JP5590587B2

JP5590587B2 - Ｎｐｙｙ５受容体拮抗作用を有する医薬組成物

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Publication number: JP5590587B2
Application number: JP2013220736A
Authority: JP
Inventors: 恭平林; 友亮田村; 直樹大森
Original assignee: Shionogi and Co Ltd
Current assignee: Shionogi and Co Ltd
Priority date: 2012-10-26
Filing date: 2013-10-24
Publication date: 2014-09-17
Anticipated expiration: 2033-10-24
Also published as: JP2014101357A

Description

本発明はＮＰＹＹ５受容体拮抗作用を有し、医薬、特に、体重管理用の医薬組成物として有用な新規な芳香族複素環誘導体に関する。

肥満は除脂肪体重に対して体内に過剰な脂肪あるいは脂肪組織が蓄積した状態と定義されており、健康問題の主なリスクファクターと認識されている。身体質量指数（ＢＭＩ）は成人(１５歳以上)の集団あるいは個人を過体重や肥満に分類する際に共通して使用されている身長体重比の単純指数である。メートルで表す身長の二乗で割ったキログラムで表す体重（ｋｇ／ｍ^２）として定義されている。世界保健機関では、ＢＭＩが２５ｋｇ／ｍ^２以上を「過体重」、３０ｋｇ／ｍ^２以上を「肥満」としている。一方で、日本肥満学会ではＢＭＩが２５ｋｇ／ｍ^２以上を「肥満」としている。なぜなら、糖尿病や脂質異常症を含む肥満関連疾患の数がＢＭＩに応じて増加する、そしてその疾患の数の平均値がＢＭＩが２５ｋｇ／ｍ^２において１．０以上になるためである。世界保健機関による２００５年の調査では、世界中で、約１６億人が過体重、少なくとも４億人が肥満であるとされている。肥満は主に身体的活動や日常生活における消費に対するカロリー摂取の割合の増加によってもたらされる。近年の高脂肪、高糖分含有食物の摂取増加により肥満者数は増加しており、２０１５年には世界中で、７億人以上が肥満と診断されると予想されている。

ニューロペプチドＹ（以下、ＮＰＹとする）は３６個のアミノ酸残基からなるペプチドで、１９８２年に豚の脳から分離された。ＮＰＹはヒトおよび動物の中枢神経系および末梢組織に広く分布している。
これまでの報告において、ＮＰＹは中枢神経系においては摂食促進作用、抗痙攣作用、学習促進作用、抗不安作用、抗ストレス作用等を有していることが判明しており、さらにうつ病、アルツハイマー型痴呆、パーキンソン病等の中枢神経系疾患に深く関与している可能性もある。また、末梢組織においては、ＮＰＹは血管等の平滑筋や心筋の収縮を引き起こすため、循環器系障害にも関与していると考えられる。さらには肥満症、糖尿病、ホルモン異常等の代謝性疾患にも関与していることが知られている（非特許文献１参照）。従って、ＮＰＹ受容体拮抗作用を有する医薬組成物は上記のようなＮＰＹ受容体が関与する種々の疾患に対する予防または治療薬となる。
ＮＰＹ受容体には、現在までにＹ１、Ｙ２、Ｙ３、Ｙ４、Ｙ５およびＹ６のサブタイプが発見されている（非特許文献２参照）。Ｙ５受容体は少なくとも摂食機能に関与しており、その拮抗剤は抗肥満薬になることが示唆されている（非特許文献３〜５参照）。

特許文献１〜６には、ＮＰＹＹ５受容体拮抗作用を有するチアゾール誘導体が開示されている。特許文献７〜１１には、ＮＰＹＹ５受容体拮抗作用を有するオキサジアゾール誘導体等が記載されている。

米国公開第２００６／０２９３３４１号国際公開第２００９／３５８５５号国際公開第２００７／１０３２９５号国際公開第２００７／２１２６号国際公開第２０００／６４８８０号国際公開第２００１／２３７９号日本公開公報２０１０／２７０１１４号国際公開第２００９／５４４３４号米国公開第２０１０／２７３８４２号米国公開第２０１０／２７３８４１号国際公開第２００７／１２５９５２号

ＴｒｅｎｄｓｉｎＰｈａｒｍａｃｏｌｏｇｉｃａｌＳｃｉｅｎｃｅｓ，Ｖｏｌ．１５，１５３（１９９４）ＴｒｅｎｄｓｉｎＰｈａｒｍａｃｏｌｏｇｉｃａｌＳｃｉｅｎｃｅｓ，Ｖｏｌ．１８，３７２（１９９７）Ｐｅｐｔｉｄｅｓ，Ｖｏｌ．１８，４４５（１９９７）Ｏｂｅｓｉｔｙ，Ｖｏｌ．１４，Ｎｏ．９，Ａ２３５（２００６）Ｏｂｅｓｉｔｙ，Ｖｏｌ．１５，Ｎｏ．９，Ａ５７（２００７）

本発明の目的は、優れたＮＰＹＹ５受容体拮抗作用を有する新規体重管理用の医薬組成物を提供することにある。

本発明者らは、鋭意研究の結果、優れたＮＰＹＹ５受容体拮抗作用を有する新規芳香族複素環誘導体の合成に成功した。また、該化合物が強い摂食抑制効果を示すことを見出した。さらに、本発明者らは、本発明化合物について、薬物代謝酵素に対する阻害が少なく、代謝安定性および水溶性が良いことも見出した。また、本発明化合物は毒性が低い。例えば、ＱＴｃ延長のリスクが低く、体重管理用の医薬組成物として使用するために十分安全である。

すなわち、本発明は、以下に関する。
（１）式（Ｉ）：

（式中、
環Ａは５員または６員の単環の芳香族複素環であり、
環Ｂは

で示される環であり、
Ｒ^１は置換もしくは非置換のアルキル、置換もしくは非置換のアルケニル、置換もしくは非置換のアルキニル、置換もしくは非置換のシクロアルキル、置換もしくは非置換のシクロアルケニル、置換もしくは非置換のアリール、置換もしくは非置換のヘテロサイクリル、置換もしくは非置換のヘテロアリール、置換もしくは非置換のアルキルオキシ、置換もしくは非置換のアルケニルオキシ、置換もしくは非置換のアルキニルオキシ、置換もしくは非置換のシクロアルキルオキシ、置換もしくは非置換のシクロアルケニルオキシ、置換もしくは非置換のヘテロサイクリルオキシまたは置換アミノであり、
Ｒ^２は置換もしくは非置換のアルキル、置換もしくは非置換のアルケニル、置換もしくは非置換のアルキニル、置換もしくは非置換のシクロアルキル、置換もしくは非置換のシクロアルケニル、置換もしくは非置換のアリール、置換もしくは非置換のヘテロサイクリル、置換もしくは非置換のヘテロアリール、置換もしくは非置換のアルキルオキシ、置換もしくは非置換のアルケニルオキシ、置換もしくは非置換のアルキニルオキシ、置換もしくは非置換のシクロアルキルオキシ、置換もしくは非置換のシクロアルケニルオキシ、置換もしくは非置換のアリールオキシ、置換もしくは非置換のヘテロサイクリルオキシ、置換もしくは非置換のヘテロアリールオキシ、置換もしくは非置換のアミノ、シアノ、カルボキシ、置換もしくは非置換のアルキルカルボニル、置換もしくは非置換のアルケニルカルボニル、置換もしくは非置換のアルキニルカルボニル、置換もしくは非置換のシクロアルキルカルボニル、置換もしくは非置換のシクロアルケニルカルボニル、置換もしくは非置換のアリールカルボニル、置換もしくは非置換のヘテロサイクリルカルボニル、置換もしくは非置換のヘテロアリールカルボニル、置換もしくは非置換のアルキルオキシカルボニル、置換もしくは非置換のアルケニルオキシカルボニル、置換もしくは非置換のアルキニルオキシカルボニル、置換もしくは非置換のシクロアルキルオキシカルボニル、置換もしくは非置換のシクロアルケニルオキシカルボニル、置換もしくは非置換のアリールオキシカルボニル、置換もしくは非置換のヘテロサイクリルオキシカルボニル、置換もしくは非置換のヘテロアリールオキシカルボニル、置換もしくは非置換のカルバモイル、置換もしくは非置換のスルファモイル、置換もしくは非置換のアルキルスルフィニル、置換もしくは非置換のアルケニルスルフィニル、置換もしくは非置換のアルキニルスルフィニル、置換もしくは非置換のシクロアルキルスルフィニル、置換もしくは非置換のシクロアルケニルスルフィニル、置換もしくは非置換のヘテロアリールスルフィニル、置換もしくは非置換のヘテロサイクリルスルフィニル、置換もしくは非置換のヘテロアリールスルフィニル、置換もしくは非置換のアルキルスルホニル、置換もしくは非置換のアルケニルスルホニル、置換もしくは非置換のアルキニルスルホニル、置換もしくは非置換のシクロアルキルスルホニル、置換もしくは非置換のシクロアルケニルスルホニル、置換もしくは非置換のヘテロアリールスルホニル置換もしくは非置換のヘテロサイクリルスルホニルまたは置換もしくは非置換のヘテロアリールスルホニルであり、
Ｒ^３はそれぞれ独立して、ハロゲン、ヒドロキシ、カルボキシ、シアノ、置換もしくは非置換のアルキル、置換もしくは非置換のアルケニル、置換もしくは非置換のアルキニル、置換もしくは非置換のアルキルオキシ、置換もしくは非置換のアルケニルオキシ、置換もしくは非置換のアルキニルオキシまたは置換もしくは非置換のアミノであるか、
同一の環構成炭素原子に結合する２つのＲ^３が一緒になって、オキソまたはチオキソであるか、または、
異なる環構成炭素原子に結合する２つのＲ^３が一緒になって、置換もしくは非置換のヘテロ原子が１〜２個介在してもよいアルキレンを形成してもよく、
ｎは０、１、２、３または４の整数であり、
ｐおよびｑは、ｐ＋ｑ＝０、１、２または３を満たす整数であり、
ｒは、０または１である。
ただし、
（ｉ）環Ｂが、

で示される環である場合は、環Ａはオキサジアゾールである。
（ｉｉ）以下の化合物を：

を除く。）で示される化合物またはその製薬上許容される塩を含有する体重管理用の医薬組成物。
（２）環Ｂが

で示される環であり、
Ｒ^１が置換もしくは非置換のアルキルであり、
Ｒ^２が置換もしくは非置換のアルキル、置換もしくは非置換のシクロアルキル、置換もしくは非置換のシクロアルケニル、置換もしくは非置換のアリール、置換もしくは非置換のヘテロサイクリル、置換もしくは非置換のヘテロサイクリル、シアノ、カルボキシ、置換もしくは非置換のアルキルカルボニル、置換もしくは非置換のアルケニルカルボニル、置換もしくは非置換のアルキニルカルボニル、置換もしくは非置換のシクロアルキルカルボニル、置換もしくは非置換のシクロアルケニルカルボニル、置換もしくは非置換のアリールカルボニル、置換もしくは非置換のヘテロサイクリルカルボニル、置換もしくは非置換のヘテロアリールカルボニル、置換もしくは非置換のアルキルオキシカルボニル、置換もしくは非置換のアルケニルオキシカルボニル、置換もしくは非置換のアルキニルオキシカルボニル、置換もしくは非置換のシクロアルキルオキシカルボニル、置換もしくは非置換のシクロアルケニルオキシカルボニル、置換もしくは非置換のアリールオキシカルボニル、置換もしくは非置換のヘテロサイクリルオキシカルボニル、置換もしくは非置換のヘテロアリールオキシカルボニル、置換もしくは非置換のカルバモイル、置換もしくは非置換のスルファモイル、置換もしくは非置換のアルキルスルフィニル、置換もしくは非置換のアルケニルスルフィニル、置換もしくは非置換のアルキニルスルフィニル、置換もしくは非置換のシクロアルキルスルフィニル、置換もしくは非置換のシクロアルケニルスルフィニル、置換もしくは非置換のアリールスルフィニル、置換もしくは非置換のヘテロサイクリルスルフィニル、置換もしくは非置換のヘテロアリールスルフィニル、置換もしくは非置換のアルキルスルホニル、置換もしくは非置換のアルケニルスルホニル、置換もしくは非置換のアルキニルスルホニル、置換もしくは非置換のシクロアルキルスルホニル、置換もしくは非置換のシクロアルケニルスルホニル、置換もしくは非置換のアリールスルホニル、置換もしくは非置換のヘテロサイクリルスルホニルまたは置換もしくは非置換のヘテロアリールスルホニルであり、
ｎが０であり、
ｐが１であり、ｑおよびｒが０である、上記（１）記載の化合物またはその製薬上許容される塩を含有する体重管理用の医薬組成物。
（３）式（Ｉ）：

（式中、
環Ａはオキサジアゾールであり、
環Ｂは

で示される環であり、
Ｒ^１は置換もしくは非置換のアルキル、置換もしくは非置換のアルケニル、置換もしくは非置換のアルキニル、置換もしくは非置換のシクロアルキル、置換もしくは非置換のシクロアルケニル、置換もしくは非置換のアリール、置換もしくは非置換のヘテロサイクリル、置換もしくは非置換のヘテロアリール、置換もしくは非置換のアルキルオキシ、置換もしくは非置換のアルケニルオキシ、置換もしくは非置換のアルキニルオキシ、置換もしくは非置換のシクロアルキルオキシ、置換もしくは非置換のシクロアルケニルオキシ、置換もしくは非置換のヘテロサイクリルオキシまたは置換アミノであり、
Ｒ^２はシアノ、カルボキシ、置換もしくは非置換のアルキルカルボニル、置換もしくは非置換のアルケニルカルボニル、置換もしくは非置換のアルキニルカルボニル、置換もしくは非置換のシクロアルキルカルボニル、置換もしくは非置換のシクロアルケニルカルボニル、置換もしくは非置換のアリールカルボニル、置換もしくは非置換のヘテロサイクリルカルボニル、置換もしくは非置換のヘテロアリールカルボニル、置換もしくは非置換のアルキルオキシカルボニル、置換もしくは非置換のアルケニルオキシカルボニル、置換もしくは非置換のアルキニルオキシカルボニル、置換もしくは非置換のシクロアルキルオキシカルボニル、置換もしくは非置換のシクロアルケニルオキシカルボニル、置換もしくは非置換のアリールオキシカルボニル、置換もしくは非置換のヘテロサイクリルオキシカルボニル、置換もしくは非置換のヘテロアリールオキシカルボニル、置換もしくは非置換のカルバモイル、置換もしくは非置換のスルファモイル、置換もしくは非置換のアルキルスルフィニル、置換もしくは非置換のアルケニルスルフィニル、置換もしくは非置換のアルキニルスルフィニル、置換もしくは非置換のシクロアルキルスルフィニル、置換もしくは非置換のシクロアルケニルスルフィニル、置換もしくは非置換のアリールスルフィニル、置換もしくは非置換のヘテロサイクリルスルフィニル、置換もしくは非置換のヘテロアリールスルフィニル、置換もしくは非置換のアルキルスルホニル、置換もしくは非置換のアルケニルスルホニル、置換もしくは非置換のアルキニルスルホニル、置換もしくは非置換のシクロアルキルスルホニル、置換もしくは非置換のシクロアルケニルスルホニル、置換もしくは非置換のアリールスルホニル、置換もしくは非置換のヘテロサイクリルスルホニルまたは置換もしくは非置換のヘテロアリールスルホニルであり、
Ｒ^３はそれぞれ独立して、ハロゲン、ヒドロキシ、カルボキシ、シアノ、置換もしくは非置換のアルキル、置換もしくは非置換のアルケニル、置換もしくは非置換のアルキニル、置換もしくは非置換のアルキルオキシ、置換もしくは非置換のアルケニルオキシ、置換もしくは非置換のアルキニルオキシまたは置換もしくは非置換のアミノであるか、
同一の環構成炭素原子に結合する２つのＲ^３が一緒になって、オキソまたはチオキソであるか、または、
異なる環構成炭素原子に結合する２つのＲ^３が一緒になって、置換もしくは非置換のヘテロ原子が１〜２個介在してもよいアルキレンを形成してもよく、
ｎは０、１、２、３または４の整数であり、
ｐおよびｑはそれぞれ独立して、０または１であり、
ｒは、０または１である。）で示される化合物またはその製薬上許容される塩。
（４）ｒが０である、上記（３）記載の化合物またはその製薬上許容される塩。
（５）Ｒ^１が置換もしくは非置換のアルキルまたは置換もしくは非置換のシクロアルキルである、上記（３）または（４）記載の化合物またはその製薬上許容される塩。
（６）ｎが０である、上記（３）〜（５）のいずれかに記載の化合物またはその製薬上許容される塩。
（７）ｐが１、かつｑが０である、上記（３）〜（６）のいずれかに記載の化合物またはその製薬上許容される塩。
（８）ｐが０、かつｑが１である、上記（３）〜（６）いずれかに記載の化合物またはその製薬上許容される塩。
（９）式（Ｉ）：

（式中、
環Ａはオキサジアゾールであり、
環Ｂは

で示される環であり、
Ｒ^１は置換もしくは非置換のアルキル、置換もしくは非置換のアルケニル、置換もしくは非置換のアルキニル、置換もしくは非置換のシクロアルキル、置換もしくは非置換のシクロアルケニル、置換もしくは非置換のアリール、置換もしくは非置換のヘテロサイクリル、置換もしくは非置換のヘテロアリール、置換もしくは非置換のアルキルオキシ、置換もしくは非置換のアルケニルオキシ、置換もしくは非置換のアルキニルオキシ、置換もしくは非置換のシクロアルキルオキシ、置換もしくは非置換のシクロアルケニルオキシ、置換もしくは非置換のヘテロサイクリルオキシまたは置換アミノであり、
Ｒ^２は置換もしくは非置換のアルキル、置換もしくは非置換のシクロアルキル、置換もしくは非置換のシクロアルケニル、置換もしくは非置換のアリール、置換もしくは非置換のヘテロサイクリル、置換もしくは非置換のヘテロアリール、置換もしくは非置換のアルキルオキシ、置換もしくは非置換のアルケニルオキシ、置換もしくは非置換のアルキニルオキシ、置換もしくは非置換のシクロアルキルオキシ、置換もしくは非置換のシクロアルケニルオキシ、置換もしくは非置換のアリールオキシ、置換もしくは非置換のヘテロサイクリルオキシ、置換もしくは非置換のヘテロアリールオキシ、置換もしくは非置換のアミノ、シアノ、カルボキシ、置換もしくは非置換のアルキルカルボニル、置換もしくは非置換のアルケニルカルボニル、置換もしくは非置換のアルキニルカルボニル、置換もしくは非置換のシクロアルキルカルボニル、置換もしくは非置換のシクロアルケニルカルボニル、置換もしくは非置換のアリールカルボニル、置換もしくは非置換のヘテロサイクリルカルボニル、置換もしくは非置換のヘテロアリールカルボニル、置換もしくは非置換のアルキルオキシカルボニル、置換もしくは非置換のアルケニルオキシカルボニル、置換もしくは非置換のアルキニルオキシカルボニル、置換もしくは非置換のシクロアルキルオキシカルボニル、置換もしくは非置換のシクロアルケニルオキシカルボニル、置換もしくは非置換のアリールオキシカルボニル、置換もしくは非置換のヘテロサイクリルオキシカルボニル、置換もしくは非置換のヘテロアリールオキシカルボニル、置換もしくは非置換のカルバモイル、置換もしくは非置換のスルファモイル、置換もしくは非置換のアルキルスルフィニル、置換もしくは非置換のアルケニルスルフィニル、置換もしくは非置換のアルキニルスルフィニル、置換もしくは非置換のシクロアルキルスルフィニル、置換もしくは非置換のシクロアルケニルスルフィニル、置換もしくは非置換のアリールスルフィニル、置換もしくは非置換のヘテロサイクリルスルフィニル、置換もしくは非置換のヘテロアリールスルフィニル、置換もしくは非置換のアルキルスルホニル、置換もしくは非置換のアルケニルスルホニル、置換もしくは非置換のアルキニルスルホニル、置換もしくは非置換のシクロアルキルスルホニル、置換もしくは非置換のシクロアルケニルスルホニル、置換もしくは非置換のアリールスルホニル、置換もしくは非置換のヘテロサイクリルスルホニルまたは置換もしくは非置換のヘテロアリールスルホニルであり、
Ｒ^３はそれぞれ独立して、ハロゲン、ヒドロキシ、カルボキシ、シアノ、置換もしくは非置換のアルキル、置換もしくは非置換のアルケニル、置換もしくは非置換のアルキニル、置換もしくは非置換のアルキルオキシ、置換もしくは非置換のアルケニルオキシ、置換もしくは非置換のアルキニルオキシまたは置換もしくは非置換のアミノであるか、
同一の環構成炭素原子に結合する２つのＲ^３が一緒になって、オキソまたはチオキソであるか、または、
異なる環構成炭素原子に結合する２つのＲ^３が一緒になって、置換もしくは非置換のヘテロ原子が１〜２個介在してもよいアルキレンを形成してもよく、
ｎは０、１、２、３または４の整数であり、
ｐは０、かつｑが１であり、
ｒは０である。
ただし、
以下の化合物を除く。

）で示される化合物またはその製薬上許容される塩。
（１０）Ｒ^１が置換もしくは非置換のアルキルである、上記（９）記載の化合物またはその製薬上許容される塩。
（１１）Ｒ^２が置換もしくは非置換のアルキルである、上記（９）または（１０）記載の化合物またはその製薬上許容される塩。
（１２）Ｒ^２がシアノ、カルボキシ、置換もしくは非置換のアルキルカルボニル、置換もしくは非置換のアルケニルカルボニル、置換もしくは非置換のアルキニルカルボニル、置換もしくは非置換のシクロアルキルカルボニル、置換もしくは非置換のシクロアルケニルカルボニル、置換もしくは非置換のアリールカルボニル、置換もしくは非置換のヘテロサイクリルカルボニル、置換もしくは非置換のヘテロアリールカルボニル、置換もしくは非置換のアルキルオキシカルボニル、置換もしくは非置換のアルケニルオキシカルボニル、置換もしくは非置換のアルキニルオキシカルボニル、置換もしくは非置換のシクロアルキルオキシカルボニル、置換もしくは非置換のシクロアルケニルオキシカルボニル、置換もしくは非置換のアリールオキシカルボニル、置換もしくは非置換のヘテロサイクリルオキシカルボニル、置換もしくは非置換のヘテロアリールオキシカルボニル、置換もしくは非置換のカルバモイル、置換もしくは非置換のスルファモイル、置換もしくは非置換のアルキルスルフィニル、置換もしくは非置換のアルケニルスルフィニル、置換もしくは非置換のアルキニルスルフィニル、置換もしくは非置換のシクロアルキルスルフィニル、置換もしくは非置換のアリールスルフィニル、置換もしくは非置換のシクロアルケニルスルフィニル、置換もしくは非置換のヘテロサイクリルスルフィニル、置換もしくは非置換のヘテロアリールスルフィニル、置換もしくは非置換のアルキルスルホニル、置換もしくは非置換のアルケニルスルホニル、置換もしくは非置換のアルキニルスルホニル、置換もしくは非置換のシクロアルキルスルホニル、置換もしくは非置換のシクロアルケニルスルホニル、置換もしくは非置換のアリールスルホニル、置換もしくは非置換のヘテロサイクリルスルホニルまたは置換もしくは非置換のヘテロアリールスルホニルである、上記（９）または（１０）記載の化合物またはその製薬上許容される塩。
（１２）ｎが０である、上記（９）〜（１２）のいずれかに記載の化合物またはその製薬上許容される塩。
（１３）式（Ｉ）：

（式中、
環Ａは５員または６員の単環ヘテロアリールであり、
環Ｂは

で示される環であり、
Ｒ^１は置換もしくは非置換のアルキル、置換もしくは非置換のアルケニル、置換もしくは非置換のアルキニル、置換もしくは非置換のシクロアルキル、置換もしくは非置換のシクロアルケニル、置換もしくは非置換のアリール、置換もしくは非置換のヘテロサイクリル、置換もしくは非置換のヘテロアリール、置換もしくは非置換のアルキルオキシ、置換もしくは非置換のアルケニルオキシ、置換もしくは非置換のアルキニルオキシ、置換もしくは非置換のシクロアルキルオキシ、置換もしくは非置換のシクロアルケニルオキシ、置換もしくは非置換のヘテロサイクリルオキシまたは置換アミノであり、
Ｒ^２は置換もしくは非置換のアルキル、置換もしくは非置換のアルケニル、置換もしくは非置換のアルキニル、置換もしくは非置換のシクロアルキル、置換もしくは非置換のシクロアルケニル、置換もしくは非置換のアリール、置換もしくは非置換のヘテロサイクリル、置換もしくは非置換のヘテロアリール、置換もしくは非置換のアルキルオキシ、置換もしくは非置換のアルケニルオキシ、置換もしくは非置換のアルキニルオキシ、置換もしくは非置換のシクロアルキルオキシ、置換もしくは非置換のシクロアルケニルオキシ、置換もしくは非置換のアリールオキシ、置換もしくは非置換のヘテロサイクリルオキシ、置換もしくは非置換のヘテロアリールオキシ、置換もしくは非置換のアミノ、シアノ、カルボキシ、置換もしくは非置換のアルキルカルボニル、置換もしくは非置換のアルケニルカルボニル、置換もしくは非置換のアルキニルカルボニル、置換もしくは非置換のシクロアルキルカルボニル、置換もしくは非置換のシクロアルケニルカルボニル、置換もしくは非置換のアリールカルボニル、置換もしくは非置換のヘテロサイクリルカルボニル、置換もしくは非置換のヘテロアリールカルボニル、置換もしくは非置換のアルキルオキシカルボニル、置換もしくは非置換のアルケニルオキシカルボニル、置換もしくは非置換のアルキニルオキシカルボニル、置換もしくは非置換のシクロアルキルオキシカルボニル、置換もしくは非置換のシクロアルケニルオキシカルボニル、置換もしくは非置換のアリールオキシカルボニル、置換もしくは非置換のヘテロサイクリルオキシカルボニル、置換もしくは非置換のヘテロアリールオキシカルボニル、置換もしくは非置換のカルバモイル、置換もしくは非置換のスルファモイル、置換もしくは非置換のアルキルスルフィニル、置換もしくは非置換のアルケニルスルフィニル、置換もしくは非置換のアルキニルスルフィニル、置換もしくは非置換のシクロアルキルスルフィニル、置換もしくは非置換のアリールスルフィニル、置換もしくは非置換のシクロアルケニルスルフィニル、置換もしくは非置換のヘテロサイクリルスルフィニル、置換もしくは非置換のヘテロアリールスルフィニル、置換もしくは非置換のアルキルスルホニル、置換もしくは非置換のアルケニルスルホニル、置換もしくは非置換のアルキニルスルホニル、置換もしくは非置換のシクロアルキルスルホニル、置換もしくは非置換のシクロアルケニルスルホニル、置換もしくは非置換のアリールスルホニル、置換もしくは非置換のヘテロサイクリルスルホニルまたは置換もしくは非置換のヘテロアリールスルホニルであり、
Ｒ^３はそれぞれ独立して、ハロゲン、ヒドロキシ、カルボキシ、シアノ、置換もしくは非置換のアルキル、置換もしくは非置換のアルケニル、置換もしくは非置換のアルキニル、置換もしくは非置換のアルキルオキシ、置換もしくは非置換のアルケニルオキシ、置換もしくは非置換のアルキニルオキシまたは置換もしくは非置換のアミノであるか、
同一の環構成炭素原子に結合する２つのＲ^３が一緒になって、オキソまたはチオキソであるか、または、
異なる環構成炭素原子に結合する２つのＲ^３が一緒になって、置換もしくは非置換のヘテロ原子が１〜２個介在してもよいアルキレンを形成してもよく、
ｎは０、１、２、３または４の整数であり、
ｐおよびｑは、ｐ＋ｑ＝０、１、２または３を満たす整数であり、
ｒは、０または１である。）で示される化合物またはその製薬上許容される塩。
（１４）ｒが０である、上記（１３）記載の化合物またはその製薬上許容される塩。
（１５）ｐおよびｑが、ｐ＋ｑ＝２を満たす整数である、上記（１３）または（１４）記載の化合物またはその製薬上許容される塩。
（１６）Ｒ^１が置換もしくは非置換のアルキルである、上記（１３）〜（１５）のいずれかに記載の化合物またはその製薬上許容される塩。
（１７）Ｒ^２が置換もしくは非置換のアルキルである、上記（１３）〜（１６）のいずれかに記載の化合物またはその製薬上許容される塩。
（１８）環Ａがオキサジアゾール、チアジアゾール、イミダゾール、チアゾールまたはオキサゾールである、上記（１３）〜（１７）のいずれかに記載の化合物またはその製薬上許容される塩。
（１９）環Ａがオキサジアゾールである、上記（１８）のいずれかに記載の化合物またはその製薬上許容される塩。
（２０）式：

で示される基が、

で示される基である、上記（３）〜（１９）のいずれかに記載の化合物またはその製薬上許容される塩。
（２１）上記（３）〜（２０）のいずれかに記載の化合物またはその製薬上許容される塩を含有する医薬組成物。
（２２）ＮＰＹＹ５受容体拮抗作用を有する、上記（２１）記載の医薬組成物。
（１’）
式（Ｉ）：

（式中、
式：

で示される基が、

で示される基であり、
環Ｂは

で示される環であり、
Ｒ^１は置換もしくは非置換のアルキル、置換もしくは非置換のアルケニル、置換もしくは非置換のアルキニル、置換もしくは非置換のシクロアルキル、置換もしくは非置換のシクロアルケニル、置換もしくは非置換のアリール、置換もしくは非置換のヘテロサイクリル、置換もしくは非置換のヘテロアリール、置換もしくは非置換のアルキルオキシ、置換もしくは非置換のアルケニルオキシ、置換もしくは非置換のアルキニルオキシ、置換もしくは非置換のシクロアルキルオキシ、置換もしくは非置換のシクロアルケニルオキシ、置換もしくは非置換のヘテロサイクリルオキシまたは置換アミノであり、
Ｒ^２は置換もしくは非置換のアルキル、置換もしくは非置換のアルケニル、置換もしくは非置換のアルキニル、置換もしくは非置換のシクロアルキル、置換もしくは非置換のシクロアルケニル、置換もしくは非置換のアリール、置換もしくは非置換のヘテロサイクリル、置換もしくは非置換のヘテロアリール、置換もしくは非置換のアルキルオキシ、置換もしくは非置換のアルケニルオキシ、置換もしくは非置換のアルキニルオキシ、置換もしくは非置換のシクロアルキルオキシ、置換もしくは非置換のシクロアルケニルオキシ、置換もしくは非置換のアリールオキシ、置換もしくは非置換のヘテロサイクリルオキシ、置換もしくは非置換のヘテロアリールオキシ、置換もしくは非置換のアミノ、シアノ、カルボキシ、置換もしくは非置換のアルキルカルボニル、置換もしくは非置換のアルケニルカルボニル、置換もしくは非置換のアルキニルカルボニル、置換もしくは非置換のシクロアルキルカルボニル、置換もしくは非置換のシクロアルケニルカルボニル、置換もしくは非置換のアリールカルボニル、置換もしくは非置換のヘテロサイクリルカルボニル、置換もしくは非置換のヘテロアリールカルボニル、置換もしくは非置換のアルキルオキシカルボニル、置換もしくは非置換のアルケニルオキシカルボニル、置換もしくは非置換のアルキニルオキシカルボニル、置換もしくは非置換のシクロアルキルオキシカルボニル、置換もしくは非置換のシクロアルケニルオキシカルボニル、置換もしくは非置換のアリールオキシカルボニル、置換もしくは非置換のヘテロサイクリルオキシカルボニル、置換もしくは非置換のヘテロアリールオキシカルボニル、置換もしくは非置換のカルバモイル、置換もしくは非置換のスルファモイル、置換もしくは非置換のアルキルスルフィニル、置換もしくは非置換のアルケニルスルフィニル、置換もしくは非置換のアルキニルスルフィニル、置換もしくは非置換のシクロアルキルスルフィニル、置換もしくは非置換のアリールスルフィニル、置換もしくは非置換のシクロアルケニルスルフィニル、置換もしくは非置換のヘテロサイクリルスルフィニル、置換もしくは非置換のヘテロアリールスルフィニル、置換もしくは非置換のアルキルスルホニル、置換もしくは非置換のアルケニルスルホニル、置換もしくは非置換のアルキニルスルホニル、置換もしくは非置換のシクロアルキルスルホニル、置換もしくは非置換のシクロアルケニルスルホニル、置換もしくは非置換のアリールスルホニル、置換もしくは非置換のヘテロサイクリルスルホニルまたは置換もしくは非置換のヘテロアリールスルホニルであり、
Ｒ^３はそれぞれ独立して、ハロゲン、ヒドロキシ、カルボキシ、シアノ、置換もしくは非置換のアルキル、置換もしくは非置換のアルケニル、置換もしくは非置換のアルキニル、置換もしくは非置換のアルキルオキシ、置換もしくは非置換のアルケニルオキシ、置換もしくは非置換のアルキニルオキシまたは置換もしくは非置換のアミノであるか、
同一の環構成炭素原子に結合する２つのＲ^３が一緒になって、オキソまたはチオキソであるか、置換もしくは非置換の非芳香族炭素環または置換もしくは非置換の非芳香族複素環を形成してもよく、
異なる環構成炭素原子に結合する２つのＲ^３が一緒になって、置換もしくは非置換のヘテロ原子が１〜２個介在してもよいアルキレンを形成してもよく、
ｎは０、１、２、３または４の整数であり、
ｐおよびｑは、ｐ＋ｑ＝０、１、２または３を満たす整数であり、
ｒは、０または１である。）で示される化合物またはその製薬上許容される塩を含有する医薬組成物。
（２’）環Ｂが、式：

