JP5658457B2 - 低温重合性/硬化性ベンゾオキサジン含有処方物 - Google Patents
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Description
したがって、本発明の目的は、現存する触媒に代わって良好な性能を示す重合触媒を得ることである。
n=1、2、3または4、好ましくは2または3であり、
E1およびE2は、電子吸引性置換基であり、
Rは、水素、直鎖または分枝鎖の置換または非置換の1〜20個のC原子を有するアルキル基、アリール基、ヒドロキシル基、エーテル架橋アルキル鎖(好ましくは12未満の炭素数を有するもの)、またはハロゲン(例えばF、ClまたはBr)であり、
Metalは、金属:配位子錯体を形成し得る全ての金属の群から選択され、
および
2x+1=y+z、および
2x'+1=y'+z'である)
で示される重合触媒によって解消される。
また、E1およびE2が同一である場合も好ましい。
それにもかかわらず、これらの特定の金属のような、金属:配位子錯化特性を示すさらなる金属中心も、本発明の範囲内にある。特に、金属:配位子錯体を形成し得る周期表の遷移金属群中の金属が、本発明の目的に好ましい。
その例は、Fe、Co、Ni、Cr、Mo、W、V、Nb、Ta、Ti、Zr、Hf、In、Mn、Cu、Zn、Cdのような金属である。本発明において、最も好ましい金属は、マンガン(Mn)、鉄(Fe)、およびコバルト(Co)から選択される。
このような触媒の幾つかの例は、下記のものである:
最も好ましくは、含窒素複素環式部分は、チアゾールおよび/またはイミダゾールである。
で示されるイミダゾールおよび/またはイミダゾール誘導体の群から選択されることが好ましいが、前記イミダゾールは、イミダゾール、2-メチルイミダゾール、2-エチルイミダゾール、2-ウンデシルイミダゾール、2-ヘプタデシルイミダゾール、2-フェニルイミダゾール、1,2-ジメチルイミダゾール、2-エチル-4-メチルイミダゾール、2-フェニル-4-メチルイミダゾール、1-ベンジル-2-フェニルイミダゾール、1-ベンジル-2-メチルイミダゾール、1-シアノエチル-2-メチルイミダゾールまたは1-アミノエチル-2-メチルイミダゾールの群から選択されることが特に好ましい。
で示されるスルホン酸の群から選択される。特に、本発明の有機スルホン酸は、式III、IV、VおよびVI
R5は、直鎖または分枝鎖の置換または非置換アルキルまたは芳香族基であり、好ましくはR5は芳香族基である;
R1、R2、R3、R4は、互いに独立して水素、直鎖または分枝鎖の置換または非置換アルキルおよび芳香族基から選択される;
ここで、R1およびR2またはR2およびR3またはR3およびR4は、必要に応じて環状構造を形成し得る)
で示される成分であることが好ましい。
で表される別のベンゾオキサジン構造を含む。
から選択される少なくとも1種類のベンゾオキサジン成分を含むことが好ましい。
(1)臭素化エポキシノボラック難燃剤(例えば、BREN、日本化薬製)などの難燃剤。好ましい成形用組成物は、3.0重量%まで、より好ましくは0.1〜1.0重量%の難燃剤を含み得る。
(2)Sb 2 O 5またはWO 3などの難燃相乗剤。好ましい成形用組成物は、3.0重量%まで、より好ましくは0.25〜1.5重量%の難燃相乗剤を含み得る。
(3)シリカ、ケイ酸カルシウムおよび酸化アルミニウムなどの充填剤。好ましい成形用組成物は、70〜90重量%、より好ましくは75〜85重量%の充填剤を含み得る。
(4)カーボンブラック着色剤などの着色剤。好ましい成形用組成物は、0.1〜2.0重量%、より好ましくは0.1〜1.0重量%の着色剤を含み得る。
(5)カルナウバワックス、パラフィンワックス、S-ワックスおよびE-ワックスなどのワックスまたはワックスの組合せ。好ましい成形用組成物は、0.1〜2.0重量%、より好ましくは0.3〜1.5重量%のワックスを含み得る。
(6)アエロジルなどのヒュームドシリカ。好ましい成形用組成物は、0.3〜5.0重量%、より好ましくは0.7〜3.0重量%のヒュームドシリカを含み得る。
(7)シラン型カップリング剤などのカップリング剤。好ましい成形用組成物は、0.1〜2.0重量%、より好ましくは0.3〜1.0重量%のカップリング剤を含み得る。
R5は、直鎖または分枝鎖の置換または非置換アルキルまたは芳香族基であり、好ましくはR5は芳香族基である;
R1、R2、R3、R4は、互いに独立して水素、直鎖または分枝鎖の置換または非置換アルキルおよび芳香族基から選択される;
