JP5558711B2 - 塗料およびガラスの性能に対してプライマー非要求性であるポリウレタン封止剤組成物 - Google Patents
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Description
(1)イソシアネート官能性部分を有する1種または2種以上のウレタンプレポリマー、
(2)イソシアネート部分と水または活性水素含有化合物との反応を触媒する、触媒量の1種または2種以上の化合物、および
(3)シリコン原子に結合した少なくとも1つの加水分解性基を有し、かつ該シリコン原子に結合した炭素、アルファ炭素原子に、ヒドロカルビル基がヘテロ原子官能性連結部を介して結合している1種または2種以上のアルファヒドロカルビルシラン化合物、
を含む組成物である。
R2は、各々独立して加水分解性基;
R3は、各々独立して1価の炭化水素;
R4は、各々独立して水素またはアルキル;
Zは、各々独立してヘテロ原子含有官能性連結部;
nは、各々独立して1から3の整数;および
mは、約1または2以上である)
で示される。
で示される官能基である。好ましくは、Zは、
で示される。好ましくは、Yは、ハロ基、ヒドロキシル基、チオール基、1級または2級のアミノ基、酸ハライド基、カルボキシル基、アルデヒド基、イソシアナト基、アルコキシ基、アルキルチオール基、エポキシ基等である。好ましくは、Yは、ヒドロキシル、イソシアナト、1級または2級のアミノである。
で示される。
で示すことができる。
P−(OR6)3
(R6は、独立して、アルキル,アリールまたはアルカリールであり、酸素およびリン等のヘテロ原子を含むことができる)
が挙げられる。
以下の例は例示の目的のみで挙げられ、本発明の範囲の限定を意図するものではない。特記しない限り、全ての部および百分率は重量による。
ポリエーテルポリウレタンプレポリマーは、221.1グラムのポリオキシプロピレンジオール(平均分子量2000を有するVORANOL(商標)220−056のポリオール)、294.6グラムのポリオキシプロピレントリオール(平均分子量4500を有するVORANOL(商標)232−236のポリオール、VORANOL(商標)はダウケミカルカンパニーの商標)および20.0グラムのアルキルフタレート可塑剤を、機械攪拌器、窒素流入アダプタおよび温度計を備えた2リットルのレジンケトル中で完全に混合することにより準備した。窒素パージ下、混合物を54℃に加熱した。92.90グラムの溶融したジフェニレンメタン4,4’ジイソシアネートを、混合物に添加して完全に混合した。次いで、0.05グラムのオクチル酸第1スズを導入し、混合物を1時間混合した。最後に、288.8グラムのアルキルフタレート可塑剤、0.01グラムのMULTIFLOW(商標)(Solutiaから入手可能)および8.9グラムのジエチルマロネートを混合物に添加し、次いで15分間混合した。次いで、13.3グラムのビス−(3−トリメトキシシリルプロピル)アミンを添加して、混合物を2時間混合した。次いで、60.4グラムのDESMODUR(商標)N−3300(ヘキサメチレンジイソシアネートを基にする脂肪族ポリイソシアネートレジン、Bayer USA Inc.より供給される)を添加し、混合物を15分間混合した。得られたプレポリマーは、イソシアネート量2.54重量パーセントおよび25℃での粘度10,800cps(10.8N−S/平方メートル)を有した。
983.7グラムの例1によるプレポリマー、80グラムのジメトキシメチルシリルメチルカルバメート末端ポリエーテル、Wacker Siliconesから入手可能のGENOSIL(商標)STP−El0、および4.70gのジモルホリノジエチルエーテルを、ロス(Ross)プラネタリーミキサー中、スピード3、減圧下で10分間混合した。混合を停止し、窒素を用いて減圧を破った。混合物に、40グラムの炭酸カルシウムおよび451.2グラムのカーボンブラックを添加した。両者は、使用前にオーブン乾燥して室温まで冷却したものである。減圧なしでスピード2で混合物を2分間混合してフィラーを浸し、次いで減圧下、スピード3で15分間混合した。混合物をならし、次いで、9.76グラムのCrompton Corporationから入手可能なWESTON(商標)TNPP、12.8グラムのTINUVIN(商標)571の2−(2H−ベンゾトリアゾル−2−イル)−6−ドデシル−4−メチルフェノール,直鎖および分岐鎖、および12.8グラムのTINUVIN(商標)765;およびビス(1,2,6,6,−ペンタメチル−4−ピペリジニル)セバケートとメチル1,2,2,6,6−ペンタメチル−4−ピペリジニルセバケートとの混合物、両者ともチバガイギーから入手可能;を添加し、得られた混合物を10分間スピード3で減圧して混合した。得られた混合物を、気密チューブ内に詰めた。準備した組成物の接着性能は、QKAおよびラップ剪断試験を用いて数値化した。
以下もまた開示される。
[1] (1)イソシアネート部分を有する1種または2種以上のウレタンプレポリマー、
(2)イソシアネート部分と水または活性水素含有化合物との反応を触媒する、触媒量の1種または2種以上の化合物、および
(3)シリコーン原子に結合した少なくとも1つの加水分解性基を有し、かつヒドロカルビル基がヘテロ原子含有官能性連結部を介して前記シリコーン原子に結合した炭素に結合している1種または2種以上のアルファヒドロカルビルシラン化合物、
を含む組成物。
[2] アルファヒドロカルビルシラン上のヒドロカルビル基が、窒素、酸素または硫黄から選択される1種または2種以上のヘテロ原子を主鎖中に含むことができる炭化水素主鎖を有する、上記[1]に記載の組成物。
