JP5581815B2 - 水性インクジェットインキ用バインダー樹脂組成物、およびそれを用いたインクジェットインキ - Google Patents
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Description
ならびに、炭素数8〜18のアルキル基含有エチレン性不飽和単量体(d)、芳香環含有エチレン性不飽和単量体(e)、脂環式エチレン性不飽和単量体(f)からなる群より選ばれる少なくとも1種の20℃における水への溶解度が2.0×10-3g/cm3以下の疎水性1官能エチレン性不飽和単量体(B)30〜95重量%、を含むエチレン性不飽和単量体(C)を乳化重合してなる官能基含有樹脂微粒子を含む水性インクジェットインキ用バインダー樹脂組成物に関する。
バインダー樹脂組成物が、カルボニル基と反応しうる官能基を有する化合物(i)を含む第1〜3いずれかの発明の水性インクジェットインキ用バインダー樹脂組成物に関する。
なお、前記「1官能」とは、1つのエチレン性不飽和結合を有する、ということを意味する。従って、「2官能」であれば、エチレン性不飽和結合を2つ有しており、「3官能以上」であれば、エチレン性不飽和結合を3つ以上有することを意味する。
N−メチロールアクリルアミド、N,N−ジ(メチロール)アクリルアミド、N−メチロール−N−メトキシメチル(メタ)アクリルアミドなどのアルキロール(メタ)アクリルアミド類;
N−メトキシメチル−(メタ)アクリルアミド、N−エトキシメチル−(メタ)アクリルアミド、N−プロポキシメチル−(メタ)アクリルアミド、N−ブトキシメチル−(メタ)アクリルアミド、N−ペントキシメチル−(メタ)アクリルアミドなどのモノアルコキシ(メタ)アクリルアミド類;
N,N−ジ(メトキシメチル)アクリルアミド、N−エトキシメチル−N−メトキシメチルメタアクリルアミド、N,N−ジ(エトキシメチル)アクリルアミド、N−エトキシメチル−N−プロポキシメチルメタアクリルアミド、N,N−ジ(プロポキシメチル)アクリルアミド、N−ブトキシメチル−N−(プロポキシメチル)メタアクリルアミド、N,N−ジ(ブトキシメチル)アクリルアミド、N−ブトキシメチル−N−(メトキシメチル)メタアクリルアミド、N,N−ジ(ペントキシメチル)アクリルアミド、N−メトキシメチル−N−(ペントキシメチル)メタアクリルアミドなどのジアルコキシ(メタ)アクリルアミド類;
N,N−ジメチルアミノプロピルアクリルアミド、N,N−ジエチルアミノプロピルアクリルアミドなどのジアルキルアミノ(メタ)アクリルアミド類;
N,N−ジメチルアクリルアミド、N,N−ジエチルアクリルアミドなどのジアルキル(メタ)アクリルアミド類;
などが挙げられる。
なお、後記する単量体の「ダイアセトン(メタ)アクリルアミド」は、アミド基を有してはいるが、本願においては「単量体(h)」として取り扱うこととする。
ジ(メタ)アクリル酸エチレングリコール、ジ(メタ)アクリル酸トリエチレングリコール、ジ(メタ)アクリル酸テトラエチレングリコール、トリ(メタ)アクリル酸トリメチロールプロパン、トリ(メタ)アクリル酸ペンタエリスリトール、ジアクリル酸1,1,1−トリスヒドロキシメチルエタン、トリアクリル酸1,1,1−トリスヒドロキシメチルエタン、1,1,1−トリスヒドロキシメチルプロパントリアクリル酸などの多官能(メタ)アクリル酸エステル類;
ジビニルベンゼン、アジピン酸ジビニルなどのジビニル類;
イソフタル酸ジアリル、フタル酸ジアリル、マレイン酸ジアリルなどのジアリル類などが挙げられる。
ターシャリーブチル(メタ)アクリレートなどのターシャリーブチル基含有エチレン性不飽和単量体;
(メタ)アクリロニトリル等のニトリル基含有エチレン性不飽和単量体;
グリシジル(メタ)アクリレート、3,4−エポキシシクロヘキシル(メタ)アクリレートなどのエポキシ基含有エチレン性不飽和単量体;
ビニルスルホン酸、スチレンスルホン酸などのスルホン酸基含有エチレン性不飽和単量体;
