JP5642554B2 - カチオン性三元共重合体およびパーソナルケア組成物の調製 - Google Patents
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Description
(a)有効量の少なくとも1つの化学式(I)のカチオン性三元共重合体と、
j、t、u、v、w、x、およびzは、各繰り返し単位または誘導された単量体が当該三元共重合体の内部に含まれる重量百分率を表し、
*は末端基であり、例えば触媒残基であって、
j、t、u、v、w、x、およびzは合計100%となり、当該三元共重合体の重量に基づいており、
j、u、およびxは独立して、当該三元共重合体の重量に基づいて0.0001〜39.9997%であって、
j+u+xは、当該三元共重合体の重量に基づいて39.9999%以下であって、
wは、当該三元共重合体の重量の0.0001〜20%であって、
tは、当該三元共重合体の重量の0〜20%であって、
zおよびvは独立して、当該三元共重合体の重量に基づいて0.0001〜60%であって、
z+vは、当該三元共重合体の重量に基づいて60%以上であって、
Eは、化学式(II)の二官能性シロキサン単量体から誘導され、
R1およびR2は独立して、遊離基経路または縮合による重合体構造物の合成に適切である、ビニル型不飽和化合物の基由来の重合可能な官能基であり、ビニルラジカル、アリルラジカル、メタリルラジカル、メチルビニルラジカル、アクリロイルラジカル、メタクリロイルラジカル、クロトニルラジカル、セネシオニルラジカル、イタコニルラジカル、マレイルラジカル、フマリルラジカル、エポキシラジカル、またはスチリルラジカルを表し、
Z1は直接結合であるか、あるいは、−O−、−(C1〜C50のアルキレン)−、−(C6〜C30のアリーレン)−、−(C5〜C8のシクロアルキレン)−、−(C1〜C50のアルケニレン)−、−(酸化ポリプロピレン)n−、−(酸化ポリエチレン)o−、−(酸化ポリプロピレン)n(酸化ポリエチレン)o−から成る群から選択される架橋基であり、式中、nおよびoは互いに独立して0〜200の数を表し、EO/PO単位の分布は乱雑であるか、あるいは、−(C1〜C10のアルキル)−(Si(OCH3)2)−と−(Si(OCH3)2)−のブロックの形態であり得、
Z2は直接結合であるか、あるいは、−(C1〜C50のアルキレン)−、−(C6〜C30のアリーレン)−、−(C5〜C8のシクロアルキレン)−、−(C1〜C50のアルケニレン)−、−(酸化ポリプロピレン)n−、−(酸化ポリエチレン)o−、−(酸化ポリプロピレン)n(酸化ポリエチレン)o−から成る群から選択される架橋基であり、式中、nおよびoは互いに独立して0〜200の数を表し、EO/PO単位の分布は乱雑であるか、あるいは、−(C1〜C10のアルキル)−(Si(OCH3)2)−と−(Si(OCH3)2)−のブロックの形態であり得、
R3、R4、R5、およびR6は独立して、1〜24個のC原子の直線状または分岐状のアルキル鎖、5〜12個のC原子のシクロアルキル、7〜15個のC原子のフェニルアルキル、フェニル、または、1〜4個のC原子の1〜3個のアルキル基によってフェニル環上で置換された前記フェニルもしくは前記フェニルアルキルであるか、あるいは、1つ以上の−OH基、−OCO−R10基、−OR10基、または−NH2基、もしくはこれらの混合基によって置換された前記アルキルであるか、あるいは、1つ以上の−O−基、−NH−基、または−NR10−基、もしくはこれらの混合基によって割り込まれ、かつ、非置換であり得るか、または、1つ以上の−OH基、−OR10基、または−NH2基、もしくはこれらの混合基によって置換され得る前記アルキルであるか、あるいは、OR11であって、
R10は、1〜24個のC原子の直鎖または分岐鎖のアルキル、またはフェニル、またはベンジルであって、
R11は、1〜24個のC原子の直鎖または分岐鎖のアルキル、またはフェニル、またはベンジルであるか、あるいは、1つ以上の−OH基、−OCO−R10基、−OR10基、または−NH2基、もしくはこれらの混合基によって置換された前記アルキルであるか、あるいは、1つ以上の−O−基、−NH−基、または−NR10−基、もしくはこれらの混合基によって割り込まれ、かつ、非置換であり得るか、または、1つ以上の−OH基、−OR10基、または−NH2基、もしくはこれらの混合基によって置換され得る前記アルキルであって、
aおよびbは、互いに独立して1〜5000に達する化学量論係数を表し、あるいは、Eは、化学式(VI)の二官能性のポリプロピレングリコールまたはポリエチレングリコールの単量体から誘導され、
Fgは、カチオン性アミノ基礎重合体上に接合された少なくとも1つの官能性反応物由来の残基であって、
GおよびTは独立して、塩化ジアリルジメチルアンモニウム(DADMAC)、臭化ジアリルジメチルアンモニウム、硫酸ジアリルジメチルアンモニウム、リン酸ジアリルジメチルアンモニウム、塩化ジメタリルジメチルアンモニウム、塩化ジエチルアリルジメチルアンモニウム、塩化ジアリルジ(β−ヒドロキシエチル)アンモニウム、塩化ジアリルジ(β−エトキシエチル)アンモニウムから成る群から選択される単量体から誘導され、
M、D、およびAは、独立して化学式(III)の単量体から誘導され、
R1およびR2は独立して、ビニル、アリル、メタリル、メチルビニル、アクリロイル、メタクリロイル、またはエポキシであって、
