JP5456005B2 - 銀ペースト - Google Patents
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Description
本発明は、下記式(1)で表わされるβ−ケトカルボン酸銀と、極性溶媒とを含む混合物を、前記β−ケトカルボン酸銀の分解温度より45℃低い温度以上、110℃以下の温度で加熱処理して得られた加熱処理物を含み、該加熱処理物中には、前記β−ケトカルボン酸銀が分解してなる金属銀が含まれる銀ペーストを提供する。
ただし、前記式中、
Yは、同一であるかまたは異なり、それぞれフッ素原子、塩素原子、臭素原子または水素原子であり、
R1は直鎖、分枝または環状の飽和または不飽和C1〜C19脂肪族炭化水素基、アリール基、1個もしくは複数の置換基で置換されたアリール基、ヘテロアリール基、または1個もしくは複数の置換基で置換されたヘテロアリール基であり、
R2は直鎖、分枝または環状の飽和または不飽和C1〜C20脂肪族炭化水素基であり、
R3は直鎖、分枝または環状の飽和または不飽和C1〜C16脂肪族炭化水素基であり、
R4およびR5は、同一であるかまたは異なり、それぞれ直鎖、分枝または環状の飽和または不飽和C1〜C18脂肪族炭化水素基である。
前記式(1)において、Xは、同一であるかまたは異なり、それぞれ水素原子、直鎖、分枝または環状の飽和または不飽和C1〜C20脂肪族炭化水素基、R6O−、R6S−、R6−CO−、R6−CO−O−、ハロゲン原子、アリール基、1個もしくは複数の置換基で置換されたアリール基、ヘテロアリール基、1個もしくは複数の置換基で置換されたヘテロアリール基、アラルキル基、1個もしくは複数の置換基で置換されたアラルキル基、シアノ基、N−フタロイル−3−アミノプロピル基、2−エトキシビニル基である。
ただし、前記式中、
R6は直鎖、分枝もしくは環状の飽和もしくは不飽和C1〜C10脂肪族炭化水素基、アリール基、1個もしくは複数の置換基で置換されたアリール基、ヘテロアリール基、1個もしくは複数の置換基で置換されたヘテロアリール基である。
本発明の銀ペーストにおいては、前記式(1)で表わされるβ−ケトカルボン酸銀が、イソブチリル酢酸銀、ベンゾイル酢酸銀、アセト酢酸銀、プロピオニル酢酸銀、α−メチルアセト酢酸銀およびα−エチルアセト酢酸銀からなる群から選択される1以上であることが好ましい。
イソブチリル酢酸銀の合成
水酸化ナトリウム(0.4g)を水(10ml)に溶解し、これにメチルイソブチリルアセテート(1.44g:フルカ社製)を加え、室温で6時間撹拌した。反応生成物をエーテルで洗浄し、10%希硫酸(4.9g)を加えてエーテルで抽出した。エーテル抽出液に過剰の無水硫酸ナトリウムを加えて乾燥させ、濾過によって無水硫酸ナトリウムを除去した。そして、ロータリーエバポレータによってエーテルを除去し、イソブチリル酢酸を得た(収量1g)。
1H−NMR(DMSO−d6)δ:1.00ppm(6H,d)、2.83ppm(1H,5重線)、3.30ppm(2H,s,J=7Hz).
元素分析
測定値 C:30.33,H:3.65,N:0.00,Ag:45.42
計算値 C:30.41,H:3.84,Ag:45.51.
アセト酢酸銀の合成
水酸化ナトリウム(0.8g)を水(10ml)に溶解し、これにアセト酢酸メチル(2.2g:和光純薬社製)を加え、室温で終夜撹拌した。さらに、硝酸銀(3.4g)を加え、15℃で15分間撹拌した。そして、析出した沈殿物を濾取し、アセト酢酸銀を得た(収量3.52g)。
IR(ATR法):1709cm-1、1547cm-1。
1H−NMR(DMSO−d6)δ:2.17ppm(3H,s)、3.25ppm(2H,s).
プロピオニル酢酸銀の合成
水酸化ナトリウム(0.4g)を水(10ml)に溶解し、これにメチルプロピオニルアセテート(1.3g:アルドリッチ社製)を加え、室温で3時間撹拌した。反応生成物をエーテルで洗浄し、10%希硫酸(4.9g)を加えてエーテルで抽出した。エーテル抽出液に過剰の無水硫酸ナトリウムを加えて乾燥させ、濾過によって無水硫酸ナトリウムを除去した。そして、ロータリーエバポレータによってエーテルを除去し、プロピオニル酢酸を得た(収量0.88g)。
IR(ATR法):1714cm-1、1505cm-1。
1H−NMR(DMSO−d6)δ:0.87ppm(3H,t)、2.55ppm(2H,q)、3.25ppm(2H,s,J=7Hz).
