JP5525538B2 - 第１の除草性カルボン酸塩及び第２の除草性カルボン酸エステルを含む安定な乳剤 - Google Patents

第１の除草性カルボン酸塩及び第２の除草性カルボン酸エステルを含む安定な乳剤 Download PDF

Info

Publication number
JP5525538B2
JP5525538B2 JP2011534710A JP2011534710A JP5525538B2 JP 5525538 B2 JP5525538 B2 JP 5525538B2 JP 2011534710 A JP2011534710 A JP 2011534710A JP 2011534710 A JP2011534710 A JP 2011534710A JP 5525538 B2 JP5525538 B2 JP 5525538B2
Authority
JP
Japan
Prior art keywords
ester
tertiary
carboxylic acid
acid herbicide
alkyl
Prior art date
Legal status (The legal status is an assumption and is not a legal conclusion. Google has not performed a legal analysis and makes no representation as to the accuracy of the status listed.)
Active
Application number
JP2011534710A
Other languages
English (en)
Other versions
JP2012507544A (ja
Inventor
リ，メイ
タンク，ホルジャー
オルズ，メリッサ
ホプキンズ，デレク
バティモア，ロバート
Original Assignee
ダウ アグロサイエンシィズ エルエルシー
Priority date (The priority date is an assumption and is not a legal conclusion. Google has not performed a legal analysis and makes no representation as to the accuracy of the date listed.)
Filing date
Publication date
Application filed by ダウ アグロサイエンシィズ エルエルシー filed Critical ダウ アグロサイエンシィズ エルエルシー
Publication of JP2012507544A publication Critical patent/JP2012507544A/ja
Application granted granted Critical
Publication of JP5525538B2 publication Critical patent/JP5525538B2/ja
Active legal-status Critical Current
Anticipated expiration legal-status Critical

Links

Classifications

    • A—HUMAN NECESSITIES
    • A01—AGRICULTURE; FORESTRY; ANIMAL HUSBANDRY; HUNTING; TRAPPING; FISHING
    • A01N—PRESERVATION OF BODIES OF HUMANS OR ANIMALS OR PLANTS OR PARTS THEREOF; BIOCIDES, e.g. AS DISINFECTANTS, AS PESTICIDES OR AS HERBICIDES; PEST REPELLANTS OR ATTRACTANTS; PLANT GROWTH REGULATORS
    • A01N43/00—Biocides, pest repellants or attractants, or plant growth regulators containing heterocyclic compounds
    • A01N43/34—Biocides, pest repellants or attractants, or plant growth regulators containing heterocyclic compounds having rings with one nitrogen atom as the only ring hetero atom
    • A01N43/40—Biocides, pest repellants or attractants, or plant growth regulators containing heterocyclic compounds having rings with one nitrogen atom as the only ring hetero atom six-membered rings

Landscapes

  • Life Sciences & Earth Sciences (AREA)
  • Agronomy & Crop Science (AREA)
  • Pest Control & Pesticides (AREA)
  • Plant Pathology (AREA)
  • Health & Medical Sciences (AREA)
  • Engineering & Computer Science (AREA)
  • Dentistry (AREA)
  • General Health & Medical Sciences (AREA)
  • Wood Science & Technology (AREA)
  • Zoology (AREA)
  • Environmental Sciences (AREA)
  • Agricultural Chemicals And Associated Chemicals (AREA)
  • Organic Low-Molecular-Weight Compounds And Preparation Thereof (AREA)

Description

本出願は、２００８年１０月２９日に出願された米国仮出願シリアル番号６１／１０９，１９６号の利益を請求する。本発明は、塩の形態の第１の除草性カルボン酸及びエステルの形態の第２の除草性カルボン酸を含む、新規の安定な乳剤に関する。
農業用製剤製品を設計するために解決しなければならない最も重要な問題はその安定性である。特定の市場、用途及び規制に通常依存する一連の安定性要求を満たすことができないと、その商品化は確実に失敗となるであろう。製剤の不安定性には、ａ）（活性成分及び／又は不活性成分等の）成分間の化学反応、光劣化、及び酸化等に起因する化学的不安定性、ｂ）相分離（オズワルド熟成、結晶化、沈降、クリーム化等）に起因する物理的不安定性、及びｃ）環境要因（温度、湿度／湿気等）などの多くの原因がある。現代の農業用化学品市場においては、適正なスペクトラム、効力、及び送達効率を達成するために、複数の活性成分及びそれらに必要な溶媒、毒性緩和剤、及び／又は助剤等を含むように製剤を設計することがますます一般的となっており、そのことが結果として製剤の安定性をさらに困難にしている。それゆえ、相溶性のない成分間の有害な反応又は相互作用を効率的に分離し、阻害し又は除去することができる技術が、製品の成功のためには、しばしば決定的に重要な意味を持つ。
乳剤、すなわち、水に希釈した後に乳化物として適用するための均質な液体製剤は、多くの農業用製品のための最も普通に見られる製剤形態の１つである。乳剤は、油溶性の活性成分と乳化剤との有機溶媒中に溶解された混合物である。乳化剤は、乳剤を水に容易に分散させて、それにより「ミルク状の」及び均質な乳化物を形成することができる。乳剤は、乳化物を形成し、噴霧の間それを維持するために、タンク中での攪拌を必要とする。しかし、例えば、活性成分が互いに又は製剤中の他の成分と反応し得る場合、多くの問題が存在し得る。例えば、トリクロピルブトキシエチルエステル及びアミノピラリド酸又はそのカリウム塩を含む組成物は、牧場や牧草地における低木密生林及び灌木植物の蔓延防止並びに産業用植物の管理における用途に非常に有用であることが見出された。疎水性のエステル除草剤と親水性酸又は塩の除草剤を含む典型的な乳剤製剤の中には、親水性除草剤のわずかの量しか有機溶媒に溶解できないものがある。疎水性のエステル除草剤と親水性酸除草剤を油性相中に溶解した典型的な乳剤製剤においては、酸除草剤は、高温での保管の間に脱カルボン酸化され得る。疎水性のエステル除草剤と親水性塩除草剤を油性相中に溶解した典型的な乳剤製剤においては、親水性塩除草剤は、油溶性のエステル除草剤と反応し、加水分解又はエステル交換を引き起こし得る。塩の形態の第１の除草性カルボン酸及びエステルの形態の第２の除草性カルボン酸を含む、より安定な乳剤を有することは望ましいことである。
本発明は、
ａ）第三級アミンが、下式、

（式中、Ｒ１、Ｒ２及びＲ３は、独立に、ヒドロキシル基、アミノ基又はアルコキシ基で置換されていてもよいＣ１〜Ｃ１８のアルキルを表す。）
を有する第三級アミン塩の形態の第１のカルボン酸除草剤、
ｂ）Ｃ４〜Ｃ８アルキル又はアルコキシ−置換アルキルエステルの形態の第２のカルボン酸除草剤、
ｃ）第２のカルボン酸除草剤エステルのエステル部分と同じであるアルコール溶媒又は共溶媒、及び
ｄ）場合により、乳化剤
を含む、安定な乳剤に関する。
本発明の他の態様は、均質な溶液が得られるまで攪拌しながら、酸の形態の第１のカルボン酸除草剤を、アルコール溶媒中の第三級アミンと、第２のカルボン酸除草剤エステル及び、場合により、任意の乳化剤と接触させるステップを含む、乳剤を調製する方法に関する。
本発明は、塩の形態の第１の除草性カルボン酸及びエステルの形態の第２の除草性カルボン酸を含む、安定な乳剤を提供する。第１のカルボン酸除草剤は、第三級アミンが次式、

