JP5595689B2 - 2−クロロ−1,1,1,2−テトラフルオロプロパン(HCFC−244bb)を製造するための改良法 - Google Patents
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Description
本出願は、2008年8月8日付けで出願され、参照により本明細書中に援用する、米国特許仮出願番号61/087,206の利益を請求する。
本発明は、2−クロロー1,1,1,2−テトラフルオロプロパン(HCFC−244bb)を製造するための改良法に関し、より特定的には、塩化水素及び液相フッ素化触媒の存在下、液相反応容器中で、2−クロロ−3,3,3−トリフルオロプロペン(HCFO−1233xf)をフッ化水素と反応させることによりHCFC−244bbを製造するための改良法に関する。HCFC−244bbは、地球温暖化係数の低い冷媒である2,3,3,3−テトラフルオロプロペン−1(HFO−1234yf)の製造における中間体である。
本発明は、2−クロロ−1,1,1,2−テトラフルオロプロパンを生成するための方法であって、液相反応容器中で塩化水素及び液相フッ素化触媒の存在下で、2−クロロ−3,3,3−トリフルオロプロペンをフッ化水素と反応させることを含み、その際、塩化水素を約100psig(689kPaゲージ圧)又はそれより高い圧力で外部供給源から反応中に添加する、前記方法を提供する。
a)1,1,2,3−テトラフルオロプロペンをフッ素化して2−クロロ−3,3,3−トリフルオロプロペンを生成し;
b)2−クロロ−3,3,3−トリフルオロプロペンをフッ化水素と液相反応において反応させ、液相フッ素化触媒の存在下で塩化水素を同時供給して、2−クロロ−1,1,1,2−テトラフルオロプロパンを含む組成物を生成し、その際、塩化水素を約100psig(689kPaゲージ圧)又はそれより高い圧力で外部供給源から反応中に添加し;そして、次いで、
c)2,3,3,3−テトラフルオロプロペンを生成するのに有効な条件下で2−クロロ−1,1,1,2−テトラフルオロプロパンを脱ハロゲン化水素化することを含む前記方法を提供する。
触媒は、金属ハロゲン化物、ハロゲン化された金属酸化物、中性の(酸化されていない状態の)金属又は金属合金、又はバルクの形態若しくは担持された形態の活性炭であることができる。金属ハロゲン化物又は金属酸化物の触媒を使用する場合、好ましくは、一価、二価、又は三価の金属ハロゲン化物、金属酸化物、及びこれらの混合物/組み合わせであり、より好ましくは、一価又は二価の金属ハロゲン化物、及びこれらの混合物/組み合わせである。成分となる金属としては、これらに限定されないが、Cr3+、Fe3+、Mg2+、Ca2+、Ni2+、Zn2+、Pd2+、Li+、Na+、K+、及びCs+が挙げられる。成分となるハロゲンとしては、これらに限定されないが、F−、Cl−、Br−、及びI−が挙げられる。有用な一価又は二価の金属ハロゲン化物の例としては、これらに限定されないが、LiF、NaF、KF、CsF、MgF2、CaF2、LiCl、NaCl、KCl、及びCsClが挙げられる。ハロゲン化処理は、従来技術において知られているもののいずれかであればよく、特定的には、ハロゲン化の供給源としてHF、F2、HCl、Cl2、HBr、Br2、HI、及びI2を使用するものであることができる。
2−クロロ−3,3,3−トリフルオロプロペン(HCFO−1233xf)+HF→2−クロロ−1,1,1,2−テトラフルオロプロパン(HCFC−244bb)の連続的な液相フッ素化を、HClを連続的に供給しながら実証する。実験ためのフッ素化触媒はSbCl5である。
主としてHCFC−244bb、未反応のHF、及びHClを含有する実施例1において触媒ストリッパーの頂部を出る流れを、慣用的な蒸留カラムに供給し、そこでHClを回収、及び/又は、再循環して液相反応器に戻して、混合、圧力維持、及び生成物のキャリアにおいて助ける。
2000ガロン(7570リットル)の商業的規模の反応器に五塩化アンチモン触媒を充填する。HCFO−1233xfを連続的に反応容器中に供給する。HFは過剰に供給する。追加の成分として塩化水素を添加して、混合を助け、また、生成物を気化させる際の助けとなる。HCFC−244bb、HF、及び塩化水素が容器から出て、回収する。
この実験は、1,1,2,3−テトラクロロプロペン(TCP)+3HF→2−クロロ−3,3,3−トリフルオロプロペン(HCFO−1233xf)+3HClの連続的な蒸気相フッ素化反応を説明する。この実験のためのフッ素化触媒はフッ素化されたCr2O3であった。
実施例4に説明した反応からの反応器流出液を慣用的な蒸留カラムに供給し、そこでHCl留出液を回収する。蒸留カラムの底部は、主として未反応のHFとHCFO−1233xfを含有し、これは追加の処理/精製のために後の工程に供給する。次いで、回収されるHClは、全体として又は部分的に、実施例1に説明したような液相反応系への同時供給HClの供給源として使用する。
[本発明の態様]
1.塩化水素及び液相フッ素化触媒の存在下、液相反応において、2−クロロ−3,3,3−トリフルオロプロペンをフッ化水素と反応させることを含み、その際、該塩化水素を外部の供給源から約100psig(689kPaゲージ圧)以上の圧力で該反応に添加する、2−クロロ−1,1,1,2−テトラフルオロプロパンの製造方法。