[3] ヒドロカルビル基が脂肪族主鎖またはポリアルキレンオキサイド主鎖を有する、上記[1]または[2]に記載の組成物。
[4] 官能性連結部が、酸素部分、窒素部分および/または硫黄部分を含む、上記[1]〜[3]のいずれかに記載の組成物。
[5] ヘテロ原子官能性連結部が、エーテル、チオエーテル、2級もしくは3級のアミン、カルボニル基、カルボニルオキシ基、アミド基、ウレタン基または尿素基を含む、上記[1]〜[4]のいずれかに記載の組成物。
[6] ヘテロ原子官能性連結部が、ウレタン基または尿素基を含む、上記[1]〜[4]のいずれかに記載の組成物。
[7] 前記アルファヒドロカルビルシランが、式
R 2 は、各々独立して加水分解性基;
R 3 は、各々独立して1価の炭化水素;
R 4 は、各々独立してC 1-3 アルキルまたは水素;
Zは、各々独立してヘテロ原子含有官能性連結部;
nは、各々独立して1から3の整数;および
mは、約1または2以上である)
で示される、上記[1]〜[6]のいずれかに記載の組成物。
[8] ポリウレタンプレポリマーがシラン官能性をさらに含み、または組成物がシラン部分を含む化合物もしくはポリマーをさらに含む、上記[1]〜[7]のいずれかに記載の組成物。
[9] (1)組成物の重量を基にして約40重量部から約80重量部以下の、1種または2種以上のポリウレタンプレポリマー;
(2)組成物の重量を基にして100万分の約60重量部、から約2.0重量部の、イソシアネート部分と水または活性水素含有化合物との反応を触媒する1種または2種以上の化合物;および
(3)約1から約10重量部の、1種または2種以上のアルファヒドロカルビルシラン化合物;
を含む、上記[1]〜[8]のいずれかに記載の組成物。
[10] 前記組成物が、光安定剤、紫外光吸収剤および熱安定剤の1種または2種以上をさらに含む、上記[1]〜[9]のいずれかに記載の組成物。
[11] (2)と異なる、シラノール縮合を触媒する触媒量の1種または2種以上の化合物をさらに含む、上記[1]〜[10]のいずれかに記載の組成物。
[12] ガラスまたは耐摩耗性コーティングコートされたプラスチックを基体に接合させる方法であって、上記[1]〜[11]のいずれかに記載の組成物をガラスもしくはコートされたプラスチックの表面または基体表面に適用すること;ガラスまたはコートされたプラスチックと基体とを、ガラスまたはコートされたプラスチックと基体との間に前記組成物が配置されるように接触させること;ガラスまたはコートされたプラスチックを基体に接合させるように前記組成物を硬化させること;を含む接合方法。
[13] 接着剤が接合されるガラスまたはコートされたプラスチックの表面が、表面上にコートされたセラミックフリットを有し、かつ基体表面の上にコーティングを有する、上記[12]に記載の方法。
[14] ガラスまたはコートされたプラスチックの表面とコートされた基体表面とが下塗りされていない、上記[12]または[13]に記載の方法。
[15] 基体が自動車であり、かつガラスまたはコートされたプラスチックが窓として使用するために採用される、上記[12]〜[14]のいずれかに記載の方法。
Claims (3)
- (1)イソシアネート部分を有する1種または2種以上のウレタンプレポリマー、
(2)イソシアネート部分と水または活性水素含有化合物との反応を触媒する、触媒量の1種または2種以上の化合物、および
(3)式
R1は、各々独立して、脂肪族炭化水素または脂肪族ポリエーテル;
R2は、各々独立して加水分解性基;
R3は、各々独立して1価の炭化水素;
R4は、各々独立してC1-3アルキルまたは水素;
Zは、各々独立して酸素、硫黄、3級または2級のアミン(N(R4))、カルボニルまたは式
nは、各々独立して1から3の整数;および
mは、1または2以上である)
で示される1種または2種以上のアルファヒドロカルビルシラン、
を含み、
組成物の重量を100重量部として、1重量部から10重量部の1種または2種以上のアルファヒドロカルビルシラン化合物、および30重量部から85重量部の1種または2種以上のポリウレタンプレポリマーを含む、組成物。 - (1)組成物の重量を100重量部として、40重量部から80重量部以下の、1種または2種以上のポリウレタンプレポリマー;
(2)組成物の重量を100重量部として、100万分の60重量部、から2.0重量部の、イソシアネート部分と水または活性水素含有化合物との反応を触媒する1種または2種以上の化合物;および
(3)組成物の重量を100重量部として、3から10重量部の、1種または2種以上のアルファヒドロカルビルシラン化合物;
を含む、請求項1に記載の組成物。 - ガラスまたは耐摩耗性コーティングコートされたプラスチックを基体に接合させる方法であって、請求項1または2に記載の組成物をガラスもしくはコートされたプラスチックの表面または基体表面に適用すること;ガラスまたはコートされたプラスチックと基体とを、ガラスまたはコートされたプラスチックと基体との間に前記組成物が配置されるように接触させること;ガラスまたはコートされたプラスチックを基体に接合させるように前記組成物を硬化させること;を含む接合方法。
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DE102004020563A1 (de) * | 2004-04-27 | 2005-11-17 | Wacker-Chemie Gmbh | Verfahren zur Herstellung von Siloxan-Copolymeren |
