JP5523043B2 - 光硬化性樹脂組成物、そのドライフィルム及び硬化物並びにそれらを用いたプリント配線板 - Google Patents
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Description
その一方で、プリント配線板は電子機器に用いられることから、絶縁性が要求される。また、プリント配線板の層間樹脂絶縁層には、電子部品が高温で取り付けられることから、耐熱性が要求される。
しかしながら、従来のソルダーレジストに用いられていたカルボキシル基含有樹脂は、エポキシ樹脂の変性により誘導されたエポキシアクリレート変性樹脂が一般的に用いられている。例えば、特開昭61−243869号公報(特許文献3)には、ノボラック型エポキシ化合物と不飽和一塩基酸の反応生成物に酸無水物を付加した感光性樹脂、光重合開始剤、希釈剤及びエポキシ化合物からなるソルダーレジスト組成物が開示されている。また、特開平3−250012号公報(特許文献4)には、サリチルアルデヒドと一価フェノールとの反応生成物にエピクロロヒドリンを反応させて得られたエポキシ樹脂に(メタ)アクリル酸を付加し、さらに多塩基性カルボン酸又はその無水物を反応させて得られる感光性樹脂、光重合開始剤、有機溶剤等からなるソルダーレジスト組成物が開示されている。これら、エポキシアクリレート変性樹脂では、エピクロロヒドリンを原料に使用しているためハロゲンイオンを含有しており、ハロゲンフリー化が困難であった。
さらに本発明の目的は、このような光硬化性樹脂組成物を用いることによって得られる上記のような諸特性に優れたドライフィルム及び硬化物、並びに該ドライフィルムや硬化物によりソルダーレジスト等の硬化皮膜が形成されてなるプリント配線板を提供することにある。
ポリエステルをポリオール成分で解重合し、それと同時もしくはその後に多塩基酸もしくはその無水物を反応させて得られるカルボン酸樹脂に、アルコールもしくはカルボン酸と反応するカルボキシル基以外の少なくとも1つの官能基と、1つ以上のエチレン性不飽和基とを有する化合物を反応させて得られる感光性化合物、及び
光重合開始剤
を含有することを特徴とする光硬化性樹脂組成物が提供される。
別の好適な態様においては、さらに熱硬化性成分を含有し、好ましくはさらに着色剤を含有する。このような光硬化性樹脂組成物、特に熱硬化性成分を含有する光硬化性熱硬化性樹脂組成物は、ソルダーレジストとして好適に用いることができる。
さらに本発明によれば、前記光硬化性樹脂組成物又はドライフィルムをパターン状に光硬化させた後、熱硬化して得られる硬化皮膜を有することを特徴とするプリント配線板も提供される。
従って、本発明の硬化性樹脂組成物は、プリント配線板やフレキシブルプリント配線板のソルダーレジスト等の硬化皮膜の形成に有利に適用できる。
なお、(メタ)アクリレートとは、アクリレート、メタクリレート及びそれらの混合物を総称する用語であり、以下、他の類似の表現についても同様である。
以下、本発明の光硬化性樹脂組成物の各構成成分について詳しく説明する。
なお、これらのポリオール成分は単独で用いてもよいし、2種類以上組み合わせて用いてもよい。
また、酸価を40mgKOH/g未満、好ましくは10mgKOH/gのより感光性を高めた本発明の感光性樹脂と併用してアルカリ現像性感光性組成物としてもかまわない。
特に上記一般式中、X、Yが、それぞれ、メチル基又はエチル基であり、Zはメチル基又はフェニル基であり、nは0であり、Arは、結合か、フェニレン、ナフチレン、チオフェン又はチエニレンであることが好ましい。
このような光重合開始剤、光開始助剤、及び増感剤の総量は、前記感光性化合物100質量部に対して35質量部以下であることが好ましい。35質量部を超えると、これらの光吸収により深部硬化性が低下する傾向にある。
なお、本明細書において、(メタ)アクリレートとは、アクリレート、メタクリレート及びそれらの混合物を総称する用語で、他の類似の表現についても同様である。
上記のようなカルボキシル基含有感光性樹脂は、バックボーン・ポリマーの側鎖に多数のカルボキシル基を有するため、希アルカリ水溶液による現像が可能になる。