Z1は直接結合であるか、あるいは、−O−、−(C1〜C18のアルキレン)−、−(C6〜C10のアリーレン)−、−(C5〜C8のシクロアルキレン)−、−(酸化ポリプロピレン)n−、−(酸化ポリエチレン)o−、−(酸化ポリプロピレン)n(酸化ポリエチレン)o−から成る群から選択される架橋基であり、式中、nおよびoは互いに独立して0〜200の数を表し、EO/PO単位の分布は乱雑であるか、あるいは、−(C1〜C10のアルキル)−(Si(OCH3)2)−と−(Si(OCH3)2)−のブロックの形態であり得、
Z2は直接結合であるか、あるいは、−O−、−(C1〜C18のアルキレン)−、−(C6〜C10のアリーレン)−、−(C5〜C8のシクロアルキレン)−、−(酸化ポリプロピレン)n−、−(酸化ポリエチレン)o−、−(酸化ポリプロピレン)n(酸化ポリエチレン)o−から成る群から選択される架橋基であり、式中、nおよびoは互いに独立して0〜200の数を表し、EO/PO単位の分布は乱雑であるか、あるいは、−(C1〜C10のアルキル)−(Si(OCH3)2)−と−(Si(OCH3)2)−のブロックの形態であり得、
R3、R4、R5、およびR6は独立して、1〜12個のC原子の直線状または分岐状のアルキル鎖、5〜12個のC原子のシクロアルキル、フェニルであるか、あるいは、1つ以上つもしくは複数の−OH基、−OCO−R10基、−OR10基、または−NH2基、もしくはこれらの混合基によって置換された前記アルキルであるか、あるいは、1つ以上つもしくは複数の−O−基、−NH−基、または−NR10−基、もしくはこれらの混合基によって割り込まれ、かつ、非置換であり得るか、または、1つ以上つもしくは複数の−OH基、−OR10基、または−NH2基、もしくはこれらの混合基によって置換され得る前記アルキルであるか、あるいは、OR11であって、
R10は、1〜24個のC原子の直鎖または分岐鎖のアルキル、またはフェニル、またはベンジルであって、
R11は、1〜12個のC原子の直鎖または分岐鎖のアルキルであって、
aおよびbは、互いに独立して1〜5000に達する化学量論係数を表し、あるいは、Eは、化学式(VI)の二官能性のポリプロピレングリコールまたはポリエチレングリコールの単量体から誘導され、式中、
R20は水素またはメチルであって、R21およびR22は独立して、アリル、メタリル、アクリロイル、メタクリロイル、またはエポキシであって、nは1〜5000である。
R1およびR2は独立して、ビニル、アリル、メタリル、メチルビニル、アクリロイル、メタクリロイル、またはエポキシであって、
Z1は直接結合であるか、あるいは、−O−、−(C1〜C12のアルキレン)−、−(C5〜C8のシクロアルキレン)−、−(C1〜C10のアルキル)−(Si(OCH3)2)−、および、−(Si(OCH3)2)−から成る群から選択される架橋基であって、
Z2は直接結合であるか、あるいは、−O−、−(C1〜C12のアルキレン)−、−(C5〜C8のシクロアルキレン)−、−(C1〜C10のアルキル)−(Si(OCH3)2)−、および、−(Si(OCH3)2)−から成る群から選択される架橋基であって、
R3、R4、R5、およびR6は独立して、1〜12個のC原子の直線状または分岐状のアルキル鎖、フェニルであるか、あるいは、OR11であって、
R11は、1〜12個のC原子の直鎖または分岐鎖のアルキルであって、
aおよびbは、互いに独立して1〜5000に達する化学量論係数を表し、あるいは、Eは、化学式(VI)の二官能性のポリプロピレングリコールまたはポリエチレングリコールの単量体から誘導され、式中、
R20は水素またはメチルであって、R21およびR22は独立して、アクリロイル、メタクリロイル、またはエポキシであって、nは1〜2000である。
(a)有効量の少なくとも1つの化学式(I)のカチオン性三元共重合体と、
j、t、u、v、w、x、およびzは、各繰り返し単位または誘導された単量体が当該三元共重合体の内部に含まれる重量百分率を表し、
*は末端基であり、例えば触媒残基であって、
j、t、u、v、w、x、およびzは合計100%となり、当該三元共重合体の重量に基づいており、
j、u、およびxは独立して、当該三元共重合体の重量に基づいて0.0001〜39.9997%であって、
j+u+xは、当該三元共重合体の重量に基づいて39.9999%以下であって、
wは、当該三元共重合体の重量の約0.0001〜約20%であって、
tは、当該三元共重合体の重量の約0〜約20%であって、
zおよびvは独立して、当該三元共重合体の重量に基づいて約0.0001〜約60%であって、
z+vは、当該三元共重合体の重量に基づいて60%以上であって、
Eは、化学式(II)の二官能性シロキサン単量体から誘導され、
R1およびR2は独立して、遊離基経路または縮合による重合体構造物の合成に適切である、ビニル型不飽和化合物の基由来の重合可能な官能基であり、ビニルラジカル、アリルラジカル、メタリルラジカル、メチルビニルラジカル、アクリロイルラジカル、メタクリロイルラジカル、クロトニルラジカル、セネシオニルラジカル、イタコニルラジカル、マレイルラジカル、フマリルラジカル、エポキシラジカル、またはスチリルラジカルを表し、
Z1は直接結合であるか、あるいは、−O−、−(C1〜C50のアルキレン)−、−(C6〜C30のアリーレン)−、−(C5〜C8のシクロアルキレン)−、−(C1〜C50のアルケニレン)−、−(酸化ポリプロピレン)n−、−(酸化ポリエチレン)o−、−(酸化ポリプロピレン)n(酸化ポリエチレン)o−、から成る群から選択される架橋基であり、式中、nおよびoは互いに独立して0〜200の数を表し、EO/PO単位の分布は乱雑であるか、あるいは、−(C1〜C10のアルキル)−(Si(OCH3)2)−と−(Si(OCH3)2)−のブロックの形態であり得、
