JP5552228B2 - ハロブチルエラストマー - Google Patents
ハロブチルエラストマー Download PDFInfo
- Publication number
- JP5552228B2 JP5552228B2 JP2008524332A JP2008524332A JP5552228B2 JP 5552228 B2 JP5552228 B2 JP 5552228B2 JP 2008524332 A JP2008524332 A JP 2008524332A JP 2008524332 A JP2008524332 A JP 2008524332A JP 5552228 B2 JP5552228 B2 JP 5552228B2
- Authority
- JP
- Japan
- Prior art keywords
- elastomer
- phase transfer
- biir
- transfer catalyst
- nmr
- Prior art date
- Legal status (The legal status is an assumption and is not a legal conclusion. Google has not performed a legal analysis and makes no representation as to the accuracy of the status listed.)
- Expired - Fee Related
Links
Classifications
-
- C—CHEMISTRY; METALLURGY
- C08—ORGANIC MACROMOLECULAR COMPOUNDS; THEIR PREPARATION OR CHEMICAL WORKING-UP; COMPOSITIONS BASED THEREON
- C08L—COMPOSITIONS OF MACROMOLECULAR COMPOUNDS
- C08L23/00—Compositions of homopolymers or copolymers of unsaturated aliphatic hydrocarbons having only one carbon-to-carbon double bond; Compositions of derivatives of such polymers
- C08L23/26—Compositions of homopolymers or copolymers of unsaturated aliphatic hydrocarbons having only one carbon-to-carbon double bond; Compositions of derivatives of such polymers modified by chemical after-treatment
- C08L23/28—Compositions of homopolymers or copolymers of unsaturated aliphatic hydrocarbons having only one carbon-to-carbon double bond; Compositions of derivatives of such polymers modified by chemical after-treatment by reaction with halogens or compounds containing halogen
- C08L23/283—Halogenated homo- or copolymers of iso-olefins
-
- C—CHEMISTRY; METALLURGY
- C08—ORGANIC MACROMOLECULAR COMPOUNDS; THEIR PREPARATION OR CHEMICAL WORKING-UP; COMPOSITIONS BASED THEREON
- C08F—MACROMOLECULAR COMPOUNDS OBTAINED BY REACTIONS ONLY INVOLVING CARBON-TO-CARBON UNSATURATED BONDS
- C08F8/00—Chemical modification by after-treatment
- C08F8/18—Introducing halogen atoms or halogen-containing groups
- C08F8/20—Halogenation
-
- C—CHEMISTRY; METALLURGY
- C08—ORGANIC MACROMOLECULAR COMPOUNDS; THEIR PREPARATION OR CHEMICAL WORKING-UP; COMPOSITIONS BASED THEREON
- C08F—MACROMOLECULAR COMPOUNDS OBTAINED BY REACTIONS ONLY INVOLVING CARBON-TO-CARBON UNSATURATED BONDS
- C08F210/00—Copolymers of unsaturated aliphatic hydrocarbons having only one carbon-to-carbon double bond
- C08F210/04—Monomers containing three or four carbon atoms
- C08F210/08—Butenes
- C08F210/10—Isobutene
-
- C—CHEMISTRY; METALLURGY
- C08—ORGANIC MACROMOLECULAR COMPOUNDS; THEIR PREPARATION OR CHEMICAL WORKING-UP; COMPOSITIONS BASED THEREON