で示される基である化合物またはその製薬上許容される塩を含有する、上記（１’）記載の医薬組成物。
（３’）Ｒ^１が置換若しくは非置換のアルキル、置換若しくは非置換のシクロアルキル、置換若しくは非置換のシクロアルケニル、置換若しくは非置換のアリールまたは置換若しくは非置換のアミノである化合物またはその製薬上許容される塩を含有する、上記（１’）または（２’）記載の医薬組成物。
（４’）Ｒ^１が置換若しくは非置換のアルキルである化合物またはその製薬上許容される塩を含有する、上記（１’）または（２’）記載の医薬組成物。
（５’）Ｒ^２が置換若しくは非置換のアルキル、置換若しくは非置換のシクロアルキル、置換若しくは非置換のヘテロサイクリル、置換若しくは非置換のアリール、置換若しくは非置換のヘテロアリール、置換若しくは非置換のアルキルオキシ、置換若しくは非置換のアルキルオキシカルボニルまたは置換若しくは非置換のカルバモイル及びシアノである化合物またはその製薬上許容される塩を含有する、上記（１’）〜（４’）のいずれかに記載の医薬組成物。
（６’）Ｒ^２が置換若しくは非置換のアルキルである化合物またはその製薬上許容される塩を含有する、上記（１’）〜（４’）のいずれかに記載の医薬組成物。
（７’）ｎが０であり、
ｐが１であり、
ｑが０であり、
ｒが０である化合物またはその製薬上許容される塩を含有する、上記（１’）〜（６’）のいずれかに記載の医薬組成物。
（８’）肥満治療用の医薬組成物である、上記（１’）〜（７’）のいずれかに記載の医薬組成物。
（９’）摂食抑制用の医薬組成物である、上記（１’）〜（７’）のいずれかに記載の医薬組成物。
（１０’）経口投与のための医薬組成物である、上記（１’）〜（９’）のいずれかに記載の医薬組成物。
（１１’）錠剤、散剤、顆粒剤、カプセル剤、丸剤、フィルム剤、懸濁剤、乳剤、エリキシル剤、シロップ剤、リモナーデ剤、酒精剤、芳香水剤、エキス剤、煎剤またはチンキ剤である、上記（１０’）記載の医薬組成物。
（１２’）糖衣錠、フィルムコーティング錠、腸溶性コーティング錠、徐放錠、トローチ錠、舌下錠、バッカル錠、チュアブル錠、口腔内崩壊錠、ドライシロップ、ソフトカプセル剤、マイクロカプセル剤または徐放性カプセル剤である、上記（１１’）記載の医薬組成物。
（１３’）非経口投与のための医薬組成物である、上記（１’）〜（９’）のいずれかに記載の医薬組成物。
（１４’）経皮、皮下、静脈内、動脈内、筋肉内、腹腔内、経粘膜、吸入、経鼻、点眼、点耳または膣内投与のための、上記（１３’）記載の医薬組成物。
（１５’）注射剤、点滴剤、点眼剤、点鼻剤、点耳剤、エアゾール剤、吸入剤、ローション剤、注入剤、塗布剤、含嗽剤、浣腸剤、軟膏剤、硬膏剤、ゼリー剤、クリーム剤、貼付剤、パップ剤、外用散剤または坐剤である、上記（１３’）または（１４’）記載の医薬組成物。
（１６’）小児用または高齢者用の医薬組成物である、上記（１’）〜（１５’）のいずれかに記載の医薬組成物。

本発明化合物はＮＰＹＹ５受容体拮抗作用を示し、医薬品、特にＮＰＹＹ５の関与する疾患、例えば、摂食障害、肥満症、神経性食欲昂進症、性的障害、生殖障害、鬱病、癲癇発作、高血圧、脳溢血、鬱血心不全または睡眠障害等の治療または予防のための医薬として非常に有用である。また、本発明化合物は有効な摂食抑制作用を示すことから、肥満症における体重管理、体重減量、体重減量後の体重維持のために非常に有用である。さらに、肥満がリスクファクターとなる疾患、例えば糖尿病、高血圧、脂質異常症、動脈硬化、急性冠症候群等の治療または予防のための医薬として非常に有用である。

以下に本明細書中で使用する各用語を説明する。なお、本明細書中、各用語は単独で使用されている場合もまたは他の用語と一緒になって使用されている場合も、特に記載の無い限り、同一の意義を有する。

「ハロゲン」とは、フッ素、塩素、臭素およびヨウ素を包含する。特にフッ素および塩素が好ましい。

「アルキル」とは、炭素数１〜１０の直鎖または分枝状の炭化水素基を意味する。炭素数１〜６のアルキル、炭素数１〜４のアルキル、炭素数１〜３のアルキル等を包含する。例えば、メチル、エチル、ｎ−プロピル、イソプロピル、ｎ−ブチル、イソブチル、ｓｅｃ−ブチル、ｔｅｒｔ−ブチル、ｎ−ペンチル、イソペンチル、ネオペンチル、ヘキシル、イソヘキシル、ｎ−へプチル、イソヘプチル、ｎ−オクチル、イソオクチル、ｎ−ノニル、ｎ−デシル等が挙げられる。
Ｒ^１における「アルキル」としては、メチル、エチル、イソプロピル、ｔｅｒｔ−ブチル等が挙げられる。特に、エチル、イソプロピル、ｔｅｒｔ−ブチルが好ましく、さらにはイソプロピル、ｔｅｒｔ−ブチルが好ましい。

「アルキルオキシ」、「アルキルカルボニル」、「アルキルオキシカルボニル」、「アルキルスルフィニル」および「アルキルスルホニル」のアルキル部分は、上記「アルキル」と同意義である。
Ｒ^２における「アルキルオキシ」としては、メチルオキシ、エチルオキシ、イソプロピルオキシ、ｔｅｒｔ−ブチルオキシ等が挙げられる。特に、エチルオキシ、イソプロピルオキシ、ｔｅｒｔ−ブチルオキシが好ましく、さらにはイソプロピルオキシ、ｔｅｒｔ−ブチルオキシが好ましい。
「ハロアルキル」および「ハロアルキルオキシ」とは、アルキルおよびアルキルオキシのアルキル部分に、１〜５個（好ましくは、１〜３個）の上記「ハロゲン」が置換可能な任意の位置に置換した基を意味する。ハロアルキルはハロゲンで置換されたアルキルを意味し、置換アルキルに含まれる。
Ｒ^１における「ハロアルキル」としては、ハロメチル、ジハロメチル、トリハロメチル、ハロエチル、ジハロエチル、トリハロエチル、ハロイソプロピル、ジハロイソプロピル、トリイソプロピル、ハロｔｅｒｔ−ブチル、ジハロｔｅｒｔ−ブチル、トリハロｔｅｒｔ−ブチル等が挙げられる。特に、フルオロメチル、トリフルオロメチル、トリフルオロエチル、フルオロイソプロピル等が好ましい。
Ｒ^２における「ハロアルキル」としては、ハロメチル、ジハロメチル、トリハロメチル、ハロエチル、ジハロエチル、トリハロエチル、ハロイソプロピル、ジハロイソプロピル、トリイソプロピル、ハロｔｅｒｔ−ブチル、ジハロｔｅｒｔ−ブチル、トリハロｔｅｒｔ−ブチル等が挙げられる。特に、フルオロメチル、トリフルオロメチル、トリフルオロエチル、ジフルオロプロピル、フルオロイソプロピル、ジフルオロイソブチル、トリフルオロｔｅｒｔ−ブチル等が好ましい。

「アルケニル」とは、任意の位置に１以上の二重結合を有する炭素数２〜１０の直鎖または分枝状の炭化水素基を意味する。炭素数２〜８のアルケニル、炭素数３〜６のアルケニル等を包含する。例えば、ビニル、プロペニル、イソプロペニル、ブテニル、イソブテニル、プレニル、ブタジエニル、ペンテニル、イソペンテニル、ペンタジエニル、ヘキセニル、イソヘキセニル、ヘキサジエニル、ヘプテニル、オクテニル、ノネニル、デセニル等が挙げられる。
「アルケニルオキシ」、「アルケニルカルボニル」、「アルケニルオキシカルボニル」、「アルケニルスルフィニル」および「アルケニルスルホニル」のアルケニル部分は、上記「アルケニル」と同意義である。
」と同意義である。

「アルキニル」とは、任意の位置に１以上の三重結合を有する炭素数２〜１０の直鎖状または分枝状の炭化水素基を意味する。炭素数２〜６のアルキニル、炭素数２〜４のアルキニル等を包含する。例えば、エチニル、プロピニル、ブチニル、ペンチニル、ヘキシニル、ヘプチニル、オクチニル、ノニニル、デシニル等が挙げられる。アルキニルは任意の位置の１以上の三重結合の他、さらに二重結合を有していてもよい。
「アルキニルオキシ」、「アルキニルカルボニル」、「アルキニルオキシカルボニル」、「アルキニルスルフィニル」および「アルキニルスルホニル」のアルキニル部分は、上記「アルキニル」と同意義である。

「シクロアルキル」とは、炭素数３〜８の環状飽和炭化水素基、およびこれらの環状飽和炭化水素基にさらに３〜８員の環が１または２個縮合した基を意味する。炭素数３〜８の環状飽和炭化水素基としては、シクロプロピル、シクロブチル、シクロペンチル、シクロヘキシル、シクロへプチル、シクロオクチルが挙げられる。特に、炭素数３〜６のシクロアルキル、炭素数５または６のシクロアルキルが好ましい。
炭素数３〜８の環状飽和炭化水素基に縮合する環としては、非芳香族炭素環（例えば、シクロアルカン環（例：シクロヘキサン環、シクロペンタン環等）、シクロアルケン環（例：シクロヘキセン環、シクロペンテン環）等）、非芳香族複素環（例えば、ピペリジン環、ピペラジン環、モルホリン環等）が挙げられる。なお、結合手は、炭素数３〜８の環状飽和炭化水素基から出ているものとする。
例えば、以下の基もシクロアルキルに例示され、シクロアルキルに含まれる。なお、これらの基は置換可能な任意の位置で置換されていてもよい。

「シクロアルキルオキシ」、「シクロアルキルカルボニル」、「シクロアルキルオキシカルボニル」、「シクロアルキルスルフィニル」および「シクロアルキルスルホニル」のシクロアルキル部分は、上記「シクロアルキル」と同意義である。
Ｒ^１における「シクロアルキル」としては、好ましくは、シクロプロピル、シクロブチル、シクロペンチル、シクロへキシル等が挙げられる。
Ｒ^２における「シクロアルキル」としては、好ましくは、シクロブチル、シクロペンチル、シクロヘキシル等が挙げられる。

「シクロアルケニル」とは、炭素数３〜８個の環状不飽和脂肪族炭化水素基、およびこれらの環状不飽和脂肪族炭化水素基にさらに３〜８員の環が１または２個縮合した基を意味する。炭素数３〜８個の環状不飽和脂肪族炭化水素基としては、シクロプロペニル、シクロブテニル、シクロペンテニル、シクロヘキセニル、シクロヘプテニル、シクロヘキサジエニル等が挙げられる。特に、炭素数３〜６のシクロアルケニル、炭素数５または６のシクロアルケニルが好ましい。
炭素数３〜８の環状不飽和脂肪族炭化水素基に縮合する環としては、炭素環（芳香族炭素環（例えば、ベンゼン環、ナフタレン環等）、非芳香族炭素環（例えば、シクロアルカン環（例：シクロヘキサン環、シクロペンタン環等）、シクロアルケン環（例：シクロヘキセン環、シクロペンテン環等）等））、複素環（芳香族複素環（ピリジン環、ピリミジン環、ピロール環、イミダゾール環等）、非芳香族複素環（例えば、ピペリジン環、ピペラジン環、モルホリン環等）が挙げられる。なお、結合手は、炭素数３〜８の環状不飽和脂肪族炭化水素基から出ているものとする。
例えば、以下の基もシクロアルケニルとして例示され、シクロアルケニルに含まれる。なお、これらの基は置換可能な任意の位置で置換されていてもよい。

「シクロアルケニルオキシ」、「シクロアルケニルカルボニル」、「シクロアルケニルオキシカルボニル」、「シクロアルケニルスルフィニル」および「シクロアルケニルスルホニル」のシクロアルケニル部分は、上記「シクロアルケニル」と同意義である。
Ｒ^２における「シクロアルケニル」としては、シクロブテニル、シクロペンテニル、シクロヘキセニル等が挙げられる。好ましくは、シクロブテニル等が挙げられる。

「アリール」とは、単環または多環の芳香族炭素環式基、およびこれらの単環または多環の芳香族炭素環式基にさらに３〜８員の環が１または２個縮合した基を意味する。単環または多環の芳香族炭素環式基としては、例えば、フェニル、ナフチル、アントリル、フェナントリルが挙げられる。特にフェニルが好ましい。
単環または多環の芳香族炭素環式基に縮合する環としては、非芳香族炭素環（例えば、シクロアルカン環（例：シクロヘキサン環、シクロペンタン環等）、シクロアルケン環（例：シクロヘキセン環、シクロペンテン環等）等）、非芳香族複素環（例えば、ピペリジン環、ピペラジン環、モルホリン環等）が挙げられる。なお、結合手は、単環または多環の芳香族炭素環式基から出ているものとする。
例えば、以下の基もアリールとして例示され、アリールに含まれる。なお、これらの基は置換可能な任意の位置で置換されていてもよい。

「アリールオキシ」、「アリールカルボニル」、「アリールオキシカルボニル」、「アリールスルフィニル」および「アリールスルホニル」のアリール部分は、上記「アリール」と同意義である。
Ｒ^１における「アリール」としては、好ましくは、フェニル等が挙げられる。
Ｒ^２における「アリール」としては、好ましくは、フェニル等が挙げられる。

「ヘテロアリール」とは、Ｏ、ＳおよびＮから任意に選択されるヘテロ原子を環内に１以上有する単環または多環の芳香族へテロ環式基、およびこれらの単環または多環の芳香族へテロ環式基にさらに３〜８員の環が１または２個縮合した基を意味する。
「単環の芳香族ヘテロ環式基」としては、特に５員または６員のヘテロアリールが好ましく、例えば、ピロリル、イミダゾリル、ピラゾリル、ピリジル、ピリダジニル、ピリミジニル、ピラジニル、トリアゾリル、トリアジニル、テトラゾリル、イソオキサゾリル、オキサゾリル、オキサジアゾリル、イソチアゾリル、チアゾリル、チアジアゾリル、フリル、チエニル等が挙げられる。
「多環の芳香族ヘテロ環式基」としては、特に５員または６員の環が縮合したヘテロアリールが好ましく、例えば、インドリル、イソインドリル、インダゾリル、インドリジニル、キノリニル、イソキノリニル、シンノリニル、フタラジニル、キナゾリニル、ナフチリジニル、キノキサリニル、プリニル、プテリジニル、ベンズイミダゾリル、ベンズイソオキサゾリル、ベンズオキサゾリル、ベンズオキサジアゾリル、ベンゾイソチアゾリル、ベンゾチアゾリル、ベンゾチアジアゾリル、ベンゾフリル、イソベンゾフリル、ベンゾチエニル、ベンゾトリアゾリル、イミダゾピリジル、トリアゾロピリジル、イミダゾチアゾリル、ピラジノピリダジニル、オキサゾロピリジル、チアゾロピリジル等の２環の芳香族へテロ環式基；カルバゾリル、アクリジニル、キサンテニル、フェノチアジニル、フェノキサチニル、フェノキサジニル、ジベンゾフリル等の３環の芳香族へテロ環式基等が挙げられる。多環の芳香族へテロ環式基である場合、結合手をいずれの環に有していてもよい。
単環または多環の芳香族へテロ環式基に縮合する環としては、非芳香族炭素環（例えば、シクロアルカン環（例：シクロヘキサン環、シクロペンタン環等）、シクロアルケン環（例：シクロヘキセン環、シクロペンテン環等）等）、非芳香族複素環（例えば、ピペリジン環、ピペラジン環、モルホリン環等）が挙げられる。なお、結合手は、単環または多環の芳香族へテロ環式基から出ているものとする。
例えば、以下の基もヘテロアリールとして例示され、ヘテロアリールに含まれる。なお、これらの基は置換可能な任意の位置で置換されていてもよい。

「ヘテロアリールオキシ」、「ヘテロアリールカルボニル」、「ヘテロアリールオキシカルボニル」、「ヘテロアリールスルフィニル」および「ヘテロアリールスルホニル」のヘテロアリール部分は、上記「ヘテロアリール」と同意義である。
Ｒ^２における「ヘテロアリール」としては、好ましくは、ピリジル、ピリミジル等が挙げられる。
式：

で示される基として、

で示される基が挙げられる。
特に、

で示される基を有する化合物は、ＮＰＹＹ５受容体拮抗作用が強く、本発明化合物として好ましい。
「５員または６員の単環の芳香族複素環」とは、Ｏ、ＳおよびＮから任意に選択されるヘテロ原子を環内に１以上有する５員または６員の単環の芳香族へテロ環式基を意味する。例えば、ピロリル、イミダゾリル、ピラゾリル、ピリジル、ピリダジニル、ピリミジニル、ピラジニル、トリアゾリル、トリアジニル、テトラゾリル、イソオキサゾリル、オキサゾリル、オキサジアゾリル、イソチアゾリル、チアゾリル、チアジアゾリル、フリル、チエニル等が挙げられる。
環Ａにおける「５員または６員の単環の芳香族複素環」としては、５員の単環の芳香族複素環が好ましい。オキサジアゾール、チアジアゾール、イミダゾール、チアゾールまたはオキサゾール等が好ましく、特にオキサジアゾールが好ましく、オキサジアゾールを有する化合物は、毒性が低く、本発明化合物として好ましい。
特に、式：

で示される基が、式：

で示される基である場合が好ましい。

「ヘテロサイクリル」とは、Ｏ、ＳおよびＮから任意に選択されるヘテロ原子を環内に１以上有する非芳香族へテロ環式基、およびこれらの非芳香族へテロ環式基にさらに３〜８員の環が１または２個縮合した基を意味する。単環の非芳香族へテロ環式基または多環の非芳香族へテロ環式基を含有する。
「単環の非芳香族ヘテロ環式基」として、具体的には、ジオキサニル、チイラニル、オキシラニル、オキサチオラニル、アゼチジニル、チアニル、ピロリジニル、ピロリニル、イミダゾリジニル、イミダゾリニル、ピラゾリジニル、ピラゾリニル、ピペリジル、ピペリジノ、ピペラジニル、ピペラジノ、モルホリニル、モルホリノ、オキサジアジニル、ジヒドロピリジル、チオモルホリニル、チオモルホリノ、テトラヒドロフリル、テトラヒドロピラニル、テトラヒドロチアゾリル、テトラヒドロイソチアゾリル、オキサゾリジル、チアゾリジル等が挙げられる。
「多環の非芳香族ヘテロ環式基」として、具体的には、インドリニル、イソインドリニル、クロマニル、イソクロマニル等が挙げられる。多環の非芳香族へテロ環式基である場合、結合手をいずれの環に有していてもよい。
例えば、以下の基もヘテロサイクリルに含まれる。

「ヘテロサイクリルオキシ」、「ヘテロサイクリルカルボニル」、「ヘテロサイクリルオキシカルボニル」、「ヘテロサイクリルスルフィニル」および「ヘテロサイクリルスルホニル」のヘテロサイクリル部分は、上記「ヘテロサイクリル」と同意義である。
Ｒ^２における「ヘテロサイクリル」としては、好ましくは、アゼチジニル、テトラヒドロピラニル等が挙げられる。

「アルキレン」とは、炭素数１〜６の直鎖状又は分枝状のアルキレンを包含し、例えば、−ＣＨ_２−、−ＣＨ（ＣＨ_３）−、−Ｃ（ＣＨ_３）_２−、−ＣＨ_２ＣＨ_２−、−ＣＨ（ＣＨ_３）ＣＨ_２−、−Ｃ（ＣＨ_３）_２ＣＨ_２−、−ＣＨ_２ＣＨ_２ＣＨ_２−、−ＣＨ_２ＣＨ_２ＣＨ_２ＣＨ_２−、−ＣＨ_２ＣＨ_２ＣＨ_２ＣＨ_２ＣＨ_２−、−ＣＨ_２ＣＨ_２ＣＨ_２ＣＨ_２ＣＨ_２ＣＨ_２−等が挙げられる。好ましくは、−ＣＨ_２−、−ＣＨ_２ＣＨ_２−、−ＣＨ_２ＣＨ_２ＣＨ_２−、−ＣＨ_２ＣＨ_２ＣＨ_２ＣＨ_２−が挙げられる。−ＣＨ_２−、−ＣＨ（ＣＨ_３）−、−Ｃ（ＣＨ_３）_２−、−ＣＨ_２ＣＨ_２−、−ＣＨ（ＣＨ_３）ＣＨ_２−、−Ｃ（ＣＨ_３）_２ＣＨ_２−、−ＣＨ_２ＣＨ_２ＣＨ_２−が好ましく、特に、−ＣＨ_２ＣＨ_２−が好ましい。

「置換もしくは非置換のヘテロ原子が１〜２個介在してもよいアルキレン」の「ヘテロ原子が１〜２個介在してもよいアルキレン」とは、Ｏ、ＳおよびＮから任意に選択されるヘテロ原子が、１〜２個介在してもよい炭素数１〜６の直鎖状又は分枝状のアルキレンを包含し、例えば、−ＣＨ_２−、−ＣＨ_２ＣＨ_２−、−ＣＨ_２ＣＨ_２ＣＨ_２−、−ＣＨ_２ＣＨ_２ＣＨ_２ＣＨ_２−、−ＣＨ_２ＣＨ_２ＣＨ_２ＣＨ_２ＣＨ_２−、−ＣＨ_２ＣＨ_２ＣＨ_２ＣＨ_２ＣＨ_２ＣＨ_２−、−ＣＨ_２Ｏ−、−ＯＣＨ_２−、−ＣＨ_２ＣＨ_２Ｏ−、−ＯＣＨ_２ＣＨ_２−、−ＣＨ_２Ｓ−、−ＳＣＨ_２−、−ＣＨ_２ＣＨ_２Ｓ−、−ＳＣＨ_２ＣＨ_２−、−ＣＨ_２ＣＨ_２ＯＣＨ_２ＣＨ_２−、−ＯＣＨ_２ＣＨ_２Ｏ−、−ＯＣＨ_２Ｏ−、−ＮＨＣＨ_２−、−Ｎ（ＣＨ_３）ＣＨ_２−、−Ｎ^＋（ＣＨ_３）_２ＣＨ_２−、−ＮＨＣＨ_２ＣＨ_２ＣＨ_２−、−Ｎ（ＣＨ_３）ＣＨ_２ＣＨ_２ＣＨ_２−、−ＣＨ_２ＮＨＣＨ_２−、−ＣＨ_２Ｎ（Ｍｅ）ＣＨ_２−等が挙げられる。好ましくは、−ＣＨ_２−、−ＣＨ_２ＣＨ_２−、−ＣＨ_２ＣＨ_２ＣＨ_２−、−ＣＨ_２ＣＨ_２ＣＨ_２ＣＨ_２−、−ＯＣＨ_２ＣＨ_２Ｏ−、−ＯＣＨ_２Ｏ−、−Ｎ（ＣＨ_３）ＣＨ_２ＣＨ_２ＣＨ_２−が挙げられる。
Ｒ^３における「異なる環構成炭素原子に結合する２つのＲ^３が一緒になって、置換もしくは非置換のヘテロ原子が１〜２個介在してもよいアルキレン」としては、好ましくは、−ＣＨ_２−、−ＣＨ_２ＣＨ_２−、−ＣＨ_２ＣＨ_２ＣＨ_２−、−ＣＨ_２ＣＨ_２ＣＨ_２ＣＨ_２−、−ＯＣＨ_２ＣＨ_２Ｏ−、−ＯＣＨ_２Ｏ−、−Ｎ（ＣＨ_３）ＣＨ_２ＣＨ_２ＣＨ_２−が挙げられる。特に好ましくは、−ＣＨ_２−、−ＣＨ_２ＣＨ_２−等が挙げられる。

置換もしくは非置換のシクロアルキル、置換もしくは非置換のシクロアルケニルまたは置換もしくは非置換のヘテロサイクリルは、１または２個のオキソ、チオキソまたは置換もしくは非置換のイミノで置換されていてもよい。

「置換アルキル」、「置換アルケニル」、「置換アルキニル」、「置換シクロアルキル」、「置換シクロアルケニル」、「置換アリール」、「置換ヘテロアリール」または「置換ヘテロサイクリル」の置換基としては、ハロゲン、ヒドロキシ、メルカプト、ニトロ、ニトロソ、シアノ、アジド、ホルミル、アミノ、カルボキシ、アルキル、ハロアルキル、アルケニル、アルキニル、シクロアルキル、シクロアルケニル、アリール、ヘテロアリール、ヘテロサイクリル、置換カルバモイル、置換スルファモイル、置換アミジノ、式：−Ｏ−Ｒ^ｘで示される基、式：−Ｏ−Ｃ（＝Ｏ）−Ｒ^ｘで示される基、式：−Ｃ（＝Ｏ）−Ｒ^ｘで示される基、式：−Ｃ（＝Ｏ）−Ｏ−Ｒ^ｘで示される基、式：−Ｓ−Ｒ^ｘで示される基または式：−ＳＯ_２−Ｒ^ｘで示される基（ここでＲ^ｘは、アルキル、ハロアルキル、アルケニル、アルキニル、シクロアルキル、シクロアルケニル、アリール、ヘテロアリール、ヘテロサイクリル、カルバモイル、スルファモイルまたはアミジノ）が挙げられる。これらの置換基で、置換可能な任意の位置が１〜数個、置換されていてもよい。
「置換ハロアルキル」の置換基としては、ヒドロキシ、メルカプト、ニトロ、ニトロソ、シアノ、アジド、ホルミル、アミノ、カルボキシ、アルキル、ハロアルキル、アルケニル、アルキニル、シクロアルキル、シクロアルケニル、アリール、ヘテロアリール、ヘテロサイクリル、置換カルバモイル、置換スルファモイル、置換アミジノ、式：−Ｏ−Ｒ^xで示される基、式：−Ｏ−Ｃ（＝Ｏ）−Ｒ^xで示される基、式：−Ｃ（＝Ｏ）−Ｒ^xで示される基、式：−Ｃ（＝Ｏ）−Ｏ−Ｒ^xで示される基、式：−Ｓ−Ｒ^xで示される基または式：−ＳＯ_２−Ｒ^xで示される基（ここでＲ^xは、アルキル、ハロアルキル、アルケニル、アルキニル、シクロアルキル、シクロアルケニル、アリール、ヘテロアリール、ヘテロサイクリル、カルバモイル、スルファモイルまたはアミジノ）が挙げられる。これらの置換基で、置換可能な任意の位置が１〜数個、置換されていてもよい。
Ｒ^１における「置換アルキル」の置換基としては、ハロゲン、ヒドロキシ、アルキルオキシ、ハロアルキルオキシ等が挙げられる。好ましくは、フルオロ、ヒドロキシ、メチルオキシ等が挙げられる。
Ｒ^２における「置換アルキル」の置換基としては、ハロゲン、ヒドロキシ、アルキルオキシ、ハロアルキルオキシ等が挙げられる。好ましくは、フルオロ、ヒドロキシ、メチルオキシ等が挙げられる。
Ｒ^２における「置換アルキルオキシ」の置換基としては、ハロゲン、シクロアルキル、ハロシクロアルキル等が挙げられる。好ましくは、ハロゲン、シクロプロピル、ジフルオロシクロプロピル等が挙げられる。
「置換もしくは非置換のシクロアルキル」、「置換もしくは非置換のシクロアルケニル」、および「置換もしくは非置換のヘテロサイクリル」は、置換可能な任意の位置がオキソ、チオキソまたは置換もしくは非置換のイミノで置換されていてもよい。
Ｒ^２における、「置換アリール」および「置換へテロアリール」の置換基としては、ハロゲン、アルキルスルホニル、ハロアルキル、ハロアルキルオキシ等が挙げられる。
Ｒ^２における、「置換シクロアルキル」の置換基としては、アルキル、アルケニル、ハロゲン、ハロアルキル、ヒドロキシ、アルキルオキシ、アリール等が挙げられる。好ましくは、メチル、メチルオキシ、ハロゲン、ヒドロキシ等が挙げられる。
Ｒ^２における、「置換シクロアルケニル」の置換基としては、オキソ、ハロゲン、ヒドロキシ、アルキル、アルキルオキシ等が挙げられる。好ましくは、オキソ、ヒドロキシ、メチル、エチル、メチルオキシ、エチルオキシ等が挙げられる。

「置換アミノ」、「置換カルバモイル」、「置換スルファモイル」、「置換アミジノ」または「置換イミノ」の置換基としては、ヒドロキシ、シアノ、ホルミル、アルキル、ハロアルキル、アルケニル、アルキニル、シクロアルキル、シクロアルケニル、アリール、ヘテロアリール、ヘテロサイクリル、カルバモイル、スルファモイル、アミジノ、式：−Ｏ−Ｒ^Ｙで示される基、式：−Ｃ（＝Ｏ）−Ｒ^Ｙで示される基、式：−Ｃ（＝Ｏ）−Ｏ−Ｒ^Ｙで示される基、または式：−ＳＯ_２−Ｒ^Ｙで示される基（ここでＲ^Ｙは、アルキル、ハロアルキル、アルケニル、アルキニル、シクロアルキル、シクロアルケニル、アリール、ヘテロアリールまたはヘテロサイクリル）が挙げられる。これらの置換基で、置換可能な任意の位置が１〜２個、置換されていてもよい。
Ｒ^２における、「置換アミノ」の置換基としては、アルキル等が挙げられる。

本発明化合物においては、Ｒ^１としては、置換もしくは非置換のアルキル、置換もしくは非置換のアルケニル、置換もしくは非置換のアルキニル、置換もしくは非置換のシクロアルキル、置換もしくは非置換のシクロアルケニルまたは置換アミノが挙げられるが、置換もしくは非置換のアルキルまたは置換もしくは非置換のシクロアルキルが好ましく、特に、置換もしくは非置換のアルキルが好ましい。
本発明化合物においては、ｐおよびｑは、ｐ＋ｑ＝０、１、２および３を満たす整数である。環Ｂが、式：

で示される環である場合は、ｐおよびｑはｐ＋ｑ＝１を満たす整数である場合が好ましく、特にｐが１、ｑが０である場合が好ましい。
環Ｂが、式

で示される環である場合は、ｐおよびｑはｐ＋ｑ＝２を満たす整数の場合が好ましく、特にｐが２、ｑが０である場合が好ましい。
ｒは０または１である。好ましくはｒが０である。
Ｒ^２としては置換もしくは非置換のアルキル、置換もしくは非置換のシクロアルキル、置換もしくは非置換のシクロアルケニル、置換もしくは非置換のアリール、置換もしくは非置換のヘテロアリール、置換もしくは非置換のヘテロサイクリル、シアノ、カルボキシ、置換もしくは非置換のアルキルカルボニル、置換もしくは非置換のカルバモイル等が好ましい。

本発明において、特に好ましい態様を以下に示す。

式（Ｉ）：

で示される化合物もしくはその製薬上許容される塩を含有する体重管理用の医薬組成物において、以下の（Ｉ−Ａ）〜（Ｉ−Ｅ）で示される態様が挙げられる。
（Ｉ―Ａ）
環Ａがオキサジアゾールであり、
環Ｂが、式：

で示される環であり、
Ｒ^１が、置換もしくは非置換のアルキルであり、
Ｒ^２が、置換もしくは非置換のアリールまたは置換もしくは非置換のヘテロアリールであり、
ｒが０であり、
ｎが０または１であり、
ｐおよびｑが、ｐ＋ｑ＝１を満たす整数である、
化合物またはその製薬上許容される塩を含有する体重管理用の医薬組成物。
（Ｉ―Ｂ）
環Ａがオキサジアゾールであり、
環Ｂが、式：

で示される環であり、
Ｒ^１が、置換もしくは非置換のアルキルであり、
Ｒ^２が、
式：

（式中、Ｒ^４はハロゲン、アルキルスルホニル、ハロアルキル、またはハロアルキルオキシであり、Ｒ^５は水素、ハロゲン、アルキルスルホニル、ハロアルキル、またはハロアルキルオキシである）で示される基であり、
ｒが０であり、
ｎが０または１であり、
ｐおよびｑが、ｐ＋ｑ＝１を満たす整数である、
化合物またはその製薬上許容される塩を含有する体重管理用の医薬組成物。
（Ｉ―Ｃ）
環Ａがオキサジアゾールであり、
環Ｂが、式：

（式中、Ｒ^４はハロゲン、アルキルスルホニル、ハロアルキル、またはハロアルキルオキシであり、Ｒ^５は水素、ハロゲン、アルキルスルホニル、ハロアルキル、またはハロアルキルオキシである）で示される基であり、
ｒが０であり、
ｎが０または１であり、
ｐが１であり、ｑが０である、
化合物またはその製薬上許容される塩を含有する体重管理用の医薬組成物。

