JP5480677B2 - Basidiomycete inhibitor and fertilizer composition for basidiomycete suppression - Google Patents

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Description

本発明は、植物病の治癒や植物病の発症予防に有効な植物病原菌抑制剤に関する。より具体的には、ダラースポット病、フェアリーリング病、葉腐病などの病害菌を抑制または病状を改善でき、安全性が高く、実用性や作業性に優れた植物病原菌抑制剤および該植物病原菌抑制剤を含有する肥料組成物ならびにそれらの製造方法に関する。   The present invention relates to a phytopathogenic agent effective for healing plant diseases and preventing the onset of plant diseases. More specifically, a phytopathogenic fungus inhibitor capable of suppressing or improving pathological fungi such as dollar spot disease, fairy ring disease, leaf rot, etc., having high safety, excellent practicality and workability, and the phytopathogenic fungus The present invention relates to a fertilizer composition containing an inhibitor and a method for producing the same.

近年、食の安全に対する社会的関心の高まりもあって、農業においては化学合成薬剤への依存度を低下させる試みが検討されている。
また、化学合成農薬の中には発がん性や変異原性が報告または懸念されているものがあり、農業以外の植生管理の現場においても、減農薬技術や無農薬管理技術の確立に向けての検討が開始されている。
In recent years, with increasing social interest in food safety, attempts have been made to reduce dependence on chemically synthesized drugs in agriculture.
In addition, some chemically synthesized pesticides have been reported or concerned about carcinogenicity and mutagenicity. Even in the field of vegetation management other than agriculture, there is a need to establish techniques for reducing pesticides and pesticide-free. Consideration has begun.

しかし、現状のまま化学合成農薬の使用を削減しただけでは、植物病害が発生し、現状の高品位な緑化環境や食料生産を維持することはできない。特に芝草などの緑化植物は、公園、校庭をはじめゴルフ場、サッカー場、野球場など公共性の高い施設の環境維持に重要な役割を果たしており、病害の発生防止が強く求められている。   However, reducing the use of chemically synthesized pesticides as they are will cause plant diseases and will not maintain the current high-quality greening environment and food production. In particular, green plants such as turfgrass play an important role in maintaining the environment of highly public facilities such as parks, schoolyards, golf courses, soccer fields, and baseball fields, and there is a strong demand for prevention of diseases.

芝草の深刻な病害として、ダラースポット病、フェアリーリング病、リゾクトニア病、ピシウム病、カーブラリア病などを挙げることができる。これらの病害は芝草が密生した芝生に発生するが、芝生は植物として過密状態にある上に、単一品種により構成される場合が多く、いったん病害が発生すると大発生する危険性が高く、これらの病害の防除のため常に注意を払う必要がある(非特許文献1)。   Examples of serious diseases of turfgrass include dollar spot disease, fairy ring disease, rhizoctonia disease, psium disease, and carbularia disease. These diseases occur in lawns with dense turfgrass, but lawns are overcrowded as plants and are often composed of a single variety, and once a disease occurs, there is a high risk of outbreaks. It is necessary to always pay attention for the control of diseases (Non-patent Document 1).

例えば、ダラースポット病は、夏季における発症数の増加や芝草の植付け面積の増加に伴う発症の顕在化などにより近年我が国で問題視されるようになっている。アメリカでは、重要な病害として全米芝草評価プログラムにおける評価対象にもなっており(非特許文献2)、無農薬管理下においては大きな問題となることが確認されている(非特許文献3)。本病は見た目の品質低下だけでなく、ゴルフ場におけるパッティングクオリティーに大きく影響するため、防除には最大限の努力が払われている。   For example, dollar spot disease has recently been regarded as a problem in Japan due to the increase in the number of onset in the summer and the emergence of the onset associated with an increase in the turfgrass planting area. In the United States, it is also an evaluation target in the National Turfgrass Evaluation Program as an important disease (Non-Patent Document 2), and it has been confirmed that it becomes a serious problem under non-agricultural management (Non-Patent Document 3). This disease not only reduces the quality of the appearance, but also greatly affects the putting quality at golf courses, so maximum efforts are made to control it.

また、リゾクトニア病は、ほぼ全国的に発生が認められる最も重要な病害の一つであり(非特許文献4)、有効な防除方法が望まれている。
フェアリーリング病は担子菌により引き起こされる病気で、本病を的確に防除するには非常な困難を伴うとされている(非特許文献5)。
また、ピシウム病には、重大な被害を及ぼす病気としてペントグラス赤焼病などがあり、湿度が高い場合、突然発生するなど、水と関係して被害を急速に拡大する傾向にあり(非特許文献6)、対策が望まれている。
In addition, rhizoctonia disease is one of the most important diseases that occur almost nationwide (Non-Patent Document 4), and an effective control method is desired.
Fairy Ring's disease is a disease caused by basidiomycetes, and it is said that it is extremely difficult to accurately control this disease (Non-patent Document 5).
In addition, Pythium's disease, such as pentgrass red blight, is a serious illness that can cause serious damage. It tends to suddenly occur when the humidity is high. 6) Countermeasures are desired.

したがって、環境に優しく人体に安全で、しかも低コストかつ簡便で効果の確実な植物病原菌抑制剤の登場が強く望まれているが、このような植物病原菌抑制剤は現在のところほとんど開発されていない。   Therefore, there is a strong demand for the introduction of a plant pathogen inhibitor that is environmentally friendly, safe for the human body, low-cost, simple, and effective, but such a plant pathogen inhibitor has hardly been developed at present. .

このような状況に鑑み、本発明者らは、安全で環境汚染の少ない素材として天然に存在する桂皮酸に着目し、芝生用散布液剤となした桂皮酸やその誘導体を含む水溶液、分散液などの液状物質が芝生病原菌の繁殖抑制に有効であることを明らかにし、これらの知見ならびに技術的思想を「芝生生育保持剤」として開示した(特許文献1)。しかし、当該文献に開示される桂皮酸は水溶性が低く、高濃度水溶液とすることができない。また、対象となる芝生病原菌は、非常に限定されている。   In view of such a situation, the present inventors pay attention to cinnamic acid which is naturally present as a safe and low environmental pollution material, and aqueous solutions and dispersions containing cinnamic acid and its derivatives, which have been used as lawn spray liquids, etc. It was clarified that the liquid substance was effective in suppressing the propagation of lawn pathogenic bacteria, and these knowledge and technical idea were disclosed as “lawn growth retention agent” (Patent Document 1). However, cinnamic acid disclosed in the document has low water solubility and cannot be made into a high concentration aqueous solution. Moreover, the target lawn pathogens are very limited.

農業や園芸において、栄養剤や液体肥料は、流通に伴う労力を軽減し作業性を向上させるため、通常、濃縮された原液を流通し、使用に際して適宜希釈して用いられている。同様に、植物病原菌抑制剤も液状として流通させることが好ましい。しかし、桂皮酸の飽和水溶液濃度は25℃で約0.05%と低く、しかも、この濃度は微生物抑制に効果的な濃度(0.01%〜0.05%)と近いため、輸送上の利点は少ない(文中で、「%」とあるものは特に断りのない限り質量基準である)。また、濃度が低いため、保存安定性に問題が生じる可能性もある。また、固体状の桂皮酸は、水溶液を調製するために加熱が必要であり、作業が煩雑となるという問題がある。   In agriculture and horticulture, nutrient solutions and liquid fertilizers are usually used by diluting concentrated stock solutions and diluting them appropriately when used in order to reduce labor involved in distribution and improve workability. Similarly, it is preferable to distribute the plant pathogen inhibitor as a liquid. However, the saturated aqueous solution of cinnamic acid is as low as about 0.05% at 25 ° C., and this concentration is close to the effective concentration (0.01% to 0.05%) for microbial control. There are few advantages (in the text, “%” is based on mass unless otherwise specified). In addition, since the concentration is low, there may be a problem in storage stability. In addition, solid cinnamic acid requires heating to prepare an aqueous solution, and there is a problem that the operation becomes complicated.

また、環境変化の影響や芝草の植付け面積の増加などにより、従来我が国では問題とされなかったダラースポット病や、フェアリーリング病、ラージパッチ病、カーブラリア病などの病気が近年多く報告されており、これらの病原菌に対して安全で有効な病原菌抑制剤が求められている。   In addition, due to the impact of environmental changes and the increase in turfgrass planting area, diseases such as dollar spot disease, fairy ring disease, large patch disease, and curvularia disease that have not been considered a problem in Japan have been reported in recent years. There is a need for safe and effective pathogen control agents against these pathogens.

上述の病原菌は、それぞれ耐薬品性などの性質が大きく異なり、従来公知の農薬をそのまま適用しても、別の病原菌に対する効果と同様の効果を期待することはできない。また、桂皮酸の飽和水溶液濃度は25℃で0.05%程度であることから、この濃度で駆逐できない病害菌については、桂皮酸のみでは抑制できないという問題点もある。   The above-mentioned pathogenic bacteria have greatly different properties such as chemical resistance, and even if a conventionally known agricultural chemical is applied as it is, it cannot be expected to have the same effect as another pathogenic bacteria. In addition, since the concentration of a saturated aqueous solution of cinnamic acid is about 0.05% at 25 ° C., there is a problem that diseased germs that cannot be eliminated at this concentration cannot be suppressed by cinnamic acid alone.

特開平5−117125号公報JP-A-5-117125

浅野義人、加藤正広:「NHK趣味の園芸よくわかる栽培12か月、芝生」、日本放送出版協会、第114頁、2005年Yoshito Asano, Masahiro Kato: “Natural horticulture for 12 months, lawn” NHK Hobby, Japan Broadcast Publishing Association, 114, 2005 加藤正広:「全米芝草評価プログラムの評価表の見方と品種選択のポイント」、月刊ゴルフマネジメント、第257号、第70頁〜第76頁、2005年Masahiro Kato: “How to Read the Evaluation Table of the National Turfgrass Evaluation Program and Points of Variety Selection”, Monthly Golf Management, No. 257, pp. 70-76, 2005 青木孝一:「第14章 芝草無農薬管理の現状と方向」、芝草・芝地ハンドブック、北村文雄、眞木芳助、柳久、大久保晶、野間豊 編著、博友社、第336頁〜第348頁、1997年Koichi Aoki: “Chapter 14 Current Status and Direction of Pesticide-Free Management”, Fumio Kitamura, Yoshisuke Kusunoki, Yoshihisa Yanagi, Akira Okubo, Yutaka Noma, Hirotosha, pp. 336-348 1997 早川敏広、百町満朗:「リソクトニア病」、植物防疫、第61巻、第3号、第143頁〜第147頁、2007年Toshihiro Hayakawa, Mitsuro Hyakumachi: “Lisoctonia Disease”, Plant Protection, Vol. 61, No. 3, pp. 143-147, 2007 寺嶋芳江:「フェアリーリング病」、植物防疫、第61巻、第3号、第148頁〜第151頁、2007年Yoshie Terashima: “Fairy Ring Disease”, Plant Protection, Vol. 61, No. 3, pp. 148-151, 2007 景山幸二、青柳岳人:「ピシウム病」、植物防疫、第61巻、第3号、第127頁〜第129頁、2007年Kageyama Koji, Aoyagi Taketo: “Picium Disease”, Plant Protection, Vol. 61, No. 3, pp. 127-129, 2007

本発明は上記の事情に鑑みてなされたものであり、本発明の目的は上記の諸問題を解決し、環境に優しく、毒性が少なく、禾本科植物などの植物に対する病原菌を確実に抑制できる植物病原菌抑制剤および該植物病原菌抑制剤を含む肥料組成物を提供することである。   The present invention has been made in view of the above circumstances, and an object of the present invention is to solve the above-mentioned problems, to be environmentally friendly, to be less toxic, and to reliably suppress pathogenic bacteria against plants such as scallops It is providing the fertilizer composition containing a pathogen control agent and this plant pathogen control agent.

本発明者は、上記の目的を達成すべく桂皮酸の誘導体について広く研究を行った。そして、現在日本で市販されていない桂皮酸カリウムの合成方法を確立し、その性質等について鋭意研究をした結果、桂皮酸とアルカリ金属化合物との混合物または桂皮酸塩を用いることにより、上記の如き従来技術の問題点を解決されることを見出し、本発明を完成するに至った。すなわち、本発明は、桂皮酸とアルカリ金属化合物との混合物または桂皮酸塩を含むことを特徴とする担子菌抑制剤および該担子菌抑制剤を含有する肥料組成物を提供する。 The present inventor has extensively researched derivatives of cinnamic acid to achieve the above object. As a result of establishing a method for synthesizing potassium cinnamate that is not currently marketed in Japan and conducting intensive research on its properties, etc., as a result of using a mixture of cinnamic acid and an alkali metal compound or cinnamic acid salt as described above, It has been found that the problems of the prior art can be solved, and the present invention has been completed. That is, the present invention provides a mixture or basidiomycete inhibitor which comprises a cinnamate and a fertilizer composition comprising the Basidiomycetes inhibitor of cinnamic acid and an alkali metal compound.

上記担子菌抑制剤においては、前記桂皮酸塩が少なくとも桂皮酸カリウムまたは桂皮酸ナトリウムを含むこと;前記アルカリ金属化合物が、炭酸カリウム、炭酸ナトリウム、炭酸水素カリウムおよび炭酸水素ナトリウムからなる群より選ばれる少なくとも1種であること;担子菌、フェアリーリング病病原菌であること;前記フェアリーリング病病原菌が、チビホコリタケまたはヒダホコリタケであること;芝草用であること;芝草がクリーピングベントグラスであることが好ましい。また、本発明は上記担子菌抑制剤を含有する肥料組成物を提供する In the basidiomycete inhibitor, the cinnamate includes at least potassium cinnamate or sodium cinnamate; the alkali metal compound is selected from the group consisting of potassium carbonate, sodium carbonate, potassium bicarbonate and sodium bicarbonate. is at least one; basidiomycete, it is a flow Eariringu disease pathogenic bacterium, the fairy ring disease pathogen, it is Chibihokoritake or Hidahokoritake; it turfgrass is creeping bentgrass, it is for turfgrass Is preferred. Moreover, this invention provides the fertilizer composition containing the said basidiomycete inhibitor .

