JP5468119B2 - 増強された太陽光集光効率のための高蛍光性かつ光安定性の発色団 - Google Patents
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Description
本特許出願は、米国仮特許出願第61/539,392号(2011年9月26日出願)、米国仮特許出願第61/567,534号(2011年12月6日出願)、米国仮特許出願第61/662,825号(2012年6月21日出願)および米国仮特許出願第61/662,835号(2012年6月21日出願)の優先権の利益を主張する。前記出願のすべてが全面的に、すべての目的のために参照により本明細書中に組み込まれる。
発明の分野
本発明は一般には、波長変換フィルムを含めて、様々な適用において有用である光安定な高発光発色団に関連する。波長変換フィルムは、光起電性デバイスまたは太陽電池デバイスの太陽光集光効率を著しく高める可能性を有する。
太陽エネルギーの利用により、従来の化石燃料に対する有望な代替エネルギー源が提供され、したがって、太陽エネルギーを電気に変換することができるデバイスの開発、例えば、光起電デバイス(これはまた、太陽電池として知られている)などの開発が近年では大きく注目されている。いくつかの異なるタイプの成熟した光起電デバイスが開発されており、これらには、例をいくつか挙げると、シリコン系デバイス、III−VおよびII−VIのPN接合デバイス、銅−インジウム−ガリウム−セレン(CIGS)薄膜デバイス、有機増感剤デバイス、有機薄膜デバイス、ならびに、硫化カドミウム/テルル化カドミウム(CdS/CdTe)薄膜デバイスが含まれる。これらのデバイスに関してのより詳細が、文献において、例えば、Linら、「High Photoelectric Conversion Efficiency of Metal Phthalocyanine/Fullerene Heterojunction Photovoltaic Device」(International Journal of Molecular Sciences、第12巻、476頁、2011年)などに見出され得る。しかしながら、これらのデバイスの多くの光電変換効率は依然として改善の余地があり、この効率を改善するための技術を開発することが、多くの研究者にとっては進行中の課題である。
iは0〜100の範囲における整数である;
A0およびAiはそれぞれが独立して、場合により置換されたアルキル、場合により置換されたアルケニル、場合により置換されたヘテロアルキル、場合により置換されたアリール、場合により置換されたヘテロアリール、場合により置換されたアミノ、場合により置換されたアミド、場合により置換された環状アミド、場合により置換された環状イミド、場合により置換されたアルコキシ、および、場合により置換されたカルボキシ、および、場合により置換されたカルボニルからなる群から選択される)
を提供する。
iは0〜100の範囲における整数である;
Arは、場合により置換されたアリールまたは場合により置換されたヘテロアリールである;
R4は、
R1はそれぞれが独立して、H、アルキル、アルケニル、アリール、ヘテロアリール、アラルキル、アルカリールからなる群から選択される;
R3はそれぞれが独立して、場合により置換されたアルキル、場合により置換されたアルケニル、場合により置換されたアリール、場合により置換されたヘテロアリールからなる群から選択されるか、または、R’およびR”はつながって一緒になり、環を形成することができる)
によって表される化合物を提供する。
iは0〜100の範囲における整数である;
A0およびAiはそれぞれが独立して、場合により置換されたアルキル、場合により置換されたアルケニル、場合により置換されたヘテロアルキル、場合により置換されたアミド、場合により置換されたアルコキシ、場合により置換されたカボニル、および、場合により置換されたカルボキシからなる群から選択される)によって表される化合物を提供する。
iは0〜100の範囲における整数である;
ZおよびZiはそれぞれが独立して、−O−、−S−、−Se−、−Te−、−NR6−、−CR6=CR6−および−CR6=N−(式中、R6は、水素、場合により置換されたC1〜C6アルキル、または、場合により置換されたC1〜C10アリールである)からなる群から選択される)
jは、0、1または2であり、かつ、kは、0、1または2である。
蛍光(またはホトルミネセンス性)色素の有用な性質の1つが、これらの色素は、特定波長の光の光子を吸収し、かつ、当該光子を異なる波長で再放出することができることである。この現象はまた、これらの色素を光起電産業において有用にする。
いくつかの実施形態により、下記の構造のうちの1つを有する発色団が提供される:
からなる群から選択される。
からなる群から選択される。R1は、H、アルキル、アルケニル、アリール、ヘテロアリール、アラルキル、アルカリールからなる群から選択され、かつ、R2は、場合により置換されたアルキレン、場合により置換されたアルケニレン、場合により置換されたアリーレン、場合により置換されたヘテロアリーレン、ケトンおよびエステルからなる群から選択されるか、または、R1およびR2はつながって一緒になり、環を形成することができる。
からなる群から選択される。
いくつかの実施形態により、下記の構造のうちの1つを有する発色団が提供される:
からなる群から選択される、場合により置換された環状イミドである。
いくつかの実施形態により、下記の構造のうちの1つを有する発色団が提供される:
からなる群から選択される。
いくつかの実施形態により、下記の構造を有する発色団が提供される:
本明細書中に開示される発色団は、長波長変換効率を改善する際に使用される蛍光フィルムを提供するために有用であり、また、そのような蛍光フィルムを提供するために好適である場合があり、かつ、大きい蛍光量子効率を提供する。本発色団は、優れた光変換効果を提供する波長変換発光媒体を提供することができる。この波長変換発光媒体は、第1の波長を有する少なくとも1つの光子を入力として受け入れて、第1の波長よりも長い(大きい)第2の波長を有する少なくとも1つの光子を出力として与える。
本発明の別の態様により、太陽光エネルギーを電気に変換するための光起電モジュールであって、少なくとも1つの光起電デバイスまたは太陽電池と、本明細書中に記載されるような波長変換発光媒体とを含む光起電モジュールが提供される。この少なくとも1つの光起電デバイスまたは太陽電池が、入射する太陽光エネルギーを電気に変換するために適合化される。波長変換発光媒体は、入射光が光起電デバイスまたは太陽電池への到達に先立って波長変換発光媒体を通過するように配置される。光起電モジュールは、光起電デバイスの光電変換効率を高めるために波長変換発光媒体を利用する。
効率増強=(η電池+発光フィルム−η電池)/η電池*100%
4−クロロピリジニウム塩酸塩(25.0g、166mmol)、ベンゾトリアゾール(29.6g、249mmol)、炭酸カリウム(69.1g、500mmol)およびジメチルホルムアミド(500mL)の混合物を、アルゴン下、130℃で3日間撹拌し、加熱した。冷却後、固体をろ別し、溶媒を減圧下でエバポレーションした。残渣をジクロロメタン(200mL)で処理し、ろ過し、シリカゲル(500mL)を満たしたカラムと、溶出液としてのヘキサン/酢酸エチル(1:1)とを使用してクロマトグラフィー処理した。所望の生成物を含有する画分を一緒にし、溶媒を留去した。残渣をエタノールとともに粉砕し、固体をろ別し、真空オーブンで乾燥して、2−(ピリジン−4−イル)−2H−ベンゾ[d][1,2,3]トリアゾールを得た(6.45(20%))。1H NMR(400MHz,CDC13):δ8.80(m,2H,ピリジン),8.26(m,2H,ピリジン),7.93(m,2H,ベンゾトリアゾール),7.46(m,2H,ベンゾトリアゾール).
2−(ピリジン−4−イル)−2H−ベンゾ[d][1,2,3]トリアゾール(6.42g、32.7mmol)、臭素(5.20mL、100mmol)および48%HBr(50mL)の混合物を120℃で40時間加熱した。反応混合物を氷/水(500mL)に注ぎ、5N NaOHで処理してpH8にし、過剰な臭素を1Mチオ硫酸ナトリウムの添加によって除いた(KI/デンプン紙による試験)。30分間撹拌した後、固体をろ別し、水により洗浄し、真空オーブンで乾燥した。粗生成物をカラムクロマトグラフィー(シリカゲル、ジクロロメタン/酢酸エチル 9:1)および酢酸エチル(50mL)による洗浄によって精製して、4,7−ジブロモ−2−(ピリジン−4−イル)−2H−ベンゾ[d][1,2,3]トリアゾール(中間体A)を得た(5.00g(43%))。1H NMR(400MHz,CDC13):δ8.85(m,2H,ピリジン),8.33(m,2H,ピリジン),7.53(s,2H,ベンゾトリアゾール).