また、上記カルボキシル基含有感光性樹脂の酸価は、40〜200mgKOH/gの範囲であり、より好ましくは45〜120mgKOH/gの範囲である。カルボキシル基含有樹脂の酸価が40mgKOH/g未満であるとアルカリ現像が困難となり、一方、200mgKOH/gを超えると現像液による露光部の溶解が進むために、必要以上にラインが痩せたり、場合によっては、露光部と未露光部の区別なく現像液で溶解剥離してしまい、正常なレジストパターンの描画が困難となるので好ましくない。
これらカルボキシル基含有感光性樹脂は、前記列挙したものに限らず使用することができ、1種類でも2種以上を混合しても使用することができる
このような1分子内に複数のイソシアネート基又はブロック化イソシアネート基を有する化合物の配合量は、前記感光性化合物100質量部に対して、1〜100質量部、より好ましくは、2〜70質量部の割合が適当である。前記配合量が、1質量部未満の場合、十分な塗膜の強靭性が得られず、好ましくない。一方、100質量部を超えた場合、保存安定性が低下して、好ましくない。
赤色着色剤としてはモノアゾ系、ジズアゾ系、アゾレーキ系、ベンズイミダゾロン系、ペリレン系、ジケトピロロピロール系、縮合アゾ系、アントラキノン系、キナクリドン系などがあり、具体的には以下のようなカラ−インデックス(C.I.;ザ ソサイエティ オブ ダイヤーズ アンド カラリスツ(The Society of Dyers and Colourists)発行)番号が付されているものが挙げられる。
モノアゾ系:Pigment Red 1, 2, 3, 4, 5, 6, 8, 9, 12, 14, 15, 16, 17, 21, 22, 23, 31, 32, 112, 114, 146, 147, 151, 170, 184, 187, 188, 193, 210, 245, 253, 258, 266, 267, 268, 269。
ジスアゾ系:Pigment Red 37, 38, 41。
モノアゾレーキ系:Pigment Red 48:1, 48:2, 48:3, 48:4, 49:1, 49:2, 50:1, 52:1, 52:2, 53:1, 53:2, 57:1, 58:4, 63:1, 63:2, 64:1,68。
ベンズイミダゾロン系:Pigment Red 171、Pigment Red 175、Pigment Red 176、Pigment Red 185、Pigment Red 208。
ぺリレン系:Solvent Red 135、Solvent Red 179、Pigment Red 123、Pigment Red 149、Pigment Red 166、Pigment Red 178、Pigment Red 179、Pigment Red 190、Pigment Red 194、Pigment Red 224。
ジケトピロロピロール系:Pigment Red 254、Pigment Red 255、Pigment Red 264、Pigment Red 270、Pigment Red 272。
縮合アゾ系:Pigment Red 220、Pigment Red 144、Pigment Red 166、Pigment Red 214、Pigment Red 220、Pigment Red 221、Pigment Red 242。
アンスラキノン系:Pigment Red 168、Pigment Red 177、Pigment Red 216、Solvent Red 149、Solvent Red 150、Solvent Red 52、Solvent Red 207。
キナクリドン系:Pigment Red 122、Pigment Red 202、Pigment Red 206、Pigment Red 207、Pigment Red 209。
青色着色剤としてはフタロシアニン系、アントラキノン系があり、顔料系はピグメント(Pigment)に分類されている化合物、具体的には、下記のようなものを挙げることができる:Pigment Blue 15、Pigment Blue 15:1、Pigment Blue 15:2、Pigment Blue 15:3、Pigment Blue 15:4、Pigment Blue 15:6、Pigment Blue 16、Pigment Blue 60。