CN101495591B (zh) * | 2006-07-24 | 2011-11-16 | 陶氏环球技术公司 | 硅烷官能的粘合剂组合物和将窗玻璃粘接到无底漆的基底上的方法 |
WO2008097852A1 (en) * | 2007-02-02 | 2008-08-14 | Dow Global Technologies Inc. | Adhesive useful for installing vehicle windows |
DE102007038030B4 (de) * | 2007-08-10 | 2009-07-09 | Henkel Ag & Co. Kgaa | Härtbare Zusammensetzungen aus Dimethoxysilanen |
EP2207830B1 (en) * | 2007-11-07 | 2018-12-26 | Dow Global Technologies LLC | Polyurethane adhesive compositions having high filler levels |
US8372514B2 (en) | 2007-11-21 | 2013-02-12 | Sika Technology Ag | Moisture-curing composition comprising at least two polymers having silane groups |
DE102008002075A1 (de) * | 2008-05-29 | 2009-12-03 | Wacker Chemie Ag | Mischungen von Organopolysiloxan-Copolymeren |
DE102008047362A1 (de) | 2008-09-15 | 2010-04-15 | Henkel Ag & Co. Kgaa | Zusammensetzung zur Hautaufhellung |
EP2189485B1 (de) | 2008-10-31 | 2011-02-16 | Sika Technology AG | Alpha-Silan enthaltende Polyurethanzusammensetzung mit anisotropen Materialeigenschaften |
ES2364725T3 (es) | 2008-10-31 | 2011-09-13 | Sika Technology Ag | Composición de poliuretano que contiene organometoxisilano con propiedades de material anisotrópico. |
DE102009026679A1 (de) * | 2009-06-03 | 2010-12-16 | Henkel Ag & Co. Kgaa | Kleb- und Dichtstoffe auf Basis silanterminierter Bindemittel zum Verkleben und Abdichten von flexiblen Solarfolien / Photovoltaikmodulen |
BR112012027721A2 (pt) * | 2010-04-30 | 2016-09-06 | Dow Global Technologies Llc | composição adesiva e método para unir dois ou mais substratos |
CN104672413B (zh) | 2010-12-20 | 2019-05-03 | 陶氏环球技术有限责任公司 | 在固化状态下具有改进的耐久性的含异氰酸酯官能组分的可固化组合物 |
US9085716B2 (en) | 2011-02-17 | 2015-07-21 | Dow Global Technologies Llc | Alkoxysilane containing polyurethane adhesive compositions containing calcium carbonate |
US8557946B1 (en) | 2011-02-28 | 2013-10-15 | Wm. T. Burnett Ip, Llc | Oxidation discoloration resistant polyurethane foam |
EP2620457A1 (de) * | 2012-01-27 | 2013-07-31 | Sika Technology AG | Beschleunigte Durchhärtung von 1K-Polyurethanen |
US20130298469A1 (en) * | 2012-05-08 | 2013-11-14 | Guardian Industries Corp., | Silanol-inclusive adhesives, articles including components bonded to one another using silanol-inclusive adhesives, and/or associated methods |
CN104968698B (zh) * | 2012-12-21 | 2018-03-13 | 陶氏环球技术有限责任公司 | 适用于粘合到玻璃的快速固化粘合剂 |
KR102277661B1 (ko) | 2014-01-14 | 2021-07-16 | 헨켈 아이피 앤드 홀딩 게엠베하 | 접착력이 개선된 반응성 핫 멜트 접착제 |
