JP5598817B2 - ポリイミド系高分子アクチュエータ、及びその製造方法 - Google Patents
ポリイミド系高分子アクチュエータ、及びその製造方法 Download PDFInfo
- Publication number
- JP5598817B2 JP5598817B2 JP2010153320A JP2010153320A JP5598817B2 JP 5598817 B2 JP5598817 B2 JP 5598817B2 JP 2010153320 A JP2010153320 A JP 2010153320A JP 2010153320 A JP2010153320 A JP 2010153320A JP 5598817 B2 JP5598817 B2 JP 5598817B2
- Authority
- JP
- Japan
- Prior art keywords
- ion exchange
- group
- exchange membrane
- polyimide polymer
- polyimide
- Prior art date
- Legal status (The legal status is an assumption and is not a legal conclusion. Google has not performed a legal analysis and makes no representation as to the accuracy of the status listed.)
- Expired - Fee Related
Links
- 229920000642 polymer Polymers 0.000 title claims description 46
- 229920001721 polyimide Polymers 0.000 title claims description 35
- 239000004642 Polyimide Substances 0.000 title claims description 27
- 238000004519 manufacturing process Methods 0.000 title description 13
- 239000003014 ion exchange membrane Substances 0.000 claims description 51
- GTDPSWPPOUPBNX-UHFFFAOYSA-N ac1mqpva Chemical compound CC12C(=O)OC(=O)C1(C)C1(C)C2(C)C(=O)OC1=O GTDPSWPPOUPBNX-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims description 15
- 150000004985 diamines Chemical class 0.000 claims description 13
- 239000004744 fabric Substances 0.000 claims description 13
- 238000005342 ion exchange Methods 0.000 claims description 12
- 125000006158 tetracarboxylic acid group Chemical group 0.000 claims description 12
- 125000000524 functional group Chemical group 0.000 claims description 11
- 239000012528 membrane Substances 0.000 claims description 11
- 125000000129 anionic group Chemical group 0.000 claims description 10
- 229920005575 poly(amic acid) Polymers 0.000 claims description 10
- 239000002904 solvent Substances 0.000 claims description 9
- 125000002091 cationic group Chemical group 0.000 claims description 8
- 238000006068 polycondensation reaction Methods 0.000 claims description 5
- 238000003825 pressing Methods 0.000 claims description 4
- 125000000542 sulfonic acid group Chemical group 0.000 claims description 4
- NBIIXXVUZAFLBC-UHFFFAOYSA-N Phosphoric acid Chemical group OP(O)(O)=O NBIIXXVUZAFLBC-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims description 3
- JUJWROOIHBZHMG-UHFFFAOYSA-N Pyridine Chemical group C1=CC=NC=C1 JUJWROOIHBZHMG-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims description 3
- QGZKDVFQNNGYKY-UHFFFAOYSA-O ammonium group Chemical group [NH4+] QGZKDVFQNNGYKY-UHFFFAOYSA-O 0.000 claims description 3
- 125000003178 carboxy group Chemical group [H]OC(*)=O 0.000 claims description 3
- 125000002887 hydroxy group Chemical group [H]O* 0.000 claims description 3
- ISWSIDIOOBJBQZ-UHFFFAOYSA-N phenol group Chemical group C1(=CC=CC=C1)O ISWSIDIOOBJBQZ-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims description 3
- 239000002243 precursor Substances 0.000 claims description 3
- RWSOTUBLDIXVET-UHFFFAOYSA-O sulfonium group Chemical group [SH3+] RWSOTUBLDIXVET-UHFFFAOYSA-O 0.000 claims description 3
- 239000004020 conductor Substances 0.000 claims description 2
- 239000002131 composite material Substances 0.000 claims 1