2.該反応に供給される塩化水素の2−クロロ−3,3,3−トリフルオロプロペンに対するモル比が、少なくとも0.1:1〜約10:1である、1記載の方法。
3.(i)液相フッ素化触媒の存在下、液相反応において塩化水素を同時供給しながら、2−クロロ−3,3,3−トリフルオロプロペンをフッ化水素と連続的に反応させて、2−クロロ−1,1,1,2−テトラフルオロプロパンを含む組成物を製造し、その際、該塩化水素を外部の供給源から約100psig(689kPaゲージ圧)以上の圧力で該反応に添加し;そして、(ii)2,3,3,3−テトラフルオロプロペンを製造するのに有効な条件下で、該2−クロロ−1,1,1,2−テトラフルオロプロパンを脱ハロゲン化水素することを含む、2,3,3,3−テトラフルオロプロペンの製造方法。
4.a)1,1,2,3−テトラクロロプロペンをフッ素化して、2−クロロ−3,3,3−トリフルオロプロペンを製造し;
b)液相フッ素化触媒の存在下、液相反応において塩化水素を同時供給しながら、該2−クロロ−3,3,3−トリフルオロプロペンをフッ化水素と反応させて、2−クロロ−1,1,1,2−テトラフルオロプロパンを含む組成物を製造し、その際、該塩化水素を外部の供給源から約100psig(689kPaゲージ圧)以上の圧力で該反応に添加し;そして、
c)2,3,3,3−テトラフルオロプロペンを製造するのに有効な条件下で、該2−クロロ−1,1,1,2−テトラフルオロプロパンを脱ハロゲン化水素することを含む、2,3,3,3−テトラフルオロプロペンの製造方法。
Claims (4)
- 塩化水素及び液相フッ素化触媒の存在下、液相反応において、2−クロロ−3,3,3−トリフルオロプロペンをフッ化水素と反応させることを含み、その際、該塩化水素を外部の供給源から100psig(689kPaゲージ圧)以上の圧力で該反応に添加する、2−クロロ−1,1,1,2−テトラフルオロプロパンの製造方法。
- 該反応に供給される塩化水素の2−クロロ−3,3,3−トリフルオロプロペンに対するモル比が、少なくとも0.1:1〜10:1である、請求項1記載の方法。
- (i)液相フッ素化触媒の存在下、液相反応において塩化水素を同時供給しながら、2−クロロ−3,3,3−トリフルオロプロペンをフッ化水素と連続的に反応させて、2−クロロ−1,1,1,2−テトラフルオロプロパンを含む組成物を製造し、その際、該塩化水素を外部の供給源から100psig(689kPaゲージ圧)以上の圧力で該反応に添加し;そして、(ii)2,3,3,3−テトラフルオロプロペンを製造するのに有効な条件下で、該2−クロロ−1,1,1,2−テトラフルオロプロパンを脱ハロゲン化水素することを含む、2,3,3,3−テトラフルオロプロペンの製造方法。
- a)1,1,2,3−テトラクロロプロペンをフッ素化して、2−クロロ−3,3,3−トリフルオロプロペンを製造し;
b)液相フッ素化触媒の存在下、液相反応において塩化水素を同時供給しながら、該2−クロロ−3,3,3−トリフルオロプロペンをフッ化水素と反応させて、2−クロロ−1,1,1,2−テトラフルオロプロパンを含む組成物を製造し、その際、該塩化水素を外部の供給源から100psig(689kPaゲージ圧)以上の圧力で該反応に添加し;そして、
c)2,3,3,3−テトラフルオロプロペンを製造するのに有効な条件下で、該2−クロロ−1,1,1,2−テトラフルオロプロパンを脱ハロゲン化水素することを含む、2,3,3,3−テトラフルオロプロペンの製造方法。
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US8324436B2 (en) * | 2006-01-03 | 2012-12-04 | Honeywell International Inc. | Gas phase synthesis of 2,3,3,3-tetrafluoro-1-propene from 2-chloro-3,3,3-trifluoro-1-propene |
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US8975454B2 (en) | 2008-07-31 | 2015-03-10 | Honeywell International Inc. | Process for producing 2,3,3,3-tetrafluoropropene |
KR20220104282A (ko) * | 2009-12-22 | 2022-07-26 | 더 케무어스 컴퍼니 에프씨, 엘엘씨 | 2,3,3,3-테트라플루오로프로펜, 1,1,2,3-테트라클로로프로펜, 2-클로로-3,3,3-트라이플루오로프로펜, 또는 2-클로로-1,1,1,2-테트라플루오로프로판을 포함하는 조성물 |
JP5569589B2 (ja) * | 2010-02-12 | 2014-08-13 | ダイキン工業株式会社 | 含フッ素アルケン化合物の製造方法 |
WO2011110889A1 (en) * | 2010-03-10 | 2011-09-15 | Arkema France | Process of fluorination in liquid phase |
US8114308B2 (en) * | 2010-03-30 | 2012-02-14 | Honeywell International Inc. | Azeotrope-like composition of 2,3-dichloro-3,3-difluoropropene (HCFO-1232xf) and hydrogen fluoride (HF) |