（Ｉ―Ｄ）
環Ａがオキサジアゾールであり、
環Ｂが、式：

で示される環であり、
Ｒ^１が、置換もしくは非置換のアルキルであり、
Ｒ^２が、置換もしくは非置換のアルキルであり、
ｒが０であり、
ｎが０または１であり、
ｐおよびｑが、ｐ＋ｑ＝１を満たす整数である、
化合物またはその製薬上許容される塩を含有する体重管理用の医薬組成物。

（Ｉ―Ｅ）
環Ａがオキサジアゾールであり、
環Ｂが、式：

で示される環あり、
Ｒ^１が、置換もしくは非置換のアルキルであり、
Ｒ^２が、置換もしくは非置換のアルキルであり、
ｒが０であり、
ｎが０または１であり、
ｐが１であり、ｑが０である、
化合物またはその製薬上許容される塩を含有する体重管理用の医薬組成物。
（Ｉ―Ａ’）
環Ａがオキサジアゾールであり、
環Ｂが、式：

で示される環であり、
Ｒ^１が、置換もしくは非置換のアルキルであり、
Ｒ^２が、置換もしくは非置換のアリールまたは置換もしくは非置換のヘテロアリールであり、
ｒが０であり、
ｎが０または１であり、
ｐおよびｑが、ｐ＋ｑ＝１を満たす整数である、
化合物またはその製薬上許容される塩を含有する肥満症治療用の医薬組成物。
（Ｉ―Ｂ’）
環Ａがオキサジアゾールであり、
環Ｂが、式：

（式中、Ｒ^４はハロゲン、アルキルスルホニル、ハロアルキル、またはハロアルキルオキシであり、Ｒ^５は水素、ハロゲン、アルキルスルホニル、ハロアルキル、またはハロアルキルオキシである）で示される基であり、
ｒが０であり、
ｎが０または１であり、
ｐおよびｑが、ｐ＋ｑ＝１を満たす整数である、
化合物またはその製薬上許容される塩を含有する肥満症治療用の医薬組成物。
（Ｉ―Ｃ’）
環Ａがオキサジアゾールであり、
環Ｂが、式：

（式中、Ｒ^４はハロゲン、アルキルスルホニル、ハロアルキル、またはハロアルキルオキシであり、Ｒ^５は水素、ハロゲン、アルキルスルホニル、ハロアルキル、またはハロアルキルオキシである）で示される基であり、
ｒが０であり、
ｎが０または１であり、
ｐが１であり、ｑが０である、
化合物またはその製薬上許容される塩を含有する肥満症治療用の医薬組成物。

（Ｉ―Ｄ’）
環Ａがオキサジアゾールであり、
環Ｂが、式：

で示される環であり、
Ｒ^１が、置換もしくは非置換のアルキルであり、
Ｒ^２が、置換もしくは非置換のアルキルであり、
ｒが０であり、
ｎが０または１であり、
ｐおよびｑが、ｐ＋ｑ＝１を満たす整数である、
化合物またはその製薬上許容される塩を含有する肥満症治療用の医薬組成物。

（Ｉ―Ｅ’）
式：

で示される基が、

で示される基であり、
環Ｂが、式：

で示される環あり、
Ｒ^１が、ハロゲンで置換されていてもよいアルキルであり、
Ｒ^２が、置換もしくは非置換のアルキルであり、
ｒが０であり、
ｎが０であり、
ｐが１であり、ｑが０である、
化合物またはその製薬上許容される塩を含有する肥満症治療用の医薬組成物。
（Ｉ―Ａ’’）
環Ａがオキサジアゾールであり、
環Ｂが、式：

で示される環であり、
Ｒ^１が、置換もしくは非置換のアルキルであり、
Ｒ^２が、置換もしくは非置換のアリールまたは置換もしくは非置換のヘテロアリールであり、
ｒが０であり、
ｎが０または１であり、
ｐおよびｑが、ｐ＋ｑ＝１を満たす整数である、
化合物またはその製薬上許容される塩を含有する摂食抑制用の医薬組成物。
（Ｉ―Ｂ’’）
環Ａがオキサジアゾールであり、
環Ｂが、式：

（式中、Ｒ^４はハロゲン、アルキルスルホニル、ハロアルキル、またはハロアルキルオキシであり、Ｒ^５は水素、ハロゲン、アルキルスルホニル、ハロアルキル、またはハロアルキルオキシである）で示される基であり、
ｒが０であり、
ｎが０または１であり、
ｐおよびｑが、ｐ＋ｑ＝１を満たす整数である、
化合物またはその製薬上許容される塩を含有する摂食抑制用の医薬組成物。
（Ｉ―Ｃ’’）
環Ａがオキサジアゾールであり、
環Ｂが、式：

（式中、Ｒ^４はハロゲン、アルキルスルホニル、ハロアルキル、またはハロアルキルオキシであり、Ｒ^５は水素、ハロゲン、アルキルスルホニル、ハロアルキル、またはハロアルキルオキシである）で示される基であり、
ｒが０であり、
ｎが０または１であり、
ｐが１であり、ｑが０である、
化合物またはその製薬上許容される塩を含有する摂食抑制用の医薬組成物。

（Ｉ―Ｄ’’）
環Ａがオキサジアゾールであり、
環Ｂが、式：

で示される環であり、
Ｒ^１が、置換もしくは非置換のアルキルであり、
Ｒ^２が、置換もしくは非置換のアルキルであり、
ｒが０であり、
ｎが０または１であり、
ｐおよびｑが、ｐ＋ｑ＝１を満たす整数である、
化合物またはその製薬上許容される塩を含有する摂食抑用の医薬組成物。

（Ｉ―Ｅ’’）
式：

で示される基が、

で示される基であり、
環Ｂが、式：

で示される環あり、
Ｒ^１が、ハロゲンで置換されていてもよいアルキルであり、
Ｒ^２が、置換もしくは非置換のアルキルであり、
ｒが０であり、
ｎが０であり、
ｐが１であり、ｑが０である、
化合物またはその製薬上許容される塩を含有する摂食抑制用の医薬組成物。

式（Ｉ）：

で示される化合物もしくはその製薬上許容される塩において、以下の（Ｉ−Ｆ）〜（Ｉ−Ｕ）で示される態様が挙げられる。

（Ｉ―Ｆ）
環Ａが、

で示される環であり、
環Ｂが、式：

で示される環であり、
Ｒ^１が、置換もしくは非置換のアルキルであり、
Ｒ^２が、置換もしくは非置換のアルキルであり、
ｒが０であり、
ｎが０、１、２または３であり、
Ｒ^３はそれぞれ独立して、ハロゲン、ヒドロキシ、カルボキシ、シアノ、置換もしくは非置換のアルキル、置換もしくは非置換のアルケニル、置換もしくは非置換のアルキニル、置換もしくは非置換のアルキルオキシ、置換もしくは非置換のアルケニルオキシ、置換もしくは非置換のアルキニルオキシまたは置換もしくは非置換のアミノであるか、
異なる環構成炭素原子に結合する２つのＲ^３が一緒になって、置換もしくは非置換のヘテロ原子が１〜２個介在してもよいアルキレンを形成してもよく、
ｐが１であり、ｑが０である、
化合物またはその製薬上許容される塩。

（Ｉ―Ｇ）
環Ａが、

で示される環であり、
環Ｂが、式：

で示される環であり、
Ｒ^１が、置換もしくは非置換のアルキルであり、
Ｒ^２が、シアノ、カルボキシ、置換もしくは非置換のアルキルカルボニル、置換もしくは非置換のアルケニルカルボニル、置換もしくは非置換のアルキニルカルボニル、置換もしくは非置換のシクロアルキルカルボニル、置換もしくは非置換のシクロアルケニルカルボニル、置換もしくは非置換のアリールカルボニル、置換もしくは非置換のヘテロサイクリルカルボニル、置換もしくは非置換のヘテロアリールカルボニル、置換もしくは非置換のアルキルオキシカルボニル、置換もしくは非置換のアルケニルオキシカルボニル、置換もしくは非置換のアルキニルオキシカルボニル、置換もしくは非置換のシクロアルキルオキシカルボニル、置換もしくは非置換のシクロアルケニルオキシカルボニル、置換もしくは非置換のアリールオキシカルボニル、置換もしくは非置換のヘテロサイクリルオキシカルボニル、置換もしくは非置換のヘテロアリールオキシカルボニル、置換もしくは非置換のカルバモイル、置換もしくは非置換のスルファモイル、置換もしくは非置換のアルキルスルフィニル、置換もしくは非置換のアルケニルスルフィニル、置換もしくは非置換のアルキニルスルフィニル、置換もしくは非置換のシクロアルキルスルフィニル、置換もしくは非置換のアリールスルフィニル、置換もしくは非置換のシクロアルケニルスルフィニル、置換もしくは非置換のヘテロサイクリルスルフィニル、置換もしくは非置換のヘテロアリールスルフィニル、置換もしくは非置換のアルキルスルホニル、置換もしくは非置換のアルケニルスルホニル、置換もしくは非置換のアルキニルスルホニル、置換もしくは非置換のシクロアルキルスルホニル、置換もしくは非置換のシクロアルケニルスルホニル、置換もしくは非置換のアリールスルホニル、置換もしくは非置換のヘテロサイクリルスルホニルまたは置換もしくは非置換のヘテロアリールスルホニルであり、
ｒが０であり、
ｎが０または１であり、
Ｒ^３はそれぞれ独立して、ハロゲン、ヒドロキシ、カルボキシ、シアノ、置換もしくは非置換のアルキル、置換もしくは非置換のアルケニル、置換もしくは非置換のアルキニル、置換もしくは非置換のアルキルオキシ、置換もしくは非置換のアルケニルオキシ、置換もしくは非置換のアルキニルオキシまたは置換もしくは非置換のアミノであり、
ｐが０であり、ｑが１である、化合物またはその製薬上許容される塩。

（Ｉ―Ｈ）
環Ａが、

で示される環であり、
環Ｂが、式：

で示される環であり、
Ｒ^１が、置換もしくは非置換のアルキルであり、
Ｒ^２が、シアノ、カルボキシ、置換もしくは非置換のアルキルカルボニル、置換もしくは非置換のアルケニルカルボニル、置換もしくは非置換のアルキニルカルボニル、置換もしくは非置換のシクロアルキルカルボニル、置換もしくは非置換のシクロアルケニルカルボニル、置換もしくは非置換のアリールカルボニル、置換もしくは非置換のヘテロサイクリルカルボニル、置換もしくは非置換のヘテロアリールカルボニル、置換もしくは非置換のアルキルオキシカルボニル、置換もしくは非置換のアルケニルオキシカルボニル、置換もしくは非置換のアルキニルオキシカルボニル、置換もしくは非置換のシクロアルキルオキシカルボニル、置換もしくは非置換のシクロアルケニルオキシカルボニル、置換もしくは非置換のアリールオキシカルボニル、置換もしくは非置換のヘテロサイクリルオキシカルボニル、置換もしくは非置換のヘテロアリールオキシカルボニル、置換もしくは非置換のカルバモイル、置換もしくは非置換のスルファモイル、置換もしくは非置換のアルキルスルフィニル、置換もしくは非置換のアルケニルスルフィニル、置換もしくは非置換のアルキニルスルフィニル、置換もしくは非置換のシクロアルキルスルフィニル、置換もしくは非置換のアリールスルフィニル、置換もしくは非置換のシクロアルケニルスルフィニル、置換もしくは非置換のヘテロサイクリルスルフィニル、置換もしくは非置換のヘテロアリールスルフィニル、置換もしくは非置換のアルキルスルホニル、置換もしくは非置換のアルケニルスルホニル、置換もしくは非置換のアルキニルスルホニル、置換もしくは非置換のシクロアルキルスルホニル、置換もしくは非置換のシクロアルケニルスルホニル、置換もしくは非置換のアリールスルホニル、置換もしくは非置換のヘテロサイクリルスルホニルまたは置換もしくは非置換のヘテロアリールスルホニルであり、
ｒが０であり、
ｎが０または１であり、
Ｒ^３はそれぞれ独立して、ハロゲン、ヒドロキシ、カルボキシ、シアノ、置換もしくは非置換のアルキル、置換もしくは非置換のアルケニル、置換もしくは非置換のアルキニル、置換もしくは非置換のアルキルオキシ、置換もしくは非置換のアルケニルオキシ、置換もしくは非置換のアルキニルオキシまたは置換もしくは非置換のアミノであり、
ｐが１であり、ｑが０である、化合物またはその製薬上許容される塩。
（Ｉ―Ｉ）
環Ａがオキサジアゾールであり、
環Ｂが、式：

で示される環であり、
Ｒ^１が、置換もしくは非置換のアルキルであり、
Ｒ^２が置換もしくは非置換のアルキルであり、
ｒが０であり、
ｎが０または１であり、
Ｒ^３はそれぞれ独立して、ハロゲン、ヒドロキシ、カルボキシ、シアノ、置換もしくは非置換のアルキル、置換もしくは非置換のアルケニル、置換もしくは非置換のアルキニル、置換もしくは非置換のアルキルオキシ、置換もしくは非置換のアルケニルオキシ、置換もしくは非置換のアルキニルオキシまたは置換もしくは非置換のアミノであり、
ｐおよびｑが、ｐ＋ｑ＝１または２を満たす整数である、化合物またはその製薬上許容される塩。
（Ｉ―ｋ）
環Ａがオキサジアゾールであり、
環Ｂが、式：

で示される環であり、
Ｒ^１が、置換もしくは非置換のアルキルであり、
Ｒ^２が、置換もしくは非置換のアリール、または置換もしくは非置換のヘテロアリールであり、
ｒが０であり、
ｎが０または１であり、
Ｒ^３はそれぞれ独立して、ハロゲン、ヒドロキシ、カルボキシ、シアノ、置換もしくは非置換のアルキル、置換もしくは非置換のアルケニル、置換もしくは非置換のアルキニル、置換もしくは非置換のアルキルオキシ、置換もしくは非置換のアルケニルオキシ、置換もしくは非置換のアルキニルオキシまたは置換もしくは非置換のアミノであり、
ｐおよびｑが、ｐ＋ｑ＝１または２を満たす整数である、化合物またはその製薬上許容される塩。

（Ｉ―Ｊ）
環Ａがオキサジアゾールであり、
環Ｂが、式：

で示される環であり、
Ｒ^１が、置換もしくは非置換のアルキルであり、
Ｒ^２が、シアノ、カルボキシ、置換もしくは非置換のアルキルカルボニル、置換もしくは非置換のアルケニルカルボニル、置換もしくは非置換のアルキニルカルボニル、置換もしくは非置換のシクロアルキルカルボニル、置換もしくは非置換のシクロアルケニルカルボニル、置換もしくは非置換のアリールカルボニル、置換もしくは非置換のヘテロサイクリルカルボニル、置換もしくは非置換のヘテロアリールカルボニル、置換もしくは非置換のアルキルオキシカルボニル、置換もしくは非置換のアルケニルオキシカルボニル、置換もしくは非置換のアルキニルオキシカルボニル、置換もしくは非置換のシクロアルキルオキシカルボニル、置換もしくは非置換のシクロアルケニルオキシカルボニル、置換もしくは非置換のアリールオキシカルボニル、置換もしくは非置換のヘテロサイクリルオキシカルボニル、置換もしくは非置換のヘテロアリールオキシカルボニル、置換もしくは非置換のカルバモイル、置換もしくは非置換のスルファモイル、置換もしくは非置換のアルキルスルフィニル、置換もしくは非置換のアルケニルスルフィニル、置換もしくは非置換のアルキニルスルフィニル、置換もしくは非置換のシクロアルキルスルフィニル、置換もしくは非置換のアリールスルフィニル、置換もしくは非置換のシクロアルケニルスルフィニル、置換もしくは非置換のヘテロサイクリルスルフィニル、置換もしくは非置換のヘテロアリールスルフィニル、置換もしくは非置換のアルキルスルホニル、置換もしくは非置換のアルケニルスルホニル、置換もしくは非置換のアルキニルスルホニル、置換もしくは非置換のシクロアルキルスルホニル、置換もしくは非置換のシクロアルケニルスルホニル、置換もしくは非置換のアリールスルホニル、置換もしくは非置換のヘテロサイクリルスルホニルまたは置換もしくは非置換のヘテロアリールスルホニルであり、
ｒが０であり、
ｎが０または１であり、
Ｒ^３はそれぞれ独立して、ハロゲン、ヒドロキシ、カルボキシ、シアノ、置換もしくは非置換のアルキル、置換もしくは非置換のアルケニル、置換もしくは非置換のアルキニル、置換もしくは非置換のアルキルオキシ、置換もしくは非置換のアルケニルオキシ、置換もしくは非置換のアルキニルオキシまたは置換もしくは非置換のアミノであり、
ｐおよびｑが、ｐ＋ｑ＝１または２を満たす整数である、化合物またはその製薬上許容される塩。
（Ｉ―Ｋ）
環Ａが、

で示される環であり、
環Ｂが、式：

で示される環であり、
Ｒ^１が、置換もしくは非置換のアルキルであり、
Ｒ^２が置換もしくは非置換のアルキルであり、
ｒが０であり、
ｎが０であり、
ｐおよびｑが、ｐ＋ｑ＝１または２を満たす整数である、化合物またはその製薬上許容される塩。
（Ｉ―Ｌ）
環Ａが、

で示される環であり、
環Ｂが、式：

で示される環であり、
Ｒ^１が、置換もしくは非置換のアルキルであり、
Ｒ^２が、置換もしくは非置換のアリール、または置換もしくは非置換のヘテロアリールであり、
ｒが０であり、
ｎが０であり、
ｐおよびｑが、ｐ＋ｑ＝１または２を満たす整数である、化合物またはその製薬上許容される塩。

（Ｉ―Ｍ）
環Ａが、

で示される環であり、
環Ｂが、式：

で示される環であり、
Ｒ^１が、置換もしくは非置換のアルキルであり、
Ｒ^２が、シアノ、カルボキシ、置換もしくは非置換のアルキルカルボニル、置換もしくは非置換のアルケニルカルボニル、置換もしくは非置換のアルキニルカルボニル、置換もしくは非置換のシクロアルキルカルボニル、置換もしくは非置換のシクロアルケニルカルボニル、置換もしくは非置換のアリールカルボニル、置換もしくは非置換のヘテロサイクリルカルボニル、置換もしくは非置換のヘテロアリールカルボニル、置換もしくは非置換のアルキルオキシカルボニル、置換もしくは非置換のアルケニルオキシカルボニル、置換もしくは非置換のアルキニルオキシカルボニル、置換もしくは非置換のシクロアルキルオキシカルボニル、置換もしくは非置換のシクロアルケニルオキシカルボニル、置換もしくは非置換のアリールオキシカルボニル、置換もしくは非置換のヘテロサイクリルオキシカルボニル、置換もしくは非置換のヘテロアリールオキシカルボニル、置換もしくは非置換のカルバモイル、置換もしくは非置換のスルファモイル、置換もしくは非置換のアルキルスルフィニル、置換もしくは非置換のアルケニルスルフィニル、置換もしくは非置換のアルキニルスルフィニル、置換もしくは非置換のシクロアルキルスルフィニル、置換もしくは非置換のアリールスルフィニル、置換もしくは非置換のシクロアルケニルスルフィニル、置換もしくは非置換のヘテロサイクリルスルフィニル、置換もしくは非置換のヘテロアリールスルフィニル、置換もしくは非置換のアルキルスルホニル、置換もしくは非置換のアルケニルスルホニル、置換もしくは非置換のアルキニルスルホニル、置換もしくは非置換のシクロアルキルスルホニル、置換もしくは非置換のシクロアルケニルスルホニル、置換もしくは非置換のアリールスルホニル、置換もしくは非置換のヘテロサイクリルスルホニルまたは置換もしくは非置換のヘテロアリールスルホニルであり、
ｒが０であり、
ｎが０であり、
ｐおよびｑが、ｐ＋ｑ＝１または２を満たす整数である、化合物またはその製薬上許容される塩。
（Ｉ―Ｎ）
環Ａがオキサジアゾールであり、
環Ｂが、式：

で示される環であり、
Ｒ^１が、置換もしくは非置換のアルキルであり、
Ｒ^２が置換もしくは非置換のアルキルであり、
ｒが０であり、
ｎが０または１であり、
Ｒ^３はそれぞれ独立して、ハロゲン、ヒドロキシ、カルボキシ、シアノ、置換もしくは非置換のアルキル、置換もしくは非置換のアルケニル、置換もしくは非置換のアルキニル、置換もしくは非置換のアルキルオキシ、置換もしくは非置換のアルケニルオキシ、置換もしくは非置換のアルキニルオキシまたは置換もしくは非置換のアミノであり、
ｐおよびｑが、ｐ＋ｑ＝１または２を満たす整数である、化合物またはその製薬上許容される塩。
（Ｉ―Ｏ）
環Ａがオキサジアゾールであり、
環Ｂが、式：

（Ｉ―Ｐ）
環Ａがオキサジアゾールであり、
環Ｂが、式：

で示される環であり、
Ｒ^１が、置換もしくは非置換のアルキルであり、
Ｒ^２が、シアノ、カルボキシ、置換もしくは非置換のアルキルカルボニル、置換もしくは非置換のアルケニルカルボニル、置換もしくは非置換のアルキニルカルボニル、置換もしくは非置換のシクロアルキルカルボニル、置換もしくは非置換のシクロアルケニルカルボニル、置換もしくは非置換のアリールカルボニル、置換もしくは非置換のヘテロサイクリルカルボニル、置換もしくは非置換のヘテロアリールカルボニル、置換もしくは非置換のアルキルオキシカルボニル、置換もしくは非置換のアルケニルオキシカルボニル、置換もしくは非置換のアルキニルオキシカルボニル、置換もしくは非置換のシクロアルキルオキシカルボニル、置換もしくは非置換のシクロアルケニルオキシカルボニル、置換もしくは非置換のアリールオキシカルボニル、置換もしくは非置換のヘテロサイクリルオキシカルボニル、置換もしくは非置換のヘテロアリールオキシカルボニル、置換もしくは非置換のカルバモイル、置換もしくは非置換のスルファモイル、置換もしくは非置換のアルキルスルフィニル、置換もしくは非置換のアルケニルスルフィニル、置換もしくは非置換のアルキニルスルフィニル、置換もしくは非置換のシクロアルキルスルフィニル、置換もしくは非置換のアリールスルフィニル、置換もしくは非置換のシクロアルケニルスルフィニル、置換もしくは非置換のヘテロサイクリルスルフィニル、置換もしくは非置換のヘテロアリールスルフィニル、置換もしくは非置換のアルキルスルホニル、置換もしくは非置換のアルケニルスルホニル、置換もしくは非置換のアルキニルスルホニル、置換もしくは非置換のシクロアルキルスルホニル、置換もしくは非置換のシクロアルケニルスルホニル、置換もしくは非置換のアリールスルホニル、置換もしくは非置換のヘテロサイクリルスルホニルまたは置換もしくは非置換のヘテロアリールスルホニルであり、
ｒが０であり、
ｎが０または１であり、
Ｒ^３はそれぞれ独立して、ハロゲン、ヒドロキシ、カルボキシ、シアノ、置換もしくは非置換のアルキル、置換もしくは非置換のアルケニル、置換もしくは非置換のアルキニル、置換もしくは非置換のアルキルオキシ、置換もしくは非置換のアルケニルオキシ、置換もしくは非置換のアルキニルオキシまたは置換もしくは非置換のアミノであり、
ｐおよびｑが、ｐ＋ｑ＝１または２を満たす整数である、化合物またはその製薬上許容される塩。
（Ｉ―Ｑ）
環Ａが、

で示される環であり、
環Ｂが、式：

で示される環であり、
Ｒ^１が、置換もしくは非置換のアルキルであり、
Ｒ^２が置換もしくは非置換のアルキルであり、
ｒが０であり、
ｎが０であり、
ｐおよびｑが、ｐ＋ｑ＝１または２を満たす整数である、化合物またはその製薬上許容される塩。
（Ｉ―Ｒ）
環Ａが、

で示される環であり、
環Ｂが、式：

（Ｉ―Ｓ）
環Ａが、

で示される環であり、
環Ｂが、式：

で示される環であり、
Ｒ^１が、置換もしくは非置換のアルキルであり、
Ｒ^２が、シアノ、カルボキシ、置換もしくは非置換のアルキルカルボニル、置換もしくは非置換のアルケニルカルボニル、置換もしくは非置換のアルキニルカルボニル、置換もしくは非置換のシクロアルキルカルボニル、置換もしくは非置換のシクロアルケニルカルボニル、置換もしくは非置換のアリールカルボニル、置換もしくは非置換のヘテロサイクリルカルボニル、置換もしくは非置換のヘテロアリールカルボニル、置換もしくは非置換のアルキルオキシカルボニル、置換もしくは非置換のアルケニルオキシカルボニル、置換もしくは非置換のアルキニルオキシカルボニル、置換もしくは非置換のシクロアルキルオキシカルボニル、置換もしくは非置換のシクロアルケニルオキシカルボニル、置換もしくは非置換のアリールオキシカルボニル、置換もしくは非置換のヘテロサイクリルオキシカルボニル、置換もしくは非置換のヘテロアリールオキシカルボニル、置換もしくは非置換のカルバモイル、置換もしくは非置換のスルファモイル、置換もしくは非置換のアルキルスルフィニル、置換もしくは非置換のアルケニルスルフィニル、置換もしくは非置換のアルキニルスルフィニル、置換もしくは非置換のシクロアルキルスルフィニル、置換もしくは非置換のアリールスルフィニル、置換もしくは非置換のシクロアルケニルスルフィニル、置換もしくは非置換のヘテロサイクリルスルフィニル、置換もしくは非置換のヘテロアリールスルフィニル、置換もしくは非置換のアルキルスルホニル、置換もしくは非置換のアルケニルスルホニル、置換もしくは非置換のアルキニルスルホニル、置換もしくは非置換のシクロアルキルスルホニル、置換もしくは非置換のシクロアルケニルスルホニル、置換もしくは非置換のアリールスルホニル、置換もしくは非置換のヘテロサイクリルスルホニルまたは置換もしくは非置換のヘテロアリールスルホニルであり、
ｒが０であり、
ｎが０であり、
ｐおよびｑが、ｐ＋ｑ＝１または２を満たす整数である、化合物またはその製薬上許容される塩。

（Ｉ―Ｔ）
式（Ｉ）：

（式中、
環Ａが、

で示される環であり、
環Ｂは

で示される環であり、
Ｒ^１が、置換アルキル、置換もしくは非置換のアリールまたは置換アミノ、
Ｒ^２は置換もしくは非置換のアルキル、置換もしくは非置換のアルケニル、置換もしくは非置換のアルキニル、置換もしくは非置換のシクロアルキル、置換もしくは非置換のシクロアルケニル、置換もしくは非置換のアリール、置換もしくは非置換のヘテロサイクリル、置換もしくは非置換のヘテロアリール、置換もしくは非置換のアルキルオキシ、置換もしくは非置換のアルケニルオキシ、置換もしくは非置換のアルキニルオキシ、置換もしくは非置換のシクロアルキルオキシ、置換もしくは非置換のシクロアルケニルオキシ、置換もしくは非置換のアリールオキシ、置換もしくは非置換のヘテロサイクリルオキシ、置換もしくは非置換のヘテロアリールオキシ、置換もしくは非置換のアミノ、シアノ、カルボキシ、置換もしくは非置換のアルキルカルボニル、置換もしくは非置換のアルケニルカルボニル、置換もしくは非置換のアルキニルカルボニル、置換もしくは非置換のシクロアルキルカルボニル、置換もしくは非置換のシクロアルケニルカルボニル、置換もしくは非置換のアリールカルボニル、置換もしくは非置換のヘテロサイクリルカルボニル、置換もしくは非置換のヘテロアリールカルボニル、置換もしくは非置換のアルキルオキシカルボニル、置換もしくは非置換のアルケニルオキシカルボニル、置換もしくは非置換のアルキニルオキシカルボニル、置換もしくは非置換のシクロアルキルオキシカルボニル、置換もしくは非置換のシクロアルケニルオキシカルボニル、置換もしくは非置換のアリールオキシカルボニル、置換もしくは非置換のヘテロサイクリルオキシカルボニル、置換もしくは非置換のヘテロアリールオキシカルボニル、置換もしくは非置換のカルバモイル、置換もしくは非置換のスルファモイル、置換もしくは非置換のアルキルスルフィニル、置換もしくは非置換のアルケニルスルフィニル、置換もしくは非置換のアルキニルスルフィニル、置換もしくは非置換のシクロアルキルスルフィニル、置換もしくは非置換のアリールスルフィニル、置換もしくは非置換のシクロアルケニルスルフィニル、置換もしくは非置換のヘテロサイクリルスルフィニル、置換もしくは非置換のヘテロアリールスルフィニル、置換もしくは非置換のアルキルスルホニル、置換もしくは非置換のアルケニルスルホニル、置換もしくは非置換のアルキニルスルホニル、置換もしくは非置換のシクロアルキルスルホニル、置換もしくは非置換のシクロアルケニルスルホニル、置換もしくは非置換のアリールスルホニル、置換もしくは非置換のヘテロサイクリルスルホニルまたは置換もしくは非置換のヘテロアリールスルホニルであり、
ｎが０であり、
ｐが１であり、ｑが０であり、
ｒが０である。）で示される化合物またはその製薬上許容される塩。

（Ｉ―Ｕ）
環Ａが、

で示される環であり、
環Ｂが

で示される環であり、
Ｒ^１が置換もしくは非置換のアルキルであり、
Ｒ^２が置換もしくは非置換のアルキル、置換もしくは非置換のアルケニル、置換もしくは非置換のアルキニル、置換もしくは非置換のシクロアルキル、置換もしくは非置換のシクロアルケニル、置換もしくは非置換のアリール、置換もしくは非置換のヘテロサイクリル、置換もしくは非置換のヘテロアリール、置換もしくは非置換のアルキルオキシ、置換もしくは非置換のアルケニルオキシ、置換もしくは非置換のアルキニルオキシ、置換もしくは非置換のシクロアルキルオキシ、置換もしくは非置換のシクロアルケニルオキシ、置換もしくは非置換のアリールオキシ、置換もしくは非置換のヘテロサイクリルオキシ、置換もしくは非置換のヘテロアリールオキシ、置換もしくは非置換のアミノ、シアノ、カルボキシ、置換もしくは非置換のアルキルカルボニル、置換もしくは非置換のアルケニルカルボニル、置換もしくは非置換のアルキニルカルボニル、置換もしくは非置換のシクロアルキルカルボニル、置換もしくは非置換のシクロアルケニルカルボニル、置換もしくは非置換のアリールカルボニル、置換もしくは非置換のヘテロサイクリルカルボニル、置換もしくは非置換のヘテロアリールカルボニル、置換もしくは非置換のアルキルオキシカルボニル、置換もしくは非置換のアルケニルオキシカルボニル、置換もしくは非置換のアルキニルオキシカルボニル、置換もしくは非置換のシクロアルキルオキシカルボニル、置換もしくは非置換のシクロアルケニルオキシカルボニル、置換もしくは非置換のアリールオキシカルボニル、置換もしくは非置換のヘテロサイクリルオキシカルボニル、置換もしくは非置換のヘテロアリールオキシカルボニル、置換もしくは非置換のカルバモイル、置換もしくは非置換のスルファモイル、置換もしくは非置換のアルキルスルフィニル、置換もしくは非置換のアルケニルスルフィニル、置換もしくは非置換のアルキニルスルフィニル、置換もしくは非置換のシクロアルキルスルフィニル、置換もしくは非置換のアリールスルフィニル、置換もしくは非置換のシクロアルケニルスルフィニル、置換もしくは非置換のヘテロサイクリルスルフィニル、置換もしくは非置換のヘテロアリールスルフィニル、置換もしくは非置換のアルキルスルホニル、置換もしくは非置換のアルケニルスルホニル、置換もしくは非置換のアルキニルスルホニル、置換もしくは非置換のシクロアルキルスルホニル、置換もしくは非置換のシクロアルケニルスルホニル、置換もしくは非置換のアリールスルホニル、置換もしくは非置換のヘテロサイクリルスルホニルまたは置換もしくは非置換のヘテロアリールスルホニルであり、
ｎが０であり、
ｐが１であり、ｑおよびｒが０である、化合物またはその製薬上許容される塩。

本発明化合物は、特定の異性体に限定するものではなく、全ての可能な異性体（例えば、ケト−エノール異性体、イミン−エナミン異性体、ジアステレオ異性体、光学異性体、回転異性体等）、ラセミ体またはそれらの混合物を含む。

本発明化合物の一つ以上の水素、炭素および／または他の原子は、それぞれ水素、炭素および／または他の原子の同位体で置換され得る。そのような同位体の例としては、それぞれ^２Ｈ、^３Ｈ、^１１Ｃ、^１３Ｃ、^１４Ｃ、^１５Ｎ、^１８Ｏ、^１７Ｏ、^３１Ｐ、^３２Ｐ、^３５Ｓ、^１８Ｆ、¹²³Ｉおよび^３６Ｃｌのように、水素、炭素、窒素、酸素、リン、硫黄、フッ素、ヨウ素および塩素が包含される。本発明化合物は、そのような同位体で置換された化合物も包含する。該同位体で置換された化合物は、医薬品としても有用であり、本発明化合物のすべての放射性標識体を包含する。また該「放射性標識体」を製造するための「放射性標識化方法」も本発明に包含され、代謝薬物動態研究、結合アッセイにおける研究および／または診断のツールとして有用である。