(2−ヒドロキシエチル)メタクリレートアッシドホスフェート、などのリン酸基含有エチレン性不飽和単量体;
ジメチルアミノエチル(メタ)アクリレート、ジエチルアミノエチル(メタ)アクリレートメチルエチルアミノエチル(メタ)アクリレート、ジメチルアミノスチレン、ジエチルアミノスチレン等のジアルキルアミノ基含有エチレン性不飽和化合物;
パーフルオロメチルメチル(メタ)アクリレート、パーフルオロエチルメチル(メタ)アクリレート、2−パーフルオロブチルエチル(メタ)アクリレート、2−パーフルオロヘキシルエチル(メタ)アクリレート、2−パーフルオロオクチルエチル(メタ)アクリレート、2−パーフルオロイソノニルエチル(メタ)アクリレート、2−パーフルオロノニルエチル(メタ)アクリレート、2−パーフルオロデシルエチル(メタ)アクリレート、パーフルオロプロピルプロピル(メタ)アクリレート、パーフルオロオクチルプロピル(メタ)アクリレート、パーフルオロオクチルアミル(メタ)アクリレート、パーフルオロオクチルウンデシル(メタ)アクリレート等の炭素数1〜20のパーフルオロアルキル基を有するパーフルオロアルキル(メタ)アクリレート;
パーフルオロブチルエチレン、パーフルオロヘキシルエチレン、パーフルオロオクチルエチレン、パーフルオロデシルエチレン等のパーフルオロアルキル、アルキレン類等のパーフルオロアルキル基含有エチレン性不飽和化合物;
ポリエチレングリコール(メタ)アクリレート、メトキシポリエチレングリコール(メタ)アクリレート、エトキシポリエチレングリコール(メタ)アクリレート、プロポキシポリエチレングリコール(メタ)アクリレート、n−ブトキシポリエチレングリコール(メタ)アクリレート、n−ペンタキシポリエチレングリコール(メタ)アクリレート、フェノキシポリエチレングリコール(メタ)アクリレート、ポリプロピレングリコール(メタ)アクリレート、メトキシポリプロピレングリコール(メタ)アクリレート、エトキシポリプロピレングリコール(メタ)アクリレート、プロポキシポリプロピレングリコール(メタ)アクリレート、n−ブトキシポリプロピレングリコール(メタ)アクリレート、n−ペンタキシポリプロピレングリコール(メタ)アクリレート、フェノキシポリプロピレングリコール(メタ)アクリレート、ポリテトラメチレングリコール(メタ)アクリレート、メトキシポリテトラメチレングリコール(メタ)アクリレート、フェノキシテトラエチレングリコール(メタ)アクリレート、ヘキサエチレングリコール(メタ)アクリレート、メトキシヘキサエチレングリコール(メタ)アクリレートなどのポリエーテル鎖を有するエチレン性不飽和化合物;
ラクトン変性(メタ)アクリレートなどのポリエステル鎖を有するエチレン性不飽和化合物;
(メタ)アクリル酸ジメチルアミノエチルメチルクロライド塩、トリメチル−3−(1−(メタ)アクリルアミド−1,1−ジメチルプロピル)アンモニウムクロライド、トリメチル−3−(1−(メタ)アクリルアミドプロピル)アンモニウムクロライド、およびトリメチル−3−(1−(メタ)アクリルアミド−1,1−ジメチルエチル)アンモニウムクロライド等の四級アンモニウム塩基含有エチレン性不飽和化合物;
酢酸ビニル、酪酸ビニル、プロピオン酸ビニル、ヘキサン酸ビニル等の脂肪酸ビニル系化合物;
ブチルビニルエーテル、エチルビニルエーテル等のビニルエーテル系化合物;
1−ヘキセン等のα−オレフィン系化合物;
酢酸アリル、アリルベンゼン、シアン化アリル等のアリル化合物;
シアン化ビニル、ビニルメチルケトン、クロロスチレンなどのビニル化合物;
アセチレン、エチニルベンゼン、エチニルトルエン等のエチニル化合物;