染料系としては、Solvent Blue 35、Solvent Blue 63、Solvent Blue 68、Solvent Blue 70、Solvent Blue 83、Solvent Blue 87、Solvent Blue 94、Solvent Blue 97、Solvent Blue 122、Solvent Blue 136、Solvent Blue 67、Solvent Blue 70等を使用することができる。上記以外にも、金属置換もしくは無置換のフタロシアニン化合物も使用することができる。
緑色着色剤としては、同様にフタロシアニン系、アントラキノン系、ペリレン系があり、具体的にはPigment Green 7、Pigment Green 36、Solvent Green 3、Solvent Green 5、Solvent Green 20、Solvent Green 28等を使用することができる。上記以外にも、金属置換もしくは無置換のフタロシアニン化合物も使用することができる。
黄色着色剤としてはモノアゾ系、ジスアゾ系、縮合アゾ系、ベンズイミダゾロン系、イソインドリノン系、アントラキノン系等があり、具体的には以下のものが挙げられる。
アントラキノン系:Solvent Yellow 163、Pigment Yellow 24、Pigment Yellow 108、Pigment Yellow 193、Pigment Yellow 147、Pigment Yellow 199、Pigment Yellow 202。
イソインドリノン系:Pigment Yellow 110、Pigment Yellow 109、Pigment Yellow 139、Pigment Yellow 179、Pigment Yellow 185。
縮合アゾ系:Pigment Yellow 93、Pigment Yellow 94、Pigment Yellow 95、Pigment Yellow 128、Pigment Yellow 155、Pigment Yellow 166、Pigment Yellow 180。
ベンズイミダゾロン系:Pigment Yellow 120、Pigment Yellow 151、Pigment Yellow 154、Pigment Yellow 156、Pigment Yellow 175、Pigment Yellow 181。
モノアゾ系:Pigment Yellow 1, 2, 3, 4, 5, 6, 9, 10, 12, 61, 62, 62:1, 65, 73, 74, 75, 97, 100, 104, 105, 111, 116, 167, 168, 169, 182, 183。
ジスアゾ系:Pigment Yellow 12, 13, 14, 16, 17, 55, 63, 81, 83, 87, 126, 127, 152, 170, 172, 174, 176, 188, 198。
具体的に例示すれば、Pigment Violet 19、23、29、32、36、38、42、Solvent Violet 13、36、C.I.ピグメントオレンジ1、C.I.ピグメントオレンジ5、C.I.ピグメントオレンジ13、C.I.ピグメントオレンジ14、C.I.ピグメントオレンジ16、C.I.ピグメントオレンジ17、C.I.ピグメントオレンジ24、C.I.ピグメントオレンジ34、C.I.ピグメントオレンジ36、C.I.ピグメントオレンジ38、C.I.ピグメントオレンジ40、C.I.ピグメントオレンジ43、C.I.ピグメントオレンジ46、C.I.ピグメントオレンジ49、C.I.ピグメントオレンジ51、C.I.ピグメントオレンジ61、C.I.ピグメントオレンジ63、C.I.ピグメントオレンジ64、C.I.ピグメントオレンジ71、C.I.ピグメントオレンジ73、C.I.ピグメントブラウン23、C.I.ピグメントブラウン25、C.I.ピグメントブラック1、C.I.ピグメントブラック7等がある。