ベンゾトリアゾール(5.96g、50mmol)、臭素(7.7mL、150mmol)および48%HBr(30mL)の混合物を120℃で24時間加熱した。反応混合物を氷/水(200mL)に注ぎ、5N NaOHで中和し、過剰な臭素を1Mチオ硫酸ナトリウムの添加によって除いた(KI/デンプン紙による試験)。30分間撹拌した後、固体をろ別し、水により洗浄し、真空オーブンで乾燥した。粗生成物をカラムクロマトグラフィー(シリカゲル、ジクロロメタン/酢酸エチル 75:25)および酢酸エチル(50mL)による洗浄によって精製して、4,7−ジブロモ−2H−ベンゾ[d][1,2,3]トリアゾールを得た(2.65g(19%))。
4,7−ジブロモ−2H−ベンゾ[d][1,2,3]トリアゾール(1.37g、5.5mmol)、4−(ジフェニルアミノ)フェニルボロン酸(3.47g、12mmol)、水(10mL)における炭酸ナトリウム(5.30g、50mmol)、テトラキス(トリフェニルホスフィン)パラジウム(0)(1.15g、1.0mmol)、n−ブタノール(80mL)およびトルエン(10mL)の混合物を、アルゴン下、120℃で4日間撹拌し、加熱した。反応混合物を水(300mL)に注ぎ、15分間撹拌し、ジクロロメタンにより抽出した(300mLで2回)。溶液を無水硫酸ナトリウムで乾燥し、溶媒を減圧下で除き、残渣をクロマトグラフィー処理(シリカゲル、ジクロロメタン/酢酸エチル 95:5)に供して、4,7−ビス(4−(N,N−ジフェニルアミノ)フェニル)−2H−ベンゾ[d][1,2,3]トリアゾール(中間体D)を得た(1.85g(56%))。1H NMR(400MHz,CDC13):δ7.58(s,2H,ベンゾトリアゾール),7.16−7.23(m,16H,p−フェニレンおよびPh),7.07(t,J=7.3,4H,Ph),7.02(bs,1H,N−H).
中間体A(1.41g、4.0mmol)、80%のトリブチル(5−フェニルチオフェン−2−イル)スタンナート(6.74g、12mmol)、ビス(トリフェニルホスフィン)パラジウム(II)ジクロリド(0.55g、0.78mmol)および無水ジメチルホルムアミド(20mL)の混合物をアルゴン下で撹拌し、75℃で20時間加熱した。反応混合物を水(100mL)に注ぎ、ジクロロメタン(200mL)により希釈し、5N NaOHで処理してpH14にし、1時間撹拌し、ジクロロメタンにより抽出した(400mLで2回、低い溶解性)。揮発物を減圧下で除き、粗生成物をカラムクロマトグラフィー(シリカゲル、ジクロロメタン/酢酸エチル 9:1)および酢酸エチル(150mL)による洗浄によって精製して、4,7−ビス(5−フェニルチオフェン−2−イル)−2−(ピリジン−4−イル)−2H−ベンゾ[d][1,2,3]トリアゾール(実施例8)を赤色結晶として得た(1.78g(87%))。1H NMR(400MHz,CDC13):δ8.87(m,2H,ピリジン),8.39(m,2H,ピリジン),8.14(d,J=4.0Hz,2H,チオフェン),7.70(d,J=7.3Hz,4H,Ph),7.67(s,2H,ベンゾトリアゾール),7.41−7.45(m,6H,Phおよびチオフェン),7.33(t,J=7.3Hz,2H,Ph).UV可視スペクトル(ジクロロメタン):λmax=468nm.蛍光光度法(ジクロロメタン):λmax=564nm.
2,2’−ビチオフェンから出発し、発色団実施例8のための手順(工程1)と類似する手順を適用することにより、純度50%の[2,2’−ビチオフェン]−5−イルトリブチルスタンナンを得た。これを、さらなる精製を行うことなく、次の工程で使用した。
中間体A(704mg、2.0mmol)、50%の[2,2’−ビチオフェン]−5−イルトリブチルスタンナン(2.50g、5.5mmol)、ビス(トリフェニルホスフィン)パラジウム(II)ジクロリド(200mg、0.28mmol)および無水ジメチルホルムアミド(20mL)の混合物をアルゴン下で撹拌し、90℃で1時間加熱した。TLCは、出発物質が全く残っていないことを示した。90℃での加熱をさらに2時間続けた。揮発物を減圧下で除き、粗生成物を、シリカゲルと、溶出液としてのジクロロメタン/酢酸エチル(9:1)とを使用するカラムクロマトグラフィーによって精製した。得られた生成物を酢酸エチル(50mL)により洗浄し、真空オーブンで乾燥して、4,7−ジ([2,2’−ビチオフェン]−5−イル)−2−(ピリジン−4−イル)−2H−ベンゾ[d][1,2,3]トリアゾール(実施例9)を赤色結晶として得た(150mg(14%))。1H NMR(400MHz,CDC13):δ8.88(m,2H,ピリジン),8.40(m,2H,ピリジン),8.09(d,J=4.0Hz,2H,チオフェン),7.65(s,2H,ベンゾトリアゾール),7.31(dd,J=3.7および1.1Hz,2H,チオフェン),7.29(m,2H,チオフェン),7.27(m,2H,チオフェン),7.08(dd,J=5.2および3.7Hz,2H,チオフェン).UV可視スペクトル(ジクロロメタン):λmax=478nm.蛍光光度法(ジクロロメタン):λmax=584nm.
ヘキサンにおける1.5M n−BuLi(53mL、80mmol)を、アルゴン下で撹拌され、かつ、ドライアイス/アセトン浴で冷却される2,3−ジヒドロチエノ[3,4−b][1,4]ジオキシン(10.00g、80mmol)およびテトラメチルエチレンジアミン(12.0mL、80mmol)のテトラヒドロフラン(100mL)における溶液に少量ずつ加えた。反応混合物を35℃に加熱し、この温度で1時間撹拌し、その後、ドライアイス/アセトン浴で冷却した。その後、トリブチルスタンニルクロリド(20.3mL、75mmol)を加え、混合物を加温し、室温で16時間放置した。揮発物を減圧下で除いた。残渣をトルエン(100mL)により希釈し、シリカゲル(500mL)を満たしたカラムを使用してクロマトグラフィー処理し、2%トリエチルアミン/ヘキサン(500mL)により洗浄して、高純度のトリブチル(2,3−ジヒドロチエノ[3,4−b][1,4]ジオキシン−5−イル)スタンナン(12.17g、40%)を得た。1H NMR(400MHz,CDC13):δ6.57(s,1H,チオフェン),4.15(m,4H,OCH2CH2O),1.53(m,6H,Bu),1.32(五重線,J=7.3Hz,6H,Bu),1.09(m,6H,Bu),0.88(t,J=7.3Hz,9H,Bu).
中間体A(0.71g、2.0mmol)、トリブチル(2,3−ジヒドロチエノ[3,4−b][1,4]ジオキシン−5−イル)スタンナン(2.27g、5.0mmol)、ビス(トリフェニルホスフィン)パラジウム(II)ジクロリド(0.20g、0.28mmol)および無水ジメチルホルムアミド(20mL)の混合物をアルゴン下で撹拌し、100℃で4時間加熱した。揮発物を減圧下で除き、粗生成物をカラムクロマトグラフィー(シリカゲル、ジクロロメタン/酢酸エチル 75:25)およびエタノール(20mL)による洗浄によって精製して、4,7−ビス(2,3−ジヒドロチエノ[3,4−b][1,4]ジオキシン−5−イル)−2−(ピリジン−4−イル)−2H−ベンゾ[d][1,2,3]トリアゾール(実施例10)を橙色結晶として得た(0.47g(49%))。1H NMR(400MHz,CDC13):δ8.82(m,2H,ピリジン),8.37(m,2H,ピリジン),8.20(s,2H,ベンゾトリアゾール),6.53(s,2H,チオフェン),4.39(s,4H,OCH2CH2O),4.30(s,4H,OCH2CH2O).UV可視スペクトル(ジクロロメタン):λmax=448nm.蛍光光度法(ジクロロメタン):λmax=559nm.
4−ブロモ−1,8−ナフタル酸無水物(21.40g、77.2mmol)、n−ヘキシルアミン(13.1mL、100mmol)、トルエン(200mL)およびクロロホルム(200mL)の混合物を加熱して、1時間沸騰させた。形成された沈殿物は撹拌を困難にした。混合物を酢酸により酸性化し、加熱を、クロロホルムの蒸留を行いながら90℃で続けた。すべての沈殿物が溶解した後、反応混合物を砕氷(300g)に注ぎ、濃HClにより酸性化してpH1にした。氷が溶けた後、固体をろ別し、乾燥した。粗生成物をカラムクロマトグラフィー(シリカゲル、ヘキサン/酢酸エチル 2:1)によって精製して、6−ブロモ−2−ヘキシル−1H−ベンゾ[de]イソキノリン−1,3(2H)−ジオンを得た(20.66g、74%)。
中間体D(1.00g、1.65mmol)、6−ブロモ−2−ヘキシル−1H−ベンゾ[de]イソキノリン−1,3(2H)−ジオン(720mg、2.0mmol)、炭酸カリウム(276mg、2.0mmol)、CuI(382mg、2.0mmol)およびジメチルホルムアミド(12mL)の混合物をアルゴン下で撹拌し、160℃で3日間加熱した。冷却後、反応混合物を酢酸エチル(100mL)により希釈し、水により洗浄し(50mLで3回)、硫酸マグネシウムで乾燥し、溶媒を減圧下で除いた。粗生成物をカラムクロマトグラフィー(シリカゲル、ヘキサン/ジクロロメタン 1:1)およびエタノールによる洗浄によって精製して、6−(4,7−ビス(4−(N,N−ジフェニルアミノ)フェニル)−2H−ベンゾ[d][1,2,3]トリアゾール−2−イル)−2−ヘキシル−1H−ベンゾ[de]イソキノリン−1,3(2H)−ジオン(実施例18)を得た(茶紫色結晶、445mg(30%))。1H NMR(400MHz,CDC13):δ9.08(dd,J=8.4および1.1Hz,1H,ナフタレン),8.74(d,J=7.6Hz,1H,ナフタレン),7.69(dd,J=7.3および1.1Hz,1H,ナフタレン),8.43(d,J=8.1Hz,1H,ナフタレン),8.07(d,J=8.8Hz,4H,p−フェニレン),7.85(dd,J=8.4および7.3Hz,1H,ナフタレン),7.74(s,2H,ベンゾトリアゾール),7.28(m,8H,Ph),7.21(d,J=8.4Hz,4H,p−フェニレン),7.18(m,8H,Ph),7.05(tt,J=7.3および1.1Hz,4H,Ph).UV可視スペクトル(ジクロロメタン):λmax=381nm.蛍光光度法(ジクロロメタン):λmax=481nm.