本発明によれば、桂皮酸と比べて溶解性が高く、高濃度の水溶液を調製できる植物病原菌抑制剤が提供される。本発明の植物病原菌抑制剤は、天然物である桂皮酸の塩を有効成分とし、極めて安全性が高く、植物体には悪影響を及ぼさず、植物病原菌のみを抑制できる。さらに、植物病の治癒や植物生育保持に利用できる。また、桂皮酸(25℃で最大0.05%濃度)では不可能な高濃度の水溶液(桂皮酸塩として5〜50%)を調製できることから、桂皮酸水溶液では抑制できなかった病原菌を抑制できるばかりでなく、保存安定性に優れ、輸送効率を向上することができる。また、高濃度溶液を調製できることから、原液希釈系の用途にも対応できる。
本発明の植物病原菌抑制剤を使用することにより、公園、校庭、緑地、ゴルフ場、サッカー場などの植生管理の効率性を向上し、穀物や牧草・飼料の生産性を向上できる。
According to the present invention, there is provided a phytopathogenic fungus inhibitor that has a higher solubility than cinnamic acid and can prepare a high-concentration aqueous solution. The plant pathogen inhibitor of the present invention contains a cinnamic acid salt, which is a natural product, as an active ingredient, has extremely high safety, and can inhibit only plant pathogens without adversely affecting the plant body. Furthermore, it can be used for healing plant diseases and maintaining plant growth. In addition, since a high concentration aqueous solution (5 to 50% as a cinnamic acid salt) impossible with cinnamic acid (maximum 0.05% concentration at 25 ° C.) can be prepared, pathogenic bacteria that could not be suppressed with cinnamic acid aqueous solution can be suppressed. In addition, it has excellent storage stability and can improve transportation efficiency. Moreover, since a high concentration solution can be prepared, it can respond also to the use of a stock solution dilution system.
By using the phytopathogenic fungus inhibitor of the present invention, it is possible to improve the efficiency of vegetation management in parks, schoolyards, green spaces, golf courses, soccer fields, etc., and to improve the productivity of grains, grass and feed.

白色粉末(A)の蛍光X線分析チャート。The fluorescent-X-ray-analysis chart of white powder (A). 桂皮酸と白色粉末(A)の赤外線吸収スペクトル。Infrared absorption spectrum of cinnamic acid and white powder (A). 白色粉末(A)のイオンクロマトグラム。Ion chromatogram of white powder (A). ダラースポット病に対する効果を示すグラフ。The graph which shows the effect with respect to dollar spot disease. ダラースポット病に対する効果を示すグラフ。The graph which shows the effect with respect to dollar spot disease. ダラースポット病に対する効果を示すグラフ。The graph which shows the effect with respect to dollar spot disease.

次に発明を実施するための最良の形態を挙げて本発明をさらに詳しく説明する。本発明で植物病原菌抑制剤として使用される桂皮酸塩は、桂皮酸のアルカリ金属塩やアルカリ土類金属塩などである。より具体的には、桂皮酸カリウム、桂皮酸ナトリウムなどを挙げることができる。
桂皮酸の飽和水溶液濃度は25℃で0.05%程度であるが、桂皮酸のアルカリ金属塩、特に桂皮酸カリウムは、容易に高濃度の水溶液(例えば、20%)を調製することができる。このため、保存安定性に優れた高濃度溶液を調製できるばかりでなく、輸送効率にも優れている。また、水溶性が高いという利点を生かし、粉末や顆粒として運搬し、施用現場にて容易に、施用目的に応じた濃度の本発明の植物病原菌抑制剤を調製することができ、植生管理の効率化にも貢献できる。
Next, the present invention will be described in more detail with reference to the best mode for carrying out the invention. Cinnamic acid salt used as a phytopathogenic agent inhibitor in the present invention is an alkali metal salt or alkaline earth metal salt of cinnamic acid. More specific examples include potassium cinnamate and sodium cinnamate.
The concentration of a saturated aqueous solution of cinnamic acid is about 0.05% at 25 ° C., but an alkali metal salt of cinnamic acid, particularly potassium cinnamate, can easily prepare a high concentration aqueous solution (for example, 20%). . For this reason, not only can a high concentration solution excellent in storage stability be prepared, but also the transport efficiency is excellent. In addition, taking advantage of its high water solubility, it can be transported as powders and granules, and can easily be prepared at the application site to prepare the phytopathogenic fungus inhibitor of the present invention at a concentration according to the application purpose. Can also contribute to

桂皮酸は、C6−C3化合物(フェニルプロパン誘導体)であり、リグニン、リグナン、カテキン、フラボノイド、アントシアニン、スチルベン、カルコンなどの植物成分の生合成過程における前駆物質であるので植物とは相性が良い。また、桂皮酸はリグニンの分解産物と同様の構造を持ち、環境中に廃棄されても微生物分解を受け、腐植物質の素材にもなり得るので環境に優しいことに加え、食品添加物でもあるので安全性が高い。また、桂皮酸塩はLD50値が大きく(例えば、桂皮酸ナトリウムの場合、マウスの腹腔内投与で2g/kgである。)、変異原性も報告されていないので極めて安全性が高く、禾本科植物などの植物に対する毒性も極めて少ない。一方、微生物抑制効果、特にかび(真菌類)に対する抑制効果が顕著であることから、桂皮酸塩を使用すれば、植物体にはダメージ(損傷)を与えず、植物病原菌を抑制することができる。以上のことから、本発明の植物病原菌抑制剤は単に微生物、特にかび起源の植物病の抑制および予防に効果があるばかりでなく、植物体周辺の環境衛生の保持にも効果を発揮する。   Cinnamic acid is a C6-C3 compound (phenylpropane derivative), and is a precursor in the biosynthesis process of plant components such as lignin, lignan, catechin, flavonoid, anthocyanin, stilbene, and chalcone, and therefore has good compatibility with plants. Cinnamic acid has the same structure as the degradation product of lignin, and even if it is disposed of in the environment, it is microbially decomposed and can become a humic material. High safety. In addition, cinnamate has a large LD50 value (for example, in the case of sodium cinnamate, it is 2 g / kg by intraperitoneal administration in mice), and no mutagenicity has been reported. Very little toxicity to plants such as plants. On the other hand, since the microbial inhibitory effect, particularly the inhibitory effect on fungi (fungi), is remarkable, the use of cinnamate can suppress phytopathogenic bacteria without damaging the plant body. . From the above, the plant pathogen inhibitor of the present invention is not only effective in suppressing and preventing microorganisms, particularly plant diseases originating from fungi, but also effective in maintaining environmental sanitation around the plant body.

本発明の植物病原菌抑制剤は、桂皮酸塩を用いる代わりに、桂皮酸とアルカリ金属化合物との混合物を含むものであってもよい。アルカリ金属化合物の例としては、炭酸カリウム、炭酸ナトリウム、炭酸水素カリウム、炭酸水素ナトリウム、硝酸カリウム、トリポリリン酸ナトリウム、トリポリリン酸カリウム、ポリリン酸ナトリウム、ポリリン酸カリウム、リン酸3ナトリウム、リン酸3カリウム、リン酸水素2カリウム、リン酸水素2ナトリウム、酢酸ナトリウム、酢酸カリウムを挙げることができる。これらのアルカリ金属化合物の中でも好適に用いることができるものとして、炭酸カリウム、炭酸ナトリウム、炭酸水素カリウムおよび炭酸水素ナトリウムからなる群より選ばれる少なくとも1種を挙げることができる。   The plant pathogen inhibitor of the present invention may contain a mixture of cinnamic acid and an alkali metal compound instead of using cinnamic acid salt. Examples of alkali metal compounds include potassium carbonate, sodium carbonate, potassium bicarbonate, sodium bicarbonate, potassium nitrate, sodium tripolyphosphate, potassium tripolyphosphate, sodium polyphosphate, potassium polyphosphate, trisodium phosphate, tripotassium phosphate, Examples include dipotassium hydrogen phosphate, disodium hydrogen phosphate, sodium acetate, and potassium acetate. Among these alkali metal compounds, those that can be suitably used include at least one selected from the group consisting of potassium carbonate, sodium carbonate, potassium bicarbonate and sodium bicarbonate.

本発明の植物病原菌抑制剤および該植物病原菌抑制剤を含有する肥料組成物の施用対象植物に制限はなく、どの植物に対しても植物病原菌抑制による病状回復および植物生育保持効果が期待できるが、好適な施用対象植物としては禾本科植物が挙げられる。また、本発明の植物病原菌抑制剤および該植物病原菌抑制剤を含有する肥料組成物は、上記禾本科植物のうち、芝草などの緑化用植物、イネやコムギなどの穀物、オーチャードグラスやチモシーなどの牧草・飼料などに対して特に好適に用いられる。   There is no limitation on the plant subject to application of the plant pathogen inhibitor of the present invention and the fertilizer composition containing the plant pathogen inhibitor, and any plant can be expected to recover the disease state and maintain the plant growth by suppressing the plant pathogen. A suitable plant to be applied is a plant of this family. Further, the plant pathogen inhibitor of the present invention and a fertilizer composition containing the plant pathogen inhibitor include greening plants such as turfgrass, cereals such as rice and wheat, orchardgrass, and timothy It is particularly preferably used for grass and feed.

本発明の植物病原菌抑制剤を好適に適用できる芝草としては、暖地型芝草と寒地型芝草の双方が挙げられる。暖地型芝草としてはヒメコウライシバ、コウライシバ、ノシバ、バミューダグラス、セントオーガスチングラス、バッファローグラス、センチピードグラス、カーペットグラス、バヒアグラスなどが挙げられるが、特にバミューダグラスに対して効果が大きい。また、寒地型芝草では、ケンタッキーブルーグラス、トールフェスク、クリーピングレッドフェスク、チューイングフェスク、ハードフェスク、ペレニアルライグラス、イタリアンライグラス、クリーピングベントグラス、コロニアルベントグラスなどが挙げられるが、クリーピングベントグラスなどに対し効果が大きい。   Examples of turfgrass to which the phytopathogenic agent of the present invention can be suitably applied include both warm and turfgrass turfgrass. Examples of the warm-type turfgrass include Himekouraishiba, Koraishiba, Noshiba, Bermudagrass, St. Augustinegrass, buffalograss, centipedegrass, carpetgrass, bahiagrass, etc., but particularly effective for Bermudagrass. In addition, Kentucky Bluegrass, Tall Fescue, Creeping Red Fescue, Chewing Fescue, Hard Fescue, Perennial Ryegrass, Italian Ryegrass, Creeping Ventgrass, Colonial Ventgrass, etc., are effective for creeping bentgrass. Is big.

本発明の植物病原菌抑制剤を好適に適用できる穀類としては、イネ、オオムギ、コムギ、ライムギ、エンバク、ハトムギ、キビ、ヒエ、アワ、トウモロコシ、モロコシ、シコクビエ、マコモなどが挙げられるが、特にイネ、コムギなどに対して効果が大きい。   Examples of cereals to which the phytopathogenic agent of the present invention can be suitably applied include rice, barley, wheat, rye, oat, pearl barley, millet, millet, millet, corn, sorghum, sugar beet, macomo, etc. Great effect on wheat.

本発明の植物病原菌抑制剤を好適に適用できる牧草・飼料としては、暖地型禾本科牧草と寒地型禾本科牧草の双方が挙げられる。暖地型牧草としてはローズグラス、バヒアグラス、ダリスグラス、ギニアグラス、カラードギニアグラス、ネピアグラス、パンゴラグラス、ジャイアントスターグラス、バミューダグラス、キクユグラスなどが挙げられるが、特にバミューダグラスに対して効果が大きい。また、寒地型牧草では、オーチャードグラス、チモシー、イタリアンライグラス、ペレニアルライグラス、トールフェスク、メドウフェスク、スムーズブロムグラスなどが挙げられるが、オーチャードグラス、チモシーなどに対し効果が大きい。   Examples of the grass and feed to which the phytopathogenic agent of the present invention can be suitably applied include both warm and cold grasses. Examples of warm grasses include rosegrass, bahiagrass, dalithgrass, guineagrass, colored guineagrass, napiergrass, pangolagrass, giant stargrass, bermudagrass, and chrysanthemumgrass. In cold region type grass, there are orchard grass, timothy, italian ryegrass, perennial ryegrass, tall fescue, meadow fescue, smooth bromegrass, etc., but it is highly effective against orchard grass and timothy.

本発明の植物病原菌抑制剤および該植物病原菌抑制剤を含有する肥料組成物を用いて植物病原菌を抑制することにより、植物病を治癒または予防することができ、植物の生育を保持することができる。治癒または予防の対象となる植物病としては、真菌性病害と細菌性病害が挙げられ、特に真菌性病害に対して効果が大きい。   By suppressing phytopathogenic fungi using the phytopathogenic fungus inhibitor of the present invention and a fertilizer composition containing the phytopathogenic fungi inhibitor, plant diseases can be cured or prevented, and plant growth can be maintained. . Examples of plant diseases to be cured or prevented include fungal diseases and bacterial diseases, and are particularly effective against fungal diseases.

本発明の植物病原菌抑制剤が好適に抑制しうる真菌性病害としては、ダラースポット病、リゾクトニア病、ピシウム病、カーブラリア病、フェアリーリング病などが挙げられる。ここで、ダラースポット病とは芝草に対する病気でスクレロチニア・ホモエオカルパ(Sclerotinia homoeocarpa)の学名を持つ子のう菌により引き起こされる病気で犬の足跡と呼ばれる病気が含まれる。
リゾクトニア病とは、不完全菌であるリゾクトニア(Rhizoctonia)属菌が引き起こす病気で、各種作物に対して苗立枯れや根腐れなどの病徴を生ずる。リゾクトニア病には苗立枯れ病、根腐れ病、イネ紋枯病、くもの巣病などが含まれる。芝草に対するリゾクトニア病には、リゾクトニア・ソラニ(Rhizoctonia solani)の学名を持つ菌が病原菌である葉腐病、褐色葉腐病、くもの巣病、プラウンパッチ、紋枯病、ラージパッチ、リゾクトニアラージパッチなどの病気と、2核のリゾクトニア属菌(binucleate Rhizoctonia)が病原菌である疑似葉腐病、イエローパッチ、ウインターパッチ、象の足跡、春はげ症、リゾクトニア春はげ症、ホワイトパッチ、冬葉腐病などと呼ばれる病気が含まれる。
Examples of the fungal diseases that can be suitably suppressed by the plant pathogen inhibitor of the present invention include dollar spot disease, rhizobonia disease, psium disease, carbraria disease, fairy ring disease and the like. Here, dollar spot disease is a disease of turfgrass, caused by a baby bacilli having the scientific name of Sclerotinia homoeocarpa, and includes a disease called dog footprint.
Rhizoctonia disease is a disease caused by Rhizoctonia, which is an incomplete bacterium, and causes various symptoms such as seedling wilt and root rot for various crops. Rhizoctonia diseases include seedling blight, root rot, rice bran disease, and spider web disease. For rhizobonia disease against turfgrass, leaf rot, brown leaf rot, spider web disease, prawn patch, coat blight, large patch, lysoctonia large patch whose pathogenic fungus has the scientific name Rhizoctonia solani Diseases such as pseudo leaf rot, yellow patch, winter patch, elephant footprint, spring baldness, rhizoctonia spring baldness, white patch, winter leaf rot, etc. where binucleate Rhizoctonia is the pathogen Illness called.