ここで、R1およびR2またはR2およびR3またはR3およびR4は、必要に応じて環状構造を形成し得る)
に包含される。
で表される別のベンゾオキサジン構造を含む。
から選択される少なくとも1種類のベンゾオキサジン成分を含むことが好ましい。
(1)臭素化エポキシノボラック難燃剤(例えば、BREN、日本化薬製)などの難燃剤。好ましい成形用組成物は、3.0重量%まで、より好ましくは0.1〜1.0重量%の難燃剤を含み得る。
(2)Sb 2 O 5またはWO 3などの難燃相乗剤。好ましい成形用組成物は、3.0重量%まで、より好ましくは0.25〜1.5重量%の難燃相乗剤を含み得る。
(3)シリカ、ケイ酸カルシウムおよび酸化アルミニウムなどの充填剤。好ましい成形用組成物は、70〜90重量%、より好ましくは75〜85重量%の充填剤を含み得る。
(4)カーボンブラック着色剤などの着色剤。好ましい成形用組成物は、0.1〜2.0重量%、より好ましくは0.1〜1.0重量%の着色剤を含み得る。
(5)カルナウバワックス、パラフィンワックス、S-ワックスおよびE-ワックスなどのワックスまたはワックスの組合せ。好ましい成形用組成物は、0.1〜2.0重量%、より好ましくは0.3〜1.5重量%のワックスを含み得る。
(6)アエロジルなどのヒュームドシリカ。好ましい成形用組成物は、0.3〜5.0重量%、より好ましくは0.7〜3.0重量%のヒュームドシリカを含み得る。
(7)シラン型カップリング剤などのカップリング剤。好ましい成形用組成物は、0.1〜2.0重量%、より好ましくは0.3〜1.0重量%のカップリング剤を含み得る。
本明細書の当初の開示は、少なくとも下記の態様を包含する。
[1]式I
(式中、
n=1、2、3または4、好ましくは2または3であり、
E 1 およびE 2 は、電子吸引性置換基であり、
Rは、水素、直鎖または分枝鎖の置換または非置換の1〜20個のC原子を有するアルキル基、アリール基、ヒドロキシル基、エーテル架橋アルキル鎖(好ましくは12未満の炭素数を有するもの)、またはハロゲン(例えばF、ClまたはBr)であり、
Metalは、金属:配位子錯体を形成し得る全ての金属の群から選択され、
および
2x+1=y+z、および
2x'+1=y'+z'である)
で示される、重合触媒。
[2]x<4、x'<4、z>y、z'>y'である、前記[1]に記載の重合触媒。
[3]y=y'=0およびR=Hである、前記[1]または[2]に記載の重合触媒。
[4]
式Iで示される触媒が、湿分および大気に対して安定である、前記[1]〜[3]のいずれかに記載の重合触媒。
[5]少なくとも1種類の前記[1]〜[4]のいずれか1項に記載の触媒および少なくとも1種類の重合性成分を含む、硬化性組成物。
[6]該少なくとも1種類の触媒並びに潜在的な任意のさらなる触媒が湿分および大気に対して安定(または耐湿性および耐大気性)である、前記[5]に記載の組成物。
[7]前記組成物が、重合性成分として少なくとも1種類のベンゾオキサジン成分を含む、前記[5]または[6]に記載の組成物。
[8]式II:
(式中、
R 5 は、直鎖または分枝鎖の置換または非置換アルキルまたは芳香族基であり、好ましくはR 5 は芳香族基である;
R 1 、R 2 、R 3 、R 4 は、互いに独立して水素、直鎖または分枝鎖の置換または非置換アルキルおよび芳香族基から選択される;
ここで、R 1 およびR 2 またはR 2 およびR 3 またはR 3 およびR 4 は、必要に応じて環状構造を形成し得る)
に包含される少なくとも1種類のベンゾオキサジン成分を含む、前記[7]に記載の組成物。
[9]前記組成物が、
(式中、R 1' 、R 2' 、R 3' 、R 4' ,およびR 5' は、水素、直鎖または分枝鎖の置換または非置換アルキル基および芳香族基から選択される)
で表される別のベンゾオキサジン構造を含むR 1 、R 2 、R 3 、R 4 、およびR 5 の少なくとも1種類を有する少なくとも1種類の式IIで示されるベンゾオキサジン成分を含む、前記[8]に記載の組成物。
[10]前記組成物が、
(式中、R 5 は、直鎖または分枝鎖の置換または非置換アルキルまたは芳香族基であり、好ましくは、R 5 は芳香族基である)
から選択される少なくとも1種類のベンゾオキサジン成分を含む、前記[7]〜[9]のいずれかに記載の組成物。
[11]少なくとも1種類のベンゾオキサジン成分と少なくとも1種類の式Iで示される触媒とのモル比が、90:10〜99.9:0.1、好ましくは95:5〜99.5:0.5である、前記[7]〜[10]のいずれかに記載の組成物。
