JP5510331B2 - 含フッ素重合体組成物 - Google Patents
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Description
加水分解性シリル基を有する重合体を含有する湿気硬化性樹脂組成物に特定のジケタール化合物を含有させる方法(特許文献1)。
加水分解性シリル基を含有する重合体と硬化触媒を配合した樹脂組成物に、特定のケタール類および/またはアセタール類を添加する方法(特許文献2)。
加水分解性シリル基を有する含フッ素共重合体の有機溶剤溶液中のフッ化物イオンおよび塩素物イオンの濃度を一定濃度以下に制御する方法(特許文献3)。
特許文献2に記載の樹脂組成物中のケタール類、アセタール類は脱水剤として機能すると考えられるが、これらのみを加えただけでは組成物の安定性は不充分であった。特に重合体中の加水分解性シリル基の含有量が多い場合や組成物中の樹脂の濃度が高くなると、安定性が顕著に低下する問題が認められた。
特許文献3に記載のフッ化物イオンと塩化物イオンの濃度を一定濃度以下に制御する方法は、脱水剤の併用が好ましい旨も記載されているが、残存モノマー成分のカチオン重合やアセタール縮合を抑制する効果はあるものの、加水分解性シリル基の縮合、ゲル化を抑制する効果は低いため、長期間重合体溶液のゲル化を抑制することはできなかった。
[1]下記含フッ素重合体(A)、脱水剤(B)、炭素数1〜6の脂肪族炭化水素化合物の水素原子の1個以上が水酸基に置換された水酸基含有化合物(C)、および有機溶剤(D)(ただし、脱水剤(B)および水酸基含有化合物(C)を除く)を含み、前記水酸基含有化合物(C)が、n−プロパノール、イソプロパノール、およびヘキサノールからなる群より選択される少なくとも1種であり、前記含フッ素重合体(A)の100質量部に対して、前記水酸基含有化合物(C)を1.0〜30.0質量部含むことを特徴とする含フッ素重合体組成物。
含フッ素重合体(A):フルオロオレフィンに基づく繰り返し単位(A1)、および、下式(1)で表される基を有する繰り返し単位(A2)を含む含フッ素重合体。
−OC(O)NH(CH2)mSiXnR3−n ・・・・(1)
(式中、Rは水素原子または炭素数1〜10の1価炭化水素基、Xは炭素数1〜5のアルコキシ基、nは1〜3の整数、mは1〜5の整数を示す。)
[2]繰り返し単位(A2)が、水酸基含有モノマーの水酸基と下式(1a)で表される化合物のイソシアネート基との反応生成物からなるモノマーを重合させた重合単位、または、水酸基含有モノマーを重合させた重合単位の水酸基に下式(1a)で表される化合物のイソシアネート基を反応させた単位である[1]に記載の含フッ素重合体組成物。
OCN(CH2)mSiXnR3−n ・・・・(1a)
(式中、R、X、n、mは前記と同じ意味を示す。)
[3]含フッ素重合体(A)の100質量部に対して、脱水剤(B)を1.0〜30.0質量部、有機溶剤(D)を10.0〜100.0質量部含む[1]または[2]に記載の含フッ素重合体組成物。
[4]含フッ素重合体(A)が、繰り返し単位(A1)および繰り返し単位(A2)とともに、アルキル基と重合性不飽和基とがエーテル結合またはエステル結合によって連結されてなるモノマーに基づく繰り返し単位(A3)および/または水酸基含有モノマーに基づく繰り返し単位(A4)を含んでもよい重合体である[1]〜[3]のいずれかに記載の含フッ素重合体組成物。
[5]含フッ素重合体(A)中の繰り返し単位(A1)と繰り返し単位(A2)の含有量合計に対する、繰り返し単位(A1)の割合が10〜99モル%であり、繰り返し単位(A2)の割合が1〜90モル%であり、かつ、含フッ素重合体(A)中の全繰り返し単位の含有量の合計に対して、繰り返し単位(A1)と繰り返し単位(A2)の総和が30〜100モル%であり、繰り返し単位(A3)の割合が70〜0モル%であり、繰り返し単位(A4)の割合が30〜0モル%である[4]に記載の含フッ素重合体組成物。