γ−メタクリロキシプロピルトリメトキシシラン、γ−メタクリロキシプロピルトリエトキシシラン、γ−メタクリロキシプロピルトリブトキシシラン、γ−メタクリロキシプロピルメチルジメトキシシラン、γ−メタクリロキシプロピルメチルジエトキシシラン、γ−アクリロキシプロピルトリメトキシシラン、γ−アクリロキシプロピルトリエトキシシラン、γ−アクリロキシプロピルメチルジメトキシシラン、γ−メタクリロキシメチルトリメトキシシラン、γ−アクリロキシメチルトリメトキシシラン、ビニルトリメトキシシラン、ビニルトリエトキシシラン、ビニルトリブトキシシラン、ビニルメチルジメトキシシランなどのアルコキシシリル基含有エチレン性不飽和単量体が挙げられる。
4,4’−ジアミノ‐3,3’−ジメチルジシクロヘキシルメタン、4,4’−ジアミノ‐3,3’−ジメチルジシクロヘキシル、ジアミノシクロヘキサン、イソホロンジアミンなどの脂環族ジアミン類;
キシリレンジアミン、α,α,α’,α’−テトラメチルキシリレンジアミンなどの芳香脂肪族ジアミン類などが挙げられる。
スルフォコハク酸エステル系(市販品としては、例えば、花王株式会社製ラテムルS−120、S−120A、S−180P、S−180A、三洋化成株式会社製エレミノールJS−2など);
アルキルフェニルエーテル系もしくはアルキルフェニルエステル系(市販品としては、例えば、第一工業製薬株式会社製アクアロンH−2855A、H−3855B、H−3855C、H−3856、HS−05、HS−10、HS−20、HS−30、株式会社ADEKA製アデカリアソープSDX−222、SDX−223、SDX−232、SDX−233、SDX−259、SE−10N、SE−20N、など);
(メタ)アクリレート硫酸エステル系(市販品としては、例えば、日本乳化剤株式会社製アントックスMS−60、MS−2N、三洋化成工業株式会社製エレミノールRS−30など);
リン酸エステル系(市販品としては、例えば、第一工業製薬株式会社製H−3330PL、株式会社ADEKA製アデカリアソープPP−70など)が挙げられる。
アルキルフェニルエーテル系もしくはアルキルフェニルエステル系(市販品としては、例えば、第一工業製薬株式会社製アクアロンRN−10、RN−20、RN−30、RN−50、株式会社ADEKA製アデカリアソープNE−10、NE−20、NE−30、NE−40など);
(メタ)アクリレート硫酸エステル系(市販品としては、例えば、日本乳化剤株式会社製RMA−564、RMA−568、RMA−1114など)が挙げられる。
ポリオキシエチレンオクチルフェニルエーテル、ポリオキシエチレンノニルフェニルエーテルなどのポリオキシエチレンアルキルフェニルエーテル類;
ソルビタンモノラウレート、ソルビタンモノステアレート、ソルビタントリオレエートなどのソルビタン高級脂肪酸エステル類;
ポリオキシエチレンソルビタンモノラウレートなどのポリオキシエチレンソルビタン高級脂肪酸エステル類;
ポリオキシエチレンモノラウレート、ポリオキシエチレンモノステアレートなどのポリオキシエチレン高級脂肪酸エステル類;
オレイン酸モノグリセライド、ステアリン酸モノグリセライドなどのグリセリン高級脂肪酸エステル類;
ポリオキシエチレン・ポリオキシプロピレン・ブロックコポリマー、ポリオキシエチレンジスチレン化フェニルエーテルなどを例示することができる。
ドデシルベンゼンスルホン酸ナトリウムなどのアルキルアリールスルホン酸塩類;
ラウリル硫酸ナトリウムなどのアルキル硫酸エステル塩類;
ポリエキシエチレンラウリルエーテル硫酸ナトリウムなどのポリオキシエチレンアルキルエーテル硫酸エステル塩類;
ポリオキシエチレンノニルフェニルエーテル硫酸ナトリウムなどのポリオキシエチレンアルキルアリールエーテル硫酸エステル塩類;
モノオクチルスルホコハク酸ナトリウム、ジオクチルスルホコハク酸ナトリウム、ポリオキシエチレンラウリルスルホコハク酸ナトリウムなどのアルキルスルホコハク酸エステル塩およびその誘導体類;
ポリオキシエチレンジスチレン化フェニルエーテル硫酸エステル塩類などを例示することができる。
ヒドロキシエチルセルロース、ヒドロキシプロピルセルロース、カルボキシメチルセルロース塩などのセルロース誘導体;
