JP5650228B2 - 架橋可能なコンパウンド - Google Patents
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Description
(A)少なくとも1種の架橋性化合物及び
(B)式
R4−(OCR3 2−C(=O)OH)y (I)
[式中、R3は、同じであるか又は異なっていてよく、且つ、水素原子又は、置換された又は非置換の一価の炭化水素基を表し、
R4は、炭素を介して結合された、酸素原子によって中断されていてもよい、置換された又は非置換の、y価の炭化水素基を意味し、且つ
yは、1〜3の整数である]
のカルボン酸(C)で表面処理された炭酸カルシウム含有充填剤(B0)
を含有する架橋可能なコンパウンドである。
A−[(CR1 2)b−SiRa(OR2)3-a]x (II)
[式中、
Aは、窒素、リン、酸素、硫黄、炭素又はカルボニル基を介して結合された、x価のポリマー基を意味し、
Rは、同じであるか又は異なっていてよく、且つ、置換された又は非置換の一価の炭化水素基を表し、
R1は、同じであるか又は異なっていてよく、且つ、水素原子又は、置換された又は非置換の一価の炭化水素基を表し、該基は、窒素、リン、酸素、硫黄又はカルボニル基を介して炭素原子に付けられていてもよい、
R2は、同じであるか又は異なっていてよく、且つ、水素原子又は、置換された又は非置換の一価の炭化水素基を表し、
xは、1〜10の整数、有利には1、2又は3、特に有利には1又は2であり、
aは、0、1又は2、有利には0又は1であり、且つ
bは、1〜10の整数、有利には1、2、3又は4、特に有利には1、2又は3である]
の化合物、ただし、1分子当たり少なくとも2個の基OR2が存在している、
及び
式
R5 cZdSiO(4-c-d)/2 (III)
[式中、
R5は、同じであるか又は異なっていてよく、且つ、酸素原子によって中断されていてもよい、置換された又は非置換の炭化水素基を意味し、
Zは、同じであるか又は異なっていてよく、且つ、ヒドロキシル基又は加水分解可能な基を意味し、
cは、0、1、2又は3、有利には1又は2であり、且つ
dは、0、1、2又は3、有利には0、1又は2、特に有利には0である]
の化合物、ただし、c+dの合計は4以下であり、且つ、1分子当たり少なくとも2個の基Zが存在している、から成る群から選択された化合物である。
−R7−O− (IV)
の繰り返し単位を含有し、その際、R7は、同じであるか又は異なっていてよく、且つ、置換された又は非置換の、線状であるか又は分枝していてよい、1〜12個の炭素原子を有する二価の炭化水素基を意味する。
Z3-uR5 uSi−O−(SiR5 2−O)v−SiR5 uZ3-u (V)
[式中、R5及びZは、それぞれ上で示された意味の1つを有し、
vは、30〜3000の整数であり、且つ
uは、同じであるか又は異なっていてよく、且つ、0、1又は2である]
のものが特に有利である。
(MeO)2MeSiO[SiMe2O]200-2000SiMe(OMe)2、
(MeO)2MeSiO[SiMe2O]200-2000SiMe(OEt)2、
(MeO)3SiO[SiMe2O]200-2000SiMe(OMe)2、
(MeO)3SiCH2CH2[SiMe2O]200-2000SiMe2−CH2CH2Si(OMe)3、
(HO)Me2SiO[SiMe2O]200-2000SiMe2(OH)、
(EtO)2MeSiO[SiMe2O]200-2000SiMe2(OEt)2、
(HO)MeViSiO[SiMe2O]200-2000SiMeBVi(OH)、
(MeO)2MeViSiO[SiMe2O]200-2000SiVi(OMe)2、
(MeO)2MeViSiO[SiMe2O]200-2000SiVi(OMe)(OEt)、
(Et(Me)C=NO)2MeSiO[SiMe2O]200-2000SiVi(ON=C(Me)Et)2、
(Et(Me)C=NO)2MeSiO[SiMe2O]200-2000Si(ON=C(Me)Et)3、
(Et(Me)C=NO)(MeO)MeSiO[SiMe2O]200-2000SiVi(OMe)(ON=C(Me)Et)、