[7]脱水剤(B)が、オルト酸エステル類、アセタール類、およびヘミアセタール類からなる群から選択される少なくとも1種である[1]〜[6]のいずれかに記載の含フッ素重合体組成物。
[8]有機溶剤(D)が弱溶剤である[1]〜[7]のいずれかに記載の含フッ素重合体組成物。
[10]含フッ素重合体組成物中の含フッ素重合体(A)の含有量が、40〜90質量%である[1]〜[9]のいずれかに記載の含フッ素重合体組成物。
[11]脱水剤(B)が、オルトギ酸トリメチル、オルトギ酸トリエチル、1,1−ジメトキシエタン、または1−メトキシ−1−エタノールである[1]〜[10]のいずれかに記載の含フッ素重合体組成物。
含フッ素重合体(A)は、フルオロオレフィンの単位(A1)、および、基(1)を有する単位(A2)を含む含フッ素重合体である。また、含フッ素重合体(A)は、任意成分として、アルキル基と重合性不飽和基とがエーテル結合またはエステル結合によって連結されてなるモノマー(以下、「アルキル基含有モノマー」という。)の単位(A3)、水酸基含有モノマーの単位(A4)、およびその他の単位を含んでいてもよい。
単位(A1)は、フルオロオレフィンの単位である。フルオロオレフィンは、不飽和炭化水素化合物の水素原子の1個以上がフッ素原子で置換された化合物であり、かつ、残余の水素原子の一部または全部が塩素原子で置換されていてもよい、重合性の化合物である。
水素原子のうちフッ素原子で置換されている水素原子の数(以下、「フッ素付加数」という。)は2以上が好ましく、3〜4がより好ましい。フッ素付加数が2以上であると、塗膜の耐候性が充分となる。
単位(A1)は、1種のみでもよいし、2種類以上の組み合わせでもよい。
単位(A2)は、基(1)を有する単位である。単位(A2)中の基(1)において、Xは炭素数1〜5のアルコキシ基であり、エトキシ基またはメトキシ基が好ましい。Xの炭素数がこの範囲であれば、縮合反応により生じるアルコール成分が、硬化後の塗膜中に残存しにくく、塗膜の耐水性、耐溶剤性が向上する。
該1価炭化水素基の炭素数は1〜5が好ましく、1または2がより好ましい。具体的には、メチル基またはエチル基が好ましい。該1価炭化水素基の炭素数がこの範囲であれば、基(1)が嵩高くなり過ぎず、塗膜の硬化時にアルコキシ基(X)の縮合反応がスムーズに進行する。アルコキシ基(X)の縮合反応の進行が充分であると、塗膜の硬化が充分に進み、耐候性が良好となる。
nは1〜3の整数であり、2または3が好ましく、3がより好ましい。
mは1〜5の整数であり、2〜5が好ましく、2〜4がより好ましい。
これらの基のうち、原材料の入手が容易なことから、ウレタン結合の窒素原子に、式:−(CH2)3Si(OCH3)3、または−(CH2)3Si(OC2H5)3で表される基が結合した基がより好ましい。
(式中、R、X、n、mは前記と同じ意味を示す。)。
水酸基含有モノマーがポリエチレングリコールモノビニルエーテル類またはポリエチレングリコールモノアリルエーテル類である場合には、多量化数は2〜20が好ましく、2〜15がより好ましく、2〜10がさらに好ましい。
水酸基含有モノマーは、1種のみを用いてもよいし、2種以上を組み合わせて用いてもよい。
すなわち、化合物(1a)において、Rは水素原子または炭素数1〜10の1価炭化水素基であるが、炭素数は1〜5が好ましく、1または2がより好ましい。具体的には、メチル基またはエチル基が好ましい。Xは炭素数1〜5のアルコキシ基であり、エトキシ基またはメトキシ基が好ましい。nは1〜3の整数であり、3が好ましく、mは1〜5の整数であり、2〜4がより好ましい。