ピシウム病とは、ピシウム(Pythium)属菌に起因する病気で、各種作物に対して苗立枯れ、種子の腐敗、根腐れなどの病徴を生ずる。芝草に対するピシウム病にはピシウム性春はげ症、ピシウムパッチ、ピシウムブライト、不揃症、綿腐病、赤焼病などの病気が含まれる。
また、カーブラリア病とは、不完全菌カルバラリア・ゼニキュラータ(Curvularia geniculata)により引き起こされる病気で、芝草病の立枯病、葉枯病、カーブラリア葉枯病などの病気が含まれる。
Pisium disease is a disease caused by the genus Pythium, and causes various symptoms such as seedling wilt, seed rot, and root rot for various crops. Picium disease for turfgrass includes diseases such as pisium spring baldness, psium patch, psium bright, irregularity, cotton rot, and red burn.
In addition, the carbaria disease is a disease caused by an incomplete fungus, Calvularia geniculata, and includes diseases such as turfgrass blight, leaf blight, carbaria leaf blight.

フェアリーリング病とは、ホコリタケ(Lycoperdon perlatum)、チビホコリタケ ボビスタ・デルモキサンタ(Bovista dermoxantha 異名 Lycoperdon pusillum)、ヒダホコリタケ(Vascellum curtisii)、コムラサキシメジ レピスタ・ソルディダ(Lepista sordida)、シバフタケ(Marasmius oreades)などの担子菌によって引き起こされる芝草の病気で、芝草をリング状に枯死させたり、芝草に濃緑色のリングが形成されたり、キノコの子実体がリング状に発生したりする病徴を生ずる。   Fairy-Ring's disease refers to Lycoperdon perlatum, Bobista dermoxantha, Lycoperdon pusillum, Vascellum curtisii, Asp. The turfgrass disease caused by the fungus causes the symptom that the turfgrass dies in a ring shape, a dark green ring is formed on the turfgrass, and the fruit body of a mushroom is generated in a ring shape.

従来、農林業や園芸分野などで用いられる植物用殺菌剤には変異原性、腫瘍原性またはがん原性などの遺伝毒性が報告されているものや、残留性が高く、環境ホルモンの疑いがあるものもある。
しかし、本発明の植物病原菌抑制剤は、植物中に自然に存在する物質である桂皮酸の塩を有効成分としており、化学合成物質を主成分とした殺菌剤に散見される変異原性や内分泌かく乱性の疑いも認められていない。また、残留性も低いので極めて安全に使用できる。本発明の植物病原菌抑制剤は、植物体には深刻な毒性は及ぼさず、植物病原菌のみを抑制でき、植物病の治癒や植物生育保持にも利用できる。上述した通り、特に真菌類が原因の植物病に対し優れた抑制効果を備えている。
Conventional fungicides for plants used in agriculture, forestry, horticulture, etc. have been reported to have genotoxicity such as mutagenicity, tumorigenicity, or carcinogenicity, or have high persistence and are suspected of environmental hormones. Some have
However, the phytopathogenic agent suppressor of the present invention contains cinnamic acid salt, which is a substance naturally present in plants, as an active ingredient, mutagenicity and endocrine found in fungicides mainly composed of chemically synthesized substances. There is no suspicion of disturbance. In addition, since the residual property is low, it can be used very safely. The plant pathogen inhibitor of the present invention does not have serious toxicity to plants, can suppress only plant pathogens, and can be used for healing plant diseases and maintaining plant growth. As described above, it has an excellent inhibitory effect on plant diseases caused by fungi in particular.

また、本発明の植物病原菌抑制剤で使用する桂皮酸塩は桂皮酸と比較して水溶性が高く、種々の濃度の桂皮酸塩の水溶液を調製し、散布することにより植物体の予防にも治療にも効果を発揮することができる。具体的には植物体の患部に直接散布するか、植物体周辺に散布して使用する。例えばその水溶液を、羅病植物の根、茎、葉などの部位に散布したり、その水溶液に羅病植物の根、茎、葉などの部位を浸すことにより、または当該植物の周辺の土壌に水溶液を散布することにより、植物病原菌抑制剤として用いることができる。   In addition, cinnamic acid salt used in the phytopathogenic fungus inhibitor of the present invention has higher water solubility than cinnamic acid, and by preparing and spraying aqueous solutions of various concentrations of cinnamic acid, it can also be used for plant body prevention. It can be effective for treatment. Specifically, it is sprayed directly on the affected part of the plant body or sprayed around the plant body. For example, the aqueous solution is sprayed on the roots, stems, leaves, etc. of a diseased plant, the roots, stems, leaves, etc. of the diseased plant are immersed in the aqueous solution, or on the soil around the plant. By spraying an aqueous solution, it can be used as a phytopathogenic agent inhibitor.

本発明の植物病原菌抑制剤を使用する場合、粉体または顆粒状として施用現場まで運搬し、使用現場にて目的に適した濃度(桂皮酸カリウムの場合、例えば、0.5%)の水溶液を調製し、直ちに施用するのが好ましい。また、桂皮酸塩を含む溶液を濃厚液(原液)として調製し、使用時に目的に応じて適宜希釈して使用してもよい。さらに必要により展着剤や他の抗菌剤、殺菌剤やその他の添加剤などと混合して用いることもできる。また、上記の桂皮酸塩をシクロデキストリンなどとの包接化合物として使用することや、ゼオライト、シリカなどの担体に担持させて粉体またはその懸濁液としても使用できる。
また、水溶液として用いる以外にも、本発明の植物病原菌抑制剤の水溶液を利用して乳化液、分散液、懸濁液を調製し使用してもよい。あるいは、粉体または顆粒状の固体として散布し、次いで適量の水を散布して用いてもよい。
When using the plant pathogenic fungus inhibitor of the present invention, it is transported to the application site as a powder or granules, and an aqueous solution having a concentration suitable for the purpose at the site of use (for example, 0.5% potassium cinnamate) is used. It is preferred to prepare and apply immediately. Further, a solution containing cinnamate may be prepared as a concentrated solution (stock solution) and appropriately diluted depending on the purpose at the time of use. Further, if necessary, it can also be used by mixing with a spreading agent, other antibacterial agents, bactericides, other additives and the like. The cinnamate can be used as an inclusion compound with cyclodextrin or the like, or supported on a carrier such as zeolite or silica and used as a powder or a suspension thereof.
In addition to the use as an aqueous solution, an emulsion, dispersion, or suspension may be prepared and used using the aqueous solution of the phytopathogenic fungus inhibitor of the present invention. Alternatively, it may be sprayed as a powder or granular solid and then sprayed with an appropriate amount of water.

本発明の植物病原菌抑制剤を水溶液として使用する場合、一応の目安として、桂皮酸塩として0.01〜2.0%程度の水溶液にして使用する。また、流通の利便性向上のため濃縮液とする場合、一例として、桂皮酸塩として0.1〜30%程度に調製することができる。
本発明の植物病原菌抑制剤の使用量は特に制限されないが、桂皮酸カリウムを使用する場合、施用区域の単位面積(m2)あたり桂皮酸カリウムとして0.1〜6.0gとなる量を2〜4回/月散布するのが効果的である。使用量が多すぎると植物体の成育に悪い影響を与える場合があり、少なすぎると十分な効果が発揮されない場合がある。他の塩を用いた場合も、桂皮酸カリウムに準じた量(桂皮酸残基部分として0.1〜5.0g)を上記と同様に散布する。
When the phytopathogenic fungus inhibitor of the present invention is used as an aqueous solution, it is used as an aqueous solution of about 0.01 to 2.0% as cinnamate as a temporary standard. Moreover, when it is set as a concentrate for the improvement of the convenience of distribution | circulation, as an example, it can prepare to about 0.1 to 30% as a cinnamate.
The amount of the phytopathogenic agent inhibitor of the present invention is not particularly limited, but when potassium cinnamate is used, the amount of 0.1 to 6.0 g of potassium cinnamate per unit area (m 2 ) of the application area is 2 It is effective to spread ~ 4 times / month. If the amount used is too large, the growth of the plant body may be adversely affected, and if it is too small, the sufficient effect may not be exhibited. Even when other salts are used, an amount according to potassium cinnamate (0.1 to 5.0 g as a cinnamic acid residue part) is sprayed in the same manner as described above.

また、本発明の植物病原菌抑制剤を種々の農・園芸用資材、農薬などの化学物質と混合することにより、それらに植物病原菌抑制作用を付与することができる。農・園芸用資材の例としては、界面活性剤、着色剤、香料、植物栄養剤、各種添加物を挙げることができる。また、農薬の例としては、他の抗菌剤、殺菌剤、除草剤、殺虫剤、展着剤、植物成長調整剤、忌避剤を挙げることができる。本発明の植物病原菌抑制剤は環境に優しいという特徴を備えているため、環境影響の低い天然物系薬剤との混合が好ましい。   Moreover, by mixing the plant pathogen inhibitor of the present invention with various agricultural / horticultural materials, chemicals such as agricultural chemicals, the plant pathogen inhibitory action can be imparted to them. Examples of agricultural and horticultural materials include surfactants, colorants, fragrances, plant nutrients, and various additives. Examples of agricultural chemicals include other antibacterial agents, fungicides, herbicides, insecticides, spreading agents, plant growth regulators, and repellents. Since the plant pathogen inhibitor of the present invention is characterized by being environmentally friendly, it is preferably mixed with a natural product-based drug having a low environmental impact.

また、本発明の植物病原菌抑制剤を種々の肥料と混合することにより、これらの肥料に植物病原菌抑制作用を付与することができる。特に水溶性が高い肥料成分と混合して該肥料組成物を水溶液として施用することで、速効性の植物病原菌抑制剤として用いることができる。このような速効性の植物病原菌抑制剤を用いることにより、植物管理の適切な時期、例えば水やりの際に、効率的かつ簡便で安全に植物病原菌の抑制および病状治癒を達成することができる。   Moreover, the plant pathogen control effect | action can be provided to these fertilizers by mixing the plant pathogen inhibitor of this invention with various fertilizers. It can be used as a fast-acting phytopathogenic fungus inhibitor by mixing with a fertilizer component having particularly high water solubility and applying the fertilizer composition as an aqueous solution. By using such a fast-acting phytopathogenic fungus inhibitor, the phytopathogenic fungi can be controlled and cured in an effective, convenient and safe manner at an appropriate time of plant management, for example, watering.

本発明の植物病原菌抑制剤と混合する肥料は、窒素、リン酸、カリウム、カルシウム、マグネシウム、マンガン、ホウ素などの肥料成分を含有するものであればよい。本発明の植物病原菌抑制剤との混合に適する肥料の例として、窒素質肥料、リン酸質肥料、カリ質肥料、石灰質肥料、ケイ酸質肥料、苦土質肥料、マンガン質肥料、ホウ素質肥料、複合肥料(熔成複合肥料、化成肥料、成型複合肥料、吸着複合肥料、被覆複合肥料、副産複合肥料、液状複合肥料、配合肥料、家庭園芸用複合肥料)、微量要素複合肥料、農薬その他のものが混入された肥料、有機質肥料、汚泥肥料などの普通肥料を挙げることができる。   The fertilizer mixed with the phytopathogenic fungus inhibitor of the present invention only needs to contain fertilizer components such as nitrogen, phosphoric acid, potassium, calcium, magnesium, manganese, and boron. Examples of fertilizers suitable for mixing with the phytopathogenic agent of the present invention include nitrogenous fertilizer, phosphate fertilizer, potash fertilizer, calcareous fertilizer, siliceous fertilizer, bitter soil fertilizer, manganese fertilizer, boron fertilizer, Compound fertilizer (molten compound fertilizer, chemical fertilizer, molded compound fertilizer, adsorption compound fertilizer, coated compound fertilizer, byproduct compound fertilizer, liquid compound fertilizer, compound fertilizer, compound fertilizer for home gardening), trace element compound fertilizer, pesticide and others Common fertilizers such as fertilizers mixed with things, organic fertilizers and sludge fertilizers can be mentioned.

上記のうち、窒素質肥料の例としては、硫酸アンモニウム(硫安)、塩化アンモニウム(塩安)、硫酸苦土アンモニア、腐植酸アンモニア、硝酸アンモニウム(硝安)、硝酸アンモニア石灰(硝安石灰)、硝酸石灰、硝酸ソーダ、尿素、被覆尿素、石灰窒素、IB(イソブチリデン2尿素、イソブチルアルデヒド加工尿素肥料)、CDU(クロトニリデン2尿素、アセトアルデヒド加工尿素肥料)、ウレアホルム(ウラホルム、ホルム窒素、ホルムアルデヒド加工尿素肥料)、GU(グアニル尿素)、オキサミドなどの無機質肥料の他、油かす類や魚肥類などの有機質肥料を挙げることができる。   Of the above, examples of nitrogenous fertilizers include ammonium sulfate (ammonium sulfate), ammonium chloride (ammonium salt), ammonium sulfate, ammonium humate, ammonium nitrate (ammonium nitrate), ammonium nitrate lime (ammonium nitrate), lime nitrate, nitrate Soda, urea, coated urea, lime nitrogen, IB (isobutylidene 2 urea, isobutyraldehyde processed urea fertilizer), CDU (crotonylidene 2 urea, acetaldehyde processed urea fertilizer), ureaform (uraform, form nitrogen, formaldehyde processed urea fertilizer), GU ( In addition to inorganic fertilizers such as guanylurea and oxamide, organic fertilizers such as oil cakes and fish manures can be mentioned.

また、リン酸質肥料の例としては、過リン酸石灰、重過リン酸石灰、苦土過リン酸石灰、熔成リン肥(熔リン)、BM熔リン、焼成リン肥、熔過リン、重焼リン、苦土重焼リン、腐植酸混合リン肥、副産リン肥などの無機質肥料の他、骨粉類、米ぬかなどの有機質肥料を挙げることができる。   Examples of phosphate fertilizers include superphosphate lime, heavy superphosphate lime, bitter clay superphosphate, molten phosphorus fertilizer (molten phosphorus), BM molten phosphorus, calcined phosphorus fertilizer, molten phosphorus, Organic fertilizers such as bone meal and rice bran can be mentioned in addition to inorganic fertilizers such as heavy burnt phosphorus, hard clay burnt phosphorus, humic acid mixed phosphorus fertilizer and byproduct phosphorus fertilizer.

また、カリ質肥料の例としては、塩化カリウム、硫酸カリウム、硫酸カリ苦土、重炭酸カリウム、ケイ酸カリウム、腐植酸カリウムなどが用いられ、石灰質肥料としては、生石灰、消石灰、炭酸カルシウム、副産石灰、混合石灰肥料、貝化石肥料などを挙げることができる。   Examples of calcareous fertilizers include potassium chloride, potassium sulfate, potassium sulfate bitter clay, potassium bicarbonate, potassium silicate, and humic acid potassium. Examples of calcareous fertilizers include quick lime, slaked lime, calcium carbonate, Examples include lime, mixed lime fertilizer, and shell fossil fertilizer.