本発明化合物の放射性標識体は、当該技術分野で周知の方法で調製できる。例えば、式（Ｉ）で示されるトリチウム標識化合物は、例えば、トリチウムを用いた触媒的脱ハロゲン化反応によって、式（Ｉ）で示される特定の化合物にトリチウムを導入することで調製できる。この方法は、適切な触媒、例えばＰｄ／Ｃの存在下、塩基の存在下または非存在下で、式（Ｉ）で示される化合物が適切にハロゲン置換された前駆体とトリチウムガスとを反応させることを包含する。他のトリチウム標識化合物を調製するための適切な方法としては、文書ＩｓｏｔｏｐｅｓｉｎｔｈｅＰｈｙｓｉｃａｌａｎｄＢｉｏｍｅｄｉｃａｌＳｃｉｅｎｃｅｓ，Ｖｏｌ．１，ＬａｂｅｌｅｄＣｏｍｐｏｕｎｄｓ（ＰａｒｔＡ），Ｃｈａｐｔｅｒ６（１９８７年）を参照にできる。^１４Ｃ−標識化合物は、^１４Ｃ炭素を有する原料を用いることによって調製できる。

本発明化合物の製薬上許容される塩としては、例えば、式（Ｉ）で示される化合物と、アルカリ金属（例えば、リチウム、ナトリウム、カリウム等）、アルカリ土類金属（例えば、カルシウム、バリウム等）、マグネシウム、遷移金属（例えば、亜鉛、鉄等）、アンモニア、有機塩基（例えば、トリメチルアミン、トリエチルアミン、ジシクロヘキシルアミン、エタノールアミン、ジエタノールアミン、トリエタノールアミン、メグルミン、エチレンジアミン、ピリジン、ピコリン、キノリン等）およびアミノ酸との塩、または無機酸（例えば、塩酸、硫酸、硝酸、炭酸、臭化水素酸、リン酸、ヨウ化水素酸等）、および有機酸（例えば、ギ酸、酢酸、プロピオン酸、トリフルオロ酢酸、クエン酸、乳酸、酒石酸、シュウ酸、マレイン酸、フマル酸、マンデル酸、グルタル酸、リンゴ酸、安息香酸、フタル酸、アスコルビン酸、ベンゼンスルホン酸、ｐ−トルエンスルホン酸、メタンスルホン酸、エタンスルホン酸等）との塩が挙げられる。特に塩酸、硫酸、リン酸、酒石酸、メタンスルホン酸との塩等が挙げられる。これらの塩は、通常行われる方法によって形成させることができる。

本発明化合物またはその製薬上許容される塩は、溶媒和物（例えば、水和物等）および／または結晶多形を形成する場合があり、本発明はそのような各種の溶媒和物および結晶多形も包含する。「溶媒和物」は、本発明化合物に対し、任意の数の溶媒分子（例えば、水分子等）と配位していてもよい。本発明化合物またはその製薬上許容される塩を、大気中に放置することにより、水分を吸収し、吸着水が付着する場合や、水和物を形成する場合がある。また、本発明化合物またはその製薬上許容される塩を、再結晶することでそれらの結晶多形を形成する場合がある。

本発明化合物またはその製薬上許容される塩は、プロドラッグを形成する場合があり、本発明はそのような各種のプロドラッグも包含する。プロドラッグは、化学的または代謝的に分解できる基を有する本発明化合物の誘導体であり、加溶媒分解によりまたは生理学的条件下でインビボにおいて薬学的に活性な本発明化合物となる化合物である。プロドラッグは、生体内における生理条件下で酵素的に酸化、還元、加水分解等を受けて本発明化合物に変換される化合物、胃酸等により加水分解されて本発明化合物に変換される化合物等を包含する。適当なプロドラッグ誘導体を選択する方法および製造する方法は、例えばＤｅｓｉｇｎｏｆＰｒｏｄｒｕｇｓ，Ｅｌｓｅｖｉｅｒ，Ａｍｓｔｅｒｄａｍ１９８５に記載されている。プロドラッグは、それ自身が活性を有する場合がある。

本発明化合物またはその製薬上許容される塩がヒドロキシル基を有する場合は、例えばヒドロキシル基を有する化合物と適当なアシルハライド、適当な酸無水物、適当なスルホニルクロライド、適当なスルホニルアンハイドライドおよびミックスドアンハイドライドとを反応させることにより或いは縮合剤を用いて反応させることにより製造されるアシルオキシ誘導体やスルホニルオキシ誘導体のようなプロドラッグが例示される。例えばＣＨ_３ＣＯＯ−、Ｃ_２Ｈ_５ＣＯＯ−、ｔ−ＢｕＣＯＯ−、Ｃ_１５Ｈ_３１ＣＯＯ−、ＰｈＣＯＯ−、（ｍ−ＮａＯＯＣＰｈ）ＣＯＯ−、ＮａＯＯＣＣＨ_２ＣＨ_２ＣＯＯ−、ＣＨ_３ＣＨ（ＮＨ_２）ＣＯＯ−、ＣＨ_２Ｎ（ＣＨ_３）_２ＣＯＯ−、ＣＨ_３ＳＯ_３−、ＣＨ_３ＣＨ_２ＳＯ_３−、ＣＦ_３ＳＯ_３−、ＣＨ_２ＦＳＯ_３−、ＣＦ_３ＣＨ_２ＳＯ_３−、p-ＣＨ_３-Ｏ-ＰｈＳＯ_３−、ＰｈＳＯ_３−、p-ＣＨ_３ＰｈＳＯ_３−が挙げられる。

「体重管理用の医薬組成物」とは、体重管理に使用される薬剤を意味する。体重管理とは、体重の維持または減少を意味する。「体重管理用の医薬組成物」は、摂食障害、肥満、神経性食欲昂進症の治療および／または予防のための食欲抑制剤または抗肥満薬を包含する。また、低カロリーダイエットと習慣的な運動による体重管理プログラムに対する補助療法として用いられる薬剤を包含する。

以下に、本発明化合物の一般的な製造方法を説明する。なお、本発明化合物は以下に示す合成方法以外の方法でも、有機化学の知識に基づいて、製造することができる。

式（Ｉ）で示される化合物の製造方法

（式中、環Ａは５員または６員の単環ヘテロアリールであり、環Ｂは

で示される環であり、
Ｒ^１は置換もしくは非置換のアルキル、置換もしくは非置換のアルケニル、置換もしくは非置換のアルキニル、置換もしくは非置換のシクロアルキル、置換もしくは非置換のシクロアルケニル、置換もしくは非置換のアリール、置換もしくは非置換のヘテロサイクリル、置換もしくは非置換のヘテロアリール、置換もしくは非置換のアルキルオキシ、置換もしくは非置換のアルケニルオキシ、置換もしくは非置換のアルキニルオキシ、置換もしくは非置換のシクロアルキルオキシ、置換もしくは非置換のシクロアルケニルオキシ、置換もしくは非置換のヘテロサイクリルオキシまたは置換アミノであり、置換もしくは非置換のアルキル、置換もしくは非置換のアルケニル、置換もしくは非置換のアルキニル、置換もしくは非置換のシクロアルキル、置換もしくは非置換のシクロアルケニル、置換もしくは非置換のアリール、置換もしくは非置換のヘテロサイクリル、置換もしくは非置換のヘテロアリール、置換もしくは非置換のアルキルオキシ、置換もしくは非置換のアルケニルオキシ、置換もしくは非置換のアルキニルオキシ、置換もしくは非置換のシクロアルキルオキシ、置換もしくは非置換のシクロアルケニルオキシ、置換もしくは非置換のアリールオキシ、置換もしくは非置換のヘテロサイクリルオキシ、置換もしくは非置換のヘテロアリールオキシ、置換もしくは非置換のアミノ、シアノ、カルボキシ、置換もしくは非置換のアルキルカルボニル、置換もしくは非置換のアルケニルカルボニル、置換もしくは非置換のアルキニルカルボニル、置換もしくは非置換のシクロアルキルカルボニル、置換もしくは非置換のシクロアルケニルカルボニル、置換もしくは非置換のアリールカルボニル、置換もしくは非置換のヘテロサイクリルカルボニル、置換もしくは非置換のヘテロアリールカルボニル、置換もしくは非置換のアルキルオキシカルボニル、置換もしくは非置換のアルケニルオキシカルボニル、置換もしくは非置換のアルキニルオキシカルボニル、置換もしくは非置換のシクロアルキルオキシカルボニル、置換もしくは非置換のシクロアルケニルオキシカルボニル、置換もしくは非置換のアリールオキシカルボニル、置換もしくは非置換のヘテロサイクリルオキシカルボニル、置換もしくは非置換のヘテロアリールオキシカルボニル、置換もしくは非置換のカルバモイル、置換もしくは非置換のスルファモイル、置換もしくは非置換のアルキルスルフィニル、置換もしくは非置換のアルケニルスルフィニル、置換もしくは非置換のアルキニルスルフィニル、置換もしくは非置換のシクロアルキルスルフィニル、置換もしくは非置換のアリールスルフィニル、置換もしくは非置換のシクロアルケニルスルフィニル、置換もしくは非置換のヘテロサイクリルスルフィニル、置換もしくは非置換のヘテロアリールスルフィニル、置換もしくは非置換のアルキルスルホニル、置換もしくは非置換のアルケニルスルホニル、置換もしくは非置換のアルキニルスルホニル、置換もしくは非置換のシクロアルキルスルホニル、置換もしくは非置換のシクロアルケニルスルホニル、置換もしくは非置換のアリールスルホニル、置換もしくは非置換のヘテロサイクリルスルホニルまたは置換もしくは非置換のヘテロアリールスルホニルであり、Ｒ^３はそれぞれ独立して、ハロゲン、ヒドロキシ、カルボキシ、シアノ、置換もしくは非置換のアルキル、置換もしくは非置換のアルケニル、置換もしくは非置換のアルキニル、置換もしくは非置換のアルキルオキシ、置換もしくは非置換のアルケニルオキシ、置換もしくは非置換のアルキニルオキシまたは置換もしくは非置換のアミノであるか、同一の環構成炭素原子に結合する２つのＲ^３が一緒になって、オキソまたはチオキソであるか、または、異なる環構成炭素原子に結合する２つのＲ^３が一緒になって、置換もしくは非置換のヘテロ原子が１〜２個介在してもよいアルキレンを形成してもよく、ｎは０、１、２、３または４の整数であり、ｐおよびｑは、ｐ＋ｑ＝０、１、２または３を満たす整数であり、ｒは、０または１であり、Ｘはハロゲンまたはトリハロゲノメチルである。
化合物ａ４の溶液に、塩基存在下、式（ＩＩＩＡ）で示される化合物を反応させることにより、式（Ｉ）で示される化合物を得ることができる。
化合物ａ４は、特許文献８（国際公開第２００９／５４４３４号）に準じて製造することができる。
溶媒は、ＤＭＦ、ＮＭＰ、ジクロロメタン、エタノール、アセトニトリル、THF等が挙げられる。
塩基としては、ＤＩＥＡ、トリエチルアミン、ピリジン、炭酸カリウム等挙げられ、化合物ａ４に対して、１〜５当量、好ましくは、２〜３当量用いることができる。
反応温度は、−２０℃〜５０℃、０℃〜室温である。
反応時間は、０．１〜５時間である。

式（ＩＩＩ）で示される化合物の製造方法（その１）

（式中、Ｒ^２は上記と同意義であり、Ｘはハロゲンである。）

工程Ａ
化合物ａ１に塩基存在下、ヒドロキシアミンまたはその塩酸塩を反応させることにより、化合物ａ２を得ることができる。
ヒドロキシアミンまたはその塩酸塩は、化合物ａ１に対して、１〜５当量用いることができる。
溶媒としては、メタノール、エタノール、２−プロパノール等が挙げられる。
塩基としては、水酸化ナトリウム、水酸化カリウム、炭酸カリウム、炭酸セシウム等が挙げられ、化合物ａ１に対して、１〜５当量用いることができる。
反応温度は、−２０℃〜６０℃、好ましくは０℃〜室温である。
反応時間は、０．１時間〜２４時間、好ましくは１時間〜１２時間である。

工程Ｂ
化合物ａ２に、塩基存在下、環化剤を反応させることにより、化合物ａ３を得ることができる。
環化剤としては、トリホスゲン、カルボニルジイミダゾール、クロロギ酸エチル、炭酸ジエチル等が挙げられ、化合物ａ２に対して、０．１〜２当量、好ましくは０．２〜１．２当量用いることができる。
塩基としては、ＤＩＥＡ、トリエチルアミン、ピリジン等が挙げられ、化合物ａ２に対して、１〜５当量、好ましくは１．２〜３当量用いることができる。
溶媒としては、ＴＨＦ、ＤＭＦ、ＤＭＡ等が挙げられる。
反応温度は、５０℃〜加熱還流下、好ましくは加熱還流下である。
反応時間は、０．５〜５時間、好ましくは１〜３時間である。

工程Ｃ
化合物ａ３に、塩基存在下、ハロゲン化剤と反応させることにより、式（ＩＩＩ）で示される化合物を得ることができる。
塩基としては、ピリジン、トリアチルアミン、ＤＩＥＡ等が挙げられ、化合物ａ３に対して、１〜３当量、好ましくは１〜１．５当量用いることができる。
ハロゲン化剤としては、オキシ塩化リン、五塩化リン等が挙げられ、化合物ａ３に対して、５〜３０当量、好ましくは１０〜２０当量用いることができる。
反応温度は、５０℃〜１５０℃、好ましくは１００〜１５０℃である。
反応時間は、０．５〜５時間、好ましくは１〜３時間である。

式（ＩＩＩ）で示される化合物の製造方法（その２）

（式中、Ｒ^２は置換もしくは非置換のアルキル、置換もしくは非置換のアルケニル、置換もしくは非置換のアルキニル、置換もしくは非置換のシクロアルキル、置換もしくは非置換のシクロアルケニル、置換もしくは非置換のアリール、置換もしくは非置換のヘテロサイクリル、置換もしくは非置換のヘテロアリール、置換もしくは非置換のアルキルオキシ、置換もしくは非置換のアルケニルオキシ、置換もしくは非置換のアルキニルオキシ、置換もしくは非置換のシクロアルキルオキシ、置換もしくは非置換のシクロアルケニルオキシ、置換もしくは非置換のアリールオキシ、置換もしくは非置換のヘテロサイクリルオキシ、置換もしくは非置換のヘテロアリールオキシ、置換もしくは非置換のアミノ、シアノ、カルボキシ、置換もしくは非置換のアルキルカルボニル、置換もしくは非置換のアルケニルカルボニル、置換もしくは非置換のアルキニルカルボニル、置換もしくは非置換のシクロアルキルカルボニル、置換もしくは非置換のシクロアルケニルカルボニル、置換もしくは非置換のアリールカルボニル、置換もしくは非置換のヘテロサイクリルカルボニル、置換もしくは非置換のヘテロアリールカルボニル、置換もしくは非置換のアルキルオキシカルボニル、置換もしくは非置換のアルケニルオキシカルボニル、置換もしくは非置換のアルキニルオキシカルボニル、置換もしくは非置換のシクロアルキルオキシカルボニル、置換もしくは非置換のシクロアルケニルオキシカルボニル、置換もしくは非置換のアリールオキシカルボニル、置換もしくは非置換のヘテロサイクリルオキシカルボニル、置換もしくは非置換のヘテロアリールオキシカルボニル、置換もしくは非置換のカルバモイル、置換もしくは非置換のスルファモイル、置換もしくは非置換のアルキルスルフィニル、置換もしくは非置換のアルケニルスルフィニル、置換もしくは非置換のアルキニルスルフィニル、置換もしくは非置換のシクロアルキルスルフィニル、置換もしくは非置換のアリールスルフィニル、置換もしくは非置換のシクロアルケニルスルフィニル、置換もしくは非置換のヘテロサイクリルスルフィニル、置換もしくは非置換のヘテロアリールスルフィニル、置換もしくは非置換のアルキルスルホニル、置換もしくは非置換のアルケニルスルホニル、置換もしくは非置換のアルキニルスルホニル、置換もしくは非置換のシクロアルキルスルホニル、置換もしくは非置換のシクロアルケニルスルホニル、置換もしくは非置換のアリールスルホニル、置換もしくは非置換のヘテロサイクリルスルホニルまたは置換もしくは非置換のヘテロアリールスルホニルであり、ＸはＣＹ_３であり、Ｙはハロゲンである。）

工程Ｄ
化合物ａ２に、塩基存在下、環化剤と反応させることにより、式（ＩＩＩ）で示される化合物を得ることができる。
塩基としては、ピリジン、トリエチルアミン、ＤＩＥＡ等が挙げられ、化合物ａ２に対して、１〜３当量、好ましくは１〜１．５当量用いることができる。
環化剤としては、トリハロゲノ酢酸無水物（たとえば、トリクロロ酢酸無水物等）が挙げられ、化合物ａ２に対して、５〜３０当量、好ましくは１０〜２０当量用いることができる。
反応温度は、５０℃〜１５０℃、好ましくは１００〜１５０℃である。
反応時間は、０．５〜５時間、好ましくは１〜３時間である。

上記式（ＩＩＩ）で示される化合物は、式（Ｉ）で示される化合物の合成中間体として有用である。Ｒ^２としては、置換もしくは非置換のアルキル、置換もしくは非置換のシクロアルキル、置換もしくは非置換のシクロアルケニル、置換もしくは非置換のアリール、置換もしくは非置換のヘテロアリールまたは置換もしくは非置換のヘテロサイクリルが挙げられる。特に、Ｒ^２が置換もしくは非置換のハロアルキル、置換もしくは非置換のシクロアルキル、置換もしくは非置換のアリール、置換もしくは非置換のヘテロアリールまたは置換もしくは非置換のヘテロサイクリルである場合が好ましく、さらには、Ｒ^２が置換もしくは非置換のハロアルキルまたは置換もしくは非置換のシクロアルキルである場合が好ましい。Ｒ^２が置換基を有しているアリールの場合は、Ｒ^２が
式：

（式中、Ｒ^３はハロゲン、アルキルスルホニル、ハロアルキルまたはハロアルキルオキシであり、Ｒ^４は水素、ハロゲン、アルキルスルホニル、ハロアルキルまたはハロアルキルオキシである）で示される基である場合が好ましい。

式（Ｉ’）で示される化合物の製造方法

（式中、環Ａは５員または６員の単環ヘテロアリールであり、
環Ｂは

で示される環であり、
Ｒ^１は置換もしくは非置換のアルキル、置換もしくは非置換のアルケニル、置換もしくは非置換のアルキニル、置換もしくは非置換のシクロアルキル、置換もしくは非置換のシクロアルケニル、置換もしくは非置換のアリール、置換もしくは非置換のヘテロサイクリル、置換もしくは非置換のヘテロアリール、置換もしくは非置換のアルキルオキシ、置換もしくは非置換のアルケニルオキシ、置換もしくは非置換のアルキニルオキシ、置換もしくは非置換のシクロアルキルオキシ、置換もしくは非置換のシクロアルケニルオキシ、置換もしくは非置換のヘテロサイクリルオキシまたは置換アミノであり、
Ｒ^２は置換もしくは非置換のアルキル、置換もしくは非置換のアルケニル、置換もしくは非置換のアルキニル、置換もしくは非置換のシクロアルキル、置換もしくは非置換のシクロアルケニル、置換もしくは非置換のアリール、置換もしくは非置換のヘテロサイクリル、置換もしくは非置換のヘテロアリール、置換もしくは非置換のアルキルオキシ、置換もしくは非置換のアルケニルオキシ、置換もしくは非置換のアルキニルオキシ、置換もしくは非置換のシクロアルキルオキシ、置換もしくは非置換のシクロアルケニルオキシ、置換もしくは非置換のアリールオキシ、置換もしくは非置換のヘテロサイクリルオキシ、置換もしくは非置換のヘテロアリールオキシ、置換もしくは非置換のアミノ、シアノ、カルボキシ、置換もしくは非置換のアルキルカルボニル、置換もしくは非置換のアルケニルカルボニル、置換もしくは非置換のアルキニルカルボニル、置換もしくは非置換のシクロアルキルカルボニル、置換もしくは非置換のシクロアルケニルカルボニル、置換もしくは非置換のアリールカルボニル、置換もしくは非置換のヘテロサイクリルカルボニル、置換もしくは非置換のヘテロアリールカルボニル、置換もしくは非置換のアルキルオキシカルボニル、置換もしくは非置換のアルケニルオキシカルボニル、置換もしくは非置換のアルキニルオキシカルボニル、置換もしくは非置換のシクロアルキルオキシカルボニル、置換もしくは非置換のシクロアルケニルオキシカルボニル、置換もしくは非置換のアリールオキシカルボニル、置換もしくは非置換のヘテロサイクリルオキシカルボニル、置換もしくは非置換のヘテロアリールオキシカルボニル、置換もしくは非置換のカルバモイル、置換もしくは非置換のスルファモイル、置換もしくは非置換のアルキルスルフィニル、置換もしくは非置換のアルケニルスルフィニル、置換もしくは非置換のアルキニルスルフィニル、置換もしくは非置換のシクロアルキルスルフィニル、置換もしくは非置換のアリールスルフィニル、置換もしくは非置換のシクロアルケニルスルフィニル、置換もしくは非置換のヘテロサイクリルスルフィニル、置換もしくは非置換のヘテロアリールスルフィニル、置換もしくは非置換のアルキルスルホニル、置換もしくは非置換のアルケニルスルホニル、置換もしくは非置換のアルキニルスルホニル、置換もしくは非置換のシクロアルキルスルホニル、置換もしくは非置換のシクロアルケニルスルホニル、置換もしくは非置換のアリールスルホニル、置換もしくは非置換のヘテロサイクリルスルホニルまたは置換もしくは非置換のヘテロアリールスルホニルであり、
Ｒ^３はそれぞれ独立して、ハロゲン、ヒドロキシ、カルボキシ、シアノ、置換もしくは非置換のアルキル、置換もしくは非置換のアルケニル、置換もしくは非置換のアルキニル、置換もしくは非置換のアルキルオキシ、置換もしくは非置換のアルケニルオキシ、置換もしくは非置換のアルキニルオキシまたは置換もしくは非置換のアミノであるか、
同一の環構成炭素原子に結合する２つのＲ^３が一緒になって、オキソまたはチオキソであるか、または、
異なる環構成炭素原子に結合する２つのＲ^３が一緒になって、置換もしくは非置換のヘテロ原子が１〜２個介在してもよいアルキレンを形成してもよく、
ｎは０、１、２、３または４の整数であり、
ｐおよびｑはそれぞれ独立して、ｐ＋ｑ＝０、１、２または３を満たす整数であり、
ｒは、０または１であり、Ｘはハロゲンまたはトリハロゲノメチルである。）

工程Ｅ
化合物ａ４の溶液に、塩基存在下、式（ＩＩＩ）で示される化合物を反応させることにより、式（Ｉ’）で示される化合物を得ることができる。
化合物ａ４は、特許文献８（国際公開第２００９／５４４３４号）に準じて製造することができる。
溶媒は、ＤＭＦ、ＮＭＰ、ジクロロメタン、エタノール等が挙げられる。
塩基としては、ＤＩＥＡ、トリエチルアミン、ピリジン、炭酸カリウム等挙げられ、化合物ａ４に対して、１〜５当量、好ましくは、２〜３当量用いることができる。
反応温度は、−２０℃〜５０℃、０℃〜室温である。
反応時間は、０．１〜５時間である。
Ｘがトリハロゲノメチルである式（ＩＩＩ）で示される化合物を用いることにより、ｒが１である式（Ｉ’）で示される化合物を得ることができる。
Ｘがハロゲンである式（ＩＩＩ）で示される化合物を用いることにより、ｒが０である式（Ｉ’）で示される化合物を得ることができる。

式（Ｉ’’）で示される化合物の製造方法

で示される環であり、
Ｒ^１は置換もしくは非置換のアルキル、置換もしくは非置換のアルケニル、置換もしくは非置換のアルキニル、置換もしくは非置換のシクロアルキル、置換もしくは非置換のシクロアルケニル、置換もしくは非置換のアリール、置換もしくは非置換のヘテロサイクリル、置換もしくは非置換のヘテロアリール、置換もしくは非置換のアルキルオキシ、置換もしくは非置換のアルケニルオキシ、置換もしくは非置換のアルキニルオキシ、置換もしくは非置換のシクロアルキルオキシ、置換もしくは非置換のシクロアルケニルオキシ、置換もしくは非置換のヘテロサイクリルオキシまたは置換アミノであり、
Ｒ^２は置換もしくは非置換のアルキル、置換もしくは非置換のアルケニル、置換もしくは非置換のアルキニル、置換もしくは非置換のシクロアルキル、置換もしくは非置換のシクロアルケニル、置換もしくは非置換のアリール、置換もしくは非置換のヘテロサイクリル、置換もしくは非置換のヘテロアリール、置換もしくは非置換のアルキルオキシ、置換もしくは非置換のアルケニルオキシ、置換もしくは非置換のアルキニルオキシ、置換もしくは非置換のシクロアルキルオキシ、置換もしくは非置換のシクロアルケニルオキシ、置換もしくは非置換のアリールオキシ、置換もしくは非置換のヘテロサイクリルオキシ、置換もしくは非置換のヘテロアリールオキシ、置換もしくは非置換のアミノ、シアノ、カルボキシ、置換もしくは非置換のアルキルカルボニル、置換もしくは非置換のアルケニルカルボニル、置換もしくは非置換のアルキニルカルボニル、置換もしくは非置換のシクロアルキルカルボニル、置換もしくは非置換のシクロアルケニルカルボニル、置換もしくは非置換のアリールカルボニル、置換もしくは非置換のヘテロサイクリルカルボニル、置換もしくは非置換のヘテロアリールカルボニル、置換もしくは非置換のアルキルオキシカルボニル、置換もしくは非置換のアルケニルオキシカルボニル、置換もしくは非置換のアルキニルオキシカルボニル、置換もしくは非置換のシクロアルキルオキシカルボニル、置換もしくは非置換のシクロアルケニルオキシカルボニル、置換もしくは非置換のアリールオキシカルボニル、置換もしくは非置換のヘテロサイクリルオキシカルボニル、置換もしくは非置換のヘテロアリールオキシカルボニル、置換もしくは非置換のカルバモイル、置換もしくは非置換のスルファモイル、置換もしくは非置換のアルキルスルフィニル、置換もしくは非置換のアルケニルスルフィニル、置換もしくは非置換のアルキニルスルフィニル、置換もしくは非置換のシクロアルキルスルフィニル、置換もしくは非置換のアリールスルフィニル、置換もしくは非置換のシクロアルケニルスルフィニル、置換もしくは非置換のヘテロサイクリルスルフィニル、置換もしくは非置換のヘテロアリールスルフィニル、置換もしくは非置換のアルキルスルホニル、置換もしくは非置換のアルケニルスルホニル、置換もしくは非置換のアルキニルスルホニル、置換もしくは非置換のシクロアルキルスルホニル、置換もしくは非置換のシクロアルケニルスルホニル、置換もしくは非置換のアリールスルホニル、置換もしくは非置換のヘテロサイクリルスルホニルまたは置換もしくは非置換のヘテロアリールスルホニルであり、
Ｒ^３はそれぞれ独立して、ハロゲン、ヒドロキシ、カルボキシ、シアノ、置換もしくは非置換のアルキル、置換もしくは非置換のアルケニル、置換もしくは非置換のアルキニル、置換もしくは非置換のアルキルオキシ、置換もしくは非置換のアルケニルオキシ、置換もしくは非置換のアルキニルオキシまたは置換もしくは非置換のアミノであるか、
同一の環構成炭素原子に結合する２つのＲ^３が一緒になって、オキソまたはチオキソであるか、または、
異なる環構成炭素原子に結合する２つのＲ^３が一緒になって、置換もしくは非置換のヘテロ原子が１〜２個介在してもよいアルキレンを形成してもよく、
ｎは０、１、２、３または４の整数であり、
ｐおよびｑはそれぞれ独立して、ｐ＋ｑ＝０、１、２または３を満たす整数である。）

工程Ｆ
塩基Ａの存在下、化合物ａ４の塩化メチレン溶液を化合物ａ５と反応させ、塩基Ｂ及び化合物ａ６の溶液を反応させることで、化合物（ＩＩ）を得ることができる。
溶媒は、アセトニトリル、ＴＨＦ、ＤＭＦ、ＮＭＰ、ＤＭＡ等が挙げられる。
塩基Ａとしてはピリジン、トリエチルアミン、ＤＩＥＡが挙げられ、化合物ａ４に対して、０．１〜１当量、好ましくは０．１〜０．３当量用いることができる。
塩基Ｂとしては、トリエチルアミン、ＤＩＥＡ、ピリジン、炭酸カリウム等挙げられ、化合物ａ４に対して、１．５〜３当量用いることができる。
反応温度は、０℃〜５０℃、好ましくは、０℃〜室温である。
反応時間は、１〜２４時間である。

工程Ｇ
式（ＩＩ）で示される化合物の塩化メチレン溶液を、トリフェニルホスフィン、四塩化炭素、および塩基存在下で反応させ、式（Ｉ’’）で示される化合物を得ることができる。あるいは式（ＩＩ）で示される化合物の塩化メチレン溶液を、マーティンスルフラン、バーゲス試薬、パラトルエンスルホン酸またはオキシ塩化リンと反応させることで、式（Ｉ’’）で示される化合物を得ることができる。
溶媒は、アセトニトリル、ＴＨＦ、ＤＭＦ、ＮＭＰ、ＤＭＡ等が挙げられる。
塩基としては、トリエチルアミン、ＤＩＥＡ、ピリジン等挙げられ、化合物ａ４に対して、１〜１０当量用いることができる。
反応温度は、０℃〜５０℃、好ましくは、０℃〜室温である。
反応時間は、１〜２４時間である。

上記式（ＩＩ）で示される化合物は、式（Ｉ）で示される化合物の合成中間体として有用である。Ｒ^２としては、置換もしくは非置換のアルキル、置換もしくは非置換のシクロアルキル、置換もしくは非置換のシクロアルケニル、置換もしくは非置換のアリール、置換もしくは非置換のヘテロアリールまたは置換もしくは非置換のヘテロサイクリルが挙げられるが、特に、置換もしくは非置換のシクロアルキル、置換もしくは非置換のアリール、置換もしくは非置換のヘテロアリールまたは置換もしくは非置換のヘテロサイクリルが好ましい。Ｒ^２が置換基を有しているアリールの場合は、
式：

化合物ａ８の製造方法

（式中、環Ｂは

で示される環であり、
Ｒ^１は置換もしくは非置換のアルキル、置換もしくは非置換のアルケニル、置換もしくは非置換のアルキニル、置換もしくは非置換のシクロアルキル、置換もしくは非置換のシクロアルケニル、置換もしくは非置換のアリール、置換もしくは非置換のヘテロサイクリル、置換もしくは非置換のヘテロアリール、置換もしくは非置換のアルキルオキシ、置換もしくは非置換のアルケニルオキシ、置換もしくは非置換のアルキニルオキシ、置換もしくは非置換のシクロアルキルオキシ、置換もしくは非置換のシクロアルケニルオキシ、置換もしくは非置換のヘテロサイクリルオキシまたは置換アミノであり、
Ｒ^２は置換もしくは非置換のアルキル、置換もしくは非置換のシクロアルキル、置換もしくは非置換のシクロアルケニル、置換もしくは非置換のアリール、置換もしくは非置換のヘテロアリール、置換もしくは非置換のヘテロサイクリル、シアノ、カルボキシ、置換もしくは非置換のアルキルカルボニル、置換もしくは非置換のアルケニルカルボニル、置換もしくは非置換のアルキニルカルボニル、置換もしくは非置換のシクロアルキルカルボニル、置換もしくは非置換のシクロアルケニルカルボニル、置換もしくは非置換のアリールカルボニル、置換もしくは非置換のヘテロサイクリルカルボニル、置換もしくは非置換のヘテロアリールカルボニル、置換もしくは非置換のアルキルオキシカルボニル、置換もしくは非置換のアルケニルオキシカルボニル、置換もしくは非置換のアルキニルオキシカルボニル、置換もしくは非置換のシクロアルキルオキシカルボニル、置換もしくは非置換のシクロアルケニルオキシカルボニル、置換もしくは非置換のヘテロサイクリルオキシカルボニル、置換もしくは非置換のヘテロアリールオキシカルボニル、置換もしくは非置換のカルバモイル、置換もしくは非置換のスルファモイル、置換もしくは非置換のアルキルスルフィニル、置換もしくは非置換のアルケニルスルフィニル、置換もしくは非置換のアルキニルスルフィニル、置換もしくは非置換のシクロアルキルスルフィニル、置換もしくは非置換のシクロアルケニルスルフィニル、置換もしくは非置換のヘテロサイクリルスルフィニル、置換もしくは非置換のヘテロアリールスルフィニル、置換もしくは非置換のアルキルスルホニル、置換もしくは非置換のアルケニルスルホニル、置換もしくは非置換のアルキニルスルホニル、置換もしくは非置換のシクロアルキルスルホニル、置換もしくは非置換のシクロアルケニルスルホニル、置換もしくは非置換のヘテロサイクリルスルホニルまたは置換もしくは非置換のヘテロアリールスルホニルであり、
Ｒ^３はそれぞれ独立して、ハロゲン、ヒドロキシ、カルボキシ、シアノ、置換もしくは非置換のアルキル、置換もしくは非置換のアルケニル、置換もしくは非置換のアルキニル、置換もしくは非置換のアルキルオキシ、置換もしくは非置換のアルケニルオキシ、置換もしくは非置換のアルキニルオキシまたは置換もしくは非置換のアミノであるか、
同一の環構成炭素原子に結合する２つのＲ^３が一緒になって、オキソまたはチオキソであるか、または、
異なる環構成炭素原子に結合する２つのＲ^３が一緒になって、置換もしくは非置換のヘテロ原子が１〜２個介在してもよいアルキレンを形成してもよく、
ｎは０、１、２、３または４の整数であり、
ｐおよびｑはそれぞれ独立して、ｐ＋ｑ＝０、１、２または３を満たす整数である。）