中間体A(純度:80%、1.38g、3.1mmol)、水(4mL)における炭酸ナトリウム(0.80g、7.5mmol)、4−(ジフェニルアミノ)フェニルボロン酸(0.58g、2.0mmol)、テトラキス(トリフェニルホスフィン)パラジウム(0)(0.58g、0.5mmol)、n−ブタノール(30mL)およびトルエン(20mL)の混合物を、アルゴン下、110℃で3時間加熱した。冷却後、反応混合物を水(200mL)に注ぎ、1時間撹拌し、ジクロロメタンにより抽出した(200mLで2回)。抽出液を減圧下で濃縮し、シリカゲルを満たしたカラムと、溶出液としてのジクロロメタン/酢酸エチル(9:1)とを使用してクロマトグラフィー処理した。第1の画分により、色素実施例1を得た(0.12g、11%)。第2の画分により、4−ブロモ−7−(N,N−ジフェニルアミノ)フェニル−2−(ピリジン−4−イル)−2H−ベンゾ[d][1,2,3]トリアゾールを得た(0.79g、76%)。1H NMR(400MHz,CDC13):δ8.82(m,2H,ピリジン),8.33(m,2H,ピリジン),7.96(d,J=8.4Hz,2H,p−フェニレン),7.69(d,J=7.7Hz,1H,ベンゾトリアゾール),7.46(d,J=7.7Hz,1H,ベンゾトリアゾール),7.30(m,4H,Ph),7.19(m,6H,p−フェニレンおよびPh),7.08(t,J=7.3Hz,2H,Ph).
ホウ水素化ナトリウム(256mg、8.0mmol)を2時間以内に少量ずつ、4−ブロモ−7−(N,N−ジフェニルアミノ)フェニル−2−(ピリジン−4−イル)−2H−ベンゾ[d][1,2,3]トリアゾール(200mg、0.38mmol)および塩化第一銅(99mg、1.0mmol)のジクロロメタン/メタノール(1:1、20mL)における撹拌溶液に加えた。さらに2時間撹拌した後、混合物を5N HClにより酸性化し、30分間撹拌した。反応混合物を水(100mL)に注ぎ、5N NaOHで中和し、ジクロロメタンにより抽出した(100mLで2回)。抽出液を無水炭酸ナトリウムで乾燥し、溶媒をエバポレーションし、残渣をクロマトグラフィー処理(シリカゲル、ジクロロメタン/酢酸エチル 9:1)に供して、4−(N,N−ジフェニルアミノ)フェニル−2−(ピリジン−4−イル)−2H−ベンゾ[d][1,2,3]トリアゾールの黄色結晶を得た(実施例20、100mg、60%)。1H NMR(400MHz,CDC13):δ8.80(m,2H,ピリジン),8.30(m,2H,ピリジン),8.05(d,J=8.4Hz,2H,p−フェニレン),7.83(dd,J=8.4および1.1Hz,1H,ベンゾトリアゾール),7.59(dd,J=7.3および1.1Hz,1H,ベンゾトリアゾール),7.51(dd,J=8.4および7.0Hz,lH,ベンゾトリアゾール),7.30(m,4H,Ph),7.20(m,6H,p−フェニレンおよびPh),7.08(t,J=7.3Hz,2H,Ph).UV可視スペクトル(ジクロロメタン):λmax=400nm.蛍光光度法(ジクロロメタン):λmax=577nm.
中間体A(1.41g、4mmol)、ピレン−1−ボロン酸(0.49g、2.0mmol)、テトラキス(トリフェニルホスフィン)パラジウム(0)(0.50g、0.43mmol)、水(10mL)における炭酸ナトリウム(2.12g、20mmol)、n−ブタノール(30mL)およびトルエン(30mL)の混合物を、アルゴン下、110℃で5時間加熱した。反応混合物を水(200mL)に注ぎ、5N NaOH(20mL)で処理し、1時間撹拌し、ジクロロメタンにより抽出した(200mLで2回)。抽出液を無水炭酸ナトリウムで乾燥し、揮発物を減圧下で除いた。残渣をクロマトグラフィー処理(シリカゲル、ジクロロメタン/テトラヒドロフラン 9:10)に供して、4−ブロモ−7−(4−(ピレン−1−イル)フェニル)−2−(ピリジン−4−イル)−2H−ベンゾ[d][1,2,3]トリアゾール(純度:90%、650mg、53%の収率)を黄色結晶として得た。1H NMR(400MHz,CDC13):δ8.72(m,2H,ピリジン),8.31(d,J=7.7Hz,1H,ピレン),8.24(dd,J=7.7および1.1Hz,1H,ピレン),8.16−8.20(m,6H,ピレンおよびピリジン),8.04(t,J=7.7Hz,1H,ピレン),8.00(m,2H,ピレン),7.86(d,J=7.7Hz,1H,ベンゾトリアゾール),7.86(d,J=7.3Hz,1H,ベンゾトリアゾール).
4−ブロモ−7−(4−(ピレン−1−イル)フェニル)−2−(ピリジン−4−イル)−2H−ベンゾ[d][1,2,3]トリアゾール(90%、460mg、0.87mmol)、9,9−ジヘキシルフルオレン−2,7−ジボロン酸(169mg、0.40mmol)、水(3mL)における炭酸ナトリウム(530mg、5mmol)、テトラキス(トリフェニルホスフィン)パラジウム(0)(250mg、0.21mmol)、n−ブタノール(20mL)およびトルエン(20mL)の混合物を、アルゴン下、110℃で20時間加熱した。反応混合物を水(200mL)に注ぎ、ジクロロメタン(100mL)により希釈し、1時間撹拌し、ジクロロメタン層を分離した。水相をジクロロメタン(100mL)により洗浄した。両方のジクロロメタン溶液を一緒にし、溶媒を減圧下で除いた。粗生成物をカラムクロマトグラフィー(シリカゲル、ジクロロメタン/酢酸エチル 75:25)およびトルエンからの再結晶によって精製して、2,7−ビス(7−(ピレン−1−イル)−2−(ピリジン−4−イル)−2H−ベンゾ[d][1,2,3]トリアゾール−4−イル)−9,9−ジヘキシル−9H−フルオレン(実施例22)を得た(黄色結晶、232mg(52%))。1H NMR(400MHz,CDC13):δ8.73(m,4H,ピリジン),8.36(d,J=7.7Hz,2H),8.33(d,J=1.1Hz,2H),8.30(d,J=7.7Hz,2H),8.23−8.28(m,8H),8.16−8.22(m,8H),8.02−8.07(m,6H),7.98(d,J=6.9Hz,2H),7.82(d,J=7.3Hz,2H),2.26(m,4H),1.25(m,4H),1.18(m,8H),1.02(m,4H),0.77(t,J=6.7Hz,6H).UV可視スペクトル(ジクロロメタン):λmax=419nm.蛍光光度法(ジクロロメタン):λmax=525nm.
4−クロロニトロベンゼン(55.0g、349mmol)、ベンゾトリアゾール(50.0g、420mmol)、炭酸カリウム(200g、500mmol)およびNMP(500mL)の混合物を、アルゴン下、130℃で5時間撹拌し、加熱した。反応の進行を薄層クロマトグラフィーによってモニターした。反応混合物を砕氷(2kg)に注いだ。すべての氷が溶けた後、固体をろ別し、水(200mL)により洗浄した。生成物をメタノール(1.5L)に懸濁し、30分間撹拌した。結晶をろ別し、真空オーブンで乾燥した。得られた物質を、シリカゲルと、溶出液としてのトルエンにおける酢酸エチル(1%)の熱溶液とを使用してカラムクロマトグラフィー処理することにより、2−(4−ニトロフェニル)−2H−ベンゾ[d][1,2,3]トリアゾールを得た(24.24g、30%の収率)。1H NMR(400MHz,CDC13):δ8.57(d,J=9.2Hz,2H,4−ニトロフェニル),8.44(d,J=9.2Hz,2H,4−ニトロフェニル),7.93(m,2H,ベンゾトリアゾール),7.47(m,2H,ベンゾトリアゾール).
2−(4−ニトロフェニル)−2H−ベンゾ[d][1,2,3]トリアゾール(7.70g、31.2mmol)、臭素(4.8mL、94mmol)および48%HBr(120mL)の混合物を、HBr捕集器につながれた還流冷却器のもと、130℃で20時間加熱した。反応混合物を砕氷(800g)に注ぎ、Na2SO3の5%溶液により脱色し、室温で2時間放置した。沈殿物をろ別し、水(200mL)により洗浄し、続いて、2%NaHCO3(200mL)、そして、再び水(200mL)により洗浄した。物質を真空オーブンで乾燥して、純度90%の4,7−ジブロモ−2−(4−ニトロフェニル)−2H−ベンゾ[d][1,2,3]トリアゾール(中間体H、13.47g)を得た(収率、97%)。1H NMR(400MHz,CDC13):δ8.65(m,2H,4−ニトロフェニル),8.44(m,2H,4−ニトロフェニル),7.54(s,2H,ベンゾトリアゾール).