CN104449534B (zh) * | 2014-11-21 | 2016-08-24 | 济南汉斯曼时代技术有限公司 | 一种免底涂聚氨酯玻璃胶及其制备方法 |
EP3303429A1 (en) * | 2015-06-02 | 2018-04-11 | Dow Global Technologies LLC | Improved silyl terminated polymer adhesives |
WO2018112754A1 (en) * | 2016-12-20 | 2018-06-28 | Dow Global Technologies Llc | Composition useful for preparing multicolor paint |
PL3619254T3 (pl) | 2017-05-03 | 2023-10-02 | Henkel Ag & Co. Kgaa | Polimery zmodyfikowane silanem o udoskonalonej charakterystyce do kompozycji klejących |
JP7333314B2 (ja) | 2017-09-29 | 2023-08-24 | ディディピー スペシャルティ エレクトロニック マテリアルズ ユーエス,エルエルシー | シラン化アクリルポリオールに基づくコーティングにプライマーレスで結合するイソシアネート官能性接着剤 |
PL3728508T3 (pl) | 2017-12-22 | 2024-02-26 | Henkel Ag & Co. Kgaa | Sieciujący polimer poliuretanowy zakończony silanem do kleju o wysokiej wytrzymałości na rozciąganie |
KR20200118804A (ko) * | 2018-02-12 | 2020-10-16 | 디디피 스페셜티 일렉트로닉 머티리얼즈 유에스, 인크. | 폴리우레탄 접착제 조성물 |
RU2669567C1 (ru) * | 2018-07-02 | 2018-10-12 | Общество с ограниченной ответственностью "ПолиМикс Казань" | Способ получения полиэфируретантиолов с алкоксисилановыми группами |
WO2020009792A1 (en) * | 2018-07-02 | 2020-01-09 | DDP Specialty Electronic Materials US, Inc. | Primerless polyurethane adhesive compositions |
EP3919581B1 (en) * | 2019-01-30 | 2024-05-29 | Sika Technology AG | Urethane-based adhesive agent composition |
US20220098102A1 (en) * | 2019-02-12 | 2022-03-31 | Construction Research & Technology Gmbh | Multi-component composition for manufacturing polyurethane/urea cementitious hybrid systems |
CN110894351A (zh) * | 2019-08-14 | 2020-03-20 | 安徽绿谷新材料有限公司 | 预制型热塑性弹性体运动地胶及其制备方法 |
US20230212070A1 (en) * | 2020-06-11 | 2023-07-06 | Corning Incorporated | Glass articles having adhesive bead with high aspect ratio and method of preparing same |
Family Cites Families (26)
Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
---|---|---|---|---|
US3779794A (en) | 1970-03-05 | 1973-12-18 | Essex Chemical Corp | Polyurethane sealant-primer system |
US3707521A (en) | 1970-03-05 | 1972-12-26 | Essex Chemical Corp | Polyurethane sealant-primer system isocyanate-reactive surface primer composition for polyurethane sealants |
BE790976A (fr) * | 1971-11-06 | 1973-05-07 | Bayer Ag | Derives silyles de l'uree et leur preparation |
US4345053A (en) | 1981-07-17 | 1982-08-17 | Essex Chemical Corp. | Silicon-terminated polyurethane polymer |
US4374237A (en) | 1981-12-21 | 1983-02-15 | Union Carbide Corporation | Silane-containing isocyanate-terminated polyurethane polymers |
