素環基、および芳香族複素環基のいずれかを示す。なお、R2とR3とは、互いに結合して環を形成しても良い。Xは、銅、ニッケル、およびコバルトのいずれかの金属原子を示す。)
上記トナー粒子は0.1μm以上5μm以下の体積基準メディアン径を有することが好ましい。
本発明に係る液体現像剤は、電子写真方式の画像形成装置用の現像剤として有用であり、トナー粒子が分散剤により絶縁性液体に分散されて構成されている。トナー粒子は顔料と樹脂とを含んでいるが、顔料として後述の材料を使用している。よって、トナー粒子は均一に帯電され、また紙面などの記録媒体へのトナー粒子の定着阻害が抑制される。
本発明の液体現像剤に含まれるトナー粒子は、通常、絶縁性液体に相溶せず絶縁性液体中に分散された状態で存在しており、後述の樹脂および顔料を含んでいる。かかるトナー粒子は、後述の樹脂および顔料を含む限り、他の任意の成分を含むことができる。他の成分としては、たとえばワックスまたは荷電制御剤等を挙げることができる。
本発明におけるトナー粒子に含まれる樹脂は、特に限定されない。本発明における樹脂は、たとえば、ポリエステル樹脂、ビニル系単量体を重合して形成される重合体、ポリオレフィン共重合体樹脂(特にエチレン系共重合体樹脂)、ロジン変性フェノール樹脂、またはロジン変性マレイン酸樹脂等であれば良く、これらの2種以上を混合して用いても良い。以下では、ポリエステル樹脂およびビニル系単量体を重合して形成される重合体について詳述する。
本発明におけるトナー粒子に含まれる顔料は、上記一般式(I)で表わされる化合物と上記一般式(II)で表される化合物とを含んでおり、上記一般式(III)で表わされる化合物をさらに含んでいることが好ましい。以下、順に説明する。なお、以下では、上記一般式(I)〜(III)で表わされる化合物を、それぞれ、「化合物I」、「化合物II」および「化合物III」と記すことがある。
以下では、上記一般式(I)中のRx1〜Rx2、Lx、Gx1〜Gx6、およびQx1〜Qx5を説明する。
Rx1およびRx2は、各々独立に、置換基を有していても良いアルキル基であり、アルキル基であることが好ましい。ここで、置換基を有していても良いアルキル基には、アルキル基(アルキル基のみからなる置換基)だけでなく、アルキル基を構成する1つ以上の原子がアルキル基以外の置換基(たとえばアルケニル基)に置換されて構成された置換基も含まれる。
アルキニル基は、たとえば、エチニル基またはプロパルギル基などである。
脂肪族複素環基は、たとえば、ピロリジル基、イミダゾリジル基、モルホリル基、またはオキサゾリジル基などである。
アルキルチオ基は、たとえば、メチルチオ基、エチルチオ基、プロピルチオ基、ペンチルチオ基、ヘキシルチオ基、オクチルチオ基、またはドデシルチオ基などである。
アルコキシカルボニル基は、たとえば、メチルオキシカルボニル基、エチルオキシカルボニル基、ブチルオキシカルボニル基、オクチルオキシカルボニル基、またはドデシルオキシカルボニル基などである。
スルファモイル基は、たとえば、アミノスルホニル基、メチルアミノスルホニル基、ジメチルアミノスルホニル基、ブチルアミノスルホニル基、ヘキシルアミノスルホニル基、シクロヘキシルアミノスルホニル基、オクチルアミノスルホニル基、ドデシルアミノスルホニル基、フェニルアミノスルホニル基、ナフチルアミノスルホニル基、または2−ピリジルアミノスルホニル基などである。
Lxは、水素原子であっても良いし、置換基を有していても良いアルキル基であっても良いが、水素原子であることが好ましい。Lxが置換基を有していても良いアルキル基である場合、Lxは、上記Rx1および上記Rx2で表される置換基のいずれかであれば良く、炭素数1〜5のアルキル基であることが好ましく、メチル基またはエチル基であればさらに好ましい。
Gx1は、炭素数2以上のアルキル基である。アルキル基は、直鎖アルキル基、分岐アルキル基、およびシクロアルキル基のいずれでも良いが、分岐アルキル基であることが好ましく、3級アルキル基であることがより好ましく、tert−ブチル基であることがさらに好ましい。
Gx2は、アリール基であっても良いし、置換基を有していても良いアルキル基であっても良い。ここで、アリール基は、たとえば、フェニル基またはナフチル基などである。また、置換基を有していても良いアルキル基は、上記Rx1および上記Rx2で表される置換基のいずれかである。これらの中でも、Gx2は、アルキル基であることが好ましく、炭素数1〜5のアルキル基であることがより好ましく、メチル基またはエチル基であることがさらに好ましい。
Gx3は、水素原子、ハロゲン原子、Gx4−CO−NH−、およびGx5−N(Gx6)−CO−のいずれかであり、この中でも水素原子であることが好ましい。