- 230000005494 condensation Effects 0.000 claims 1
- 238000009833 condensation Methods 0.000 claims 1
- ZMANZCXQSJIPKH-UHFFFAOYSA-N Triethylamine Chemical compound CCN(CC)CC ZMANZCXQSJIPKH-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 18
- CSCPPACGZOOCGX-UHFFFAOYSA-N Acetone Chemical compound CC(C)=O CSCPPACGZOOCGX-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 12
- WPYMKLBDIGXBTP-UHFFFAOYSA-N benzoic acid Chemical compound OC(=O)C1=CC=CC=C1 WPYMKLBDIGXBTP-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 12
- 238000006073 displacement reaction Methods 0.000 description 12
- RLSSMJSEOOYNOY-UHFFFAOYSA-N m-cresol Chemical compound CC1=CC=CC(O)=C1 RLSSMJSEOOYNOY-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 12
- HFACYLZERDEVSX-UHFFFAOYSA-N benzidine Chemical group C1=CC(N)=CC=C1C1=CC=C(N)C=C1 HFACYLZERDEVSX-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 10
- 239000002253 acid Substances 0.000 description 9
- -1 4,4'-diaminodiphenyl N-methylamine Chemical compound 0.000 description 7
- YTVNOVQHSGMMOV-UHFFFAOYSA-N naphthalenetetracarboxylic dianhydride Chemical compound C1=CC(C(=O)OC2=O)=C3C2=CC=C2C(=O)OC(=O)C1=C32 YTVNOVQHSGMMOV-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 7
- 239000005711 Benzoic acid Substances 0.000 description 6
- 238000005452 bending Methods 0.000 description 6
- 235000010233 benzoic acid Nutrition 0.000 description 6
- 230000005855 radiation Effects 0.000 description 6
- YCKRFDGAMUMZLT-UHFFFAOYSA-N Fluorine atom Chemical compound [F] YCKRFDGAMUMZLT-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 5
- 229910052731 fluorine Inorganic materials 0.000 description 5
- 239000011737 fluorine Substances 0.000 description 5
- 239000000463 material Substances 0.000 description 5
- WUPRYUDHUFLKFL-UHFFFAOYSA-N 4-[3-(4-aminophenoxy)phenoxy]aniline Chemical compound C1=CC(N)=CC=C1OC1=CC=CC(OC=2C=CC(N)=CC=2)=C1 WUPRYUDHUFLKFL-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 4
- 150000001768 cations Chemical class 0.000 description 4
- 239000000203 mixture Substances 0.000 description 4
- BASFCYQUMIYNBI-UHFFFAOYSA-N platinum Chemical compound [Pt] BASFCYQUMIYNBI-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 4
- 239000000126 substance Substances 0.000 description 4
- HLBLWEWZXPIGSM-UHFFFAOYSA-N 4-Aminophenyl ether Chemical compound C1=CC(N)=CC=C1OC1=CC=C(N)C=C1 HLBLWEWZXPIGSM-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 3
- UHOVQNZJYSORNB-UHFFFAOYSA-N Benzene Chemical compound C1=CC=CC=C1 UHOVQNZJYSORNB-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 3
- 150000001412 amines Chemical class 0.000 description 3
- 125000003118 aryl group Chemical group 0.000 description 3
- 238000006243 chemical reaction Methods 0.000 description 3
- 238000010668 complexation reaction Methods 0.000 description 3
- USIUVYZYUHIAEV-UHFFFAOYSA-N diphenyl ether Chemical compound C=1C=CC=CC=1OC1=CC=CC=C1 USIUVYZYUHIAEV-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 3
- 238000001914 filtration Methods 0.000 description 3
- 150000002500 ions Chemical class 0.000 description 3
- 238000012986 modification Methods 0.000 description 3
- 230000004048 modification Effects 0.000 description 3