（式中、Ｒ１、Ｒ２及びＲ３は、独立に、ヒドロキシル基、アミノ基又はアルコキシ基で置換されていてもよいＣ１〜Ｃ１８のアルキルを表す。）
を有する第三級アミン塩の形態である。
好ましくは、Ｒ１、Ｒ２及びＲ３の少なくとも１つは、Ｃ１２〜Ｃ１８のアルキル基を表す。第三級アミンには、第三級アルキルアミン、第三級アルカノールアミン、第三級エトキシル化アルキルアミン、第三級プロポキシル化アルキルアミン、第三級アルキルジアミン、第三級エトキシル化アルキルジアミン、第三級プロポキシル化アルキルジアミン及びこれらの混合物が含まれるが、必ずしもこれらに限定されない。溶媒又は共溶媒は、第２のカルボン酸除草剤エステルのエステル部分と同じであるアルコールである。
本明細書で用いる場合、「アルキル」という用語は、その範囲内に、直鎖、分岐鎖及び環状の炭化水素基を含み、それらは飽和又は不飽和であり得る。不飽和の炭化水素基は２個以上の不飽和結合を含み得る。
本発明の乳剤に有用な除草性カルボン酸は、当業界に周知であり、例えば、「Ｔｈｅ Ｐｅｓｔｉｃｉｄｅ Ｍａｎｕａｌ」、第１４版、２００６年中に記載されている。除草性カルボン酸の好ましい例には、グルホシネート及びグリホサートなどのリン含有カルボン酸、ジカンバなどの安息香酸除草剤、２，４−Ｄ、ＭＣＰＡ又は２，４−ＤＢなどのフェノキシアルカン酸除草剤、クロジナホップ、シハロホップ、フェノキサプロップ、フルアジホップ、ハロキシホップ、及びキザロホップなどのアリロキシフェノキシプロピオン酸除草剤、並びにアミノピラリド、クロピラリド、フルロキシピル、ピクロラム及びトリクロピルなどのピリジンカルボン酸及びピコリン酸除草剤が含まれる。
アミン塩の形態の第１のカルボン酸除草剤の好ましい例には、アミノピラリド、ピクロラム、クロピラリド、及びトリクロピルのアミン塩が含まれる。
Ｃ４〜Ｃ８のアルキル又はアルコキシ基−置換アルキルエステルの形態の第２のカルボン酸除草剤の好ましい例には、トリクロピルブトチル（ブトキシエチルエステル）、フルロキシピルメプチル（１−メチルヘプチルエステル）、及びピクロラムイソオクチル（２−エチルヘキシルエステル）が含まれる。
第三級アミンのアミン塩には、第三級アルキルアミン、第三級アルカノールアミン、第三級エトキシル化アルキルアミン、第三級プロポキシル化アルキルアミン、第三級アルキルジアミン、第三級エトキシル化アルキルジアミン、第三級プロポキシル化アルキルジアミン及びこれらの混合物が含まれるが、これらに限定されない。本明細書で用いる場合、第三級アルキルアミンは、アルキル基の少なくとも１つが、Ｃ１２〜Ｃ１８アルキル基であるトリアルキルアミンを指す。Ａｒｍｅｅｎ ＤＭＴＤ、Ａｒｍｅｅｎ ＤＭＣＤ、Ａｒｍｅｅｎ ＤＭＯＤ、Ａｒｍｅｅｎ ＤＭＳＤ、Ａｒｍｅｅｎ Ｍ２Ｃ、Ａｒｍｅｅｎ Ｍ２ＨＴ、Ａｒｍｅｅｎ ３１２、Ａｒｍｅｅｎ ３１６及びＡｒｍｅｅｎ ３８０などのＡｋｚｏ Ｎｏｂｅｌ社のＡｒｍｅｅｎ（商標）製品が、代表的な第三級アルキルアミンである。本明細書で用いる場合、第三級アルカノールアミンは、ジメチルエタノールアミン、ジエチルエタノールアミン、トリエタノールアミン、メチルジエタノールアミン、トリイソプロパノールアミンなどのトリアルキルアルカノールアミンを指す。本明細書で用いる場合、第三級エトキシル化アルキルアミンは、アルキル基の少なくとも１つが、Ｃ１２〜Ｃ１８アルキル基であり、残りのアルキル基がヒドロキシエチル基であるトリアルキルアミンを指す。Ｅｔｈｏｍｅｅｎ Ｃ／１２、Ｅｔｈｏｍｅｅｎ Ｃ／１５、Ｅｔｈｏｍｅｅｎ Ｃ／２５、Ｅｔｈｏｍｅｅｎ Ｓ／１２、Ｅｔｈｏｍｅｅｎ Ｓ／１５、Ｅｔｈｏｍｅｅｎ Ｓ／２５、Ｅｔｈｏｍｅｅｎ Ｔ／１２、Ｅｔｈｏｍｅｅｎ Ｔ／１５、Ｅｔｈｏｍｅｅｎ Ｔ／２０、Ｅｔｈｏｍｅｅｎ Ｔ／２５及びＥｔｈｏｍｅｅｎ Ｔ／３０などのＡｋｚｏ Ｎｏｂｅｌ社のＥｔｈｏｍｅｅｎ（商標）製品が、代表的な第三級エトキシル化アルキルアミンである。本明細書で用いる場合、第三級プロポキシル化アルキルアミンは、アルキル基の少なくとも１つが、Ｃ１２〜Ｃ１８アルキル基であり、残りのアルキル基がヒドロキシプロピル基であるトリアルキルアミンを指す。Ｐｒｏｐｏｍｅｅｎ Ｏ／１２及びＰｒｏｐｏｍｅｅｎ Ｔ／１２などのＡｋｚｏ Ｎｏｂｅｌ社のＰｒｏｐｏｍｅｅｎ（商標）製品が、代表的な第三級プロポキシル化アルキルアミンである。本明細書で用いる場合、第三級アルキルジアミンは、アルキル基の少なくとも１つが、Ｃ１２〜Ｃ１８アルキル基であるテトラアルキルジアミンを指す。Ｄｕｏｍｅｅｎ ＴＴＭなどのＡｋｚｏ Ｎｏｂｅｌ社のＤｕｏｍｅｅｎ（商標）製品が、代表的な第三級アルキルジアミンである。本明細書で用いる場合、第三級エトキシル化アルキルジアミンは、アルキル基の少なくとも１つが、Ｃ１２〜Ｃ１８アルキル基であり、残りのアルキル基がヒドロキシエチル基であるテトラアルキルジアミンを指す。Ｅｔｈｏｄｕｏｍｅｅｎ Ｔ／１３、Ｅｔｈｏｄｕｏｍｅｅｎ Ｔ／２０及びＥｔｏｄｕｏｍｅｅｎ Ｔ／２５などのＡｋｚｏ Ｎｏｂｅｌ社のＥｔｈｏｄｕｏｍｅｅｎ（商標）製品が、代表的な第三級エトキシル化アルキルジアミンである。
