JP5645851B2 - 毛に関する状態を処置する方法 - Google Patents
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Description
本願は、2009年2月16日に出願された欧州特許出願公開第09425056.0号、2009年5月18日に出願された米国特許出願第61/179062号、および2009年12月17日に出願された米国特許出願第61/287461号に対する優先権を主張し、それぞれの出願はその全体が参考として援用される。
(ここでXはC1〜C3アルキレン(例えば、(CH2)n、ここでnは1または2である)であって、必要に応じて、ハロゲンもしくはヒドロキシルから選択される、1つ、2つ、または3つの置換基で置換されるC1〜C3アルキレンであり;
R1は、C1〜C6アルキル、C3〜C6シクロアルキル、C2〜C6アルケニルおよびC2〜C6アルキニルからなる群より選択され(例えば、R1はメチルであり得);
R2は、水素およびC1〜C6アルキルからなる群より選択され;
R3は、それぞれの出現に対して、水素、C1〜C6アルコキシ、C1〜C6アルキル、シアノ、C3〜C6シクロアルキル、ハロゲン、ヒドロキシルおよびニトロからなる群より独立して選択され;
R4は、水素およびC1〜C6アルキルからなる群より選択され;
R5は、水素またはC1〜C6アルキル(例えば、エチルもしくはメチル)であり)
;またはその薬学的に受容可能な塩もしくはN−オキシドを含む、有効な量の組成物をその被験体へ投与することを含み;ここで、その組成物は、必要に応じて、さらにキャリアを含む。例示的な化合物は、N−アセチル−(R)−(−)−3−(4−アミノフェニル)−2−メトキシプロピオン酸である。
本発明は、例えば以下の項目を提供する。
(項目1)
毛に関する状態を処置または回復することを必要とする被験体における毛に関する状態を処置または回復する方法であって、式I:
によって表される化合物
(ここでXはC 1 〜C 3 アルキレンであって、必要に応じて、ハロゲンもしくはヒドロキシルから選択される、1つ、2つ、または3つの置換基で置換されるC 1 〜C 3 アルキレンであり;
R 1 は、C 1 〜C 6 アルキル、C 3 〜C 6 シクロアルキル、C 2 〜C 6 アルケニルおよびC 2 〜C 6 アルキニルからなる群より選択され;
R 2 は、水素およびC 1 〜C 6 アルキルからなる群より選択され;
R 3 は、それぞれの出現に対して、水素、C 1 〜C 6 アルコキシ、C 1 〜C 6 アルキル、シアノ、C 3 〜C 6 シクロアルキル、ハロゲン、ヒドロキシルおよびニトロからなる群より独立して選択され;
R 4 は、水素およびC 1 〜C 6 アルキルからなる群より選択され;
R 5 は、水素またはC 1 〜C 6 アルキルである)
;またはその薬学的に受容可能な塩もしくはN−オキシド;および賦形剤を含む、有効な量の組成物を該被験体へ投与する工程を包含する、方法。
(項目2)
前記毛に関する状態が毛の色素脱失、限定された、もしくは短い毛の成長、毛の喪失、白斑、または脱毛症である、項目1に記載の方法。
(項目3)
前記脱毛症が成長期脱毛症、休止期脱毛症、もしくは円形脱毛症からなる群より選択される、項目2に記載の方法。
(項目4)
毛の成長を刺激する方法であって、毛の成長を刺激することを必要とする被験体へ、式I:
によって表される化合物
(ここでXはC 1 〜C 3 アルキレンであって、必要に応じて、ハロゲンもしくはヒドロキシルから選択される、1つ、2つ、または3つの置換基で置換されるC 1 〜C 3 アルキレンであり;
R 1 は、C 1 〜C 6 アルキル、C 3 〜C 6 シクロアルキル、C 2 〜C 6 アルケニルおよびC 2 〜C 6 アルキニルからなる群より選択され;
R 2 は、水素およびC 1 〜C 6 アルキルからなる群より選択され;
R 3 は、それぞれの出現に対して、水素、C 1 〜C 6 アルコキシ、C 1 〜C 6 アルキル、シアノ、C 3 〜C 6 シクロアルキル、ハロゲン、ヒドロキシルおよびニトロからなる群より独立して選択され;
R 4 は、水素およびC 1 〜C 6 アルキルからなる群より選択され;
R 5 は、水素またはC 1 〜C 6 アルキルである)
;またはその薬学的に受容可能な塩もしくはN−オキシド;および賦形剤を含む、有効な量の組成物を投与する工程を包含する、方法。
(項目5)