- 239000000178 monomer Substances 0.000 description 3
- 238000001226 reprecipitation Methods 0.000 description 3
- BEKFRNOZJSYWKZ-UHFFFAOYSA-N 4-[2-(4-aminophenyl)-1,1,1,3,3,3-hexafluoropropan-2-yl]aniline Chemical compound C1=CC(N)=CC=C1C(C(F)(F)F)(C(F)(F)F)C1=CC=C(N)C=C1 BEKFRNOZJSYWKZ-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- 230000015572 biosynthetic process Effects 0.000 description 2
- 238000007334 copolymerization reaction Methods 0.000 description 2
- 230000007423 decrease Effects 0.000 description 2
- 238000002474 experimental method Methods 0.000 description 2
- PCHJSUWPFVWCPO-UHFFFAOYSA-N gold Chemical compound [Au] PCHJSUWPFVWCPO-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- 229910052737 gold Inorganic materials 0.000 description 2
- 239000010931 gold Substances 0.000 description 2
- 238000007689 inspection Methods 0.000 description 2
- 238000005259 measurement Methods 0.000 description 2
- 238000000034 method Methods 0.000 description 2
- 229910000510 noble metal Inorganic materials 0.000 description 2
- 238000007747 plating Methods 0.000 description 2
- 229910052697 platinum Inorganic materials 0.000 description 2
- 238000003756 stirring Methods 0.000 description 2
- 238000003786 synthesis reaction Methods 0.000 description 2
- OLQWMCSSZKNOLQ-ZXZARUISSA-N (3s)-3-[(3r)-2,5-dioxooxolan-3-yl]oxolane-2,5-dione Chemical compound O=C1OC(=O)C[C@H]1[C@@H]1C(=O)OC(=O)C1 OLQWMCSSZKNOLQ-ZXZARUISSA-N 0.000 description 1
- CBCKQZAAMUWICA-UHFFFAOYSA-N 1,4-phenylenediamine Chemical compound NC1=CC=C(N)C=C1 CBCKQZAAMUWICA-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- VLDPXPPHXDGHEW-UHFFFAOYSA-N 1-chloro-2-dichlorophosphoryloxybenzene Chemical compound ClC1=CC=CC=C1OP(Cl)(Cl)=O VLDPXPPHXDGHEW-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- MXPYJVUYLVNEBB-UHFFFAOYSA-N 2-[2-(2-carboxybenzoyl)oxycarbonylbenzoyl]oxycarbonylbenzoic acid Chemical compound OC(=O)C1=CC=CC=C1C(=O)OC(=O)C1=CC=CC=C1C(=O)OC(=O)C1=CC=CC=C1C(O)=O MXPYJVUYLVNEBB-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- LXJLFVRAWOOQDR-UHFFFAOYSA-N 3-(3-aminophenoxy)aniline Chemical compound NC1=CC=CC(OC=2C=C(N)C=CC=2)=C1 LXJLFVRAWOOQDR-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- ZBMISJGHVWNWTE-UHFFFAOYSA-N 3-(4-aminophenoxy)aniline Chemical compound C1=CC(N)=CC=C1OC1=CC=CC(N)=C1 ZBMISJGHVWNWTE-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- DKKYOQYISDAQER-UHFFFAOYSA-N 3-[3-(3-aminophenoxy)phenoxy]aniline Chemical compound NC1=CC=CC(OC=2C=C(OC=3C=C(N)C=CC=3)C=CC=2)=C1 DKKYOQYISDAQER-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- UCQABCHSIIXVOY-UHFFFAOYSA-N 3-[4-[4-(3-aminophenoxy)phenyl]phenoxy]aniline Chemical group NC1=CC=CC(OC=2C=CC(=CC=2)C=2C=CC(OC=3C=C(N)C=CC=3)=CC=2)=C1 UCQABCHSIIXVOY-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- WCXGOVYROJJXHA-UHFFFAOYSA-N 3-[4-[4-(3-aminophenoxy)phenyl]sulfonylphenoxy]aniline Chemical compound NC1=CC=CC(OC=2C=CC(=CC=2)S(=O)(=O)C=2C=CC(OC=3C=C(N)C=CC=3)=CC=2)=C1 WCXGOVYROJJXHA-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- ICNFHJVPAJKPHW-UHFFFAOYSA-N 4,4'-Thiodianiline Chemical compound C1=CC(N)=CC=C1SC1=CC=C(N)C=C1 ICNFHJVPAJKPHW-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- YBRVSVVVWCFQMG-UHFFFAOYSA-N 