ベンゾトリアゾール(11.91g、100mmol)、1−ヨード−2−メチルプロパン(13.8mL、120mmol)、炭酸カリウム(41.46g、300mmol)およびジメチルホルムアミド(200mL)の混合物を、アルゴン下、40℃で2日間撹拌し、加熱した。反応混合物を氷/水(1L)に注ぎ、トルエン/ヘキサン留分(2:1)により抽出した(500mLで2回)。抽出液を1N HClにより洗浄し(200mLで2回)、続いて、ブライン(100mL)により洗浄し、無水硫酸マグネシウムで乾燥し、溶媒を減圧下で除いた。残渣をヘキサン(200mL)とともに粉砕し、室温で2時間放置した。沈殿物を分離し、捨て、溶液をシリカゲル(200g)の層でろ過した。シリカゲルをヘキサン/ジクロロメタン/酢酸エチル(37:50:3、2L)により洗浄した。ろ液および洗浄液を一緒にし、溶媒を減圧下で除いて、2−イソブチル−2H−ベンゾ[d][1,2,3]トリアゾール(8.81g、50%の収率)を油状生成物として得た。1H NMR(400MHz,CDC13):δ7.86(m,2H,ベンゾトリアゾール),7.37(m,2H,ベンゾトリアゾール),4.53(d,J=7.3Hz,2H,i−Bu),2.52(m,1H,i−Bu),0.97(d,J=7.0Hz,6H,i−Bu).
2−イソブチル−2H−ベンゾ[d][1,2,3]トリアゾール(8.80g、50mmol)、臭素(7.7mL、150mmol)および48%HBr(50mL)の混合物を、HBr捕集器につながれた還流冷却器のもと、130℃で24時間加熱した。反応混合物を氷/水(200mL)に注ぎ、5N NaOH(100mL)で処理し、ジクロロメタンにより抽出した(200mLで2回)。抽出液を無水硫酸マグネシウムで乾燥し、溶媒を減圧下で除いた。残渣のヘキサン/ジクロロメタン(1:1、200mL)における溶液をシリカゲルの層でろ過し、濃縮して、4,7−ジブロモ−2−イソブチル−2H−ベンゾ[d][1,2,3]トリアゾール(中間体K)(11.14g、63%の収率)をオイルとして得た。このオイルは、室温で貯蔵したとき、ゆっくり固化した。1H NMR(400MHz,CDC13):δ7.44(s,2H,ベンゾトリアゾール),4.58(d,J=7.3Hz,2H,i−Bu),2.58(m,1H,i−Bu),0.98(d,J=6.6Hz,6H,i−Bu).
水素化ナトリウム(オイル中に60%、4.00g、100mmol)を少量ずつ1時間以内に、室温においてアルゴン下で撹拌されるベンゾトリアゾール(14.3g、120mmol)および1−ヨードオクタン(25g、104mmol)の無水ジメチルホルムアミド(100mL)における溶液に加えた。添加後、撹拌を3日間続けた。反応混合物を氷/水(100mL)に注ぎ、2N NaOH(100mL)で処理し、ヘキサン/エチルエーテル(1:1)により抽出した(200mLで3回)。抽出液を水(200mL)により洗浄し、無水炭酸ナトリウムで乾燥し、溶媒を減圧下で除いた。残渣を、シリカゲル(500g)と、溶出液としてのヘキサン/ジクロロメタン(1:1)とを使用してクロマトグラフィー処理した。第1の画分により、2−オクチル−2H−ベンゾ[d][1,2,3]トリアゾール(8.16g、35%の収率)を油状生成物として得た。1H NMR(400MHz,CDC13):δ7.85(m,2H,ベンゾトリアゾール),7.37(m,2H,ベンゾトリアゾール),4.71(t,J=7.3Hz,2H,オクチル),2.10(m,2H,オクチル),1.32(m,4H,オクチル),1.23(m,6H,オクチル),0.85(t,J=7,3Hz,3H,オクチル).
2−オクチル−2H−ベンゾ[d][1,2,3]トリアゾール(8.16g、35.3mmol)、臭素(7.17mL、140mmol)および48%HBr(30mL)の混合物を、HBr捕集器につながれた還流冷却器のもと、125℃で48時間加熱した。反応混合物を氷/水(200mL)に注ぎ、5N NaOH(100mL)で処理し、ジクロロメタンにより抽出した(200mLで2回)。抽出液を無水硫酸マグネシウムで乾燥し、溶媒を減圧下で除き、残渣をクロマトグラフィー処理(シリカゲル、ヘキサン/ジクロロメタン、3:1)に供して、4,7−ジブロモ−2−オクチル−2H−ベンゾ[d][1,2,3]トリアゾール(中間体L)(7.83g、57%の収率)をオイルとして得た。1H NMR(400MHz,CDC13):δ7.43(s,2H,ベンゾトリアゾール),4.76(t,J=7.3Hz,2H,オクチル),2.13(m,2H,オクチル),1.34(m,4H,オクチル),1.25(m,6H,オクチル),0.85(t,J=7.3Hz,3H,オクチル).
4,7−ジブロモベンゾ[2,1,3]チアジアゾール(13.2g、45mmol)、4−(N,N−ジフェニルアミノ)フェニルボロン酸(30.0g、104mmol)、水(80mL)における炭酸ナトリウム(21.2g、200mmol)の溶液、テトラキス(トリフェニルホスフィン)パラジウム(0)(5.0g、4.3mmol)、n−ブタノール(800mL)およびトルエン(400mL)の混合物をアルゴン下で撹拌し、100℃で20時間加熱した。室温に冷却した後、混合物を水(600mL)により希釈し、2時間撹拌した。最後に、反応混合物をトルエン(2L)により抽出し、揮発物を減圧下で除いた。残渣を、シリカゲルと、溶出液としてのヘキサン/ジクロロメタン(1:1)とを使用してクロマトグラフィー処理して、26.96g(43.3mmol、96%)の4,7−ビス[(N,N−ジフェニルアミノ)フェニル)]ベンゾ[2,1,3]チアジアゾール(中間体M)を得た。
4,7−ビス[(N,N−ジフェニルアミノ)フェニル)]ベンゾ[2,1,3]チアジアゾール(22.0g、35.3mmol)の、アルゴン下で撹拌され、かつ、氷/水浴で冷却されるジクロロメタン(800mL)における溶液に、4−t−ブチルベンゾイルクロリド(97.4mL、500mmol)と、エチルエーテルにおける塩化亜鉛の1M溶液(700mL、700mmol)とを少量ずつ加えた。得られた混合物を44℃で68時間撹拌し、加熱した。反応混合物を砕氷(2kg)に注ぎ、撹拌し、飽和炭酸ナトリウムで処理してpH8にし、ジクロロメタン(2L)により希釈し、大気圧下においてフリットガラス漏斗でろ過した。ジクロロメタン層を分離し、硫酸マグネシウムで乾燥し、揮発物をエバポレーションした。残渣をカラムクロマトグラフィー(シリカゲル、ヘキサン/ジクロロメタン/酢酸エチル 48:50:2)に供し、続いて、第1の画分をエタノールから再結晶することにより、純粋な発色団実施例48を得た(7.72g(28%の収率))。1H NMR(400MHz,CDC13):δ7.95(d,2H,J=8.8Hz),7.88(d,2H,J=8.7Hz),7.76(m,2H),7.74(d,4H,J=8.4Hz),7.48(d,2H,J=8.4Hz),7.36(dd,2H,J=7.3および8.0Hz),7.29(m,8H),7.20(m,7H),7.14(d,2H,J=8.8Hz),7.07(t,2H,J=1.1および7.3Hz),1.36(s,9H).UV可視スペクトル:λmax=448nm(ジクロロメタン),456nm(PVBフィルム),蛍光光度法:λmax=618nm(ジクロロメタン),582nm(PVBフィルム).
4−クロロピリジニウム塩酸塩(25.0g、166mmol)、ベンゾトリアゾール(29.6g、249mmol)、炭酸カリウム(69.1g、500mmol)およびジメチルホルムアミド(DMF)(500mL)の混合物を、アルゴン下、130℃で3日間撹拌し、加熱した。冷却後、固体をろ別し、溶媒を減圧下でエバポレーションした。残渣をジクロロメタン(200mL)で処理し、ろ過し、シリカゲル(500mL)を満たしたカラムと、溶出液としてのヘキサン/酢酸エチル(1:1)とを使用してクロマトグラフィー処理した。所望の生成物を含有する画分を一緒にし、溶媒を留去した。残渣をエタノールとともに粉砕し、固体をろ別し、真空オーブンで乾燥して、2−(ピリジン−4−イル)−2H−ベンゾ[d][1,2,3]トリアゾールを得た(6.45g、20%)。1H NMR(400MHz,CDC13):δ8.80(m,2H,ピリジン),8.26(m,2H,ピリジン),7.93(m,2H,ベンゾトリアゾール),7.46(m,2H,ベンゾトリアゾール).