(Et(Me)C=NO)2MeSiO[SiMe2O]200-2000Si(OMe)(ON=C(Me)Et)2、
(Et(Me)C=NO)2MeSiO[SiMe2O]200-2000SiVi(OMe)2、
(EtO)2(Morph−CH2)SiO[SiMe2O]200-2000Si(CH2−Morph)(OEt)2、
(MeO)2(cHex−NHCH2CH2CH2)SiO[SiMe2O]200-2000Si(CH2CH2CH2NH−cHex)(OMe)2、(EtO)2(cHex−NHCH2)SiO[SiMe2O]200-2000Si(CH2NH−cHex)(OEt)2、
(MeO)2ViSiO[SiMe2O]200-2000SiVi(OMe)2及び
(EtO)(MeO)ViSiO[SiMe2O]200-2000SiVi(OEt)(OMe)であり、その際、Meは、メチル基であり、Etは、エチル基であり、cHexは、シクロヘキシル基であり、Morphは、N−モルホリノ基であり、且つViは、ビニル基を意味する。
(MeO)2MeSiO[SiMe2O]200-2000SiMe(OMe)2、
(HO)Me2SiO[SiMe2O]200-2000SiMe2(OH)、
(MeO)2MeiSiO[SiMe2O]200-2000SiVi(OMe)2、
(Et(Me)C=NO)2MeSiO[SiMe2O]200-2000SiVi(ON=C(Me)Et)2、
(Et(Me)C=NO)2MeSiO[SiMe2O]200-2000Si(ON=C(Me)Et)3、
(EtO)2Morph−CH2SiO[SiMe2O]200-2000SiCH2−Morph(OEt)2及び
(MeO)2ViSiO[SiMe2O]200-2000SiVi(OMe)2、その際、
(MeO)2MeSiO[SiMe2O]200-2000SiMe(OMe)2、
(HO)Me2SiO[SiMe2O]200-2000SiMe2(OH)、
(MeO)2MeiSiO[SiMe2O]200-2000SiVi(OMe)2、
(EtO)2Morph−CH2SiO[SiMe2O]200-2000SiCH2−Morph(OEt)2及び
(MeO)2ViSiO[SiMe2O]200-2000SiVi(OMe)2が特に有利であり、Meは、メチル基であり、Etは、エチル基であり、Morphは、N−モルホリノ基であり、且つViは、ビニル基である。
i)乾燥された充填剤(B0)をカルボン酸(C)で処理する、
ii)湿った充填剤(B0)をカルボン酸(C)で処理し、且つ引き続き乾燥する、
iii)乾燥された充填剤(B0)を、液体、例えば液体化合物(A)、可塑剤(F)又は有機溶剤(L)と攪拌し、且つカルボン酸(C)並びに場合により更なる成分を添加する、
iv)湿った充填剤を、液体、例えば化合物(A)、可塑剤(F)又は有機溶剤(L)と攪拌し、且つカルボン酸(C)並びに場合により更なる成分を添加し、並びに同時に又は引き続き乾燥する
ことによって製造されることができ、その際、変形例iii)及びiv)が有利であり、且つ変形例iii)が特に有利である。
(A)少なくとも1種の架橋性化合物、
(B)式(I)のカルボン酸(C)で表面処理された炭酸カルシウム含有充填剤(B0)、
場合により
(D)触媒、
場合により
(E)架橋剤、
場合により
(F)可塑剤、
場合により
(G)充填剤、
場合により
(H)接着促進剤、
場合により
(I)添加剤及び
場合により
(L)有機溶剤
を含有するものである。
(A)少なくとも1種の架橋性化合物、
(B)未処理の炭酸カルシウム含有充填剤、
(C)式(I)のカルボン酸、
場合により
(D)触媒、
場合により
(E)架橋剤、
場合により
(F)可塑剤、
場合により
(G)充填剤、
場合により
(H)接着促進剤、
場合により
(I)添加剤及び
場合により
(L)有機溶剤
の使用下で製造可能であるものである。
皮膜形成時間の測定
皮膜形成時間の測定のために、実施例において得られた架橋可能なコンパウンドを2mmの厚さでPEフィルムに塗布し、且つ標準環境にて貯蔵した。硬化の間、5分毎に皮膜の形成を試験する。そのために、乾燥しており脂分のない指を慎重にサンプルの表面にのせ、そして上に引っ張る。サンプルが指に貼り付いたままであれば、皮膜はまだ形成されていない。サンプルが指にもはや貼り付かないままであれば、皮膜は形成されており、その時間を記録する。