過酸化物分解剤は市販のものであってもよく、例えば、アデカスタブTPP(旭電化社製)、マークAO−412S(アデカ・アーガス化学社製)、スミライザーTPS(住友化学社製)等が挙げられる。
上記のような酸化防止剤は、1種を単独で又は2種以上を組み合わせて用いることができる。
このような紫外線吸収剤としては、ベンゾフェノン誘導体、ベンゾエート誘導体、ベンゾトリアゾール誘導体、トリアジン誘導体、ベンゾチアゾール誘導体、シンナメート誘導体、アントラニレート誘導体、ジベンゾイルメタン誘導体等が挙げられる。
前記したような紫外線吸収剤は、1種を単独で又は2種以上を組み合わせて用いることができ、酸化防止剤と併用することで、本発明の光硬化性樹脂組成物より得られる成形物の安定化を図ることができる。
このような有機溶剤としては、ケトン類、芳香族炭化水素類、グリコールエーテル類、グリコールエーテルアセテート類、エステル類、アルコール類、脂肪族炭化水素、石油系溶剤などを挙げることができる。より具体的には、メチルエチルケトン、シクロヘキサノン等のケトン類;トルエン、キシレン、テトラメチルベンゼン等の芳香族炭化水素類;セロソルブ、メチルセロソルブ、ブチルセロソルブ、カルビトール、メチルカルビトール、ブチルカルビトール、プロピレングリコールモノメチルエーテル、ジプロピレングリコールモノメチルエーテル、ジプロピレングリコールジエチルエーテル、トリエチレングリコールモノエチルエーテル等のグリコールエーテル類;酢酸エチル、酢酸ブチル、ジプロピレングリコールメチルエーテルアセテート、プロピレングリコールメチルエーテルアセテート、プロピレングリコールエチルエーテルアセテート、プロピレングリコールブチルエーテルアセテートなどのエステル類;エタノール、プロパノール、エチレングリコール、プロピレングリコール等のアルコール類;オクタン、デカン等の脂肪族炭化水素;石油エーテル、石油ナフサ、水添石油ナフサ、ソルベントナフサ等の石油系溶剤などである。このような有機溶剤は、単独で又は2種以上の混合物として用いられる。
上記活性エネルギー線照射に用いられる露光機としては、直接描画装置(例えばコンピューターからのCADデータにより直接レーザーで画像を描くレーザーダイレクトイメージング装置)、メタルハライドランプを搭載した露光機、(超)高圧水銀ランプを搭載した露光機、水銀ショートアークランプを搭載した露光機、もしくは(超)高圧水銀ランプなどの紫外線ランプを使用した直接描画装置を用いることができる。活性エネルギー線としては、最大波長が350〜410nmの範囲にあるレーザー光を用いていればガスレーザー、固体レーザーどちらでもよい。また、その露光量は膜厚等によって異なるが、一般には5〜800mJ/cm2、好ましくは5〜500mJ/cm2の範囲内とすることができる。上記直接描画装置としては、例えば日本オルボテック社製、ペンタックス社製等のものを使用することができ、最大波長が350〜410nmのレーザー光を発振する装置であればいずれの装置を用いてもよい。
ソルダーレジスト層は、アルカリ現像性光硬化性樹脂組成物をブレードコーター、リップコーター、コンマコーター、フィルムコーター等でキャリアフィルム又はカバーフィルムに10〜150μmの厚さで均一に塗布し乾燥して形成される。
カバーフィルムとしては、ポリエチレンフィルム、ポリプロピレンフィルム等を使用することができるが、ソルダーレジスト層との接着力が、キャリアフィルムよりも小さいものが良い。
攪拌機、窒素導入管、冷却管を取り付けた500ミリリットルの四口丸底セパラブルラスコに1,3−プロピレングリコール62部、トリメチロールプロパン7.8部、酸化ジブチルスズ0.77部、イソフタル酸40.6部、PETフレーク(三菱化学(株)製:ノバベックスIV値1.1)64部を仕込み、フラスコ内を窒素雰囲気とした後、130℃に昇温させた油浴に浸した。内容物が溶解したところで180℃まで昇温した。次いで、235℃まで昇温し、1時間反応を続けた。1時間経過したところでPETフレーク(三菱化学(株)製:ノバベックスIV値1.1)128部とイソフタル酸81.3部を順次加え、透明液状になるまで反応を14時間続けた。