2−(ピリジン−4−イル)−2H−ベンゾ[d][1,2,3]トリアゾール(6.42g、32.7mmol)、臭素(5.20mL、100mmol)および48%HBr(50mL)の混合物を120℃で40時間加熱した。反応混合物を氷/水(500mL)に注ぎ、5N NaOHで処理してpH8にし、過剰な臭素を1Mチオ硫酸ナトリウムの添加によって除いた(KI/デンプン紙による試験)。30分間撹拌した後、固体をろ別し、水により洗浄し、真空オーブンで乾燥した。粗生成物をカラムクロマトグラフィー(シリカゲル、ジクロロメタン/酢酸エチル 9:1)および酢酸エチル(50mL)による洗浄によって精製して、4,7−ジブロモ−2−(ピリジン−4−イル)−2H−ベンゾ[d][1,2,3]トリアゾール(中間体B)を得た(5.00g(43%))。1H NMR(400MHz,CDC13):δ8.85(m,2H,ピリジン),8.33(m,2H,ピリジン),7.53(s,2H,ベンゾトリアゾール).
中間体N(純度:90%、1.95g、5mmol)、炭酸ナトリウム(2.69g、25mmol)、4−(ジフェニルアミノ)フェニルボロン酸(3.47g、12mmol)、テトラキス(トリフェニルホスフィン)パラジウム(0)(0.58g、0.5mmol)、水(20mL)、ジオキサン(80mL)およびトルエン(10mL)の混合物を、アルゴン下、110℃で48時間加熱した。反応混合物を水(200mL)に注ぎ、ジクロロメタン(200mL)により希釈し、2N NaOH(50mL)で処理し、1時間撹拌し、ジクロロメタン層を分離した。水相をジクロロメタン(200mL)により洗浄した。両方のジクロロメタン溶液を一緒にし、無水硫酸ナトリウムで乾燥し、溶媒を減圧下で除いた。粗生成物をカラムクロマトグラフィーおよび酢酸エチル/エタノール(1:1)からの再結晶によって精製して、4,7−ビス(4−(N,N−ジフェニルアミノ)フェニル)−2−(ピリジン−4−イル)−2H−ベンゾ[d][1,2,3]トリアゾール(中間体C)を得た(橙色結晶、1.71g(50%))。1H NMR(400MHz,CDC13):δ8.80(m,2H,ピリジン),8.34(m,2H,ピリジン),8.06(d,J=8.7Hz,4H,p−フェニレン),7.67(s,2H,ベンゾトリアゾール),7.31(m,8H,Ph),7.21(m,12H,p−フェニレンおよびPh),7.08(tt,J=7.3および2.2Hz,4H,Ph).UV可視スペクトル(ジクロロメタン):λmax=451nm.蛍光光度法(ジクロロメタン):λmax=593nm.UV可視スペクトル:λmax=437nm(ジクロロメタン),455nm(PVBフィルム).蛍光光度法:λmax=607nm(ジクロロメタン),547nm(PVBフィルム).
中間体O(580mg、0.85mmol)の、アルゴン下で撹拌される無水ジクロロメタン(40mL)における溶液に、エチルエーテルにおける1M塩化亜鉛(10mL)を加え、続いて、ヘキサノイルクロリド(0.56mL、4.0mmol)を加えた。得られた混合物を40℃で16時間撹拌し、加熱した。反応混合物を水(100mL)に注ぎ、ジクロロメタン(100mL)により希釈し、5N水酸化ナトリウムで処理してpH12にし、1時間撹拌した。有機層を分離し、水層をジクロロメタン(50mL)により洗浄した。一緒にしたジクロロメタン溶液を飽和重炭酸ナトリウム(100mL)により洗浄し、無水炭酸ナトリウムで乾燥し、溶媒をエバポレーションした。残渣をクロマトグラフィー処理した(シリカゲル、ジクロロメタン/酢酸エチル 9:1)。第1の画分をエタノールから再結晶することにより、発色団実施例50を得た(445mg、59%の収率)。1H NMR(400MHz,CDC13):δ8.80(m,2H),8.34(m,2H),8.11(d,4H,J=8.8Hz),7.85(d,4H,J=8.8Hz),7.71(s,2H),7.37(t,4H,J=7.7Hz),7.30(d,4H,J=8.4Hz),7.23(m,4H),7.19(t,2H,J=7.7Hz),7.12(d,4H,J=8.8Hz),2.89(t,4H,J=7.5Hz),1.73(m,4H),1.35(m,8H),0.90(t,6H,J=7.0Hz).UV可視スペクトル:λmax=432nm(ジクロロメタン),442nm(PVBフィルム),蛍光光度法:λmax=572nm(ジクロロメタン),535nm(PVBフィルム).
ベンゾトリアゾール(5.96g、50mmol)、臭素(7.7mL、150mmol)および48%HBr(30mL)の混合物を120℃で24時間加熱した。反応混合物を氷/水(200mL)に注ぎ、5N NaOHで中和し、過剰な臭素を1Mチオ硫酸ナトリウムの添加によって除いた(KI/デンプン紙による試験)。30分間撹拌した後、固体をろ別し、水により洗浄し、真空オーブンで乾燥した。粗生成物をカラムクロマトグラフィー(シリカゲル、ジクロロメタン/酢酸エチル 75/25)および酢酸エチル(50mL)による洗浄によって精製して、4,7−ジブロモ−2H−ベンゾ[d][1,2,3]トリアゾールを得た(2.65g(19%))。
4,7−ジブロモ−2H−ベンゾ[d][1,2,3]トリアゾール(1.37g、5.5mmol)、4−(ジフェニルアミノ)フェニルボロン酸(3.47g、12mmol)、水(10mL)における炭酸ナトリウム(5.30g、50mmol)、テトラキス(トリフェニルホスフィン)パラジウム(0)(1.15g、1.0mmol)、n−ブタノール(80mL)およびトルエン(10mL)の混合物を、アルゴン下、120℃で4日間撹拌し、加熱した。反応混合物を水(300mL)に注ぎ、15分間撹拌し、ジクロロメタンにより抽出した(300mLで2回)。溶液を無水硫酸ナトリウムで乾燥し、溶媒を減圧下で除き、残渣をクロマトグラフィー処理(シリカゲル、ジクロロメタン/酢酸エチル 95:5)に供して、4,7−ビス(4−(N,N−ジフェニルアミノ)フェニル)−2H−ベンゾ[d][1,2,3]トリアゾール(中間体P)を得た(1.85g(56%))。
水素化ナトリウム(60%、120mg、3mmol)を、中間体P(1.21g、2.0mmol)および5−フルオロ−2−ピリジンカルボニトリル(0.61g、5.0mmol)の、アルゴン下で撹拌される無水ジメチルホルムアミド(20mL)における溶液に加え、得られた混合物を80℃で16時間加熱した。反応混合物を氷/水(200mL)に注ぎ、ジクロロメタン(200mL)により抽出した。抽出液を硫酸ナトリウムで乾燥し、溶媒をエバポレーションした。残渣をクロロベンゼン(50mL)により希釈し、揮発物を高真空下で除いた。粗生成物をクロマトグラフィー(ジクロロメタン/ヘキサン 2:1)によって精製して、4,7−ビス(4−(N,N−ジフェニルアミノ)フェニル)−2−(6−シアノピリジン−3−イル)−2H−ベンゾ[d][1,2,3]トリアゾールを得た(暗赤色結晶、1.20g(85%))。
4,7−ビス(4−(N,N−ジフェニルアミノ)フェニル)−2−(6−シアノピリジン−3−イル)−2H−ベンゾ[d][1,2,3]トリアゾール(708mg、1.0mmol)、ラウロイルクロリド(2.3mL、10mmol)、および、エチルエーテルにおける1M塩化亜鉛(15mL)の、ジクロロメタン(30mL)における溶液を40℃で48時間撹拌し、加熱した。反応混合物を氷/水(200mL)に注ぎ、ジクロロメタン(200mL)により希釈し、撹拌し、1M炭酸ナトリウムで処理してpH8にした。有機層を分離し、ブライン(100mL)により洗浄し、溶媒および揮発物を減圧下でエバポレーションした。残渣をクロマトグラフィー処理(シリカゲル、ジクロロメタン/ヘキサン/酢酸エチル 48:50:2)に供して、粗製の発色団実施例52(赤色オイル)を第1の画分として得た。このオイルのアセトンにおける溶液をエタノールにゆっくり加えることにより、結晶性の実施例52が生じた(284mg(26%))。1H NMR(400MHz,CDC13):δ9.81(d,1H,J=2.6Hz),8.85(dd,1H,J=2.7および8.8Hz),8.08(d,4H,J=8.8Hz),7.89(d,1H,J=8.4Hz),7.86(d,4H,J=8.8Hz),7.73(s,2H),7.37(t,4H,J=7.9Hz)7.16−7.23(m,16H,p−フェニレンおよびPh),7.07(t,J=7.3,4H,Ph),7.02(bs,1H,N−H).1HNMR(400MHz,CDC13):δ9.81(d,1H,J=2.6Hz),8.85(dd,1H,J=2.7および8.8Hz),8.08(d,4H,J=8.8Hz),7.89(d,1H,J=8.4Hz),7.86(d,4H,J=8.8Hz),7.73(s,2H),7.37(t,4H,J=7.9Hz),7.30(d,4H,J=8.8Hz),7.24(m,4H),7.20(t,2H,J=7.3Hz),7.13(d,4H,J=8.8Hz),2.90(t,4H,J=7.5Hz),1.72(m,4H),1.26(m,32H),0.87(t,6H,J=7.0Hz).UV可視スペクトル:λmax=447nm(ジクロロメタン),458nm(PVBフィルム).蛍光光度法:λmax=610nm(ジクロロメタン),559nm(PVBフィルム).