溶媒又は共溶媒は、第２のカルボン酸除草剤エステルのエステル部分と同じであるアルコールである。適切なアルコールは、ブタノール、２−メチルプロパノール、１−メチルヘプタノール、２−エチルヘキサノール、２−ブトキシエタノール、２−ブトキシ−１−メチルエタノール、２−メトキシ−１−メチルエタノール又はシクロヘキサノールなどのＣ４〜Ｃ８アルキル又はアルコキシ置換のアルキルアルコールであり得る。
本発明に用いる乳化剤は任意選択であり、陰イオン性、陽イオン性又は非イオン性であり得る。代表的な乳化剤としては、ラウリル硫酸ジエタノール−アンモニウムなどのアルキル硫酸の塩；ドデシルベンゼンスルホン酸カルシウムなどのアルキルアリールスルホン酸の塩；ノニルフェノール−Ｃ１８エトキシレートなどのアルキルフェノール−アルキレンオキシド付加生成品；トリデシルアルコール−Ｃ１６エトキシレートなどのアルコール−アルキレンオキシド付加生成品；ステアリン酸ナトリウムなどの石鹸；ジブチルナフタレンスルホン酸ナトリウムなどのアルキルナフタレン−スルホン酸の塩；ジ（２−エチルヘキシル）スルホコハク酸ナトリウムなどのスルホコハク酸のジアルキルエステルの塩；オレイン酸ソルビトールなどのソルビトールエステル；塩化ラウリルトリメチルアンモニウムなどの第四級アミン塩；ステアリン酸ポリエチレングリコールなどの脂肪酸のポリエチレングリコールエステル；エチレンオキシドとプロピレンオキシドのブロック共重合体；並びにモノ及びジアルキルリン酸エステルの塩が含まれる。
本発明の乳剤は、一般に、０．０１から４０重量％のアミン塩の形態の第１のカルボン酸除草剤、０．０１から７０重量％のエステルの形態の第２のカルボン酸除草剤、１から６０重量％のアルコール性溶媒、及び０から２０重量％の乳化剤を含む。より好ましくは、これらの乳剤は、一般に、１から２０重量％のアミン塩の形態の第１のカルボン酸除草剤、１０から６０重量％のエステルの形態の第２のカルボン酸除草剤、５から５０重量％のアルコール性溶媒、及び２から１０重量％の乳化剤を含む。
上記の組成物及び使用に加えて、本発明はまた、１つ以上の追加の相溶性の成分と組み合わせたこれらの乳剤の組成物及び使用を包含する。他の追加の成分としては、例えば、１種又は複数の他の殺虫剤、色素、並びに、例えば、安定剤、芳香剤、粘度調整添加剤、懸濁助剤、分散剤及び凍結点抑制剤などの機能的有用性を与えるような任意の他の追加の成分を含み得る。
乳剤は、一般には、均質な溶液が得られるまで攪拌しながら、酸の形態の第１のカルボン酸除草剤、アルコール溶媒中の第三級アミンと、第２のカルボン酸除草剤エステル及び、場合により、任意の乳化剤と接触させるステップにより調製される。より特定すると、添加の順序は決定的なものではないが、簡便には、攪拌下に、酸の形態である第１のカルボン酸除草剤のアルコール溶媒懸濁液に、第三級アミンを添加し得る。透明な溶液が得られたら、第２のカルボン酸除草剤エステル及び乳化剤を加え、得られた混合物を単一相が得られるまで攪拌することができる。
実施例１〜１８で本発明を例示する。
実施例１
エトキシル化タローアルキルアミン（７．４ｇ、Ｅｔｈｏｍｅｅｎ Ｔ／１２、Ａｋｚｏ Ｎｏｂｅｌ社製）を、攪拌下、４５±５℃で、工業用アミノピラリド酸（４．０ｇ、Ｄｏｗ ＡｇｒｏＳｃｉｅｎｃｅｓ社製）及びエチレングリコールモノブチルエーテル溶媒（６２．３ｇ、Ｂｕｔｙｌ Ｃｅｌｌｏｓｏｌｖｅ、Ｄｏｗ Ｃｈｅｍｉｃａｌ Ｃｏｍｐａｎｙ社製）の懸濁液中へ加えた。透明な溶液が得られるまで攪拌を続けた。上記の混合物に、工業用トリクロピルブトキシエチルエステル（１６．５ｇ、Ｄｏｗ ＡｇｒｏＳｃｉｅｎｃｅｓ社製）並びにドデシルベンゼンスルホン酸のアミン塩（３．３ｇ、Ｂｉｏ−Ｓｏｆｔ Ｎ−４１１、Ｓｔｅｐａｎ社製）、ＥＯ−ＰＯブロック共重合体（３．６ｇ、Ｔｏｘｉｍｕｌ ８３２０、Ｓｔｅｐａｎ社製）、及びエトキシル化カストール油（３．０ｇ、Ｔｏｘｉｍｕｌ ８２４２、Ｓｔｅｐａｎ社製）を含む乳化剤を、単一相が得られるまで攪拌下で加えた。
実施例２
エトキシル化ソヤアルキルアミン（６１０．８ｇ、Ｅｔｈｏｍｅｅｎ Ｓ／１２、純度９８％、Ａｋｚｏ Ｎｏｂｅｌ社製）を、攪拌下、４５±５℃で、工業用アミノピラリド酸（３４４．１、純度９３％、Ｄｏｗ ＡｇｒｏＳｃｉｅｎｃｅｓ社製）及びエチレングリコールモノブチルエーテル溶媒（４６９８ｇ、Ｂｕｔｙｌ Ｃｅｌｌｏｓｏｌｖｅ、Ｄｏｗ Ｃｈｅｍｉｃａｌ Ｃｏｍｐａｎｙ社製）の懸濁液中へ加えた。透明な溶液が得られるまで攪拌を続けた。上記の混合物に、工業用トリクロピルブトキシエチルエステル（１８４８．７ｇ、純度９６．３％、Ｄｏｗ ＡｇｒｏＳｃｉｅｎｃｅｓ社製）並びにドデシルベンゼンスルホン酸のアミン塩（２６６．７ｇ、Ｎｉｎａｔｅ ４１１、Ｓｔｅｐａｎ社製）、ＥＯ−ＰＯブロック共重合体（２９３．３ｇ、Ｔｏｘｉｍｕｌ ８３２０、Ｓｔｅｐａｎ社製）、及びエトキシル化カストール油（２４０ｇ、Ｔｏｘｉｍｕｌ ８２４２、Ｓｔｅｐａｎ社製）を含む乳化剤を、単一相が得られるまで攪拌下で加えた。
実施例３