Gx4は、アリール基であっても良いし、置換基を有していても良いアルキル基であっても良い。ここで、アリール基は、たとえば、フェニル基またはナフチル基などである。また、置換基を有していても良いアルキル基は、上記Rx1および上記Rx2で表される置換基のいずれかであり、上記Rx1および上記Rx2で表されるアルキル基であることが好ましい。
Gx5およびGx6は、各々独立に、水素原子であっても良いし、置換基を有していても良いアルキル基であっても良い。ここで、置換基を有していても良いアルキル基は、上記Rx1および上記Rx2で表される置換基のいずれかであり、上記Rx1および上記Rx2で表されるアルキル基であることが好ましい。
Qx1〜Qx5は、各々独立に、水素原子であっても良いし、ハロゲン原子であっても良いし、置換基を有していても良いアルキル基であっても良い。ここで、置換基を有していても良いアルキル基は、上記Rx1および上記Rx2で表される置換基のいずれかである。好ましくは、Qx1〜Qx5が、各々独立に、水素原子、アルキル基、ハロゲン原子、およびアルコキシ基のいずれかであることである。より好ましくは、Qx1〜Qx5のいずれもが水素原子であることである。
以下では、上記一般式(II)中のR1〜R3およびXをそれぞれ説明する。ここで、一般式(II)中の配位子1分子中の炭素数の合計は25以下であることが好ましい。
R1およびR2は、各々独立に、水素原子、アルキル基、アルケニル基、アルキニル基、アリール基、脂肪族複素環基、芳香族複素環基、ハロゲンアルキル基、アルコキシ基、シクロアルコキシ基、アリールオキシ基、アルキルチオ基、シクロアルキルチオ基、アリールチオ基、アルコキシカルボニル基、アリールオキシカルボニル基、スルファモイル基、アシル基、アシルオキシ基、アミド基、カルバモイル基、ウレイド基、スルフィニル基、アルキルスルホニル基、アリールスルホニル基、およびアミノ基のいずれかである。なお、R1とR2との組み合わせは特に限定されないが、R1およびR2のどちらか一方は電子吸引性基である。
アルキニル基は、たとえば、エチニル基またはプロパルギル基などである。
脂肪族複素環基は、たとえば、ピロリジル基、イミダゾリジル基、モルホリル基、またはオキサゾリジル基などである。
アルキルチオ基は、たとえば、メチルチオ基、エチルチオ基、プロピルチオ基、ペンチルチオ基、ヘキシルチオ基、オクチルチオ基、またはドデシルチオ基などである。
アルコキシカルボニル基は、たとえば、メチルオキシカルボニル基、エチルオキシカルボニル基、ブチルオキシカルボニル基、オクチルオキシカルボニル基、またはドデシルオキシカルボニル基などである。
R3は、アルキル基、アルケニル基、アルキニル基、アリール基、脂肪族複素環基、芳香族複素環基、および以下に示すエーテル基のいずれかである。R3がアルキル基、アルケニル基、アルキニル基、またはエーテル基である場合には、炭素数が3以上であることが好ましい。アルキル基、アルケニル基、アルキニル基、アリール基および複素環基の各具体例としては、R1およびR2で表される具体例の何れかであれば良い。
Xは、たとえば、銅、ニッケル、およびコバルトのいずれかの金属原子であり、銅であることが好ましい。
上記一般式(III)中のR11〜R18は、各々独立に、水素原子、アルキル基、ハロゲン基、およびメトキシ基のいずれかを示す。
本発明におけるトナー粒子の製造方法は、特に限定されない。本発明に係るトナー粒子は、粉砕法により製造されても良く、具体的には、樹脂と顔料とを混練する工程と、混練工程で得られた混練物を粉砕する工程と、粉砕されたものを分級する工程とを経て製造されても良い。また、本発明に係るトナー粒子は、重合方法により製造されても良く、具体的には、顔料の共存下において単量体(樹脂を構成する単量体)を重合させ、同時に、形状や大きさなどを制御しながら製造されても良い。ここで、重合方法としては、たとえば、乳化重合法またはポリエステル伸長法等を挙げることができる。
本発明に係る液体現像剤の製造方法は、特に限定されない。本発明に係る液体現像剤は、上記方法にしたがって得られたトナー粒子と以下の絶縁性液体と後述の分散剤とを混合して製造されれば良い。
絶縁性液体は、静電潜像を乱さない程度の抵抗値(1×1011〜1×1016Ω・cm程度)のものであれば良く、臭気および毒性が少ない溶媒であることが好ましい。よって、絶縁性液体は、脂肪族炭化水素、脂環式炭化水素、芳香族炭化水素、ハロゲン化炭化水素またはポリシロキサン等であれば良く、臭気および有害性の少なさと低コストとの観点から、ノルマルパラフィン系溶媒またはイソパラフィン系溶媒であることが好ましい。具体的には、絶縁性液体としては、モレスコホワイト(松村石油研究所社製)、アイソパー(エクソン化学社製)、シェルゾール71(シェル石油化学社製)、IPソルベント1620、またはIPソルベント2028(いずれも、出光石油化学社製)等が挙げられる。