Z2は直接結合であるか、あるいは、−(C1〜C50のアルキレン)−、−(C6〜C30のアリーレン)−、−(C5〜C8のシクロアルキレン)−、−(C1〜C50のアルケニレン)−、−(酸化ポリプロピレン)n−、−(酸化ポリエチレン)o−、−(酸化ポリプロピレン)n(酸化ポリエチレン)o−から成る群から選択される架橋基であり、式中、nおよびoは互いに独立して0〜200の数を表し、EO/PO単位の分布は乱雑であるか、あるいは、−(C1〜C10のアルキル)−(Si(OCH3)2)−と−(Si(OCH3)2)−のブロックの形態であり得、
R3、R4、R5、およびR6は独立して、1〜24個のC原子の直線状または分岐状のアルキル鎖、5〜12個のC原子のシクロアルキル、7〜15個のC原子のフェニルアルキル、フェニル、または、1〜4個のC原子の1〜3個のアルキル基によってフェニル環上で置換された前記フェニルもしくは前記フェニルアルキルであるか、あるいは、1つ以上つもしくは複数の−OH基、−OCO−R10基、−OR10基、または−NH2基、もしくはこれらの混合基によって置換された前記アルキルであるか、あるいは、1つ以上つもしくは複数の−O−基、−NH−基、または−NR10−基、もしくはこれらの混合基によって割り込まれ、かつ、非置換であり得るか、または、1つ以上つもしくは複数の−OH基、−OR10基、または−NH2基、もしくはこれらの混合基によって置換され得る前記アルキルであるか、あるいは、OR11であって、
R10は、1〜24個のC原子の直鎖または分岐鎖のアルキル、またはフェニル、またはベンジルであって、
R11は、1〜24個のC原子の直鎖または分岐鎖のアルキル、またはフェニル、またはベンジルであるか、あるいは、1つ以上つもしくは複数の−OH基、−OCO−R10基、−OR10基、または−NH2基、もしくはこれらの混合基によって置換された前記アルキルであるか、あるいは、1つ以上つもしくは複数の−O−基、−NH−基、または−NR10−基、もしくはこれらの混合基によって割り込まれ、かつ、非置換であり得るか、または、1つ以上つもしくは複数の−OH基、−OR10基、または−NH2基、もしくはこれらの混合基によって置換され得る前記アルキルであって、
aおよびbは、互いに独立して1〜5000に達する化学量論係数を表し、あるいは、Eは、化学式(VI)の二官能性のポリプロピレングリコールまたはポリエチレングリコールの単量体から誘導され、
Fgは、カチオン性アミノベースポリマー上に接合された少なくとも1つの官能性反応物由来の残基であって、
GおよびTは独立して、塩化ジアリルジメチルアンモニウム(DADMAC)、臭化ジアリルジメチルアンモニウム、硫酸ジアリルジメチルアンモニウム、リン酸ジアリルジメチルアンモニウム、塩化ジメタリルジメチルアンモニウム、塩化ジエチルアリルジメチルアンモニウム、塩化ジアリルジ(β−ヒドロキシエチル)アンモニウム、および塩化ジアリルジ(β−エトキシエチル)アンモニウムから成る群から選択される単量体から誘導され、
M、D、およびAは、独立して化学式(III)の単量体から誘導され、
(b)化粧品として許容可能な補助剤と、
(c)紫外線吸収剤、酸化防止剤、トコフェロール、酢酸トコフェロール、ヒンダードアミン光安定剤、錯体形成剤、光沢剤、界面活性剤、およびポリ有機シロキサンから成る群から選択される少なくとも1つの化合物と、
を含むパーソナルケア組成物にさらに関連する。
3−(2H−ベンゾトリアゾール−2−イル)−4−ヒドロキシ−5−(1−メチルプロピル)ベンゼンスルホン酸モノナトリウム塩と、
3−tert−ブチル−4−ヒドロキシ−5−(2H−ベンゾトリアゾール−2−イル)ヒドロ桂皮酸ナトリウム塩と、
2−(2−ヒドロキシ−3,5−ジ−tert−ブチルフェニル)−2H−ベンゾトリアゾールと、
2−(2−ヒドロキシ−3,5−ジ−tert−アミルフェニル)−2H−ベンゾトリアゾールと、
4,6−ビス(2,4−ジメチルフェニル)−2−(4−(3−ドデシルオキシ*−2−ヒドロキシプロポキシ)−2−ヒドロキシフェニル)−s−トリアジン(*はC12〜C14のオキシ異性体の混合物である)と、
ヒドロ桂皮酸12−ヒドロキシ−3,6,9−トリオキサドデシル−3−tert−ブチル−4−ヒドロキシ−5−(2H−ベンゾトリアゾール−2−イル)と、
2,4−ジヒドロキシベンゾフェノンと、
2,2’−ジヒドロキシ−4,4’−ジメトキシ−5,5’−ジスルホベンゾフェノン,ジナトリウム塩と、
2,2’,4,4’−テトラヒドロキシベンゾフェノンと、
3−(4−ベンゾイル−3−ヒドロキシフェノキシ)−2−ヒドロキシ−N,N,N−トリメチル−1−プロパナミニウムクロリドと、
3−[4−(2H−ベンゾトリアゾール−2−イル)−3−ヒドロキシフェノキシ]−2−ヒドロキシ−N,N,N−トリメチル−1−プロパナミニウムクロリドと、
5−ベンゾイル−4−ヒドロキシ−2−メトキシベンゼンスルホン酸,ナトリウム塩と、
2−(2−ヒドロキシ−3−α−クミル−5−tert−オクチルフェニル)−2H−ベンゾトリアゾールと、
から選択される。
(a)有効量の少なくとも1つの化学式(I)のカチオン性三元共重合体と、
j、t、u、v、w、x、およびzは、各繰り返し単位または誘導された単量体が当該三元共重合体の内部に含まれる重量百分率を表し、
*は末端基であり、例えば、触媒残基であって、
j、t、u、v、w、x、およびzは合計100%となり、当該三元共重合体の重量に基づいており、
j、u、およびxは独立して、当該三元共重合体の重量に基づいて0.0001〜39.9997%であって、
j+u+xは、当該三元共重合体の重量に基づいて39.9999%以下であって、
wは、当該三元共重合体の重量の約0.0001〜約20%であって、
tは、当該三元共重合体の重量の約0〜約20%であって、