- C08F—MACROMOLECULAR COMPOUNDS OBTAINED BY REACTIONS ONLY INVOLVING CARBON-TO-CARBON UNSATURATED BONDS
- C08F8/00—Chemical modification by after-treatment
-
- C—CHEMISTRY; METALLURGY
- C08—ORGANIC MACROMOLECULAR COMPOUNDS; THEIR PREPARATION OR CHEMICAL WORKING-UP; COMPOSITIONS BASED THEREON
- C08F—MACROMOLECULAR COMPOUNDS OBTAINED BY REACTIONS ONLY INVOLVING CARBON-TO-CARBON UNSATURATED BONDS
- C08F8/00—Chemical modification by after-treatment
- C08F8/14—Esterification
-
- C—CHEMISTRY; METALLURGY
- C08—ORGANIC MACROMOLECULAR COMPOUNDS; THEIR PREPARATION OR CHEMICAL WORKING-UP; COMPOSITIONS BASED THEREON
- C08F—MACROMOLECULAR COMPOUNDS OBTAINED BY REACTIONS ONLY INVOLVING CARBON-TO-CARBON UNSATURATED BONDS
- C08F8/00—Chemical modification by after-treatment
- C08F8/30—Introducing nitrogen atoms or nitrogen-containing groups
-
- C—CHEMISTRY; METALLURGY
- C08—ORGANIC MACROMOLECULAR COMPOUNDS; THEIR PREPARATION OR CHEMICAL WORKING-UP; COMPOSITIONS BASED THEREON
- C08L—COMPOSITIONS OF MACROMOLECULAR COMPOUNDS
- C08L23/00—Compositions of homopolymers or copolymers of unsaturated aliphatic hydrocarbons having only one carbon-to-carbon double bond; Compositions of derivatives of such polymers
- C08L23/02—Compositions of homopolymers or copolymers of unsaturated aliphatic hydrocarbons having only one carbon-to-carbon double bond; Compositions of derivatives of such polymers not modified by chemical after-treatment
- C08L23/18—Homopolymers or copolymers of hydrocarbons having four or more carbon atoms
- C08L23/20—Homopolymers or copolymers of hydrocarbons having four or more carbon atoms having four to nine carbon atoms
- C08L23/22—Copolymers of isobutene; Butyl rubber ; Homo- or copolymers of other iso-olefins
-
- C—CHEMISTRY; METALLURGY
- C08—ORGANIC MACROMOLECULAR COMPOUNDS; THEIR PREPARATION OR CHEMICAL WORKING-UP; COMPOSITIONS BASED THEREON
- C08L—COMPOSITIONS OF MACROMOLECULAR COMPOUNDS
- C08L23/00—Compositions of homopolymers or copolymers of unsaturated aliphatic hydrocarbons having only one carbon-to-carbon double bond; Compositions of derivatives of such polymers
- C08L23/26—Compositions of homopolymers or copolymers of unsaturated aliphatic hydrocarbons having only one carbon-to-carbon double bond; Compositions of derivatives of such polymers modified by chemical after-treatment
- C08L23/28—Compositions of homopolymers or copolymers of unsaturated aliphatic hydrocarbons having only one carbon-to-carbon double bond; Compositions of derivatives of such polymers modified by chemical after-treatment by reaction with halogens or compounds containing halogen