中間体N(90%、13.77g、35mmol)、9,9−ジヘキシルフルオレン−2,7−ジボロン酸(5.06g、12mmol)、水(25mL)における炭酸ナトリウム(4.24g、40mmol)、テトラキス(トリフェニルホスフィン)パラジウム(0)(2.00g、1.72mmol)、n−ブタノール(60mL)およびトルエン(80mL)の混合物を、アルゴン下、110℃で48時間撹拌し、加熱した。反応混合物を水(300mL)に注ぎ、5N NaOH(30mL)で処理し、1時間撹拌し、ジクロロメタンにより抽出した(400mLで4回)。揮発物を減圧下で除き、残渣をクロマトグラフィー処理した(シリカゲル、ジクロロメタン/テトラヒドロフラン 9:1)。第1の画分により、回収された出発物質の中間体Nを得た(5.00g、36%)。
中間体Q(90%、400mg、0.41mmol)、水(5mL)における炭酸ナトリウム(1.06g、10mmol)、4−(ジフェニルアミノ)フェニルボロン酸(1.00g、2.26mmol)、テトラキス(トリフェニルホスフィン)パラジウム(0)(0.50g、0.43mmol)、n−ブタノール(20mL)およびトルエン(10mL)の混合物を、アルゴン下、100℃で4時間加熱した。反応混合物を水(200mL)に注ぎ、ジクロロメタン(100mL)により希釈し、1時間撹拌し、ジクロロメタン層を分離した。水相をジクロロメタン(100mL)により洗浄した。両方のジクロロメタン溶液を一緒にし、無水硫酸ナトリウムで乾燥し、溶媒を減圧下で除いた。粗生成物をカラムクロマトグラフィー(シリカゲル、ジクロロメタン/酢酸エチル 1:1)およびエタノールからの再結晶によって精製して、2,7−ビス(7−(4−(ジフェニルアミノ)フェニル)−2−(ピリジン−4−イル)−2H−ベンゾ[d][1,2,3]トリアゾール−4−イル)−9,9−ジヘキシル−9H−フルオレン(中間体R)を得た(橙色結晶、350mg(71%))。1H NMR(400MHz,CDC13):δ8.82(m,4H,ピリジン),8.37(m,4H,ピリジン),8.21(d,J=1.1Hz,2H,フルオレン),8.14(dd,J=8.1および1.5Hz,2H,フルオレン),8.09(d,J=8.8Hz,4H,p−フェニレン),7.94(d,J=8.0Hz,2H,フルオレン),7.81(d,J=7.3Hz,2H,ベンゾトリアゾール),7.74(d,J=7.3Hz,2H,ベンゾトリアゾール),7.30−7.34(m,8H,Ph),7.25(d,J=8.8Hz,4H,p−フェニレン),7.21(m,8H,Ph),7.09(tt,J=7.3および1.1Hz,4H,Ph),2.19(m,4H,ヘキシル),1.12(m,12H,ヘキシル),0.95(m,4H,ヘキシル),0.73(t,J=6.6Hz,6H,ヘキシル).UV可視スペクトル(ジクロロメタン):λmax=449nm.蛍光光度法(ジクロロメタン):λmax=585nm.
中間体R(1.07G、0.88mmol)、ヘキサノイルクロリド(2.2mL、16mmol)、および、エチルエーテルにおける1M塩化亜鉛(30mL、30mmol)の、ジクロロメタン(40mL)における溶液をアルゴン下で撹拌し、40℃で6時間加熱した。反応混合物を水(200mL)に注ぎ、ジクロロメタン(200mL)により希釈し、5N水酸化ナトリウム(20mL)で処理し、30分間撹拌した。有機相を分離し、水相をジクロロメタン(100mL)により洗浄した。一緒にしたジクロロメタン溶液を2%重炭酸ナトリウム(100mL)により洗浄し、硫酸ナトリウムで乾燥し、溶媒を減圧下で除いた。粗生成物をカラムクロマトグラフィー(シリカゲル、ジクロロメタン/酢酸エチル 2:1)および酢酸エチルからの再結晶によって精製して、発色団実施例53を得た(770mg、62%)。1H NMR(400MHz,CDC13):δ8.83(m,4H),8.37(m,4H),8.21(s,2H),8.15(m,2H),8.14(d,4H,J=8.4Hz),7.95(d,2H,J=8.1Hz),7.86(d,4H,J=8.4Hz),7.83(d,2H,J=7.7Hz),7.77(d,2H,J=7.7Hz),7.38(t,4H,J=7.9Hz),7.32(d,4H,J=8.5Hz),7.25(d,4H,J=8.1Hz),7.20(t,2H,J=7.3Hz),7.14(d,4H,J=85Hz),2.90(t,4H,J=7.5Hz),2.19(m,4H),1.74(m,4H),1.36(m,8H),1.19(m,4H),1.13(m,8H),1.07(m,10H),0.73(t,6H,J=7.0Hz).UV可視スペクトル:λmax=:442nm(ジクロロメタン),459nm(PVBフィルム).蛍光光度法:λmax=585nm(ジクロロメタン),530nm(PVBフィルム).
中間体M(2.48g、4mmol)、POCl3(3.60mL、40mmol)、ジメチルホルムアミド(4.62mL、60mmol)およびジクロロメタン(100mL)の混合物を、アルゴン下、40℃で20時間加熱した。反応混合物を氷/水(200mL)に注ぎ、飽和重炭酸ナトリウムで処理してpH8にし、1時間撹拌した。得られた混合物をジクロロメタンにより抽出した(200mLで2回)。抽出液を硫酸ナトリウムで乾燥し、溶媒をエバポレーションし、残留する揮発物を高真空下で除いた。粗生成物をカラムクロマトグラフィー(シリカゲル、ジクロロメタン/ヘキサン/酢酸エチル 60:37:3)によって精製して、純粋なジアルデヒド(中間体S)を得た(橙色結晶、2.35g(収率:86%))。
中間体S(2.35G、3.5mmol)を、Ag2O(8.06G、35mmol)およびNaOH(5.60G、140mmol)のエタノール(200mL)における懸濁物に加え、得られた混合物を激しく撹拌し、40℃で16時間加熱した。反応混合物を氷/水(800mL)に注ぎ、濃塩酸によりpH2に酸性化し、30分間撹拌し、酢酸エチル/トルエン(2:1)により抽出した(400mLで2回)。抽出液を硫酸ナトリウムで乾燥し、溶媒を減圧下で除いて、二酸(中間体T)を得た(2.06G、83%の収率)。
チオニルクロリド(0.29mL、4mmol)を、中間体H(0.71G、1.0mmol)およびベンゾトリアゾール(0.24G、2mmol)のトルエン/ジクロロメタン(1:1、20mL)における懸濁物に加え、得られた混合物を、アルゴン下、40℃で1時間加熱した。その後、2−エチルヘキサノールを加え、混合物を室温で3日間撹拌した。反応混合物を水(100mL)に注ぎ、飽和重炭酸ナトリウムで中和し、30分間撹拌し、ジクロロメタンにより抽出した(100mLで2回)。抽出液を硫酸マグネシウムで乾燥し、揮発物を減圧下で除き、残渣をクロマトグラフィー処理した(シリカゲル、ヘキサン/ジクロロメタン 1:2)。蛍光性物質を含有する画分を一緒にし、溶媒をエバポレーションし、残渣を真空オーブンで乾燥して、発色団実施例54(661mg、71%の収率)を橙色のガラス状フォームとして得た。1H NMR(400MHz,CDC13):δ7.93(d,4H,J=8.8Hz),7.90(d,4H,J=8.8Hz),7.78(s,2H),7.35(dd,4H,J=7.3および8.4Hz),7.28(d,4H,J=85Hz),7.22(dd,4H,J=1.5および8.8Hz),7.16(tt,2H,J=7.4および1.1Hz),7.12(d,4H,J=8.5Hz),4.20(m,4H),1.69(m,2H),1.44−1.30(m,16H),0.94(t,6H,J=7.3Hz),0.89(t,6H,J=7.3Hz).UV可視スペクトル:λmax=442nm(ジクロロメタン),446nm(PVBフィルム).蛍光光度法:λmax=606nm(ジクロロメタン),558nm(PVBフィルム).