次に、フラスコ内温を200℃に保ち、攪拌を開始するとともに、トリメリット酸96部を添加し溶解させた。その後、8時間反応を続けた。次に、フラスコを110℃まで降温し、トリフェニルホスフィン1.02部、メトキノン0.51部、カルビトールアセテート287.7部を添加し、攪拌した。攪拌を続けた後、グリシジルメタクリレート51部を添加し、6時間反応させた。こうして、固形分65%、固形分酸価90mgKOH/gのカルボキシル基含有感光性化合物のワニスを得た。以下、このカルボキシル基含有感光性化合物のワニスをワニスAと称す。
攪拌機、窒素導入管、冷却管を取り付けた500ミリリットルの四口丸底セパラブルラスコに1,3−プロピレングリコール62部、トリメチロールプロパン7.8部、酸化ジブチルスズ0.77部、イソフタル酸40.6部、IV値0.1の再生PETペレット64部を仕込み、フラスコ内を窒素雰囲気とした後、130℃に昇温させた油浴に浸した。内容物が溶解したところで180℃まで昇温した。次いで、235℃まで昇温し、1時間反応を続けた。1時間経過したところでIV値0.1の再生PETペレット128部とイソフタル酸81.3部を順次加え、透明液状になるまで反応を3時間続けた。
次に、フラスコ内温を200℃に保ち、攪拌を開始するとともに、トリメリット酸96部を添加し溶解させた。その後、8時間反応を続けた。次に、フラスコを110℃まで降温し、トリフェニルホスフィン1.02部、メトキノン0.51部、カルビトールアセテート287.7部を添加し、攪拌した。攪拌を続けた後、グリシジルメタクリレート51部を添加し、6時間反応させた。こうして、固形分65%、固形分酸価90mgKOH/gのカルボキシル基含有感光性化合物のワニスを得た。以下、このカルボキシル基含有感光性化合物のワニスをワニスBと称す。
攪拌機、窒素導入管、冷却管を取り付けた500ミリリットルの四口丸底セパラブルラスコに1,3−プロピレングリコール62部、トリメチロールプロパン7.8部、酸化ジブチルスズ0.77部、イソフタル酸40.6部、IV値0.6〜0.7のリサイクルPETフレーク64部を仕込み、フラスコ内を窒素雰囲気とした後、130℃に昇温させた油浴に浸した。内容物が溶解したところで180℃まで昇温した。次いで、235℃まで昇温し、1時間反応を続けた。1時間経過したところでIV値0.6〜0.7の再生PETフレーク128部とイソフタル酸81.3部を順次加え、透明液状になるまで反応を7時間続けた。
次に、フラスコ内温を200℃に保ち、攪拌を開始するとともに、トリメリット酸96部を添加し溶解させた。その後、8時間反応を続けた。次に、フラスコを110℃まで降温し、トリフェニルホスフィン1.02部、メトキノン0.51部、カルビトールアセテート287.7部を添加し、攪拌した。攪拌を続けた後、グリシジルメタクリレート51部を添加し、6時間反応させた。こうして、固形分65%、固形分酸価90mgKOH/gのカルボキシル基含有感光性化合物のワニスを得た。以下、このカルボキシル基含有感光性化合物のワニスをワニスCと称す。
攪拌機、窒素導入管、冷却管を取り付けた500ミリリットルの四口丸底セパラブルラスコにIV値0.6〜0.7の再生PETペレット192部を仕込み、フラスコ内を窒素雰囲気とした後、280℃に昇温させた塩浴に浸した。PETペレットが溶解したところで、攪拌を開始するとともに、酸化ジブチルスズ0.49部を添加した。次いで、予め130℃で加温したネオペンチルグリコール52部を少量ずつ添加した。このとき粘度が低下した段階で攪拌速度を徐々に高め、5時間反応を行った。次に、塩浴から予め230℃に昇温した油浴に交換し、フラスコ内温を220℃に保ち、攪拌を開始するとともに、トリメリット酸112部を添加し溶解させた。その後、3時間反応を続けた。次に、フラスコを110℃まで降温し、トリフェニルホスフィン1.06部、メトキノン0.53部、カルビトールアセテート227.2部を添加し、攪拌した。攪拌を続けた後、グリシジルメタクリレート64部を添加し、4時間反応させた。こうして、固形分65%、固形分酸価101mgKOH/gのカルボキシル基含有感光性化合物のワニスを得た。以下、このカルボキシル基含有感光性化合物のワニスをワニスDと称す。