エトキシル化ココアルキルアミン（１２．５８ｇ、Ｅｔｈｏｍｅｅｎ Ｃ／１２、純度９８％、Ａｋｚｏ Ｎｏｂｅｌ社製）を、攪拌下、４５±５℃で、工業用アミノピラリド酸（８．３９、純度９５．３％、Ｄｏｗ ＡｇｒｏＳｃｉｅｎｃｅｓ社製）及びエチレングリコールモノブチルエーテル溶媒（４９．０ｇ、Ｂｕｔｙｌ Ｃｅｌｌｏｓｏｌｖｅ、Ｄｏｗ Ｃｈｅｍｉｃａｌ Ｃｏｍｐａｎｙ社製）の懸濁液中へ加えた。透明な溶液が得られるまで攪拌を続けた。上記の混合物に、工業用トリクロピルブトキシエチルエステル（３４．６６ｇ、純度９６．３％、Ｄｏｗ ＡｇｒｏＳｃｉｅｎｃｅｓ社製）並びにＥＯ−ＰＯブロック共重合体（３．６７ｇ、Ｔｏｘｉｍｕｌ ８３２０、Ｓｔｅｐａｎ社製）及びエトキシル化カストール油（３．０ｇ、Ｔｏｘｉｍｕｌ ８２４２、Ｓｔｅｐａｎ社製）を含む乳化剤を、単一相が得られるまで攪拌下で加えた。
実施例４
エトキシル化ココアルキルアミン（１２．５８ｇ、Ｅｔｈｏｍｅｅｎ Ｃ／１２、純度９８％、Ａｋｚｏ Ｎｏｂｅｌ社製）を、攪拌下、４５±５℃で、工業用アミノピラリド酸（８．３９ｇ、純度９５．３％、Ｄｏｗ ＡｇｒｏＳｃｉｅｎｃｅｓ社製）及びエチレングリコールモノブチルエーテル溶媒（３９．１ｇ、Ｂｕｔｙｌ Ｃｅｌｌｏｓｏｌｖｅ、Ｄｏｗ Ｃｈｅｍｉｃａｌ Ｃｏｍｐａｎｙ社製）の懸濁液中へ加えた。透明な溶液が得られるまで攪拌を続けた。上記の混合物に、工業用トリクロピルブトキシエチルエステル（４６．２２ｇ、純度９６．３％、Ｄｏｗ ＡｇｒｏＳｃｉｅｎｃｅｓ社製）並びにＥＯ−ＰＯブロック共重合体（３．６７ｇ、Ｔｏｘｉｍｕｌ ８３２０、Ｓｔｅｐａｎ社製）及びエトキシル化カストール油（３．０ｇ、Ｔｏｘｉｍｕｌ ８２４２、Ｓｔｅｐａｎ社製）を含む乳化剤を、単一相が得られるまで攪拌下で加えた。
実施例５
エトキシル化ソヤアルキルアミン（３．３４ｇ、Ｅｔｈｏｍｅｅｎ Ｓ／１２、純度９８％、Ａｋｚｏ Ｎｏｂｅｌ社製）を、攪拌下、４５±５℃で、工業用アミノピラリド酸（１．８８ｇ、純度９３％、Ｄｏｗ ＡｇｒｏＳｃｉｅｎｃｅｓ社製）及びエチレングリコールモノブチルエーテル溶媒（３１．９９ｇ、Ｂｕｔｙｌ Ｃｅｌｌｏｓｏｌｖｅ、Ｄｏｗ Ｃｈｅｍｉｃａｌ Ｃｏｍｐａｎｙ社製）の懸濁液中へ加えた。透明な溶液が得られるまで攪拌を続けた。上記の混合物に、工業用トリクロピルブトキシエチルエステル（６９．３２ｇ、純度９６．３％、Ｄｏｗ ＡｇｒｏＳｃｉｅｎｃｅｓ社製）並びにドデシルベンゼンスルホン酸のアミン塩（３．３３ｇ、Ｂｉｏ−Ｓｏｆｔ Ｎ−４１１、Ｓｔｅｐａｎ社製）、ＥＯ−ＰＯブロック共重合体（３．６７ｇ、Ｔｏｘｉｍｕｌ ８３２０、Ｓｔｅｐａｎ社製）、及びエトキシル化カストール油（３．０ｇ、Ｔｏｘｉｍｕｌ ８２４２、Ｓｔｅｐａｎ社製）を含む乳化剤を、単一相が得られるまで攪拌下で加えた。
実施例６
エトキシル化ソヤアルキルアミン（６．６８ｇ、Ｅｔｈｏｍｅｅｎ Ｓ／１２、純度９８％、Ａｋｚｏ Ｎｏｂｅｌ社製）を、攪拌下、４５±５℃で、工業用アミノピラリド酸（３．７６ｇ、純度９３％、Ｄｏｗ ＡｇｒｏＳｃｉｅｎｃｅｓ社製）及びエチレングリコールモノブチルエーテル溶媒（２７．８４ｇ、Ｂｕｔｙｌ Ｃｅｌｌｏｓｏｌｖｅ、Ｄｏｗ Ｃｈｅｍｉｃａｌ Ｃｏｍｐａｎｙ社製）の懸濁液中へ加えた。透明な溶液が得られるまで攪拌を続けた。上記の混合物に、工業用トリクロピルブトキシエチルエステル（６９．３２ｇ、純度９６．３％、Ｄｏｗ ＡｇｒｏＳｃｉｅｎｃｅｓ社製）並びにドデシルベンゼンスルホン酸のアミン塩（３．３３ｇ、Ｂｉｏ−Ｓｏｆｔ Ｎ−４１１、Ｓｔｅｐａｎ社製）、ＥＯ−ＰＯブロック共重合体（３．６７ｇ、Ｔｏｘｉｍｕｌ ８３２０、Ｓｔｅｐａｎ社製）、及びエトキシル化カストール油（３．０ｇ、Ｔｏｘｉｍｕｌ ８２４２、Ｓｔｅｐａｎ社製）を含む乳化剤を、単一相が得られるまで攪拌下で加えた。
実施例７
エトキシル化ココアルキルアミン（５．９３ｇ、Ｅｔｈｏｍｅｅｎ Ｃ／１２、純度９８％、Ａｋｚｏ Ｎｏｂｅｌ社製）を、攪拌下、４５±５℃で、工業用クロピラリド酸（３．６４ｇ、純度９２．２％、Ｄｏｗ ＡｇｒｏＳｃｉｅｎｃｅｓ社製）及びエチレングリコールモノブチルエーテル溶媒（２７．９５ｇ、Ｂｕｔｙｌ Ｃｅｌｌｏｓｏｌｖｅ、Ｄｏｗ Ｃｈｅｍｉｃａｌ Ｃｏｍｐａｎｙ社製）の懸濁液中へ加えた。透明な溶液が得られるまで攪拌を続けた。上記の混合物に、工業用トリクロピルブトキシエチルエステル（６９．３２ｇ、純度９６．３％、Ｄｏｗ ＡｇｒｏＳｃｉｅｎｃｅｓ社製）並びにドデシルベンゼンスルホン酸のアミン塩（３．３３ｇ、Ｂｉｏ−Ｓｏｆｔ Ｎ−４１１、Ｓｔｅｐａｎ社製）、ＥＯ−ＰＯブロック共重合体（３．６７ｇ、Ｔｏｘｉｍｕｌ ８３２０、Ｓｔｅｐａｎ社製）及びエトキシル化カストール油（３．０ｇ、Ｔｏｘｉｍｕｌ ８２４２、Ｓｔｅｐａｎ社製）を含む乳化剤を、単一相が得られるまで攪拌下で加えた。
実施例８