中間体T(0.50G、0.70mmol)およびピリジン(1.0mL)のクロロホルム(30mL)における溶液をチオニルクロリド(0.50mL、6.9mmol)で処理し、アルゴン下、室温で1時間撹拌した。ヘキシルアミン(2.0mL、15mmol)を加え、得られた混合物を16時間撹拌した。反応混合物を水(100mL)に注ぎ、ジクロロメタン(100mL)により希釈し、1M炭酸ナトリウムで処理してpH10にし、1時間撹拌した。ジクロロメタン相を分離し、水相をジクロロメタンにより洗浄した。両方のジクロロメタン溶液を一緒にし、水(100mL)により洗浄し、硫酸マグネシウムで乾燥した。溶媒を減圧下で除き、残渣をクロマトグラフィー処理した(シリカゲル、ジクロロメタン/酢酸エチル 9:1)。粗生成物をエタノールから再結晶して、発色団実施例55を得た(赤色結晶)(0.60G、98%の収率)。1H NMR(400MHz,CDC13):δ7.91(d,4H,J=8.8Hz),7.77(s,2H),7.64(d,4H,J=8.8Hz),7.33(dd,4H,J=7.4および8.5Hz),7.25(d,4H,J=8.8Hz),7.20(dd,4H,J=1.1および8.4Hz),7.15(d,4H,J=8.4Hz),7.14(tt,2H,J=7.4および1.1Hz),6.02(t,2H,J=5.5Hz),3.43(m,4H),1.59(m,4H),1.32(m,12H),0.89(t,6H,J=7.3Hz).UV可視スペクトル:λmax=446nm(ジクロロメタン),455nm(PVBフィルム).蛍光光度法:λmax=611nm(ジクロロメタン),569nm(PVBフィルム).
4,7−ジブロモベンゾチアジアゾール(1.17g、4mmol)、2−(トリブチルスタンニル)フラン(5mL、15.9mmol)およびビス(トリフェニルホスフィン)パラジウムジクロリド(0.70g、1.0mmol)の無水ジメチルホルムアミド(20mL)における溶液を窒素下で撹拌し、40℃で2時間加熱した。反応混合物を水(200mL)に注ぎ、30分間撹拌し、ジクロロメタンにより抽出した(200mLで2回)。抽出液を減圧下で濃縮し、残渣をクロロベンゼン(100mL)により希釈した。揮発物を高真空下で除いた。最終残渣を、シリカゲルと、溶出液としてのヘキサン/ジクロロメタン(2:1)とを使用してクロマトグラフィー処理した。得られた生成物をエタノールから再結晶して、純粋な中間体Uを得た(0.84g、78%)。1H NMR(400MHz,CDC13):δ8.04(s,2H),7.68(dd,2H,J=3.3および0.7Hz),7.58(dd,2H,J=1.8および0.7Hz),6.63(dd,2H,J=3.6および1.8Hz).
中間体U(500mg、1.86mmol)、エチル4−ブロモプロピオフェノン(846mg、4mmol)、酢酸カリウム(588mg、6mmol)および酢酸パラジウム(112mg、0.5mmol)のジメチルホルムアミド(10mL)における溶液をアルゴン下で撹拌し、80℃で4時間加熱した。反応混合物を水(200mL)に注ぎ、30分間撹拌した。沈殿物をろ別し、メタノール(20mL)により洗浄し、真空オーブンで乾燥した。この物質を、シリカゲルおよびヘキサン/ジクロロメタン/酢酸エチル(37:60:3)を使用してカラムクロマトグラフィー処理することにより、粗製の発色団実施例56を第1の画分として得た。この生成物をアセトンから再結晶することにより、純粋な実施例9を得た(79mg(20%の収率))。1H NMR(400MHz,CDC13):δ8.15(d,1H,J=7.6Hz),8.06(d,1H,J=7.6Hz),8.03(d,2H,J=8.7Hz),7.86(d,2H,J=8.7Hz),7.80(d,1H,J=3.6Hz),7.70(d,1H,J=3.3Hz),7.60(d,1H,J=1.1Hz),7.02(d,1H,J=3.7Hz),6.64(dd,1H,J=3.3および1.9Hz),3.03(q,2H,J=6.9Hz),および1.25(t,3H,J=7.4Hz).
ベンゾチアジアゾール(5.00G、36.7mmol)、48%HBr(50mL)および臭素(4.1mL、80mmol)の混合物を、還流冷却器のもと、120℃で16時間撹拌し、加熱した。熱反応混合物を4Lのビーカーにおける砕氷(1kG)および重炭酸ナトリウム(0.2kG)の混合物にゆっくり注ぎ、1時間撹拌し、DCMにおける20%THFにより抽出した(500mLで2回)。抽出液を硫酸マグネシウムで乾燥し、溶媒を減圧下で除いた。残渣を熱エタノール(100mL)とともに粉砕し、室温で2時間放置した。結晶をろ別し、乾燥して、4,7−ジブロモベンゾチアジアゾールを得た(9.65G、89%の収率)。
4,7−ジブロモベンゾチアジアゾール(1.47G、5mmol)、フェニルボロン酸(1.22g、10mmol)、炭酸ナトリウム(2.12g、20mmol)の飽和水溶液、パラジウム触媒(0.50g、0.43mmol)、ブタノール(30mL)およびトルエン(30mL)の混合物をアルゴン下で撹拌し、100℃で16時間加熱した。反応混合物をトルエン(200mL)により希釈し、水(200mL)に注ぎ、30分間撹拌した。有機層を分離し、揮発物を減圧下で除いた。粗生成物を、シリカゲルおよびヘキサン/DCM(4:1→1:1)を使用するカラムクロマトグラフィーによって精製した。得られた物質をエタノール(100mL)から再結晶して、純粋な発色団実施例58を得た(1.17g、81%)。
本明細書中に開示されるように、上記発色団誘導体はポリマーマトリックスと組み合わせて、有機ダウンシフティング発光媒体を形成することができ、そして、この有機ダウンシフティング発光媒体が光入射表面に適用されるとき、あるいは、製造時に光起電デバイスまたは太陽電池の中に封入されるとき、この有機ダウンシフティング発光媒体は、0.2%超、0.5%超、1.0%超、2.0%超、5.0%超または10.0%超の光電変換効率の増強を生じさせ得ることが発見されている。このことにより、無機ダウンシフティング媒体を使用するデバイスと比較して、より低コストなデバイスがもたらされる(この場合、このデバイスもまた、太陽電池産業寿命基準を満たしている)。
薄膜有機波長変換発光媒体の調製
本発明の薄膜有機波長変換発光媒体は、光学的透明なポリマーマトリックス材と、少なくとも1つの発光色素とを含むものであり、下記の工程によって製造された:(i)ポリビニルブチラール(PVB)ポリマー溶液を、PVB粉末(これはAldrichから得られ、受領時のまま使用された)を20wt%の事前に決定された比率でシクロペンタノン(これはAldrichから得られ、受領時のまま使用された)に溶解することによって調製する工程、(ii)PVBマトリックスを含有する発光色素を、PVBポリマー溶液と、合成された実施例6の化合物とを0.5:99.5の重量比(実施例6化合物/PVB)で混合して、色素含有ポリマー溶液を得ることによって調製する工程、(iii)色素/ポリマー薄膜を、色素含有ポリマー溶液をガラス基板の上に直接に流し込み、その後、基板を2時間で室温から最高で100℃まで熱処理し、残留溶媒を130℃での一晩のさらなる真空加熱によって完全に除くことによって形成する工程、および、(iv)下記の実験での使用に先立って、色素/ポリマー薄膜を水の中で剥がし、その後、自立型ポリマーフィルムを完全に乾燥する工程;(v)フィルムの厚さが250μmであった(これは、色素/ポリマー溶液の濃度および蒸発速度を変化させることによって得られた)。
太陽電池の光電変換効率を、Newport 300Wの全スペクトル太陽シミュレーターシステムによって測定した。光強度を、2×2cmの較正された参照用単結晶シリコン太陽電池によって1sun(AM1.5G)に調節した。その後、CdS/CdTe太陽電池のI−V特徴づけを同じ照射のもとで行った。その効率が、シミュレーターにインストールされるNewportソフトウエアプログラムによって計算される。本研究で使用されるCdS/CdTe太陽電池は11.3%の効率(η電池)を有しており、この効率は、ほとんどの市販されているCdS/CdTe電池において達成される効率レベルに類似している。電池のスタンドアローン効率を求めた後、上記で製造されるような発光媒体実施例1の薄膜有機波長変換発光媒体(これは、CdS/CdTe電池の光入射有効窓の同じ形状およびサイズに切断されたものである)を、屈折率整合液体(n=1.500)充填物を、発光フィルムと、CdS/CdTe太陽電池の光入射ガラス表面との間に使用して、図1に例示されるようなCdS/CdTe電池の光入射の前方ガラス基板に取り付けた。発光フィルムを伴う太陽電池の効率(η電池+発光フィルム)を、同じ1sunの暴露のもとで再び測定した。取り付けられた発光フィルムに起因するCdS/CdTe太陽電池の効率増強を、下記の式を使用して求めた:
効率増強=(η電池+発光フィルム−η電池)/η電池*100%
薄膜有機波長変換発光媒体を、太陽電池が、14.0%の効率(η電池)(これは、様々な商用CIGS電池において達成される効率レベルよりも高かった)を有する薄膜CIGS電池であったことを除いて、発光媒体実施例1の場合と同じ様式で得た。発光媒体実施例2についての効率増強が6.7%であると求められた。