Landscapes
- Chemical & Material Sciences (AREA)
- Health & Medical Sciences (AREA)
- Chemical Kinetics & Catalysis (AREA)
- Medicinal Chemistry (AREA)
- Polymers & Plastics (AREA)
- Organic Chemistry (AREA)
- General Chemical & Material Sciences (AREA)
- Organic Low-Molecular-Weight Compounds And Preparation Thereof (AREA)
- Addition Polymer Or Copolymer, Post-Treatments, Or Chemical Modifications (AREA)
Description
臭素化2,2,4,8,8−ペンタメチル−4−ノネン(BPMN)は、以前に記載されたように製造した(ペアレント、J.S.(Parent,J.S.)、トム、D.J.(Thom,D.J.)、ホワイト、G.(White,G.)、ウィットネイ、R.A.(Whitney,R.A.)、ホプキンス、W.(Hopkins,W.)著、J.Polym.Sci.,Part A:Polym.Chem.29(2001年)、2019〜2026ページ)。次の試薬は、シグマ−アルドリッチ(オンタリオ州オークビル)(Sigma−Aldrich(Oakville,Ontario))から入手したままの状態で使用した:水酸化テトラブチルアンモニウム(メタノール中1M)、臭化テトラブチルアンモニウム(98%)(TBAB)、塩化トリオクチルメチルアンモニウム(アリコート(登録商標)336、95%)、第三ブチル酢酸(98%)、ステアリン酸(98%)、安息香酸(98%)、4−(ジメチルアミノ)安息香酸(98%)、アントラセン−9−カルボン酸(98%)、リノール酸(99%)、および水酸化カリウム(99%)。BIIR(バイエル(Bayer)BB2030)は、ランクセス社(オンタリオ州サーニア(Sarnia,Ontario))によって供給されたままの状態で使用した。カルボン酸テトラブチルアンモニウムおよびカリウム塩は、それらの相当するカルボン酸から適切な水酸化物塩基での中和によって製造した。
固相PTC反応は、140℃および60RPMで運転するバンバリー・ブレードを備えたハッケ・ポリラボ(Haake Polylab)R600内部ミキサーを用いて実施した。NMRスペクトルは、化学シフト(δ)をppm単位でテトラメチルシランに対して報告してブルッカー(Bruker)AM400機器でCDCl3中で記録した。1H NMR帰属は、2Dコシー(COSY)分析によって検証した。フーリエ(Fourier)変換赤外スペクトルは、4cm−1の分解能でニコレット・アバター(Niclolet Avatar)ESP360機器を用いて溶媒キャストフィルムから取得した。低分解能質量分析法は、化学イオン化(i−C4H10)を用いるフィソンズVGクァトロ(Fisons VG Quattro)トリプル−四重極質量分析計またはエレクトロスプレーイオン化を用いるウォーターズ/マイクロマス(Waters/Micromass)ZQシングル−四重極質量分析計を用いて実施した。電子衝撃モードで操作するウォーターズ/マイクロマスGC−T TOF質量分析計を用いて高分解能質量分光分析を行った。
ポリマーを、規定量のアルカリ金属カルボン酸塩の添加前に約1分間予熱した。カルボン酸塩の組み入れ(約30〜40秒)後に、所望量の相間移動触媒を添加した。所望時間混合した後、ポリマーサンプルを分析のために取り出した。
次の比較例(実施例1〜6)を、BIIRの固相PTC改質から得られた材料の特定に役立てる目的のために製造した。実施例1〜6は、実施例7〜13の小分子構造類似体である。これらの化学種は標準的な精製方法論を用いて精製することができるので、それらの単離は1H NMR共鳴の明確な帰属を可能にする。これらの1H NMR帰属は次に、実施例7〜13の成功した製造を立証するために用いられる。
BPMN(0.022g、0.081ミリモル)、第三ブチル酢酸テトラブチルアンモニウム(0.043g、0.120ミリモル)およびドデカン(0.4ml)を1mlホイートン(Wheaton)バイアル中に密閉し、100℃に1時間加熱した。生成物をカラムクロマトグラフィー(シリカ、ヘキサン溶出液)によって精製し、真空で単離して黄色オイルを得た。エキソメチレン異性体実施例1aをシリカゲルおよび溶剤の混合物(ヘキサン:アセトン:ジエチルエーテル)を使用するカラムクロマトグラフィーによって単離することが可能であった。FT−IR分析:1734cm−1(C=O);MS分析:C20H38O2に必要な質量は310.5m/eであり、311.4m/e[M+H]+(CI+)および333.21m/e[M+Na]+(ESI+)が実測される;1H NMR(CDCl3)実施例1a:δ 5.18(dd,1H,−CHOC(O)−),5.09(s,1.04H,=CH2),4,86(s,1.06,=CH2),2.20(dd,2.1H,−CH2−),1.92(dd,2.2H,−CH2−),1.56(m,2.5H,−CH2−),0.6〜1.3(m,33.2H,2×−C(CH3)3,1×−CH2−)。実施例1b〜c:1H NMR(CDCl3):δ 4.48(s,1H,−CH2OC(O)−),5.55(t,0.5H,=C−H),4.55(s,0.19H,−CH2OC(O)−),5.39(t,0.08H,=C−H),0.6〜2.3(m,59.4H,2×−C(CH3)3,4×−CH2−)。NOESY 1H NMR:実施例1b:E−異性体;実施例1c:Z−異性体。