US4525511A (en) | 1984-04-06 | 1985-06-25 | Essex Specialty Products, Inc. | Method and compositions for improving bonding to painted surfaces |
US4687533A (en) | 1985-08-26 | 1987-08-18 | Essex Specialty Products, Inc. | Bonding method employing moisture curable polyurethane polymers |
US4625012A (en) * | 1985-08-26 | 1986-11-25 | Essex Specialty Products, Inc. | Moisture curable polyurethane polymers |
DE3629237A1 (de) | 1986-08-28 | 1988-03-03 | Henkel Kgaa | Alkoxysilanterminierte, feuchtigkeitshaertende polyurethane sowie ihre verwendung fuer klebe- und dichtungsmassen |
GB8705801D0 (en) | 1987-03-11 | 1987-04-15 | Ici Plc | Injection moulding compositions |
JP2609256B2 (ja) | 1987-07-21 | 1997-05-14 | 鐘淵化学工業株式会社 | 硬化性組成物 |
JP2625532B2 (ja) | 1988-12-21 | 1997-07-02 | 三井東圧化学株式会社 | 揺変性ポリウレタン樹脂組成物 |
US5370905A (en) | 1992-03-23 | 1994-12-06 | Nordson Corporation | Method of applying priming coating materials onto glass elements of vehicles |
US5741383A (en) * | 1992-08-18 | 1998-04-21 | Essex Specialty Products, Inc. | Process for bonding a vehicle window |
BR9307293A (pt) | 1992-10-13 | 1999-06-01 | Essex Specialty Prod | Composição selante e processo para ligar um substrato de vidro a um substrato metálico |
US5922800A (en) * | 1993-11-18 | 1999-07-13 | Mobil Oil Corporation | Blends of calcium carbonate and LLDPE |
DE69637677D1 (de) * | 1995-04-14 | 2008-10-23 | Univ Alabama Res Found | Transfer system basierend auf einem fusionsprotein und seine anwendungen. |
US5922809A (en) | 1996-01-11 | 1999-07-13 | The Dow Chemical Company | One-part moisture curable polyurethane adhesive |
US5852137A (en) | 1997-01-29 | 1998-12-22 | Essex Specialty Products | Polyurethane sealant compositions |
US6319311B1 (en) * | 1998-04-24 | 2001-11-20 | Osi Specialties, Inc. | Powder coatings employing silyl carbamates |
BR0009402B1 (pt) * | 1999-02-05 | 2010-10-05 | composição selante e método para ligar vidro a um substrato. | |
US6362300B1 (en) | 2000-07-06 | 2002-03-26 | The Yokohama Rubber Co., Ltd. | Moisture-curable polyurethane compositions |
DE50203424D1 (de) | 2001-08-28 | 2005-07-21 | Consortium Elektrochem Ind | Einkomponentige alkoxysilanterminierte polymere enthaltende schnell härtende abmischungen |
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US6828643B2 (en) | 2002-11-04 | 2004-12-07 | Lsi Logic Corporation | Bonding pads over input circuits |
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