化合物(1a)は、入手が容易であることから、3−イソシアネートプロピルトリメトキシシラン、または3−イソシアネートプロピルトリエトキシシランがより好ましい。
化合物(1a)は、1種のみを用いてもよく、2種以上を組み合わせて用いてもよい。
<方法(i)>
工程(i−1):水酸基含有モノマーの水酸基と、化合物(1a)のイソシアネート基とを反応させて反応生成物を得る。
工程(i−2):工程(i−1)の反応生成物であるモノマーと、フルオロオレフィン、および必要に応じて他のモノマーを共重合させる。
<方法(ii)>
工程(ii−1):水酸基含有モノマーと、フルオロオレフィンと、必要に応じて他のモノマーを共重合させて、側鎖に水酸基を有する共重合体を得る。
工程(ii−2):工程(ii−1)で得た共重合体の側鎖の水酸基に対して化合物(1a)のイソシネナート基を反応させる。
該モノマーの具体例としては、ヒドロキシエチルビニルエーテルと3−イソシアネートプロピルトリメトキシシランとの反応生成物、ヒドロキシエチルビニルエーテルと3−イソシアネートプロピルトリエトキシシランとの反応生成物、ヒドロキシブチルビニルエーテルと3−イソシアネートプロピルトリメトキシシランとの反応生成物、ヒドロキシブチルビニルエーテルと3−イソシアネートプロピルトリエトキシシランとの反応生成物、ジエチレングリコールモノビニルエーテルと3−イソシアネートプロピルトリメトキシシランとの反応生成物、またはジエチレングリコールモノビニルエーテルと3−イソシアネートプロピルトリエトキシシランとの反応生成物が好ましい。
重合時に用いる該モノマーは、1種のみでもよいし、2種以上の組み合わせでもよい。
該単位の具体例としては、ヒドロキシエチルビニルエーテルの単位と3−イソシアネートプロピルトリメトキシシランとを反応させた単位、ヒドロキシエチルビニルエーテルの単位と3−イソシアネートプロピルトリエトキシシランとを反応させた単位、ヒドロキシブチルビニルエーテルの単位と3−イソシアネートプロピルトリメトキシシランとを反応させた単位、ヒドロキシブチルビニルエーテルの単位と3−イソシアネートプロピルトリエトキシシランとを反応させた単位、ジエチレングリコールモノビニルエーテルの単位と3−イソシアネートプロピルトリメトキシシランとを反応させた単位、またはジエチレングリコールモノビニルエーテルの単位と3−イソシアネートプロピルトリエトキシシランとを反応させた単位が好ましい。
単位(A2)は、1種のみでもよく、2種以上の組み合わせでもよい。
化合物(1a)が0.1モルより多いと、充分な硬化反応が起こり、塗膜本来の性能を充分に発揮できる。化合物(1a)が10モルより少ないと、該化合物が未反応物として塗膜中に多量に残存しにくく、塗膜の耐水性や耐溶剤性等が良好となる。
含フッ素重合体(A)中の単位(A1)の割合は、単位(A1)と単位(A2)の含有量合計に対して、10〜99モル%が好ましく、30〜95モル%がより好ましい。単位(A1)の割合が10モル%未満であると、塗膜の耐候性が低下し、99モル%を超えると基材との密着性が低下するので好ましくない。
また、含フッ素重合体(A)中の、単位(A1)と単位(A2)の総含有量の合計の割合は、30〜100モル%が好ましく、50〜100モル%がより好ましい。
アルキル基含有モノマーに基づく単位(A3)におけるアルキル基含有モノマーは、アルキル基と重合性不飽和基とがエーテル結合またはエステル結合によって連結(以下、該エーテル結合とエステル結合を合わせて「連結結合」という。)されたモノマーを重合させた単位であることが好ましい。
アルキル基は、炭素数3〜16であることが好ましく、炭素数3〜10であることがより好ましい。アルキル基の構造は、直鎖アルキル基または分岐アルキル基が好ましく、分子内にシクロペンチル基やシクロへキシル基等の環状構造を有していてもよく、分岐アルキル基がより好ましい。有機溶剤(D)として後述する弱溶剤を用いた場合に、含フッ素重合体(A)の溶剤への溶解性が良好であることから、炭素数3〜10の分岐アルキル基が特に好ましい。