エトキシル化ココアルキルアミン（４．７２ｇ、Ｅｔｈｏｍｅｅｎ Ｃ／１２、純度９８％、Ａｋｚｏ Ｎｏｂｅｌ社製）を、攪拌下、４５±５℃で、工業用ピクロラム酸（４．４９ｇ、純度７７．９％、Ｄｏｗ ＡｇｒｏＳｃｉｅｎｃｅｓ社製）及びエチレングリコールモノブチルエーテル溶媒（２８．２０ｇ、Ｂｕｔｙｌ Ｃｅｌｌｏｓｏｌｖｅ、Ｄｏｗ Ｃｈｅｍｉｃａｌ Ｃｏｍｐａｎｙ社製）の懸濁液中へ加えた。透明な溶液が得られるまで攪拌を続けた。上記の混合物に、工業用トリクロピルブトキシエチルエステル（６９．３２ｇ、純度９６．３％、Ｄｏｗ ＡｇｒｏＳｃｉｅｎｃｅｓ社製）並びにドデシルベンゼンスルホン酸のアミン塩（３．３３ｇ、Ｂｉｏ−Ｓｏｆｔ Ｎ−４１１、Ｓｔｅｐａｎ社製）、ＥＯ−ＰＯブロック共重合体（３．６７ｇ、Ｔｏｘｉｍｕｌ ８３２０、Ｓｔｅｐａｎ社製）及びエトキシル化カストール油（３．０ｇ、Ｔｏｘｉｍｕｌ ８２４２、Ｓｔｅｐａｎ社製）を含む乳化剤を、単一相が得られるまで攪拌下で加えた。
実施例９
エトキシル化オレイルアミン（６．７０ｇ、Ｅｔｈｏｍｅｅｎ Ｏ／１２、純度９８％、Ａｋｚｏ Ｎｏｂｅｌ社製）を、攪拌下、４５±５℃で、工業用アミノピラリド酸（３．６７ｇ、純度９５．３％、Ｄｏｗ ＡｇｒｏＳｃｉｅｎｃｅｓ社製）及びエチレングリコールモノブチルエーテル溶媒（２７．０５ｇ、Ｂｕｔｙｌ Ｃｅｌｌｏｓｏｌｖｅ、Ｄｏｗ Ｃｈｅｍｉｃａｌ Ｃｏｍｐａｎｙ社製）の懸濁液中へ加えた。透明な溶液が得られるまで攪拌を続けた。上記の混合物に、工業用トリクロピルブトキシエチルエステル（６９．３２ｇ、純度９６．３％、Ｄｏｗ ＡｇｒｏＳｃｉｅｎｃｅｓ社製）並びにドデシルベンゼンスルホン酸のアミン塩（３．３３ｇ、Ｂｉｏ−Ｓｏｆｔ Ｎ−４１１、Ｓｔｅｐａｎ社製）、ＥＯ−ＰＯブロック共重合体（３．６７ｇ、Ｔｏｘｉｍｕｌ ８３２０、Ｓｔｅｐａｎ社製）及びエトキシル化カストール油（３．０ｇ、Ｔｏｘｉｍｕｌ ８２４２、Ｓｔｅｐａｎ社製）を含む乳化剤を、単一相が得られるまで攪拌下で加えた。
実施例１０
エトキシル化ソヤアルキルアミン（９．２０ｇ、Ｅｔｈｏｍｅｅｎ Ｓ／１５、純度９８％、Ａｋｚｏ Ｎｏｂｅｌ社製）を、攪拌下、４５±５℃で、工業用アミノピラリド酸（３．６７ｇ、純度９５．３％、Ｄｏｗ ＡｇｒｏＳｃｉｅｎｃｅｓ社製）及びエチレングリコールモノブチルエーテル溶媒（２７．８４ｇ、Ｂｕｔｙｌ Ｃｅｌｌｏｓｏｌｖｅ、Ｄｏｗ Ｃｈｅｍｉｃａｌ Ｃｏｍｐａｎｙ社製）の懸濁液中へ加えた。透明な溶液が得られるまで攪拌を続けた。上記の混合物に、工業用トリクロピルブトキシエチルエステル（６９．３２ｇ、純度９６．３％、Ｄｏｗ ＡｇｒｏＳｃｉｅｎｃｅｓ社製）並びにドデシルベンゼンスルホン酸のアミン塩（３．３３ｇ、Ｂｉｏ−Ｓｏｆｔ Ｎ−４１１、Ｓｔｅｐａｎ社製）、ＥＯ−ＰＯブロック共重合体（３．６７ｇ、Ｔｏｘｉｍｕｌ ８３２０、Ｓｔｅｐａｎ社製）、及びエトキシル化カストール油（３．０ｇ、Ｔｏｘｉｍｕｌ ８２４２、Ｓｔｅｐａｎ社製）を含む乳化剤を、単一相が得られるまで攪拌下で加えた。
実施例１１
プロポキシル化オレイルアミン（７．２３ｇ、Ｐｒｏｐｏｍｅｅｎ Ｏ／１２、純度９８％、Ａｋｚｏ Ｎｏｂｅｌ社製）を、攪拌下、４５±５℃で、工業用アミノピラリド酸（３．６７ｇ、純度９５．３％、Ｄｏｗ ＡｇｒｏＳｃｉｅｎｃｅｓ社製）及びエチレングリコールモノブチルエーテル溶媒（２６．５１ｇ、Ｂｕｔｙｌ Ｃｅｌｌｏｓｏｌｖｅ、Ｄｏｗ Ｃｈｅｍｉｃａｌ Ｃｏｍｐａｎｙ社製）の懸濁液中へ加えた。透明な溶液が得られるまで攪拌を続けた。上記の混合物に、工業用トリクロピルブトキシエチルエステル（６９．３２ｇ、純度９６．３％、Ｄｏｗ ＡｇｒｏＳｃｉｅｎｃｅｓ社製）並びにドデシルベンゼンスルホン酸のアミン塩（３．３３ｇ、Ｂｉｏ−Ｓｏｆｔ Ｎ−４１１、Ｓｔｅｐａｎ社製）、ＥＯ−ＰＯブロック共重合体（３．６７ｇ、Ｔｏｘｉｍｕｌ ８３２０、Ｓｔｅｐａｎ社製）及びエトキシル化カストール油（３．０ｇ、Ｔｏｘｉｍｕｌ ８２４２、Ｓｔｅｐａｎ社製）を含む乳化剤を、単一相が得られるまで攪拌下で加えた。
実施例１２
エトキシル化タロージアミン（４．３７ｇ、Ｅｔｈｏｄｕｏｍｅｅｎ Ｔ／１３、Ａｋｚｏ Ｎｏｂｅｌ社製）を、攪拌下、４５±５℃で、工業用アミノピラリド酸（３．７６ｇ、純度９３％、Ｄｏｗ ＡｇｒｏＳｃｉｅｎｃｅｓ社製）及びエチレングリコールモノブチルエーテル溶媒（２０．０ｇ、Ｂｕｔｙｌ Ｃｅｌｌｏｓｏｌｖｅ、Ｄｏｗ Ｃｈｅｍｉｃａｌ Ｃｏｍｐａｎｙ社製）の懸濁液中へ加えた。透明な溶液が得られるまで攪拌を続けた。上記の混合物に、工業用トリクロピルブトキシエチルエステル（６９．３２ｇ、純度９６．３％、Ｄｏｗ ＡｇｒｏＳｃｉｅｎｃｅｓ社製）、Ａｒｏｍａｔｉｃ １５０（１２．２ｇ、ＥｘｘｏｎＭｏｂｉｌ社製）並びにドデシルベンゼンスルホン酸のアミン塩（３．３ｇ、Ｂｉｏ−Ｓｏｆｔ Ｎ−４１１、Ｓｔｅｐａｎ社製）、ＥＯ−ＰＯブロック共重合体（３．６０ｇ、Ｔｏｘｉｍｕｌ ８３２０、Ｓｔｅｐａｎ社製）、及びエトキシル化カストール油（３．０ｇ、Ａｇｎｉｑｕｅ ＣＳＯ ４０、Ｃｏｇｎｉｓ社製）を含む乳化剤を、単一相が得られるまで攪拌下で加えた。
実施例１３
トリメチルタロージアミン（３．７ｇ、Ｄｕｏｍｅｅｎ ＴＴＭ、Ａｋｚｏ Ｎｏｂｅｌ社製）を、攪拌下、４５±５℃で、工業用アミノピラリド酸（３．７６ｇ、純度９３％、Ｄｏｗ ＡｇｒｏＳｃｉｅｎｃｅｓ社製）及びエチレングリコールモノブチルエーテル溶媒（１７．０ｇ、Ｂｕｔｙｌ Ｃｅｌｌｏｓｏｌｖｅ、Ｄｏｗ Ｃｈｅｍｉｃａｌ Ｃｏｍｐａｎｙ社製）の懸濁液中へ加えた。透明な溶液が得られるまで攪拌を続けた。上記の混合物に、工業用トリクロピルブトキシエチルエステル（６９．３２ｇ、純度９６．３％、Ｄｏｗ ＡｇｒｏＳｃｉｅｎｃｅｓ社製）、Ａｒｏｍａｔｉｃ １５０（１６．９ｇ、ＥｘｘｏｎＭｏｂｉｌ社製）並びにＥＯ−ＰＯブロック共重合体（３．６０ｇ、Ｔｏｘｉｍｕｌ ８３２０、Ｓｔｅｐａｎ社製）及びエトキシル化カストール油（３．０ｇ、Ａｇｎｉｑｕｅ ＣＳＯ ４０、Ｃｏｇｎｉｓ社製）を含む乳化剤を、単一相が得られるまで攪拌下で加えた。