4,4'-diaminodiphenylmethane Chemical compound C1=CC(N)=CC=C1CC1=CC=C(N)C=C1 YBRVSVVVWCFQMG-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- AJYDKROUZBIMLE-UHFFFAOYSA-N 4-[2-[2-[2-(4-aminophenoxy)phenyl]propan-2-yl]phenoxy]aniline Chemical compound C=1C=CC=C(OC=2C=CC(N)=CC=2)C=1C(C)(C)C1=CC=CC=C1OC1=CC=C(N)C=C1 AJYDKROUZBIMLE-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- HYDATEKARGDBKU-UHFFFAOYSA-N 4-[4-[4-(4-aminophenoxy)phenyl]phenoxy]aniline Chemical group C1=CC(N)=CC=C1OC1=CC=C(C=2C=CC(OC=3C=CC(N)=CC=3)=CC=2)C=C1 HYDATEKARGDBKU-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- UTDAGHZGKXPRQI-UHFFFAOYSA-N 4-[4-[4-(4-aminophenoxy)phenyl]sulfonylphenoxy]aniline Chemical compound C1=CC(N)=CC=C1OC1=CC=C(S(=O)(=O)C=2C=CC(OC=3C=CC(N)=CC=3)=CC=2)C=C1 UTDAGHZGKXPRQI-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- VQVIHDPBMFABCQ-UHFFFAOYSA-N 5-(1,3-dioxo-2-benzofuran-5-carbonyl)-2-benzofuran-1,3-dione Chemical compound C1=C2C(=O)OC(=O)C2=CC(C(C=2C=C3C(=O)OC(=O)C3=CC=2)=O)=C1 VQVIHDPBMFABCQ-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- ZHBXLZQQVCDGPA-UHFFFAOYSA-N 5-[(1,3-dioxo-2-benzofuran-5-yl)sulfonyl]-2-benzofuran-1,3-dione Chemical compound C1=C2C(=O)OC(=O)C2=CC(S(=O)(=O)C=2C=C3C(=O)OC(C3=CC=2)=O)=C1 ZHBXLZQQVCDGPA-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 229930185605 Bisphenol Natural products 0.000 description 1
- LSNNMFCWUKXFEE-UHFFFAOYSA-M Bisulfite Chemical compound OS([O-])=O LSNNMFCWUKXFEE-UHFFFAOYSA-M 0.000 description 1
- VEXZGXHMUGYJMC-UHFFFAOYSA-M Chloride anion Chemical compound [Cl-] VEXZGXHMUGYJMC-UHFFFAOYSA-M 0.000 description 1
- MQJKPEGWNLWLTK-UHFFFAOYSA-N Dapsone Chemical compound C1=CC(N)=CC=C1S(=O)(=O)C1=CC=C(N)C=C1 MQJKPEGWNLWLTK-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- KRHYYFGTRYWZRS-UHFFFAOYSA-M Fluoride anion Chemical compound [F-] KRHYYFGTRYWZRS-UHFFFAOYSA-M 0.000 description 1
- HBBGRARXTFLTSG-UHFFFAOYSA-N Lithium ion Chemical compound [Li+] HBBGRARXTFLTSG-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- PAYRUJLWNCNPSJ-UHFFFAOYSA-N N-phenyl amine Natural products NC1=CC=CC=C1 PAYRUJLWNCNPSJ-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 229920000557 Nafion® Polymers 0.000 description 1
- NPYPAHLBTDXSSS-UHFFFAOYSA-N Potassium ion Chemical compound [K+] NPYPAHLBTDXSSS-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- FKNQFGJONOIPTF-UHFFFAOYSA-N Sodium cation Chemical compound [Na+] FKNQFGJONOIPTF-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 239000000853 adhesive Substances 0.000 description 1
- 230000001070 adhesive effect Effects 0.000 description 1
- 125000001931 aliphatic group Chemical group 0.000 description 1
- 230000001174 ascending effect Effects 0.000 description 1
- 230000003542 behavioural effect Effects 0.000 description 1