前記組成物が局所的に投与される、項目1〜4のいずれか1項に記載の方法。
(項目6)
前記組成物が薬学的に、または美容上受容可能である、項目1〜5のいずれか1項に記載の方法。
(項目7)
前記組成物が毛を刺激する剤をさらに含む、項目1〜6のいずれか1項に記載の方法。
(項目8)
毛を刺激する剤を投与する工程をさらに含む、項目1〜7のいずれか1項に記載の方法。
(項目9)
R 1 がC 1 〜C 6 アルキルである、項目1〜8のいずれか1項に記載の方法。
(項目10)
R 1 がメチルである、項目1〜9のいずれか1項に記載の方法。
(項目11)
それぞれの出現に対して、R 3 が水素である、項目1〜10のいずれか1項に記載の方法。
(項目12)
R 5 がメチルまたはエチルである、項目1〜11のいずれか1項に記載の方法。
(項目13)
Xが(CH 2 ) n 、ここでnは1または2である、項目1〜11のいずれか1項に記載の方法。
(項目14)
nが1である、項目13に記載の方法。
(項目15)
前記化合物がN−アセチル−(R)−(−)−3−(4−アミノフェニル)−2−メトキシプロピオン酸である、項目1〜14のいずれか1項に記載の方法。
用語「処置」は、状態、疾患、および障害などの改善(improvement)をもたらす、あらゆる影響(例えば、減らすこと(lessening)、軽減すること(reducing)、調節すること、または排除すること)を含む。
本開示は、下に示されるような式Iによって表される化合物を、少なくとも一部、提供する。また、本明細書中で企図されるのは、式Iによって表される化合物、またはその薬学的に受容可能な塩もしくはN−オキシド、および例えば、薬学的にもしくは美容上受容可能なキャリアもしくは賦形剤(expicient)を含む組成物である。
R1は、C1〜C6アルキル、C3〜C6シクロアルキル、C2〜C6アルケニルおよびC2〜C6アルキニルからなる群より選択され;
R2は、水素およびC1〜C6アルキルからなる群より選択され;
R3は、それぞれの出現に対して、水素、C1〜C6アルコキシ、C1〜C6アルキル、シアノ、C3〜C6シクロアルキル、ハロゲン、ヒドロキシルおよびニトロからなる群より独立して選択され;
R4は、水素およびC1〜C6アルキルからなる群より選択され;
R5は、C1〜C6アルキルである。
R2は、水素およびC1〜C6アルキルからなる群より選択され;
R3は、それぞれの出現に対して、水素、C1〜C6アルコキシ、C1〜C6アルキル、シアノ、C3〜C6シクロアルキル、ハロゲン、ヒドロキシルおよびニトロからなる群より独立して選択され;
R5は、水素またはC1〜C6アルキルである。
R3は、それぞれの出現に対して、水素、C1〜C6アルコキシ、C1〜C6アルキル、シアノ、C3〜C6シクロアルキル、ハロゲン、ヒドロキシルおよびニトロからなる群より独立して選択され;
R4は、水素およびC1〜C6アルキルからなる群より選択され;
R5は、水素またはC1〜C6アルキルであり;ならびに
Aは、縮合された5員複素環または6員複素環である。
ここでpは1または2であり;
R1は、C1〜C6アルキル、C3〜C6シクロアルキル、C2〜C6アルケニルおよびC2〜C6アルキニルからなる群より選択され;
R4およびR8は、水素およびC1〜C6アルキルからなる群よりそれぞれ独立して選択される。
本開示は、いくつかの実施形態において、1つまたはそれより多くのPPARおよび/もしくはEGF受容体の活性を調節する方法であって、該受容体を本発明の化合物に曝すことを含む方法をさらに提供する。例えば、本明細書中で提供されるのは、患者における1つまたはそれより多くのPPARおよび/もしくはEGF受容体の発現または活性に関連する疾患を処置する方法であって、治療上有効な量の本発明の化合物を該患者へ投与することを含む方法である。
0.5Lのガラス反応器に入った(R)−(−)−3−(4−アミノフェニル)−2−メトキシプロピオン酸(40g)にエチルアセテート(80g)および無水酢酸(62.8g)を添加した。この混合物を90℃で1時間、攪拌した。冷却の際、減圧蒸留により溶媒を取り除いて、油性の残留物を得た。この残留物に水(120g)およびエチルアセテート(120g)を添加した。35℃で10分間、攪拌した後、これらの層を分離して、水層を捨てた。有機層の溶媒を減圧蒸留により取り除いた。次にアセトン(120g)を添加し、結果として生じる混合物を溶解が完了するまで温めた。溶液を0℃まで冷却し、濾過により回収される生成物が沈殿した。その固体をアセトン(20g)ですすぎ、65℃で乾燥して26gの表題の化合物を得た。