BPMN(0.044g、0.163ミリモル)、ステアリン酸テトラブチルアンモニウム(0.085g、0.162ミリモル)およびドデカン(0.4ml)を1mlホイートン・バイアル中に密閉し、100℃に1時間加熱した。生成物をカラムクロマトグラフィー(シリカ、ヘキサン溶出液)によって精製し、真空で単離して黄色オイルを得た。FT−IR分析:1734cm−1(C=O)。MS分析:C32H62O2に必要な質量は478.83m/eであり、478.5m/e(EI+)および479.5m/e[M+H]+(CI+)が実測される。1H NMR(CDCl3)実施例2:δ 0.6〜2.4(m,108.2H,3×−C(CH3)3,19×−CH2−),4.4〜5.6(m,3.3H,1×−CHOC(O)−,2×=CH2,2×−CH2OC(O)−,2×=C−H);実施例2a:δ 5.17(dd,−CHOC(O)−),5.07(s,=CH2),4.84(s,=CH2);実施例2b:δ 4.49(s,−CH2OC(O)−),5.52(t,=C−H);実施例2c:δ 4.56(s,−CH2OC(O)−),5.39(t,=C−H)。
BPMN(0.044g、0.163ミリモル)、リノール酸(0.08ml、0.257ミリモル)、KOH(0.02g、0.35ミリモル)、アリコート(登録商標)336(0.05ml、0.1ミリモル)およびトルエン(1ml)を丸底フラスコに移し、70℃に3時間加熱した。生成物をカラムクロマトグラフィー(シリカ、ヘキサン溶出液)によって精製し、真空で単離して黄色オイルを得た。FT−IR分析:1734cm−1(C=O)。MS分析:C32H58O2に必要な質量は474.4437m/eであり、474.4427m/e(TOF MS EI+)が実測される。1H NMR(CDCl3)実施例3:δ 0.6〜2.8(m,123.3H,3×−C(CH3)3,15×−CH2−),4.4〜5.6(m,7.98H,1×−CHOC(O)−,2×=CH2,2×−CH2OC(O)−,6×=C−H);実施例3a:δ 5.17(dd,−CHOC(O)−),5.08(s,=CH2),4.84(s,=CH2);実施例3b:δ 4.48(s,−CH2OC(O)−),5.52(t,H−C=);実施例3c:δ 4.51(s,−CH2OC(O)−),5.40(t,H−C=)。
BPMN(0.022g、0.081ミリモル)、安息香酸テトラブチルアンモニウム(0.040g、0.110ミリモル)およびトルエン(0.4ml)を1mlホイートン・バイアル中に密閉し、攪拌しながら95℃に90分間加熱した。暗黄色生成物をヘキサンで希釈し、次にシリカカラムに投入した。非極性成分をヘキサンで溶出したが、実施例4はジクロロメタンでのその後の溶出によって単離し、真空で乾燥させた。高分解能MS分析:C21H32O2に必要なm/e 316.2402、実測m/e 316.2394。FT−IR分析:1723cm−1(C=O),1265cm−1(C−O−C)。1H NMR(CDCl3):実施例4:δ 0.6〜2.2(m,105H,2×−C(CH3)3,3×−CH2−),4.6〜5.7(m,9.8H,1×−CHOC(O)−,2×=CH2,2×−CH2OC(O)−,2×=C−H),7.4〜8.2(m,15.6H,5×=CH−);実施例4a:δ 5.43(dd,−CHOC(O)−),5.18(s,=CH2),4.89(s,=CH2)。実施例4b:δ 4.75(s,−CH2OC(O)−),5.64(t,=C−H)。実施例4c:δ 4.82(s,−CH2OC(O)−),5.46(t,=C−H)。
BPMN(0.011g、0.040ミリモル)、4−(ジメチルアミノ)安息香酸テトラブチルアンモニウム(0.020g、0.120ミリモル)およびドデカン(0.4ml)を1mlホイートン・バイアル中に密閉し、100℃に1時間加熱した。暗黄色/茶色混合物をヘキサンで希釈し、次にシリカカラムに投入した。非極性成分をヘキサンで溶出したが、実施例5はジクロロメタンでのその後の溶出によって単離し、真空で乾燥させた。高分解能MS分析:C24H39NO2に必要なm/e 359.2824、実測m/e 359.2837。FT−IR分析:1704cm−1(C=O);1365,1278,1183および1106cm−1(パラ置換ベンゼン環のC−O−C伸縮振動)。1H NMR(CDCl3)実施例5:δ 0.6〜2.2(m,130H,2×−C(CH3)3,3×−CH2−),3.01(s,20.4H,2×NCH3),4.6〜5.7(m,8.98H,1×−CHOC(O)−,2×=CH2,2×−CH2OC(O)−,2×=C−H),6.5〜8.0(m,13.5H,4×=CH−);実施例5a:δ 5.38(dd,−CHOC(O)−),5.17(s,=CH2),4,85(s,=CH2)。実施例5bについての実測値:δ 4.76(s,−CH2OC(O)−),5.42(t,=C−H)。実施例5cについての実測値:δ 4.68(s,−CH2OC(O)−),5.70(t,=C−H)。
BPMN(0.044g、0.163ミリモル)、アントラセン−9−カルボン酸テトラブチルアンモニウム(0.1g、0.2ミリモル)およびトルエン(0.4ml)を丸底フラスコに移し、80℃に1時間加熱した。生成物をカラムクロマトグラフィー(アルミナ、ヘキサン溶出液)によって精製し、真空で単離して黄色オイルを得た。FT−IR分析:1721cm−1(C=O)。MS分析:C29H36O2に必要な質量は416.2725m/eであり、416.2715m/e(TOF MS EI+)が実測される。1H NMR(CDCl3)実施例6:δ 0.7〜2.3(m,46.2H,2×−C(CH3)3,3×−CH2−),4.9〜5.9(m,4.78H,1×−CHOC(O)−,2×=CH2,2×−CH2OC(O)−,2×=C−H),7.4〜8.6(m,14.06H,9×=CH−);実施例6a:δ 5.81(dd,−CHOCO−),5.27(s,=CH2),5.01(s,=CH2)。実施例6b:δ 5.13(s,−CH2OCO−),5.52(t,=C−H)。実施例6c:δ 5.06(s,−CH2OCO−),5.81(t,=C−H)。