グアガムなどの天然多糖類などが挙げられ、これらは、単独でも複数種併用の態様でも利用できる。水溶性保護コロイドの使用量としては、エチレン性不飽和単量体(C)の合計100重量部に対して0.1〜5重量部であり、さらに好ましくは0.5〜2重量部である。
2,2’−アゾビスイソブチロニトリル、2,2’−アゾビス−2,4−ジメチルバレロニトリル、2,2’−アゾビス(4−メトキシ−2,4−ジメチルバレロニトリル)、1,1’−アゾビス−シクロヘキサン−1−カルボニトリルなどのアゾビス化合物を挙げることができる。これらは1種類または2種類以上を混合して使用することができる。これら重合開始剤は、エチレン性不飽和単量体(C)100重量部に対して、0.1〜10.0重量部の量を用いるのが好ましい。
2−ジメチルアミノエタノール、ジエタノールアミン、トリエタノールアミン、アミノメチルプロパノールなどのアルコールアミン類;
モルホリンなどの塩基で中和することができる。ただし、乾燥性に効果が高いのは揮発性の高い塩基であり、好ましい塩基はアミノメチルプロパノール、アンモニアである。
攪拌器、温度計、滴下ロート、還流器を備えた反応容器に、イオン交換水40部と界面活性剤としてアクアロンKH−10(第一工業製薬株式会社製)0.2部とを仕込み、別途、2−エチルヘキシルアクリレート30部、メチルメタクリレート66部、N−メチロールアクリルアミド3部、アクリル酸1部、イオン交換水53部および界面活性剤としてアクアロンKH−10(第一工業製薬株式会社製)1.8部をあらかじめ混合しておいたプレエマルジョンのうちの1%をさらに加えた。内温を60℃に昇温し十分に窒素置換した後、過硫酸カリウムの5%水溶液10部、および無水重亜硫酸ナトリウムの1%水溶液20部の10%を添加し重合を開始した。反応系内を60℃で5分間保持した後、内温を60℃に保ちながらプレエマルジョンの残りと過硫酸カリウムの5%水溶液、および無水重亜硫酸ナトリウムの1%水溶液の残りを1.5時間かけて滴下し、さらに2時間攪拌を継続した。固形分測定にて転化率が98%超えたことを確認後、温度を30℃まで冷却した。ジエチルアミノエタノールを添加して、pHを8.5とし、さらにイオン交換水で固形分を40%に調整して樹脂微粒子水分散体を得た。なお、固形分は、150℃20分焼き付け残分により求めた。得られた樹脂微粒子水分散体をバインダー樹脂組成物とした。
表1および表2に示す配合組成で、実施例1と同様の方法で合成し、樹脂微粒子水分散体を得た。得られた樹脂微粒子水分散体を実施例2〜8、11、12および比較例1〜5、9、10のバインダー樹脂組成物とした。ただし、比較例1、4は乳化重合時に樹脂が凝集し、目的の樹脂微粒子水分散体を得ることができなかった。
表1および表2に示す配合組成で、実施例1と同様の方法で合成し、樹脂微粒子水分散体を得た。得られた樹脂微粒子水分散体に架橋剤として化合物(i)を添加、混合することによって実施例9、10、13、14および比較例6〜8のバインダー樹脂組成物を得た。
ガラス転移温度(Tg)は、DSC(示差走査熱量計)により測定した。バインダー樹脂組成物を乾固したサンプル約2mgをアルミニウムパン上で秤量し、該アルミニウムパンをDSC測定ホルダーにセットし、5℃/分の昇温条件にて得られるチャートの吸熱ピークを読み取った。このときのピーク温度をガラス転移温度とし、表1および表2に示す。
[インクジェットインキの作製]
顔料[Lionol Blue7351 東洋インキ製造(株)社製]14部、顔料分散樹脂[BASF(株)社製 ジョンクリル61J、NV30%]20部、イオン交換水66部をペイントコンディショナーにて2時間分散し濃縮顔料分散液を得た。実施例1〜14および比較例2、3、5〜10で得られたバインダー樹脂組成物の固形分10部に対して、上記顔料濃縮液50部、保湿剤としてグリセリン20部、1,3−プロパンジオール40部を添加し、固形分11.5%になるようにイオン交換水を加えた後、混練して実施例15〜28、および比較例11〜18の水性インクジェットインキを得た。