工程Ｈ
化合物ａ４を、化合物ａ７と反応させ、ヨードメタンおよび塩基と反応させることで化合物ａ８を得ることができる。
溶媒は、塩化メチレン、テトラヒドロフラン等が挙げられる。
化合物a７は、化合物ａ４に対して、０．７〜１当量用いることができる。
ヨードメタンは、化合物ａ４に対して、１〜１．５当量用いることができる。
塩基としては、水酸化ナトリウム、炭酸カリウム、炭酸セシウム等が挙げられ、化合物ａ４に対して、１〜５当量用いることができる。
反応温度は、０℃〜５０℃、好ましくは、０℃〜室温である。
反応時間は、０．１〜５時間である。好ましくは０．２〜１時間である。

式（Ｉ’’’）で示される化合物の製造方法

（式中、環Ｂは

工程Ｉ
化合物ａ８を、ヒドロキシアミンと反応させることで、式（I’’’）で示される化合物を得ることができる。
溶媒は、エタノール、メタノール、アセトニトリル等が挙げられる。
ヒドロキシアミンは、化合物ａ８に対して、１０〜１００当量、好ましくは５０〜７５当量用いることができる。
反応温度は、５０℃〜加熱還流下、好ましくは、加熱還流下である。
反応時間は、１〜１２時間である。好ましくは２〜５時間である。

式（Ｉ’’’’）で示される化合物の製造方法

（式中、環Ｂは

工程Ｉ
化合物ａ８を、チオヒドロキシアミンと反応させることで、式（I’’’’）で示される化合物を得ることができる。
溶媒は、エタノール、メタノール、アセトニトリル等が挙げられる。
ヒドロキシチオアミンは、化合物ａ８に対して、１０〜１００当量、好ましくは５０〜７５当量用いることができる。
反応温度は、５０℃〜加熱還流下、好ましくは、加熱還流下である。
反応時間は、１〜１２時間である。好ましくは２〜５時間である。

式（Ｉ’’’’’）で示される化合物の製造方法

（式中、環Ｂは

で示される環であり、
Ｒ^１は置換もしくは非置換のアルキル、置換もしくは非置換のアルケニル、置換もしくは非置換のアルキニル、置換もしくは非置換のシクロアルキル、置換もしくは非置換のシクロアルケニル、置換もしくは非置換のアリール、置換もしくは非置換のヘテロサイクリル、置換もしくは非置換のヘテロアリール、置換もしくは非置換のアルキルオキシ、置換もしくは非置換のアルケニルオキシ、置換もしくは非置換のアルキニルオキシ、置換もしくは非置換のシクロアルキルオキシ、置換もしくは非置換のシクロアルケニルオキシ、置換もしくは非置換のヘテロサイクリルオキシまたは置換アミノであり、置換もしくは非置換のアルキル、置換もしくは非置換のアルケニル、置換もしくは非置換のアルキニル、置換もしくは非置換のシクロアルキル、置換もしくは非置換のシクロアルケニル、置換もしくは非置換のアリール、置換もしくは非置換のヘテロサイクリル、置換もしくは非置換のヘテロアリール、置換もしくは非置換のアルキルオキシ、置換もしくは非置換のアルケニルオキシ、置換もしくは非置換のアルキニルオキシ、置換もしくは非置換のシクロアルキルオキシ、置換もしくは非置換のシクロアルケニルオキシ、置換もしくは非置換のアリールオキシ、置換もしくは非置換のヘテロサイクリルオキシ、置換もしくは非置換のヘテロアリールオキシ、置換もしくは非置換のアミノ、シアノ、カルボキシ、置換もしくは非置換のアルキルカルボニル、置換もしくは非置換のアルケニルカルボニル、置換もしくは非置換のアルキニルカルボニル、置換もしくは非置換のシクロアルキルカルボニル、置換もしくは非置換のシクロアルケニルカルボニル、置換もしくは非置換のアリールカルボニル、置換もしくは非置換のヘテロサイクリルカルボニル、置換もしくは非置換のヘテロアリールカルボニル、置換もしくは非置換のアルキルオキシカルボニル、置換もしくは非置換のアルケニルオキシカルボニル、置換もしくは非置換のアルキニルオキシカルボニル、置換もしくは非置換のシクロアルキルオキシカルボニル、置換もしくは非置換のシクロアルケニルオキシカルボニル、置換もしくは非置換のアリールオキシカルボニル、置換もしくは非置換のヘテロサイクリルオキシカルボニル、置換もしくは非置換のヘテロアリールオキシカルボニル、置換もしくは非置換のカルバモイル、置換もしくは非置換のスルファモイル、置換もしくは非置換のアルキルスルフィニル、置換もしくは非置換のアルケニルスルフィニル、置換もしくは非置換のアルキニルスルフィニル、置換もしくは非置換のシクロアルキルスルフィニル、置換もしくは非置換のアリールスルフィニル、置換もしくは非置換のシクロアルケニルスルフィニル、置換もしくは非置換のヘテロサイクリルスルフィニル、置換もしくは非置換のヘテロアリールスルフィニル、置換もしくは非置換のアルキルスルホニル、置換もしくは非置換のアルケニルスルホニル、置換もしくは非置換のアルキニルスルホニル、置換もしくは非置換のシクロアルキルスルホニル、置換もしくは非置換のシクロアルケニルスルホニル、置換もしくは非置換のアリールスルホニル、置換もしくは非置換のヘテロサイクリルスルホニルまたは置換もしくは非置換のヘテロアリールスルホニルであり、Ｒ^３はそれぞれ独立して、ハロゲン、ヒドロキシ、カルボキシ、シアノ、置換もしくは非置換のアルキル、置換もしくは非置換のアルケニル、置換もしくは非置換のアルキニル、置換もしくは非置換のアルキルオキシ、置換もしくは非置換のアルケニルオキシ、置換もしくは非置換のアルキニルオキシまたは置換もしくは非置換のアミノであるか、同一の環構成炭素原子に結合する２つのＲ^３が一緒になって、オキソまたはチオキソであるか、または、異なる環構成炭素原子に結合する２つのＲ^３が一緒になって、置換もしくは非置換のヘテロ原子が１〜２個介在してもよいアルキレンを形成してもよく、ｎは０、１、２、３または４の整数であり、ｐおよびｑは、ｐ＋ｑ＝０、１、２または３を満たす整数であり、Ｘはハロゲンまたはトリハロゲノメチル、アルキルチオ、アルキルスルフィニル、アルキルスルホニル等である。）

工程Ｊ
化合物ａ４の溶液に、塩基存在下、式（ＩＩＩＢ）で示される化合物を反応させることにより、式（Ｉ’’’’’）で示される化合物を得ることができる。
化合物ａ４は、特許文献８（国際公開第２００９／５４４３４号）に準じて製造することができる。
溶媒は、ＤＭＦ、ＮＭＰ、ジクロロメタン、エタノール、アセトニトリル、THF等が挙げられる。
塩基としては、ＤＩＥＡ、トリエチルアミン、ピリジン、炭酸カリウム等挙げられ、化合物ａ４に対して、１〜５当量、好ましくは、２〜３当量用いることができる。
反応温度は、−２０℃〜５０℃、０℃〜室温である。
反応時間は、０．１〜５時間である。

式（Ｉ’’’’’’）で示される化合物の製造方法

（式中、環Ｂは

で示される環であり、
Ｒ^１は置換もしくは非置換のアルキル、置換もしくは非置換のアルケニル、置換もしくは非置換のアルキニル、置換もしくは非置換のシクロアルキル、置換もしくは非置換のシクロアルケニル、置換もしくは非置換のアリール、置換もしくは非置換のヘテロサイクリル、置換もしくは非置換のヘテロアリール、置換もしくは非置換のアルキルオキシ、置換もしくは非置換のアルケニルオキシ、置換もしくは非置換のアルキニルオキシ、置換もしくは非置換のシクロアルキルオキシ、置換もしくは非置換のシクロアルケニルオキシ、置換もしくは非置換のヘテロサイクリルオキシまたは置換アミノであり、置換もしくは非置換のアルキル、置換もしくは非置換のアルケニル、置換もしくは非置換のアルキニル、置換もしくは非置換のシクロアルキル、置換もしくは非置換のシクロアルケニル、置換もしくは非置換のアリール、置換もしくは非置換のヘテロサイクリル、置換もしくは非置換のヘテロアリール、置換もしくは非置換のアルキルオキシ、置換もしくは非置換のアルケニルオキシ、置換もしくは非置換のアルキニルオキシ、置換もしくは非置換のシクロアルキルオキシ、置換もしくは非置換のシクロアルケニルオキシ、置換もしくは非置換のアリールオキシ、置換もしくは非置換のヘテロサイクリルオキシ、置換もしくは非置換のヘテロアリールオキシ、置換もしくは非置換のアミノ、シアノ、カルボキシ、置換もしくは非置換のアルキルカルボニル、置換もしくは非置換のアルケニルカルボニル、置換もしくは非置換のアルキニルカルボニル、置換もしくは非置換のシクロアルキルカルボニル、置換もしくは非置換のシクロアルケニルカルボニル、置換もしくは非置換のアリールカルボニル、置換もしくは非置換のヘテロサイクリルカルボニル、置換もしくは非置換のヘテロアリールカルボニル、置換もしくは非置換のアルキルオキシカルボニル、置換もしくは非置換のアルケニルオキシカルボニル、置換もしくは非置換のアルキニルオキシカルボニル、置換もしくは非置換のシクロアルキルオキシカルボニル、置換もしくは非置換のシクロアルケニルオキシカルボニル、置換もしくは非置換のアリールオキシカルボニル、置換もしくは非置換のヘテロサイクリルオキシカルボニル、置換もしくは非置換のヘテロアリールオキシカルボニル、置換もしくは非置換のカルバモイル、置換もしくは非置換のスルファモイル、置換もしくは非置換のアルキルスルフィニル、置換もしくは非置換のアルケニルスルフィニル、置換もしくは非置換のアルキニルスルフィニル、置換もしくは非置換のシクロアルキルスルフィニル、置換もしくは非置換のアリールスルフィニル、置換もしくは非置換のシクロアルケニルスルフィニル、置換もしくは非置換のヘテロサイクリルスルフィニル、置換もしくは非置換のヘテロアリールスルフィニル、置換もしくは非置換のアルキルスルホニル、置換もしくは非置換のアルケニルスルホニル、置換もしくは非置換のアルキニルスルホニル、置換もしくは非置換のシクロアルキルスルホニル、置換もしくは非置換のシクロアルケニルスルホニル、置換もしくは非置換のアリールスルホニル、置換もしくは非置換のヘテロサイクリルスルホニルまたは置換もしくは非置換のヘテロアリールスルホニルであり、Ｒ^３はそれぞれ独立して、ハロゲン、ヒドロキシ、カルボキシ、シアノ、置換もしくは非置換のアルキル、置換もしくは非置換のアルケニル、置換もしくは非置換のアルキニル、置換もしくは非置換のアルキルオキシ、置換もしくは非置換のアルケニルオキシ、置換もしくは非置換のアルキニルオキシまたは置換もしくは非置換のアミノであるか、同一の環構成炭素原子に結合する２つのＲ^３が一緒になって、オキソまたはチオキソであるか、または、異なる環構成炭素原子に結合する２つのＲ^３が一緒になって、置換もしくは非置換のヘテロ原子が１〜２個介在してもよいアルキレンを形成してもよく、ｎは０、１、２、３または４の整数であり、ｐおよびｑは、ｐ＋ｑ＝０、１、２または３を満たす整数であり、Ｘはハロゲンまたはトリハロゲノメチル、アルキルチオ、アルキルスルフィニル、アルキルスルホニル等であり、ＰｒｏはＢｏｃ等のアミノの保護基である。）

工程Ｋ
化合物ａ９の溶液に、塩基存在下、式（ＩＩＩＢ）で示される化合物を反応させることにより、化合物ａ１０で示される化合物を得ることができる。
化合物ａ９は、特許文献８（国際公開第２００９／５４４３４号）に準じて製造することができる。
溶媒は、ＤＭＦ、ＮＭＰ、ジクロロメタン、エタノール、アセトニトリル、THF等が挙げられる。
塩基としては、ＤＩＥＡ、トリエチルアミン、ピリジン、炭酸カリウム等挙げられ、化合物ａ９に対して、１〜５当量、好ましくは、１〜３当量用いることができる。
反応温度は、−２０℃〜５０℃、０℃〜室温である。
反応時間は、０．１〜５時間である。
工程Ｌ
化合物ａ１０の溶液に、化合物ａ１１で示されるアミンと光延反応させることにより、化合物（Ｉ’’’’’’）で示される化合物を得ることができる。
化合物ａ９は、特許文献８（国際公開第２００９／５４４３４号）に準じて製造することができる。
溶媒は、酢酸エチル、THF、ジクロロメタン等が挙げられる。
ホスフィン化合物としては、トリフェニルホスフィン、１、２-ジフェニルホスフィオノエタン等挙げられ、化合物ａ１０に対して、１〜５当量、好ましくは、１〜３当量用いることができる。
縮合剤としては、アゾジカルボン酸ジエチル、アゾジカルボン酸ジイソプロピル等が挙げられ、化合物ａ１０に対して、１〜５当量、好ましくは、１〜２当量用いることができる。
反応温度は、−２０℃〜５０℃、０℃〜室温である。
反応時間は、０．１〜５時間である。
本反応は、必要に応じて化合物ａ１１のアミノ基をＢｏｃ等の保護基で保護して反応を行なうことも可能であり、アミノ基をＢｏｃ等の保護基して反応を行なった場合は、本反応後に脱保護が必要である。

なお、上記に例示した反応以外に以下のような反応を用いて、本発明化合物を製造することができる。
たとえば、化合物ａ４と、以下の式で示されるオキサジアゾールの酸クロライドを反応させることにより、ｒが１である本発明化合物を製造することができる。

（式中、置換もしくは非置換のアルキル、置換もしくは非置換のアルケニル、置換もしくは非置換のアルキニル、置換もしくは非置換のシクロアルキル、置換もしくは非置換のシクロアルケニル、置換もしくは非置換のアリール、置換もしくは非置換のヘテロサイクリル、置換もしくは非置換のヘテロアリール、置換もしくは非置換のアルキルオキシ、置換もしくは非置換のアルケニルオキシ、置換もしくは非置換のアルキニルオキシ、置換もしくは非置換のシクロアルキルオキシ、置換もしくは非置換のシクロアルケニルオキシ、置換もしくは非置換のアリールオキシ、置換もしくは非置換のヘテロサイクリルオキシ、置換もしくは非置換のヘテロアリールオキシ、置換もしくは非置換のアミノ、シアノ、カルボキシ、置換もしくは非置換のアルキルカルボニル、置換もしくは非置換のアルケニルカルボニル、置換もしくは非置換のアルキニルカルボニル、置換もしくは非置換のシクロアルキルカルボニル、置換もしくは非置換のシクロアルケニルカルボニル、置換もしくは非置換のアリールカルボニル、置換もしくは非置換のヘテロサイクリルカルボニル、置換もしくは非置換のヘテロアリールカルボニル、置換もしくは非置換のアルキルオキシカルボニル、置換もしくは非置換のアルケニルオキシカルボニル、置換もしくは非置換のアルキニルオキシカルボニル、置換もしくは非置換のシクロアルキルオキシカルボニル、置換もしくは非置換のシクロアルケニルオキシカルボニル、置換もしくは非置換のアリールオキシカルボニル、置換もしくは非置換のヘテロサイクリルオキシカルボニル、置換もしくは非置換のヘテロアリールオキシカルボニル、置換もしくは非置換のカルバモイル、置換もしくは非置換のスルファモイル、置換もしくは非置換のアルキルスルフィニル、置換もしくは非置換のアルケニルスルフィニル、置換もしくは非置換のアルキニルスルフィニル、置換もしくは非置換のシクロアルキルスルフィニル、置換もしくは非置換のアリールスルフィニル、置換もしくは非置換のシクロアルケニルスルフィニル、置換もしくは非置換のヘテロサイクリルスルフィニル、置換もしくは非置換のヘテロアリールスルフィニル、置換もしくは非置換のアルキルスルホニル、置換もしくは非置換のアルケニルスルホニル、置換もしくは非置換のアルキニルスルホニル、置換もしくは非置換のシクロアルキルスルホニル、置換もしくは非置換のシクロアルケニルスルホニル、置換もしくは非置換のアリールスルホニル、置換もしくは非置換のヘテロサイクリルスルホニルまたは置換もしくは非置換のヘテロアリールスルホニルであり、Ｚはハロゲンである。）

化合物ａ１０の製造方法

（式中、環Ｂは

で示される環であり、
Ｒ^１は置換もしくは非置換のアルキル、置換もしくは非置換のアルケニル、置換もしくは非置換のアルキニル、置換もしくは非置換のシクロアルキル、置換もしくは非置換のシクロアルケニル、置換もしくは非置換のアリール、置換もしくは非置換のヘテロサイクリル、置換もしくは非置換のヘテロアリール、置換もしくは非置換のアルキルオキシ、置換もしくは非置換のアルケニルオキシ、置換もしくは非置換のアルキニルオキシ、置換もしくは非置換のシクロアルキルオキシ、置換もしくは非置換のシクロアルケニルオキシ、置換もしくは非置換のヘテロサイクリルオキシまたは置換アミノであり、
Ｒ^２は置換もしくは非置換のアルキル、置換もしくは非置換のアルケニル、置換もしくは非置換のアルキニル、置換もしくは非置換のシクロアルキル、置換もしくは非置換のシクロアルケニル、置換もしくは非置換のアリール、置換もしくは非置換のヘテロサイクリル、置換もしくは非置換のヘテロアリール、置換もしくは非置換のアルキルオキシ、置換もしくは非置換のアルケニルオキシ、置換もしくは非置換のアルキニルオキシ、置換もしくは非置換のシクロアルキルオキシ、置換もしくは非置換のシクロアルケニルオキシ、置換もしくは非置換のアリールオキシ、置換もしくは非置換のヘテロサイクリルオキシ、置換もしくは非置換のヘテロアリールオキシ、置換もしくは非置換のアミノ、シアノ、カルボキシ、置換もしくは非置換のアルキルカルボニル、置換もしくは非置換のアルケニルカルボニル、置換もしくは非置換のアルキニルカルボニル、置換もしくは非置換のシクロアルキルカルボニル、置換もしくは非置換のシクロアルケニルカルボニル、置換もしくは非置換のアリールカルボニル、置換もしくは非置換のヘテロサイクリルカルボニル、置換もしくは非置換のヘテロアリールカルボニル、置換もしくは非置換のアルキルオキシカルボニル、置換もしくは非置換のアルケニルオキシカルボニル、置換もしくは非置換のアルキニルオキシカルボニル、置換もしくは非置換のシクロアルキルオキシカルボニル、置換もしくは非置換のシクロアルケニルオキシカルボニル、置換もしくは非置換のアリールオキシカルボニル、置換もしくは非置換のヘテロサイクリルオキシカルボニル、置換もしくは非置換のヘテロアリールオキシカルボニル、置換もしくは非置換のカルバモイル、置換もしくは非置換のスルファモイル、置換もしくは非置換のアルキルスルフィニル、置換もしくは非置換のアルケニルスルフィニル、置換もしくは非置換のアルキニルスルフィニル、置換もしくは非置換のシクロアルキルスルフィニル、置換もしくは非置換のアリールスルフィニル、置換もしくは非置換のシクロアルケニルスルフィニル、置換もしくは非置換のヘテロサイクリルスルフィニル、置換もしくは非置換のヘテロアリールスルフィニル、置換もしくは非置換のアルキルスルホニル、置換もしくは非置換のアルケニルスルホニル、置換もしくは非置換のアルキニルスルホニル、置換もしくは非置換のシクロアルキルスルホニル、置換もしくは非置換のシクロアルケニルスルホニル、置換もしくは非置換のアリールスルホニル、置換もしくは非置換のヘテロサイクリルスルホニルまたは置換もしくは非置換のヘテロアリールスルホニルであり、
Ｒ^３はそれぞれ独立して、ハロゲン、ヒドロキシ、カルボキシ、シアノ、置換もしくは非置換のアルキル、置換もしくは非置換のアルケニル、置換もしくは非置換のアルキニル、置換もしくは非置換のアルキルオキシ、置換もしくは非置換のアルケニルオキシ、置換もしくは非置換のアルキニルオキシまたは置換もしくは非置換のアミノであるか、
同一の環構成炭素原子に結合する２つのＲ^３が一緒になって、オキソまたはチオキソであるか、または、
異なる環構成炭素原子に結合する２つのＲ^３が一緒になって、置換もしくは非置換のヘテロ原子が１〜２個介在してもよいアルキレンを形成してもよく、
ｎは０、１、２、３または４の整数であり、
ｐおよびｑは、ｐ＋ｑ＝０、１、２または３を満たす整数である。）

工程Ｊ
化合物ａ４を、化合物ａ９と反応させ、ヨードメタンおよび塩基と反応させることで化合物ａ１０を得ることができる。
溶媒は、塩化メチレン、テトラヒドロフラン等が挙げられる。
化合物a９は、化合物ａ４に対して、１〜１．５当量用いることができる。
ヨードメタンは、化合物ａ４に対して、１〜１．５当量用いることができる。
塩基としては、水酸化ナトリウム、炭酸カリウム、炭酸セシウム等が挙げられ、化合物ａ４に対して、１〜５当量用いることができる。
反応温度は、０℃〜５０℃、好ましくは、０℃〜室温である。
反応時間は、０．１〜５時間である。好ましくは０．２〜１時間である。

式（Ｉ’’’’）で示される化合物の製造方法

（式中、環Ｂは

で示される環であり、
Ｒ^１は置換もしくは非置換のアルキル、置換もしくは非置換のアルケニル、置換もしくは非置換のアルキニル、置換もしくは非置換のシクロアルキル、置換もしくは非置換のシクロアルケニル、置換もしくは非置換のアリール、置換もしくは非置換のヘテロサイクリル、置換もしくは非置換のヘテロアリール、置換もしくは非置換のアルキルオキシ、置換もしくは非置換のアルケニルオキシ、置換もしくは非置換のアルキニルオキシ、置換もしくは非置換のシクロアルキルオキシ、置換もしくは非置換のシクロアルケニルオキシ、置換もしくは非置換のヘテロサイクリルオキシまたは置換アミノであり、
Ｒ^２は置換もしくは非置換のアルキル、置換もしくは非置換のシクロアルキル、置換もしくは非置換のシクロアルケニル、置換もしくは非置換のアリール、置換もしくは非置換のヘテロアリール、置換もしくは非置換のヘテロサイクリル、シアノ、カルボキシ、置換もしくは非置換のアルキルカルボニル、置換もしくは非置換のアルケニルカルボニル、置換もしくは非置換のアルキニルカルボニル、置換もしくは非置換のシクロアルキルカルボニル、置換もしくは非置換のシクロアルケニルカルボニル、置換もしくは非置換のアリールカルボニル、置換もしくは非置換のヘテロサイクリルカルボニル、置換もしくは非置換のヘテロアリールカルボニル、置換もしくは非置換のアルキルオキシカルボニル、置換もしくは非置換のアルケニルオキシカルボニル、置換もしくは非置換のアルキニルオキシカルボニル、置換もしくは非置換のシクロアルキルオキシカルボニル、置換もしくは非置換のシクロアルケニルオキシカルボニル、置換もしくは非置換のヘテロサイクリルオキシカルボニル、置換もしくは非置換のヘテロアリールオキシカルボニル、置換もしくは非置換のカルバモイル、置換もしくは非置換のスルファモイル、置換もしくは非置換のアルキルスルファニル、置換もしくは非置換のアルケニルスルファニル、置換もしくは非置換のアルキニルスルファニル、置換もしくは非置換のシクロアルキルスルファニル、置換もしくは非置換のシクロアルケニルスルファニル、置換もしくは非置換のヘテロサイクリルスルファニル、置換もしくは非置換のヘテロアリールスルファニル、置換もしくは非置換のアルキルスルホニル、置換もしくは非置換のアルケニルスルホニル、置換もしくは非置換のアルキニルスルホニル、置換もしくは非置換のシクロアルキルスルホニル、置換もしくは非置換のシクロアルケニルスルホニル、置換もしくは非置換のヘテロサイクリルスルホニルまたは置換もしくは非置換のヘテロアリールスルホニルであり、
Ｒ^３はそれぞれ独立して、ハロゲン、ヒドロキシ、カルボキシ、シアノ、置換もしくは非置換のアルキル、置換もしくは非置換のアルケニル、置換もしくは非置換のアルキニル、置換もしくは非置換のアルキルオキシ、置換もしくは非置換のアルケニルオキシ、置換もしくは非置換のアルキニルオキシまたは置換もしくは非置換のアミノであるか、
同一の環構成炭素原子に結合する２つのＲ^３が一緒になって、オキソまたはチオキソであるか、または、
異なる環構成炭素原子に結合する２つのＲ^３が一緒になって、置換もしくは非置換のヘテロ原子が１〜２個介在してもよいアルキレンを形成してもよく、
ｎは０、１、２、３または４の整数であり、
ｐおよびｑは、ｐ＋ｑ＝０、１、２または３を満たす整数である。）

工程Ｉ
化合物ａ１０を、ヒドロキシチオアミンと反応させることで、式（I’’’’）で示される化合物を得ることができる。
溶媒は、エタノール、メタノール、アセトニトリル等が挙げられる。
ヒドロキシチオアミンは、化合物ａ８に対して、１０〜１００当量、好ましくは５０〜７５当量用いることができる。
反応温度は、５０℃〜加熱還流下、好ましくは、加熱還流下である。
反応時間は、１〜１２時間である。好ましくは２〜５時間である。

なお、上記に例示した反応以外に以下のような反応を用いて、本発明化合物を製造することができる。
たとえば、化合物ａ４と、以下の式で示されるチアジアゾールの酸クロライドを反応させることにより、ｒが１である本発明化合物を製造することができる。

（式中、Ｒ^２は置換もしくは非置換のアルキル、置換もしくは非置換のシクロアルキル、置換もしくは非置換のシクロアルケニル、置換もしくは非置換のアリール、置換もしくは非置換のヘテロアリール、置換もしくは非置換のヘテロサイクリル、シアノ、カルボキシ、置換もしくは非置換のアルキルカルボニル、置換もしくは非置換のアルケニルカルボニル、置換もしくは非置換のアルキニルカルボニル、置換もしくは非置換のシクロアルキルカルボニル、置換もしくは非置換のシクロアルケニルカルボニル、置換もしくは非置換のアリールカルボニル、置換もしくは非置換のヘテロサイクリルカルボニル、置換もしくは非置換のヘテロアリールカルボニル、置換もしくは非置換のアルキルオキシカルボニル、置換もしくは非置換のアルケニルオキシカルボニル、置換もしくは非置換のアルキニルオキシカルボニル、置換もしくは非置換のシクロアルキルオキシカルボニル、置換もしくは非置換のシクロアルケニルオキシカルボニル、置換もしくは非置換のヘテロサイクリルオキシカルボニル、置換もしくは非置換のヘテロアリールオキシカルボニル、置換もしくは非置換のカルバモイル、置換もしくは非置換のスルファモイル、置換もしくは非置換のアルキルスルファニル、置換もしくは非置換のアルケニルスルファニル、置換もしくは非置換のアルキニルスルファニル、置換もしくは非置換のシクロアルキルスルファニル、置換もしくは非置換のシクロアルケニルスルファニル、置換もしくは非置換のヘテロサイクリルスルファニル、置換もしくは非置換のヘテロアリールスルファニル、置換もしくは非置換のアルキルスルホニル、置換もしくは非置換のアルケニルスルホニル、置換もしくは非置換のアルキニルスルホニル、置換もしくは非置換のシクロアルキルスルホニル、置換もしくは非置換のシクロアルケニルスルホニル、置換もしくは非置換のヘテロサイクリルスルホニルまたは置換もしくは非置換のヘテロアリールスルホニルであり、Ｚはハロゲンである。）

式（ＩＶ）で示される化合物の製造方法

で示される環であり、
Ｒ^１は置換もしくは非置換のアルキル、置換もしくは非置換のアルケニル、置換もしくは非置換のアルキニル、置換もしくは非置換のシクロアルキル、置換もしくは非置換のシクロアルケニル、置換もしくは非置換のアリール、置換もしくは非置換のヘテロサイクリル、置換もしくは非置換のヘテロアリール、置換もしくは非置換のアルキルオキシ、置換もしくは非置換のアルケニルオキシ、置換もしくは非置換のアルキニルオキシ、置換もしくは非置換のシクロアルキルオキシ、置換もしくは非置換のシクロアルケニルオキシ、置換もしくは非置換のヘテロサイクリルオキシまたは置換アミノであり、
Ｒ^２は置換もしくは非置換のアルキル、置換もしくは非置換のシクロアルキル、置換もしくは非置換のシクロアルケニル、置換もしくは非置換のアリール、置換もしくは非置換のヘテロアリール、置換もしくは非置換のヘテロサイクリル、シアノ、カルボキシ、置換もしくは非置換のアルキルカルボニル、置換もしくは非置換のアルケニルカルボニル、置換もしくは非置換のアルキニルカルボニル、置換もしくは非置換のシクロアルキルカルボニル、置換もしくは非置換のシクロアルケニルカルボニル、置換もしくは非置換のアリールカルボニル、置換もしくは非置換のヘテロサイクリルカルボニル、置換もしくは非置換のヘテロアリールカルボニル、置換もしくは非置換のアルキルオキシカルボニル、置換もしくは非置換のアルケニルオキシカルボニル、置換もしくは非置換のアルキニルオキシカルボニル、置換もしくは非置換のシクロアルキルオキシカルボニル、置換もしくは非置換のシクロアルケニルオキシカルボニル、置換もしくは非置換のヘテロサイクリルオキシカルボニル、置換もしくは非置換のヘテロアリールオキシカルボニル、置換もしくは非置換のカルバモイル、置換もしくは非置換のスルファモイル、置換もしくは非置換のアルキルスルファニル、置換もしくは非置換のアルケニルスルファニル、置換もしくは非置換のアルキニルスルファニル、置換もしくは非置換のシクロアルキルスルファニル、置換もしくは非置換のシクロアルケニルスルファニル、置換もしくは非置換のヘテロサイクリルスルファニル、置換もしくは非置換のヘテロアリールスルファニル、置換もしくは非置換のアルキルスルホニル、置換もしくは非置換のアルケニルスルホニル、置換もしくは非置換のアルキニルスルホニル、置換もしくは非置換のシクロアルキルスルホニル、置換もしくは非置換のシクロアルケニルスルホニル、置換もしくは非置換のヘテロサイクリルスルホニルまたは置換もしくは非置換のヘテロアリールスルホニルであり、
Ｒ^３はそれぞれ独立して、ハロゲン、ヒドロキシ、カルボキシ、シアノ、置換もしくは非置換のアルキル、置換もしくは非置換のアルケニル、置換もしくは非置換のアルキニル、置換もしくは非置換のアルキルオキシ、置換もしくは非置換のアルケニルオキシ、置換もしくは非置換のアルキニルオキシまたは置換もしくは非置換のアミノであるか、
同一の環構成炭素原子に結合する２つのＲ^３が一緒になって、オキソまたはチオキソであるか、または、
異なる環構成炭素原子に結合する２つのＲ^３が一緒になって、置換もしくは非置換のヘテロ原子が１〜２個介在してもよいアルキレンを形成してもよく、
ｎは０、１、２、３または４の整数であり、
ｐは０、１、２または３を満たす整数であり、Ｙは脱離基（ハロゲン等）である。）
化合物ａ１１の溶液に、塩基存在下、化合物ａ１２を反応させることにより、式（ＩＶ）で示される化合物を得ることができる。
化合物ａ１１は、特許文献８（国際公開第２００９／５４４３４号）に準じて製造することができる。
溶媒は、ＤＭＦ、ＮＭＰ、ジクロロメタン、エタノール等が挙げられる。
塩基としては、ＤＩＥＡ、トリエチルアミン、ピリジン、炭酸カリウム等挙げられ、化合物ａ１１に対して、１〜５当量、好ましくは、２〜３当量用いることができる。
反応温度は、−２０℃〜５０℃、０℃〜室温である。
反応時間は、０．１〜５時間である。

このようにして得られた本発明化合物は、各種の溶媒で結晶化させて精製することができる。用いられる溶媒としては、アルコール（メタノール、エタノール、イソプロピルアルコール、ｎ−ブタノール等）、エーテル（ジエチルエーテル、ジイソプロピルエーテル等）、酢酸メチルエステル、酢酸エチルエステル、クロロホルム、塩化メチレン、テトラヒドロフラン、Ｎ，Ｎ−ジメチルホルムアミド、トルエン、ベンゼン、キシレン、アセトニトリル、ヘキサン、ジオキサン、ジメトキシエタン、水またはそれらの混合溶媒等が挙げられる。これらの溶媒に加温下で溶解し、不純物を除去した後、徐々に温度を下げて、析出した固形物または結晶を濾取すればよい。