40グラムのBIIRを140℃の内部ミキサーへ装填した。1分の初期分解期間後に、1.1当量(CDCl3中の1H NMRによって測定されるような全アリルブロミド含量を基準として)のt−ブチル酢酸カリウムをミキサー中へ加えた。酢酸塩を組み入れさせた後(約30〜40秒)、0.08当量のTBABをミキサー中へ導入した。PTC反応を合計50分間進行させた。
40グラムのBIIRを140℃の内部ミキサーへ装填した。1分の初期分解期間後に、1.1当量(CDCl3中の1H NMRによって測定されるような全アリルブロミド含量を基準として)のt−ブチル酢酸カリウムをミキサー中へ加えた。酢酸塩を組み入れさせた後(約30〜40秒)、0.08当量のアリコート336(登録商標)(塩化トリオクチルメチルアンモニウム)をミキサー中へ導入した。PTC反応を合計50分間進行させた。
40グラムのBIIRを140℃の内部ミキサーへ装填した。1分の初期分解期間後に、1.1当量(CDCl3中の1H NMRによって測定されるような全アリルブロミド含量を基準として)のステアリン酸カリウムをミキサー中へ加えた。ステアリン酸塩を組み入れさせた後(約30〜40秒)、0.08当量のTBABをミキサー中へ導入した。PTC反応を合計60分間進行させた。
40グラムのBIIRを140℃の内部ミキサーへ装填した。1分の初期分解期間後に、1.1当量(CDCl3中の1H NMRによって測定されるような全アリルブロミド含量を基準として)のリノール酸ナトリウムをミキサー中へ加えた。リノール酸塩を組み入れさせた後(約30〜40秒)、0.16当量のTBABをミキサー中へ導入した。PTC反応を合計50分間進行させた。
40グラムのBIIRを140℃の内部ミキサーへ装填した。1分の初期分解期間後に、1.1当量(CDCl3中の1H NMRによって測定されるような全アリルブロミド含量を基準として)の安息香酸カリウムをミキサー中へ加えた。安息香酸塩を組み入れさせた後(約30〜40秒)、0.08当量のTBABをミキサー中へ導入した。PTC反応を合計50分間進行させた。
40グラムのBIIRを140℃の内部ミキサーへ装填した。1分の初期分解期間後に、1.1当量(CDCl3中の1H NMRによって測定されるような全アリルブロミド含量を基準として)の4−(ジメチルアミノ)安息香酸カリウムをミキサー中へ加えた。4−(ジメチルアミノ)安息香酸塩を組み入れさせた後(約30〜40秒)、0.08当量のTBABをミキサー中へ導入した。PTC反応を合計45分間進行させた。
40グラムのBIIRを140℃の内部ミキサーへ装填した。1分の初期分解期間後に、1.1当量(CDCl3中の1H NMRによって測定されるような全アリルブロミド含量を基準として)の9−アントラセンカルボン酸カリウムをミキサー中へ加えた。該カルボン酸塩を組み入れさせた後(約30〜40秒)、0.08当量のTBABをミキサー中へ導入した。PTC反応を合計50分間進行させた。
Claims (8)
- 塩素化または臭素化されているブチルエラストマーを酸素または硫黄求核試薬のアルカリ金属、マグネシウムまたはカルシウム塩の存在下にて相間移動触媒と混合する工程を含むブチルエラストマーの改質方法であって、溶媒の存在を含まない方法。
- 前記エラストマーが少なくとも1つのイソオレフィンと少なくとも1つのC4〜C6共役ジオレフィンとの共重合体である、請求項1に記載の方法。
- 前記エラストマーがイソブチレンとイソプレンとの共重合体である、請求項2に記載の方法。
- 前記相間移動触媒が臭化テトラブチルアンモニウムまたは塩化トリオクチルメチルアンモニウムを含む、請求項1に記載の方法。
- 酸素または硫黄求核試薬の前記アルカリ金属塩が第三ブチル酢酸、ステアリン酸、安息香酸、4−(ジメチルアミノ)安息香酸、アントラセン−9−カルボン酸、リノール酸またはそれらの混合物の金属塩を含む、請求項1に記載の方法。
- 前記エラストマーおよび前記相間移動触媒が50〜250℃の範囲の温度で混合される、請求項1に記載の方法。
- エラストマーが臭素化され、前記相間移動触媒が臭素化ブチルエラストマー中のアリルブロミドのモル含有率を基準として0.01〜5.0モル当量の量で混合される、請求項1に記載の方法。
- 前記アルカリ金属が、カリウム、リチウムまたはナトリウムを含む、請求項1に記載の方法。
Applications Claiming Priority (3)
Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
---|---|---|---|
US70621105P | 2005-08-05 | 2005-08-05 | |
US60/706,211 | 2005-08-05 | ||
PCT/CA2006/001283 WO2007016770A1 (en) | 2005-08-05 | 2006-08-02 | Halobutyl elastomers |
Publications (2)
Publication Number | Publication Date |
---|---|
JP2009503202A JP2009503202A (ja) | 2009-01-29 |
JP5552228B2 true JP5552228B2 (ja) | 2014-07-16 |
