JP5669926B2 - プリン化合物 - Google Patents
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- CHHAVMUCQABXCB-CYBMUJFWSA-N C[C@H](CO)[n]1c(-c(cccc2)c2Cl)nc2c(N3CCN(C)CC3)nc(C)nc12 Chemical compound C[C@H](CO)[n]1c(-c(cccc2)c2Cl)nc2c(N3CCN(C)CC3)nc(C)nc12 CHHAVMUCQABXCB-CYBMUJFWSA-N 0.000 description 1
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Description
R1は、ClまたはCH3であり、
R2は、OH、OCH3、CH2OHまたはCH2OCH3であり、
R3は、Hであるか、またはR4と結合して縮合ピロリジン−2−オンを形成し、
R4は、C1−C2アルキル、C1−C2フルオロアルキル、C(O)CH3またはCO2CH3であり、
R5は、H、CH3またはCH2OCH3であり、
R6は、H、CH3であるか、またはR5と結合してシクロプロパン環を形成し、
nは、0または1である)
またはその薬学的に許容される塩を提供する。
1)R1はClであり、
2)R2はOHまたはCH2OHであり、
3)R2はCH2OHであり、
4)R3はHであり、
5)R4はC1−C2アルキル、C1−C2フルオロアルキルまたはC(O)CH3であり、
6)R4はメチル、エチル、2−フルオロエチルまたはC(O)CH3であり、
7)R4はメチルまたはエチルであり、
8)R5はHまたはCH3であり、
9)R5はHであり、
10)R6はHまたはCH3であり、
11)R6はCH3であり、
12)nは0であり、
13)R5はHであり、R6はCH3であり、
14)R2はOHまたはCH2OHであり、R4はメチル、エチル、2−フルオロエチルまたはC(O)CH3であり、
15)R2はOHまたはCH2OHであり、R4はメチルまたはエチルであり、
16)R2はOHまたはCH2OHであり、R4はメチルであり、
17)R2はCH2OHであり、R4はメチル、エチル、2−フロオロエチルまたはC(O)CH3であり、R5はHであり、R6はCH3である。
6−クロロ−N4−(2−メトキシエチル)−2−メチルピリミジン−4,5−ジアミン
6−クロロ−8−(2−クロロフェニル)−9−(2−メトキシエチル)−2−メチル−プリン
1−(6−クロロ−8−(2−クロロフェニル)−2−メチル−プリン−9−イル)−2−メチル−プロパン−2−オール
1−(2−フルオロエチル)ピペラジン二塩酸塩
8−(2−クロロフェニル)−6−(4−エチルピペラジン−1−イル)−2−メチル−9H−プリン塩酸塩
bキラル分離により精製:Diacel OJ−H SFC、溶出液:12%MeOH(0.2%IPAm)/CO2。異性体1(100%ee)および異性体2(91.1%ee)。
cキラル分離により精製:Diacel AD−H SFC、溶出液:10%IPA(0.2%ジエチルメチルアミン)/CO2。異性体1(100%ee)および異性体2(100%ee)。
(2R)−2−[(5−アミノ−6−クロロ−2−メチル−ピリミジン−4−イル)アミノ]プロパン−1−オール
(2R)−2−[8−(2−クロロフェニル)−2−メチル−6−(4−メチルピペラジン−1−イル)プリン−9−イル]プロパン−1−オール;シュウ酸
(2R)−2−[8−(2−クロロフェニル)−2−メチル−6−(4−メチルピペラジン−1−イル)プリン−9−イル]プロパン−1−オール
(2R)−2−[8−(2−クロロフェニル)−2−メチル−6−(4−メチルピペラジン−1−イル)プリン−9−イル]プロパン−1−オール塩酸塩
(2R)−2−[8−(2−クロロフェニル)−2−メチル−6−(4−メチルピペラジン−1−イル)プリン−9−イル]プロパン−1−オール
調製例23a
2−クロロ−N−[4−クロロ−6−[[(1R)−2−ヒドロキシ−1−メチル−エチル]アミノ]−2−メチル−ピリミジン−5−イル]ベンズアミド
(2R)−2−[8−(2−クロロフェニル)−2−メチル−6−(4−メチルピペラジン−1−イル)プリン−9−イル]プロパン−1−オール
(2R)−2−[8−(2−クロロフェニル)−2−メチル−6−(4−メチルピペラジン−1−イル)プリン−9−イル]プロパン−1−オール