攪拌機、窒素導入管、冷却管を取り付けた500ミリリットルの四口丸底セパラブルラスコにトリメチロールプロパン17.8部、酸化ジブチルスズ0.21部、イソフタル酸8.27部、IV値0.6〜0.7のリサイクルPETフレーク78.3部を仕込み、フラスコ内を窒素雰囲気とした後、130℃に昇温させた油浴に浸した。内容物が溶解したところで180℃まで昇温した。次いで、235℃まで昇温し、9時間反応を続けた。
次に、フラスコ内温を180℃に保ち、攪拌を開始するとともに、トリメリット酸22.9部を添加し溶解させた。その後、0.5時間反応を続けた。次に、フラスコを110℃まで降温し、トリフェニルホスフィン2.68部、メトキノン0.134部、カルビトールアセテート61.6部を添加し、攪拌した。攪拌を続けた後、グリシジルメタクリレート7.5部を添加し、3.3時間反応させた。こうして、固形分65%、固形分酸価81.5mgKOH/gのカルボキシル基含有感光性化合物のワニスを得た。以下、このカルボキシル基含有感光性化合物のワニスをワニスEと称す。
攪拌機、窒素導入管、冷却管を取り付けた500ミリリットルの四口丸底セパラブルラスコにIV値0.6〜0.7の再生PETペレット192部を仕込み、フラスコ内を窒素雰囲気とした後、300℃に昇温させた塩浴に浸した。PETが溶解したところで、攪拌を開始するとともに、酸化ジブチルスズ1.03部を添加した。次いで、予め130℃で加温したネオペンチルグリコール80.4部、トリメチロールプロパン14.4部をPETが固化しないよう注意しながら少量ずつ添加した。この間、粘度が低下した段階で攪拌速度を150rpmに高めた。次に、塩浴から予め240℃へ昇温した油浴に交換し、フラスコ内温を220℃±10℃に保ち、5時間解重合反応を行った。次いで、フラスコ内温を210℃まで上昇させ、イソフタル酸227部を添加し、3時間反応させた。
次に、フラスコ内温を110℃に保ち、トリフェニルホスフィン2.06部、メトキノン1.03部を添加し、攪拌を1時間続けた後、サイクロマーM−100(ダイセル化学工業(株)製:商品名)247部、カルビトールアセテート372部を添加し、5時間反応させた。こうして固形分65%、固形分酸価6.5mgKOH/gのカルボキシル基含有感光性化合物のワニスを得た。以下、このカルボキシル基含有感光性化合物のワニスをワニスFと称す。
上記合成例の樹脂溶液を用い、下記表1に示す種々の成分と共に表1に示す割合(質量部)にて配合し、攪拌機にて予備混合した後、3本ロールミルで混練し、ソルダーレジスト用感光性樹脂組成物を調製した。
<再生ポリエステル含有率>
前記実施例及び比較例の組成物において、硬化塗膜中の全有機物に対する再生ポリエステル樹脂の含有率を算出した
前記実施例及び比較例の光硬化性・熱硬化性樹脂組成物を、銅厚35μmの回路パターン基板をバフロール研磨後、水洗し、乾燥してからスクリーン印刷法により全面に塗布し、80℃の熱風循環式乾燥炉で60分間乾燥させる。乾燥後、高圧水銀灯(ショートアークランプ)搭載の露光装置を用いてステップタブレット(Kodak No.2)を介して露光し、現像(30℃、0.2MPa、1wt%Na2CO3水溶液)を60秒で行った際残存するステップタブレットのパターンが7段の時を最適露光量とした。
前記実施例及び比較例の光硬化性・熱硬化性樹脂組成物を、銅ベタ基板上にスクリーン印刷法により乾燥後、約25μmになるように塗布し、80℃の熱風循環式乾燥炉で30分間乾燥させた。乾燥後、1質量%炭酸ナトリウム水溶液によって現像を行い、乾燥塗膜が除去されるまでの時間をストップウォッチにより計測した。
表1記載の光硬化性・熱硬化性樹脂組成物をそれぞれパターン形成された銅箔基板上にスクリーン印刷で全面塗布し、80℃の熱風循環式乾燥炉で30分間乾燥させ、室温まで放冷した。この基板にPETフィルムを押し当て、その後、ネガフィルムを剥がしたときのフィルムの張り付き状態を評価した。
◎:フィルムを剥がすときに、全く抵抗が無く、塗膜に跡が残らない。
○:フィルムを剥がす時に、全く抵抗が無いが、塗膜に跡が少しついている。
△:フィルムを剥がす時に、僅かに抵抗があり、塗膜に跡が少しついている。
×:フィルムを剥がす時に、抵抗があり、塗膜にはっきり跡がついている。