本発明化合物はＮＰＹＹ５の関与する疾患全般、例えば、摂食障害、肥満症、神経性食欲昂進症、性的障害、生殖障害、鬱病、癲癇発作、高血圧、脳溢血、鬱血心不全または睡眠障害の予防および／または治療に有効に作用する。特に肥満症の予防および／または治療並びに肥満症における体重管理に有用である。また、肥満がリスクファクターとなる疾患、例えば糖尿病、高血圧、脂質異常症、動脈硬化、急性冠症候群等の予防および／または治療に対しても有効である。
さらに、本発明化合物は、ＮＰＹＹ５受容体拮抗作用のみならず、医薬としての有用性を備えており、下記いずれか、あるいは全ての優れた特徴を有している。
ａ）ＣＹＰ酵素（例えば、ＣＹＰ１Ａ２、ＣＹＰ２Ｃ９、ＣＹＰ３Ａ４等) に対する阻害作用が弱い。
ｂ）高いバイオアベイラビリティー、適度なクリアランス等良好な薬物動態を示す。
ｃ）貧血誘発作用等の毒性が低い。
ｄ）代謝安定性が高い。
ｅ）水溶性が高い。
ｆ）脳移行性が高い。
ｇ）消化管障害（例えば、出血性腸炎、消化管潰瘍、消化管出血等）を起こさない。

さらに、本発明化合物はＮＰＹＹ１およびＹ２受容体に対する親和性は低く、高いＹ５受容体選択性を有していると考えられる。ＮＰＹは末梢で持続性の血管収縮作用を惹起するが、この作用は主としてＹ１受容体を介している。Ｙ５受容体はこのような作用に全く関与しないことから、末梢血管収縮に基づく副作用を誘発する可能性は低く、高いＹ５受容体選択性を有していると考えられる本発明化合物を有効成分とする医薬組成物は、安全な医薬として好適に用いることが可能である。

本発明化合物を有効成分とする医薬組成物は、摂食を抑制して抗肥満効果を示すものである。そのため、消化吸収を阻害することによって抗肥満効果を示す薬剤に見られるような消化不良等の副作用や、抗肥満効果を示すセロトニントランスポーター阻害剤のような抗鬱作用等の中枢性副作用を発現しないことは該医薬組成物の特長の一つである。

本発明の医薬組成物を投与する場合、経口的、非経口的のいずれの方法でも投与することができる。非経口投与の方法としては、経皮、皮下、静脈内、動脈内、筋肉内、腹腔内、経粘膜、吸入、経鼻、点眼、点耳、膣内投与等が挙げられる。

経口投与は常法に従って、内用固形製剤（例えば、錠剤、散剤、顆粒剤、カプセル剤、丸剤、フィルム剤等）、内用液剤（例えば、懸濁剤、乳剤、エリキシル剤、シロップ剤、リモナーデ剤、酒精剤、芳香水剤、エキス剤、煎剤、チンキ剤等）等の通常用いられるいずれの剤型に調製して投与すればよい。ここで、錠剤は、糖衣錠、フィルムコーティング錠、腸溶性コーティング錠、徐放錠、トローチ錠、舌下錠、バッカル錠、チュアブル錠または口腔内崩壊錠であってもよく、散剤および顆粒剤はドライシロップであってもよく、カプセル剤は、ソフトカプセル剤、マイクロカプセル剤または徐放性カプセル剤であってもよい。

非経口投与は、注射剤、点滴剤、外用剤（例えば、点眼剤、点鼻剤、点耳剤、エアゾール剤、吸入剤、ローション剤、注入剤、塗布剤、含嗽剤、浣腸剤、軟膏剤、硬膏剤、ゼリー剤、クリーム剤、貼付剤、パップ剤、外用散剤、坐剤等）等の通常用いられるいずれの剤型でも好適に投与することができる。ここで、注射剤は、Ｏ／Ｗ、Ｗ／Ｏ、Ｏ／Ｗ／Ｏ、Ｗ／Ｏ／Ｗ型等のエマルジョンであってもよい。

本発明化合物の有効量にその剤型に適した賦形剤、結合剤、湿潤剤、崩壊剤、滑沢剤、希釈剤等の各種医薬用添加剤を必要に応じて混合し、医薬組成物とすることができる。さらに、該医薬組成物は、本発明化合物の有効量、剤型および／または各種医薬用添加剤を適宜変更することにより、小児用、高齢者用、重症患者用または手術用の医薬組成物とすることもできる。小児用医薬組成物は、１２歳または１５歳未満の患者に投与するのが好ましい。また、小児用医薬組成物は、出生後２７日未満、出生後２８日〜２３か月、２歳〜１１歳または１２歳〜１６歳若しくは１８歳の患者に投与されうる。高齢者用医薬組成物は、６５歳以上の患者に投与するのが好ましい。

賦形剤としては乳糖、白糖、ブドウ糖、デンプン、炭酸カルシウムまたは結晶セルロ−ス等が挙げられる。結合剤としてはメチルセルロ−ス、カルボキシメチルセルロ−ス、ヒドロキシプロピルセルロ−ス、ゼラチンまたはポリビニルピロリドン等が挙げられる。崩壊剤としてはカルボキシメチルセルロ−ス、カルボキシメチルセルロ−スナトリウム、デンプン、アルギン酸ナトリウム、カンテン末またはラウリル硫酸ナトリウム等が挙げられる。滑沢剤としてはタルク、ステアリン酸マグネシウムまたはマクロゴ−ル等が挙げられる。坐剤の基剤としてはカカオ脂、マクロゴ−ルまたはメチルセルロ−ス等を用いることができる。また、液剤または乳濁性、懸濁性の注射剤として調製する場合には通常使用されている溶解補助剤、懸濁化剤、乳化剤、安定化剤、保存剤、等張剤等を適宜添加しても良い。経口投与の場合には嬌味剤、芳香剤等を加えても良い。

本発明の医薬組成物の投与量は、患者の年齢、体重、疾病の種類や程度、投与経路等を考慮した上で設定することが望ましいが、経口投与する場合、通常０．０５〜１００ｍｇ／ｋｇ／日であり、好ましくは０．１〜１０ｍｇ／ｋｇ／日の範囲内である。非経口投与の場合には投与経路により大きく異なるが、通常０．００５〜１０ｍｇ／ｋｇ／日であり、好ましくは０．０１〜１ｍｇ／ｋｇ／日の範囲内である。これを１日１回〜数回に分けて投与すれば良い。

本発明の医薬組成物は他の抗肥満薬（抗肥満作用を有する化合物を含有する医薬組成物、肥満症や肥満症における体重管理等に用いることのできる薬剤）と組み合わせて用いることもできる。例えば、抗肥満作用を有する化合物を含有する医薬組成物を、本発明化合物と併用することにより、肥満症の予防および／または治療や肥満症における体重管理等に用いることができる。また、本発明化合物を含有する医薬組成物を、抗肥満作用を有する化合物を含有する医薬組成物と併用することにより、肥満症の予防および／または治療や肥満症における体重管理等に用いることができる。また、本発明の医薬組成物の投与療法は、食事療法、薬物療法、運動等と組み合わせて用いることもできる。

例えば、以下の方法も本発明の範囲内である。
本発明化合物またはその製薬上許容される塩と併用して、他の抗肥満作用を有する化合物を含有する医薬組成物を投与することを特徴とする、肥満もしくは肥満関連疾患の予防もしくは治療または肥満における体重管理の方法。
本発明化合物またはその製薬上許容される塩の投与による予防または治療を受けている患者に、他の抗肥満作用を有する化合物を含有する医薬組成物を投与することを特徴とする、肥満もしくは肥満関連疾患の予防もしくは治療または肥満における体重管理の方法。

本発明化合物の態様としては、以下の一般式（Ｖ）において、以下の基を有するものが挙げられる。

Ｒ^ａ、ＸおよびＲ^ｂの組み合わせが、以下の（Ｒ^ａ、Ｘ、Ｒ^ｂ）である化合物。
（Ｒ^ａ、Ｘ、Ｒ^ｂ）＝(R^a1, X¹, R^b1),(R^a1, X¹, R^b2),(R^a1, X¹, R^b3),(R^a1, X¹, R^b4),(R^a1, X¹, R^b5),(R^a1, X¹, R^b6),(R^a1, X¹, R^b7),(R^a1, X¹, R^b8),(R^a1, X¹, R^b9),(R^a1, X¹, R^b10),(R^a1, X¹, R^b11),(R^a1, X¹, R^b12),(R^a1, X¹, R^b13),(R^a1, X¹, R^b14),(R^a1, X¹, R^b15),(R^a1, X¹, R^b16),(R^a1, X¹, R^b17),(R^a1, X¹, R^b18),(R^a1, X¹, R^b19),(R^a1, X¹, R^b20),(R^a1, X¹, R^b21),(R^a1, X¹, R^b22),(R^a1, X¹, R^b23),(R^a1, X¹, R^b24),(R^a1, X¹, R^b25),(R^a1, X¹, R^b26),(R^a1, X¹, R^b27),(R^a1, X², R^b1),(R^a1, X², R^b2),(R^a1, X², R^b3),(R^a1, X², R^b4),(R^a1, X², R^b5),(R^a1, X², R^b6),(R^a1, X², R^b7),(R^a1, X², R^b8),(R^a1, X², R^b9),(R^a1, X², R^b10),(R^a1, X², R^b11),(R^a1, X², R^b12),(R^a1, X², R^b13),(R^a1, X², R^b14),(R^a1, X², R^b15),(R^a1, X², R^b16),(R^a1, X², R^b17),(R^a1, X², R^b18),(R^a1, X², R^b19),(R^a1, X², R^b20),(R^a1, X², R^b21),(R^a1, X², R^b22),(R^a1, X², R^b23),(R^a1, X², R^b24),(R^a1, X², R^b25),(R^a1, X², R^b26),(R^a1, X², R^b27),(R^a1, X³, R^b1),(R^a1, X³, R^b2),(R^a1, X³, R^b3),(R^a1, X³, R^b4),(R^a1, X³, R^b5),(R^a1, X³, R^b6),(R^a1, X³, R^b7),(R^a1, X³, R^b8),(R^a1, X³, R^b9),(R^a1, X³, R^b10),(R^a1, X³, R^b11),(R^a1, X³, R^b12),(R^a1, X³, R^b13),(R^a1, X³, R^b14),(R^a1, X³, R^b15),(R^a1, X³, R^b16),(R^a1, X³, R^b17),(R^a1, X³, R^b18),(R^a1, X³, R^b19),(R^a1, X³, R^b20),(R^a1, X³, R^b21),(R^a1, X³, R^b22),(R^a1, X³, R^b23),(R^a1, X³, R^b24),(R^a1, X³, R^b25),(R^a1, X³, R^b26),(R^a1, X³, R^b27),(R^a1, X⁴, R^b1),(R^a1, X⁴, R^b2),(R^a1, X⁴, R^b3),(R^a1, X⁴, R^b4),(R^a1, X⁴, R^b5),(R^a1, X⁴, R^b6),(R^a1, X⁴, R^b7),(R^a1, X⁴, R^b8),(R^a1, X⁴, R^b9),(R^a1, X⁴, R^b10),(R^a1, X⁴, R^b11),(R^a1, X⁴, R^b12),(R^a1, X⁴, R^b13),(R^a1, X⁴, R^b14),(R^a1, X⁴, R^b15),(R^a1, X⁴, R^b16),(R^a1, X⁴, R^b17),(R^a1, X⁴, R^b18),(R^a1, X⁴, R^b19),(R^a1, X⁴, R^b20),(R^a1, X⁴, R^b21),(R^a1, X⁴, R^b22),(R^a1, X⁴, R^b23),(R^a1, X⁴, R^b24),(R^a1, X⁴, R^b25),(R^a1, X⁴, R^b26),(R^a1, X⁴, R^b27),(R^a1, X⁵, R^b1),(R^a1, X⁵, R^b2),(R^a1, X⁵, R^b3),(R^a1, X⁵, R^b4),(R^a1, X⁵, R^b5),(R^a1, X⁵, R^b6),(R^a1, X⁵, R^b7),(R^a1, X⁵, R^b8),(R^a1, X⁵, R^b9),(R^a1, X⁵, R^b10),(R^a1, X⁵, R^b11),(R^a1, X⁵, R^b12),(R^a1, X⁵, R^b13),(R^a1, X⁵, R^b14),(R^a1, X⁵, R^b15),(R^a1, X⁵, R^b16),(R^a1, X⁵, R^b17),(R^a1, X⁵, R^b18),(R^a1, X⁵, R^b19),(R^a1, X⁵, R^b20),(R^a1, X⁵, R^b21),(R^a1, X⁵, R^b22),(R^a1, X⁵, R^b23),(R^a1, X⁵, R^b24),(R^a1, X⁵, R^b25),(R^a1, X⁵, R^b26),(R^a1, X⁵, R^b27),(R^a1, X⁶, R^b1),(R^a1, X⁶, R^b2),(R^a1, X⁶, R^b3),(R^a1, X⁶, R^b4),(R^a1, X⁶, R^b5),(R^a1, X⁶, R^b6),(R^a1, X⁶, R^b7),(R^a1, X⁶, R^b8),(R^a1, X⁶, R^b9),(R^a1, X⁶, R^b10),(R^a1, X⁶, R^b11),(R^a1, X⁶, R^b12),(R^a1, X⁶, R^b13),(R^a1, X⁶, R^b14),(R^a1, X⁶, R^b15),(R^a1, X⁶, R^b16),(R^a1, X⁶, R^b17),(R^a1, X⁶, R^b18),(R^a1, X⁶, R^b19),(R^a1, X⁶, R^b20),(R^a1, X⁶, R^b21),(R^a1, X⁶, R^b22),(R^a1, X⁶, R^b23),(R^a1, X⁶, R^b24),(R^a1, X⁶, R^b25),(R^a1, X⁶, R^b26),(R^a1, X⁶, R^b27),(R^a1, X⁷, R^b1),(R^a1, X⁷, R^b2),(R^a1, X⁷, R^b3),(R^a1, X⁷, R^b4),(R^a1, X⁷, R^b5),(R^a1, X⁷, R^b6),(R^a1, X⁷, R^b7),(R^a1, X⁷, R^b8),(R^a1, X⁷, R^b9),(R^a1, X⁷, R^b10),(R^a1, X⁷, R^b11),(R^a1, X⁷, R^b12),(R^a1, X⁷, R^b13),(R^a1, X⁷, R^b14),(R^a1, X⁷, R^b15),(R^a1, X⁷, R^b16),(R^a1, X⁷, R^b17),(R^a1, X⁷, R^b18),(R^a1, X⁷, R^b19),(R^a1, X⁷, R^b20),(R^a1, X⁷, R^b21),(R^a1, X⁷, R^b22),(R^a1, X⁷, R^b23),(R^a1, X⁷, R^b24),(R^a1, X⁷, R^b25),(R^a1, X⁷, R^b26),(R^a1, X⁷, R^b27),(R^a1, X⁸, R^b1),(R^a1, X⁸, R^b2),(R^a1, X⁸, R^b3),(R^a1, X⁸, R^b4),(R^a1, X⁸, R^b5),(R^a1, X⁸, R^b6),(R^a1, X⁸, R^b7),(R^a1, X⁸, R^b8),(R^a1, X⁸, R^b9),(R^a1, X⁸, R^b10),(R^a1, X⁸, R^b11),(R^a1, X⁸, R^b12),(R^a1, X⁸, R^b13),(R^a1, X⁸, R^b14),(R^a1, X⁸, R^b15),(R^a1, X⁸, R^b16),(R^a1, X⁸, R^b17),(R^a1, X⁸, R^b18),(R^a1, X⁸, R^b19),(R^a1, X⁸, R^b20),(R^a1, X⁸
, R^b21),(R^a1, X⁸, R^b22),(R^a1, X⁸, R^b23),(R^a1, X⁸, R^b24),(R^a1, X⁸, R^b25),(R^a1, X⁸, R^b26),(R^a1, X⁸, R^b27),(R^a1, X⁹, R^b1),(R^a1, X⁹, R^b2),(R^a1, X⁹, R^b3),(R^a1, X⁹, R^b4),(R^a1, X⁹, R^b5),(R^a1, X⁹, R^b6),(R^a1, X⁹, R^b7),(R^a1, X⁹, R^b8),(R^a1, X⁹, R^b9),(R^a1, X⁹, R^b10),(R^a1, X⁹, R^b11),(R^a1, X⁹, R^b12),(R^a1, X⁹, R^b13),(R^a1, X⁹, R^b14),(R^a1, X⁹, R^b15),(R^a1, X⁹, R^b16),(R^a1, X⁹, R^b17),(R^a1, X⁹, R^b18),(R^a1, X⁹, R^b19),(R^a1, X⁹, R^b20),(R^a1, X⁹, R^b21),(R^a1, X⁹, R^b22),(R^a1, X⁹, R^b23),(R^a1, X⁹, R^b24),(R^a1, X⁹, R^b25),(R^a1, X⁹, R^b26),(R^a1, X⁹, R^b27),(R^a1, X¹⁰, R^b1),(R^a1, X¹⁰, R^b2),(R^a1, X¹⁰, R^b3),(R^a1, X¹⁰, R^b4),(R^a1, X¹⁰, R^b5),(R^a1, X¹⁰, R^b6),(R^a1, X¹⁰, R^b7),(R^a1, X¹⁰, R^b8),(R^a1, X¹⁰, R^b9),(R^a1, X¹⁰, R^b10),(R^a1, X¹⁰, R^b11),(R^a1, X¹⁰, R^b12),(R^a1, X¹⁰, R^b13),(R^a1, X¹⁰, R^b14),(R^a1, X¹⁰, R^b15),(R^a1, X¹⁰, R^b16),(R^a1, X¹⁰, R^b17),(R^a1, X¹⁰, R^b18),(R^a1, X¹⁰, R^b19),(R^a1, X¹⁰, R^b20),(R^a1, X¹⁰, R^b21),(R^a1, X¹⁰, R^b22),(R^a1, X¹⁰, R^b23),(R^a1, X¹⁰, R^b24),(R^a1, X¹⁰, R^b25),(R^a1, X¹⁰, R^b26),(R^a1, X¹⁰, R^b27),(R^a1, X¹¹, R^b1),(R^a1, X¹¹, R^b2),(R^a1, X¹¹, R^b3),(R^a1, X¹¹, R^b4),(R^a1, X¹¹, R^b5),(R^a1, X¹¹, R^b6),(R^a1, X¹¹, R^b7),(R^a1, X¹¹, R^b8),(R^a1, X¹¹, R^b9),(R^a1, X¹¹, R^b10),(R^a1, X¹¹, R^b11),(R^a1, X¹¹, R^b12),(R^a1, X¹¹, R^b13),(R^a1, X¹¹, R^b14),(R^a1, X¹¹, R^b15),(R^a1, X¹¹, R^b16),(R^a1, X¹¹, R^b17),(R^a1, X¹¹, R^b18),(R^a1, X¹¹, R^b19),(R^a1, X¹¹, R^b20),(R^a1, X¹¹, R^b21),(R^a1, X¹¹, R^b22),(R^a1, X¹¹, R^b23),(R^a1, X¹¹, R^b24),(R^a1, X¹¹, R^b25),(R^a1, X¹¹, R^b26),(R^a1, X¹¹, R^b27),(R^a1, X¹², R^b1),(R^a1, X¹², R^b2),(R^a1, X¹², R^b3),(R^a1, X¹², R^b4),(R^a1, X¹², R^b5),(R^a1, X¹², R^b6),(R^a1, X¹², R^b7),(R^a1, X¹², R^b8),(R^a1, X¹², R^b9),(R^a1, X¹², R^b10),(R^a1, X¹², R^b11),(R^a1, X¹², R^b12),(R^a1, X¹², R^b13),(R^a1, X¹², R^b14),(R^a1, X¹², R^b15),(R^a1, X¹², R^b16),(R^a1, X¹², R^b17),(R^a1, X¹², R^b18),(R^a1, X¹², R^b19),(R^a1, X¹², R^b20),(R^a1, X¹², R^b21),(R^a1, X¹², R^b22),(R^a1, X¹², R^b23),(R^a1, X¹², R^b24),(R^a1, X¹², R^b25),(R^a1, X¹², R^b26),(R^a1, X¹², R^b27),(R^a1, X¹³, R^b1),(R^a1, X¹³, R^b2),(R^a1, X¹³, R^b3),(R^a1, X¹³, R^b4),(R^a1, X¹³, R^b5),(R^a1, X¹³, R^b6),(R^a1, X¹³, R^b7),(R^a1, X¹³, R^b8),(R^a1, X¹³, R^b9),(R^a1, X¹³, R^b10),(R^a1, X¹³, R^b11),(R^a1, X¹³, R^b12),(R^a1, X¹³, R^b13),(R^a1, X¹³, R^b14),(R^a1, X¹³, R^b15),(R^a1, X¹³, R^b16),(R^a1, X¹³, R^b17),(R^a1, X¹³, R^b18),(R^a1, X¹³, R^b19),(R^a1, X¹³, R^b20),(R^a1, X¹³, R^b21),(R^a1, X¹³, R^b22),(R^a1, X¹³, R^b23),(R^a1, X¹³, R^b24),(R^a1, X¹³, R^b25),(R^a1, X¹³, R^b26),(R^a1, X¹³, R^b27),(R^a2, X¹, R^b1),(R^a2, X¹, R^b2),(R^a2, X¹, R^b3),(R^a2, X¹, R^b4),(R^a2, X¹, R^b5),(R^a2, X¹, R^b6),(R^a2, X¹, R^b7),(R^a2, X¹, R^b8),(R^a2, X¹, R^b9),(R^a2, X¹, R^b10),(R^a2, X¹, R^b11),(R^a2, X¹, R^b12),(R^a2, X¹, R^b13),(R^a2, X¹, R^b14),(R^a2, X¹, R^b15),(R^a2, X¹, R^b16),(R^a2, X¹, R^b17),(R^a2, X¹, R^b18),(R^a2, X¹, R^b19),(R^a2, X¹, R^b20),(R^a2, X¹, R^b21),(R^a2, X¹, R^b22),(R^a2, X¹, R^b23),(R^a2, X¹, R^b24),(R^a2, X¹, R^b25),(R^a2, X¹, R^b26),(R^a2, X¹, R^b27),(R^a2, X², R^b1),(R^a2, X², R^b2),(R^a2, X², R^b3),(R^a2, X², R^b4),(R^a2, X², R^b5),(R^a2, X², R^b6),(R^a2, X², R^b7),(R^a2, X², R^b8),(R^a2, X², R^b9),(R^a2, X², R^b10),(R^a2, X², R^b11),(R^a2, X², R^b12),(R^a2, X², R^b13),(R^a2, X², R^b14),(R^a2, X², R^b15),(R^a2, X², R^b16),(R^a2, X², R^b17),(R^a2, X², R^b18),(R^a2, X², R^b19),(R^a2, X², R^b20),(R^a2, X², R^b21),(R^a2, X², R^b22),(R^a2, X², R^b23),(R^a2, X², R^b24),(R^a2, X², R^b25),(R^a2, X², R^b26),(R^a2, X², R^b27),(R^a2, X³, R^b1),(R^a2, X³, R^b2),(R^a2, X³, R^b3),(R^a2, X³, R^b4),(R^a2, X³, R^b5),(R^a2, X³, R^b6),(R^a2, X³, R^b7),(R^a2, X³, R^b8),(R^a2, X³, R^b9),(R^a2, X³, R^b10),(R^a2, X³, R^b11),(R^a2, X³, R^b12),(R^a2, X³, R^b13
),(R^a2, X³, R^b14),(R^a2, X³, R^b15),(R^a2, X³, R^b16),(R^a2, X³, R^b17),(R^a2, X³, R^b18),(R^a2, X³, R^b19),(R^a2, X³, R^b20),(R^a2, X³, R^b21),(R^a2, X³, R^b22),(R^a2, X³, R^b23),(R^a2, X³, R^b24),(R^a2, X³, R^b25),(R^a2, X³, R^b26),(R^a2, X³, R^b27),(R^a2, X⁴, R^b1),(R^a2, X⁴, R^b2),(R^a2, X⁴, R^b3),(R^a2, X⁴, R^b4),(R^a2, X⁴, R^b5),(R^a2, X⁴, R^b6),(R^a2, X⁴, R^b7),(R^a2, X⁴, R^b8),(R^a2, X⁴, R^b9),(R^a2, X⁴, R^b10),(R^a2, X⁴, R^b11),(R^a2, X⁴, R^b12),(R^a2, X⁴, R^b13),(R^a2, X⁴, R^b14),(R^a2, X⁴, R^b15),(R^a2, X⁴, R^b16),(R^a2, X⁴, R^b17),(R^a2, X⁴, R^b18),(R^a2, X⁴, R^b19),(R^a2, X⁴, R^b20),(R^a2, X⁴, R^b21),(R^a2, X⁴, R^b22),(R^a2, X⁴, R^b23),(R^a2, X⁴, R^b24),(R^a2, X⁴, R^b25),(R^a2, X⁴, R^b26),(R^a2, X⁴, R^b27),(R^a2, X⁵, R^b1),(R^a2, X⁵, R^b2),(R^a2, X⁵, R^b3),(R^a2, X⁵, R^b4),(R^a2, X⁵, R^b5),(R^a2, X⁵, R^b6),(R^a2, X⁵, R^b7),(R^a2, X⁵, R^b8),(R^a2, X⁵, R^b9),(R^a2, X⁵, R^b10),(R^a2, X⁵, R^b11),(R^a2, X⁵, R^b12),(R^a2, X⁵, R^b13),(R^a2, X⁵, R^b14),(R^a2, X⁵, R^b15),(R^a2, X⁵, R^b16),(R^a2, X⁵, R^b17),(R^a2, X⁵, R^b18),(R^a2, X⁵, R^b19),(R^a2, X⁵, R^b20),(R^a2, X⁵, R^b21),(R^a2, X⁵, R^b22),(R^a2, X⁵, R^b23),(R^a2, X⁵, R^b24),(R^a2, X⁵, R^b25),(R^a2, X⁵, R^b26),(R^a2, X⁵, R^b27),(R^a2, X⁶, R^b1),(R^a2, X⁶, R^b2),(R^a2, X⁶, R^b3),(R^a2, X⁶, R^b4),(R^a2, X⁶, R^b5),(R^a2, X⁶, R^b6),(R^a2, X⁶, R^b7),(R^a2, X⁶, R^b8),(R^a2, X⁶, R^b9),(R^a2, X⁶, R^b10),(R^a2, X⁶, R^b11),(R^a2, X⁶, R^b12),(R^a2, X⁶, R^b13),(R^a2, X⁶, R^b14),(R^a2, X⁶, R^b15),(R^a2, X⁶, R^b16),(R^a2, X⁶, R^b17),(R^a2, X⁶, R^b18),(R^a2, X⁶, R^b19),(R^a2, X⁶, R^b20),(R^a2, X⁶, R^b21),(R^a2, X⁶, R^b22),(R^a2, X⁶, R^b23),(R^a2, X⁶, R^b24),(R^a2, X⁶, R^b25),(R^a2, X⁶, R^b26),(R^a2, X⁶, R^b27),(R^a2, X⁷, R^b1),(R^a2, X⁷, R^b2),(R^a2, X⁷, R^b3),(R^a2, X⁷, R^b4),(R^a2, X⁷, R^b5),(R^a2, X⁷, R^b6),(R^a2, X⁷, R^b7),(R^a2, X⁷, R^b8),(R^a2, X⁷, R^b9),(R^a2, X⁷, R^b10),(R^a2, X⁷, R^b11),(R^a2, X⁷, R^b12),(R^a2, X⁷, R^b13),(R^a2, X⁷, R^b14),(R^a2, X⁷, R^b15),(R^a2, X⁷, R^b16),(R^a2, X⁷, R^b17),(R^a2, X⁷, R^b18),(R^a2, X⁷, R^b19),(R^a2, X⁷, R^b20),(R^a2, X⁷, R^b21),(R^a2, X⁷, R^b22),(R^a2, X⁷, R^b23),(R^a2, X⁷, R^b24),(R^a2, X⁷, R^b25),(R^a2, X⁷, R^b26),(R^a2, X⁷, R^b27),(R^a2, X⁸, R^b1),(R^a2, X⁸, R^b2),(R^a2, X⁸, R^b3),(R^a2, X⁸, R^b4),(R^a2, X⁸, R^b5),(R^a2, X⁸, R^b6),(R^a2, X⁸, R^b7),(R^a2, X⁸, R^b8),(R^a2, X⁸, R^b9),(R^a2, X⁸, R^b10),(R^a2, X⁸, R^b11),(R^a2, X⁸, R^b12),(R^a2, X⁸, R^b13),(R^a2, X⁸, R^b14),(R^a2, X⁸, R^b15),(R^a2, X⁸, R^b16),(R^a2, X⁸, R^b17),(R^a2, X⁸, R^b18),(R^a2, X⁸, R^b19),(R^a2, X⁸, R^b20),(R^a2, X⁸, R^b21),(R^a2, X⁸, R^b22),(R^a2, X⁸, R^b23),(R^a2, X⁸, R^b24),(R^a2, X⁸, R^b25),(R^a2, X⁸, R^b26),(R^a2, X⁸, R^b27),(R^a2, X⁹, R^b1),(R^a2, X⁹, R^b2),(R^a2, X⁹, R^b3),(R^a2, X⁹, R^b4),(R^a2, X⁹, R^b5),(R^a2, X⁹, R^b6),(R^a2, X⁹, R^b7),(R^a2, X⁹, R^b8),(R^a2, X⁹, R^b9),(R^a2, X⁹, R^b10),(R^a2, X⁹, R^b11),(R^a2, X⁹, R^b12),(R^a2, X⁹, R^b13),(R^a2, X⁹, R^b14),(R^a2, X⁹, R^b15),(R^a2, X⁹, R^b16),(R^a2, X⁹, R^b17),(R^a2, X⁹, R^b18),(R^a2, X⁹, R^b19),(R^a2, X⁹, R^b20),(R^a2, X⁹, R^b21),(R^a2, X⁹, R^b22),(R^a2, X⁹, R^b23),(R^a2, X⁹, R^b24),(R^a2, X⁹, R^b25),(R^a2, X⁹, R^b26),(R^a2, X⁹, R^b27),(R^a2, X¹⁰, R^b1),(R^a2, X¹⁰, R^b2),(R^a2, X¹⁰, R^b3),(R^a2, X¹⁰, R^b4),(R^a2, X¹⁰, R^b5),(R^a2, X¹⁰, R^b6),(R^a2, X¹⁰, R^b7),(R^a2, X¹⁰, R^b8),(R^a2, X¹⁰, R^b9),(R^a2, X¹⁰, R^b10),(R^a2, X¹⁰, R^b11),(R^a2, X¹⁰, R^b12),(R^a2, X¹⁰, R^b13),(R^a2, X¹⁰, R^b14),(R^a2, X¹⁰, R^b15),(R^a2, X¹⁰, R^b16),(R^a2, X¹⁰, R^b17),(R^a2, X¹⁰, R^b18),(R^a2, X¹⁰, R^b19),(R^a2, X¹⁰, R^b20),(R^a2, X¹⁰, R^b21),(R^a2, X¹⁰, R^b22),(R^a2, X¹⁰, R^b23),(R^a2, X¹⁰, R^b24),(R^a2, X¹⁰, R^b25),(R^a2, X¹⁰, R^b26),(R^a2, X¹⁰, R^b27),(R^a2, X¹¹, R^b1),(R^a2, X¹¹, R^b2),(R^a2, X¹¹, R^b3),(R^a2, X¹¹, R^b4),(R^a2, X¹¹, R^b5),(R^a2, X¹¹, R^b6),(R^a2, X¹¹, R
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, X¹¹, R^b7),(R^a22, X¹¹, R^b8),(R^a22, X¹¹, R^b9),(R^a22, X¹¹, R^b10),(R^a22, X¹¹, R^b11),(R^a22, X¹¹, R^b12),(R^a22, X¹¹, R^b13),(R^a22, X¹¹, R^b14),(R^a22, X¹¹, R^b15),(R^a22, X¹¹, R^b16),(R^a22, X¹¹, R^b17),(R^a22, X¹¹, R^b18),(R^a22, X¹¹, R^b19),(R^a22, X¹¹, R^b20),(R^a22, X¹¹, R^b21),(R^a22, X¹¹, R^b22),(R^a22, X¹¹, R^b23),(R^a22, X¹¹, R^b24),(R^a22, X¹¹, R^b25),(R^a22, X¹¹, R^b26),(R^a22, X¹¹, R^b27),(R^a22, X¹², R^b1),(R^a22, X¹², R^b2),(R^a22, X¹², R^b3),(R^a22, X¹², R^b4),(R^a22, X¹², R^b5),(R^a22, X¹², R^b6),(R^a22, X¹², R^b7),(R^a22, X¹², R^b8),(R^a22, X¹², R^b9),(R^a22, X¹², R^b10),(R^a22, X¹², R^b11),(R^a22, X¹², R^b12),(R^a22, X¹², R^b13),(R^a22, X¹², R^b14),(R^a22, X¹², R^b15),(R^a22, X¹², R^b16),(R^a22, X¹², R^b17),(R^a22, X¹², R^b18),(R^a22, X¹², R^b19),(R^a22, X¹², R^b20),(R^a22, X¹², R^b21),(R^a22, X¹², R^b22),(R^a22, X¹², R^b23),(R^a22, X¹², R^b24),(R^a22, X¹², R^b25),(R^a22, X¹², R^b26),(R^a22, X¹², R^b27),(R^a22, X¹³, R^b1),(R^a22, X¹³, R^b2),(R^a22, X¹³, R^b3),(R^a22, X¹³, R^b4),(R^a22, X¹³, R^b5),(R^a22, X¹³, R^b6),(R^a22, X¹³, R^b7),(R^a22, X¹³, R^b8),(R^a22, X¹³, R^b9),(R^a22, X¹³, R^b10),(R^a22, X¹³, R^b11),(R^a22, X¹³, R^b12),(R^a22, X¹³, R^b13),(R^a22, X¹³, R^b14),(R^a22, X¹³, R^b15),(R^a22, X¹³, R^b16),(R^a22, X¹³, R^b17),(R^a22, X¹³, R^b18),(R^a22, X¹³, R^b19),(R^a22, X¹³, R^b20),(R^a22, X¹³, R^b21),(R^a22, X¹³, R^b22),(R^a22, X¹³, R^b23),(R^a22, X¹³, R^b24),(R^a22, X¹³, R^b25),(R^a22, X¹³, R^b26),(R^a22, X¹³, R^b27),(R^a23, X¹, R^b1),(R^a23, X¹, R^b2),(R^a23, X¹, R^b3),(R^a23, X¹, R^b4),(R^a23, X¹, R^b5),(R^a23, X¹, R^b6),(R^a23, X¹, R^b7),(R^a23, X¹, R^b8),(R^a23, X¹, R^b9),(R^a23, X¹, R^b10),(R^a23, X¹, R^b11),(R^a23, X¹, R^b12),(R^a23, X¹, R^b13),(R^a23, X¹, R^b14),(R^a23, X¹, R^b15),(R^a23, X¹, R^b16),(R^a23, X¹, R^b17),(R^a23, X¹, R^b18),(R^a23, X¹, R^b19),(R^a23, X¹, R^b20),(R^a23, X¹, R^b21),(R^a23, X¹, R^b22),(R^a23, X¹, R^b23),(R^a23, X¹, R^b24),(R^a23, X¹, R^b25),(R^a23, X¹, R^b26),(R^a23, X¹, R^b27),(R^a23, X², R^b1),(R^a23, X², R^b2),(R^a23, X², R^b3),(R^a23, X², R^b4),(R^a23, X², R^b5),(R^a23, X², R^b6),(R^a23, X², R^b7),(R^a23, X², R^b8),(R^a23, X², R^b9),(R^a23, X², R^b10),(R^a23, X², R^b11),(R^a23, X², R^b12),(R^a23, X², R^b13),(R^a23, X², R^b14),(R^a23, X², R^b15),(R^a23, X², R^b16),(R^a23, X², R^b17),(R^a23, X², R^b18),(R^a23, X², R^b19),(R^a23, X², R^b20),(R^a23, X², R^b21),(R^a23, X², R^b22),(R^a23, X², R^b23),(R^a23, X², R^b24),(R^a23, X², R^b25),(R^a23, X², R^b26),(R^a23, X², R^b27),(R^a23, X³, R^b1),(R^a23, X³, R^b2),(R^a23, X³, R^b3),(R^a23, X³, R^b4),(R^a23, X³, R^b5),(R^a23, X³, R^b6),(R^a23, X³, R^b7),(R^a23, X³, R^b8),(R^a23, X³, R^b9),(R^a23, X³, R^b10),(R^a23, X³, R^b11),(R^a23, X³, R^b12),(R^a23, X³, R^b13),(R^a23, X³, R^b14),(R^a23, X³, R^b15),(R^a23, X³, R^b16),(R^a23, X³, R^b17),(R^a23, X³, R^b18),(R^a23, X³, R^b19),(R^a23, X³, R^b20),(R^a23, X³, R^b21),(R^a23, X³, R^b22),(R^a23, X³, R^b23),(R^a23, X³, R^b24),(R^a23, X³, R^b25),(R^a23, X³, R^b26),(R^a23, X³, R^b27),(R^a23, X⁴, R^b1),(R^a23, X⁴, R^b2),(R^a23, X⁴, R^b3),(R^a23, X⁴, R^b4),(R^a23, X⁴, R^b5),(R^a23, X⁴, R^b6),(R^a23, X⁴, R^b7),(R^a23, X⁴, R^b8),(R^a23, X⁴, R^b9),(R^a23, X⁴, R^b10),(R^a23, X⁴, R^b11),(R^a23, X⁴, R^b12),(R^a23, X⁴, R^b13),(R^a23, X⁴, R^b14),(R^a23, X⁴, R^b15),(R^a23, X⁴, R^b16),(R^a23, X⁴, R^b17),(R^a23, X⁴, R^b18),(R^a23, X⁴, R^b19),(R^a23, X⁴, R^b20),(R^a23, X⁴, R^b21),(R^a23, X⁴, R^b22),(R^a23, X⁴, R^b23),(R^a23, X⁴, R^b24),(R^a23, X⁴, R^b25),(R^a23, X⁴, R^b26),(R^a23, X⁴, R^b27),(R^a23, X⁵, R^b1),(R^a23, X⁵, R^b2),(R^a23, X⁵, R^b3),(R^a23, X⁵, R^b4),(R^a23, X⁵, R^b5),(R^a23, X⁵, R^b6),(R^a23, X⁵, R^b7),(R^a23, X⁵, R^b8),(R^a23, X⁵, R^b9),(R^a23, X⁵, R^b10),(R^a23, X⁵, R^b11),(R^a23, X⁵, R^b12),(R^a23, X⁵, R^b13),(R^a23, X⁵, R^b14),(R^a23, X⁵, R^b15),(R^a23, X⁵, R^b16),(R^a23, X⁵, R^b17),(R^a23, X⁵, R^b18),(R^a23, X⁵, R^b19),(R^a23, X⁵, R^b20),(R^a23, X⁵, R^b21),(R^a23, X⁵, R^b22
),(R^a23, X⁵, R^b23),(R^a23, X⁵, R^b24),(R^a23, X⁵, R^b25),(R^a23, X⁵, R^b26),(R^a23, X⁵, R^b27),(R^a23, X⁶, R^b1),(R^a23, X⁶, R^b2),(R^a23, X⁶, R^b3),(R^a23, X⁶, R^b4),(R^a23, X⁶, R^b5),(R^a23, X⁶, R^b6),(R^a23, X⁶, R^b7),(R^a23, X⁶, R^b8),(R^a23, X⁶, R^b9),(R^a23, X⁶, R^b10),(R^a23, X⁶, R^b11),(R^a23, X⁶, R^b12),(R^a23, X⁶, R^b13),(R^a23, X⁶, R^b14),(R^a23, X⁶, R^b15),(R^a23, X⁶, R^b16),(R^a23, X⁶, R^b17),(R^a23, X⁶, R^b18),(R^a23, X⁶, R^b19),(R^a23, X⁶, R^b20),(R^a23, X⁶, R^b21),(R^a23, X⁶, R^b22),(R^a23, X⁶, R^b23),(R^a23, X⁶, R^b24),(R^a23, X⁶, R^b25),(R^a23, X⁶, R^b26),(R^a23, X⁶, R^b27),(R^a23, X⁷, R^b1),(R^a23, X⁷, R^b2),(R^a23, X⁷, R^b3),(R^a23, X⁷, R^b4),(R^a23, X⁷, R^b5),(R^a23, X⁷, R^b6),(R^a23, X⁷, R^b7),(R^a23, X⁷, R^b8),(R^a23, X⁷, R^b9),(R^a23, X⁷, R^b10),(R^a23, X⁷, R^b11),(R^a23, X⁷, R^b12),(R^a23, X⁷, R^b13),(R^a23, X⁷, R^b14),(R^a23, X⁷, R^b15),(R^a23, X⁷, R^b16),(R^a23, X⁷, R^b17),(R^a23, X⁷, R^b18),(R^a23, X⁷, R^b19),(R^a23, X⁷, R^b20),(R^a23, X⁷, R^b21),(R^a23, X⁷, R^b22),(R^a23, X⁷, R^b23),(R^a23, X⁷, R^b24),(R^a23, X⁷, R^b25),(R^a23, X⁷, R^b26),(R^a23, X⁷, R^b27),(R^a23, X⁸, R^b1),(R^a23, X⁸, R^b2),(R^a23, X⁸, R^b3),(R^a23, X⁸, R^b4),(R^a23, X⁸, R^b5),(R^a23, X⁸, R^b6),(R^a23, X⁸, R^b7),(R^a23, X⁸, R^b8),(R^a23, X⁸, R^b9),(R^a23, X⁸, R^b10),(R^a23, X⁸, R^b11),(R^a23, X⁸, R^b12),(R^a23, X⁸, R^b13),(R^a23, X⁸, R^b14),(R^a23, X⁸, R^b15),(R^a23, X⁸, R^b16),(R^a23, X⁸, R^b17),(R^a23, X⁸, R^b18),(R^a23, X⁸, R^b19),(R^a23, X⁸, R^b20),(R^a23, X⁸, R^b21),(R^a23, X⁸, R^b22),(R^a23, X⁸, R^b23),(R^a23, X⁸, R^b24),(R^a23, X⁸, R^b25),(R^a23, X⁸, R^b26),(R^a23, X⁸, R^b27),(R^a23, X⁹, R^b1),(R^a23, X⁹, R^b2),(R^a23, X⁹, R^b3),(R^a23, X⁹, R^b4),(R^a23, X⁹, R^b5),(R^a23, X⁹, R^b6),(R^a23, X⁹, R^b7),(R^a23, X⁹, R^b8),(R^a23, X⁹, R^b9),(R^a23, X⁹, R^b10),(R^a23, X⁹, R^b11),(R^a23, X⁹, R^b12),(R^a23, X⁹, R^b13),(R^a23, X⁹, R^b14),(R^a23, X⁹, R^b15),(R^a23, X⁹, R^b16),(R^a23, X⁹, R^b17),(R^a23, X⁹, R^b18),(R^a23, X⁹, R^b19),(R^a23, X⁹, R^b20),(R^a23, X⁹, R^b21),(R^a23, X⁹, R^b22),(R^a23, X⁹, R^b23),(R^a23, X⁹, R^b24),(R^a23, X⁹, R^b25),(R^a23, X⁹, R^b26),(R^a23, X⁹, R^b27),(R^a23, X¹⁰, R^b1),(R^a23, X¹⁰, R^b2),(R^a23, X¹⁰, R^b3),(R^a23, X¹⁰, R^b4),(R^a23, X¹⁰, R^b5),(R^a23, X¹⁰, R^b6),(R^a23, X¹⁰, R^b7),(R^a23, X¹⁰, R^b8),(R^a23, X¹⁰, R^b9),(R^a23, X¹⁰, R^b10),(R^a23, X¹⁰, R^b11),(R^a23, X¹⁰, R^b12),(R^a23, X¹⁰, R^b13),(R^a23, X¹⁰, R^b14),(R^a23, X¹⁰, R^b15),(R^a23, X¹⁰, R^b16),(R^a23, X¹⁰, R^b17),(R^a23, X¹⁰, R^b18),(R^a23, X¹⁰, R^b19),(R^a23, X¹⁰, R^b20),(R^a23, X¹⁰, R^b21),(R^a23, X¹⁰, R^b22),(R^a23, X¹⁰, R^b23),(R^a23, X¹⁰, R^b24),(R^a23, X¹⁰, R^b25),(R^a23, X¹⁰, R^b26),(R^a23, X¹⁰, R^b27),(R^a23, X¹¹, R^b1),(R^a23, X¹¹, R^b2),(R^a23, X¹¹, R^b3),(R^a23, X¹¹, R^b4),(R^a23, X¹¹, R^b5),(R^a23, X¹¹, R^b6),(R^a23, X¹¹, R^b7),(R^a23, X¹¹, R^b8),(R^a23, X¹¹, R^b9),(R^a23, X¹¹, R^b10),(R^a23, X¹¹, R^b11),(R^a23, X¹¹, R^b12),(R^a23, X¹¹, R^b13),(R^a23, X¹¹, R^b14),(R^a23, X¹¹, R^b15),(R^a23, X¹¹, R^b16),(R^a23, X¹¹, R^b17),(R^a23, X¹¹, R^b18),(R^a23, X¹¹, R^b19),(R^a23, X¹¹, R^b20),(R^a23, X¹¹, R^b21),(R^a23, X¹¹, R^b22),(R^a23, X¹¹, R^b23),(R^a23, X¹¹, R^b24),(R^a23, X¹¹, R^b25),(R^a23, X¹¹, R^b26),(R^a23, X¹¹, R^b27),(R^a23, X¹², R^b1),(R^a23, X¹², R^b2),(R^a23, X¹², R^b3),(R^a23, X¹², R^b4),(R^a23, X¹², R^b5),(R^a23, X¹², R^b6),(R^a23, X¹², R^b7),(R^a23, X¹², R^b8),(R^a23, X¹², R^b9),(R^a23, X¹², R^b10),(R^a23, X¹², R^b11),(R^a23, X¹², R^b12),(R^a23, X¹², R^b13),(R^a23, X¹², R^b14),(R^a23, X¹², R^b15),(R^a23, X¹², R^b16),(R^a23, X¹², R^b17),(R^a23, X¹², R^b18),(R^a23, X¹², R^b19),(R^a23, X¹², R^b20),(R^a23, X¹², R^b21),(R^a23, X¹², R^b22),(R^a23, X¹², R^b23),(R^a23, X¹², R^b24),(R^a23, X¹², R^b25),(R^a23, X¹², R^b26),(R^a23, X¹², R^b27),(R^a23, X¹³, R^b1),(R^a23, X¹³, R^b2),(R^a23, X¹³, R^b3),(R^a23, X¹³, R^b4),(R^a23, X¹³, R^b5),(R^a23, X¹³, R^b6),(R^a23, X¹³, R^b7),(R^a23, X¹³, R^b8),(R^a23, X¹³, R^b9),(R^a23, X¹³, R^b10),(R^a23, X
¹³, R^b11),(R^a23, X¹³, R^b12),(R^a23, X¹³, R^b13),(R^a23, X¹³, R^b14),(R^a23, X¹³, R^b15),(R^a23, X¹³, R^b16),(R^a23, X¹³, R^b17),(R^a23, X¹³, R^b18),(R^a23, X¹³, R^b19),(R^a23, X¹³, R^b20),(R^a23, X¹³, R^b21),(R^a23, X¹³, R^b22),(R^a23, X¹³, R^b23),(R^a23, X¹³, R^b24),(R^a23, X¹³, R^b25),(R^a23, X¹³, R^b26),(R^a23, X¹³, R^b27)。