Family
ID=37727051
Family Applications (1)
Application Number | Title | Priority Date | Filing Date |
---|---|---|---|
JP2008524332A Expired - Fee Related JP5552228B2 (ja) | 2005-08-05 | 2006-08-02 | ハロブチルエラストマー |
Country Status (8)
Country | Link |
---|---|
US (1) | US8198379B2 (ja) |
EP (1) | EP1913077A4 (ja) |
JP (1) | JP5552228B2 (ja) |
KR (1) | KR101297451B1 (ja) |
CN (1) | CN101233186B (ja) |
CA (1) | CA2615513C (ja) |
RU (1) | RU2418827C2 (ja) |
WO (1) | WO2007016770A1 (ja) |
Families Citing this family (8)
Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
---|---|---|---|---|
US8198379B2 (en) * | 2005-08-05 | 2012-06-12 | Lanxess Inc. | Halobutyl elastomers |
JP2009263890A (ja) * | 2008-04-22 | 2009-11-12 | Cci Corp | 屋根用制振材及び屋根構造 |
RU2584255C2 (ru) | 2010-01-20 | 2016-05-20 | Ланксесс Интернасьональ Са | Способ производства галобутильных иономеров |
EP2526127B1 (en) | 2010-01-20 | 2014-01-01 | LANXESS International S.A. | Process for production of polymer nanocomposites |
RU2601756C2 (ru) | 2010-03-24 | 2016-11-10 | Ланксесс Интернасьональ Са | Способ производства каучуковых иономеров и полимерных нанокомпозитов |
CN105646739B (zh) * | 2014-12-03 | 2018-05-11 | 中国石油化工股份有限公司 | 一种制备羟基化改性丁基橡胶的方法及其应用 |
CN106749816B (zh) * | 2016-11-30 | 2020-05-12 | 黄河三角洲京博化工研究院有限公司 | 一种溴化丁基橡胶的制备方法 |
CN117362503A (zh) * | 2018-04-03 | 2024-01-09 | 埃克森美孚化学专利公司 | 官能化基于异丁烯的聚合物的无溶剂方法 |
Family Cites Families (15)
Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
---|---|---|---|---|
US2356128A (en) * | 1939-10-20 | 1944-08-22 | Jasco Inc | Mixed olefinic polymerization process and product |
GB1589985A (en) * | 1976-09-28 | 1981-05-20 | Exxon Research Engineering Co | Method for preparation of conjugated diene butyl rubber in absence of solvent |
JPS61176605A (ja) * | 1985-02-01 | 1986-08-08 | Mitsubishi Petrochem Co Ltd | 半導体高分子材料の製造方法 |
ES2035150T3 (es) * | 1987-10-10 | 1993-04-16 | Johannes Zimmer | Aparato para la aplicacion de materiales de recubrimiento. |
US5548023A (en) * | 1987-11-12 | 1996-08-20 | Exxon Chemical Patents, Inc. | Graft copolymers of para-alkylstyrene/isoolefin copolymers as blend compatibilizers |
EP0497758B1 (en) * | 1989-10-03 | 1996-10-09 | Exxon Chemical Patents Inc. | Functionalized copolymers of para-alkylstyrene/isoolefin prepared by nucleophilic substitution |
CA2279085C (en) | 1999-07-29 | 2008-10-07 | Bayer Inc. | Rubber composition |
CA2368363A1 (en) | 2002-01-17 | 2003-07-17 | Rui Resendes | Silica-filled elastomeric compounds |