単位(A3)は、1種のみでもよいし、2種類以上の組み合わせでもよい。
単位(A3)は、該単位を含む重合体から調製された塗料の塗膜と基材との密着性を向上させ、また、塗膜に柔軟性を付与する。
水酸基含有モノマーに基づく単位(A4)における水酸基含有モノマーの好ましいものは、前記の単位(A2)を形成する際に用いる水酸基含有モノマーの好ましいものと同一である。水酸基含有モノマーに基づく単位(A4)における水酸基含有モノマーは、前記の単位(A2)を形成する際に用いる水酸基含有モノマーと同一であることがより好ましい。
水酸基含有モノマーに基づく単位(A4)は、前記のように、方法(i)の工程(i−1)において未反応の水酸基モノマーを含むままで工程(i−2)を行う、または、方法(ii)の工程(ii−2)において水酸基の100モル%未満を化合物(1a)のイソシアネート基と反応して変成する、ことによって得るか、含フッ素重合体(A)の重合時に別途水酸基含有モノマーを添加して共重合させることによって得ることが好ましい。
単位(A4)は、1種のみでもよいし、2種類以上の組み合わせでもよい。
単位(A4)は、基材との密着性向上に効果がある。
本発明における含フッ素重合体(A)は、前記単位(A1)〜(A4)以外の単位(以下、「他の単位」という。)にも、その他の単位を含んでもよい。
他の単位を形成するモノマーは、非フッ素系化合物からなるモノマーが好ましく、加水分解性シリル基、水酸基、アルキルビニルエーテル基、またはアルキルビニルエステル基を持たないモノマーが好ましい。具体的には、エチレン、プロピレン、n−ブテン、イソブテン等の非フッ素系オレフィン類;ビニル酢酸、(メタ)アクリル酸等の不飽和カルボン酸類;安息香酸ビニル、パラ−t−ブチル安息香酸ビニル等の非フッ素系芳香族基含有モノマー類;アミノプロピルビニルエーテル、ジエチルアミノエチルビニルエーテル、1−ビニル−2−ピロリドン、1−ビニルイミダゾール、メタクリルアミド、アクリルアミド等の含窒素モノマー類;ビニルリン酸、ビニルリン酸ジメチルエステル等の含リンモノマー等が好ましい。
他の単位が含フッ素重合体(A)に含有される場合、全単位に対する他の単位の割合は0〜5モル%が好ましい。他の単位は、1種のみでもよいし、2種類以上の組み合わせでもよい。
本発明における含フッ素重合体(A)は、単位(A1)および単位(A2)を必須の単位として含み、単位(A3)、単位(A4)、および他の単位を任意で含む重合体であることが好ましい。
本発明における含フッ素重合体(A)のフッ素含有量は、10質量%以上が好ましく、20質量%以上がより好ましく、25質量%以上がさらに好ましい。フッ素含有量が多いと、塗料の耐候性が良好となる。
一方、含フッ素重合体(A)のフッ素含有量は、35質量%以下が好ましい。フッ素含有量がこの範囲であれば、含フッ素重合体(A)の溶剤への溶解性が充分に確保できる。
前記工程(i−2)および工程(ii−1)は、公知の手法により実施することができる。例えば、通常のラジカル重合法が採用でき、その重合形態としては、溶液重合、懸濁重合、乳化重合等が採用できる。
溶媒としては、例えば、イオン交換水;エタノール、ブタノール、プロパノール等のアルコール系溶剤;n−へキサン、n−ヘプタン等の飽和炭化水素系溶剤;トルエン、キシレン等の芳香族炭化水素系溶剤;メチルエチルケトン、シクロヘキサノン等のケトン系溶剤;酢酸エチル、酢酸ブチル等のエステル系溶剤等が使用できる。
工程(i−2)において、重合反応中に微量の塩酸またはフッ酸が生成する場合があるため、重合反応後にバッファーで除去するのが好ましい。