実施例及び比較例の光硬化性・熱硬化性樹脂組成物を、ライン/スペースが300/300、銅厚35μmの回路パターン基板をバフロール研磨後、水洗し、乾燥してからスクリーン印刷法により塗布し、80℃の熱風循環式乾燥炉で30分間乾燥させる。乾燥後、高圧水銀灯を搭載した露光装置を用いて露光した。露光パターンはスペース部に20/30/40/50/60/70/80/90/100μmのラインを描画させるネガを使用した。露光量は感光性樹脂組成物の最適露光量となるように活性エネルギー線を照射した。露光後、30℃の1質量%炭酸ナトリウム水溶液をスプレー圧0.2MPaの条件で60秒間現像を行い、150℃×60分の熱硬化をすることにより硬化塗膜を得た。得られたソルダーレジスト用感光性樹脂組成物の硬化塗膜の最小残存ラインを200倍に調整した光学顕微鏡を用いて求め、これを解像性とした。
上記各合成例で得られた樹脂溶液を用い、下記表1に示す種々の成分と共に表1に示す割合(質量部)にて配合し、攪拌機にて予備混合した後、3本ロールミルで混練し、光硬化性熱硬化性樹脂組成物を調製した。得られた光硬化性熱硬化性樹脂組成物をJPCA規格に基づくフラスコ燃焼処理イオンクロマトグラフ法を用いることにより、ハロゲンイオン不純物含有量(塩素物と臭素物の合計)を定量した。
上記各実施例及び比較例の組成物を、パターン形成された銅箔基板上にスクリーン印刷で全面塗布し、80℃で30分乾燥し、室温まで放冷する。この基板に高圧水銀灯(ショートアークランプ)搭載の露光装置を用いて最適露光量でソルダーレジストパターンを露光し、30℃の1wt%Na2CO3水溶液をスプレー圧2kg/cm2の条件で60秒間現像を行い、レジストパターンを得た。この基板を、UVコンベア炉にて積算露光量1000mJ/cm2の条件で紫外線照射した後、150℃で60分加熱して硬化した。得られたプリント基板(評価基板)に対して以下のように特性を評価した。
ロジン系フラックスを塗布した評価基板を、予め260℃に設定した、はんだ槽に浸漬し、変性アルコールでフラックスを洗浄した後、目視によるレジスト層の膨れ・剥がれについて評価した。判定基準は以下のとおりである。
◎:10秒間浸漬を6回以上繰り返しても剥がれが認められない。
○:10秒間浸漬を3回以上繰り返しても剥がれが認められない。
△:10秒間浸漬を3回以上繰り返すと少し剥がれる。
×:10秒間浸漬を3回以内にレジスト層に膨れ、剥がれがある。
市販品の無電解ニッケルめっき浴及び無電解金めっき浴を用いて、ニッケル0.5μm、金0.03μmの条件でめっきを行い、テープピーリングにより、レジスト層の剥がれの有無やめっきのしみ込みの有無を評価した後、テープピーリングによりレジスト層の剥がれの有無を評価した。判定基準は以下のとおりである。
◎:染み込み、剥がれが見られない。
○:めっき後に少し染み込みが確認されるが、テープピール後は剥がれない。
△:めっき後にほんの僅かしみ込みが見られ、テープピール後に剥がれも見られる。
×:めっき後に剥がれが有る。
評価基板を10wt%NaOH水溶液に室温で30分間浸漬し、染み込みや塗膜の溶け出し、さらにテープビールによる剥がれを確認した。判定基準は以下のとおり。
○:染み込み、溶け出し、剥がれなし。
△:染み込み、溶け出し、もしくは剥がれが少し確認される。
×:染み込み、溶け出し、もしくは剥がれが大きく確認される。
銅箔基板に代えてライン/スペース=50/50μmのクシ型電極パターンを用い、上記の条件で評価基板を作製し、このクシ型電極を121℃、97%R.H.の加温加湿条件下でDC305Vのバイアス電圧を印加し、100時間後の電極の腐食度合い(デンドライトの発生度合い)を評価した。
○:デンドライトの発生無し。
△:僅かにデンドライトが確認される。
×:デンドライトが陽極-陰極間に渡って大きく成長している。
実施例6及び比較例1のソルダーレジスト用感光性樹脂組成物をそれぞれメチルエチルケトンで適宜希釈した後、アプリケーターを用いて、乾燥後の膜厚が30μmになるようにPETフィルム(東レ製 FB−50:16μm)に塗布し、40〜100℃で乾燥させドライフィルムを得た。