また、本発明の植物病原菌抑制剤を含有する肥料組成物に好適な水溶性の肥料成分の例としては、硫酸アンモニウム、塩化アンモニウム、硝酸アンモニウム、硝酸ソーダ、硝酸カルシウム、尿素、リン酸、リン酸1アンモニウム、リン酸2アンモニウム、過リン酸石灰、塩化カリウム、硫酸カリウム、リン酸1カリウム、リン酸2カリウム、硝酸カリウムを挙げることができる。   Examples of water-soluble fertilizer components suitable for the fertilizer composition containing the plant pathogen inhibitor of the present invention include ammonium sulfate, ammonium chloride, ammonium nitrate, sodium nitrate, calcium nitrate, urea, phosphoric acid, and monoammonium phosphate. , Diammonium phosphate, lime superphosphate, potassium chloride, potassium sulfate, 1 potassium phosphate, 2 potassium phosphate, and potassium nitrate.

本発明の植物病原菌抑制剤である桂皮酸塩としてアルカリ金属塩を製造する場合、その水溶液がアルカリ性を呈する塩または塩基の存在下、水溶液のアルカリ性を保ちながら桂皮酸を徐々に溶解することにより、桂皮酸の水溶液を調製し、この溶液から晶析により高純度の桂皮酸塩を得ることができる。
本発明の植物病原菌抑制剤として最も好適に使用される桂皮酸塩の一つである桂皮酸カリウムは、現在日本では市販されておらず、容易に入手することはできない。
When producing an alkali metal salt as cinnamic acid salt, which is a phytopathogenic fungus inhibitor of the present invention, by gradually dissolving cinnamic acid while maintaining the alkalinity of the aqueous solution in the presence of a salt or base whose aqueous solution exhibits alkalinity, An aqueous solution of cinnamic acid is prepared, and high-purity cinnamic acid salt can be obtained from this solution by crystallization.
Potassium cinnamate, which is one of the most preferred cinnamates used as the plant pathogen inhibitor of the present invention, is not currently marketed in Japan and cannot be easily obtained.

以下に、桂皮酸カリウムの入手方法を示す。まず、約90℃の熱水に、30%となる量の桂皮酸と13%となる量の水酸化カリウム(純度85%、試薬特級)をそれぞれ1/3量ずつ3回程度に分けて徐々に溶解し、桂皮酸濃度約30%の水溶液を調製する。このときのpHは7.8前後となる。次に、この水溶液を4℃まで冷却し、この温度で24時間放置すると白色沈澱を生ずるのでこれを濾別し、濾別した白色沈澱を105℃で6時間程乾燥した後、粉砕し、桂皮酸カリウムの白色粉末を得ることができる。または、上記桂皮酸溶液をバット上に薄く広げ105℃で6時間程度加熱し、水分を蒸発乾枯させた後、得られた白色固体を粉砕し、桂皮酸カリウムの白色粉末を得ることができる。上記の桂皮酸水溶液調製の際に使用する塩または塩基の使用量は特に限定されないが、桂皮酸に対して30〜300%となる量が好ましい。   The method for obtaining potassium cinnamate is shown below. First, in about 90 ° C. hot water, 30% cinnamic acid and 13% potassium hydroxide (purity 85%, reagent grade) are each gradually divided into 3 times each in 1/3 amounts. An aqueous solution having a cinnamic acid concentration of about 30% is prepared. The pH at this time is around 7.8. Next, this aqueous solution is cooled to 4 ° C. and left at this temperature for 24 hours. A white precipitate is formed, which is separated by filtration. The white precipitate thus filtered is dried at 105 ° C. for about 6 hours, pulverized, and cinnamon. A white powder of potassium acid can be obtained. Alternatively, the cinnamic acid solution is spread thinly on a vat and heated at 105 ° C. for about 6 hours to evaporate and dry the water, and then the resulting white solid is pulverized to obtain a white powder of potassium cinnamate. Although the usage-amount of the salt or base used in the case of said cinnamic acid aqueous solution preparation is not specifically limited, the quantity used as 30-300% with respect to a cinnamic acid is preferable.

一方、桂皮酸ナトリウムは市販のものを入手することができる。桂皮酸ナトリウムを合成する場合、まず、約90℃の熱水に、10%となる量の桂皮酸と2.6%となる量の水酸化ナトリウム(純度97%、試薬特級)をそれぞれ1/3量ずつ3回程度に分けて徐々に溶解させ、桂皮酸濃度約10%の水溶液を調製する。このときのpHは7.7前後となる。次に、この水溶液を4℃まで冷却し、この温度で24時間放置すると白色沈澱を生ずるのでこれを濾別し、濾別した白色沈澱を105℃で6時間程乾燥した後、粉砕し、桂皮酸ナトリウムの白色粉末を得ることができる。または、上記桂皮酸溶液をバット上に薄く広げ105℃で6時間程度加熱し、水分を蒸発乾枯させた後、得られた白色固体を粉砕し、桂皮酸ナトリウムの白色粉末を得ることができる。上記の桂皮酸水溶液調製の際に使用する塩または塩基の使用量は特に限定されないが、桂皮酸に対して20〜200%となる量が好ましい。   On the other hand, commercially available sodium cinnamate can be obtained. When synthesizing sodium cinnamate, first, 1% each of cinnamic acid in an amount of 10% and sodium hydroxide in an amount of 2.6% (purity 97%, reagent grade) in hot water at about 90 ° C. The solution is gradually dissolved in 3 portions in 3 portions to prepare an aqueous solution having a cinnamic acid concentration of about 10%. The pH at this time is around 7.7. Next, this aqueous solution is cooled to 4 ° C. and left at this temperature for 24 hours. A white precipitate is formed, which is separated by filtration. The white precipitate thus filtered is dried at 105 ° C. for about 6 hours, pulverized, and cinnamon. A white powder of sodium acid can be obtained. Alternatively, the cinnamic acid solution is spread thinly on a vat and heated at 105 ° C. for about 6 hours to evaporate and dry the water, and then the resulting white solid is pulverized to obtain a white powder of sodium cinnamate. Although the usage-amount of the salt or base used in the case of said cinnamic acid aqueous solution preparation is not specifically limited, the quantity used as 20-200% with respect to a cinnamic acid is preferable.

本発明の植物病原菌抑制剤の有効成分である桂皮酸塩を調製する際に使用する塩基または塩は、塩基またはその水溶液がアルカリ性を呈する弱酸と強塩基の塩であればいずれも使用可能であるが、特にpH緩衝作用を示し、環境汚染の恐れが少なく、人体に安全であるものを用いることが好ましい。塩基としては、例えば、水酸化ナトリウム、水酸化カリウムなどが、弱酸と強塩基との塩としては、例えば、炭酸水素カリウム、炭酸水素ナトリウム、トリポリリン酸ナトリウム、トリポリリン酸カリウム、ポリリン酸ナトリウム、ポリリン酸カリウム、リン酸3ナトリウム、リン酸3カリウム、リン酸水素2カリウム、リン酸水素2ナトリウム、炭酸カリウム、炭酸ナトリウム酢酸ナトリウム、酢酸カリウムなどが好ましいものとして挙げられる。特に好ましい塩基または塩としては、食品にも用いられる水酸化カリウム、炭酸水素カリウム、炭酸水素ナトリウム、トリポリリン酸ナトリウム、炭酸カリウムおよび酢酸ナトリウムなどが挙げられる。   Any base or salt used in preparing cinnamic acid salt, which is an active ingredient of the phytopathogenic agent of the present invention, can be used as long as the base or its aqueous solution is a salt of a weak acid and a strong base that are alkaline. However, it is particularly preferable to use a material that exhibits pH buffering action, has a low risk of environmental pollution, and is safe for the human body. Examples of the base include sodium hydroxide and potassium hydroxide. Examples of the salt of a weak acid and a strong base include potassium bicarbonate, sodium bicarbonate, sodium tripolyphosphate, potassium tripolyphosphate, sodium polyphosphate, and polyphosphoric acid. Preferred examples include potassium, trisodium phosphate, tripotassium phosphate, dipotassium hydrogen phosphate, disodium hydrogen phosphate, potassium carbonate, sodium carbonate sodium acetate, and potassium acetate. Particularly preferred bases or salts include potassium hydroxide, potassium bicarbonate, sodium bicarbonate, sodium tripolyphosphate, potassium carbonate and sodium acetate which are also used in foods.

次に実施例を挙げて本発明をさらに具体的に説明する。なお、文中の「部」または「%」とあるのは質量基準である。
<桂皮酸カリウム粉末の調製>
(1)白色粉末(A)の調製
90℃の蒸留水650mLに水酸化カリウム(純度85%、試薬特級)130gを溶解し、この水酸化カリウム溶液に桂皮酸302gを徐々に加えて撹拌して溶解し、該溶液を蒸留水で1000mLにメスアップして、濃度30%の桂皮酸水溶液(pH7.8)を調製した。次にこの溶液を25℃まで冷却した後、4℃で12時間放置し、白色物質を析出させた。この白色物質を取り出し、風乾の後、105℃で6時間乾燥し、白色粉末370gを得た。以下、当該白色粉末を白色粉末(A)と呼ぶ。
Next, the present invention will be described more specifically with reference to examples. In the text, “part” or “%” is based on mass.
<Preparation of potassium cinnamate powder>
(1) Preparation of white powder (A) 130 g of potassium hydroxide (purity 85%, reagent grade) was dissolved in 650 mL of 90 ° C. distilled water, and 302 g of cinnamic acid was gradually added to this potassium hydroxide solution and stirred. After dissolution, the solution was diluted to 1000 mL with distilled water to prepare a cinnamic acid aqueous solution (pH 7.8) having a concentration of 30%. Next, this solution was cooled to 25 ° C. and then allowed to stand at 4 ° C. for 12 hours to precipitate a white substance. The white substance was taken out, air-dried, and dried at 105 ° C. for 6 hours to obtain 370 g of a white powder. Hereinafter, the white powder is referred to as white powder (A).

(2)桂皮酸カリウムの確認
a)カリウムの確認
白色粉末(A)を蛍光X線分析したところ、図1に示すチャートを得た。このチャートを見ると、140 2θ(゜)付近(Kα:図1ではKAで表示)にカリウムのピークが確認され、白色粉末(A)中にはカリウム成分が存在することが明らかになった。
(2) Confirmation of potassium cinnamate a) Confirmation of potassium When the white powder (A) was subjected to fluorescent X-ray analysis, the chart shown in FIG. 1 was obtained. When this chart was seen, the peak of potassium was confirmed in the vicinity of 140 2θ (°) (Kα: indicated by KA in FIG. 1), and it became clear that the potassium component was present in the white powder (A).

b)カルボン酸塩形成の確認
白色粉末(A)を赤外分光法にて分析したところ、図2の下側に示す赤外線吸収スペクトルを得た。このスペクトルを桂皮酸の赤外線吸収スペクトル(図2の上側)と比較すると、白色粉末(A)のスペクトルでは、桂皮酸のスペクトルで見られる1700cm-1付近のフリーなカルボン酸のピークが消滅し、新たに1550cm-1付近にカルボン酸塩のピークが確認された。このことから、白色粉末(A)中にはカルボン酸の塩が存在していることが明らかになった。
b) Confirmation of carboxylate formation When the white powder (A) was analyzed by infrared spectroscopy, an infrared absorption spectrum shown on the lower side of FIG. 2 was obtained. Comparing this spectrum with the infrared absorption spectrum of cinnamic acid (upper side of FIG. 2), in the spectrum of white powder (A), the free carboxylic acid peak near 1700 cm −1 seen in the cinnamic acid spectrum disappears, A new carboxylate peak was observed near 1550 cm −1 . This revealed that a salt of carboxylic acid was present in the white powder (A).

c)カリウム成分の定量
白色粉末(A)1gを正確に量り200mLのメスフラスコに入れ、精製水50mL、0.2M−硝酸5mLを加えて精製水で200mLとして振り混ぜた。さらに精製水で20倍希釈してイオンクロマトグラフィーで分析したところ、図3に示すクロマトグラムが得られた。このクロマトグラムのカリウムのピーク面積からカリウムの量を計算したところ、0.21gであった。この結果より、白色粉末(A)中のカリウム成分は21.0%であることが明らかになった。
c) Quantitative determination of potassium component 1 g of white powder (A) was accurately weighed and placed in a 200 mL volumetric flask, 50 mL of purified water and 5 mL of 0.2 M nitric acid were added, and the mixture was shaken to 200 mL with purified water. Further, when the sample was diluted 20 times with purified water and analyzed by ion chromatography, the chromatogram shown in FIG. 3 was obtained. The amount of potassium calculated from the peak area of potassium in this chromatogram was 0.21 g. From this result, it was revealed that the potassium component in the white powder (A) was 21.0%.

d)桂皮酸成分の定量
クロロホルム処理した白色粉末(A)0.05gを正確に量り50mLのメスフラスコに入れ、0.5M−塩酸1mL、精製水20mLを加えて振り混ぜ、エタノールを加えて50mLとした。さらにエタノールで50倍希釈し、吸光光度法(270nm)を用いて、標準桂皮酸溶液(対照)との比較により該白色粉末(A)中の桂皮酸成分を定量したところ、桂皮酸成分は全白色粉末中の76.7%であることが明らかになった。
d) Determination of cinnamic acid component Accurately weigh 0.05 g of chloroform-treated white powder (A) into a 50 mL volumetric flask, add 1 mL of 0.5 M hydrochloric acid and 20 mL of purified water, shake and mix, and add ethanol to 50 mL. It was. Further, the cinnamic acid component in the white powder (A) was quantified by comparison with a standard cinnamic acid solution (control) using an absorptiometric method (270 nm), and the cinnamic acid component It was found to be 76.7% in the white powder.

e)白色粉末(A)の内容確認
以上のa)〜d)の分析試験の結果から、白色粉末(A)は桂皮酸カリウムであり、その純分は約98%であることが確認された。
e) Confirmation of content of white powder (A) From the results of the analytical tests of a) to d) above, it was confirmed that white powder (A) was potassium cinnamate and its pure content was about 98%. .