[12]前記組成物が、少なくとも1種類のさらなる溶媒、好ましくは、エーテル、ケトン、エステル、塩素化炭化水素、芳香族化合物、アミド、アルコールから選択される溶媒を含む、前記[5]〜[11]のいずれかに記載の組成物。
[13]前記溶媒がエステル型溶媒およびケトン型溶媒から選択される、前記[12]に記載の組成物。
[14]前記組成物が、70℃〜250℃、好ましくは100℃〜180℃、より好ましくは100℃〜140℃の温度で硬化し得る、前記[5]〜[13]のいずれかに記載の組成物。
[15]前記組成物が、1〜100 atmの圧力、好ましくは大気圧下で硬化し得る、前記[5]〜[14]のいずれかに記載の組成物。
[16]ベンゾオキサジン成分が組成物全体に基づいて20重量%〜99.9重量%、好ましくは50重量%〜99重量%を構成する、前記[7]〜[15]のいずれかに記載の組成物。
[17]前記[5]〜[16]のいずれかに記載の組成物の硬化によって得られ得る共重合生成物および/または重合生成物。
[18]少なくとも1種類の重合性成分を含む硬化性組成物における触媒としての、前記[1]〜[4]の少なくとも1項に記載の少なくとも1種類の触媒の使用。
[19]該少なくとも1種類の触媒並びに潜在的な任意のさらなる触媒が、湿分および大気に対して安定(または耐湿性および耐大気性)である、前記[18]に記載の使用。
[20]該組成物が、重合性成分として少なくとも1種類のベンゾオキサジン成分を含む、前記[18]または[19]に記載の使用。
[21]前記組成物が、式II:
(式中、
R 5 は、直鎖または分枝鎖の置換または非置換アルキルまたは芳香族基であり、好ましくはR 5 は芳香族基である;
R 1 、R 2 、R 3 、R 4 は、互いに独立して水素、直鎖または分枝鎖の置換または非置換アルキルおよび芳香族基から選択される;
ここで、R 1 およびR 2 またはR 2 およびR 3 またはR 3 およびR 4 は、必要に応じて環状構造を形成し得る)
に包含される少なくとも1種類のベンゾオキサジン成分を含む、前記[20]に記載の使用。
[請求項22]前記組成物が、
(式中、R 1' 、R 2' 、R 3' 、R 4' ,およびR 5' は、水素、直鎖または分枝鎖の置換または非置換アルキル基および芳香族基から選択される)
で表されるさらなるベンゾオキサジン構造を含むR 1 、R 2 、R 3 、R 4 、およびR 5 の少なくとも1種類を有する少なくとも1種類の式IIで示されるベンゾオキサジン成分を含む、前記[21]に記載の使用。
[23]前記組成物が、
(式中、Rは、直鎖または分枝鎖の置換または非置換アルキルまたは芳香族基であり、好ましくは、Rは芳香族基である)
から選択される少なくとも1種類のベンゾオキサジン成分を含む、前記[21]または[22]に記載の使用。
[24]少なくとも1種類のベンゾオキサジン成分と、式Iで表される少なくとも1種類の触媒とのモル比が、90:10〜99.9:0.1であり、好ましい比が95:5〜99.5:0.5である、前記[20]〜[23]のいずれかに記載の使用。
[25]前記組成物が、少なくとも1種類のさらなる溶媒、好ましくは、エーテル、ケトン、エステル、塩素化炭化水素、芳香族化合物、アミド、アルコールから選択される溶媒を含む、前記[18]〜[24]のいずれかに記載の使用。
[26]前記溶媒が、エステル型溶媒およびケトン型溶媒から選択される、前記[25]に記載の使用。
[27]前記組成物が、70℃〜250℃、好ましくは100℃〜180℃、より好ましくは100℃〜140℃の温度で硬化し得る、前記[18]〜[26]のいずれかに記載の使用。
[28]前記組成物が1〜100 atmの圧力、好ましくは大気圧下で硬化し得る、前記[18]〜[27]のいずれかに記載の使用。
[29]ベンゾオキサジン成分が組成物全体に基づいて20重量%〜99.9重量%、好ましくは50重量%〜99重量%を構成する、前記[19]〜[28]のいずれかに記載の使用。
[30]最終組成物が、無機充填剤(好ましくは、シリカ粉末、粉末状金属酸化物および粉末状金属)または有機充填剤(好ましくは、ゴム粒子および他のポリマー粒子)の群から選択されるさらなる成分を含む、前記[19]〜[29]のいずれかに記載の使用。
[31]シーラント、接着剤および/またはコーティングの調製における、および/あるいはシーラント、接着剤および/またはコーティングとしての、好ましくは、電子チップボンディングおよび電子チップ用アンダーフィル剤における、前記[5]〜[16]のいずれかに記載の硬化性組成物、または前記[17]に記載の前記組成物から得られ得る共重合生成物の使用。