zおよびvは独立して、当該三元共重合体の重量に基づいて約0.0001〜約60%であって、
z+vは、当該三元共重合体の重量に基づいて60%以上であって、
Eは、化学式(II)の二官能性シロキサン単量体から誘導され、
R1およびR2は独立して、遊離基経路または縮合による重合体構造物の合成に適切である、ビニル型不飽和化合物の基由来の重合可能な官能基であり、ビニルラジカル、アリルラジカル、メタリルラジカル、メチルビニルラジカル、アクリロイルラジカル、メタクリロイルラジカル、クロトニルラジカル、セネシオニルラジカル、イタコニルラジカル、マレイルラジカル、フマリルラジカル、エポキシラジカル、またはスチリルラジカルを表し、
Z1は直接結合であるか、あるいは、−O−、−(C1〜C50のアルキレン)−、−(C6〜C30のアリーレン)−、−(C5〜C8のシクロアルキレン)−、−(C1〜C50のアルケニレン)−、−(酸化ポリプロピレン)n−、−(酸化ポリエチレン)o−、−(酸化ポリプロピレン)n(酸化ポリエチレン)o−、から成る群から選択される架橋基であり、式中、nおよびoは互いに独立して0〜200の数を表し、EO/PO単位の分布は乱雑であるか、あるいは、−(C1〜C10のアルキル)−(Si(OCH3)2)−と−(Si(OCH3)2)−のブロックの形態であり得、
Z2は直接結合であるか、あるいは、−(C1〜C50のアルキレン)−、−(C6〜C30のアリーレン)−、−(C5〜C8のシクロアルキレン)−、−(C1〜C50のアルケニレン)−、−(酸化ポリプロピレン)n−、−(酸化ポリエチレン)o−、−(酸化ポリプロピレン)n(酸化ポリエチレン)o−から成る群から選択される架橋基であり、式中、nおよびoは互いに独立して0〜200の数を表し、EO/PO単位の分布は乱雑であるか、あるいは、−(C1〜C10のアルキル)−(Si(OCH3)2)−と−(Si(OCH3)2)−のブロックの形態であり得、
R3、R4、R5、およびR6は独立して、1〜24個のC原子の直線状または分岐状のアルキル鎖、5〜12個のC原子のシクロアルキル、7〜15個のC原子のフェニルアルキル、フェニル、または、1〜4個のC原子の1〜3個のアルキル基によってフェニル環上で置換された前記フェニルもしくは前記フェニルアルキルであるか、あるいは、1つ以上の−OH基、−OCO−R10基、−OR10基、または−NH2基、もしくはこれらの混合基によって置換された前記アルキルであるか、あるいは、1つ以上の−O−基、−NH−基、または−NR10−基、もしくはこれらの混合基によって割り込まれ、かつ、非置換であり得るか、または、1つ以上の−OH基、−OR10基、または−NH2基、もしくはこれらの混合基によって置換され得る前記アルキルであるか、あるいは、OR11であって、
R10は、1〜24個のC原子の直鎖または分岐鎖のアルキル、またはフェニル、またはベンジルであって、
R11は、1〜24個のC原子の直鎖または分岐鎖のアルキル、またはフェニル、またはベンジルであるか、あるいは、1つ以上の−OH基、−OCO−R10基、−OR10基、または−NH2基、もしくはこれらの混合基によって置換された前記アルキルであるか、あるいは、1つ以上の−O−基、−NH−基、または−NR10−基、もしくはこれらの混合基によって割り込まれ、かつ、非置換であり得るか、または、1つ以上の−OH基、−OR10基、または−NH2基、もしくはこれらの混合基によって置換され得る前記アルキルであって、
aおよびbは、互いに独立して1〜5000に達する化学量論係数を表し、あるいは、Eは、化学式(VI)の二官能性のポリプロピレングリコールまたはポリエチレングリコールの単量体から誘導され、
Fgは、カチオン性アミノベースポリマー 上に接合された少なくとも1つの官能性反応物由来の残基であって、
GおよびTは独立して、塩化ジアリルジメチルアンモニウム(DADMAC)、臭化ジアリルジメチルアンモニウム、硫酸ジアリルジメチルアンモニウム、リン酸ジアリルジメチルアンモニウム、塩化ジメタリルジメチルアンモニウム、塩化ジエチルアリルジメチルアンモニウム、塩化ジアリルジ(β−ヒドロキシエチル)アンモニウム、および塩化ジアリルジ(β−エトキシエチル)アンモニウムから成る群から選択される単量体から誘導され、
M、D、およびAは、独立して化学式(III)の単量体から誘導され、
(b)化粧品として許容可能な補助剤と、
(d)染料、または顔料、またはこれらの混合物と、
を含むパーソナルケア組成物にさらに関連する。
HC型の直接毛髪染料(例えば、HC赤3号、HC青2号、および、International Cosmetic Ingredient Dictionary and Handbook, 7th edition 19997で列挙されているその他全ての毛髪染料)のような溶媒中で可溶化し得る分散染料、あるいは、Color Index InternationalまたはSociety of Dyers and Colouristsで列挙されている分散染料と、
色釉薬(多くの陰イオン性染料のCa塩、Ba塩、またはAl塩のような、可溶な染料の不溶塩)と、
酸性染料(陰イオン性)、塩基性染料(カチオン性)、直接染料、反応性染料、または溶媒染料のような、可溶な陰イオン性またはカチオン性の染料と、
である。
アゾ発色団、(モノ−、ジ−、トリス−、またはポリ−)スチルベン発色団、カロテノイド発色団、ジアリールメタン発色団、トリアリールメタン発色団、キサンテン発色団、アクリジン発色団、キノリン発色団、メチン発色団(ポリメチン発色団も同様)、チアゾール発色団、インダミン発色団、インドフェノール発色団、アジン発色団、オキサジン発色団、チアジン発色団、アントラキノン発色団、インジゴイド発色団、フタロシアニン発色団、および、さらなる合成発色団、天然発色団、および/または無機発色団。