実施例１４
タローアルキルジメチルアミン（５．４ｇ、Ａｒｍｅｅｎ ＤＭＴＤ、Ａｋｚｏ Ｎｏｂｅｌ社製）を攪拌下、４５±５℃で、工業用アミノピラリド酸（３．７６ｇ、純度９３％、Ｄｏｗ ＡｇｒｏＳｃｉｅｎｃｅｓ社製）及びエチレングリコールモノブチルエーテル溶媒（１７．０ｇ、Ｂｕｔｙｌ Ｃｅｌｌｏｓｏｌｖｅ、Ｄｏｗ Ｃｈｅｍｉｃａｌ Ｃｏｍｐａｎｙ社製）の懸濁液中へ加えた。透明な溶液が得られるまで攪拌を続けた。上記の混合物に、工業用トリクロピルブトキシエチルエステル（６９．３ｇ、純度９６．３％、Ｄｏｗ ＡｇｒｏＳｃｉｅｎｃｅｓ社製）、Ａｒｏｍａｔｉｃ １５０（１５．２ｇ、ＥｘｘｏｎＭｏｂｉｌ社製）並びにＥＯ−ＰＯブロック共重合体（３．６０ｇ、Ｔｏｘｉｍｕｌ ８３２０、Ｓｔｅｐａｎ社製）及びエトキシル化カストール油（３．０ｇ、Ａｇｎｉｑｕｅ ＣＳＯ ４０、Ｃｏｇｎｉｓ社製）を含む乳化剤を、単一相が得られるまで攪拌下で加えた。
実施例１５
エトキシル化タローアルキルアミン（５．４７ｇ、Ｅｔｈｏｍｅｅｎ Ｔ／１２、Ａｋｚｏ Ｎｏｂｅｌ社製）を、攪拌下、４５±５℃で、工業用アミノピラリド酸（３．２３ｇ、純度９３％、Ｄｏｗ ＡｇｒｏＳｃｉｅｎｃｅｓ社製）及びエチレングリコールモノブチルエーテル溶媒（２５ｇ、Ｂｕｔｙｌ Ｃｅｌｌｏｓｏｌｖｅ、Ｄｏｗ Ｃｈｅｍｉｃａｌ Ｃｏｍｐａｎｙ社製）の懸濁液中へ加えた。透明な溶液が得られるまで攪拌を続けた。上記の混合物に、工業用トリクロピルブトキシエチルエステル（２６ｇ、純度９６．３％、Ｄｏｗ ＡｇｒｏＳｃｉｅｎｃｅｓ社製）、ピクロラムイソオクチル（９．２５ｇ、純度９５％、Ｄｏｗ ＡｇｒｏＳｃｉｅｎｃｅｓ社製）、メチル化植物油（２７．７ｇ、Ｅｄｅｎｏｒ ＭＥ Ｃ１２−１８、Ｃｏｇｎｉｓ社製）、並びにドデシルベンゼンスルホン酸のアミン塩（３．０ｇ、Ｂｉｏ−Ｓｏｆｔ Ｎ−４１１、Ｓｔｅｐａｎ社製）、ＥＯ−ＰＯブロック共重合体（４．０ｇ、Ｔｏｘｉｍｕｌ ８３２０、Ｓｔｅｐａｎ社製）及びエトキシル化カストール油（３．０ｇ、Ｔｏｘｉｍｕｌ ８２４２、Ｓｔｅｐａｎ社製）を含む乳化剤を、単一相が得られるまで攪拌下で加えた。
実施例１６
エトキシル化タローアルキルアミン（５．４７ｇ、Ｅｔｈｏｍｅｅｎ Ｔ／１２、Ａｋｚｏ Ｎｏｂｅｌ社製）を、攪拌下、４５±５℃で、工業用アミノピラリド酸（３．２３ｇ、純度９３％、Ｄｏｗ ＡｇｒｏＳｃｉｅｎｃｅｓ社製）及びエチレングリコールモノブチルエーテル溶媒（２５ｇ、Ｂｕｔｙｌ Ｃｅｌｌｏｓｏｌｖｅ、Ｄｏｗ Ｃｈｅｍｉｃａｌ Ｃｏｍｐａｎｙ社製）の懸濁液中へ加えた。透明な溶液が得られるまで攪拌を続けた。上記の混合物に、工業用トリクロピルブトキシエチルエステル（２６ｇ、純度９６．３％、Ｄｏｗ ＡｇｒｏＳｃｉｅｎｃｅｓ社製）、ピクロラムイソオクチル（９．２５ｇ、純度９５％、Ｄｏｗ ＡｇｒｏＳｃｉｅｎｃｅｓ社製）、Ａｒｏｍａｔｉｃ溶媒（２８．１ｇ、Ａｒｏｍａｔｉｃ １５０ＮＤ、Ｅｘｘｏｎ社製）、並びにドデシルベンゼンスルホン酸のアミン塩（３．０ｇ、Ｂｉｏ−Ｓｏｆｔ Ｎ−４１１、Ｓｔｅｐａｎ社製）、ＥＯ−ＰＯブロック共重合体（４．０ｇ、Ｔｏｘｉｍｕｌ ８３２０、Ｓｔｅｐａｎ社製）及びエトキシル化カストール油（３．０ｇ、Ｔｏｘｉｍｕｌ ８２４２、Ｓｔｅｐａｎ社製）を含む乳化剤を、単一相が得られるまで攪拌下で加えた。
実施例１７
エトキシル化ソヤアルキルアミン（８．６８ｇ、Ｅｔｈｏｍｅｅｎ Ｓ／１２、Ａｋｚｏ Ｎｏｂｅｌ社製）を、攪拌下、４５±５℃で、工業用アミノピラリド酸（５．２５ｇ、純度９５．３％、Ｄｏｗ ＡｇｒｏＳｃｉｅｎｃｅｓ社製）、２−エチルヘキサノール（２０．５３ｇ、Ａｌｄｒｉｃｈ社製）及びジメチルアルキルアミド（３０ｇ、Ａｇｎｉｑｕｅ ＫＥ ３６５８、Ｃｏｇｎｉｓ社製）の懸濁液中へ加えた。透明な溶液が得られるまで攪拌を続けた。上記の混合物に、あらかじめ溶解した工業用フルロキシピルメプチル（２２．１ｇ、純度９７．７％、Ｄｏｗ ＡｇｒｏＳｃｉｅｎｃｅｓ社製）、ピクロラムイソオクチル（１５．４ｇ、純度９５％、Ｄｏｗ ＡｇｒｏＳｃｉｅｎｃｅｓ社製）並びにドデシルベンゼンスルホン酸のアミン塩（３．３ｇ、Ｂｉｏ−Ｓｏｆｔ Ｎ−４１１、Ｓｔｅｐａｎ社製）、ＥＯ−ＰＯブロック共重合体（３．７ｇ、Ｔｏｘｉｍｕｌ ８３２０、Ｓｔｅｐａｎ社製）、及びエトキシル化カストール油（３．０ｇ、Ｔｏｘｉｍｕｌ ８２４２、Ｓｔｅｐａｎ社製）を含む乳化剤を、単一相が得られるまで攪拌下で加えた。
実施例１８
実施例１から１７で調製された乳剤の安定性を、５４℃で２週間後、及び４０℃で８週間後の加速保存試験で調べた。結果を表１にまとめた。全ての実施例で、５４℃で２週間の加速保存後又は４０℃で８週間の加速保存後の活性成分の安定性が少なくとも９５．０％を示した。