本発明の含フッ素重合体組成物に含まれる脱水剤(B)は、水酸基含有化合物(C)でも有機溶剤(D)でもない成分であり、空気中の湿気等により含フッ素重合体(A)に含まれるアルコキシシリル基が加水分解するのを防止する。
脱水剤(B)としては、下式(2)で表される、オルト酸エステル類、アセタール類、またはヘミアセタール類が好ましい。
(R1O)(R2O)C(R3)(Y) ・・・・(2)
(R1は、炭素数1〜5の直鎖または分岐状のアルキル基を示す。R2、R3はそれぞれ、水素原子または炭素数1〜5の直鎖または分岐状のアルキル基を示す。Yは、水素原子または炭素数1〜5のアルコキシ基を示す。)
脱水剤の沸点は、150℃以下であることが好ましく、5〜150℃がより好ましい。脱水剤(B)の沸点がこの範囲であると、塗膜の乾燥・硬化の際に脱水剤(B)が塗膜中に残存しにくく、短い時間で塗膜の形成が可能である。
脱水剤(B)の添加量は、含フッ素重合体(A)の100質量部に対して、1.0〜30.0質量部の範囲が好ましい。2.0〜20.0質量部の範囲がより好ましく、3.0〜10.0質量部の範囲がさらに好ましい。
脱水剤(B)は、1種のみでもよく、2種以上の組み合わせでもよい。
本発明の重合体組成物に含まれる炭素数1〜6の水酸基含有化合物(C)は、含フッ素重合体(A)中のアルコキシシリル基の脱アルコール化反応およびシラノール基の生成を抑制し、縮合によるゲル化を防止する。
水酸基含有化合物(C)の炭素数は、1〜6であるが、3〜4がより好ましい。また、アルキル鎖部分は、直鎖構造でも分岐構造を有していてもよい。
水酸基含有化合物(C)は、入手が容易なことおよびアルコキシシリル基の脱アルコール化反応抑制効果の点からメタノール、エタノール、n−プロパノール、イソプロパノール、n−ブタノール、またはヘキサノールが好ましく、塗料化の際、乾燥・硬化過程における揮発速度の点からn−プロパノール、イソプロパノール、またはヘキサノールがより好ましい。
含フッ素重合体組成物における水酸基含有化合物(C)の含有量が、1.0質量部未満では、アルコキシシリル基の脱アルコール化反応およびシラノール基の生成を抑制する効果が低くなり、縮合による重合体組成物がゲル化しやすくなる。また、30.0質量部を超えて使用しても、ゲル化の防止効果に顕著な差は見られなくなる。
水酸基含有化合物(C)は、1種のみでもよいし、2種類以上の組み合わせでもよい。
本発明の含フッ素重合体組成物に含まれる有機溶剤(D)は、脱水剤(B)および水酸基含有化合物(C)以外の化合物であれば特に限定されない。例えばアセトン、メチルエチルケトン、メチルプロピルケトン、エチルブチルケトン、ジイソブチルケトン、シクロヘキサノン、イソホロン等のケトン類;酢酸メチル、酢酸エチル、酢酸n−プロピル、酢酸イソプロピル、酢酸n−ブチル、酢酸イソブチル、酢酸t−ブチル等のエステル類;トルエン、キシレン、エチルベンゼン、芳香族石油ナフサ、テトラリン、テレピン油、ソルベッソ♯100(エクソン化学社登録商標)、ソルベッソ♯150(エクソン化学社登録商標)等の芳香族炭化水素類;ジオキキサン、テトラヒドロフラン、シクロペンチルメチルエーテル等エーテル類;プロピレングリコールモノメチルエーテルアセテート、酢酸メトキシブチル等のエーテルエステル類;ジメチルスルホキシド、N,N−ジメチルホルムアミド等の非プロトン性極性溶媒等、一般的に用いられている有機溶剤を使用することができる。
(1)ガソリン、コールタールナフサ(ソルベントナフサを含む)、石油エーテル、石油ナフサ、石油ベンジン、テレピン油、ミネラルスピリット(ミネラルシンナー、ペトロリウムスピリット、ホワイトスピリットおよびミネラルターペンを含む)。
(2)(1)の2種以上からなる混合物。
(3)(1)と、(1)以外の混合物で、(1)を5質量%を超えて含有するもの。ただし、第一種有機溶剤、第二種有機溶剤の割合が5質量%以下のもの。