<桂皮酸カリウム水溶液のダラースポット病病原菌に対する抑制試験>
参考例1]
上記白色粉末(A)の水溶液を用いて、桂皮酸カリウム濃度が0.01%であるポテトデキストロース寒天培地(PDA培地:栄研器材株式会社、1L中にバレイショ浸出液200g、ブドウ糖20g、寒天15gを含む)を調製し、直径90mmのシャーレに分注し、寒天プレートを作製した。このプレートの中央に1白金耳量のダラースポット病病原菌(Sclerotinia homoeocarpa)の菌糸を接種し、25℃で培養し、培養から2日後、5日後、8日後にコロニーの直径を測定した。結果を表1に示す。
<Inhibition test of potassium cinnamate aqueous solution against pathogenic bacteria of dollar spot disease>
[ Reference Example 1]
Using an aqueous solution of the above white powder (A), a potato dextrose agar medium (PDA medium: Eiken Equipment Co., Ltd.) having a potassium cinnamate concentration of 0.01%, 1 g of potato leachate, 20 g of glucose, and 15 g of agar Were prepared and dispensed into a petri dish having a diameter of 90 mm to prepare an agar plate. The center of this plate was inoculated with one platinum loop of Mylar of spotler pathogen (Sclerotinia homoeocarpa), cultured at 25 ° C., and the diameter of the colony was measured after 2 days, 5 days and 8 days from the culture. The results are shown in Table 1.

参考例2]
PDA培地の桂皮酸カリウム濃度を0.05%としたこと以外は参考例1と同様にしてコロニーの測定を行った。結果を表1に示す。測定の結果、参考例1の場合よりも顕著な病原菌の成長抑制効果を確認できた。
[ Reference Example 2]
Colonies were measured in the same manner as in Reference Example 1 except that the concentration of potassium cinnamate in the PDA medium was 0.05%. The results are shown in Table 1. As a result of the measurement, it was confirmed that the effect of suppressing the growth of pathogenic bacteria was more remarkable than that in Reference Example 1.

参考例3]
PDA培地の桂皮酸カリウム濃度を0.1%としたこと以外は参考例1と同様にしてコロニーの測定を行った。結果を表1に示す。参考例3では、8日目までコロニーの発生は確認されなかった。
[ Reference Example 3]
Colonies were measured in the same manner as in Reference Example 1 except that the concentration of potassium cinnamate in the PDA medium was 0.1%. The results are shown in Table 1. In Reference Example 3, the generation of colonies was not confirmed until the 8th day.

[比較例1]
PDA培地に桂皮酸カリウムを添加しなかったこと以外は参考例1と同様にしてコロニーの測定を行った。比較例1では、培養開始から5日経過後にプレート全面にコロニーが成長した。
以上の結果から、本発明の桂皮酸カリウムの水溶液が、芝病菌であるダラースポット病病原菌の生育を効果的に抑制できることが明らかとなった。
[Comparative Example 1]
Colonies were measured in the same manner as in Reference Example 1 except that potassium cinnamate was not added to the PDA medium. In Comparative Example 1, colonies grew on the entire plate surface after 5 days from the start of culture.
From the above results, it became clear that the aqueous solution of potassium cinnamate according to the present invention can effectively suppress the growth of the disease spot pathogen which is a lawn bacterium.

Figure 0005480677
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<桂皮酸カリウムのダラースポット病病巣分離菌に対する抑制試験>
参考例4〜6、比較例2]
(1)ダラースポット病病巣からの病原菌の分離
ダラースポット病の病状を呈している芝草から、真菌用培地を用いた平板希釈法にて生育優勢な糸状菌株2株を分離し、それぞれ分離菌Aおよび分離菌Bとした。
<Inhibition test of potassium cinnamate against isolates of dollar spot disease lesions>
[ Reference Examples 4 to 6, Comparative Example 2]
(1) Isolation of pathogenic fungi from dollar spot disease lesions Two dominant strains of fungal growth were isolated from turfgrass exhibiting disease conditions of dollar spot disease by a plate dilution method using a fungal medium. And isolate B.

(2)ダラースポット病病巣からの病原菌の抑制試験
ダラースポット病病原菌として上記分離菌AおよびBを用いたこと以外は参考例1〜3および比較例1と同様にしてそれぞれコロニーの直径を測定した(参考例4〜6、比較例2)。結果を表2に示す。表2の結果より、本発明の植物病原菌抑制剤である桂皮酸カリウムの水溶液はダラースポット病病巣分離菌の生育を効果的に抑制できることが明らかとなった。特に、培地中の桂皮酸カリウム濃度が0.01%を超える場合にはプレートにコロニーが発生せず、ダラースポット病病巣分離菌の発生を完全に抑制することができた。
(2) Inhibition test of pathogenic bacteria from dollar spot disease lesions The diameters of the colonies were measured in the same manner as in Reference Examples 1 to 3 and Comparative Example 1 except that the isolates A and B were used as the pathogens of dollar spot disease. ( Reference Examples 4 to 6, Comparative Example 2). The results are shown in Table 2. From the results in Table 2, it was revealed that an aqueous solution of potassium cinnamate, which is a phytopathogenic fungus inhibitor of the present invention, can effectively suppress the growth of dollar spot lesion focus isolates. In particular, when the concentration of potassium cinnamate in the medium exceeded 0.01%, no colonies were formed on the plate, and the generation of dollar spot lesion focus isolates could be completely suppressed.

Figure 0005480677
Figure 0005480677

<ベントグラスに発生したダラースポット病に対する発病軽減効果>
参考例7]
20℃の蒸留水400mLに前記白色粉末(A)2.0gを溶解し、濃度0.5%の桂皮酸カリウム水溶液を調製した。
ダラースポット病が発生した芝草(クリーピングベントグラス)圃場に試験区(1試験区の広さは1m2)を設定し、上記0.5%桂皮酸カリウム水溶液(0.5%区)を施用した。施用量は1回につき、250mL/m2とした。施用回数は4回とし、最初の施用日を0日目とし、2回目の施用を9日目、3回目の施用を16日目、4回目の施用を23日目に行った。最初の施用日(施用前、0日目)、15日目および26日目に、各区のダラースポット病の病斑数(0.25m2あたりの病斑数)を測定し、発病程度を(0:無−4:甚)として0.1単位で評価し、3試験区について測定、評価した。平均値の推移を図4および図5に点線で示す。
<Disease reduction effect against dollar spot disease in bentgrass>
[ Reference Example 7]
In 400 mL of distilled water at 20 ° C., 2.0 g of the white powder (A) was dissolved to prepare a 0.5% potassium cinnamate aqueous solution.
A test plot (1 test plot area of 1 m 2 ) was set in the turfgrass (creeping bentgrass) field where the dollar spot disease occurred, and the above 0.5% potassium cinnamate aqueous solution (0.5% plot) was applied. . The application rate was 250 mL / m 2 at one time. The number of applications was 4, the first application date was day 0, the second application was on day 9, the third application was on day 16, and the fourth application was on day 23. On the first application day (before application, day 0), the 15th day and the 26th day, the number of lesion spots (number of lesions per 0.25 m 2 ) of each spot was measured, and the severity of the disease ( 0: None-4: 甚) was evaluated in 0.1 units, and 3 test sections were measured and evaluated. The transition of the average value is shown by dotted lines in FIGS.

参考例8]
白色粉末(A)の使用量を4.0gとし、濃度1%の桂皮酸カリウム水溶液を用いたこと以外は参考例7と同様にして病斑数を測定し、発病程度を評価した。3試験区の平均値の推移を図4および図5に破線で示す。
[ Reference Example 8]
The number of lesions was measured in the same manner as in Reference Example 7 except that the amount of white powder (A) used was 4.0 g and a 1% strength aqueous potassium cinnamate solution was used, and the degree of disease was evaluated. The transition of the average value in the three test sections is shown by broken lines in FIGS.

[比較例3]
白色粉末(A)を使用しなかったこと以外は参考例7と同様にして病斑数を測定し、発病程度を評価した。3試験区の平均値の推移を図4および図5に実線で示す。
これらの結果から、桂皮酸カリウム水溶液の施用区では、ダラースポット病病斑数、発病程度共に減少および低下する傾向が認められ、本発明の植物病原菌抑制剤が、ダラースポット病の病状を軽減できることが明らかとなった。
[Comparative Example 3]
The number of lesions was measured in the same manner as in Reference Example 7 except that the white powder (A) was not used, and the degree of disease was evaluated. The transition of the average value of the three test plots is shown by solid lines in FIGS.
From these results, in the area where the potassium cinnamate aqueous solution was applied, there was a tendency that both the number of spot spots and the severity of the disease were reduced and reduced, and the phytopathogenic fungus inhibitor of the present invention can reduce the pathology of dollar spot disease. Became clear.

<ベントグラスに発生したダラースポット病に対する防除効果>
参考例9]
20℃の蒸留水400mLに前記白色粉末(A)0.5gを溶解し、濃度0.125%の桂皮酸カリウム水溶液を調製した。
ダラースポット病が発生した芝草(クリーピングベントグラス)圃場に試験区(1試験区の広さは1m2)を設定し、上記0.125%桂皮酸カリウム水溶液を施用した。施用量は1回につき、250mL/m2とした。施用回数は5回とし、最初の施用日を0日目とし、2回目の施用を7日目、3回目の施用を13日目、4回目の施用を25日目、5回目の施用を29日目に行った。最初の施用日(施用前、0日目)、7日目、13日目、25日目、29日目および36日目に、各区のダラースポット病の病斑数(0.25m2あたりの病斑数)を測定した。3試験区の平均値の推移を図6に点線で示す。
<Control effect against dollar spot disease in bentgrass>
[ Reference Example 9]
0.5 g of the white powder (A) was dissolved in 400 mL of distilled water at 20 ° C. to prepare a potassium cinnamate aqueous solution having a concentration of 0.125%.
A test plot (the width of one test plot was 1 m 2 ) was set in a turfgrass (creeping bentgrass) field in which dollar spot disease occurred, and the above 0.125% potassium cinnamate aqueous solution was applied. The application rate was 250 mL / m 2 at one time. The number of applications is 5 times, the first application date is day 0, the second application is the seventh day, the third application is the 13th day, the fourth application is the 25th day, and the fifth application is 29. I went on the day. On the first application day (before application, day 0), 7, 13, 25, 29, and 36 days, the number of spots of dollar spot disease in each ward (per 0.25 m 2 ) The number of lesions) was measured. The transition of the average value in the three test zones is shown by the dotted line in FIG.

参考例10]
白色粉末(A)の使用量を1gとし、濃度0.25%の桂皮酸カリウム水溶液を用いたこと以外は参考例9と同様にして病斑数を測定した。3試験区の平均値の推移を図6に一点鎖線で示す。
[ Reference Example 10]
The number of lesions was measured in the same manner as in Reference Example 9 except that the amount of white powder (A) used was 1 g and a 0.25% potassium cinnamate aqueous solution was used. The transition of the average value of the three test sections is shown by a one-dot chain line in FIG.

参考例11]
白色粉末(A)の使用量を2gとし、濃度0.5%の桂皮酸カリウム水溶液を用いたこと以外は参考例9と同様にして病斑数を測定した。3試験区の平均値の推移を図6に破線で示す。
[ Reference Example 11]
The number of lesions was measured in the same manner as in Reference Example 9 except that the amount of white powder (A) used was 2 g and a 0.5% strength aqueous potassium cinnamate solution was used. The transition of the average value in the three test sections is shown by a broken line in FIG.

[比較例4]
白色粉末(A)を使用しなかったこと以外は参考例9と同様にして病斑数を測定した。3試験区の平均値の推移を図6に実線で示す。
これらの結果から、桂皮酸カリウム水溶液の施用により、ダラースポット病病斑数の増加を抑えることができ、本発明の植物病原菌抑制剤の散布によりダラースポット病を効果的に抑制できることが明らかになった。
[Comparative Example 4]
The number of lesions was measured in the same manner as in Reference Example 9 except that the white powder (A) was not used. The transition of the average value in the three test zones is shown by a solid line in FIG.
From these results, it becomes clear that the application of the potassium cinnamate aqueous solution can suppress the increase in the number of spots of dollar spot disease, and that the application of the plant pathogen inhibitor of the present invention can effectively suppress the dollar spot disease. It was.

<桂皮酸カリウム水溶液のフェアリーリング病病原菌チビホコリタケに対する抑制試験>
[実施例12]
参考例1と同様の手順で桂皮酸カリウム濃度が0.01%の寒天プレートを作製し、プレートの中央に1白金耳量のフェアリーリング病病原菌チビホコリタケ(Bovista dermoxantha)(Lp41)の菌糸を接種し、25℃で培養した。培養から4日後、8日後、12日後および25日後にコロニーの直径を測定した。結果を表3に示す。
<Inhibition test of potassium cinnamate aqueous solution against fairy ring disease pathogenic fungus Cibichocorchus>
[Example 12]
Prepare an agar plate with a potassium cinnamate concentration of 0.01% in the same procedure as in Reference Example 1, and inoculate the center of the plate with one platinum loop of fairy ring disease pathogenic fungus Bovista dermoxantha (Lp41) And cultured at 25 ° C. Colony diameters were measured after 4 days, 8 days, 12 days, and 25 days after culturing. The results are shown in Table 3.

[実施例13、14、比較例5]
寒天プレート中の桂皮酸カリウム濃度を0.05%、0.1%および0%としたこと以外は実施例12と同様の実験を行った。結果をそれぞれ表3に示す。
プレート中に桂皮酸カリウムが含まれる場合、0.01%〜0.1%のいずれの濃度においても、コロニーの発生は確認できなかった。一方、桂皮酸カリウムを添加しなかった比較例5では、コロニーが発生し、時間とともに成長した。
これらの結果から、0.01%以上の桂皮酸カリウムを培地中に添加することにより、フェアリーリング病病原菌チビホコリタケの成長を効果的に抑制できることが明らかとなった。
[Examples 13 and 14, Comparative Example 5]
The same experiment as in Example 12 was performed except that the potassium cinnamate concentration in the agar plate was 0.05%, 0.1% and 0%. The results are shown in Table 3, respectively.
When potassium cinnamate was contained in the plate, the occurrence of colonies could not be confirmed at any concentration of 0.01% to 0.1%. On the other hand, in Comparative Example 5 in which potassium cinnamate was not added, colonies were generated and grew with time.
From these results, it was clarified that the growth of the fairy ring disease pathogenic fungus Cibichocorch can be effectively suppressed by adding 0.01% or more of potassium cinnamate to the medium.

Figure 0005480677
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<フェアリーリング病病原菌チビホコリタケに対する防除効果>
[実施例15]
(1)芝草培地
芝草であるベントグラスの刈りカス9部とメトロミックス350(カナダ、サングロー社製)9部とを混合し、これに水7.5部を加えた培地を調製して、芝草培地とした。
<Control effect against fairy ring disease pathogenic fungus Chibidokoritake>
[Example 15]
(1) Turfgrass Medium A mixture of 9 parts of bentgrass as turfgrass and 9 parts of Metromix 350 (manufactured by Sunglo Inc., Canada) was prepared, and a medium with 7.5 parts of water added thereto was prepared. It was.

(2)前培養および接種源
上記芝草培地をバイオポット(直径8cm、高さ13cm)に高さ5cmほど充填し、これにフェアリーリング病病原菌チビホコリタケ(Bovista dermoxantha)(Lp41)を接種した。このバイオポットを28℃で14日間培養して、接種源を調製した。
(2) Preculture and inoculation source The above-mentioned turfgrass medium was filled into a biopot (diameter 8 cm, height 13 cm) to a height of about 5 cm, and this was inoculated with the fairy ring disease pathogen Bovista dermoxantha (Lp41). This biopot was cultured at 28 ° C. for 14 days to prepare an inoculum.