以下に本発明の実施例および試験例を挙げて本発明をさらに詳しく説明するが、本発明はこれらにより限定されるものではない。

また、本明細書中で用いる略語は以下の意味を表す。
Ｍｅ：メチル
Ｅｔ：エチル
Ｂｕ：ブチル
Ｐｈ：フェニル
ＰＰｈ_３、ＴＰＰ：トリフェニルホスフィン
ＡｃＯＥｔ：酢酸エチル
ＤＭＦ：Ｎ，Ｎ−ジメチルホルムアミド
ＴＦＡ：トリフルオロ酢酸
ＤＭＳＯ：ジメチルスルホキシド
ＴＨＦ：テトラヒドロフラン
ＤＩＥＡ、Ｈｕｎｉｇ‘ｓＢａｓｅ：Ｎ，Ｎ−ジイソプロピルエチルアミン
ＴＢＡＦ：テトラブチルアンモニウムフルオライド
ＳＥＭ：２−（トリメチルシリル）エトキシメチル
ＯＡｃ：酢酸基
ｍＣＰＢＡ：メタクロロ過安息香酸
ＮＭＰ：１−メチルピロリジン−２−オン
ＬＡＨ：水素化リチウムアルミニウム
ＤＢＵ：１，８−ジアザビシクロ［５．４．０］ウンデカ−７−エン
ＤＣＭ：塩化メチレン
ＴＥＡ：トリエチルアミン

各実施例で得られたＮＭＲ分析は３００ＭＨｚで行い、ｄ_６−ＤＭＳＯ、ＣＤＣｌ_３を用いて測定した。
明細書中にＲＴとあるのは、ＬＣ／ＭＳ：液体クロマトグラフィー／質量分析でのリテンションタイムを表す。
ＬＣ／ＭＳ分析の測定条件は以下のとおりである。
メソッドＡ（特に分析条件を記載していないものは、メソッドＡで測定したものとする。）
カラム：Ｓｈｉｍ−ｐａｃｋＸＲ−ＯＤＳ（２．２μｍ、ｉ．ｄ．５０ｘ３．０ｍｍ）（Ｓｈｉｍａｄｚｕ）
流速：１．６ｍＬ／分
ＵＶ検出波長：２５４ｎｍ
移動相：［Ａ］は０．１％ギ酸含有水溶液、［Ｂ］は０．１％ギ酸含有アセトニトリル溶液
グラジェント：３分間で１０％−１００％溶媒［Ｂ］のリニアグラジエントを行い、１分間、１００％溶媒［Ｂ］を維持した。

メソッドＢ
カラム：Ｇｅｍｉｎｉ−ＮＸ（５μｍ、ｉ．ｄ．４．６ｘ５．０ｍｍ）（Ｐｈｅｎｏｍｅｎｅｘ）
流速：３．０ｍＬ／分
ＵＶ検出波長：２５４ｎｍ
移動相：［Ａ］は０．１％ギ酸含有水溶液、［Ｂ］は０．１％ギ酸含有アセトニトリル溶液
グラジェント：３．５分間で５％−１００％溶媒［Ｂ］のリニアグラジエントを行い、０．５分間、１００％溶媒［Ｂ］を維持した。

メソッドＣ
カラム：ＡＣＱＵＩＴＹＵＰＬＣ（R）ＢＥＨＣ１８（１．７μｍｉ．ｄ．２．１ｘ５０ｍｍ）（Ｗａｔｅｒｓ）
流速：０．８ｍL/分
ＵＶ検出波長：２５４ｎｍ
移動相：［Ａ］は０．１％ギ酸含有水溶液、［Ｂ］は０．１％ギ酸含有アセトニトリル溶液
グラジェント：３．５分間で５％−１００％溶媒［Ｂ］のリニアグラジエントを行った後、０．５分間、１００％溶媒［Ｂ］を維持した。

実施例１化合物Ｉ−０２０の合成
第１工程

化合物１（５００ｍｇ、４．１３ｍｍｏｌ）のエタノール（５ｍＬ）溶液に、ヒドロキシルアミン塩酸塩（２８７ｍｇ、４．１３ｍｍｏｌ）、および１４ｍｏｌ／Ｌ水酸化ナトリウム水溶液（０．３０ｍｌ、４．１３ｍｍｏｌ）を加え、室温で一晩攪拌した。析出した固体をろ別し、ろ液を減圧下留去した。残渣をシリカゲルカラムクロマトグラフィー（クロロホルム：メタノール＝１００：０→９５：５）にて精製することにより、化合物２（３８２ｍｇ、収率６０％）を無色オイルとして得た。

第２工程

第１工程で得られた化合物２（３８０ｍｇ、２．４７ｍｍｏｌ）のＴＨＦ（５ｍＬ）溶液に、Ｈｕｎｉｇｂａｓｅ（０．８６ｍｌ、４．９３ｍｍｏｌ）、およびトリホスゲン（２９３ｍｇ、０．９８６ｍｍｏｌ）を加え、１時間還流した。反応液を減圧下留去し、水（３０ｍｌ）を加え、水層をＡｃＯＥｔで抽出した。有機層をｐＨ１４のアルカリ水溶液で抽出し、水層を酸性溶液にした。水層をクロロホルムで抽出し、有機層を硫酸マグネシウムで乾燥し、溶媒を減圧下留去することにより、化合物３（３５０ｍｇ、収率７９％）を白色固体として得た。

第３工程

第２工程で得られた化合物３（２６０ｍｇ、１．４４ｍｍｏｌ）にオキシ塩化リン（３ｍｌ、３２．３ｍｍｏｌ）を加え、ピリジン（０．１３ｍｌ、１．５９ｍｍｏｌ）を滴下し、１３０℃で１．５時間攪拌した。反応液を室温に冷却後、氷に注いだ。生成した固体をろ取し、減圧下乾燥することにより、目的物４（２０５ｍｇ、７２％）を白色固体として得た。
ＬＣ／ＭＳ（ＲＴ）＝２．０５
メソッドＡ

第４工程

化合物５（５０ｍｇ、０．２０ｍｍｏｌ）のＤＭＦ溶液（３ｍｌ）に第３工程で得られた化合物４（５０ｍｇ、０．２４ｍｍｏｌ）、およびＨｕｎｉｇｂａｓｅ（０．０７ｍｌ、０．４０ｍｍｏｌ）を０℃で加え、１５分攪拌した。反応液に水をゆっくり滴下し、析出した固体をろ取することにより、Ｉ−０２０（６２ｍｇ、収率７５％）を得た。

実施例２化合物Ｉ−００３の合成
第１工程

化合物５（１００ｍｇ、０．４０ｍｍｏｌ）の塩化メチレン溶液（５ｍｌ）に、ピリジン（０．０６５ｍｌ、０．８０５ｍｍｏｌ）を加え、氷冷下で化合物６（１３８ｍｇ、０．６８４ｍｍｏｌ）を加え３０分間攪拌した。反応液に化合物７（１５５ｍｇ、１．００ｍｍｏｌ）、トリエチルアミン（０．１４ｍｌ、１．００ｍｍｏｌ）、およびアセトニトリル（６ｍｌ）を加え、室温で一晩攪拌した。反応液に水を加え、水層をＡｃＯＥｔで抽出した。有機層を飽和炭酸水素ナトリウム、１ｍｍｏｌ／Ｌの塩酸、飽和食塩水で洗浄した。有機層を硫酸マグネシウムで乾燥し、溶媒を減圧下留去した。残渣をイソプロピルエーテルで洗浄することにより、目的物８（１６０ｍｇ、収率９３％）を白色固体として得た。
ＬＣ／ＭＳ（ＲＴ）＝１．２１
メソッドＡ

第２工程

第２工程で得られた化合物８（１００ｍｇ、０．２３ｍｍｏｌ）の塩化メチレン溶液（５ｍｌ）に、トリフェニルホスフィン（１２２ｍｇ、０．４７ｍｍｏｌ）、四塩化炭素（０．０６８ｍｌ、０．７０ｍｍｏｌ）、およびトリエチルアミン（０．２６ｍｌ、１．８７ｍｍｏｌ）を加え、８０℃で３０分マイクロウェーブを照射した。反応液に水を加え、水層をＡｃＯＥｔで抽出し、有機層を飽和食塩水で洗浄した。有機層を硫酸マグネシウムで乾燥し、溶媒を減圧下留去した。残渣をシリカゲルカラムクロマトグラフィー（クロロホルム：メタノール＝１００：０→９５：５）にて精製することにより、化合物Ｉ−００３（４２ｍｇ、収率４４％）を白色固体として得た。

実施例３化合物Ｉ−００７の合成
第１工程

化合物５（５０ｍｇ、０．２０ｍｍｏｌ）の塩化メチレン溶液（５ｍｌ）に、化合物９（４９ｍｇ、０．３０ｍｍｏｌ）を加え、室温で３０分攪拌した。反応液にヨードメタン（０．０１９ｍｌ、０．４０ｍｍｏｌ）、および１ｍｏｌ／Ｌ水酸化ナトリウム（０．４０ｍｌ、０．４０ｍｍｏｌ）を加え、室温で一晩攪拌した。反応液にヨードメタン（０．０１９ｍｌ、０．４０ｍｍｏｌ）、および１ｍｏｌ／Ｌ水酸化ナトリウム（０．４０ｍｌ、０．４０ｍｍｏｌ）を加え、室温で１０分攪拌した。反応液に水を加え、水層をＡｃＯＥｔで抽出した。有機層を１ｍｏｌ／Ｌ塩酸、飽和食塩水で洗浄した。有機層を硫酸マグネシウムで乾燥し、溶媒を減圧下留去した。残渣をシリカゲルカラムクロマトグラフィー（ヘキサン：ＡｃＯＥｔ＝１００：０→６０：４０）にて精製することにより、化合物９（４８ｍｇ、収率５６％）を白色固体として得た。

第２工程

工程１で得られた化合物１０（４８ｍｇ、０．１１ｍｍｏｌ）のエタノール溶液（３ｍｌ）にヒドロキシルアミン（０．０６９ｍｌ、１．１３ｍｍｏｌ）を加え、２時間還流した。ヒドロキシルアミン（０．３４６ｍｌ、５．６４ｍｍｏｌ）を加え、１．５時間還流した。反応液に水を加え、ＡｃＯＥｔで抽出し、飽和食塩水で洗浄した。有機層を硫酸マグネシウムで乾燥し、溶媒を減圧下留去した。残渣をシリカゲルカラムクロマトグラフィー（ヘキサン：ＡｃＯＥｔ＝１００：０→３０：７０）にて精製することにより、化合物Ｉ−００７（２ｍｇ、収率５％）を白色固体として得た。

実施例４化合物１８の合成

工程１化合物１５の合成
化合物１４（５０００ｍｇ、３５．３ｍｍｏｌ）のトルエン（５０ｍＬ）溶液に、氷冷下でｔＢｕＯＨ（２．６２ｇ、３５．３ｍｍｏｌ）を加え、１０分間攪拌後、ピリジン（６．１５ｇ、７８ｍｍｏｌ）を滴下した。３０分攪拌後に、４０％メチルアミン水溶液（１６．５ｍｌ、２１２ｍｍｏｌ）を反応液に滴下した。氷冷下で、２時間攪拌後に、トルエン層を除き、水層をｐＨ２に調整した。水層をクロロホルム／メタノール（４／１）の混合溶媒で２回抽出し、有機層を硫酸マグネシウムで乾燥した。溶媒を減圧留去し、得られた残渣をヘキサン／酢酸エチルで粉末化し、化合物１５（４．６８ｇ、収率６３％）を得た。
ＬＣ／ＭＳ（ＲＴ）＝１．８０、ＬＣ／ＭＳ（ＭＳ（Ｍ−Ｈ））＝２０８．８５

工程２化合物１７の合成
化合物１５（１７９０ｍｇ、８．５１ｍｍｏｌ）をテトラヒドロフラン（１０ｍＬ）に溶解し、トリフェニルホスフィン（２２３３ｍｇ、８．５１ｍｍｏｌ）を加えた。氷冷下で、化合物１６（１０００ｍｇ、７．７４ｍｍｏｌ）を加え、アゾジカルボン酸ジイソプロピル（１．７４ｍｌ、８．５１ｍｍｏｌ）を加えた。室温に昇温後、反応液を２時間攪拌した。反応液に酢酸エチルと２ｍｏｌ／Ｌ塩酸水溶液を加え、水層を酢酸エチルで２回洗浄した。水層を水酸化ナトリウム水溶液でアルカリ性にした後、クロロホルム／メタノール（４／１）の混合溶媒で抽出した。有機層を硫酸マグネシウムで乾燥した後、溶媒を減圧留去し化合物１７（８３０ｍｇ、収率３３％）を得た。
ＬＣ／ＭＳ（ＲＴ）＝１．０２、ＬＣ／ＭＳ（ＭＳ）＝３２２．３０

工程３化合物１８の合成
化合物１７（１００ｍｇ、０．３１１ｍｍｏｌ）をクロロホルム（１ｍＬ）に溶解し、ＴＦＡ（０．５ｍＬ）を加えた。室温で２時間攪拌した後、溶媒を減圧留去することで化合物１８（９９ｍｇ、収率１００％）を得た。
ＬＣ／ＭＳ（ＲＴ）＝０．３９、ＬＣ／ＭＳ（Ｍ＋Ｈ−ＴＦＡ）＝２２２．０５

実施例５化合物Ｉ−２１６およびＩ−２１７の合成

工程１化合物Ｉ−２１６の合成
化合物Ｉ−２１５（１００ｍｇ、０．２５７ｍｍｏｌ）をＴＨＦ（１ｍＬ）に溶解し、アンモニア水（０．１ｍＬ）を加えた。室温で攪拌後、マイクロウェーブを４０分間、８０℃で照射した。さらにアンモニア水を０．４ｍＬ加え、マイクロウェーブを照射した。反応液に酢酸エチルを加え、１ｍｏｌ／Ｌ塩酸水溶液で洗浄した。有機層を水と飽和食塩水で洗浄し、硫酸マグネシウムで乾燥した後、溶媒を減圧留去した。残渣をジイソプロピルエーテルで粉末化し、Ｉ−２１６を得た。

工程２化合物Ｉ−２１７の合成
化合物Ｉ−２１６（２４．５ｍｇ、０．０６８ｍｍｏｌ）をジクロロメタン（１ｍＬ）に溶解し、トリフルオロ酢酸無水物（４３ｍｇ、０．２０４ｍｍｏｌ）を加え、ピリジン（２１．５ｍｇ、０．２７３ｍｍｏｌ）を滴下した。室温で３時間攪拌し、反応液をジクロロメタンで希釈した。反応液を１ｍｏｌ／Ｌ塩酸と水で洗浄後、有機層はさらに飽和炭酸水素ナトリウムと水で洗浄した。有機層を硫酸マグネシウムで乾燥した後、溶媒を減圧留去した。残渣をジイソプロピルエーテルで粉末化し、化合物Ｉ−２１７を得た。

実施例６化合物Ｉ−１７４の合成

工程１
化合物Ｉ−１４５（２．０００ｇ、５．４０ｍｍｏｌ）を窒素雰囲気下で、テトラヒドロフラン（２０ｍＬ）に溶解し、６０％水素化ナトリウム（０．４７５ｇ、１１．８８ｍｍｏｌ）を加え室温で５分攪拌した。反応液にｐ−メトキシベンジルクロライド（１．５４４ｍｌ、１１．３４ｍｍｏｌ）を加え、７０度で加熱攪拌した。室温まで冷却し、酢酸エチルを加え、有機層を水及び飽和食塩水で洗い、無水硫酸マグネシウムで乾燥した。溶媒を減圧留去し、得られた残渣をクロマトグラフィーで精製することにより化合物１９（２．３９６７ｇ、３．９２ｍｍｏｌ）を得た。
ＬＣ／ＭＳ（ＲＴ）＝２．８７、ＬＣ／ＭＳ（ＭＳ）＝６１１．１５

工程２
工程１で得られた化合物１９（０．２００ｍｇ、０．３２７ｍｍｏｌ）を窒素雰囲気下で、テトラヒドロフラン（２ｍＬ）に溶解し、−７８度に冷却後、ＨＭＰＡ（０．２８５ｍＬ、１．６３７ｍｍｏｌ）及びｔ−ブトキシカリウム（０．０８１ｍｇ、０．７２ｍｍｏｌ）を加えた。その後２．６９ｍｏｌ／Ｌのブチルリチウム溶液（０．２６８ｍＬ、０．７２ｍｍｏｌ）を加え、−７８度で５分間攪拌し、ＮＦＳＩ（０．３２６ｍｇ、０．９８２ｍｍｏｌ）を加えた。反応液を昇温し、室温攪拌を行なった。反応終了後にジエチルエーテルを加え、有機層を水で洗い、無水硫酸マグネシウムで乾燥した。溶媒を減圧留去し、得られた残渣にトリフルオロ酢酸（１ｍＬ）を加え、室温で攪拌した。反応終了後に溶媒を減圧留去し、得られた残渣にクロロホルムを加え、有機層を２ｍｏｌ／Ｌの炭酸カリウム水溶液で中和し、無水硫酸マグネシウムで乾燥した。溶媒を減圧留去し、残渣を逆相クロマトマトグラフィーにより精製することで、化合物Ｉ−１７４（０．０１６ｇ、０．０４１ｍｍｏｌ）を得た。
ＬＣ／ＭＳ（ＲＴ）＝２．０７，ＬＣ／ＭＳ（ＭＳ）＝３８９．１０

実施例７化合物２３の合成

工程１
化合物２０（１．５０ｇ、５．５７ｍｍｏｌ）に１ｍｏｌ／Ｌのボランのテトラヒドロフラン溶液を加え、室温で攪拌した。反応液にメタノールを加え、溶媒を減圧留去した。得られた残渣に酢酸エチルを加え、有機層を水及び飽和食塩水で洗い、無水硫酸マグネシウムで乾燥した。溶媒を減圧留去し、へキサンを加え固化させることにより、化合物２１（０．８５５ｇ、３．３５ｍｍｏｌ）を得た。
^１Ｈ−ＮＭＲ（ＣＤＣｌ_３） δ：１．４２（９Ｈ，ｓ），１．４７−１．５４（６Ｈ，ｍ），１．７９−１．８７（６Ｈ，ｍ），３．２６（２Ｈ，ｄ，Ｊ＝５．３Ｈｚ），４．３３（１Ｈ，ｂｒｓ）．