弱溶剤が、水酸基含有化合物(C)に該当する化合物を含有する場合には、該化合物は水酸基含有化合物(C)に含めて水酸基含有化合物(C)の総添加量を計算するものとする。
本発明の含フッ素重合体組成物に含まれる有機溶剤(D)は、1種のみでもよいし、2種類以上の組み合わせでもよい。
本発明の含フッ素重合体組成物は、必要に応じて酸化防止剤(E)を含有していてもよい。酸化防止剤(E)は、重合体の製造時に使用した金属触媒種を不活性化させ、アルコキシシリル基の縮合によるゲル化を防止する。
酸化防止剤(E)としては、フェノール系酸化防止剤、ホスファイト系酸化防止剤、または、チオエーテル系酸化防止剤が好ましい。
これらの酸化防止剤のうち、入手が容易なことから、2−t−ブチル−pクレゾール、または2,6−ジ−t−ブチル−p−クレゾールがより好ましい。
酸化防止剤(E)の添加量が、0.005質量部以上では、触媒が充分に不活性化されアルコキシシリル基の縮合を抑制することができる。また、1.0質量部を超えて使用してもゲル化の防止効果に顕著な差は見られなくなる。
また、フェノール系酸化防止剤を用いた場合に金属キレート化剤を別途添加することでも、ゲル化防止に大きな相乗効果が発揮される。金属キレート化剤としては、アセチルアセトン、アセトニルアセトン、2,2’−ビピリジン、1,10−フェナントロリン等が好ましい。
本発明の含フッ素重合体組成物には、さらに、必要に応じて、レオロジーコントロール剤、防錆剤、レベリング剤、消泡剤、光安定剤、紫外線吸収剤、界面活性剤等の添加剤を配合してもよい。これらの成分の配合量は、本発明の効果を損なわない範囲で適宜選定できる。
本発明の含フッ素重合体組成物中の含フッ素重合体(A)の含有量は、40〜90質量%が好ましく、50〜85質量%がより好ましく、60〜85質量%がさらに好ましい。
本発明の含フッ素重合体組成物は、高耐候性のフッ素塗料用ワニスとして使用することができ、例えば、ラッカー塗料用のワニスとして使用することができる。また、塗膜の強度および長期に渡る防食性能を確保するために、本発明の含フッ素重合体組成物に硬化剤、硬化触媒、顔料、その他樹脂、添加剤等を配合し、塗料化することができる。
イソシアネート系硬化剤には、ブロック化イソシアネート系硬化剤も含まれ、具体的には、2,4−トリレンジイソシアネート、ジフェニルメタン−4,4−ジイソシアネート、キシリレンジイソシアネート、イソホロンジイソシアネート、リジンメチルエステルジイソシアネート、メチルシクロへキシルジイソシアネート、トリメチルヘキサメチレンジイソシアネート、ヘキサメチレンジイソシアネート、これらの三量体、これらのアダクト体やビュウレット体等が好ましい。
硬化触媒としては、リン酸モノエステル、リン酸ジエステル等の酸性リン酸エステル類;ホウ酸モノエステル、ホウ酸ジエステル等の酸性ホウ酸エステル類;酸性リン酸エステルとアミンとの付加反応物、カルボン酸化合物とアミンとの付加反応物等のアミン付加物類;オクチル酸スズ、ジブチルチンジラウレート等の金属エステル類;トリス(アセチルアセトネート)アルミニウム、テトラキス(アセチルアセトネート)ジルコニウム等の金属キレート類;アルミニウムイソプロポキサイド、チタニウムブトキサイド等の金属アルコキシド類等が好ましい。
(R4)3SiO1/2 ・・・(3)
(R4は水素原子の一部もしくは全部がハロゲン原子、シアノ基等で置換されていてもよい1価炭化水素基を示し、3つのR4は同一であっても互いに異なっていてもよい。)
式(3)中のR4としては、例えば、メチル基、エチル基、プロピル基等のアルキル基;シクロペンチル基、シクロへキシル基等のシクロアルキル基;ビニル基、アリル基等のアルケニル基;フェニル基、トリル基等のアリール基;ベンジル基、フェニルエチル基等のアラルキル基;およびこれらの基の水素原子の一部または全部をハロゲン原子、シアノ基等で置換したクロロメチル基、3,3,3−トリフルオロプロピル基、シアノメチル基等の基が好ましい。R4は、メチル基、またはフェニル基がより好ましい。