(3)接種および桂皮酸カリウム水溶液の噴霧
芝草培地を充填した別のバイオポットを10個用意し、それぞれの中央に、植物培養ビン(直径2.5cm、高さ10cm)を2/3ほど差し込んで穴を確保し、これらのバイオポットを高圧蒸気滅菌した。滅菌後、培養ビンを抜き、生じた穴の中へ上記接種源を薬匙で2杯入れ、芝草培地を2cmほど覆土し、その上から前記白色粉末(A)を用いて調製した桂皮酸カリウム1%水溶液を、1ポット当たり4mL噴霧した。
(3) Inoculation and spraying with aqueous potassium cinnamate solution Prepare 10 other biopots filled with turfgrass medium, and insert about 2/3 of the plant culture bottle (diameter 2.5 cm, height 10 cm) into the center of each. Holes were secured with and these biopots were autoclaved. After sterilization, the culture bottle is taken out, and two cups of the above inoculum are put into the resulting hole with a medicinal pot, the turfgrass medium is covered with about 2 cm, and the cinnamate potassium prepared using the white powder (A) from above. 4 mL of 1% aqueous solution was sprayed per pot.

(4)効果測定
これらのバイオポットを28℃で培養し、培養開始から28日目に覆土上部の菌糸体面積を計測し、菌成長なしの表面積割合(%)および菌成長なしのポット数割合(%)を次式により算出した。
菌成長なしの表面積割合(%)=[(菌成長なしの表面積cm2)/(ポットの表面積cm2)]×100
菌成長なしのポット数割合(%)=[(菌成長なしのポット数)/全ポット数]×100
10個のポット中4つでごく少量の菌糸体が発生したが、いずれも菌糸体面積の計測には不十分であった。結果のまとめを表4に示す。
(4) Effectiveness measurement These biopots were cultured at 28 ° C., and the mycelium area on the top of the soil was measured on the 28th day from the start of the culture. (%) Was calculated by the following formula.
Surface area ratio (%) without fungus growth = [(surface area cm 2 without fungus growth) / (pot surface area cm 2 )] × 100
Ratio of number of pots without bacterial growth (%) = [(Number of pots without bacterial growth) / Total number of pots] × 100
A very small amount of mycelium was generated in 4 of 10 pots, but all were insufficient for measuring the mycelial area. A summary of the results is shown in Table 4.

[比較例6]
桂皮酸カリウム1%水溶液の代わりに市販の芝病防除用農薬(市販品A)を2000倍希釈液したものを用いたこと以外は実施例15と同様の手順にて実験を行った。培養開始から28日後にはすべてのポットで菌糸体の発生が確認された。結果のまとめを表4に示す。
[Comparative Example 6]
The experiment was performed in the same procedure as in Example 15 except that a commercially available agrochemical for controlling turf disease (commercial product A) diluted 2000 times was used instead of the 1% aqueous solution of potassium cinnamate. Generation of mycelium was confirmed in all pots 28 days after the start of the culture. A summary of the results is shown in Table 4.

[比較例7]
桂皮酸カリウム1%水溶液の代わりに蒸留水を用いたこと以外は実施例15と同様の手順にて実験を行った。培養開始から28日後には、全てのポットで菌糸体が表面を覆っていた。結果のまとめを表4に示す。
[Comparative Example 7]
The experiment was conducted in the same procedure as in Example 15 except that distilled water was used instead of the 1% aqueous solution of potassium cinnamate. After 28 days from the start of culture, the mycelium covered the surface in all pots. A summary of the results is shown in Table 4.

(5)効果判定
これらの結果から、本発明の桂皮酸カリウム水溶液を噴霧したポットは、菌成長なしのポット数も多く、菌糸体の表面積で見ると、ほぼ完全にフェアリーリング病病原菌チビホコリタケを防除できることが明らかとなった。
(5) Judgment of the effect From these results, the pot sprayed with the potassium cinnamate aqueous solution of the present invention has a large number of pots without bacterial growth. It became clear that it could be controlled.

Figure 0005480677
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<フェアリーリング病病原菌ヒダホコリタケに対する抑制試験>
[実施例16〜18、比較例8]
ダラースポット病病原菌(Sclerotinia homoeocarpa)に代えてフェアリーリング病病原菌ヒダホコリタケ(Vascellum curtisii)(Vp19)を用い、コロニーの直径の測定を培養開始から4、8、12、25日後に行ったこと以外は参考例1〜3および比較例1と同様の手順で実験を行った。この結果、本発明の桂皮酸カリウムを含む培地では、培養開始から25日を経過しても、ヒダホコリタケのコロニーが発生しなかった。結果のまとめを表5に示す。
これらの結果から、培地中に0.01%以上の桂皮酸カリウムを添加することによりヒダホコリタケの成長を効果的に抑制できることが明らかとなった。
<Inhibition test against fairy leaf disease pathogen Hida-Hokoritake>
[Examples 16 to 18, Comparative Example 8]
Except that the measurement of the diameter of the colony was performed 4, 8, 12, and 25 days after the start of culture using the fairy ring disease pathogen Vascellum curtisii (Vp19) instead of the dollar spot disease pathogen (Sclerotinia homoeocarpa) Experiments were performed in the same procedure as in Reference Examples 1 to 3 and Comparative Example 1. As a result, in the medium containing potassium cinnamate according to the present invention, no colander of the octopus mushroom was generated even after 25 days from the start of the culture. A summary of the results is shown in Table 5.
From these results, it became clear that the growth of octopus mushrooms can be effectively suppressed by adding 0.01% or more of potassium cinnamate to the medium.

Figure 0005480677
Figure 0005480677

<フェアリーリング病病原菌ヒダホコリタケに対する防除効果>
[実施例19]
(1)芝草培地
フェアリーリング病病原菌チビホコリタケ(Bovista dermoxantha)(Lp41)の代わりにフェアリーリング病病原菌ヒダホコリタケ(Vascellum curtisii)(Vp19)を用いたこと以外は実施例15と同様の手順で、菌糸体表面積の測定を行った。
この結果、培養開始から28日後における菌成長なしの表面積割合は78%であった。
<Control effect against fairy leaf disease pathogen Hida Hokoritake>
[Example 19]
(1) Turfgrass medium In the same manner as in Example 15 except that the fairy ring disease pathogen Vascellum curtisii (Vp19) was used instead of the fairy ring disease pathogen Bovista dermoxantha (Lp41). The body surface area was measured.
As a result, the surface area ratio without growth of bacteria 28 days after the start of culture was 78%.

[比較例9]
桂皮酸カリウム1%水溶液の代わりに滅菌水を使用したこと以外は実施例19と同様の実験を行った。培養開始から28日後における菌成長なしの表面積割合は18%であった。
本発明の桂皮酸カリウム水溶液を噴霧したポットは、滅菌水を噴霧した比較例のポットに比べて菌成長なしの表面積割合が4倍以上であった。これらの結果から、本発明の植物病原菌抑制剤が、フェアリーリング病病原菌ヒダホコリタケを効果的に防除できることが明らかになった。
[Comparative Example 9]
An experiment similar to that of Example 19 was performed except that sterilized water was used instead of the 1% aqueous solution of potassium cinnamate. The surface area ratio without bacterial growth after 18 days from the start of the culture was 18%.
The pot sprayed with the aqueous potassium cinnamate solution of the present invention had a surface area ratio without growth of bacteria of 4 times or more as compared with the pot of the comparative example sprayed with sterilized water. From these results, it was revealed that the phytopathogenic fungus inhibitor of the present invention can effectively control the fairy leaf disease pathogenic fungus Mushroom.

Figure 0005480677
Figure 0005480677

<カーブラリア病病原菌に対する抑制試験>
参考例20〜22、比較例10]
ダラースポット病病原菌(Sclerotinia homoeocarpa)に代えてカーブラリア病病原菌(Curvularia geniculata)を用い、コロニーの直径の測定を培養開始から2、4、7日後に行ったこと以外は参考例1〜3および比較例1と同様の手順で実験を行った(それぞれ、参考例20〜22、比較例10)。結果を表7に示す。
培地中の桂皮酸カリウム濃度が0.01%でも、カーブラリア病病原菌の成長を抑制することができ、0.05%および0.1%では、培養開始から7日後までコロニーが発生せず、カーブラリア病病原菌の成長を完全に抑制することができた。これらの結果から、本発明の植物病原菌抑制剤である桂皮酸カリウムが、カーブラリア病病原菌の生育を効果的に抑制できることが示された。
<Suppression test against causalaria disease pathogen>
[ Reference Examples 20 to 22, Comparative Example 10]
Reference Examples 1 to 3 and Comparative Example, except that Curvularia geniculata was used instead of Sclerotinia homoeocarpa and colony diameter was measured 2, 4, and 7 days after the start of culture. The experiment was performed in the same procedure as in Example 1 ( Reference Examples 20 to 22 and Comparative Example 10). The results are shown in Table 7.
Even when the concentration of potassium cinnamate in the medium is 0.01%, the growth of the pathogenic bacteria of curraria disease can be suppressed, and at 0.05% and 0.1%, colonies do not occur until 7 days after the start of culture, It was possible to completely inhibit the growth of pathogenic bacteria. From these results, it was shown that potassium cinnamate, which is a phytopathogenic agent inhibitor of the present invention, can effectively inhibit the growth of the causal fungus pathogen.

Figure 0005480677
Figure 0005480677

<桂皮酸カリウムのラージパッチ病病原菌に対する抑制試験>
参考例23]
PDA培地の桂皮酸カリウム濃度を0.2%とし、ダラースポット病病原菌に代えてラージパッチ病病原菌(Rhizoctonia solani AG2-2 LP)を用い、コロニーの直径の測定を培養開始から3、7、13日後に行ったこと以外は参考例1と同様にして実験を行った。この結果、培養開始から13日が経過しても、プレートにはコロニーが発生しなかった。
<Inhibition test of potassium cinnamate against large patch disease pathogen>
[ Reference Example 23]
The concentration of potassium cinnamate in the PDA medium was 0.2%, and a large patch disease pathogen (Rhizoctonia solani AG2-2 LP) was used instead of the dollar spot disease pathogen, and the colony diameter was measured from the beginning of culture to 3, 7, 13 The experiment was performed in the same manner as in Reference Example 1 except that the test was conducted after a day. As a result, even after 13 days from the start of the culture, no colonies were generated on the plate.

参考例24]
PDA培地の桂皮酸カリウム濃度を0.5%としたこと以外は参考例23と同様の実験を行った。この結果、培養開始から13日が経過しても、プレートにはコロニーが発生しなかった。
[比較例11]
桂皮酸カリウムの代わりに桂皮酸を用い、PDA培地の桂皮酸濃度を0.05%としたこと以外は参考例23と同様の実験を行った。培養開始から3日後にはプレートにコロニーが発生し、13日後にはプレートの表面全体を覆うまでコロニーが成長した。
[比較例12]
桂皮酸カリウム水溶液の代わりに蒸留水を用いてPDA培地を調製したこと以外は参考例23と同様の実験を行った。培養開始後から急速にコロニーが成長し、7日後にはプレートの全面を覆うまでコロニーが成長した。
[ Reference Example 24]
The same experiment as in Reference Example 23 was performed except that the concentration of potassium cinnamate in the PDA medium was 0.5%. As a result, even after 13 days from the start of the culture, no colonies were generated on the plate.
[Comparative Example 11]
An experiment similar to Reference Example 23 was performed except that cinnamic acid was used instead of potassium cinnamate and the cinnamic acid concentration in the PDA medium was 0.05%. Three days after the start of culture, colonies appeared on the plate, and after 13 days, colonies grew until the entire surface of the plate was covered.
[Comparative Example 12]
An experiment similar to Reference Example 23 was performed except that a PDA medium was prepared using distilled water instead of the potassium cinnamate aqueous solution. Colonies grew rapidly after the start of culturing, and after 7 days, colonies grew until the entire surface of the plate was covered.

参考例23、24、比較例11、12の結果をまとめたものを表8に示す。これらの結果より、本発明の植物病原菌抑制剤である桂皮酸カリウム水溶液がラージパッチ病病原菌の生育を効果的に抑制できることが示された。本発明の植物病原菌抑制剤は、桂皮酸よりも水溶性が高いことから、飽和桂皮酸水溶液よりも高濃度の溶液を調製することができ、このような高濃度溶液を使用することにより桂皮酸の飽和水溶液を用いる場合と比べてもはるかに強力なラージパッチ病病原菌抑制効果を発揮できることが分かった。 Table 8 summarizes the results of Reference Examples 23 and 24 and Comparative Examples 11 and 12. From these results, it was shown that the potassium cinnamate aqueous solution, which is a plant pathogen inhibitor of the present invention, can effectively suppress the growth of large patch disease pathogens. The plant pathogenic fungus inhibitor of the present invention is higher in water solubility than cinnamic acid, so that a solution having a higher concentration than a saturated cinnamic acid aqueous solution can be prepared. By using such a high concentration solution, cinnamic acid As compared with the case of using a saturated aqueous solution, it was found that it can exert a much stronger effect of inhibiting large patch disease pathogens.

Figure 0005480677
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<桂皮酸カリウム水溶液のブラウンパッチ病病原菌に対する抑制試験>
参考例25]
ラージパッチ病病原菌に代えてブラウンパッチ病病原菌(Rhizoctonia solani AG2-2IIIB)を用いたこと以外は参考例24と同様にして実験を行った。この結果、培養開始から13日が経過しても、プレートにはコロニーが発生しなかった。
<Inhibition test of potassium cinnamate aqueous solution against brown patch disease pathogen>
[ Reference Example 25]
The experiment was conducted in the same manner as in Reference Example 24 except that a brown patch disease pathogen (Rhizoctonia solani AG2-2IIIB) was used instead of the large patch disease pathogen. As a result, even after 13 days from the start of the culture, no colonies were generated on the plate.

[比較例13]
桂皮酸カリウムの代わりに桂皮酸を用い、PDA培地の桂皮酸濃度を0.05%としたこと以外は参考例25と同様の実験を行った。この結果、培養開始からコロニーが成長し、培養開始から13日後にはコロニーがプレート全面を覆うほど成長した。
[Comparative Example 13]
An experiment similar to Reference Example 25 was performed except that cinnamic acid was used in place of potassium cinnamate and the cinnamic acid concentration in the PDA medium was 0.05%. As a result, colonies grew from the start of the culture, and grown 13 days after the start of the culture so that the colonies covered the entire plate surface.