顕微解剖された、器官培養された毛包についてのフィルポット(Philpott)モデルテストシステムを使用する。毛包および皮膚パンチ(skin punch)を4つの群に分け(3HF/ウェル)、異なる濃度において、6日間の間、テスト物質である化合物Aとともにインキュベートした。0日目に毛の長さの顕微解剖測定を行う。1日目に培地を交換し、化合物Aを添加する(毛の長さの測定を伴う)。3日目に培地を交換し、化合物Aを添加する(毛の長さの測定を伴う)。6日目に、毛の長さを測定し、包埋(embedding)が起こる。図1は、化合物Aが、低用量の化合物Aにおいて毛幹伸長を刺激することを示す。
試験下にある物質の、可能性のある毒性効果または細胞増殖抑制性効果を判断するために、分光測定テスト(MTT)を実施した。皮膚生検から単離されたヒト初代ケラチノサイトを24ウェルプレートのウェルにおいて、抗生物質、カルシウム、および特定の増殖因子の添加を伴う適切な培地中にプレートした。約70%の集密において、その細胞を、24時間および48時間の間、抗生物質、カルシウムの添加を伴うが増殖因子は存在しない適切な培地中において、種々の濃度(0.1−1−2mM)における化合物Aの存在に曝した。この培養条件を続く全ての実験について行った。処置の最後に、MTTテストを行った。結果を図7に示す。使用された全ての濃度における化合物Aは、細胞生命力(cellular vitality)における影響を全く示さなかった。
H2O2による炎症性サイトカインTNF−αのmRNA誘導についての化合物Aの阻害の分析をリアルタイムRT−PCRにより実施した。ケラチノサイトを6cm/φ(直径)のディッシュ内にプレートした。80%の集密において、その細胞を、6時間の間、3つの濃度(0.01−0.1−0.5mM)における化合物Aの存在下でH2O2(300μM)によって処置した。処置の最後に、その細胞を溶解バッファー中で溶解し、単離および続くRNAの逆転写(retrotranscription)に供した。化合物Aは、2つのより多い用量(0.1mM;0.5mM)において、H2O2により誘導されるTNF−αのmRNAの発現を阻害し得ることが判明した。より多い用量により、トログリタゾン(Tg)と同様の効果を伴う、炎症性サイトカインの完全な阻害が実証された(図8)。
INF−γによる炎症性サイトカインIL−6のmRNA誘導についての化合物Aによる阻害の分析をリアルタイムRT−PCRによって行った。ケラチノサイトを6cm/φのディッシュ内にプレートした。
H2O2の存在により誘導される核性転写因子NF−κBの活性化についての化合物Aによる阻害の評価を、細胞蛍光測定法(cytofluorimetry)における分析により行った。
LPS(リポ多糖類)によるIL−6のタンパク質誘導についての化合物Aによる阻害の分析をELISAキットを用いて行った。ケラチノサイトを24ウェルプレートのウェルにプレートした。80%の集密において、その細胞を、24時間の間、3つの濃度(0.01−0.1−0.5mM)における化合物Aの存在下でLPS(10μg/ml)によって処置した。処置の最後に、上清をデカントし、遠心分離してあらゆる細胞デトリタスを取り除き、分析の時まで−80℃で保存した。この上清に存在するIL−6の量をサンプル自体のタンパク質濃度により正規化した。結果(図11)により、試験下にある炎症性サイトカインのタンパク質発現を用量依存性の様式で阻害する化合物Aの能力が明らかになった。
試験下にある物質の、可能性のある毒性効果または細胞増殖抑制性効果を判断するために、分光測定テスト(MTT)を実施した。皮脂腺細胞を24ウェルプレートのウェルにおいて、抗生物質、カルシウム、およびEGFの添加を伴う適切な培地中にプレートした。おおよそ70%の集密において、その細胞を、24時間および48時間の間、種々の濃度(0.1−0.5−1−2mM)における化合物Aの存在に曝した。処置の最後に、MTTテストを行った。使用された全ての濃度における化合物Aは、細胞生命力に影響しないことを実証した(図12)。