{1−[8−(2−クロロ−フェニル)−2−メチル−6−(4−メチル−ピペラジン−1−イル)−プリン−9−イル]−シクロプロピル}メタノール塩酸塩
b順相シリカゲルクロマトグラフィーにより精製。溶出液:MeOH/DCM中の0−10%7M NH3
1−[8−(2−クロロフェニル)−2−メチル−6−ピペラジン−1−イル−プリン−9−イル]−2−メチル−プロパン−2−オール
メチル4−[8−(2−クロロフェニル)−9−(2−ヒドロキシ−2−メチル−プロピル)−2−メチル−プリン−6−イル]ピペラジン−1−カルボンキシレート塩酸塩
8−(2−クロロフェニル)−6−(4−エチルピペラジン−1−イル)−9−(メトキシメチル)−2−メチル−プリン
2−[(5−アミノ−6−クロロ−2−メチル−ピリミジン−4−イル)アミノ]エタノール
2−[6−クロロ−8−(2−クロロフェニル)−2−メチル−プリン−9−イル]エタノール
(±)−2−[8−(2−クロロフェニル)−9−(2−ヒドロキシエチル)−2−メチル−プリン−6−イル]−1,3,4,7,8,8a−ヘキサヒドロピロロ[1,2−a]ピラジン−6−オン
2−[8−(2−クロロフェニル)−9−(2−ヒドロキシエチル)−2−メチル−プリン−6−イル]−1,3,4,7,8,8a−ヘキサヒドロピロロ[1,2−a]ピラジン−6−オン,異性体2
2−[8−(2−クロロフェニル)−9−(2−メトキシエチル)−2−メチル−プリン−6−イル]−1,3,4,7,8,8a−ヘキサヒドロピロロ[1,2−a]ピラジン−6−オン塩酸塩,異性体2
例示した化合物は、SPAベースのGTP−γ−35S結合アッセイを使用して、アゴニスト様式で試験される。すべてのアッセイ成分は、20mM HEPES、100mM NaCl、5mM MgCl2、(室温でpH 7.4)から構成されるアッセイ緩衝液中で調製される。半対数の化合物希釈を、BSA(最終0.125%)を含有するアッセイ緩衝液中で行う。GTP−γ35−S結合は、CB1アッセイについて全膜捕捉技術およびCB2アッセイについてこれまでに記載された抗体捕捉技術(DeLappら J Pharmacol Exp Ther 289:946−955、1999)の修飾を使用して、96ウェルフォーマットで測定される。すべてのインキュベーションを室温で行う。
hCB1−CHO膜、GDP(最終1uM)、およびサポニン(最終10ug/mL)をアッセイ緩衝液に加え、ホモジナイズする。希釈した化合物、GTP−γ−35S(最終500nM)および膜をアッセイプレートに加え、30分間インキュベートする。次いで1mg/ウェルのWheatgerm Agglutinin SPAビーズを加え、プレートを密閉し、ボルテックスにかけ、さらに1時間インキュベートする。次いでプレートを700×gで10分間遠心分離し、シンチレーションカウンタを使用して1ウェルあたり1分間計数する。
hCB2−Sf9膜およびGDP(最終1uM)をアッセイ緩衝液に加え、ホモジナイズする。希釈した化合物および膜をアッセイプレートに加え、15分間プレインキュベーショトする。この後、GTP−γ−35S(最終500nM)を加え、さらに35分間インキュベートする。次に、Nonidet P40洗浄剤(最終0.2%)、抗Gi抗体(1:362の最終希釈)、および1.25mgの抗ウサギ抗体シンチレーション近接アッセイビーズを含有する混合物を加える。次いでこのプレートを密閉し、ボルテックスにかけ、さらに2時間インキュベートし、この後、遠心分離し、CB1について計数する。
Felderらの方法(Mol.Pharmaocol.48:443−450、1995)を、わずかの修飾を加えて利用した。具体的にいうと、ヒトまたはラットのCB2受容体を安定にまたは一過性に発現する細胞由来の膜ホモジネートを遠心分離によって洗浄し、50mM Tris HCl(pH 7.4)、5mM MgCl2、2.5mM EDTA、および0.1% BSA緩衝液中で希釈した。3H−CP55940の特異的結合を1μM CP55940を用いて定義した。特異的な3H−CP55940結合を置き換えるための化合物の能力を、300μlの量で室温で90分間インキュベートすることによって、1%ジメチルスルホキシドの存在下で、Tris、MgCl2、EDTA、BSA緩衝液中で、ある濃度範囲にわたって試験した。水中の0.5%ポリビニルピロリドン、0.1%ポリソルベート20で前処理したUnifilter96ウェルマイクロプレートを冷Tris緩衝液で3回洗浄した。次いで反応混合物をフィルタープレートに移し、その直後に急速濾過および冷Tris緩衝液を用いる3回の200μlの洗浄によってインキュベートを停止した。フィルタープレートを乾燥した後、microscint20を各ウェルに加え、プレートを密閉し、毎分崩壊の測定のために計数した。置換曲線をグラフ化し、得られたKi値をGraphpad Prismを利用して決定した。