オルガノポリシロキサン(a)は、信越化学工業社製商品名「KR−500」「X−40−9225」「X−40−9227」「KR−510」「KR−213」「X−41−1056」「X−41−1818」「X−40−9271」等として入手できる。
有機チタンオリゴマー(b)は、マツモトファインケミカル社製商品名「オルガチックスPC−600」「オルガチックスPC−620」「オルガチックスPC−605」等として入手できる。
O=P(R5)q(OH)3−q ・・・・(4)
(R5は、炭素数3〜10の、アルキル基、シクロアルキル基またはアリール基を示す。qは1または2である。)
具体的には、n−プロパノール、n−ブタノール、n−ヘキサノール、n−オクタノール、2−エチルヘキサノール等の第一級アルコール類、およびイソプロパノール、2−ブタノール、2−ヘキサノール、2−オクタノール、シクロヘキサノール等の第二級アルコール類のリン酸モノエステル類またはリン酸ジエステル類が挙げられる。
酸性リン酸エステル(d)は、1種のみで用いてもよく、または2種以上を組み合わせて用いてもよい。
酸性リン酸エステル(d)は、大八化学工業社製商品名「AP−1」「AP−4」「DP−4」「MP−4」「AP−8」「AP−10」「MP−10」等として入手できる。
プライマー塗膜の接触角が、±50°の範囲にない場合、上塗り塗料を塗布したときに、はじきの原因となり、また、はじきが無い場合でも、密着性が低下することがあるので好ましくない。
基材は、特に限定されるものではなく、金属、セラミック、ガラス、プラスチック等を使用することができる。また、密着性を向上させるという点でが、これらの基材を使用するに際して、脱脂処理、脱せん処理、研磨処理、ブラスト処理等の前処理を行うことが好ましい。
プライマー塗膜の形成は、プライマーを塗布した後に、加熱処理および光照射処理の少なくとも1種の処理を行うことにより行うことができる。
上記方法(ii)に従って、以下のとおり含フッ素重合体(α)を製造した。
得られた含フッ素重合体(α)の組成は、CTFEの単位/シクロヘキシルビニルエーテルの単位/2−エチルヘキシルビニルエーテルの単位/ヒドロキシブチルビニルエーテルの単位/ヒドロキシブチルビニルエーテルの単位の水酸基と3−イソシアネートプロピルトリメトキシシランのイソシアネート基とが反応した単位=50/26/15/4/5モル%であった。
上記方法(ii)に従って、以下のとおり含フッ素重合体(α)を製造した。
得られた含フッ素重合体(α)の組成は、製造例1に記載の含フッ素重合体(α)と同じであった。
表1の例1〜7が実施例を示し、表2の例8〜11が比較例を示す。
表1、表2の含フッ素重合体組成物を、湿度50%、温度25℃、50℃のそれぞれの温度条件下において、1ヶ月保管し、その後、E型粘度計で含フッ素重合体組成物の粘度を測定した。初期粘度との粘度上昇比を算出し、以下の基準に従って評価を行った。
なお、2008年9月26日に出願された日本特許出願2008−248129号の明細書、特許請求の範囲、及び要約書の全内容をここに引用し、本発明の明細書の開示として、取り入れるものである。
Claims (11)
- 下記含フッ素重合体(A)、脱水剤(B)、炭素数1〜6の脂肪族炭化水素化合物の水素原子の1個以上が水酸基に置換された水酸基含有化合物(C)、および有機溶剤(D)(ただし、脱水剤(B)および水酸基含有化合物(C)を除く)を含み、
前記水酸基含有化合物(C)が、n−プロパノール、イソプロパノール、およびヘキサノールからなる群より選択される少なくとも1種であり、
前記含フッ素重合体(A)の100質量部に対して、前記水酸基含有化合物(C)を1.0〜30.0質量部含むことを特徴とする含フッ素重合体組成物。