US20110245548A1 (en) * | 2010-03-31 | 2011-10-06 | Honeywell International Inc. | Catalyst life improvement in the vapor phase fluorination of chlorocarbons |
CA2796343A1 (en) * | 2010-04-14 | 2011-10-20 | Arkema Inc. | Process for the manufacture of tetrafluoroolefins |
WO2011135416A1 (en) * | 2010-04-26 | 2011-11-03 | Arkema France | Process for the manufacture of 2-chloro-3, 3, 3-trifluoropropene (hcfo 1233xf) by liquid phase fluorination of pentachloropropane |
WO2012066375A1 (en) * | 2010-11-15 | 2012-05-24 | Arkema France | Process for the manufacture of 2 - chloro - 3, 3, 3 - trifluoropropene (hcfo 1233xf) by liquid phase fluorination of pentachloropropane |
US8927791B2 (en) * | 2010-04-29 | 2015-01-06 | Honeywell International Inc. | Method for producing tetrafluoropropenes |
US8263817B2 (en) | 2010-07-06 | 2012-09-11 | E I Du Pont De Nemours And Company | Synthesis of 1234YF by selective dehydrochlorination of 244BB |
MX343619B (es) * | 2010-10-25 | 2016-11-11 | Arkema France | Proceso para la fabricacion de 2-cloro-1,1,1,2-tetrafluoropropano por fluoracion en fase liquida de 2-cloro-3,3,3-trifluoropropeno. |
US9890096B2 (en) * | 2011-01-19 | 2018-02-13 | Honeywell International Inc. | Methods of making 2,3,3,3-tetrafluoro-2-propene |
EP2665693B1 (en) * | 2011-01-21 | 2017-07-19 | Arkema France | Catalytic gas phase fluorination |
MX348598B (es) * | 2011-09-30 | 2017-06-21 | Honeywell Int Inc | Proceso para producir 2,3,3,3 - tetrafluoropropeno. |
EP2751057B1 (en) * | 2011-09-30 | 2021-01-06 | Honeywell International Inc. | Process for preparing 2-chloro-3,3,3-trifluoropropene |
US8796493B2 (en) | 2011-09-30 | 2014-08-05 | Honeywell International Inc. | Methods to separate halogentated olefins from 2-chloro-1,1,1,2-tetrafluoropropane using a solid adsorbent |
PT2766330T (pt) * | 2011-10-14 | 2020-05-29 | Honeywell Int Inc | Processo para a produção de 2,3,3,3-tetrafluoropropeno |
EP2766331B1 (en) * | 2011-10-14 | 2021-01-06 | Honeywell International, Inc. | Process for producing 2,3,3,3-tetrafluoropropene |
KR20140077958A (ko) * | 2011-10-14 | 2014-06-24 | 허니웰 인터내셔날 인코포레이티드 | 2,3,3,3-테트라플루오로프로펜의 제조 방법 |
MX359832B (es) * | 2011-11-04 | 2018-10-12 | Wang Haiyou | Proceso para producir 2,3,3,3-tetrafluoropropeno. |
IN2014DN03382A (ja) * | 2011-11-04 | 2015-06-26 | Selma Bektesevic | |