分散剤は、トナー粒子を絶縁性液体中に安定に分散させるためには、絶縁性液体に可溶な分散剤を用いると良い。分散剤は、トナー粒子を安定に分散させるものであれば種類に限定されないが、樹脂として酸価が比較的高いポリエステル樹脂を用いた場合には塩基性の高分子分散剤を用いることが好ましい。塩基性の高分子分散剤の中でも長期に渡り安定に保管可能な材料としては、N−ビニルピロリドン基を有する塩基性高分子分散剤などが挙げられる。
<実施例1>
まず、以下に示す方法にしたがって樹脂を合成した。
還流冷却器、水とアルコールとを分離する装置、窒素ガス導入管、温度計および攪拌装置が取り付けられた丸底フラスコに、ビスフェノールAのプロピレンオキサイド付加物を1600質量部(多価アルコール)、テレフタル酸を550質量部(多価塩基酸)、そしてトリメリット酸を340質量部入れた。そして、丸底フラスコ内の内容物を攪拌しながら丸底フラスコ内に窒素ガスを導入し、200〜240℃の温度で脱水重縮合または脱アルコール重縮合を行った。
顔料として、化学式(I−3)で表される化合物と化学式(II−34)で表される化合物とを用いた。具体的には、上記手法により得られたポリエステル樹脂A100重量部に対して化学式(I−3)で表される化合物を5.6質量部と化学式(II−34)で表される化合物を12.1質量部とを加え、ヘンシェルミキサーで十分混合した。その後、ロール内加熱温度100℃の同方向回転二軸押出し機を用いてこの混合物を溶融混練し、得られた混合物を冷却した。冷却された混合物を粗粉砕した後、ジェット粉砕機にて粉砕した。これにより、トナー粒子が得られた。
得られたトナー粒子を43質量部、塩基性高分子分散剤としてソルスパース13940(日本ルーブリゾール社製)を0.43質量部、流動パラフィン100質量部(引火点84℃、商品名:IP−2028、出光興産社製)、およびジルコニアビーズ(商品名:YTZボール、ニッカトー社製)100質量部を混合し、サンドミルにて120時間撹拌した。これにより、液体現像剤が得られた。
顔料の種類を表1に示す化合物および含有量に変更したことを除いては上記実施例1と同様の方法にしたがって、実施例2〜8および比較例1〜8の液体現像剤を製造した。
また、表1における化合物I〜化合物IIIの含有量は、ポリエステル樹脂A100質量部に対する各化合物の含有量である。また、表1における顔料の含有量は、ポリエステル樹脂A100質量部に対する顔料の含有量である。
実施例1〜8および比較例1〜8の各液体現像剤を用いて、記録媒体(図1に示すコート紙10)への定着性、光沢度および電荷保持性を評価した。
図1に示す画像形成装置1を用いて、実施例1〜8および比較例1〜8の各液体現像剤をコート紙10(コート紙10の単位面積当たりの重さは127g/m2である)上に現像した。
ランク5:折れ目に全く剥離無し
ランク4:折り目にしたがいベタ画像の一部に剥離有り
ランク3:折り目にしたがいベタ画像に細い線状の剥離有り
ランク2:折り目にしたがいベタ画像に太い線状の剥離有り
ランク1:ベタ画像に大きな剥離有り。
システム速度:40cm/s
感光体:負帯電OPC
帯電電位:−650V
現像電圧(現像ローラ3への印加電圧):−450V
1次転写電圧(転写ローラ(中間転写体6)への印加電圧):+620V
2次転写電圧:+1200V
現像前コロナCHG:針印加電圧−3〜5kVで適宜調整。
図1に示す装置を用いて、実施例1〜8および比較例1〜8の各液体現像剤の光沢性を調べた。
図2に示す装置を用いて、実施例1〜8および比較例1〜8の各液体現像剤の電荷保持性を測定した。
Claims (4)
- 顔料と樹脂とを含むトナー粒子が分散剤により絶縁性液体に分散されてなる液体現像剤であって、
前記顔料は、下記一般式(I)で表わされる化合物と下記一般式(II)で表わされる化合物とを含んでいる、液体現像剤。
(一般式(II)中、R1およびR2は、各々独立に、水素原子、アルキル基、アルケニル基、アルキニル基、アリール基、脂肪族複素環基、芳香族複素環基、アルコキシカルボニル基、アリールオキシカルボニル基、スルファモイル基、スルフィニル基、アルキルスルホニル基、アリールスルホニル基、シアノ基、トリフルオロアルキル基、およびニトロ基のいずれかを示す。R1およびR2のうちのいずれか一方は、電子吸引性基である。R3は、アルキル基、アルケニル基、アルキニル基、アリール基、脂肪族複素環基、および芳香族複素環基のいずれかを示す。なお、R2とR3とは、互いに結合して環を形成しても良い。Xは、銅、ニッケル、およびコバルトのいずれかの金属原子を示す。) - 前記トナー粒子は、0.1μm以上5μm以下の体積基準メディアン径を有する、請求項1に記載の液体現像剤。
- 前記トナー粒子は、100質量部の前記樹脂に対して、5質量部以上40質量部以下の前記顔料を含んでいる、請求項1または2に記載の液体現像剤。
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