含フッ素重合体(A):フルオロオレフィンに基づく繰り返し単位(A1)、および、下式(1)で表される基を有する繰り返し単位(A2)を含む含フッ素重合体。
−OC(O)NH(CH2)mSiXnR3−n ・・・・(1)
(式中、Rは水素原子または炭素数1〜10の1価炭化水素基、Xは炭素数1〜5のアルコキシ基、nは1〜3の整数、mは1〜5の整数を示す。) - 繰り返し単位(A2)が、水酸基含有モノマーの水酸基と下式(1a)で表される化合物のイソシアネート基との反応生成物からなるモノマーを重合させた重合単位、または、水酸基含有モノマーを重合させた重合単位の水酸基に下式(1a)で表される化合物のイソシアネート基を反応させた単位である請求項1に記載の含フッ素重合体組成物。
OCN(CH2)mSiXnR3−n ・・・・(1a)
(式中、R、X、n、mは前記と同じ意味を示す。) - 含フッ素重合体(A)の100質量部に対して、脱水剤(B)を1.0〜30.0質量部、有機溶剤(D)を10.0〜100.0質量部含む請求項1または2に記載の含フッ素重合体組成物。
- 含フッ素重合体(A)が、繰り返し単位(A1)および繰り返し単位(A2)とともに、アルキル基と重合性不飽和基とがエーテル結合またはエステル結合によって連結されてなるモノマーに基づく繰り返し単位(A3)および/または水酸基含有モノマーに基づく繰り返し単位(A4)を含んでもよい重合体である請求項1〜3のいずれかに記載の含フッ素重合体組成物。
- 含フッ素重合体(A)中の繰り返し単位(A1)と繰り返し単位(A2)の含有量合計に対する、繰り返し単位(A1)の割合が10〜99モル%であり、繰り返し単位(A2)の割合が1〜90モル%であり、かつ、含フッ素重合体(A)中の全繰り返し単位の含有量の合計に対して、繰り返し単位(A1)と繰り返し単位(A2)の総和が30〜100モル%であり、繰り返し単位(A3)の割合が70〜0モル%であり、繰り返し単位(A4)の割合が30〜0モル%である請求項4に記載の含フッ素重合体組成物。
- 水酸基含有モノマーが、ヒドロキシアルキルビニルエーテル類、ポリエチレングリコールモノビニルエーテル類、ヒドロキシアルキルアリルエーテル類、ポリエチレングリコールモノアリルエーテル類、ヒドロキシアルキルカルボン酸ビニルエステル類、ヒドロキシアルキルカルボン酸アリルエステル類、(メタ)アクリル酸ヒドロキシアルキルエステル類、およびビニル酢酸ヒドロキシアルキルエステル類からなる群より選択される少なくとも1種のモノマーである請求項2〜5のいずれかに記載の含フッ素重合体組成物。ここで、(メタ)アクリル酸はアクリル酸またはメタクリル酸のいずれかを示す。
- 脱水剤(B)が、オルト酸エステル類、アセタール類、およびヘミアセタール類からなる群から選択される少なくとも1種である請求項1〜6のいずれかに記載の含フッ素重合体組成物。
- 有機溶剤(D)が弱溶剤である請求項1〜7のいずれかに記載の含フッ素重合体組成物。
- さらに、フェノール系酸化防止剤、ホスファイト系酸化防止剤、およびチオエーテル系酸化防止剤からなる群から選択される1種以上の酸化防止剤(E)を、含フッ素重合体(A)の100質量部に対して0.005〜1.0質量部含有する請求項1〜8のいずれかに記載の含フッ素重合体組成物。
- 含フッ素重合体組成物中の含フッ素重合体(A)の含有量が、40〜90質量%である請求項1〜9のいずれかに記載の含フッ素重合体組成物。
- 脱水剤(B)が、オルトギ酸トリメチル、オルトギ酸トリエチル、1,1−ジメトキシエタン、または1−メトキシ−1−エタノールである請求項1〜10のいずれかに記載の含フッ素重合体組成物。
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