ベンゾイル酢酸銀の合成
水酸化ナトリウム(0.4g)を水(10ml)に溶解し、これにエチルベンゾイルアセテート(2.14g:純度90%、アルドリッチ社製)を加えて室温で終夜撹拌した。反応生成物をエーテルで洗浄し、10%希硫酸(4.9g)を加え、エーテルで抽出した。エーテル抽出液に過剰の無水硫酸ナトリウムを加えて乾燥させ、濾過によって無水硫酸ナトリウムを除去した。そして、ロータリーエバポレータによってエーテルを除去し、ベンゾイル酢酸を得た(収量1.05g)。
IR(ATR法):1687cm-1、1540cm-1。
1H−NMR(DMSO−d6)δ:3.55ppm(2H,s)、7.45〜8.00ppm(5H,m).
α−メチルアセト酢酸銀の合成
水酸化ナトリウム(1.92g)を水(8ml)に溶解し、これを室温で撹拌しながら、2−メチルアセト酢酸エチル(5.77g:和光純薬社製)を滴下し、さらに30分間撹拌した。その後、ロータリーエバポレーターによってエタノールを除去し、残留した水層をエーテルで洗浄した。これにエーテル(20ml)を添加し、さらに、氷冷下で撹拌しながら、水8mlに濃硫酸2.35gを溶解させたものを滴下した。エーテル層を分取し、水層を塩析した後にエーテルで抽出した。エーテル層を集め、α−メチルアセト酢酸のエーテル溶液を得た。
IR(ATR法):1692cm-1、1523cm-1。
1H−NMR(DMSO−d6)δ:1.25ppm(3H,d)、2.25ppm(3H,s)、3.55ppm(1H,q,J=7Hz).
元素分析
測定値 C:26.49,H:3.11,Ag:48.91,
理論値 C:26.93,H:3.16,Ag:48.36.
α−エチルアセト酢酸銀の合成
水酸化ナトリウム(1.92g)を水(10ml)に溶解し、これを室温で撹拌しながら、2−エチルアセト酢酸エチル(6.32g:和光純薬社製)を滴下し、さらに30分間撹拌した。その後、ロータリーエバポレーターによってエタノールを除去し、残留した水層をエーテルで洗浄した。これにエーテル(20ml)を添加し、さらに、氷冷下で撹拌しながら、水8mlに濃硫酸2.35gを溶解させたものを滴下した。エーテル層を分取し、水層を塩析した後にエーテルで抽出した。エーテル層を集め、α−エチルアセト酢酸のエーテル溶液を得た。
IR(ヌジョール):1700cm-1、1547cm-1。
1H−NMR(DMSO−d6)δ:0.83ppm(3H,t)、1.67ppm(2H,5重線)、2.15ppm(3H,s)、3.25ppm(1H,t,J=7Hz).
(熱重量分析)
参考例1〜6で合成した各β−ケトカルボン酸銀サンプルの熱重量分析(TGA)を、熱分析装置(商品名GTA50:島津製作所社製)を用いて行った。測定条件は、いずれも昇温速度10℃/分、大気雰囲気下とした。サンプル量は、それぞれイソブチリル酢酸銀8.63mg、アセト酢酸銀6.77mg、プロピオニル酢酸銀5.24mg、ベンゾイル酢酸銀5.35mg、α−メチルアセト酢酸銀6.18mg、α−エチルアセト酢酸銀9.05mgとした。参考例1〜6のβ−カルボン酸銀のTGA測定結果をそれぞれ図1〜6のグラフに示す。また、各TGAの結果から求めた加熱処理によるサンプルの質量変化を下記表3に示す。下記表3における、合成したβ−ケトカルボン酸銀の銀含有量(理論値)およびサンプルの熱分解後の残存質量(実験値)は、下記式より算出した。
銀含有量(%)=(銀の原子量/β−ケトカルボン酸銀の分子量)×100
残存質量(%)=(A/B)×100
A:熱分解後のサンプルの質量(mg)
B:TGA測定に使用したサンプルの質量(mg)
前記参考例1で得たイソブチリル酢酸銀を用いて、銀ペーストを製造した。まず、ドデシルアミン(1.5g)を常圧100℃で溶かし、そこへ参考例1で合成したイソブチリル酢酸銀(0.47g、2mmol)を加え(1M)、攪拌させて銀ペースト(1.7g)を製造した。前記銀ペーストに含有される金属銀の粒径は10nm以下(TEM測定)であった。