- WRPSKOREVDHZHP-UHFFFAOYSA-N benzene-1,4-diamine Chemical compound NC1=CC=C(N)C=C1.NC1=CC=C(N)C=C1 WRPSKOREVDHZHP-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- ZCILODAAHLISPY-UHFFFAOYSA-N biphenyl ether Natural products C1=C(CC=C)C(O)=CC(OC=2C(=CC(CC=C)=CC=2)O)=C1 ZCILODAAHLISPY-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- TUQQUUXMCKXGDI-UHFFFAOYSA-N bis(3-aminophenyl)methanone Chemical compound NC1=CC=CC(C(=O)C=2C=C(N)C=CC=2)=C1 TUQQUUXMCKXGDI-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- ZLSMCQSGRWNEGX-UHFFFAOYSA-N bis(4-aminophenyl)methanone Chemical compound C1=CC(N)=CC=C1C(=O)C1=CC=C(N)C=C1 ZLSMCQSGRWNEGX-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- IISBACLAFKSPIT-UHFFFAOYSA-N bisphenol A Chemical compound C=1C=C(O)C=CC=1C(C)(C)C1=CC=C(O)C=C1 IISBACLAFKSPIT-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- WKDNYTOXBCRNPV-UHFFFAOYSA-N bpda Chemical compound C1=C2C(=O)OC(=O)C2=CC(C=2C=C3C(=O)OC(C3=CC=2)=O)=C1 WKDNYTOXBCRNPV-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 150000001735 carboxylic acids Chemical class 0.000 description 1
- 239000000919 ceramic Substances 0.000 description 1
- 150000004696 coordination complex Chemical class 0.000 description 1
- 230000000694 effects Effects 0.000 description 1
- 230000005684 electric field Effects 0.000 description 1
- 238000005516 engineering process Methods 0.000 description 1
- 238000001704 evaporation Methods 0.000 description 1
- 239000011521 glass Substances 0.000 description 1
- 229910001416 lithium ion Inorganic materials 0.000 description 1
- 229910052751 metal Inorganic materials 0.000 description 1
- 239000002184 metal Substances 0.000 description 1
- BAVYZALUXZFZLV-UHFFFAOYSA-N mono-methylamine Natural products NC BAVYZALUXZFZLV-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- DOBFTMLCEYUAQC-UHFFFAOYSA-N naphthalene-2,3,6,7-tetracarboxylic acid Chemical compound OC(=O)C1=C(C(O)=O)C=C2C=C(C(O)=O)C(C(=O)O)=CC2=C1 DOBFTMLCEYUAQC-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 125000000951 phenoxy group Chemical group [H]C1=C([H])C([H])=C(O*)C([H])=C1[H] 0.000 description 1
- 235000011007 phosphoric acid Nutrition 0.000 description 1
- 239000009719 polyimide resin Substances 0.000 description 1
- 229910001414 potassium ion Inorganic materials 0.000 description 1
- 230000002250 progressing effect Effects 0.000 description 1
- 238000011160 research Methods 0.000 description 1
- 229910001415 sodium ion Inorganic materials 0.000 description 1
- 150000003457 sulfones Chemical class 0.000 description 1
- RHCCVKFZDQPUOY-UHFFFAOYSA-N thianthrene-2,3,7,8-tetracarboxylic acid Chemical compound S1C2=CC(C(O)=O)=C(C(O)=O)C=C2SC2=C1C=C(C(=O)O)C(C(O)=O)=C2 RHCCVKFZDQPUOY-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- XLYOFNOQVPJJNP-UHFFFAOYSA-N water Substances O XLYOFNOQVPJJNP-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
Landscapes
- Macromolecular Compounds Obtained By Forming Nitrogen-Containing Linkages In General (AREA)
Description
本発明の実施例1について図1〜図3に基いて説明する。まず実施例1では、ポリイミド系高分子である下記製造例(1)で得られたイオン交換膜1の両面に導電性布帛から成る電極2・2を接着して図1に示す構造の高分子アクチュエータを構成している。
この製造例(1)では、材料に上記のナフタレン-1,4,5,8-テトラカルボン酸二無水物、4,4’-ジアミノ-ジフェニルエーテル-2,2’-ジスルホン酸、2,2-ビス(4-アミノフェニル)ヘキサフルオロプロパン、安息香酸、トリエチルアミン、及びm-クレゾールを使用した。
製造例(1)と同様の手順で、ナフタレン-1,4,5,8-テトラカルボン酸二無水物を加え、80℃下で10時間撹拌して前駆体であるポリアミド酸を得た後、これを溶媒であるDMFに溶解し、ガラス板上にキャストした。その後、導電性布帛を電極としてヒートプレスして180℃10時間加熱して、イミド化と電極の接着を行った。
この製造例(3)では、材料にナフタレン-1,4,5,8-テトラカルボン酸二無水物、4,4’-ジアミノ-ジフェニルエーテル-2,2’-ジスルホン酸、4,4'-ジアミノジフェニルエーテル、安息香酸、トリエチルアミン、及びm-クレゾールを使用した。