CA2383474A1 (en) | 2002-04-26 | 2003-10-26 | Bayer Inc. | Rubber composition for tire treads |
CA2428736A1 (en) * | 2002-05-13 | 2003-11-13 | Bayer Inc. | Silica filled elastomeric compounds |
CA2386098C (en) * | 2002-05-13 | 2010-07-06 | Bayer Inc. | Silica-filled elastomeric compounds |
CA2418822C (en) | 2003-02-13 | 2010-11-30 | Bayer Inc. | Method to produce silica reinforced elastomer compounds |
CA2465301C (en) | 2004-04-28 | 2012-02-07 | John Scott Parent | Process to produce silica-filled elastomeric compounds |
CA2471006A1 (en) | 2004-06-23 | 2005-12-23 | Bayer Inc. | Silica reinforced elastomer compounds prepared with dry liquid modifiers |
US8198379B2 (en) * | 2005-08-05 | 2012-06-12 | Lanxess Inc. | Halobutyl elastomers |
-
2006
- 2006-08-02 US US11/989,650 patent/US8198379B2/en not_active Expired - Fee Related
- 2006-08-02 WO PCT/CA2006/001283 patent/WO2007016770A1/en active Application Filing
- 2006-08-02 RU RU2008108126/04A patent/RU2418827C2/ru not_active IP Right Cessation
- 2006-08-02 EP EP06775066A patent/EP1913077A4/en not_active Withdrawn
- 2006-08-02 CA CA2615513A patent/CA2615513C/en active Active
- 2006-08-02 CN CN2006800282938A patent/CN101233186B/zh not_active Expired - Fee Related
- 2006-08-02 JP JP2008524332A patent/JP5552228B2/ja not_active Expired - Fee Related
- 2006-08-02 KR KR1020087002825A patent/KR101297451B1/ko not_active IP Right Cessation
Also Published As
Publication number | Publication date |
---|---|
CA2615513C (en) | 2014-06-03 |
RU2008108126A (ru) | 2009-09-10 |
CN101233186A (zh) | 2008-07-30 |
CN101233186B (zh) | 2013-01-02 |
CA2615513A1 (en) | 2007-02-15 |
EP1913077A1 (en) | 2008-04-23 |
WO2007016770A1 (en) | 2007-02-15 |
KR101297451B1 (ko) | 2013-08-27 |
EP1913077A4 (en) | 2009-11-04 |
US20090203850A1 (en) | 2009-08-13 |
RU2418827C2 (ru) | 2011-05-20 |
KR20080034910A (ko) | 2008-04-22 |
US8198379B2 (en) | 2012-06-12 |
JP2009503202A (ja) | 2009-01-29 |
Similar Documents
Publication | Publication Date | Title |
---|---|---|
JP5552228B2 (ja) | ハロブチルエラストマー | |
JP4955343B2 (ja) | ブチルグラフト共重合体の新規な製造方法 | |
ES2401803T3 (es) | Procedimiento para producir copolímero de bloques, y copolímero de bloques o producto hidrogenado del mismo | |
TW591042B (en) | A halogenated butyl polymer and the process for preparing the same | |
CN103228681B (zh) | 包含侧链乙烯基的磷离子交联聚合物及其制备方法 | |
EP0509357A1 (en) | Polyisobutylene based block copolymers | |
JP7064909B2 (ja) | 熱可塑性樹脂組成物及び成形品 | |
CA2219708C (en) | Synthesis of macrocyclic polymers with group iia and iib metal cyclic organometallic initiators | |
