JP5568011B2 - 酸素消去組成物 - Google Patents
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Description
本願は、その全体が参照により本明細書に組み込まれる、2007年8月27日出願の米国仮出願第60/968,218号の利益を主張する。
本発明は、酸素消去ポリマーに関する。ポリマーは、包装材に適用され、又は包装、包み(wrapping)及び貯蔵物品に形成されて、例えば、食物及び飲料の鮮度を保持することができる。
尚、別の態様において、本発明は、酸素消去ポリマー及び/又は組成物、並びに適切な溶媒を含む溶液又は分散液である。溶液又は分散液は、例えば包装物品のためのコーティングとして適用されてもよい。
本発明の上述の「課題を解決するための手段」は、本発明の開示される各々の実施形態又は全ての実施を記載することを目的としていない。以下の説明により、例示的な実施形態をより具体的に例示する。本出願のいくつかの箇所で、実施例の一覧として説明を提供するが、実施例は様々な組み合わせにて使用することが可能である。いずれの場合にも、記載した一覧は、代表的な群としてのみ役立つものであり、排他的な一覧として解釈されるべきではない。
選択的定義
特に明記しない限り、本明細書で使用される以下の用語は、以下に提示する意味を有する。
本明細書で使用されるように、用語「酸素消去」は、所定の環境から、ある量の酸素を吸収、消費又は低減することを意味する。
−[バックボーン]−は、ポリマーバックボーン部分を表し、この部分は、側鎖に対して連結可能な原子を含み、
Xは、二価の有機連結基を表し、
Yは、二価の酸素消去基を表し、
Zは、水素又は一価の有機基を表す。
反応器重合は、バッチ及び連続的加工を含む。様々な成分を反応器内に充填し、反応条件を設定し得る。適切な反応時間の後、組成物を除去し得る。
適切な二価酸は、非限定的にテレフタル酸、イソフタル酸、ナフタル酸、2,6−ナフタレンジカルボン酸、他のナフタレンジカルボン酸異性体、ジカルボン酸成分の混合物、及びそれらの誘導体等のジカルボン酸を含む。ジカルボン酸成分は、例えば、ビス−ヒドロキシエチルテレフタレート等の誘導体として存在してもよい。同様に、他の適切な成分を選択して、ポリアミド、ポリエポキシ及びポリウレタンポリマー等の他の種類のポリマーの形成に使用してもよい。
固相重合は、ポリマーが形成され、重合が所定の点に到達(又は所定の粘度に到達)したら、重合を一時的に停止させるプロセスを指す。この時点で、ポリマーは尚、比較的容易に取扱い及び加工できるため、ポリマーペレットを形成する。次に、ポリマーペレットを回転式真空乾燥機(ストークス・バキューム社(Stokes Vacuum Inc)から入手可能)内に供給する。回転式真空乾燥機は、加熱のための温度制御を組み込み、タンブラーを有してペレットをほぐれた自由流動状態に保つ。ペレットが導入され、回転が開始され、熱が導入される。これにより、ペレット中での重合反応の継続をもたらす。この継続反応により、より高分子量のポリマーが形成され、このポリマーは、より低分子量のポリマーよりも、多くの用途にて有用である。ペレット中で重合が継続し、分子量が増大するため、取扱い及び加工が同一に維持される。固相重合は、ポリマー組成物の形成に用いられる任意の方法と共に使用し得る。
酸素消去ポリマーを取扱う及び加工する際、特に酸素消去組成物を形成するために酸化触媒を添加した後、好ましくは適切な配慮を行う必要がある。詳細には、使用時まで、酸素に対する暴露を最小にすることが好ましい。したがって、酸素を排除又は最小とする状況下での組成物の製造及び貯蔵が好ましい。例えば、組成物は、使用時まで、しっかり密封された容器内に、又は窒素等の不活性大気下で貯蔵され得る。
実施例1:リノール酸/トリメチロールプロパン付加物
機械的撹拌機、充填カラム、Dean−Starkeトラップ、濃縮器、及び温度制御装置に接続した熱電対を装備した4口丸底フラスコに、1762.7部のリノール酸、737.3部のトリメチロールプロパン、及び2.5部のFastcat 4201を加えた。これを90分間かけて210℃に加熱した。加熱してから60分後、水の生成が始まり、温度は166℃であった。210℃で更に70分間加熱後、約84部の反応水が得られた。更に80分間加熱した後、バッチは酸数3を有し、ヒドロキシル数243.7を有した。混合物を冷却し、排出した。