モジュラスの測定
モジュラスは、DIN53504−85に従ってS2−引張試験片を用いて測定した、伸び率100%時の応力値である。
接着性の評価
試験されるべき下地から、付着している汚れを洗い流し、且つ滑らかな表面から脂肪分を適した溶剤を用いて取り除く。接着性を測定するために、実施例において得られた架橋可能なコンパウンドを2mmの厚さで試験されるべき下地に塗布し、且つ標準環境にて7日間貯蔵した。接着性を試験するために、約1cm長さの加硫物の切片を下地から削り取り、それに続けて、なお付着しているゴムの向きに壊れるまで引っ張る。ゴムそのものが裂けた場合、接着性は正常な状態であり評点1とする。ゴムが部分的に下地から引き離せられることができる場合、接着性は評点3とする。ゴムが下地から残留せずに引き離せられることができる場合、接着性は不十分であり、評点5とする。
ポリマー1の製造
18000g/モルの平均分子量、7.0mg KOH/gのOH価、1.1のモル質量分布及び23000mPasの粘度を有する低モノオールポリ(プロピレングリコール)ジオール(Bayer Material Science AG(Germany)より"Acclaim Polyol 18200N"の名称で市販されている)970g、3−イソシアナトプロピルトリメトキシシラン30g及びオクタン酸ビスマス0.1gを、90℃で1時間反応させ、引き続きメタノール1gを、イソシアネート残分を捕捉するために添加した。反応生成物を室温で冷却し、且つ湿分の排除下で貯蔵した。
実施例1に記載した手順を繰り返したが、ただし、3gの代わりに、600g/モルの平均モル質量を有するポリ(エチレングリコール)二酸(Sigma−Aldrich Chemie GmbH(Germany)より市販されている)6gを使用するという変更を加えた。
実施例1に記載した手順を繰り返したが、ただし、600g/モルの平均モル質量を有するポリ(エチレングリコール)二酸3gの代わりに、250g/モルの平均モル質量を有するポリ(エチレングリコール)二酸(Sigma−Aldrich Chemie GmbH(Germany)より市販されている)2gを使用するという変更を加えた。
実施例1に記載した手順を繰り返したが、ただし、600g/モルの平均モル質量を有するポリ(エチレングリコール)二酸の代わりに、2−[2−(2−メトキシエトキシ)−エトキシ]酢酸(Sigma−Aldrich Chemie GmbH(Germany)より市販されている)4gを使用するという変更を加えた。
実施例1に記載した手順を繰り返したが、ただし、600g/モルの平均モル質量を有するポリ(エチレングリコール)二酸3gの代わりに、460g/モルの平均モル質量を有するグリコール酸−エトキシレート−ラウリルエーテル(Sigma−Aldrich Chemie GmbH(Germany)より市販されている)10.3gを使用するという変更を加えた。
実施例1に記載した手順を繰り返したが、ただし、600g/モルの平均モル質量を有するポリ(エチレングリコール)二酸は使用しなかった。
実施例1に記載した手順を繰り返したが、ただし、600g/モルの平均モル質量を有するポリ(エチレングリコール)二酸3gの代わりに、ネオデカン酸(ABCR GmbH(Germany)より市販されている)2gを使用するという変更を加えた。
実施例1に記載した手順を繰り返したが、ただし、600g/モルの平均モル質量を有するポリ(エチレングリコール)二酸3gの代わりに、ネオデカン酸(ABCR GmbH(Germany)より市販されている)4gを使用するという変更を加えた。
実施例1に記載した手順を繰り返したが、ただし、600g/モルの平均モル質量を有するポリ(エチレングリコール)二酸(Sigma−Aldrich Chemie GmbH(Germany)3gの代わりに、570g/モルの平均モル質量を有する水素化ダイマー酸4g(Sigma−Aldrich Chemie GmbH(Germany)より市販されている)4gを使用するという変更を加えた。