この製造例(4)では、材料にナフタレン-1,4,5,8-テトラカルボン酸二無水物、4,4’-ジアミノ-ジフェニルエーテル-2,2’-ジスルホン酸、1,3-ビス(4-アミノフェノキシ)ベンゼン、安息香酸、トリエチルアミン、及びm-クレゾールを使用した。
上記イオン交換膜を用いたアクチュエータの動作実験を行った。その結果、図3に示す測定データが得られた。なお、グラフ中の上側のグラフ線は、印加電圧のパターンを示しており、下側のグラフ線はイオン交換膜の変位量を示している。
次に、本発明の実施例2について図4〜図7に基いて説明する。この実施例2では、ポリイミド系高分子アクチュエータを、屈曲変位量の異なる複数のイオン交換膜1・1…を組み合わせて作製している。なお、屈曲変位量はイオン交換容量に比例して大きくなる。
(A)の構造単位と(B)の構造単位の比率を調節することにより製造することができる(具体的なポリマーの種類とイオン交換容量の関係については図5に示す)。
具体的には、上記ポリイミド系高分子の合成に用いるジアミンに、4,4’-ジアミノジフェニルプロパン、4,4’-ジアミノジフェニルメタン、4,4’-ジアミノジフェニルスルフィド、3,3’-ジアミノジフェニルスルホン、4,4’-ジアミノジフェニルスルホン、4,4’-オキシジアニリン、3,3’-オキシジアニリン、3,4’-オキシジアニリン、4,4’-ジアミノジフェニルジエチルシラン、4,4’-ジアミノジフェニルシラン、4,4’-ジアミノジフェニルエチルホスフィンオキシド、4,4’-ジアミノジフェニルN−メチルアミン、4,4’-ジアミノジフェニル N-フェニルアミン、1,4-ジアミノベンゼン(p-フェニレンジアミン)、ビス{4-(4-アミノフェノキシ)フェニル}スルホン、ビス{4-(3-アミノフェノキシ)フェニル}スルホン、4,4’-ビス(4-アミノフェノキシ)ビフェニル、4,4’-ビス(3-アミノフェノキシ)ビフェニル、1,3-ビス(3-アミノフェノキシ)ベンゼン、1,3-ビス(4-アミノフェノキシ)ベンゼン、1,3-ビス(4-アミノフェノキシ)ベンゼン、1,3-ビス(3-アミノフェノキシ)ベンゼン、3,3’-ジアミノベンゾフェノン、4,4’-ジアミノベンゾフェノン、2,2-ビス(4-アミノフェノキシフェニル)プロパン、パラフェニレンジアミンおよびその誘導体、ベンジジン及びその誘導体などを選択して用いることができる。
一方、ジアミンと共にポリイミド系高分子の合成に用いられるテトラカルボン酸二無水物には、ピロメリット酸二無水物、3,3’,4,4’-ビフェニルテトラカルボン酸二無水物、3,3’,4,4’-ビフェニルメタンテトラカルボン酸二無水物、3,3’,4,4’-ベンゾフェノンテトラカルボン酸二無水物、2,3,6,7-ナフタレンテトラカルボン酸二無水物、4,4’-(ヘキサフルオロ、イソプロピリデン)ジフタル酸二無水物、ビフェニルエーテルテトラカルボン酸二無水物、ビスフェノールフェニルエーテルカルボン酸二無水物、1,2,3,4-ブタンテトラカルボン酸二無水物、3,3’,4,4’-ジフェニルスルホンテトラカルボン酸二無水物、ジフェニルエーテルカルボン酸二無水物、チアンスレン-2,3,7,8-テトラカルボン酸二無水物などを採用できる。
2 電極
Claims (5)
- ポリイミド系高分子から成るイオン交換膜1の両面に電極2・2を接合して構成され、かつ、前記イオン交換膜に使用するポリイミド系高分子が、ジアミンとテトラカルボン酸二無水物との重縮合により得られる繰り返し構造単位を含有するポリイミド系高分子であって、カチオン性あるいはアニオン性官能基を含有していることを特徴とするポリイミド系高分子アクチュエータ。
- イオン交換膜に使用するポリイミド系高分子が、(A)アニオン性あるいはカチオン性官能基を含有するジアミンとテトラカルボン酸二無水物との重縮合により得られる繰り返し構造単位と、(B)ジアミンとテトラカルボン酸二無水物との重縮合により得られる繰り返し構造単位とからなることを特徴とする請求項1記載のポリイミド系高分子アクチュエータ。
- イオン交換膜に使用するポリイミド系高分子に含まれるアニオン性あるいはカチオン性官能基が、スルホン酸基、カルボキシル基、及びリン酸基、或いは、アンモニウム基、ピリジニウム基、スルホニウム基、及びフェノール性水酸基よりなる群から選択される少なくとも1種であることを特徴とする請求項1または2に記載のポリイミド系高分子アクチュエータ。
- イオン交換容量の異なる複数のイオン交換膜1・1…を組み合わせたものを同一電極2・2で挟み込んで構成されていることを特徴とする請求項1〜3の何れか一つに記載のポリイミド系高分子アクチュエータ。
- 前駆体であるポリアミド酸を溶媒に溶かし、これを板上に展開して溶媒を蒸発させ、ポリアミド酸膜を形成する工程と;その後、前記板上のポリアミド酸膜に導電性布帛を重ね合わせてヒートプレスすることにより膜のイミド化と、膜と布帛の接着とを同時に行う工程と;その後、前記ポリアミド酸膜をイミド化して作製したイオン交換膜を板上から剥がして、この剥離面に導電性材料を重ねてヒートプレスすることによりイオン交換膜の両側に導電層を接合する工程とを含むことを特徴とするポリイミド系高分子アクチュエータの製造方法。
Priority Applications (1)
Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
---|---|---|---|
JP2010153320A JP5598817B2 (ja) | 2010-07-05 | 2010-07-05 | ポリイミド系高分子アクチュエータ、及びその製造方法 |
Applications Claiming Priority (1)
Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
---|---|---|---|
JP2010153320A JP5598817B2 (ja) | 2010-07-05 | 2010-07-05 | ポリイミド系高分子アクチュエータ、及びその製造方法 |
Publications (2)
Publication Number | Publication Date |
---|---|
JP2012016247A JP2012016247A (ja) | 2012-01-19 |
JP5598817B2 true JP5598817B2 (ja) | 2014-10-01 |
Family
ID=45602002
Family Applications (1)
Application Number | Title | Priority Date | Filing Date |
---|---|---|---|
JP2010153320A Expired - Fee Related JP5598817B2 (ja) | 2010-07-05 | 2010-07-05 | ポリイミド系高分子アクチュエータ、及びその製造方法 |
Country Status (1)
Country | Link |
---|---|
JP (1) | JP5598817B2 (ja) |
Families Citing this family (5)
Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
---|---|---|---|---|
KR101384772B1 (ko) | 2012-02-20 | 2014-04-21 | 한국과학기술원 | 전기 활성 고분자 작동기의 제조 방법 |