すべての研究について、MIAモデルにおいて疼痛を測定するために、MIA注入時およそ8週齢の雄性のLewisラットを使用する。このラットを1ケージあたり2または3匹の群で収容し、一定温度および12時間明/12時間暗のサイクルで維持する。動物は、データ収集の間を除いていつでも餌および水をとることができる。
雄のHarlan Sprague Dawleyラット150〜200グラムを7日間、生態動物圏に慣らす。その動物を一定の温度で、12時間の明/12時間の暗サイクルに維持し、水および食物を自由に得られる状態で3〜4匹の群で収容する。研究の1日目にビヒクルで開始して、1日に2回、10mg/kg(経口)にて化合物、5mg/kgにてモルホリンを投与し、研究の期間(18日)、継続する。化学療法誘発性末梢神経障害を誘発させるために、1mg/kg(腹腔内)にてパクリタキセルを、4mg/kgの累積投与のために、2、4、6および8日目に投与する。
1匹の雄および1匹の雌のビーグル犬を使用して、CB2アゴニストの単回強制経口投与後の急性毒性を評価する。そのイヌを個々に収容し、一定の温度および12時間の明/12時間の暗サイクルで維持する。CB2アゴニストをビヒクル(精製水中の1%ヒドロキシエチルセルロース、0.25%ポリソルベート80、および0.05%Dow Corning(登録商標)Antifoam 1510−US)中で調製し、2mL/kgの用量体積で経口強制投与する。イヌを死亡率および臨床的観察について観察する(投与前、2時間の投与後、その後、午後に1日1回)。残っている食物の毎日の視覚的評価により食料消費を評価する。投与前および投与の48時間後、血液を回収して、血液学および臨床化学パラメーターに対する効果を評価する。投与の0.5、1、2、4、8および24時間後に血液を回収して、濃縮の間に血漿の毒物動態を評価する。
Claims (18)
- R1がClである、請求項1に記載の化合物、またはその薬学的に許容される塩。
- R2がOHまたはCH2OHである、請求項1もしくは2のいずれか一項に記載の化合物、またはその薬学的に許容される塩。
- R2がCH2OHである、請求項1〜3のいずれか一項に記載の化合物、またはその薬学的に許容される塩。
- R3がHであり、R4がメチル、エチル、2−フルオロエチルまたはC(O)CH3である、請求項1〜4のいずれか一項に記載の化合物、またはその薬学的に許容される塩。
- R3がHであり、R4がメチルである、請求項1〜5のいずれか一項に記載の化合物、またはその薬学的に許容される塩。
- R5およびR6が、HおよびCH3から独立して選択される、請求項1〜6のいずれか一項に記載の化合物、またはその薬学的に許容される塩。
- R5がHであり、R6がCH3である、請求項1〜7のいずれか一項に記載の化合物、またはその薬学的に許容される塩。
- nが0である、請求項1〜8のいずれか一項に記載の化合物、またはその薬学的に許容される塩。
- 2−[8−(2−クロロ−フェニル)−2−メチル−6−(4−メチル−ピペラジン−1−イル)−プリン−9−イル]−プロパン−1−オールである、請求項1に記載の化合物、またはその薬学的に許容される塩。
- (2R)−2−[8−(2−クロロフェニル)−2−メチル−6−(4−メチルピペラジン−1−イル)プリン−9−イル]プロパン−1−オールである、請求項1に記載の化合物、またはその薬学的に許容される塩。
- 請求項1〜11のいずれか一項に記載の化合物、またはその薬学的に許容される塩と、薬学的に許容される希釈剤もしくは担体とを含む、医薬組成物。
- 1種以上の治療成分をさらに含む、請求項12に記載の医薬組成物。
- 治療に使用するための、請求項1〜11のいずれか一項に記載の化合物、またはその薬学的に許容される塩を含む医薬組成物。
- 疼痛の治療または予防に使用するための、請求項1〜11のいずれか一項に記載の化合物、またはその薬学的に許容される塩を含む医薬組成物。
- 疼痛の治療に使用するための、請求項15に記載の医薬組成物。
- 疼痛が骨関節炎疼痛である、請求項16に記載の医薬組成物。
- 疼痛が化学療法誘発性疼痛である、請求項15に記載の医薬組成物。
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