Claims (7)

  1. ａ）第三級アミンが、下式、

    （式中、Ｒ１、Ｒ２及びＲ３は、独立に、ヒドロキシル基、アミノ基又はアルコキシ基で置換されていてもよいＣ１〜Ｃ１８のアルキルを表す。）
    を有する第三級アミン塩の形態の第１のカルボン酸除草剤、
    ｂ）Ｃ４〜Ｃ８アルキル又はアルコキシ−置換アルキルエステルの形態の第２のカルボン酸除草剤、
    ｃ）第２のカルボン酸除草剤エステルのエステル部分と同じであるアルコール溶媒又は共溶媒、及び
    ｄ）場合により、乳化剤
    を含む、安定な乳剤であって、前記アミン塩の形態の第１のカルボン酸除草剤が、アミノピラリド、ピクロラム、クロピラリド又はトリクロピルの第三級アミン塩であり、前記エステルの形態の第２のカルボン酸除草剤が、トリクロピル、フルロキシピル又はピクロラムのエステルである、乳剤。
  2. 第三級アミンが次式、

    （式中、Ｒ１、Ｒ２及びＲ３の少なくとも１つがＣ１２〜Ｃ１８アルキル基を表す。）
    を有する、請求項１に記載の安定な乳剤。
  3. 前記第三級アミン塩が、第三級アルキルアミン、第三級アルカノールアミン、第三級エトキシル化アルキルアミン、第三級プロポキシル化アルキルアミン、第三級アルキルジアミン、第三級エトキシル化アルキルジアミン、第三級プロポキシル化アルキルジアミン及びこれらの混合物である、請求項１に記載の安定な乳剤。
  4. 前記Ｃ４〜Ｃ８アルキル又はアルコキシ−置換アルキルエステルの形態の第２のカルボン酸除草剤が、ブトチル、メプチル、又はイソオクチルエステルである、請求項１に記載の安定な乳剤。
  5. ０．０１から４０重量％のアミン塩の形態の第１のカルボン酸除草剤、０．０１から７０重量％のエステルの形態の第２のカルボン酸除草剤、１から６０重量％のアルコール性溶媒及び０から２０重量％の乳化剤を含む、請求項１に記載の安定な乳剤。
  6. １から２０重量％のアミン塩の形態の第１のカルボン酸除草剤、１０から６０重量％のエステルの形態の第２のカルボン酸除草剤、５から５０重量％のアルコール性溶媒及び２から１０重量％の乳化剤を含む、請求項１に記載の安定な乳剤。
  7. 均質な溶液が得られるまで攪拌しながら、酸の形態の第１のカルボン酸除草剤を、アルコール溶媒中の第三級アミンと、第２のカルボン酸除草剤エステル及び、場合により、任意の乳化剤と接触させるステップを含む、請求項１に記載の乳剤を調製する方法。
JP2011534710A 2008-10-29 2009-10-28 第１の除草性カルボン酸塩及び第２の除草性カルボン酸エステルを含む安定な乳剤 Active JP5525538B2 (ja)

Applications Claiming Priority (3)

Application Number Priority Date Filing Date Title
US10919608P 2008-10-29 2008-10-29
US61/109,196 2008-10-29
PCT/US2009/062360 WO2010053784A2 (en) 2008-10-29 2009-10-28 Stable emulsifiable concentrates containing a first herbicidal carboxylic acid salt and a second herbicidal carboxylic acid ester

Publications (2)

Publication Number Publication Date
JP2012507544A JP2012507544A (ja) 2012-03-29
JP5525538B2 true JP5525538B2 (ja) 2014-06-18

Family

ID=42118081

Family Applications (1)

Application Number Title Priority Date Filing Date
JP2011534710A Active JP5525538B2 (ja) 2008-10-29 2009-10-28 第１の除草性カルボン酸塩及び第２の除草性カルボン酸エステルを含む安定な乳剤

Country Status (17)

Country Link
US (1) US8309491B2 (ja)
EP (1) EP2361012B1 (ja)
JP (1) JP5525538B2 (ja)
CN (1) CN102186339B (ja)
AR (1) AR075293A1 (ja)
AU (1) AU2009311437B2 (ja)
BR (2) BR122016016465B8 (ja)
CA (1) CA2739806C (ja)
CO (1) CO6361843A2 (ja)
DK (1) DK2361012T3 (ja)
ES (1) ES2586253T3 (ja)
HU (1) HUE028192T2 (ja)
MX (1) MX2011004587A (ja)
MY (1) MY158051A (ja)
PL (1) PL2361012T3 (ja)
PT (1) PT2361012T (ja)
WO (1) WO2010053784A2 (ja)

Families Citing this family (21)

* Cited by examiner, † Cited by third party
Publication number Priority date Publication date Assignee Title
MX2011004587A (es) 2008-10-29 2011-06-16 Dow Agrosciences Llc Concentrados emulsionables estables que contienen un primer acido carboxilico herbicida sal y un segundo acido carboxilico herbicida ester.
EP3111764B1 (en) * 2010-09-15 2019-10-23 Dow AgroSciences LLC Amine surfactants for controlling herbicide spray drift
CN104768380A (zh) * 2012-09-13 2015-07-08 美国陶氏益农公司 包含氯氨吡啶酸和三氯吡氧乙酸的除草组合物
DE112013004772T5 (de) * 2012-09-28 2015-08-27 Dow Agrosciences Llc Synergistische Unkrautbekampfung durch Anwendungen von Aminocyclopyrachlor und Fluroxypyr
WO2014052805A1 (en) * 2012-09-28 2014-04-03 Dow Agrosciences Llc Synergistic weed control from applications of aminocyclopyrachlor and aminopyralid
CA2884518A1 (en) * 2012-09-28 2014-04-03 Dow Agrosciences Llc Synergistic weed control from applications of aminocyclopyrachlor and triclopyr
CN104853609A (zh) * 2012-10-12 2015-08-19 美国陶氏益农公司 用于控制除草剂喷雾飘移的烷基苯磺酸盐表面活性剂
CN104994734B (zh) 2012-12-14 2018-06-29 美国陶氏益农公司 由施用氯氨基吡啶酸和二氯吡啶酸进行协同杂草防治
US10412964B2 (en) 2012-12-14 2019-09-17 Dow Agrosciences Llc Synergistic weed control from applications of aminopyralid and clopyralid
US9603363B2 (en) 2012-12-21 2017-03-28 Dow Agrosciences Llc Weed control from applications of aminopyralid, triclopyr, and an organosilicone surfactant
NZ736753A (en) * 2013-10-11 2018-11-30 Dow Agrosciences Llc Aqueous herbicidal concentrates
CN104621108A (zh) * 2013-11-15 2015-05-20 南京华洲药业有限公司 一种含氯氨吡啶酸与绿草定的混合除草剂
TW201613467A (en) 2014-02-10 2016-04-16 Dow Agrosciences Llc Stable solid herbicide delivery systems
TW201532519A (zh) 2014-02-10 2015-09-01 Dow Agrosciences Llc 使用穩定固態除草劑遞送系統的方法
AU2016257148B2 (en) 2015-05-07 2018-10-18 Nufarm Australia Limited Benzoic acid herbicide composition
CN107846877B (zh) 2015-05-07 2021-03-23 澳大利亚纽法姆有限公司 包含苯氧基-链烷酸除草剂的可乳化浓缩物
BR112017023927B1 (pt) * 2015-05-07 2022-06-28 Nufarm Australia Limited Concentrado emulsificável compreendendo herbicida de ácido picolínico
CA3058567A1 (en) 2017-04-13 2018-10-18 Cadila Healthcare Limited Novel peptide based pcsk9 vaccine
CN107593693B (zh) * 2017-10-13 2018-09-14 四川利尔作物科学有限公司 高效环保的氯氟吡氧乙酸异辛酯乳油及其制备方法和应用
AU2021106976B4 (en) * 2021-01-15 2022-06-30 Adama Australia Pty Limited Highly Loaded Emulsifiable Concentrate Formulation of Triclopyr and Picloram
WO2022258345A1 (en) * 2021-06-10 2022-12-15 Syngenta Crop Protection Ag Formulations