CA2557225A1 (en) | Halobutyl elastomers | |
US6838539B2 (en) | Cureable silane functionalized sealant composition and manufacture of same | |
JP2002226665A (ja) | 熱可塑性エラストマー組成物 | |
US10626211B2 (en) | Star isobutylene-based thermoplastic elastomers | |
US4048258A (en) | Method for preparing moisture curable polymers containing randomly distributed sites of conjugated olefinic unsaturation | |
JP2001316560A (ja) | ゴム組成物 | |
US20220177693A1 (en) | Method of epoxidation | |
US4379877A (en) | Fire retardant thermoplastic molding compositions | |
JPH0593140A (ja) | アスフアルト組成物 | |
KR20230014698A (ko) | 공액 디엔 및 스티렌 단량체의 브로민화 공중합체의 제조 방법 | |
JP2000038453A (ja) | 共役ジエン系ブロック共重合体の製造方法、得られた重合体、及び、それを用いたゴム組成物 | |
JPH1160661A (ja) | 新規なブロック共重合体の製造方法 | |
JP2015168750A (ja) | ブロック共重合体 | |
JPH06287255A (ja) | カルボキシル基を有するブロック共重合体 |
Legal Events
Date | Code | Title | Description |
---|---|---|---|
A621 | Written request for application examination |
Free format text: JAPANESE INTERMEDIATE CODE: A621 Effective date: 20090615 |
|
A711 | Notification of change in applicant |
Free format text: JAPANESE INTERMEDIATE CODE: A711 Effective date: 20110302 |
|
A977 | Report on retrieval |
Free format text: JAPANESE INTERMEDIATE CODE: A971007 Effective date: 20120424 |
|
A131 | Notification of reasons for refusal |
Free format text: JAPANESE INTERMEDIATE CODE: A131 Effective date: 20120501 |
|
A521 | Written amendment |
Free format text: JAPANESE INTERMEDIATE CODE: A523 Effective date: 20120801 |
|
A131 | Notification of reasons for refusal |
Free format text: JAPANESE INTERMEDIATE CODE: A131 Effective date: 20130226 |
|
A601 | Written request for extension of time |
Free format text: JAPANESE INTERMEDIATE CODE: A601 Effective date: 20130527 |
|
A602 | Written permission of extension of time |
Free format text: JAPANESE INTERMEDIATE CODE: A602 Effective date: 20130603 |
|
A521 | Written amendment |
Free format text: JAPANESE INTERMEDIATE CODE: A523 Effective date: 20130826 |
|
TRDD | Decision of grant or rejection written | ||
A01 | Written decision to grant a patent or to grant a registration (utility model) |
Free format text: JAPANESE INTERMEDIATE CODE: A01 Effective date: 20140428 |
|
A61 | First payment of annual fees (during grant procedure) |
Free format text: JAPANESE INTERMEDIATE CODE: A61 Effective date: 20140526 |
|
R150 | Certificate of patent or registration of utility model |
Ref document number: 5552228 Country of ref document: JP Free format text: JAPANESE INTERMEDIATE CODE: R150 |
|
LAPS | Cancellation because of no payment of annual fees |