[32]該シーラント、接着剤および/またはコーティングが、金属、シリケート、金属酸化物、コンクリート、木材、電子チップ材料、半導体材料および有機ポリマーを含む群から選択される基材上または基材間に適用され、固化される、前記[31]に記載の使用。
[33]前記[5]〜[16]のいずれかに記載の組成物を該組成物が硬化するのに充分な温度まで加熱し、かくして、好ましくは半導体または回路基板などの電子デバイスであるデバイスの表面をコーティングするポリマーを形成する、デバイスのコーティング方法。
[34]前記[17]に記載の共重合生成物および/または重合生成物でコーティングされたデバイス。
(以下の実施例についての概要)
ベンゾオキサジンモノマーおよび重合触媒(ベンゾオキサジン部分に対して2.5 mol%)を混合した。約10 mgの混合物をアルミニウム皿に入れ、そして示差走査熱量計(DSC)中にセットした。硬化反応についてのDSCプロフィールを、窒素雰囲気下、10℃/分の加熱速度で測定した。得られたDSCプロフィールから、ピークトップについての温度(Tpeak top)および10%発熱温度(TH10%:この温度は、開始温度よりも明確に決定し得る。これは、通常、硬化反応の判断に使用されるが、時折決定が困難である。)を図1に示すように決定した。該触媒を、この手順にしたがって試験し、そしてTH10%およびTpeak topの対応する値を表1中に列挙した。
説明されるように、ベンゾオキサジン部分に対して2.5 mol%のマンガン触媒1aおよびモノマー2を混合して均質混合物を得た。約10 mgの該混合物をDSCによって分析した。
鉄触媒1bおよびベンゾオキサジンモノマー2を混合して均質混合物を得た。約10 mgの該混合物をDSCによって分析した。
コバルト触媒1cおよびベンゾオキサジンモノマー2を混合して均質混合物を得た。約10 mgの該混合物をDSCによって分析した。
本発明の触媒の代わりに、従来の触媒を使用した。使用したベンゾオキサジンモノマーは、上記の本発明の実施例2に記載されたものと同じであった。試験を、本発明の実施例についての手順と同じ手順にしたがって行った。これは、ベンゾオキサジンモノマーに対して約2.5 mol%の選択された触媒を使用し、そして該成分を混合して均質混合物を得たことを意味する。約10 mgの該混合物をアルミニウム皿に置き、そして示差走査熱量計(DSC)中にセットした。その結果を表2に列挙する。
(実施例の第二のシリーズの説明)
ベンゾオキサジンモノマー3を、試験管中、50℃にて、触媒(3に対して1 mol%)と一緒に混合した。その後、得られた均質混合物を5つの部分に分割した。これらの部分を、個々に試験管中に置き、これらを油浴中150℃にて加熱した。
対応する時間-変換関係を、図1に示す。
(実施例の第三のシリーズの説明)
ベンゾオキサジンモノマー3bを、試験管中、50℃にて、触媒(3に対して1 mol%)と一緒に混合した。その後、得られた均質混合物を2つの部分に分割し、個々に試験管中に置いた。これらの試験管の1つを、油浴中100℃にて5時間処理した。他の1つを、油浴中120℃にて5時間処理した。
対応する時間-変換関係を、表3に示す。
Claims (12)
- x<4、x'<4、z>y、z'>y'である、請求項1に記載の組成物。
- y=y'=0およびR=Hである、請求項1または2に記載の組成物。
- 少なくとも1種類のベンゾオキサジン成分と少なくとも1種類の式Iで示される触媒とのモル比が、90:10〜99.9:0.1である、請求項1〜5のいずれかに記載の組成物。
- 前記組成物が、70℃〜250℃の温度で硬化し得る、請求項1〜6のいずれかに記載の組成物。
- ベンゾオキサジン成分が組成物全体に基づいて20重量%〜99.9重量%を構成する、請求項1〜7のいずれかに記載の組成物。
- 請求項1〜8のいずれかに記載の組成物の硬化によって得られる共重合生成物および/または重合生成物。
- シーラント、接着剤および/またはコーティングの調製における、および/あるいはシーラント、接着剤および/またはコーティングとしての、請求項1〜8のいずれかに記載の硬化性組成物、または請求項9に記載の共重合生成物および/または重合生成物の使用。
- 請求項1〜8のいずれかに記載の組成物を該組成物が硬化するのに充分な温度まで加熱し、かくして、デバイスの表面をコーティングするポリマーを形成する、デバイスのコーティング方法。
- 請求項9に記載の共重合生成物および/または重合生成物でコーティングされたデバイス。
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