リノール酸(LA)および、テストステロン(TST)を用いる処置により誘導される皮脂生成についての(化合物A)による阻害の分析を、細胞内脂質の選択マーカーとしてナイルレッドを用いて分光蛍光法により評価した(ナイルレッドアッセイ)。皮脂腺細胞を24ウェルプレートのウェルにプレートした。翌日、血清(2%)を除き、24時間後に、A(1mM)の存在下または非存在下でLA(10−4M)、TST(20nM)を用いて、さらに24時間の間、刺激した。処置の最後に、その皮脂腺細胞をナイルレッドで染色した。分光蛍光法により定量分析を行い、これにより、励起および発光の異なる波長に基づき中性脂質と極性脂質とを区別することが可能となった。得られたデータにより、LAを用いる処置が脂質合成を誘導し得ること、そして組み合わせたLA+TST処置がこの効果をさらに増大させることが明らかになった。化合物Aの存在により、脂質生成の刺激が減少し得ることが判明した(図13)。
LAおよびTSTにより誘導される皮脂生成についての化合物Aによる阻害をより詳細に評価するために、質量分析法と一緒になったガスクロマトグラフィー(GC−MS)を用いて皮脂腺細胞の脂質抽出物においてアッセイを行った。皮脂腺細胞をナイルレッドアッセイのために記載されるスキームにより処置した。処置の最後に、細胞を取り除き、その後、脂質抽出を有機溶媒を用いて行った。その抽出物の一部分を脂肪酸組成を分析するために使用し、他方、他の部分をスクアレンの量の決定、皮脂の脂質特徴付けのために使用した。脂肪酸アッセイにより、LAおよびLA+TSTを用いる処置により誘導される脂質生成の刺激がAの存在により減少することが示された(図14A)。これらの結果は、スクアレン分析により確認される(図14B)。
リノール酸(LA)を用いる、およびテストステロン(TST)を用いる処置により誘導される皮脂生成についての化合物Aによる阻害の分析を、細胞内脂質の選択マーカーとしてナイルレッドを用いて、分光蛍光法により評価した(ナイルレッドアッセイ)。皮脂腺細胞を24ウェルプレートのウェルにプレートした。翌日、血清(2%)を除き、24時間後に、化合物A(1mM)の存在下または非存在下でLA(10−4M)、TST(20nM)を用いて、さらに24時間の間、刺激した。処置の最後に、その皮脂腺細胞をナイルレッドで染色した。分光蛍光法により定量分析を行い、これにより、励起および発光の異なる波長に基づき中性脂質と極性脂質とを区別することが可能となった。得られたデータ(図15)により、LAを用いる処置が脂質合成を誘導し得ること、および組み合わせたLA+TST処置がこの効果をさらに増大させることが明らかになった。化合物Aの存在により、脂質生成の刺激が減少し得ることが判明した。そのAを用いる処置の時間に関して、違いは観測されなかった。
本明細書中で言及される全ての刊行物および特許(例えば、下に列挙されるそれらの項目が挙げられる)は、あたかも個々の刊行物または特許のそれぞれが具体的に、かつ個々に参考として援用されるかのごとく、本明細書によりその全体が参考として援用される。矛盾がある場合、本明細書中におけるあらゆる定義を含む本願が支配する。
本対象の発明の特定の実施形態が論じられているが、上記の明細書は実例となるものであって限定するものではない。本発明の多くのバリエーションは、本明細書の検討の際に当業者に明らかとなる。本発明の全範囲は、等価物の全範囲とともに特許請求の範囲への参照、およびそのようなバリエーションとともに本明細書への参照により決定されるべきである。
Claims (10)
- 前記脱毛症が成長期脱毛症、休止期脱毛症、もしくは円形脱毛症からなる群より選択される、請求項1に記載の組成物。
- 前記組成物が局所的に投与される、請求項1〜3のいずれか1項に記載の組成物。
- 前記組成物が薬学的に、または美容上受容可能である、請求項1〜4のいずれか1項に記載の組成物。
- 前記組成物が毛の成長を刺激する剤をさらに含む、請求項1〜5のいずれか1項に記載の組成物。
- 前記組成物が、毛の成長を刺激する剤と組み合わせて投与されることを特徴とする、請求項1〜6のいずれか1項に記載の組成物。
- R1がメチルである、請求項1〜7のいずれか1項に記載の組成物。
- R5がメチルである、請求項1〜8のいずれか1項に記載の組成物。
- 前記化合物がN−アセチル−(R)−(−)−3−(4−アミノフェニル)−2−メトキシプロピオン酸である、請求項1〜9のいずれか1項に記載の組成物。
Applications Claiming Priority (7)
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Publications (3)
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