JP2014533276A (ja) * | 2011-11-10 | 2014-12-11 | ジョセフ ナッパ マリオ | ヒドロハロアルカンを製造する触媒的フッ素化プロセス |
KR20140134651A (ko) * | 2012-02-10 | 2014-11-24 | 하이유 왕 | 2,3,3,3-테트라플루오로프로펜의 개선된 제조 방법 |
GB201207666D0 (en) | 2012-05-02 | 2012-06-13 | Mexichem Amanco Holding Sa | Process |
US20140215970A1 (en) * | 2013-02-04 | 2014-08-07 | Honeywell International Inc. | METHODS OF HANDLING CHLORINATED COMPOUNDS USED FOR MANUFACTURING HFO-1234yf |
CN105026349B (zh) * | 2013-03-12 | 2017-03-15 | 霍尼韦尔国际公司 | 用于减少hcfo‑1233xf氢氟化为hcfc‑244bb过程中hfc‑245cb形成的方法 |
JP2016511284A (ja) | 2013-03-13 | 2016-04-14 | ハネウェル・インターナショナル・インコーポレーテッド | 段階的フッ素化方法及び反応器システム |
US9353029B2 (en) * | 2013-03-14 | 2016-05-31 | Honeywell International, Inc. | Fluorination process and reactor |
US9233895B2 (en) | 2013-03-15 | 2016-01-12 | Honeywell International, Inc. | Process to manufacture 2-chloro-1,1,1,2-tetrafluoropropane (HCFC-244bb) |
EP4215514A1 (en) * | 2013-03-15 | 2023-07-26 | Honeywell International Inc. | Process to manufacture 2-chloro-1,1,1,2-tetrafluoropropane (hcfc-244bb) |
US20140275651A1 (en) * | 2013-03-15 | 2014-09-18 | Honeywell International Inc. | Process for producing 2,3,3,3-tetrafluoropropene |
FR3003568B1 (fr) | 2013-03-20 | 2018-06-29 | Arkema France | Composition comprenant hf et 3,3,3-trifluoro-2-chloropropene |
JP2016522809A (ja) * | 2013-04-18 | 2016-08-04 | ハネウェル・インターナショナル・インコーポレーテッド | フッ素化有機化合物を製造するための反応システム及び方法 |
JP6210073B2 (ja) * | 2015-01-21 | 2017-10-11 | ダイキン工業株式会社 | フルオロプロペンの製造方法 |
EP3984986A1 (en) | 2015-05-21 | 2022-04-20 | The Chemours Company FC, LLC | Hydrofluorination of 1233xf to 244bb by sbf5 |
CA3088069C (en) * | 2018-01-09 | 2023-10-10 | Archive Auto, Inc. | Vehicle data acquisition and access system and method |
WO2019220463A1 (en) * | 2018-05-18 | 2019-11-21 | Srf Limited | Preparation of 2,3,3,3-tetrafluoropropene, intermediate and composition thereof |
EP4212500A1 (en) | 2018-06-06 | 2023-07-19 | Honeywell International Inc. | Method for dehydrochlorination of hcfc-244bb to manufacture hfo-1234yf |
EP3823948A1 (en) * | 2018-07-18 | 2021-05-26 | The Chemours Company FC, LLC | Production of haloolefins in an adiabatic reaction zone |
FR3084359B1 (fr) | 2018-07-25 | 2021-11-26 | Arkema France | Procede de production et de purification du 2-chloro-1,1,1,2-tetrafluoropropane. |
Family Cites Families (25)
Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