機械的撹拌機、充填カラム、Dean−Starkeトラップ、濃縮器、及び温度制御装置に接続した熱電対を装備した4口丸底フラスコに、2363.6部の実施例1に記載した付加物、678.3部のアジピン酸、及び3.0部のFastcat 4201を加えた。これを2.5時間かけて210℃に加熱した。加熱してから約60分後、水の生成が始まり、温度は172℃であった。210℃で合計6時間後、バッチは酸数3.7を有し、ヒドロキシル数44.9を有した。混合物を冷却し、150℃で排出した。
機械的撹拌機、充填カラム、Dean−Starkeトラップ、濃縮器、及び温度制御装置に接続した熱電対を装備した4口丸底フラスコに、883.5部の実施例1の付加物、616.5gのイソフタル酸、及び1.5gのFastcat 4201を加えた。この材料を1時間かけて220℃に加熱した。6時間加熱した後、材料は酸数152.4を有した。
機械的撹拌機、充填カラム、Dean−Starkeトラップ、濃縮器、及び温度制御装置に接続した熱電対を装備した4口丸底フラスコに、1124.6部の実施例3の材料、482.7gのイソフタル酸、及び1232.5部のBHETを加えた。材料を2時間かけて220℃に加熱した。更に2.5時間加熱した後、材料は酸数23を有した。ヒドロキシル値と、酸数との間の差は、13.4と測定され、理論値は21であった。この値を調整するために、混合物を150℃に冷却し、45.6部のBHETを加えた。混合物を220℃に逆加熱し、2.5時間保持した。酸数は、7.9と判定され、ヒドロキシル数は25.3であった。混合物を熱い状態で取り出し、冷却し、細分化した。
150部の実施例2のポリマーを、1.25部のコバルトネオデカノエートの6%石油スピリット溶液と混合して、酸素消去ポリマー組成物を形成した(「実施例5A」)。
Claims (9)
- バックボーンを有する主ポリマーと、
前記バックボーンに結合された不飽和側鎖と、を含む酸素消去ポリマーであって、前記側鎖は(i)脂肪酸ベースの供給原料を使用して形成される少なくとも1つの脂肪族炭素−炭素二重結合又は(ii)2つ以上の炭素−炭素二重結合を含み、該側鎖が不飽和脂肪酸ベースの側鎖を含む、酸素消去ポリマーと、
触媒と、を含む組成物であって、当該組成物は包装用材料である、当該組成物。 - 前記バックボーンが少なくとも1つのヘテロ原子を含む、請求項1に記載の組成物。
- 前記主ポリマーのバックボーンが、1つ以上のポリエステル、コポリエステル、ポリカーボネート、ポリ(エチレンオキシド)、ポリ(ε−カプロラクタム)、熱可塑性フルオロポリマー、ポリウレタン、ポリエポキシド、ポリラクトン、ポリメチルメタクリレート、ポリスチレン、ポリアリレート、ポリフェニレンオキシド、スチレン/無水マレイン酸コポリマー、ポリオキシメチレン、ポリアミド、ポリイミド、ポリスルホン、ポリアミノ酸、ポリジメチルシロキサン、ポリオレフィン、ポリビニル、ポリケトン、それらの混合物、又はそれらの誘導体を含む、請求項1に記載の組成物。
- 前記酸素消去ポリマーが、概略的な式:
−[バックボーン部分]−は、バックボーンの部分を表し、
Xは、バックボーンに接続された二価の有機連結基を表し、
Yは、二価の酸素消去基を表し、ここで、当該Y基が、式
−W−C(R1)=C(R2)−C(R3R4)−C(R5)=C(R6)−、又は
−W−C(R1)=C(R2)−C(R5)=C(R6)−、又は上記の式の混合物
(式中、Wは、存在する場合、二価の有機基であり、R基は各々、水素原子、置換された若しくは非置換のアルキル基、置換された若しくは非置換のシクロアルキル基、置換された若しくは非置換のアリール基、又は置換された若しくは非置換のアルケニル基のうちの1つを示す)の1つを含む
Zは、水素又は一価の有機基を表す}で示される、少なくとも1つの構造単位を有する、請求項1〜3のいずれか一項に記載の組成物。 - Xが、エステル、アミド、ウレタン、エーテル、尿素、又は炭酸エステル連結基を含む、請求項4に記載の組成物。
- 前記側鎖が、67〜1,000の分子量を有し、また前記側鎖が酸素消去ポリマーの1〜60重量%を構成する、請求項1〜5のいずれか一項に記載の組成物。
- 前記触媒が、遷移金属、遷移金属の複合体、光開始剤又はそれらの混合物を含む、請求項1〜6のいずれか一項に記載の組成物。
- 前記側鎖が、2つ以上の脂肪族炭素−炭素二重結合を含む、請求項1〜7のいずれか一項に記載の組成物。
- 前記組成物が、ボトル、カップ、ボウル、容器、フィルム、ラップ、裏張り、コーティング、トレイ、カートン又は袋に形成される、請求項1〜8のいずれか一項に記載の組成物を含む物品。
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