(a)有効量の少なくとも1つの化学式(I)のカチオン性三元共重合体と、
(式中、
j、t、u、v、w、x、およびzは、各繰り返し単位または誘導された単量体が当該三元共重合体の内部に含まれる重量百分率を表し、
*は末端基であり、例えば触媒残基であって、
j、t、u、v、w、x、およびzは合計100%となり、当該三元共重合体の重量に基づいており、
j、u、およびxは独立して、当該三元共重合体の重量に基づいて0.0001〜39.9997%であって、
j+u+xは、当該三元共重合体の重量に基づいて39.9999%以下であって、
wは、当該三元共重合体の重量の約0.0001〜約20%であって、
tは、当該三元共重合体の重量の約0〜約20%であって、
zおよびvは独立して、当該三元共重合体の重量に基づいて約0.0001〜約60%であって、
z+vは、当該三元共重合体の重量に基づいて60%以上であって、
Eは、化学式(II)の二官能性シロキサン単量体から誘導され、
式中、
R1およびR2は独立して、遊離基経路または縮合による重合体構造物の合成に適切である、ビニル型不飽和化合物の基由来の重合可能な官能基であり、ビニルラジカル、アリルラジカル、メタリルラジカル、メチルビニルラジカル、アクリロイルラジカル、メタクリロイルラジカル、クロトニルラジカル、セネシオニルラジカル、イタコニルラジカル、マレイルラジカル、フマリルラジカル、エポキシラジカル、またはスチリルラジカルを表し、
Z1は直接結合であるか、あるいは、−O−、−(C1〜C50のアルキレン)−、−(C6〜C30のアリーレン)−、−(C5〜C8のシクロアルキレン)−、−(C1〜C50のアルケニレン)−、−(酸化ポリプロピレン)n−、−(酸化ポリエチレン)o−、−(酸化ポリプロピレン)n(酸化ポリエチレン)o−、から成る群から選択される架橋基であり、式中、nおよびoは互いに独立して0〜200の数を表し、EO/PO単位の分布は乱雑であるか、あるいは、−(C1〜C10のアルキル)−(Si(OCH3)2)−と−(Si(OCH3)2)−のブロックの形態であり得、
Z2は直接結合であるか、あるいは、−(C1〜C50のアルキレン)−、−(C6〜C30のアリーレン)−、−(C5〜C8のシクロアルキレン)−、−(C1〜C50のアルケニレン)−、−(酸化ポリプロピレン)n−、−(酸化ポリエチレン)o−、−(酸化ポリプロピレン)n(酸化ポリエチレン)o−から成る群から選択される架橋基であり、式中、nおよびoは互いに独立して0〜200の数を表し、EO/PO単位の分布は乱雑であるか、あるいは、−(C1〜C10のアルキル)−(Si(OCH3)2)−と−(Si(OCH3)2)−のブロックの形態であり得、
R3、R4、R5、およびR6は独立して、1〜24個のC原子の直線状または分岐状のアルキル鎖、5〜12個のC原子のシクロアルキル、7〜15個のC原子のフェニルアルキル、フェニル、または、1〜4個のC原子の1〜3個のアルキル基によってフェニル環上で置換された前記フェニルもしくは前記フェニルアルキルであるか、あるいは、1つ以上つもしくは複数の−OH基、−OCO−R10基、−OR10基、または−NH2基、もしくはこれらの混合基によって置換された前記アルキルであるか、あるいは、1つ以上つもしくは複数の−O−基、−NH−基、または−NR10−基、もしくはこれらの混合基によって割り込まれ、かつ、非置換であり得るか、または、1つ以上つもしくは複数の−OH基、−OR10基、または−NH2基、もしくはこれらの混合基によって置換され得る前記アルキルであるか、あるいは、OR11であって、
R10は、1〜24個のC原子の直鎖または分岐鎖のアルキル、またはフェニル、またはベンジルであって、
R11は、1〜24個のC原子の直鎖または分岐鎖のアルキル、またはフェニル、またはベンジルであるか、あるいは、1つ以上つもしくは複数の−OH基、−OCO−R10基、−OR10基、または−NH2基、もしくはこれらの混合基によって置換された前記アルキルであるか、あるいは、1つ以上つもしくは複数の−O−基、−NH−基、または−NR10−基、もしくはこれらの混合基によって割り込まれ、かつ、非置換であり得るか、または、1つ以上つもしくは複数の−OH基、−OR10基、または−NH2基、もしくはこれらの混合基によって置換され得る前記アルキルであって、
aおよびbは、互いに独立して1〜5000に達する化学量論係数を表し、あるいは、Eは、化学式(VI)の二官能性のポリプロピレングリコールまたはポリエチレングリコールの単量体から誘導され、
R20は水素またはメチルであって、R21およびR22は独立して、ビニルラジカル、アリルラジカル、メタリルラジカル、メチルビニルラジカル、アクリロイルラジカル、メタクリロイルラジカル、クロトニルラジカル、セネシオニルラジカル、イタコニルラジカル、マレイルラジカル、フマリルラジカル、エポキシラジカル、またはスチリルラジカルであって、
Fgは、カチオン性アミノベースポリマー上に接合された少なくとも1つの官能性反応物由来の残基であって、
GおよびTは独立して、塩化ジアリルジメチルアンモニウム(DADMAC)、臭化ジアリルジメチルアンモニウム、硫酸ジアリルジメチルアンモニウム、リン酸ジアリルジメチルアンモニウム、塩化ジメタリルジメチルアンモニウム、塩化ジエチルアリルジメチルアンモニウム、塩化ジアリルジ(β−ヒドロキシエチル)アンモニウム、および塩化ジアリルジ(β−エトキシエチル)アンモニウムから成る群から選択される単量体から誘導され、
M、D、およびAは、独立して化学式(III)の単量体から誘導され、
式中、R、R3、およびR4は、互いに独立して水素またはC1〜C4のアルキルである)