水性インクジェット用インキ組成物について、70℃、1週間の条件下で、粘度の経時変化を評価した。1週間経過後も、インキが増粘していなければ○、増粘した場合は×と評価した。
上記で作製したインキ塗膜上に、さらにアート紙を重ねて、加重250gにて50往復摩擦試験を行った。摩擦後のインキ塗工物について、インキの剥がれや傷の状態を目視判定で判定した。評価基準を10段階評価にて下記に示す。評価結果は表3および表4に示す。
10;剥がれ、傷が全くなし ←→ 1;完全に剥離している
上記で作製したインキ塗膜上を、イオン交換水を浸漬させた綿棒でラビングしたときのインキの剥離状態を目視判定で評価した。評価基準を下記に示す。評価結果は表3および表4に示す。
○;剥がれなし
△;一部剥離がある
×;完全に剥離している
上記で作製したインキ塗膜上を、メタノール、エタノール、ガソリンをそれぞれ浸漬させた綿棒でラビングしたときのインキの剥離状態を目視判定で評価した。評価基準を下記に示す。評価結果は表3および表4に示す。
○;剥がれなし
△;一部剥離がある
×;完全に剥離している
評価用印字物について、光沢計(VG2000 日本電色製)で60°光沢を測定した。60°光沢が60以上であれば○、50以上、60未満であれば△、50未満であれば×と評価した。
評価用印字物の印字面にセロハンテープを貼り付けた後、低速で剥がした。剥離物がセロハンテープに付着していなければ○、剥離物が付着しているものは×と評価した。
上記で作製したインクジェットインキを、ガラスフィルター(ワットマン製、GFB型)を介したロートに15ml添加し、吸引ろ過でろ過したときのろ過速度を評価した。ろ過速度が良好なほど吐出性が良好であるが、実用レベルは15ml/minである。評価結果は表3および表4に示す。
Claims (4)
- アミド基含有エチレン性不飽和単量体(a)(ただし、ダイアセトン(メタ)アクリルアミド、N−ビニルホルムアミドを除く。)、水酸基含有エチレン性不飽和単量体(b)、およびカルボキシル基含有エチレン性不飽和単量体(c)からなる群より選ばれる少なくとも1種の親水性1官能エチレン性不飽和単量体(A)0.1〜15重量%、ならびに、炭素数8〜18のアルキル基含有エチレン性不飽和単量体(d)、芳香環含有エチレン性不飽和単量体(e)、脂環式エチレン性不飽和単量体(f)からなる群より選ばれる少なくとも1種の20℃における水への溶解度が2.0×10-3g/cm3以下の疎水性1官能エチレン性不飽和単量体(B)30〜95重量%、を含むエチレン性不飽和単量体(C)を乳化重合してなる官能基含有樹脂微粒子を含む水性インクジェットインキ用バインダー樹脂組成物であって、さらに、
エチレン性不飽和単量体(C)が、
ダイアセトン(メタ)アクリルアミド、アクロレイン、N−ビニルホルムアミド、ビニルメチルケトン、ビニルエチルケトン、アセトアセトキシエチル(メタ)アクリレート、アセトアセトキシプロピル(メタ)アクリレート、アセトアセトキシブチル(メタ)アクリレートからなる群より選ばれる少なくとも1種のカルボニル基含有1官能エチレン性不飽和単量体(h)をエチレン性不飽和単量体(C)に対して0.5〜10重量%含み、かつ、バインダー樹脂組成物が、カルボニル基と反応しうる官能基を有する化合物(i)を含む、水性インクジェットインキ用バインダー樹脂組成物。
- 疎水性1官能エチレン性不飽和単量体(B)が、2−エチルヘキシルアクリレート、シクロヘキシルメタクリレート、フェノキシエチルアクリレート、およびスチレンからなる群より選ばれる少なくとも1種である請求項1記載の水性インクジェットインキ用バインダー樹脂組成物。
- 水性インクジェットインキ用バインダー樹脂組成物の固形分のガラス転移温度が、10〜100℃である請求項1または2記載の水性インクジェットインキ用バインダー樹脂組成物。
- 請求項1〜3いずれか記載の水性インクジェットインキ用バインダー樹脂組成物を含むインクジェットインキ。
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