前記参考例5で得たα−メチルアセト酢酸銀を用いて、銀ペーストを製造した。まず、ラウリルアルコール(2ml)に参考例5で合成したα−メチルアセト酢酸銀(0.45g、2mmol)を攪拌しながら分散させ(1M)、混合物を得た。前記混合物を常圧110℃で5分間加熱し、黒色ペースト状物を得た。前記黒色ペースト状物を室温まで冷却した後、アセトンで洗浄し、上澄液を除去して微細な黒の粉末を含む銀ペースト(1.5g)を得た。
前記実施例2−1で得た銀ペーストを、スライドグラス上に塗布した。銀ペーストが塗工されたスライドグラスを160℃で30分間加熱処理後、塗工膜の抵抗をマルチメーター(商品名R6871E−DCデジタルマルチメータ:アドバンテスト社製)で測定した。その結果、0.41Ωの導電性を示した。
前記参考例5で得たα−メチルアセト酢酸銀を用いて、銀ペーストを製造した。まず、n−オクタノール(2ml)に参考例5で合成したα−メチルアセト酢酸銀(0.45g、2mmol)を攪拌しながら分散させ(1M)、混合物を得た。前記混合物を常圧100℃で3分間加熱し、銀ペースト(1.8g)を得た。
前記実施例3−1で得た銀ペーストをスライドグラス上に塗布した。銀ペーストが塗工されたスライドグラスを160℃で10分間加熱処理後、塗工膜の抵抗をマルチメーター(商品名R6871E−DCデジタルマルチメータ:アドバンテスト社製)で測定した。その結果、2.3Ωの導電性を示した。また、同温度で25分間加熱処理後の塗工膜の抵抗は、1.0Ωであった。
前記参考例5で得たα−メチルアセト酢酸銀を用いて、銀ペーストを製造した。まず、N−メチルピロリドン(2ml)に参考例5で合成したα−メチルアセト酢酸銀(0.45g、2mmol)を溶かし(1M)、混合物を得た。前記混合物を常圧110℃で3分間加熱し、銀ペースト(2.2g、含有される金属銀の粒径は5nm〜50nmの混合物(TEM測定))を得た。
前記実施例4−1で得た銀ペーストを、スポイトを用いて、塗工面積(長さ25mm×幅5mm)、塗工量0.2mLの条件で、スライドグラス上に塗布した。銀ペーストが塗工されたスライドグラスを180℃で30分間加熱処理後、塗工膜の抵抗率をマルチメーター(商品名R6871E−DCデジタルマルチメータ:アドバンテスト社製)で測定した。その結果、4.4×10-5Ωcmの導電性を示した。
前記参考例5で得たα−メチルアセト酢酸銀を用いて、銀ペーストを製造した。まず、ジメチルホルムアミド(2ml)に参考例5で合成したα−メチルアセト酢酸銀(0.9g、4mmol)を攪拌しながら分散させ(2M)、混合物を得た。前記混合物を常圧100℃で3分間加熱し、銀ペースト(2.2g)を得た。
前記実施例5−1で得た銀ペーストを、スポイトを用いて、塗工面積(長さ25mm×幅5mm)、塗工量0.2mLの条件で、スライドグラス上に塗布した。銀ペーストが塗工されたスライドグラスを130℃で30分間加熱処理後、塗工膜の抵抗率をマルチメーター(商品名R6871E−DCデジタルマルチメータ:アドバンテスト社製)で測定した。その結果、6.9×10-4Ωcmの導電性を示した。
グリオキシル酸銀を用いて、銀ペーストを製造した。まず、ジメチルホルムアミド(1ml)にグリオキシル酸銀(0.2g、1.1mmol)を攪拌しながら分散させ(1.1M)、混合物を得た。前記混合物を常圧120℃で3分間加熱し、銀ペースト(1.1g)を得た。
前記比較例1−1で得た銀ペーストをスライドグラス上に塗布した。銀ペーストが塗工されたスライドグラスを130℃で30分間加熱処理した。得られた金属銀が脆く崩れ、形を保つことができなかった。その金属銀の抵抗をマルチメーター(商品名R6871E−DCデジタルマルチメータ:アドバンテスト社製)で測定した。その結果、6MΩの抵抗を示した。
ラウリン酸銀を用いて、銀ペーストを製造した。まず、DMF(1ml)にラウリン酸銀(0.2g、0.65mmol)を攪拌しながら分散させ(0.65M)、混合物を得た。前記混合物を常圧150℃で5分間加熱し、銀ペースト(1.1g)を得た。