を含むカチオン性三元共重合体にも関連する。
剃毛調製物(例えば、剃毛用石鹸、泡立ち剃毛クリーム、非泡立ち剃毛クリーム、泡とゲル、乾燥剃毛のための剃毛前用調製物、剃毛後用調製物、または剃毛後用ローション)と、
スキンケア調製物(例えば、皮膚乳化剤、多重乳化剤または皮膚油、ボディーパウダー、熱油処理剤、および角質除去マスク)と、
化粧用パーソナルケア調製物(例えば、口紅の形態にある顔用化粧品、アイシャドウ、アイライナー、液状化粧品、デイクリームまたはデイパウダー、顔用ローション、ファンデーション、(遊離した、または圧搾された)クリームおよびパウダー、脱毛系)と、
日焼け止め用ローション、日焼け止め用クリーム、および日焼け止め用オイル、サンブロック、日焼け前用調製物、および、サンレスタンニング調製物等の光保護調製物と、
マニキュア調製物(例えば、ネイルポリッシュ、ネイルエナメル、エナメル除去剤、爪処理剤)と、
脱臭剤(例えば、脱臭スプレー、連射式スプレー、脱臭ゲル、脱臭スティック、または脱臭ロールオン)と、
制汗スティック、制汗クリーム、または制汗ロールオン等の制汗剤と、
石鹸、洗剤、シャンプー、調整剤、毛髪処理剤等の固体/液体の個人洗浄用製品。
DADMAC/DAA共重合体の合成
冷却器、温度計、窒素注入口、および頭上撹拌器を装備した1l反応器に、260.0gの66%DADMACの単量体、34.5gのジアリルアミン(DAA)、35.0gのHCl溶液、6.0gの脱イオン水、および0.4gの20%Na4EDTA溶液を入れる。その重合混合物を窒素で浄化し、撹拌しながら80℃の温度まで加熱する。2.1gの過硫酸アンモニウム(APS)を含む水溶液を、190分間にわたってその反応混合物にゆっくりと加える。その反応温度を90℃超過まで増加させ、その後APSの添加期間中に90〜100℃に維持する。そのAPSの添加後、その反応温度を約30分間95℃に保持する。6gのメタ重亜硫酸ナトリウム(MBS)を含む水溶液を30分間にわたって添加する。その反応混合物をさらに30分95℃に保持し、その重合を完了させる(99%超過の転化率)。その重合体溶液を十分な水で約35重量%の固体に希釈し、室温まで冷却する。その最終生成物は、25℃で(30rpmでBrookfield LV4のスピンドルを用いる)9,100cpsのブルックフィールド粘度、および33%の重合体固体を有する。
DADMAC/DAA共重合体の合成
実施例1と同一の手順に従い、下記の重合体(以下の表1内)を合成する。その最終生成物の粘度を、12rpmでBrookfield LVT #3のスピンドルを用いたBrookfield粘度計を用いて25℃で測定する。その粘度の結果を以下の表1内に示す。
DADMAC/DAA/シロキサンの三元共重合体
撹拌機、添加漏斗、および冷却器を装着した0.5l反応器に、実施例2からの50g(14.5ミリモルの第二級アミン、NH)のベースポリマー(2D)を入れる。5.0gの2−プロパノールを添加し、70℃まで加熱する。その反応器の内容物を、1.3gの50%NaOH水溶液で9.0〜10.0のpHに調節し、撹拌しながら70℃まで加熱する。pH調節後、0.5g(5.8ミリモル)の直線状ジエポキシポリジメチルシロキサン(TEGO IS 4150、Degussa社)をその反応器内に添加する。その架橋反応を約70℃で維持し、その反応溶液の粘度を撹拌トルク計で監視する。その反応器の内容物の粘度は、そのトルク計の測定値によって示されるように、反応時間とともに増加する。3.5gの2−プロパノールを添加して粘度の減少を促した。その粘度は約4時間後、反応時間が増加してもさらなる増加をほとんど示さないが、その反応混合物をさらに2時間70℃で保持する。その反応混合物を90℃まで加熱し、2−プロパノールをじっくりと蒸留する。1時間蒸留した後、残った2−プロパノールの量は、ガスクロマトグラフィーによって決定された際には0.2%未満であった。濃縮したHCl溶液と脱イオン水を添加し、そのpHを約5に調節する。その得られた重合体生成物は、13.2重量%の重合体固体を有する均質で緑黄色の乳液状溶液である。その官能化カチオン性三元共重合体は約2.5重量%の二官能性ポリシロキサンを含み、これは疎水性のシロキサン官能性を当該共重合体に与える。
DADMAC/DAA/シロキサンの三元共重合体
0.5gではなく3.0gの直線状ジエポキシポリジメチルシロキサン(Degussa社製TEGO IS 4150)の架橋剤を添加することを除いては、実施例3の手順に従う。その得られた重合体生成物は、3.5重量%の重合体固体を有する均質で緑黄色の乳液状溶液である。その三元共重合体は、実質的な疎水性のシロキサン官能性を当該カチオン性三元共重合体に与える、約13.3重量%の架橋したポリシロキサンを含む。
DADMAC/DAA/シロキサンの三元共重合体
0.5gではなく1.5gの架橋シロキサン剤を添加することを除いては、実施例3の手順に従う。その得られた重合体生成物は、11.3重量%の重合体固体を有する均質で緑黄色の乳液状溶液である。その三元共重合体は、実質的な疎水性のシロキサン官能性を当該カチオン性三元共重合体に与える、約6.7重量%の架橋したポリシロキサンを含む。
DADMAC/DAA/シロキサンの三元共重合体
実施例3の合成手順に従い、表2に示すような下記のカチオン性三元共重合体を生成する。
DADMAC/DAA/ポリエチレングリコールの三元共重合体