工程２
工程１で得られた化合物２１（０．５００ｇ、１．９５８ｍｍｏｌ）をピリジン（５ｍＬ）に溶解し、ｐ−トルエンスルホニルクロライド（０．４１１ｇ、２．１５４ｍｍｏｌ）を加え、室温で攪拌した。さらにｐ−トルエンスルホニルクロライド（０．０７４７ｇ、０．３９ｍｍｏｌ）を追加した。酢酸エチルを加え、有機層を２ｍｏｌ／Ｌの塩酸水溶液、水及び飽和食塩水で洗い、無水硫酸マグネシウムで乾燥した。溶媒を減圧留去し、ジエチルエーテルを加えて固化することにより、化合物２２（０．６５７ｇ、１．６０ｍｍｏｌ）を得た。
^１Ｈ−ＮＭＲ（ＣＤＣｌ_３） δ：１．３８−１．５０（１５Ｈ，ｍ），１．７４−１．８３（６Ｈ，ｍ），２．４５（３Ｈ，ｓ），３．６２（２Ｈ，ｓ），４．３０（１Ｈ，ｂｒｓ）．

工程３
工程２で得られた化合物２２（０．５００ｇ、１．２２１ｍｍｏｌ）をＮＭＰ（５ｍＬ）に溶解し、アジ化ナトリウム（０．２３８ｇ、３．６６ｍｍｏｌ）を加え、１２０度で加熱攪拌した。室温まで冷却し、ジエチルエーテルを加えた。有機層を水洗し、無水硫酸マグネシウムで乾燥した。溶媒を減圧留去した。得られた残渣をテトラヒドロフラン（４ｍＬ）に溶解し、含水の１０％パラジウム／カーボン粉末（０．０６８ｇ）を加え、水素雰囲気下で室温攪拌を行なった。反応液をセライト濾過し、濾液を減圧濃縮した。得られた残渣をテトラヒドロフラン（３ｍＬ）に溶解し、トリエチルアミン（０．５４３ｍＬ、３．９１ｍｍｏｌ）を加え、−４５度に冷却し、イソプロピルスルホニルクロライド（０．２１７ｍＬ、１．８３２ｍｍｏｌ）を加え、−４５度で５分間攪拌を行なった後に、−２０度まで昇温した。その後、イソプロピルスルホニルクロライド（０．０７２３ｍＬ、０．６１０ｍｍｏｌ）を追加し、室温まで昇温した。酢酸エチルを加え、水及び飽和食塩水で洗い、無水硫酸マグネシウムで乾燥した。溶媒を減圧留去し、得られた残渣をクロロホルム（４ｍＬ）及びトリフロロ酢酸（１ｍＬ）に溶解し、室温攪拌した。反応液を減圧濃縮し、得られた残渣を逆相クロマトグラフィーで精製することにより、化合物２３（０．１２２９ｇ、０．４７２ｍｍｏｌ）を得た。
ＬＣ／ＭＳ（ＲＴ）＝０．６５，ＬＣ／ＭＳ（ＭＳ）＝２６１．６０

実施例８化合物３６の合成

工程１化合物２５の合成
窒素雰囲気下、化合物２４（１０ｇ、１０７ｍｍｏｌ）を塩化メチレン（２００ｍＬ）、アセトニトリル（２００ｍＬ）および水（３２０ｍＬ）に溶解し、塩化ルテニウム（６６８ｍｇ、３．２２ｍｍｏｌ）を加え、−１０℃に冷却した。反応液に過ヨウ素酸ナトリウム（９１．９ｇ、４３０ｍｍｏｌ）を３０分かけて加え、室温で２．５時間攪拌した。反応液をセライトろ過した後、ろ液を飽和食塩水で洗浄した。ろ液を無水硫酸マグネシウムで乾燥後、シリカゲルろ過した後、溶媒を減圧留去することで、化合物２５（８７６６ｍｇ、収率８６％）を得た。
^１Ｈ−ＮＭＲ（ＣＤＣｌ_３）δ：３．５６（４．１Ｈ，ｄ，Ｊ＝８．１Ｈｚ），３．２７（１．０Ｈ，ｑ，Ｊ＝８．３Ｈｚ）．

工程２化合物２６の合成
窒素雰囲気下、化合物２５（１０００ｍｇ、１０．５２ｍｍｏｌ）を塩化メチレン（１０ｍＬ）に溶解し、４−メトキシベンジルアミン（２８８５ｍｇ、２１．０３ｍｍｏｌ）および酢酸（１２６３ｍｇ、２１．０３ｍｍｏｌ）を加え、室温で２時間攪拌した。反応液にナトリウムアセトキシボロハイドライド（２６７４ｍｇ、１２．６２ｍｍｏｌ）と塩化メチレン（１０ｍＬ）を加え、室温で一晩攪拌した。反応液に飽和重曹水を加え、酢酸エチルで抽出した。有機層を飽和食塩水で洗浄した後、無水硫酸マグネシウムで乾燥後、溶媒を減圧留去した。得られた残渣をシリカゲルカラムクロマトグラフィー（クロロホルム−メタノール）により精製し、化合物２６（１９２６ｍｇ、収率８５％）を得た。
ＬＣ／ＭＳ（ＲＴ）＝０．６５，ＬＣ／ＭＳ（ＭＳ）＝２１７．２５

工程３化合物２７の合成
窒素雰囲気下、化合物２６（１９２６ｍｇ、８．９１ｍｍｏｌ）を塩化メチレン（２０ｍＬ）に溶解し、ＤＭＡＰ（２１８ｍｇ、１．７８１ｍｍｏｌ）とＢｏｃ_２Ｏ（２３３２ｍｇ、１０．６９ｍｍｏｌ）を加え、室温で一晩攪拌した。反応液に水を加え、塩化メチレンで抽出した。有機層を１０％クエン酸水溶液と飽和食塩水で洗浄した後、無水硫酸マグネシウムで乾燥後、溶媒を減圧留去した。得られた残渣をシリカゲルカラムクロマトグラフィー（ヘキサン−酢酸エチル）により精製し、化合物２７（１３９８ｍｇ、収率５０％）を得た。
ＵＰＬＣ／ＭＳ（ＲＴ）＝２．３５，ＬＣ／ＭＳ（ＭＳ）＝３１７
メソッドＣ

工程４化合物２８の合成
窒素雰囲気下、化合物２７（１３１５ｍｇ、４．１６ｍｍｏｌ）をエタノール（１３ｍＬ）に溶解し、水酸化カリウム（７００ｍｇ、１２．４７ｍｍｏｌ）水溶液を加え、８０℃で８時間攪拌した。反応液に酢酸エチルを加え、飽和重曹水で抽出した。得られた水層を酸性にした後、酢酸エチルで抽出した。有機層を飽和食塩水で洗浄した後、無水硫酸マグネシウムで乾燥後、溶媒を減圧留去することで化合物２８（１３７９ｍｇ、収率９９％）を得た。
ＬＣ／ＭＳ（ＲＴ）＝１．９８，ＬＣ／ＭＳ（ＭＳ（Ｍ−Ｈ））＝３３４．１５

工程５化合物２９の合成
窒素雰囲気下、化合物２８（４９４ｍｇ、１．４７３ｍｍｏｌ）をテトラヒドロフラン（５ｍＬ）に溶解し、ボラン−テトラヒドロフラン錯体０．９ｍｏｌ／Ｌ（３．２７３ｍＬ、２．９４６ｍｍｏｌ）を０度で加え、室温で２時間攪拌した。反応液に１０％クエン酸水溶液を加え、酢酸エチルで抽出した。有機層を飽和重曹水と飽和食塩水で洗浄し、無水硫酸マグネシウムで乾燥後、溶媒を減圧留去した。得られた残渣をシリカゲルカラムクロマトグラフィー（ヘキサン−酢酸エチル）により精製し、化合物２９（４５７ｍｇ、収率９７％）を得た。
ＵＰＬＣ／ＭＳ（ＲＴ）＝２．０４，ＬＣ／ＭＳ（ＭＳ）＝３２２
メソッドＣ

工程６化合物３０の合成
窒素雰囲気下、化合物２９（４５５ｍｇ、１．４１６ｍｍｏｌ）を塩化メチレン（５ｍＬ）に溶解し、トリエチルアミン（２１５ｍｇ、２．１２３ｍｍｏｌ）およびメタンスルホニルクロライド（１７８ｍｇ、１．５５７ｍｍｏｌ）を０度で加え、１時間攪拌した。反応液に１０％クエン酸水溶液を加え、塩化メチレンで抽出した。有機層を飽和食塩水で洗浄し、無水硫酸マグネシウムで乾燥後、溶媒を減圧留去することで化合物３０（５７７ｍｇ）を定量的に得た。
ＵＰＬＣ／ＭＳ（ＲＴ）＝２．３７，ＬＣ／ＭＳ（ＭＳ）＝４００
メソッドＣ

工程７化合物３１の合成
窒素雰囲気下、化合物３０（５６６ｍｇ、１．４１７ｍｍｏｌ）をＤＭＦ（５ｍＬ）に溶解し、青酸カリウム（１３８ｍｇ、２．１２５ｍｍｏｌ）を、８０℃で５時間攪拌した。反応液に水を加え、ジエチルエーテルで抽出した。有機層を水と飽和食塩水で洗浄し、無水硫酸マグネシウムで乾燥後、溶媒を減圧留去することで化合物３１（４５４ｍｇ、収率９７％）を得た。
ＵＰＬＣ／ＭＳ（ＲＴ）＝２．３９，ＬＣ／ＭＳ（ＭＳ）＝３３１
メソッドＣ

工程８化合物３２の合成
窒素雰囲気下、化合物３１（２７２ｍｇ、０．８２３ｍｍｏｌ）をエタノール（４ｍＬ）に溶解し、水酸化カリウム（２７７ｍｇ、４．９４ｍｍｏｌ）水溶液を加え、１００℃で１１時間攪拌した。反応液に酢酸エチルを加え、飽和重曹水で抽出した。得られた水層を酸性にした後、酢酸エチルで抽出した。有機層を飽和食塩水で洗浄し、無水硫酸マグネシウムで乾燥後、溶媒を減圧留去することで化合物３２（２５０ｍｇ、収率８７％）を得た。
ＵＰＬＣ／ＭＳ（ＲＴ）＝２．１７，ＬＣ／ＭＳ（ＭＳ）＝３５０
メソッドＣ

工程９化合物３３の合成
窒素雰囲気下、化合物３２（２４７ｍｇ、０．７０７ｍｍｏｌ）をテトラヒドロフラン（５ｍＬ）に溶解し、ボラン−テトラヒドロフラン錯体０．９ｍｏｌ／Ｌ（１．５７１ｍＬ、１．４１４ｍｍｏｌ）を０℃で加え、室温で１時間攪拌した。反応液に１０％クエン酸水溶液を加え、酢酸エチルで抽出した。有機層を飽和食塩水で洗浄した後、無水硫酸マグネシウムで乾燥、溶媒を減圧留去した。得られた残渣をシリカゲルカラムクロマトグラフィー（ヘキサン−酢酸エチル）により精製し、化合物３３（１７１ｍｇ、収率７２％）を得た。

工程１０化合物３４の合成
窒素雰囲気下、化合物３３（１６９ｍｇ、０．５０４ｍｍｏｌ）を塩化メチレン（２ｍＬ）に溶解し、トリエチルアミン（７６ｍｇ、０．７５６ｍｍｏｌ）とメタンスルホニルクロライド（６４ｍｇ、０．５５４ｍｍｏｌ）を０℃で加え、２０分攪拌した。反応液に１０％クエン酸水溶液を加え、塩化メチレンで抽出した。有機層を飽和食塩水で洗浄した後、無水硫酸マグネシウムで乾燥、溶媒を減圧留去することで化合物３４（１５７ｍｇ、収率７５％）を得た。

工程１１化合物３５の合成
窒素雰囲気下、化合物３４（１５７ｍｇ、０．３８０ｍｍｏｌ）と２−メチルプロパン２−スルホンアミド（６３ｍｇ、０．４５６ｍｍｏｌ）をＤＭＡ（５ｍＬ）に溶解し、炭酸セシウム（２４７ｍｇ、０．７５９ｍｍｏｌ）を加え、１００℃で一晩攪拌した。反応液に水を加え、ジエチルエーテルで抽出した。有機層を水と飽和食塩水で洗浄した後、無水硫酸マグネシウムで乾燥、溶媒を減圧留去した。得られた残渣をシリカゲルカラムクロマトグラフィー（ヘキサン−酢酸エチル）により精製し、化合物３５（１０７ｍｇ、収率６２％）を得た。
ＵＰＬＣ／ＭＳ（ＲＴ）＝２．６３，ＬＣ／ＭＳ（ＭＳ）＝４５６
メソッドＣ

工程１２化合物３６の合成
窒素雰囲気下、化合物３５（１０７ｍｇ、０．２３５ｍｍｏｌ）をトリフルオロ酢酸（１ｍＬ）に溶解し、室温で２０分攪拌した。溶媒を減圧留去し、残渣に飽和重曹水を加え、酢酸エチルで抽出した。有機層を飽和食塩水で洗浄した後、無水硫酸マグネシウムで乾燥、溶媒を減圧留去した。得られた残渣をシリカゲルカラムクロマトグラフィー（クロロホルム−メタノール）により精製し、化合物３６（５１ｍｇ、収率６１％）を得た。
ＵＰＬＣ／ＭＳ（ＲＴ）＝１．２６，ＬＣ／ＭＳ（ＭＳ）＝３５５
メソッドＣ

上記実施例に従い、以下の化合物を合成した。なお、特にＬＣ／ＭＳ分析条件を記載していないものは、メソッドＡで測定したものとする。また、ＬＣ／ＭＳ（ＲＴ）は保持時間を示し、ＬＣ／ＭＳ（ＭＳ）は付加イオン[Ｍ＋Ｈ]+を示す。

以下に、本発明化合物の生物試験例を記載する。
試験例１マウスＮＰＹＹ５受容体に対する親和性
マウスＮＰＹＹ５受容体をコードするｃＤＮＡ配列（Ｂｉｏｃｈｉｍ．Ｂｉｏｐｈｙｓ．Ａｃｔａ１３２８：８３−８９，１９９７参照）を、発現ベクターｐＭＥ１８Ｓ（Ｔａｋｅｂｅｅｔａｌ．Ｍｏｌ．Ｃｅｌｌ．Ｂｉｏｌ．８，４６６−４７２）にクローニングした。得られた発現ベクターを、ＬｉｐｏｆｅｃｔＡＭＩＮＥ試薬（商標、インビトロジェン社）を用いて、使用説明書にしたがって宿主細胞ＣＨＯにトランスフェクションし、ＮＰＹＹ５受容体安定発現細胞を得た。
マウスＮＰＹＹ５受容体を発現させたＣＨＯ細胞から調製した膜標品を、本発明に係る化合物および３０，０００ｃｐｍの［^１２５Ｉ］ペプタイドＹＹ（終濃度６０ｐＭ：ＧＥヘルスケア社製）とともに、アッセイ緩衝液（０．１％牛血清アルブミンを含む２０ｍＭＨＥＰＥＳ−Ｈａｎｋｓ緩衝液、ｐＨ７．４）中で、２５℃、２時間インキュベーションした後、１％ポリエチレンイミン処理したグラスフィルターＧＦ／Ｃにて濾過した。５０ｍＭＴｒｉｓ−ＨＣｌ緩衝液、ｐＨ７．４にて洗浄後、ガンマカウンターにてグラスフィルター上の放射活性を求めた。非特異的結合は２００ｎＭペプタイドＹＹ存在下で測定し、特異的ペプタイドＹＹ結合に対する被検化合物の５０％阻害濃度（ＩＣ_５０値）を求めた［Ｉｎｕｉ，Ａ．ｅｔａｌ．Ｅｎｄｏｃｒｉｎｏｌｏｇｙ１３１，２０９０−２０９６（１９９２）参照］。結果を以下に示す。
本発明に係る化合物は、マウスＮＰＹＹ５受容体に対するペプタイドＹＹ（ＮＰＹと同族物質）の結合を阻害した。即ち本化合物は、マウスＮＰＹＹ５受容体に対して親和性を示した。
結果を以下に示す。
化合物Ｉ−００６：０．３２ｎＭ
化合物Ｉ−０１１：０．３４ｎＭ
化合物Ｉ−０１７：０．２２ｎＭ
化合物Ｉ−０１８：０．２０ｎＭ
化合物Ｉ−０２３：１．４４ｎＭ
化合物Ｉ−０２４：０．１３ｎＭ
化合物Ｉ−０２７：０．８６ｎＭ
化合物Ｉ−０２９：０．２２ｎＭ
化合物Ｉ−０３４：０．１８ｎＭ
化合物Ｉ−０５３：０．２３ｎＭ
化合物Ｉ−０８１：０．８７ｎＭ
化合物Ｉ−０９９：０．８２ｎＭ
化合物Ｉ−１００：０．９４ｎＭ
化合物Ｉ−１３０：０．７２ｎＭ
化合物Ｉ−１３６：１．５４ｎＭ
化合物Ｉ−１３８：０．４９ｎＭ
化合物Ｉ−１４３：０．７９ｎＭ
化合物Ｉ−１４５：３．１２ｎＭ
化合物Ｉ−１４６：０．６２ｎＭ
化合物Ｉ−１４８：１．０４ｎＭ
化合物Ｉ−１４９：０．６５ｎＭ
化合物Ｉ−１５０：１．６７ｎＭ
化合物Ｉ−１５４：１．８５ｎＭ

試験例２ヒトＮＰＹＹ５受容体に対する親和性
ヒトＮＰＹＹ５受容体をコードするｃＤＮＡ配列（ＷＯ９６／１６５４２号参照）を、発現ベクターｐＭＥ１８Ｓ（Ｔａｋｅｂｅｅｔａｌ．Ｍｏｌ．Ｃｅｌｌ．Ｂｉｏｌ．８，４６６−４７２）にクローニングした。得られた発現ベクターを、ＬｉｐｏｆｅｃｔＡＭＩＮＥ試薬（商標、インビトロジェン社）を用いて、使用説明書にしたがって宿主細胞ＣＨＯにトランスフェクションし、ＮＰＹＹ５受容体安定発現細胞を得た。
ヒトＮＰＹＹ５受容体を発現させたＣＨＯ細胞から調製した膜標品を、本発明に係る化合物および３０，０００ｃｐｍの［^１２５Ｉ］ペプタイドＹＹ（終濃度６０ｐＭ：ＧＥヘルスケア社製）とともに、アッセイ緩衝液（０．１％牛血清アルブミンを含む２０ｍＭＨＥＰＥＳ−Ｈａｎｋｓ緩衝液、ｐＨ７．４）中で、２５℃、２時間インキュベーションした後、１％ポリエチレンイミン処理したグラスフィルターＧＦ／Ｃにて濾過した。５０ｍＭＴｒｉｓ−ＨＣｌ緩衝液、ｐＨ７．４にて洗浄後、ガンマカウンターにてグラスフィルター上の放射活性を求めた。非特異的結合は２００ｎＭペプタイドＹＹ存在下で測定し、特異的ペプタイドＹＹ結合に対する被検化合物の５０％阻害濃度（ＩＣ_５０値）を求めた［Ｉｎｕｉ，Ａ．ｅｔａｌ．Ｅｎｄｏｃｒｉｎｏｌｏｇｙ１３１，２０９０−２０９６（１９９２）参照］。
結果を以下に示す。
化合物Ｉ−０１７：０．８１ｎＭ
化合物Ｉ−０２９：０．８６ｎＭ

試験例３ラット脳移行性評価
カセットドージング法（Ｄｒｕｇ．Ｍｅｔａｂ．Ｄｉｓｐｏｓ．（２００１）；２９，９５７−９６６参照）を用いて、ラット（Ｃｒｌ；ＣＤ（ＳＤ）， ♂，８ｗｅｅｋｓ）への静脈内投与（０．５ｍｇ／ｍＬ／ｋｇ）３０分後の血漿および脳内濃度から、脳移行性（脳／血漿分配係数；Ｋｐ）を評価した。

試験例４マウス脳移行性評価
カセットドージング法（Ｄｒｕｇ．Ｍｅｔａｂ．Ｄｉｓｐｏｓ．（２００１）；２９，９５７−９６６参照）を用いて、マウス（Ｊｃｌ；Ｃ５７ＢＬ／６Ｊ， ♂，８ｗｅｅｋｓ）への経口投与（２ｍｇ／１０ｍＬ／ｋｇ）３時間または５時間後の血漿および脳内濃度から、脳移行性（脳／血漿分配係数；Ｋｐ）を評価することができる。

試験例５ラットにおける薬物動態評価
カセットドージング法を用いて、ラット（Ｃｒｌ；ＣＤ（ＳＤ）， ♂，８ｗｅｅｋｓ）静脈内投与（０．５ｍｇ／ｍＬ／ｋｇ）後の血漿中濃度推移から、半減期（ｔ１／２）および全身クリアランス（ＣＬｔｏｔ）を評価した。

試験例６ＣＨＯ細胞におけるｃＡＭＰ生成抑制作用
ヒトＮＰＹＹ５受容体を発現させたＣＨＯ細胞を、２．５ｍＭイソブチルメチルキサンチン（ＳＩＧＭＡ社）存在下で３７℃、２０分間インキュベーションした後、本発明に係る化合物を添加し５分間インキュベーションし、その後５０ｎＭＮＰＹおよび１０μＭフォルスコリン（Ｓｉｇｍａ社）を加えて３０分間インキュベーションした。１ＮＨＣｌを添加して反応を停止した後、上清中のｃＡＭＰ量をＥＩＡｋｉｔ（ＡｍｅｒｓｈａｍＬＩＦＥＳＩＥＮＣＥ社製）を用いて測定した。フォルスコリン刺激によるｃＡＭＰ生成に対するＮＰＹの抑制作用を１００％とし、このＮＰＹ作用に対する本発明に係る化合物の５０％阻害濃度（ＩＣ_５０値）を求めた。
結果を以下に示す。
化合物Ｉ−０１７：３．２９ｎＭ
化合物Ｉ−０１８：２．１０ｎＭ
化合物Ｉ−０２９：１．３４ｎＭ

試験例７ＮＰＹＹ５受容体選択性
Ｙ１発現細胞（ｈｕｍａｎｎｅｕｒｏｂｌａｓｔｏｍａ，ＳＫ−Ｎ−ＭＣ）膜標品およびＹ２発現細胞（ｈｕｍａｎｎｅｕｒｏｂｌａｓｔｏｍａ，ＳＭＳ−ＫＡＮ）膜標品を使用して試験例２と同様の方法で試験を行い、本発明に係る化合物のＮＰＹＹ１受容体およびＮＰＹＹ２受容体に対する親和性を測定する。その結果により、本発明に係る化合物がＮＰＹＹ５受容体選択性を有していることを確認することができる。

試験例８摂食抑制作用
エーテル麻酔下、雄性Ｃ５７ＢＬ／６Ｊマウス（１２−１４週齢、２８−３５ｇ）の外後頭稜から鼻背部まで正中に沿って皮膚を切開し、頭蓋骨上部を露出させた。露出部ｂｒｅｇｍａよりｌａｍｂｄａに向かって約１ｍｍ後方、正中線から左側に約１ｍｍの位置に電気ドリルを用いて直径約１ｍｍの穴を開けた。麻酔から覚醒後のマウスに０．５％ヒドロキシプロピルメチルセルロース（信越化学株式会社製）水溶液あるいはこの水溶液に懸濁した被検物質を強制経口投与し、投与１時間後、生理食塩水あるいはＮＰＹＹ５受容体特異的アゴニスト（［ｃＰＰ^１−７，ＮＰＹ^{１９−２３}，Ａｌａ^３１，Ａｉｂ^３２，Ｇｌｎ^３４］−ｈＰａｎｃｒｅａｔｉｃＰｏｌｙｐｅｐｔｉｄｅ：Ｔｏｃｒｉｓ社製）０．１ｎｍｏｌを先に設けた頭部開口部よりカニューレを用いて注入した。注入４時間後にマウスの摂食量を測定し、０．５％ヒドロキシプロピルメチルセルロース溶液投与群と被検物質投与群との間の摂餌量の差（抑制率、（投与量）を調査した。
その結果を以下に示す。
化合物Ｉ−００５：５１．８％（２５ｍｇ/ｋｇ）
化合物Ｉ−０２７：７３．２％（１２．５ｍｇ/ｋｇ）
化合物Ｉ−０２９：９３．１％（１２．５ｍｇ/ｋｇ）
化合物Ｉ−０４４：８８．９％（１２．５ｍｇ/ｋｇ）
化合物Ｉ−０５２：８０．１％（１２．５ｍｇ/ｋｇ）
化合物Ｉ−０６２：６５．５％（１２．５ｍｇ/ｋｇ）
化合物Ｉ−０８８：６５．６％（６．２５ｍｇ/ｋｇ）
化合物Ｉ−０９８：５２．６％（１２．５ｍｇ/ｋｇ）
化合物Ｉ−１１６：７９．７％（１２．５ｍｇ/ｋｇ）
化合物Ｉ−１３４：７９．８％（１２．５ｍｇ/ｋｇ）
化合物Ｉ−１３６：７３．８％（１２．５ｍｇ/ｋｇ）
化合物Ｉ−１３８：７９．０％（１２．５ｍｇ/ｋｇ）
化合物Ｉ−１４８：８２．９％（６．２５ｍｇ/ｋｇ）
化合物Ｉ−１５４：８２．６％（６．２５ｍｇ/ｋｇ）
化合物Ｉ−１５９：７７．０％（１２．５ｍｇ/ｋｇ）
化合物Ｉ−１７１：８０．３％（１２．５ｍｇ/ｋｇ）
化合物Ｉ−１９５：４５．２％（１２．５ｍｇ/ｋｇ）
化合物Ｉ−１９６：７１．４％（１２．５ｍｇ/ｋｇ）
化合物Ｉ−２１０：７５．９％（１２．５ｍｇ/ｋｇ）
化合物Ｉ−２１１：７５．４％（１２．５ｍｇ/ｋｇ）

本発明化合物を投与した場合、０．５％ヒドロキシプロピルメチルセルロースを投与した場合と比較して摂食量が有意に抑制された。

試験例９ＣＹＰ阻害試験
市販のプールドヒト肝ミクロソームを用いて、ヒト主要ＣＹＰ５分子種（ＣＹＰ１Ａ２、２Ｃ９、２Ｃ１９、２Ｄ６、３Ａ４）の典型的基質代謝反応として７−エトキシレゾルフィンのＯ−脱エチル化（ＣＹＰ１Ａ２）、トルブタミドのメチル−水酸化（ＣＹＰ２Ｃ９）、メフェニトインの４’−水酸化（ＣＹＰ２Ｃ１９）、デキストロメトルファンのＯ脱メチル化（ＣＹＰ２Ｄ６）、テルフェナジンの水酸化（ＣＹＰ３Ａ４）を指標とし、それぞれの代謝物生成量が被検化合物によって阻害される程度を評価した。

反応条件は以下のとおり：基質、０．５ μｍｏｌ／Ｌエトキシレゾルフィン（ＣＹＰ１Ａ２）、１００ μｍｏｌ／Ｌトルブタミド（ＣＹＰ２Ｃ９）、５０ μｍｏｌ／ＬＳ−メフェニトイン（ＣＹＰ２Ｃ１９）、５μｍｏｌ／Ｌデキストロメトルファン（ＣＹＰ２Ｄ６）、１ μｍｏｌ／Ｌテルフェナジン（ＣＹＰ３Ａ４）；反応時間、１５分；反応温度、３７℃；酵素、プールドヒト肝ミクロソーム０．２ｍｇタンパク質／ｍＬ；被検薬物濃度、１、５、１０、２０ μｍｏｌ／Ｌ（４点）。

９６穴プレートに反応溶液として、５０ｍＭＨｅｐｅｓ緩衝液中に各５種の基質、ヒト肝ミクロソーム、被検薬物を上記組成で加え、補酵素であるＮＡＤＰＨを添加して、指標とする代謝反応を開始し、３７℃、１５分間反応した後、メタノール／アセトニトリル＝１／１（ｖ／ｖ）溶液を添加することで反応を停止した。３０００ｒｐｍ、１５分間の遠心操作後、遠心上清中のレゾルフィン（ＣＹＰ１Ａ２代謝物）を蛍光マルチラベルカウンタで、トルブタミド水酸化体（ＣＹＰ２Ｃ９代謝物）、メフェニトイン４’水酸化体（ＣＹＰ２Ｃ１９代謝物）、デキストロルファン（ＣＹＰ２Ｄ６代謝物）、テルフェナジンアルコール体（ＣＹＰ３Ａ４代謝物）をＬＣ／ＭＳ／ＭＳで定量した。

薬物を溶解した溶媒であるＤＭＳＯのみを反応系に添加したものをコントロール（１００％）とし、被検薬物溶液を加えたそれぞれの濃度での残存活性（％）を算出し、濃度と抑制率を用いて、ロジスティックモデルによる逆推定によりＩＣ_５０を算出した。

試験例１０代謝安定性について
ヒト肝ミクロソームによる代謝安定性評価：トリス塩酸バッファー（ｐＨ７．４）中にＮＡＤＰＨ（終濃度１ｍＭ，酸化的代謝の場合）、肝ミクロソーム（終濃度０．５ｍｇｐｒｏｔｅｉｎ／ｍｌ）および各化合物（終濃度２μＭ）を添加し、３７℃で０分および３０分間反応させた。グルクロン酸抱合の場合は、ＮＡＤＰＨに代えてＵＤＰＧＡ（終濃度５ｍＭ）を添加した。反応液の倍量のアセトニトリル／メタノール＝１／１（ｖ／ｖ）を添加し反応を停止した後、その遠心上清中の化合物をＨＰＬＣで測定した。０分および３０分の値の比較から代謝反応による消失量を算出し、本発明化合物の代謝安定性を確認した。

試験例１１粉末溶解度試験
適当な容器に検体を適量入れ、ＪＰ−１液（塩化ナトリウム２．０ｇ、塩酸７．０ｍＬに水を加えて１０００ｍＬとした）、ＪＰ−２液（ｐＨ６．８のリン酸塩緩衝液５００ｍＬに水５００ｍＬを加えた）、２０ｍｍｏｌ／ＬＴＣＡ（タウロコール酸ナトリウム）／ＪＰ−２液（ＴＣＡ１．０８ｇに水を加え１００ｍＬとした）を２００μＬずつ添加した。試験液添加後に溶解した場合には、適宜原末を追加した。密閉し３７℃で１時間振とうした。濾過し、各濾液１００μＬにメタノール１００μＬを添加して２倍希釈を行った。希釈倍率は、必要に応じて変更した。気泡および析出物がないかを確認し、密閉して振とうした。絶対検量線法によりＨＰＬＣを用いて定量を行った。

製剤例
以下に示す製剤例は例示にすぎないものであり、発明の範囲を何ら限定することを意図するものではない。
製剤例１錠剤
本発明化合物、乳糖およびステアリン酸カルシウムを混合し、破砕造粒して乾燥し、適当な大きさの顆粒剤とする。次にステアリン酸カルシウムを添加して圧縮成形して錠剤とする。

製剤例２カプセル剤
本発明化合物、乳糖およびステアリン酸カルシウムを混合し、を均一に混合して粉末または細粒状として散剤をつくる。それをカプセル容器に充填してカプセル剤とする。

製剤例３顆粒剤
本発明化合物、乳糖およびステアリン酸カルシウムを混合し、よく混合し、圧縮成型した後、粉砕、整粒し、篩別して適当な大きさの顆粒剤とする。

製剤例４口腔内崩壊錠
本発明化合物および結晶セルロースを混合し、造粒後打錠して口腔内崩壊錠とする。

製剤例５ドライシロップ
本発明化合物および乳糖を混合し、粉砕、整粒、篩別して適当な大きさのドライシロップとする。

製剤例６注射剤
本発明化合物およびリン酸緩衝液を混合し、注射剤とする。

製剤例７点滴剤
本発明化合物およびリン酸緩衝液を混合し、注射剤とする。

製剤例８吸入剤
本発明化合物および乳糖を混合し細かく粉砕することにより、吸入剤とする。

製剤例９軟膏剤
本発明化合物およびワセリンを混合し、軟膏剤とする。

製剤例１０貼付剤
本発明化合物および粘着プラスターなどの基剤を混合し、貼付剤とする。

Claims

式（Ｉ）：

（式中、
式：

で示される基が、

で示される基であり、
環Ｂが

で示される環であり、
Ｒ^１が置換もしくは非置換のアルキルであり、
Ｒ^２が置換もしくは非置換のアルキル、置換もしくは非置換のシクロアルキル、置換もしくは非置換のシクロアルケニル、置換もしくは非置換のアリール、置換もしくは非置換のヘテロアリール、置換もしくは非置換のヘテロサイクリル、シアノ、カルボキシ、置換もしくは非置換のアルキルカルボニルまたは置換もしくは非置換のカルバモイルであり、
ｎが０であり、
ｐが１であり、ｑおよびｒが０である。）で示される化合物またはその製薬上許容される塩を含有する医薬組成物。
Ｒ^２が置換若しくは非置換のアルキルである化合物またはその製薬上許容される塩を含有する、請求項１記載の医薬組成物。
Ｒ^２における置換アルキルの置換基が、ハロゲン、ヒドロキシ、アルキルオキシまたはハロアルキルオキシである化合物またはその製薬上許容される塩を含有する、請求項２記載の医薬組成物。
ＮＰＹＹ５阻害作用を有する、請求項１〜３のいずれかに記載の医薬組成物。
肥満症治療用の医薬組成物である、請求項４記載の医薬組成物。
摂食抑制用の医薬組成物である、請求項４記載の医薬組成物。
体重管理用の医薬組成物である、請求項４記載の医薬組成物。
請求項１〜３のいずれかに記載の医薬組成物と、他の抗肥満薬を組み合わせてなる医薬。