Family Cites Families (10)

* Cited by examiner, † Cited by third party
Publication number Priority date Publication date Assignee Title
US5466659A (en) * 1993-01-15 1995-11-14 Dowelanco Triclopyr butoxyethyl ester compositions comprising vegetable oil esters as carriers
US5374603A (en) * 1993-04-23 1994-12-20 Dowelanco Agricultural formulations comprising fluroxypyr esters which are liquid at 25° C.
CN1178449A (zh) * 1995-03-15 1998-04-08 道伊兰科公司 混合的除草剂组合物
US5965487A (en) * 1995-03-15 1999-10-12 Dow Agrosciences Llc Mixed herbicidal compositions
GB9505204D0 (en) 1995-03-15 1995-05-03 Dowelanco Mixed herbicidal compositions
US6369001B1 (en) * 1999-08-11 2002-04-09 Monsanto Technology, Llc Microemulsion coformulation of a graminicide and a water-soluble herbicide
EP2712503A3 (en) 2003-04-22 2016-03-23 Monsanto Technology LLC Herbicidal compositions containing glyphosate and a pyridine analog
NZ567244A (en) * 2005-11-18 2010-06-25 Dow Agrosciences Llc Use of compositions comprising triclopyr butoxyethyl ester for the control of woody plants
RU2413414C2 (ru) * 2006-02-15 2011-03-10 Дау Агросайенсиз Ллс Композиция бутоксиэтилового эфира триклопира, не содержащая растворитель
MX2011004587A (es) 2008-10-29 2011-06-16 Dow Agrosciences Llc Concentrados emulsionables estables que contienen un primer acido carboxilico herbicida sal y un segundo acido carboxilico herbicida ester.

Also Published As

Publication number Publication date
AU2009311437A1 (en) 2010-05-14
HUE028192T2 (en) 2016-12-28
AR075293A1 (es) 2011-03-23
CO6361843A2 (es) 2012-01-20
EP2361012A2 (en) 2011-08-31
WO2010053784A3 (en) 2011-04-14
WO2010053784A2 (en) 2010-05-14
EP2361012B1 (en) 2016-05-11
BR122016016465B8 (pt) 2022-10-11
JP2012507544A (ja) 2012-03-29
CA2739806A1 (en) 2010-05-14
BRPI0920007A2 (pt) 2015-08-18
PL2361012T3 (pl) 2016-11-30
MX2011004587A (es) 2011-06-16
PT2361012T (pt) 2016-07-07
DK2361012T3 (en) 2016-08-22
BR122016016465B1 (pt) 2017-01-24
CN102186339B (zh) 2014-03-12
US8309491B2 (en) 2012-11-13
ES2586253T3 (es) 2016-10-13
AU2009311437B2 (en) 2015-03-05
MY158051A (en) 2016-08-30
US20100105558A1 (en) 2010-04-29
CA2739806C (en) 2016-03-29
CN102186339A (zh) 2011-09-14

Similar Documents

Publication Publication Date Title
JP5525538B2 (ja) 第１の除草性カルボン酸塩及び第２の除草性カルボン酸エステルを含む安定な乳剤
JP5647238B2 (ja) グリホサート塩及びジカンバ塩を含有する除草剤濃縮組成物
RU2522524C2 (ru) Вязкоупругая система для снижения сноса
JP6368701B2 (ja) 低減された眼刺激性を有するオーキシン系カルボン酸の水性除草剤濃縮物
AU2012219507B2 (en) New uses of choline chloride in agrochemical formulations
JP7376585B2 (ja) スプレードリフトを低減するための組成物および方法
US20210000109A1 (en) Agricultural pesticide compositions
AU2015328621B2 (en) Alkanolamine sulfate water conditioners
US20130237423A1 (en) Low Toxicity, Low Odor, Low Volatility Solvent for Agricultural Chemical Formulations

Legal Events

Date Code Title Description
A621 Written request for application examination

Free format text: JAPANESE INTERMEDIATE CODE: A621

Effective date: 20121015

A977 Report on retrieval

Free format text: JAPANESE INTERMEDIATE CODE: A971007

Effective date: 20131108

A131 Notification of reasons for refusal

Free format text: JAPANESE INTERMEDIATE CODE: A131

Effective date: 20131112

A601 Written request for extension of time

Free format text: JAPANESE INTERMEDIATE CODE: A601

Effective date: 20140203

A602 Written permission of extension of time

Free format text: JAPANESE INTERMEDIATE CODE: A602

Effective date: 20140210

A521 Request for written amendment filed

Free format text: JAPANESE INTERMEDIATE CODE: A523

Effective date: 20140313

TRDD Decision of grant or rejection written
A01 Written decision to grant a patent or to grant a registration (utility model)

Free format text: JAPANESE INTERMEDIATE CODE: A01

Effective date: 20140408

A61 First payment of annual fees (during grant procedure)

Free format text: JAPANESE INTERMEDIATE CODE: A61

Effective date: 20140411

R150 Certificate of patent or registration of utility model

Ref document number: 5525538

Country of ref document: JP

Free format text: JAPANESE INTERMEDIATE CODE: R150

R250 Receipt of annual fees

Free format text: JAPANESE INTERMEDIATE CODE: R250

R250 Receipt of annual fees

Free format text: JAPANESE INTERMEDIATE CODE: R250

R250 Receipt of annual fees

Free format text: JAPANESE INTERMEDIATE CODE: R250

R250 Receipt of annual fees

Free format text: JAPANESE INTERMEDIATE CODE: R250

R250 Receipt of annual fees

Free format text: JAPANESE INTERMEDIATE CODE: R250

S533 Written request for registration of change of name

Free format text: JAPANESE INTERMEDIATE CODE: R313533

R350 Written notification of registration of transfer

Free format text: JAPANESE INTERMEDIATE CODE: R350

R250 Receipt of annual fees

Free format text: JAPANESE INTERMEDIATE CODE: R250

R250 Receipt of annual fees

Free format text: JAPANESE INTERMEDIATE CODE: R250

R250 Receipt of annual fees

Free format text: JAPANESE INTERMEDIATE CODE: R250