実施例1に記載した手順を繰り返したが、ただし、600g/モルの平均モル質量を有するポリ(エチレングリコール)二酸3gの代わりに、n−オクタン酸(Sigma−Aldrich Chemie GmbH(Germany)より市販されている)4gを使用するという変更を加えた。
実施例1に記載した手順を繰り返したが、ただし、600g/モルの平均モル質量を有するポリ(エチレングリコール)二酸3gの代わりに、酢酸(Sigma−Aldrich Chemie GmbH(Germany)より市販されている)1.3gを使用するという変更を加えた。
実施例1に記載した手順を繰り返したが、ただし、600g/モルの平均モル質量を有するポリ(エチレングリコール)二酸3gの代わりに、メタノール中の50%のグリコール酸溶液(Sigma−Aldrich Chemie GmbH(Germany)より市販されている)3.4gを使用するという変更を加えた。
実施例1で製造したポリマー1 225g、600g/モルの平均モル質量を有するポリ(エチレングリコール)二酸(Sigma−Aldrich Chemie GmbH(Germany)より市販されている)3g、ミクロン単位に微粒化された硬化水添ヒマシ油(Lehmann & Voss社(Germany)より"Luvotix R"の名称で市販されている)20g及び0.1μmの平均粒径を有する沈降炭酸カルシウム(Schaefer Kalk KG(Germany)よりPrecarbの名称で市販されている)300gを、遊星形ミキサー中で互いに混合し、且つ約100mbar(絶対圧)にて15分間攪拌する。混合後の温度は、約55℃である。引き続き、50℃にて240mPasの粘度及び、カール・フィッシャー滴定により測定して120ppmの含水量を有するポリプロピレングリコール−モノヒドロキシ−モノブチルエーテル360g、N−((ジメトキシ)メチルシリルメチル)−O−メチルカルバメート(Wacker Chemie AG(Munic、Germany)よりGENIOSIL(R)XL65の名称で市販されている)2.5g及びビニルトリメトキシシラン(Wacker Chemie AG(Munic、Germany)よりGENIOSIL(R)XL10の名称で市販されている)10gを添加し、且つ更に3分間攪拌する。引き続き、このバッチに、200m2/gの比表面積を有する疎水性の熱分解法シリカ(Wacker Chmie AG(Munich、Germany)よりHDK(R)H18の名称で市販されている)42g、アミノプロピルトリメトキシシラン(Wacker Chmie AG(Munich、Germany)よりGENIOSIL(R)GF96の名称で市販されている)9.0g、ラジカル捕捉剤として、立体障害アミン(主としてビス(1,2,2,6,6−ペンタメチル−4−ピペリジル)セバケートとメチル−1,2,2,6,6−ペンタメチル−4−ピペリジルセバケートとから成る)約50%から成る液状の安定剤混合物、主として2−(2H−ベンゾトリアゾール−2−イル)−4−メチル−6−ドデシルフェノールから成るベンゾトリアゾール型のUV吸収剤35%及び、酸化防止剤として、主としてC7〜C9−分枝鎖状アルキル−[3−(3,5−ジ−t−ブチル−4−ヒドロキシフェニル)]プロピオネートから成る立体障害アミン(Bodo Moeler Chemie GmbH(Germany)よりTinuvin(R)B75の名称で市販されている)約15%及びジオクチルスズジラウレート(Wacker Chmie AG(Munich、Germany)よりWacker(R)Katalysator C39の名称で市販されている)2.5gを均一に混ぜることによって仕上げる。最後に、この混合物を、100mbar(絶対圧)にて5分間攪拌し、310mlのPEカートリッジ中に気密充填し、且つ貯蔵した。
実施例6に記載した手順を繰り返したが、ただし、600g/モルの平均モル質量を有するポリ(エチレングリコール)二酸は使用しなかった。
実施例6に記載した手順を繰り返したが、ただし、600g/モルの平均モル質量を有するポリ(エチレングリコール)二酸を使用せず、且つ0.1μmの平均粒径を有する沈降炭酸カルシウムの代わりに、0.08μmの平均粒径を有する、沈降され、引き続きステアリン酸で被覆された炭酸カルシウム(Shiraishi Kogyo Kaisha,LTD.社(Japan)よりHakuenka CCRの名称で市販されている)を使用した。