[比較例14]
桂皮酸カリウム水溶液の代わりに蒸留水を用いてPDA培地を調製したこと以外は参考例25と同様の実験を行った。この結果、培養開始から急速にコロニーが成長し、培養開始から7日後にはコロニーがプレート全面を覆うほど成長した。
参考例25および比較例13、14のまとめを表9に示す。表9の結果から、培地中に本発明の植物病原菌抑制剤である桂皮酸カリウムを含有することにより、ブラウンパッチ病病原菌の生育を効果的に抑制できることが示された。本発明の植物病原菌抑制剤は、桂皮酸よりも水溶性が高いことから、飽和桂皮酸水溶液よりも高濃度の溶液を調製することができ、このような高濃度溶液を使用することにより桂皮酸の飽和水溶液を用いる場合と比べてもはるかに強力なブラウンパッチ病病原菌抑制効果を発揮できることが分かった。
[Comparative Example 14]
An experiment similar to Reference Example 25 was conducted, except that a PDA medium was prepared using distilled water instead of the potassium cinnamate aqueous solution. As a result, colonies grew rapidly from the start of the culture, and grown 7 days after the start of the culture so that the colonies covered the entire plate surface.
A summary of Reference Example 25 and Comparative Examples 13 and 14 is shown in Table 9. From the result of Table 9, it was shown that the growth of Brown patch disease pathogen can be effectively suppressed by containing potassium cinnamate which is a plant pathogen inhibitor of the present invention in the medium. The plant pathogenic fungus inhibitor of the present invention is higher in water solubility than cinnamic acid, so that a solution having a higher concentration than a saturated cinnamic acid aqueous solution can be prepared. By using such a high concentration solution, cinnamic acid As compared with the case of using a saturated aqueous solution, it was found that it can exert a much stronger brown patch disease pathogen control effect.

Figure 0005480677
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<桂皮酸カリウムのカーネーション根腐病病原菌に対する抑制試験>
参考例26]
ブラウンパッチ病病原菌に代えてピシウム病であるカーネーション根腐病の病原菌(Pythium aphanidermatum)を用い、コロニーの直径の測定を培養開始から3、7、15日後に行ったこと以外は参考例25と同様にして実験を行った。この結果、培養開始から15日が経過しても、プレートにはコロニーが発生しなかった。
<Inhibition test of potassium cinnamate against carnation root rot pathogen>
[ Reference Example 26]
Similar to Reference Example 25, except that Pythium aphanidermatum was used instead of the brown patch disease pathogen and the diameter of the colony was measured 3, 7, and 15 days after the start of culture. The experiment was conducted. As a result, no colonies were generated on the plate even after 15 days from the start of the culture.

[比較例15]
桂皮酸カリウムの代わりに桂皮酸を用い、PDA培地の桂皮酸濃度を0.05%としたこと以外は参考例26と同様の実験を行った。この結果、培養開始からコロニーが成長し、培養開始から15日後にはコロニーがプレート全面を覆うほど成長した。
[Comparative Example 15]
An experiment similar to Reference Example 26 was performed except that cinnamic acid was used instead of potassium cinnamate and the cinnamic acid concentration in the PDA medium was 0.05%. As a result, colonies grew from the start of the culture, and grown 15 days after the start of the culture so that the colonies covered the entire plate surface.

[比較例16]
桂皮酸カリウム水溶液の代わりに蒸留水を用いてPDA培地を調製したこと以外は参考例26と同様の実験を行った。この結果、培養開始から急速にコロニーが成長し、培養開始から7日後にはコロニーがプレート全面を覆うほど成長した。
参考例26および比較例15、16のまとめを表10に示す。これらの結果から、培地中に本発明の植物病原菌抑制剤である桂皮酸カリウムを含有することにより、カーネーション根腐病病原菌の生育を効果的に抑制できることが示された。本発明の植物病原菌抑制剤は、桂皮酸よりも水溶性が高いことから、飽和桂皮酸水溶液よりも高濃度の溶液を調製することができ、このような高濃度溶液を使用することにより桂皮酸の飽和水溶液を用いる場合と比べてもはるかに強力なカーネーション根腐病病原菌抑制効果を発揮することが分かった。
[Comparative Example 16]
The same experiment as in Reference Example 26 was performed except that a PDA medium was prepared using distilled water instead of the potassium cinnamate aqueous solution. As a result, colonies grew rapidly from the start of the culture, and grown 7 days after the start of the culture so that the colonies covered the entire plate surface.
A summary of Reference Example 26 and Comparative Examples 15 and 16 is shown in Table 10. From these results, it was shown that the growth of carnation root rot pathogen can be effectively suppressed by containing potassium cinnamate which is the plant pathogen inhibitor of the present invention in the medium. The plant pathogenic fungus inhibitor of the present invention is higher in water solubility than cinnamic acid, so that a solution having a higher concentration than a saturated cinnamic acid aqueous solution can be prepared. By using such a high concentration solution, cinnamic acid It was found that the carnation root rot pathogen control effect is much stronger than when using the saturated aqueous solution.

Figure 0005480677
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<桂皮酸ナトリウム粉末の調製>
90℃の蒸留水650mLに水酸化ナトリウムと桂皮酸を徐々に加えて溶解し、濃度10%の桂皮酸水溶液を調製した。次にこの溶液を25℃まで冷却した後、4℃で12時間放置し、白色物質を析出させた。この白色物質を取り出し、風乾の後、105℃で6時間乾燥し、白色粉末を得た。この白色粉末を以下、白色粉末(B)と呼ぶ。白色粉末(A)と同様に蛍光X線分析、赤外分光スペクトル測定、イオンクロマトグラム測定および桂皮酸成分を定量し、白色粉末(B)は桂皮酸ナトリウムであることを確認した。
<Preparation of sodium cinnamate powder>
Sodium hydroxide and cinnamic acid were gradually added and dissolved in 650 mL of distilled water at 90 ° C. to prepare an aqueous cinnamic acid solution having a concentration of 10%. Next, this solution was cooled to 25 ° C. and then allowed to stand at 4 ° C. for 12 hours to precipitate a white substance. This white substance was taken out, air-dried and then dried at 105 ° C. for 6 hours to obtain a white powder. Hereinafter, this white powder is referred to as white powder (B). As with the white powder (A), fluorescent X-ray analysis, infrared spectroscopic spectrum measurement, ion chromatogram measurement and cinnamic acid component were quantified to confirm that the white powder (B) was sodium cinnamate.

<桂皮酸ナトリウムのダラースポット病病原菌に対する抑制試験>
参考例27]
白色粉末(A)の代わりに白色粉末(B)を用い、コロニーの直径の測定を培養開始から3、5、7日後に行ったこと以外は参考例2と同様にして実験を行った。
この結果、実験開始から3日後には小さなコロニーが発生し、その後徐々にコロニーが成長した。
<Inhibition test of sodium cinnamate against pathogen of dollar spot disease>
[ Reference Example 27]
The experiment was conducted in the same manner as in Reference Example 2 except that the white powder (B) was used instead of the white powder (A) and the colony diameter was measured 3, 5, and 7 days after the start of the culture.
As a result, a small colony was generated 3 days after the start of the experiment, and then the colony gradually grew.

参考例28]
寒天プレート中の桂皮酸ナトリウム濃度を0.1%としたこと以外は参考例27と同様にして実験を行った。培養開始から7日を経過してもプレートにコロニーは発生しなかった。
[ Reference Example 28]
The experiment was conducted in the same manner as in Reference Example 27 except that the sodium cinnamate concentration in the agar plate was 0.1%. Even after 7 days from the start of culture, no colonies were generated on the plate.

[比較例17]
桂皮酸ナトリウム水溶液の代わりに蒸留水を用いてPDA培地を調製したこと以外は参考例27と同様にしてコロニーの測定を行った。この結果、培養開始から急速にコロニーが成長し、培養開始から7日後にはコロニーがプレート全面を覆うほど成長した。
[Comparative Example 17]
Colonies were measured in the same manner as in Reference Example 27 except that the PDA medium was prepared using distilled water instead of the sodium cinnamate aqueous solution. As a result, colonies grew rapidly from the start of the culture, and grown 7 days after the start of the culture so that the colonies covered the entire plate surface.

参考例27、28および比較例17のまとめを表11に示す。表11の結果から、培地中に本発明の植物病原菌抑制剤である桂皮酸ナトリウムを含有することにより、ダラースポット病病原菌の生育を効果的に抑制できることが示された。特に、培地中の濃度が0.1%である場合には、ダラースポット病病原菌の生育を完全に抑制できることが分かった。 A summary of Reference Examples 27 and 28 and Comparative Example 17 is shown in Table 11. From the result of Table 11, it was shown that the growth of dollar spot disease pathogen can be effectively suppressed by containing sodium cinnamate which is a plant pathogen inhibitor of the present invention in the medium. In particular, it has been found that when the concentration in the medium is 0.1%, the growth of dollar spot disease pathogens can be completely suppressed.

Figure 0005480677
Figure 0005480677

<桂皮酸ナトリウムのラージパッチ病病原菌に対する抑制試験>
参考例29、30、比較例18]
ダラースポット病病原菌の代わりにラージパッチ病病原菌(Rhizoctonia solani AG2-2 LP)を用いて、参考例27、参考例28および比較例17と同様の実験を行った(それぞれ参考例29、参考例30、比較例18)。結果を表12に示す。これらの結果から、培地中に本発明の植物病原菌抑制剤である桂皮酸ナトリウムを0.05%以上含有することにより、ラージパッチ病病原菌の生育を完全に抑制できることが分かった。
<Inhibition test of sodium cinnamate against large patch disease pathogen>
[ Reference Examples 29 and 30, Comparative Example 18]
Experiments similar to Reference Example 27, Reference Example 28, and Comparative Example 17 were performed using a large patch disease pathogen (Rhizoctonia solani AG2-2 LP) instead of the dollar spot disease pathogen ( Reference Example 29 and Reference Example 30 respectively). Comparative Example 18). The results are shown in Table 12. From these results, it was found that the growth of large patch disease pathogens can be completely inhibited by containing 0.05% or more of sodium cinnamate, which is a plant pathogen inhibitor of the present invention, in the medium.

Figure 0005480677
Figure 0005480677

<桂皮酸ナトリウムのブラウンパッチ病病原菌に対する抑制試験>
参考例31〜33、比較例19]
ラージパッチ病病原菌の代わりにブラウンパッチ病病原菌(Rhizoctonia solani AG2-2IIIB)を用いたこと以外は参考例29、参考例30および比較例18と同様の実験を行った(それぞれ、参考例31、参考例32、比較例19)。また、桂皮酸ナトリウム水溶液の濃度を0.5%としたこと以外は参考例31と同様の実験を行った(参考例33)。結果を表13に示す。これらの結果から、培地中に本発明の植物病原菌抑制剤である桂皮酸ナトリウムを0.05%以上含有することにより、ブラウンパッチ病病原菌の生育を抑制できることが分かった。特に、水酸化ナトリウム濃度が0.5%のときは、ブラウンパッチ病病原菌の生育を完全に抑制できることが示された。
<Inhibition test of sodium cinnamate against pathogen of brown patch disease>
[ Reference Examples 31 to 33, Comparative Example 19]
The same experiment as Reference Example 29, Reference Example 30 and Comparative Example 18 was conducted except that Brown patch disease pathogen (Rhizoctonia solani AG2-2IIIB) was used instead of large patch disease pathogen ( Reference Example 31, Reference 31 respectively) Example 32, Comparative Example 19). Further, an experiment similar to Reference Example 31 was conducted except that the concentration of the sodium cinnamate aqueous solution was 0.5% ( Reference Example 33). The results are shown in Table 13. From these results, it was found that the growth of brown patch disease pathogens can be suppressed by containing 0.05% or more of sodium cinnamate, which is a plant pathogen inhibitor of the present invention, in the medium. In particular, when the sodium hydroxide concentration was 0.5%, it was shown that the growth of the brown patch disease pathogen can be completely suppressed.

Figure 0005480677
Figure 0005480677

<桂皮酸と弱酸塩の混合物のラージパッチ病病原菌抑制効果>
参考例34]
桂皮酸1.48部と炭酸水素カリウム1部とを混合し、本発明の植物病原菌抑制剤である組成物(以下、組成物Aと略す。)を調製した。この組成物Aの1.34gを水1リットルに溶解させ、約0.13%の組成物A水溶液を調製した。この0.13%組成物A水溶液を用いてPDA培地を調製し、ダラースポット病病原菌に代えてラージパッチ病病原菌(Rhizoctonia solani AG2-2 LP)を用い、コロニーの直径の測定を培養開始から3、5、7日後に行ったこと以外は参考例1と同様にして実験を行った。
<Inhibition of large patch disease pathogens by mixture of cinnamic acid and weak acid salt>
[ Reference Example 34]
1.48 parts of cinnamic acid and 1 part of potassium hydrogen carbonate were mixed to prepare a composition (hereinafter abbreviated as composition A) which is a phytopathogenic fungus inhibitor of the present invention. 1.34 g of this composition A was dissolved in 1 liter of water to prepare an aqueous composition A solution of about 0.13%. A PDA medium was prepared using this 0.13% composition A aqueous solution, and a large patch disease pathogen (Rhizoctonia solani AG2-2 LP) was used instead of the dollar spot disease pathogen, and the colony diameter was measured from the beginning of the culture. The experiment was performed in the same manner as in Reference Example 1 except that the test was performed after 5 and 7 days.

参考例35、36、比較例20]
0.065%組成物A水溶液、0.013%組成物A水溶液または蒸留水を用いてPDA培地を調製したこと以外は参考例34と同様にして実験を行った(それぞれ、参考例35、36、比較例20)。結果を表14に示す。
表14の結果から、培地中に本発明の植物病原菌抑制剤である組成物Aを0.013%(桂皮酸カリウムとして0.01%)以上含有することにより、ラージパッチ病病原菌の生育を効果的に抑制できることがわかった。特に、組成物Aを0.065%(桂皮酸カリウムとして0.05%)以上含有することにより、ラージパッチ病病原菌の生育を完全に抑制できることが示された。
[ Reference Examples 35 and 36, Comparative Example 20]
An experiment was conducted in the same manner as in Reference Example 34 except that a PDA medium was prepared using 0.065% Composition A aqueous solution, 0.013% Composition A aqueous solution or distilled water ( Reference Examples 35 and 36, respectively). Comparative Example 20). The results are shown in Table 14.
From the results of Table 14, the growth of large patch disease pathogens is effective by containing 0.013% (0.01% as potassium cinnamate) or more of composition A, which is a plant pathogen inhibitor of the present invention, in the medium. It was found that it can be suppressed. In particular, it was shown that by containing 0.065% or more of composition A (0.05% as potassium cinnamate) or more, the growth of large patch disease pathogens can be completely suppressed.