JP5421405B2 (ja) | 2012-02-28 | 2014-02-19 | ファナック株式会社 | ダイナミックブレーキ制御手段を備えるモータ駆動装置 |
JP6102610B2 (ja) * | 2013-07-30 | 2017-03-29 | 株式会社デンソー | イオン伝導性高分子アクチュエータ |
JP6365156B2 (ja) * | 2014-09-11 | 2018-08-01 | 株式会社デンソー | 3次元形状作成装置 |
JP2016140407A (ja) * | 2015-01-30 | 2016-08-08 | 国立研究開発法人産業技術総合研究所 | カテーテルシステム |
Family Cites Families (7)
Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
---|---|---|---|---|
JP4177625B2 (ja) * | 2002-09-18 | 2008-11-05 | 株式会社カネカ | スルホン酸基含有ポリイミド樹脂およびそれからなるスルホン酸基含有ポリイミド膜 |
JP5079244B2 (ja) * | 2006-03-09 | 2012-11-21 | セーレン株式会社 | 複合材料 |
JP2007302741A (ja) * | 2006-05-09 | 2007-11-22 | Yamaguchi Univ | ポリイミドフィルム及び高分子電解質膜 |
JP5156940B2 (ja) * | 2006-06-08 | 2013-03-06 | 国立大学法人福井大学 | 高分子アクチュエータおよびその製造方法 |
JP4714700B2 (ja) * | 2007-02-26 | 2011-06-29 | 日本航空電子工業株式会社 | 高分子電解質膜アクチュエータの作製方法及び高分子電解質膜アクチュエータ |
JP2009189118A (ja) * | 2008-02-05 | 2009-08-20 | Japan Aviation Electronics Industry Ltd | 電極用組成物の作製方法、この作製方法を用いたアクチュエータ層の作製方法及び電極用組成物 |
JP5421564B2 (ja) * | 2008-09-08 | 2014-02-19 | 国立大学法人山口大学 | 共重合体の製造方法、共重合体、および該共重合体を用いた電解質 |
-
2010
- 2010-07-05 JP JP2010153320A patent/JP5598817B2/ja not_active Expired - Fee Related
Also Published As
Publication number | Publication date |
---|---|
JP2012016247A (ja) | 2012-01-19 |
Similar Documents
Publication | Publication Date | Title |
---|---|---|
Quartarone et al. | Polymer and composite membranes for proton-conducting, high-temperature fuel cells: a critical review | |
JP5598817B2 (ja) | ポリイミド系高分子アクチュエータ、及びその製造方法 | |
Jouanneau et al. | Synthesis of sulfonated polybenzimidazoles from functionalized monomers: preparation of ionic conducting membranes | |
Zuo et al. | Novel blend membranes based on acid-base interactions for fuel cells | |
Yin et al. | Water stability of sulfonated polyimide membranes | |
Hwang et al. | Preparation of polybenzimidazole-based membranes and their potential applications in the fuel cell system | |
Imaizumi et al. | Printable polymer actuators from ionic liquid, soluble polyimide, and ubiquitous carbon materials | |
Ahmed et al. | Preparation and characterization of a novel sulfonated titanium oxide incorporated chitosan nanocomposite membranes for fuel cell application | |
Cho et al. | Performances of anion-exchange blend membranes on vanadium redox flow batteries | |
Chu et al. | Improved physicochemical stability and high ion transportation of poly (arylene ether sulfone) blocks containing a fluorinated hydrophobic part for anion exchange membrane applications | |
Chen et al. | Improving the conductivity of sulfonated polyimides as proton exchange membranes by doping of a protic ionic liquid | |
Sulaiman et al. | Proton conductivity enhancement at high temperature on polybenzimidazole membrane electrolyte with acid-functionalized graphene oxide fillers | |
Chen et al. | Highly sulfonated diamine synthesized polyimides and protic ionic liquid composite membranes improve PEM conductivity | |
Song et al. | Electro‐active Polymer Actuator Based on Sulfonated Polyimide with Highly Conductive Silver Electrodes Via Self‐metallization | |
Jang et al. | Synthesis and characterization of sulfonated poly (phenylene) containing a non-planar structure and dibenzoyl groups | |