実施例9に記載した手順を繰り返したが、ただし、付加的に600g/モルの平均モル質量を有するポリ(エチレングリコール)二酸3gを使用した。
80000mPasの粘度を有するα,ω−ジヒドロキシポリジメチルシロキサン350g、1000mPasの粘度を有するα,ω−ビス−(トリメチルシロキシ)ポリジメチルシロキサン200g及び2−[2−(2−メトキシエトキシ)−エトキシ]酢酸(Sigma−Aldrich Chemie GmbH(Germany)より市販されている)3gを、遊星形溶解機中で互いに混合する。引き続き、2μmの平均粒径、最大0.2%の残留含水率、5m2/gのBET表面積及び98.0質量%の炭酸カルシウム含有率(及びMgCO3約1.8%及びSiO20.2%)を有する粉砕された天然大理石616gを添加し、且つ5分間攪拌導入した。その後、4−(トリエトキシシリルメチル)テトラヒドロ−1,4−オキサジン15.0g、ビニルトリエトキシシラン15g、平均して1分子当たり10個のSi原子を有するメチルトリエトキシシラン−加水分解物オリゴマー1質量部と3−アミノプロピルトリエトキシシラン1質量部とからの混合物12.0g、1,3,5−トリス(3−トリメトキシシリルプロピル)イソシアヌレート12.0g及び3−グリシドキシプロピルトリメトキシシラン8.0gを添加し、且つ30分間混合した。引き続き、このバッチに、150m2/gのBET表面積を有する疎水性の熱分解法シリカ(Wacker Chmie AG(Munich、Germany)よりHDK(R)V15Aの名称で市販されている)36g、テトライソプロポキシシラン中のジオクチルスズオキシド1.76g(TIB Chemikals AG(Mannheim、Germany)より"TK−217"の名称で市販されている)及びメチルトリメトキシシラン中の50質量%のオクチルホスホン酸の溶液4.0gを均一に混ぜることによって仕上げる。混合物を脱気するために、約200hPaの減圧を掛け、且つ再び5分間混合した。その後、完成した混合物を、市販のポリエチレンカートリッジ中に充填した。
実施例7に記載した手順を繰り返したが、ただし、2−[2−(2−メトキシエトキシ)−エトキシ]酢酸は使用しなかった。
シロキサンがジメトキシメチルシリル基及びジメトキシビニルシリル基で末端化されており、且つジメトキシメチルシリル末端基対ジメトキシビニルシリル末端基の比が約1:1である、80000mPasの粘度を有するポリジメチルシロキサン混合物430g、1000mPasの粘度を有するトリメチルシリル末端ブロック化されたポリジメチルシロキサン100g及び2−[2−(2−メトキシエトキシ)−エトキシ]酢酸(Sigma−Aldrich Chemie GmbH(Germany)より市販されている)3gを、遊星形溶解機中で互いに混合する。引き続き、2μmの平均粒径、最大0.2%の残留含水率、5m2/gのBET表面積及び98.0質量%の炭酸カルシウム含有率を有する粉砕された天然大理石400gを添加し、且つ5分間攪拌導入した。引き続き、このバッチに、ジイソブトキシ−ビス−エチルアセトアセタト−チタン(Du−PontTM社よりTYZOR(R)IBAYの名称で市販されている)12.0g、メチルトリメトキシシラン4.0g、700mPasの粘度を有するポリエチレングリコールポリプロピレングリコール−ブロックコポリマー2.0g及び150m2/gの比表面積を有する熱分解法シリカ(Wacker Chemie AGのHDK(R)V15の名称で市販されている)50gを均一に混ぜることによって仕上げる。最後に、この混合物を100mbar(絶対圧)にて5分間攪拌し、それから気密充填し、且つ貯蔵した。
実施例8に記載した手順を繰り返したが、ただし、2−[2−(2−メトキシエトキシ)−エトキシ]酢酸は使用しなかった。
Claims (8)
- 架橋可能なコンパウンドであって、
(A)少なくとも1種の架橋性化合物及び
(B)式
R4−(OCR3 2−C(=O)OH)y (I)
[式中、R3は、同じであるか又は異なっていてよく、且つ、水素原子又は、置換された又は非置換の一価の炭化水素基を表し、