撹拌機、添加漏斗、および冷却器を装着した0.5l反応器に、実施例2からの26.9g(2.5ミリモルの第二級アミン、NH)のベースポリマー(2F)を入れる。33.9gの水を添加し、70℃まで加熱する。その反応器の内容物を、0.1gの50%NaOH水溶液で9.0〜10.0のpHに調節し、撹拌しながら70℃まで加熱する。pH調節後、0.26g(0.5ミリモル)の直線状ポリエチレングリコールジグリシジルエーテル(PEGDGE、Aldrich Chemical社、平均分子量は526Amuである)をその反応器内に添加する。その反応を約70℃で維持し、その反応溶液の粘度を撹拌トルク計で監視する。その反応器の内容物の粘度は、そのトルク計の測定値によって示されるように、反応時間とともに増加する。水(277.2g)を反応保持時間にわたって添加し、粘度の減少を促す。その粘度は約4時間後、反応時間が増加してもさらなる増加をほとんど示さないが、その反応混合物をさらに2時間70℃で保持する。70℃における合計6時間の反応時間の後、残ったPEGDGEの濃度は、ガスクロマトグラフィーによって0%と決定する。濃縮したHCl溶液と脱イオン水を添加し、そのpHを約4に調節する。その得られた重合体生成物は、3.4重量%の重合体固体を有する均質で黄色の乳液状溶液である。
DADMAC/DAA/ポリアルキレングリコールの三元共重合体
実施例14の合成手順に従い、表3に示すような下記のカチオン性三元共重合体を生成する。
C12のアルキル置換の第四級アンモニウム基でさらに官能化したDADMAC/DAA/シロキサンの三元共重合体
実施例2からの50.0g(試料中のDAAに基づいて42ミリモル/eq.wt)のベースポリマー2A、10.1gの脱イオン水、および3.3gの50%NaOH溶液を、撹拌器、窒素注入口、および温度調節器を装備した丸底フラスコに入れて加熱する。その温度が70℃に達した時、30.2g(33.5ミリモル)の塩化3−クロロ−2−ヒドロキシプロピルジメチルドデシルアンモミウム(Degussa社製 QUAB 342)の38%溶液、および8gの2−プロパノールをそのフラスコに添加する。65〜70℃で温度の増加を伴って発熱を観測する。その温度の上昇が弱まる時、その反応混合物を3時間撹拌しながら65℃で保持する。その反応中に、6.0gの脱イオン水を添加して粘度調整を促す。この時、塩素滴定によってQUAB 342の消費が99%超過であると決定する。この後、その混合物を室温まで冷却し、179gの脱イオン水と1.5gの2.3%HCl/水の溶液を添加してそのpHを調節する。12.8重量%の固体の透き通った粘性の黄色の混合物として、その官能化したDADMAC/DAAの共重合体を得る。その中間生成物は、12.8%の重合体固体において、25℃で(12rpmでBrookfield LV3のスピンドルを用いる)4,900cpsのブルックフィールド粘度を有する。
さらに官能化したDADMAC/DAA/シロキサンの三元共重合体
実施例18の合成手順に従い、表4に示すような下記のカチオン性三元共重合体を生成する。
ヘアコンデイショニング調合物を表5に従って調製する。wt%で表した量。
表5
ローション/クリーム調合物を表6に従って調製する。
表6
シャンプー調合物
表7はリンスインシャンプー用の調合物を与える。0.05重量%および0.1重量%の濃度で、本発明のカチオン性三元共重合体を以下の調合物に添加する。当該カチオン性三元共重合体を取り込む調合物を、0.05重量%および0.1重量%のカチオン性重合体(カチオン性セルロース、ポリクオタニウム−10、または、塩化グアーヒドロキシプロピルトリメチルアンモニウム)、および2.0重量%のポリジメチルシロキサンと本発明のカチオン性三元共重合体を置き換える対照シャンプー調合物と比較する。
表7
リンスインシャンプー調合物
リンスインシャンプー調合物
本発明のカチオン性三元共重合体を0.5重量%で添加することを除いては、表7内のようなリンスインシャンプー中で実施例51および52を調合する。当該カチオン性三元共重合体を単独で、および、カチオン性ジャガイモデンプンを併用して比較を行う。
顔用保湿剤調合物:
体用保湿剤調合物:
スプレー保湿剤調合物:
リーブオン型コンディショナー調合物:
シリコーンコンディショナー調合物:
洗い流し型コンディショナー調合物:
日焼け止め調合物を有するサンレスタンニングクリーム:
保湿用口紅調合物:
保湿用石鹸ベース調合物:
抗ニキビ皮膚用クリーム調合物:
コンディショナー調合物:
Claims (5)
- (a)有効量の少なくとも1つの化学式(I)のカチオン性三元共重合体と、
j、t、u、v、w、x、およびzは、各繰り返し単位または誘導された単量体が当該カチオン性三元共重合体の内部に含まれる重量百分率を表し、
*は末端基であり、例えば、触媒残基であって、
j、t、u、v、w、x、およびzは合計100%となり、当該三元共重合体の重量に基づいており、
j、u、およびxは独立して、当該三元共重合体の重量に基づいて0.0001〜39.9997%であって、
j+u+xは、当該三元共重合体の重量に基づいて39.9999%以下であって、
wは、当該三元共重合体の重量の0.0001〜20%であって、
tは、当該三元共重合体の重量の0〜20%であって、
zおよびvは独立して、当該三元共重合体の重量に基づいて0.0001〜60%であって、
z+vは、当該三元共重合体の重量に基づいて60%以上であって、
Eは、化学式(II)の二官能性シロキサン単量体から誘導され、
R 1 およびR 2 は独立して、ビニル、アリル、メタリル、メチルビニル、アクリロイル、メタクリロイル、またはエポキシであって、
Z 1 は直接結合であるか、あるいは、−O−、−(C 1 〜C 12 のアルキレン)−、−(C 5 〜C 8 のシクロアルキレン)−、−(C 1 〜C 10 のアルキル)−(Si(OCH 3 ) 2 )−、および−(Si(OCH 3 ) 2 )−から成る群から選択される架橋基であって、