Figure 0005480677
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参考例37]
<桂皮酸と弱酸塩の混合物のブラウンパッチ病病原菌抑制効果>
組成物A水溶液の濃度を0.65%とし、ラージパッチ病病原菌の代わりにブラウンパッチ病病原菌(Rhizoctonia solani AG2-2IIIB)を用いたこと以外は参考例34と同様にして実験を行った。
[ Reference Example 37]
<Brown patch disease pathogen control effect of cinnamic acid and weak acid salt mixture>
The experiment was conducted in the same manner as in Reference Example 34 except that the concentration of the aqueous composition A solution was 0.65%, and a brown patch disease pathogen (Rhizoctonia solani AG2-2IIIB) was used instead of the large patch disease pathogen.

参考例38、39、比較例21]
0.13%組成物A水溶液、0.065%組成物A水溶液または蒸留水を用いてPDA培地を調製したこと以外は参考例37と同様にして実験を行った(それぞれ、参考例38、39、比較例21)。結果を表15に示す。
これらの結果から、培地中に本発明の植物病原菌抑制剤である組成物Aを0.065%(桂皮酸カリウムとして0.05%)以上含有することにより、ブラウンパッチ病病原菌の生育を効果的に抑制できることがわかった。特に、組成物Aを0.65%(桂皮酸カリウムとして0.5%)含有することにより、ブラウンパッチ病病原菌の生育を完全に抑制できることが示された。
[ Reference Examples 38 and 39, Comparative Example 21]
An experiment was conducted in the same manner as in Reference Example 37 except that a PDA medium was prepared using 0.13% Composition A aqueous solution, 0.065% Composition A aqueous solution or distilled water ( Reference Examples 38 and 39, respectively). Comparative Example 21). The results are shown in Table 15.
From these results, the growth of Brown patch disease pathogens is effectively achieved by containing 0.065% (0.05% as potassium cinnamate) or more of composition A, which is a plant pathogen inhibitor of the present invention, in the medium. It was found that it can be suppressed. In particular, it was shown that the growth of Brown patch disease pathogens can be completely suppressed by containing 0.65% of composition A (0.5% as potassium cinnamate).

Figure 0005480677
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<桂皮酸と弱酸塩の混合物のピシウム病病原菌に対する抑制効果>
参考例40]
ラージパッチ病病原菌に代えてピシウム病病原菌(Pythium graminicola)を用い、コロニーの直径の測定を培養開始から2、4、7日後に行ったこと以外は参考例34と同様にして実験を行った。
<Inhibitory effect of a mixture of cinnamic acid and weak acid salt against pathogenic bacteria of Psium disease>
[ Reference Example 40]
Experiments were conducted in the same manner as in Reference Example 34, except that Pythium graminicola was used instead of the large patch disease pathogen, and the colony diameter was measured 2, 4, and 7 days after the start of culture.

参考例41〜44、比較例22]
0.065%組成物A水溶液、0.013%組成物A水溶液、0.0065%組成物A水溶液、0.0013%組成物A水溶液または蒸留水を用いてPDA培地を調製したこと以外は参考例40と同様にして実験を行った(それぞれ、参考例41〜44、比較例22)。結果を表16に示す。
これらの結果から、培地中に本発明の植物病原菌抑制剤である組成物Aを0.0013%(桂皮酸カリウムとして0.001%)以上含有することにより、ピシウム病病原菌の生育を効果的に抑制できることがわかった。特に、組成物Aを0.0065%(桂皮酸カリウムとして0.005%)以上含有することにより、ピシウム病病原菌の生育を完全に抑制できることが示された。
[ Reference Examples 41 to 44, Comparative Example 22]
Reference except that PDA medium was prepared using 0.065% Composition A aqueous solution, 0.013% Composition A aqueous solution, 0.0065% Composition A aqueous solution, 0.0013% Composition A aqueous solution or distilled water. The experiment was performed in the same manner as in Example 40 ( Reference Examples 41 to 44 and Comparative Example 22 respectively). The results are shown in Table 16.
From these results, by containing 0.0013% (0.001% as potassium cinnamate) or more of the composition A, which is a phytopathogenic agent of the present invention, in the medium, the growth of Pisium disease pathogens is effectively achieved. It turned out that it can suppress. In particular, it was shown that by containing 0.0065% or more of composition A (0.005% as potassium cinnamate) or more, the growth of Pisium disease pathogens can be completely suppressed.

Figure 0005480677
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<桂皮酸カリウム配合液体肥料組成物(3成分系)のダラースポット病病原菌に対する抑制試験>
参考例45]
20℃の蒸留水400mLに硝酸カリウム0.32gおよびリン酸水素二アンモニウム0.08gを溶解し、液体肥料基液を調製した。この液体肥料基液に前記白色粉末(A)を溶解し、桂皮酸カリウムを含む液体肥料組成物を調製した。
上記桂皮酸カリウム配合液体肥料組成物を用いて、桂皮酸カリウム濃度が0.01%のPDA培地を調製し、コロニーの直径の測定を培養開始から2、4、8日後に行ったこと以外は参考例1と同様にして実験を行った。
<Inhibition test of liquid fertilizer composition containing cinnamate potassium cinnamate (3-component system) against dollar spot disease pathogens>
[ Reference Example 45]
0.34 g of potassium nitrate and 0.08 g of diammonium hydrogen phosphate were dissolved in 400 mL of distilled water at 20 ° C. to prepare a liquid fertilizer base solution. The white powder (A) was dissolved in this liquid fertilizer base solution to prepare a liquid fertilizer composition containing potassium cinnamate.
A PDA medium having a potassium cinnamate concentration of 0.01% was prepared using the above-described potassium cinnamate-containing liquid fertilizer composition, and the colony diameter was measured 2, 4, and 8 days after the start of culture. The experiment was performed in the same manner as in Reference Example 1.

参考例46、比較例23]
PDA培地の桂皮酸カリウム濃度を0.1%(参考例46)または0%(比較例23)としたこと以外は参考例45と同様にして実験を行った。結果を表17に示す。これらの結果から、本発明の植物病原菌抑制剤である桂皮酸カリウム配合液体肥料組成物を用いて培地を調製することにより、ダラースポット病病原菌の生育を効果的に抑制できることが示された。特に、培地中において桂皮酸カリウム濃度が0.1%である場合には、ダラースポット病病原菌の生育を完全に抑制できることが分かった。
[ Reference Example 46, Comparative Example 23]
The experiment was conducted in the same manner as in Reference Example 45 except that the potassium cinnamate concentration in the PDA medium was 0.1% ( Reference Example 46) or 0% (Comparative Example 23). The results are shown in Table 17. From these results, it was shown that the growth of dollar spot disease pathogens can be effectively suppressed by preparing a culture medium using the liquid fertilizer composition containing potassium cinnamate, which is a plant pathogen inhibitor of the present invention. In particular, it was found that when the potassium cinnamate concentration in the medium is 0.1%, the growth of dollar spot disease pathogens can be completely suppressed.

Figure 0005480677
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<桂皮酸カリウム配合液体肥料組成物(4成分系)のラージパッチ病病原菌に対する抑制試験>
参考例47]
20℃の蒸留水400mLに硝酸カリウム0.19g、硝酸アンモニウム0.10gおよびリン酸水素二カリウム0.06gを溶解し、液体肥料基液を調製した。この液体肥料基液に前記白色粉末(A)を溶解し、桂皮酸カリウムを含む本発明の液体肥料組成物を調製した。
上記桂皮酸カリウム配合液体肥料組成物を用いて桂皮酸カリウム濃度が0.01%のPDA培地を調製し、ダラースポット病病原菌に代えてラージパッチ病病原菌を用いたこと以外は参考例45と同様にして実験を行った。
<Suppression test for large patch disease pathogens of liquid fertilizer composition containing potassium cinnamate (4-component system)>
[ Reference Example 47]
A liquid fertilizer base solution was prepared by dissolving 0.19 g of potassium nitrate, 0.10 g of ammonium nitrate and 0.06 g of dipotassium hydrogen phosphate in 400 mL of distilled water at 20 ° C. The white powder (A) was dissolved in this liquid fertilizer base solution to prepare a liquid fertilizer composition of the present invention containing potassium cinnamate.
A PDA medium having a potassium cinnamate concentration of 0.01% was prepared using the above-described potassium cinnamate-containing liquid fertilizer composition, and the same procedure as in Reference Example 45 was used except that a large patch disease pathogen was used instead of the dollar spot disease pathogen. The experiment was conducted.

参考例48、比較例24]
PDA培地の桂皮酸カリウム濃度を0.1%としたこと(参考例48)または0%としたこと(比較例24)以外は参考例47と同様にして実験を行った。結果を表18に示す。これらの結果から、本発明の植物病原菌抑制剤である桂皮酸カリウム配合液体肥料組成物を用い、培地中の桂皮酸カリウム濃度を0.1%とすることにより、ラージパッチ病病原菌の生育を完全に抑制できることが示された。
[ Reference Example 48, Comparative Example 24]
The experiment was conducted in the same manner as in Reference Example 47 except that the concentration of potassium cinnamate in the PDA medium was 0.1% ( Reference Example 48) or 0% (Comparative Example 24). The results are shown in Table 18. From these results, by using the liquid fertilizer composition containing potassium cinnamate, which is the plant pathogen inhibitor of the present invention, and setting the potassium cinnamate concentration in the medium to 0.1%, the growth of the large patch disease pathogen is completely achieved. It was shown that it can be suppressed.

Figure 0005480677
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[参考実験例1]
<植物病原菌抑制剤の水に対する溶解性試験>
水温20℃の水100gに、桂皮酸カリウム粉末(白色粉末(A))を加え、スターラーを用いて攪拌しつつ、水溶液が透明になるまでの時間を計測した。同様の実験を、桂皮酸ナトリウム粉末(白色粉末(B))および桂皮酸についても行った。結果を表19に示す。
表19の結果から、本発明の植物病原菌抑制剤である桂皮酸カリウム粉末は20℃の水に35%程度まで、桂皮酸ナトリウム粉末は5%程度までは確実に溶解することがわかった。特に、桂皮酸カリウム粉末は25%程度までは、短い時間で容易に溶解した。このことから、桂皮酸カリウム粉末が、施用現場での施用液の調製などの際に高い実用性を具備していることが明らかになった。一方、桂皮酸粉末は水溶性が低く、水溶液の調製が困難であった。
[Reference Experimental Example 1]
<Solubility test of plant pathogen inhibitor in water>
Potassium cinnamate powder (white powder (A)) was added to 100 g of water at a water temperature of 20 ° C., and the time until the aqueous solution became transparent was measured while stirring with a stirrer. Similar experiments were performed for sodium cinnamate powder (white powder (B)) and cinnamic acid. The results are shown in Table 19.
From the results shown in Table 19, it was found that potassium cinnamate powder, which is a phytopathogenic fungus inhibitor of the present invention, was reliably dissolved in water at 20 ° C. up to about 35%, and sodium cinnamate powder was dissolved up to about 5%. In particular, potassium cinnamate powder was easily dissolved in a short time up to about 25%. From this, it became clear that the potassium cinnamate powder has high practicality when preparing the application liquid at the application site. On the other hand, cinnamic acid powder has low water solubility, making it difficult to prepare an aqueous solution.

Figure 0005480677
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本発明によれば、桂皮酸と比べて溶解性が高く、高濃度の水溶液を調製できる植物病原菌抑制剤が提供される。本発明の植物病原菌抑制剤は、天然物である桂皮酸の塩を有効成分とし、極めて安全性が高く、植物体には悪影響を及ぼさず、植物病原菌のみを抑制できる。
本発明の植物病原菌抑制剤は、容易に高濃度の水溶液を調製することができるので、保存安定性に優れた高濃度溶液を調製できるばかりでなく、輸送効率にも優れている。また、水溶性が高いという利点を生かし、粉末や顆粒として運搬し、施用現場にて容易に施用目的に応じた濃度の植物病原菌抑制剤を調製することができ、植生管理の効率化にも貢献できる。
According to the present invention, there is provided a phytopathogenic fungus inhibitor that has a higher solubility than cinnamic acid and can prepare a high-concentration aqueous solution. The plant pathogen inhibitor of the present invention contains a cinnamic acid salt, which is a natural product, as an active ingredient, has extremely high safety, and can inhibit only plant pathogens without adversely affecting the plant body.
Since the phytopathogenic fungus inhibitor of the present invention can easily prepare a high-concentration aqueous solution, it can not only prepare a high-concentration solution excellent in storage stability but also has excellent transport efficiency. In addition, taking advantage of its high water solubility, it can be transported as a powder or granule, and can easily prepare phytopathogenic fungus inhibitors at a concentration according to the purpose of application, contributing to efficient vegetation management. it can.

Claims (8)

桂皮酸とアルカリ金属化合物との混合物または桂皮酸塩を含むことを特徴とする担子菌抑制剤。 A basidiomycete inhibitor comprising a mixture of cinnamic acid and an alkali metal compound or cinnamic acid salt. 前記桂皮酸塩が少なくとも桂皮酸カリウムまたは桂皮酸ナトリウムを含む請求項1に記載の担子菌抑制剤。 The basidiomycete inhibitor according to claim 1, wherein the cinnamate contains at least potassium cinnamate or sodium cinnamate. 前記アルカリ金属化合物が、炭酸カリウム、炭酸ナトリウム、炭酸水素カリウムおよび炭酸水素ナトリウムからなる群より選ばれる少なくとも1種である請求項1に記載の担子菌抑制剤。 The basidiomycete inhibitor according to claim 1, wherein the alkali metal compound is at least one selected from the group consisting of potassium carbonate, sodium carbonate, potassium hydrogen carbonate and sodium hydrogen carbonate. 前記担子菌、フェアリーリング病病原菌である請求項1に記載の担子菌抑制剤。 The basidiomycete is, Basidiomycetes inhibitor according to claim 1 is a flow Eariringu disease pathogenic bacterium. 前記フェアリーリング病病原菌が、チビホコリタケまたはヒダホコリタケである請求項4に記載の担子菌抑制剤。The basidiomycete-suppressing agent according to claim 4, wherein the fairy ring disease pathogenic bacterium is Chibidokoritake or Hidadokoritake. 芝草用である請求項1に記載の担子菌抑制剤。 The basidiomycete inhibitor according to claim 1, which is for turfgrass. 芝草がクリーピングベントグラスである請求項に記載の担子菌抑制剤。 The basidiomycete inhibitor according to claim 6 , wherein the turfgrass is creeping bentgrass. 請求項1〜のいずれか1項に記載の担子菌抑制剤を含有することを特徴とする肥料組成物。 A fertilizer composition comprising the basidiomycete inhibitor according to any one of claims 1 to 7 .
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JP2005082528A (en) * 2003-09-08 2005-03-31 Ina Food Ind Co Ltd Antimicrobial agent
US9919979B2 (en) * 2005-01-21 2018-03-20 Bayer Cropscience Lp Fertilizer-compatible composition

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