R4は、炭素を介して結合された、酸素原子によって中断されていてもよい、置換された又は非置換のy価の炭化水素基を意味し、且つ
yは、1〜3の整数である]
のカルボン酸(C)で表面処理された炭酸カルシウム含有充填剤(B0)
を含有し、
化合物(A)が、式
A−[(CR1 2)b−SiRa(OR2)3-a]x (II)
[式中、
Aは、窒素、リン、酸素、硫黄、炭素又はカルボニル基を介して結合された、x価のポリマー基を意味し、
Rは、同じであるか又は異なっていてよく、且つ、置換された又は非置換の一価の炭化水素基を表し、
R1は、同じであるか又は異なっていてよく、且つ、水素原子又は、置換された又は非置換の一価の炭化水素基を表し、該基は、窒素、リン、酸素、硫黄又はカルボニル基を介して炭素原子に付けられていてもよい、
R2は、同じであるか又は異なっていてよく、且つ、水素原子又は、置換された又は非置換の一価の炭化水素基を表し、
xは、1〜10の整数であり、
aは、0、1又は2であり、且つ
bは、1〜10の整数である]
の化合物、ただし、1分子当たり少なくとも2個の基OR2が存在している、
及び
式
R5 cZdSiO(4-c-d)/2 (III)
[式中、
R5は、同じであるか又は異なっていてよく、且つ、酸素原子によって中断されていてもよい、置換された又は非置換の炭化水素基を意味し、
Zは、同じであるか又は異なっていてよく、且つ、ヒドロキシル基又は加水分解可能な基を意味し、
cは、0、1、2又は3であり、且つ
dは、0、1、2又は3である]
の化合物、ただし、c+dの合計は4以下であり、且つ、1分子当たり少なくとも2個の基Zが存在している、から成る群から選択された化合物である、架橋可能なコンパウンド。 - 前記炭酸カルシウム含有充填剤(B0)が、85質量%を上回る炭酸カルシウム含有率を有する、粉砕された天然白亜、85質量%を上回る炭酸カルシウム含有率を有する、粉砕された天然大理石、又は95質量%を上回る炭酸カルシウム含有率を有する沈降炭酸カルシウムであることを特徴とする、請求項1に記載の架橋可能なコンパウンド。
- 前記カルボン酸(C)が、3,6−ジオキサヘプタン酸、3,6,9−トリオキサデカン酸、3,6−ジオキサオクタン二酸、3,6,9−トリオキサウンデカン二酸、600g/モルのモル質量を有するポリ(エチレングリコール)二酸、380g/モルの平均モル質量を有するグリコール酸−エトキシレート−4−t−ブチルフェニルエーテル、360g/モル又は460g/モルの平均モル質量を有するグリコール酸−エトキシレート−ラウリルエーテルであることを特徴とする、請求項1または2に記載の架橋可能なコンパウンド。
- 本発明によるコンパウンドが、成分(A)100質量部を基準として、成分(B)を5〜300質量部の量で含有することを特徴とする、請求項1から3までのいずれか1項に記載の架橋可能なコンパウンド。
- (A)少なくとも1種の架橋性化合物、
(B)前記式(I)のカルボン酸(C)で表面処理された炭酸カルシウム含有充填剤(B0)、
場合により
(D)触媒、
場合により
(E)架橋剤、
場合により
(F)可塑剤、
場合により
(G)充填剤、
場合により
(H)接着促進剤、
場合により
(I)添加剤及び
場合により
(L)有機溶剤
を含有するものであることを特徴とする、請求項1から4までのいずれか1項に記載の架橋可能なコンパウンド。 - 表面処理された炭酸カルシウム含有充填剤(B)を、その他の構成成分(A)並びに場合により(D)〜(L)と任意の順番で混合することを特徴とする、請求項1から5までのいずれか1項に記載の架橋可能なコンパウンドの製造法。
- 未処理の炭酸カルシウム含有充填剤(B0)を、カルボン酸(C)並びにその他の構成成分(A)及び場合により(D)〜(L)と任意の順番で混合することで、成分(C)による充填剤(B0)の被覆を現場で行うことを特徴とする、請求項1から5までのいずれか1項に記載の架橋可能なコンパウンドの製造法。
- 請求項1から5までのいずれか1項に記載の架橋可能なコンパウンドの架橋によって製造された成形体。
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