Z 2 は直接結合であるか、あるいは、−O−、−(C 1 〜C 12 のアルキレン)−、−(C 5 〜C 8 のシクロアルキレン)−、−(C 1 〜C 10 のアルキル)−(Si(OCH 3 ) 2 )−、および−(Si(OCH 3 ) 2 )−から成る群から選択される架橋基であって、
R 3 、R 4 、R 5 、およびR 6 は独立して、1〜12個のC原子の直線状または分岐状のアルキル鎖、フェニル、あるいはOR 11 であって、
R 11 は、1〜12個のC原子の直鎖または分岐鎖のアルキルであって、
aおよびbは、互いに独立して1〜5000に達する化学量論係数を表し、あるいは、
Eは、化学式(VI)の二官能性のポリプロピレングリコールまたはポリエチレングリコールの単量体から誘導され、
R 20 は水素またはメチルであって、R 21 およびR 22 は独立して、アクリロイル、メタクリロイル、またはエポキシであって、nは1〜2000であり、
Fgは、カチオン性アミノベースポリマー上に接合された少なくとも1つの官能性反応物由来の残基であり、
化学式(I)のGおよびTは、塩化ジアリルジメチルアンモニウム(DADMAC)であり、
化学式(I)のM、D、およびAは独立して、ジアリルアミンおよびN−メチルジアリルアミンから成る群から選択される単量体から誘導される。)
(b)化粧品として許容可能な補助剤と、
を含むパーソナルケア組成物。 - (c)紫外線吸収剤、酸化防止剤、トコフェロール、酢酸トコフェロール、ヒンダードアミン光安定剤、錯体形成剤、光沢剤、界面活性剤、およびポリ有機シロキサンから成る群から選択される少なくとも1つの化合物、
をさらに含む、請求項1に記載の組成物。 - 前記パーソナルケア組成物が、スキンケア製品、入浴製品、液体石鹸、棒状石鹸、香料と臭気物質を含む調製物、ヘアケア製品、磨歯剤、脱臭性および制汗性の調製物、装飾調製物、光保護調合物、有効成分を含む調製物、剃毛用ローション、ボディーオイル、ボディーローション、ボディーゲル、処理用クリーム、皮膚保護軟膏、剃毛用調製物、スキンパウダー、シャンプー、毛髪調整剤、リンスインシャンプー、リーブイン型および洗い流し用の調整剤、整髪およびヘアケア用薬剤、毛髪用パーマ剤、弛緩剤、毛髪用スプレーおよびラッカー、永久的毛髪染色系、半永久的毛髪染色系、一時的毛髪染色系、毛髪漂白剤、口紅、マニキュア液、アイシャドウ、マスカラ、乾燥湿潤化粧品、ルージュ、パウダー、脱毛剤、および日焼け止め製品、および日焼け後処理製品から成る群から選択される製品である、請求項1又は2に記載の組成物。
- 哺乳類のケラチン含有繊維の調整処理のための方法であって、前記方法は、1つ以上の請求項1に記載の化学式(I)のカチオン性三元共重合体を含む、有効量の組成物と前記繊維を接触させるステップを含む方法。
- 化学式(I)のカチオン性三元共重合体:
j、t、u、v、w、x、およびzは、各繰り返し単位または誘導された単量体が当該カチオン性三元共重合体の内部に含まれる重量百分率を表し、
*は末端基であり、例えば触媒残基であって、
j、t、u、v、w、x、およびzは合計100%となり、当該三元共重合体の重量に基づいており、
j、u、およびxは独立して、当該三元共重合体の重量に基づいて0.0001〜39.9997%であって、
j+u+xは、当該三元共重合体の重量に基づいて39.9999%以下であって、
wは、当該三元共重合体の重量の0.0001〜20%であって、
tは、当該三元共重合体の重量の0〜20%であって、
zおよびvは独立して、当該三元共重合体の重量に基づいて0.0001〜60%であって、
z+vは、当該三元共重合体の重量に基づいて60%以上であって、
Eは、化学式(II)の二官能性シロキサン単量体から誘導され、
R 1 およびR 2 は独立して、ビニル、アリル、メタリル、メチルビニル、アクリロイル、メタクリロイル、またはエポキシであって、
Z 1 は直接結合であるか、あるいは、−O−、−(C 1 〜C 12 のアルキレン)−、−(C 5 〜C 8 のシクロアルキレン)−、−(C 1 〜C 10 のアルキル)−(Si(OCH 3 ) 2 )−、および−(Si(OCH 3 ) 2 )−から成る群から選択される架橋基であって、
Z 2 は直接結合であるか、あるいは、−O−、−(C 1 〜C 12 のアルキレン)−、−(C 5 〜C 8 のシクロアルキレン)−、−(C 1 〜C 10 のアルキル)−(Si(OCH 3 ) 2 )−、および−(Si(OCH 3 ) 2 )−から成る群から選択される架橋基であって、
R 3 、R 4 、R 5 、およびR 6 は独立して、1〜12個のC原子の直線状または分岐状のアルキル鎖、フェニル、あるいはOR 11 であって、
R 11 は、1〜12個のC原子の直鎖または分岐鎖のアルキルであって、
aおよびbは、互いに独立して1〜5000に達する化学量論係数を表し、あるいは、 Eは、化学式(VI)の二官能性のポリプロピレングリコールまたはポリエチレングリコールの単量体から誘導され、
R 20 は水素またはメチルであって、R 21 およびR 22 は独立して、アクリロイル、メタクリロイル、またはエポキシであって、nは1〜2000であり、
Fgは、カチオン性アミノベースポリマー上に接合された少なくとも1つの官能性反応物由来の残基であり、
化学式(I)のGおよびTは、塩化ジアリルジメチルアンモニウム(DADMAC)であり、
化学式(I)のM、D、およびAは独立して、ジアリルアミンおよびN−メチルジアリルアミンから成る群から選択される単量体から誘導される。)。
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