回路形成された基板をバフ研磨した後、上記方法にて作製したドライフィルムを真空ラミネーター(名機製作所製 MVLP−500)を用いて加圧度:0.8MPa、70℃、1分、真空度:133.3Paの条件で加熱ラミネートして、未露光のソルダーレジスト層を有する基板(未露光の基板)を得た。得られた基板を前記評価方法と同様にして、最適露光量、現像性、解像性、はんだ耐熱性、金めっき耐性、耐アルカリ性の各試験を行った。
評価結果を表2に示す。
前記合成例6のワニスFを155部、チバ・スペシャルティ・ケミカルズ社製のイルガキュアーOXE02を1部、日本タルク社製のタルクを50部配合し、攪拌機にて予備混合した後、3本ロールミルで混練し、ソルダーレジスト用感光性樹脂組成物を調製した。
得られた感光性樹脂組成物を、銅ベタ基板上にスクリーン印刷法により乾燥後、約25μmになるように塗布し、80℃の熱風循環式乾燥炉で30分間乾燥させた。乾燥後、高圧水銀灯(ショートアークランプ)搭載の露光装置を用いて露光量1500mJ/cm2で全面を露光し、さらに150℃の熱硬化反応を行い評価基板を得た。この評価基板を用いて、前述した方法で再生ポリエステル含有率、ハロゲン含有量の確認及びJIS K5400に準拠した鉛筆硬度試験を行った。結果を表3に示す。
日本化薬(株)製のZFR−1401Hを155部、チバ・スペシャルティ・ケミカルズ社製のイルガキュアーOXE02を1部、日本タルク社製のタルクを50部配合し、攪拌機にて予備混合した後、3本ロールミルで混練し、ソルダーレジスト用感光性樹脂組成物を調製した。
得られた感光性樹脂組成物を、銅ベタ基板上にスクリーン印刷法により乾燥後、約25μmになるように塗布し、80℃の熱風循環式乾燥炉で30分間乾燥させた。乾燥後、高圧水銀灯(ショートアークランプ)搭載の露光装置を用いて露光量1500mJ/cm2で全面を露光し、さらに150℃の熱硬化反応を行い評価基板を得た。この評価基板を用いて、前述した方法で再生ポリエステル含有率、ハロゲン含有量の確認及びJIS K5400に準拠した鉛筆硬度試験を行った。結果を表3に示す。
Claims (8)
- ポリエステルを3官能以上のポリオールを含むポリオール成分で解重合し、それと同時もしくはその後に多塩基酸もしくはその無水物を加えて得られるカルボン酸樹脂に、アルコールもしくはカルボン酸と反応するカルボキシル基以外の少なくとも1つの官能基と、1つ以上のエチレン性不飽和基とを有する化合物を反応させて得られる感光性化合物、及び
光重合開始剤
を含有することを特徴とする光硬化性樹脂組成物。 - ポリエステルをポリオール成分で解重合し、それと同時もしくはその後にイソフタル酸又は無水トリメリット酸を加えて得られるカルボン酸樹脂に、アルコールもしくはカルボン酸と反応するカルボキシル基以外の少なくとも1つの官能基と、1つ以上のエチレン性不飽和基とを有する化合物を反応させて得られる感光性化合物、及び
光重合開始剤
を含有することを特徴とする光硬化性樹脂組成物。 - 前記多塩基酸もしくはその無水物が、イソフタル酸又は無水トリメリット酸であることを特徴とする請求項1に記載の光硬化性樹脂組成物。
- 前記アルコールもしくはカルボン酸と反応するカルボキシル基以外の少なくとも1つの官能基と1つ以上のエチレン性不飽和基を有する化合物が、イソシアネート基もしくはエポキシ基を有するアクリル酸誘導体もしくはメタクリル酸誘導体であることを特徴とする請求項1又は2に記載の光硬化性樹脂組成物。
- 熱硬化性成分を含むことを特徴とする請求項1〜4のいずれか一項に記載の光硬化性樹脂組成物。
- 前記請求項1〜5のいずれか一項に記載の光硬化性樹脂組成物を、キャリアフィルムに塗布・乾燥させて得られる光硬化性のドライフィルム。
- 前記請求項1〜5のいずれか一項に記載の光硬化性樹脂組成物、又は前記請求項6記載のドライフィルムをパターン状に光硬化させて得られる硬化物。
- 前記請求項1〜5のいずれか一項に記載の光硬化性樹脂組成物、又は前記請求項6記載のドライフィルムを、パターン状に光硬化させた後、熱硬化して得られる硬化皮膜を有するプリント配線板。
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