薄膜有機波長変換発光媒体を、使用された発光色素が実施例26の化合物であったことを除いて、発光媒体実施例1の場合と同じ様式で得た。発光媒体実施例3についての効率増強が2.4%であると求められた。
薄膜有機波長変換発光媒体を、太陽電池が、14.0%の効率(η電池)(これは、様々な商用CIGS電池において達成される効率レベルよりも高かった)を有する薄膜CIGS電池であったことを除いて、発光媒体実施例3の場合と同じ様式で得た。発光媒体実施例4についての効率増強が6.1%であると求められた。
薄膜有機波長変換発光媒体を、使用された発光色素が実施例28の化合物であったことを除いて、発光媒体実施例1の場合と同じ様式で得た。発光媒体実施例5についての効率増強が12.2%であると求められた。
薄膜有機波長変換発光媒体を、太陽電池が、14.0%の効率(η電池)(これは、様々な商用CIGS電池において達成される効率レベルよりも高かった)を有する薄膜CIGS電池であったことを除いて、発光媒体実施例5の場合と同じ様式で得た。発光媒体実施例6についての効率増強が10.6%であると求められた。
薄膜有機波長変換発光媒体を、使用された発光色素が実施例33の化合物であり、かつ、フィルムが結晶シリコン太陽電池に適用されたことを除いて、発光媒体実施例1の場合と同じ様式で得た。発光媒体実施例7についての効率増強が1.2%であると求められた。
薄膜有機波長変換発光媒体を、実施例化合物34が化合物33の代わりに使用されたことを除いて、発光媒体実施例7の場合と同じ様式で得た。発光媒体実施例11についての効率増強が1.4%であると求められた。
薄膜有機波長変換発光媒体を、使用された発光色素が実施例42の化合物であり、かつ、フィルムが結晶シリコン太陽電池に適用されたことを除いて、発光媒体実施例1の場合と同じ様式で得た。発光媒体実施例9についての効率増強が0.9%であると求められた。
薄膜有機波長変換発光媒体を、実施例化合物44が化合物42の代わりに使用されたことを除いて、発光媒体実施例9の場合と同じ様式で得た。発光媒体実施例10についての効率増強が0.4%であると求められた。
薄膜有機波長変換発光媒体を、実施例化合物45が化合物42の代わりに使用されたことを除いて、発光媒体実施例9の場合と同じ様式で得た。発光媒体実施例11についての効率増強が0.8%であると求められた。
薄膜有機波長変換発光媒体を、実施例化合物46が化合物42の代わりに使用されたことを除いて、発光媒体実施例9の場合と同じ様式で得た。発光媒体実施例12についての効率増強が0.4%であると求められた。
薄膜有機波長変換発光媒体を、実施例化合物48が化合物1の代わりに使用されたことを除いて、発光媒体実施例1の場合と同じ様式で得た。発光媒体実施例13についての効率増強が14.9%であると求められた。
薄膜有機波長変換発光媒体を、太陽電池が、14.0%の効率(η電池)(これは、様々な商用CIGS電池において達成される効率レベルよりも高かった)を有する薄膜CIGS電池であったことを除いて、発光媒体実施例14の場合と同じ様式で得た。発光媒体実施例14についての効率増強が11.6%であると求められた。
薄膜有機波長変換発光媒体を、使用された発光色素が実施例49の化合物であったことを除いて、発光媒体実施例13の場合と同じ様式で得た。発光媒体実施例15についての効率増強が15.0%であると求められた。
薄膜有機波長変換発光媒体を、太陽電池が、14.0%の効率(η電池)(これは、様々な商用CIGS電池において達成される効率レベルよりも高かった)を有する薄膜CIGS電池であったことを除いて、発光媒体実施例15の場合と同じ様式で得た。発光媒体実施例16についての効率増強が12.0%であると求められた。
薄膜有機波長変換発光媒体を、使用された発光色素が実施例52の化合物であったことを除いて、発光媒体実施例13の場合と同じ様式で得た。発光媒体実施例17についての効率増強が13.6%であると求められた。
薄膜有機波長変換発光媒体を、太陽電池が、14.0%の効率(η電池)(これは、様々な商用CIGS電池において達成される効率レベルよりも高かった)を有する薄膜CIGS電池であったことを除いて、発光媒体実施例17の場合と同じ様式で得た。発光媒体実施例18についての効率増強が7.3%であると求められた。
薄膜有機波長変換発光媒体を、使用された発光色素が実施例54の化合物であったことを除いて、発光媒体実施例13の場合と同じ様式で得た。発光媒体実施例19についての効率増強が15.2%であると求められた。
薄膜有機波長変換発光媒体を、太陽電池が、14.0%の効率(η電池)(これは、様々な商用CIGS電池において達成される効率レベルよりも高かった)を有する薄膜CIGS電池であったことを除いて、発光媒体実施例19の場合と同じ様式で得た。発光媒体実施例20についての効率増強が6.0%であると求められた。
薄膜有機波長変換発光媒体を、使用された発光色素が実施例55の化合物であったことを除いて、発光媒体実施例13の場合と同じ様式で得た。発光媒体実施例21についての効率増強が14.4%であると求められた。
薄膜有機波長変換発光媒体を、太陽電池が、14.0%の効率(η電池)(これは、様々な商用CIGS電池において達成される効率レベルよりも高かった)を有する薄膜CIGS電池であったことを除いて、発光媒体実施例21の場合と同じ様式で得た。発光媒体実施例22についての効率増強が6.6%であると求められた。
薄膜有機波長変換発光媒体を、使用された発光色素が実施例58の化合物であり、かつ、フィルムが結晶シリコン太陽電池に適用されたことを除いて、発光媒体実施例1の場合と同じ様式で得た。発光媒体実施例23についての効率増強が0.9%であると求められた。
薄膜有機波長変換発光媒体を、使用された発光色素が実施例59の化合物であり、かつ、フィルムが結晶シリコン太陽電池に適用されたことを除いて、発光媒体実施例1の場合と同じ様式で得た。発光媒体実施例24についての効率増強が0.9%であると求められた。
Claims (17)
- A 0 が、場合により置換されたC1〜8アルキルである、請求項1に記載の発色団。
- 場合により置換されたアリールについての置換基が、アルコキシ、アリールオキシ、アリール、ヘテロアリールおよびアミノからなる群から選択される、請求項1または2に記載の発色団。
- D1およびD2がそれぞれ独立して、場合により置換されたベンゾフラニル、場合により置換されたチオフェニル、場合により置換されたフラニル、ジヒドロチエノジオキシニル、場合により置換されたベンゾチオフェニル、および、場合により置換されたジベンゾチオフェニルからなる群から選択される、請求項1〜3のいずれか1項に記載の発色団。
- A 0 が、−NRR’’、−OR、−COOR、−COR、−CONHR、−CONRR’’および−CN(式中、RはC1〜C20アルキルであり、かつ、R’’は水素またはC1〜C20アルキルである)からなる群から選択される成分によって場合により置換されるアルキルである、請求項6に記載の発色団。
- A 0 が、C1〜C40アルキルまたはC1〜C20ハロアルキルである、請求項6に記載の発色団。
- 光学的透明なポリマーマトリックスと、請求項1〜8のいずれか1項に記載される発色団を含む少なくとも1つの発光色素とを含む波長変換発光媒体。
- 前記ポリマーマトリックスが、ポリエチレンテレフタラート、ポリメチルメタクリラート、ポリビニルブチラール、エチレンビニルアセタート、エチレンテトラフルオロエチレン、ポリイミド、非晶質ポリカルボナート、ポリスチレン、シロキサンゾル−ゲル、ポリウレタン、ポリアクリラートおよびそれらの組合せからなる群から選択される物質を含む、請求項9に記載の波長変換発光媒体。
- 前記ポリマーマトリックス材の屈折率が1.4〜1.7の範囲である、請求項9または10に記載の波長変換発光媒体。
- 前記発光色素が0.01wt%〜3wt%の範囲における量で前記ポリマーマトリックスに存在する、請求項9〜11のいずれかに記載の波長変換発光媒体。
- 少なくとも1つの光起電デバイスまたは太陽電池と、請求項9〜12のいずれかに記載される波長変換発光媒体とを含み、前記波長変換発光媒体が、入射光が前記光起電デバイスまたは太陽電池への到達に先立って前記波長変換発光媒体を通過するように配置される光起電モジュール。
- 前記波長変換発光媒体が、0.1μm〜1mmの範囲における厚さを有するフィルムである、請求項13に記載の光起電モジュール。
- 前記光起電デバイスまたは太陽電池が、硫化カドミウム/テルル化カドミウム太陽電池、銅インジウムガリウム二セレン化物太陽電池、非晶質シリコン太陽電池、微結晶シリコン太陽電池または結晶シリコン太陽電池からなる群から選択される少なくとも1つのデバイスを含む、請求項13または14に記載の光起電モジュール。
- 前記波長変換発光媒体を前記光起電デバイスまたは太陽電池の光入射表面に取り付けるために使用される屈折率整合液体または光学的接着剤をさらに含む、請求項13〜15のいずれかに記載の光起電モジュール。
- 光起電デバイスまたは太陽電池の性能を改善するための方法であって、請求項9〜12のいずれかに記載される波長変換発光媒体を前記光起電デバイスまたは太陽電池の光入射側に直接に適用するか、あるいは、前記波長変換発光媒体を前記光起電デバイスまたは太陽電池に封入することを含む方法。
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