Lim et al. | Sulfonated poly (arylene ether sulfone) and perfluorosulfonic acid composite membranes containing perfluoropolyether grafted graphene oxide for polymer electrolyte membrane fuel cell applications | |
Lee et al. | Phase inversion-induced porous polybenzimidazole fuel cell membranes: An efficient architecture for high-temperature water-free proton transport | |
Sharma et al. | Enhanced ion cluster size of sulfonated poly (arylene ether sulfone) for proton exchange membrane fuel cell application | |
Lin et al. | Reorientation of magnetic graphene oxide nanosheets in crosslinked quaternized polyvinyl alcohol as effective solid electrolyte | |
Chen et al. | High-T g, Low-Dielectric Epoxy Thermosets Derived from Methacrylate-Containing Polyimides | |
Jheng et al. | Dimethylimidazolium-functionalized polybenzimidazole and its organic–inorganic hybrid membranes for anion exchange membrane fuel cells | |
Chang et al. | Partially fluorinated sulfonated poly (ether amide) fuel cell membranes: influence of chemical structure on membrane properties | |
Ko et al. | Multi-Block Copolymer Membranes Consisting of Sulfonated Poly (p-Phenylene) and Naphthalene Containing Poly (Arylene Ether Ketone) for Proton Exchange Membrane Water Electrolysis | |
Luqman et al. | Development of a Soft Robotic Bending Actuator Based on a Novel Sulfonated Polyvinyl Chloride–Phosphotungstic Acid Ionic Polymer–Metal Composite (IPMC) Membrane | |
Lin et al. | Enhancement of proton conductivity performance in high temperature polymer electrolyte membrane, processed the adding of pyridobismidazole |
Legal Events
Date | Code | Title | Description |
---|---|---|---|
A621 | Written request for application examination |
Free format text: JAPANESE INTERMEDIATE CODE: A621 Effective date: 20130627 |
|
A977 | Report on retrieval |
Free format text: JAPANESE INTERMEDIATE CODE: A971007 Effective date: 20140324 |
|
A131 | Notification of reasons for refusal |
Free format text: JAPANESE INTERMEDIATE CODE: A131 Effective date: 20140418 |
|
A521 | Request for written amendment filed |
Free format text: JAPANESE INTERMEDIATE CODE: A523 Effective date: 20140617 |
|
TRDD | Decision of grant or rejection written | ||
A01 | Written decision to grant a patent or to grant a registration (utility model) |
Free format text: JAPANESE INTERMEDIATE CODE: A01 Effective date: 20140716 |
|
A61 | First payment of annual fees (during grant procedure) |
Free format text: JAPANESE INTERMEDIATE CODE: A61 Effective date: 20140804 |
|
R150 | Certificate of patent or registration of utility model |
Ref document number: 5598817 Country of ref document: JP Free format text: JAPANESE INTERMEDIATE CODE: R150 |
|
R250 | Receipt of annual fees |
Free format text: JAPANESE INTERMEDIATE CODE: R250 |
|
S531 | Written request for registration of change of domicile |
Free format text: JAPANESE INTERMEDIATE CODE: R313531 |
|
R350 | Written notification of registration of transfer |
Free format text: JAPANESE INTERMEDIATE CODE: R350 |
|
R250 | Receipt of annual fees |
Free format text: JAPANESE INTERMEDIATE CODE: R250 |
|
LAPS | Cancellation because of no payment of annual fees |