---|---|---|---|---|
LU36877A1 (ja) * | 1958-05-21 | |||
US2931840A (en) | 1958-11-25 | 1960-04-05 | Du Pont | Process for preparing 2, 3, 3, 3-tetrafluoropropene |
JPH01207250A (ja) | 1988-02-12 | 1989-08-21 | Daikin Ind Ltd | 含フツ素オレフインの製造方法 |
US5155082A (en) | 1991-04-12 | 1992-10-13 | Allied-Signal Inc. | Catalyst for the manufacture of chlorofluorocarbons, hydrochlorofluorocarbons and hydrofluorocarbons |
KR0125143B1 (ko) | 1994-12-02 | 1997-11-27 | 김은영 | 1,1,1-트리플루오로-2,2-디클로로에탄의 불소화 촉매 및 그것의 제조방법 |
DE69909860T2 (de) | 1998-02-26 | 2004-05-27 | Central Glass Co., Ltd., Ube | Verfahren zur Herstellung von fluorierten Propanen |
BE1011765A3 (fr) * | 1998-02-26 | 2000-01-11 | Solvay | Procede d'hydrofluoration d'hydrocarbures. |
US6500795B2 (en) * | 2001-01-24 | 2002-12-31 | Honeywell International Inc. | Azeotrope-like composition of 1-chloro-1,3,3,3-tetrafluoropropane and hydrogen fluoride |
US9005467B2 (en) * | 2003-10-27 | 2015-04-14 | Honeywell International Inc. | Methods of replacing heat transfer fluids |
US7592494B2 (en) * | 2003-07-25 | 2009-09-22 | Honeywell International Inc. | Process for the manufacture of 1,3,3,3-tetrafluoropropene |
US8084653B2 (en) * | 2004-04-29 | 2011-12-27 | Honeywell International, Inc. | Method for producing fluorinated organic compounds |
JP4864879B2 (ja) * | 2004-04-29 | 2012-02-01 | ハネウェル・インターナショナル・インコーポレーテッド | 1,3,3,3−テトラフルオロプロペンの合成方法 |
US20090182179A1 (en) * | 2008-01-15 | 2009-07-16 | Honeywell International Inc. | Hydrofluorination of 2-chloro-3,3,3-trifluoropropene to 2-chloro-1,1,1,2-tetrafluoropropane with catalysts of sbcl3, sbcl5, sbf5, ticl4, sncl4, cr2o3 and fluorinated cr2o3 |
FI3336073T3 (fi) * | 2006-01-03 | 2023-01-31 | Menetelmä fluorattujen orgaanisten yhdisteiden tuottamiseksi | |
US8664455B2 (en) * | 2008-08-08 | 2014-03-04 | Honeywell International Inc. | Process to manufacture 2-chloro-1,1,1,2-tetrafluoropropane (HCFC-244bb) |
US8071825B2 (en) * | 2006-01-03 | 2011-12-06 | Honeywell International Inc. | Method for producing fluorinated organic compounds |
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US8034251B2 (en) | 2007-01-03 | 2011-10-11 | Honeywell International Inc. | Azeotropic compositions of 2-chloro-3,3,3-trifluoropropene (HCFC-1233xf), 2-chloro-1,1,1,2-tetrafluoropropane (HCFC-244bb), and hydrogen fluoride (HF) |
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