前記比較例2−1で得た銀ペーストを、スライドグラス上に塗布した。銀ペーストが塗工されたスライドグラスを130℃で30分間加熱処理した。得られた金属銀は粉末状であり、その金属銀の抵抗率をマルチメーター(商品名R6871E−DCデジタルマルチメータ:アドバンテスト社製)で測定した。その結果、導電性を示さなかった。
プロピオン酸銀を用いて、銀ペーストを製造した。まず、ジメチルホルムアミド(1ml)にプロピオン酸銀(0.2g、1.1mmol)を攪拌しながら分散させ(1.1M)、混合物を得た。前記混合物を常圧150℃で3分間加熱し、銀ペースト(1.1g)を得た。
前記比較例3−1で得た銀ペーストを、スライドグラス上に塗布した。銀ペーストが塗工されたスライドグラスを130℃で30分間加熱処理した。得られた金属銀が粉末状であり、その金属銀の抵抗をマルチメーター(商品名R6871E−DCデジタルマルチメータ:アドバンテスト社製)で測定した。その結果、導電性を示さなかった。
ネオデカン酸銀を用いて、銀ペーストを製造した。まず、ジメチルホルムアミド(1ml)にネオデカン酸銀(0.2g、0.7mmol)を攪拌しながら溶解させ(0.7M)、混合物を得た。前記混合物を常圧150℃で3分間加熱し、銀ペースト(1.1g)を得た。
前記比較例4−1で得た銀ペーストを、スライドグラス上に塗布した。銀ペーストが塗工されたスライドグラスを130℃で30分間加熱処理後、塗工膜の抵抗をマルチメーター(商品名R6871E−DCデジタルマルチメータ:アドバンテスト社製)で測定した。その結果、100MΩの抵抗を示した。
前記参考例5で得たα−メチルアセト酢酸銀を用いて、銀ペーストを製造した。まず、エチレングリコール(2ml)に参考例5で合成したα−メチルアセト酢酸銀(0.45g、2mmol)を攪拌しながら分散させ(1M)、混合物を得た。前記混合物を常圧100℃で3分間加熱し、銀ペースト(2.4g)を得た。
前記実施例6−1で得た銀ペーストを、スポイトを用いて、塗工面積(長さ25mm×幅5mm)、塗工量0.2mLの条件で、スライドグラス上に塗布した。銀ペーストが塗工されたスライドグラスを150℃で30分間加熱処理後、塗工膜の抵抗率をマルチメーター(商品名R6871E−DCデジタルマルチメータ:アドバンテスト社製)で測定した。その結果、7.5×10-5Ωcmの導電性を示した。
グリオキシル酸銀を用いて、銀ペーストを製造した。まず、エチレングリコール(1ml)にグリオキシル酸銀(0.2g、1.1]mmol)を攪拌しながら分散させ(1.1M)、混合物を得た。前記混合物を常圧100〜110℃で3分間加熱し、銀ペースト(1.3g)を得た。
前記比較例5−1で得た銀ペーストを、スライドグラス上に塗布した。銀ペーストが塗工されたスライドグラスを150℃で30分間加熱処理した。得られた金属銀は粉末状であった。その金属銀の抵抗をマルチメーター(商品名R6871E−DCデジタルマルチメータ:アドバンテスト社製)で測定した。その結果、3.5MΩの抵抗を示した。
ラウリン酸銀を用いて、銀ペーストを製造した。まず、エチレングリコール(1ml)にラウリン酸銀(0.2g、0.65mmol)を攪拌しながら分散させ(0.65M)、混合物を得た。前記混合物を常圧180℃で3分間加熱し、銀ペースト(1.3g)を得た。
前記比較例6−1で得た銀ペーストを、スライドグラス上に塗布した。銀ペーストが塗工されたスライドグラスを150℃で30分間加熱処理した。得られた金属銀は粉末状であった。その金属銀の抵抗を、マルチメーター(商品名R6871E−DCデジタルマルチメータ:アドバンテスト社製)で測定した。その結果、導通はなかった。
プロピオン酸銀を用いて、銀ペーストを製造した。まず、エチレングリコール(1ml)にプロピオン酸銀(0.2g、1.1mmol)を攪拌しながら分散させ(1.1M)、混合物を得た。前記混合物を常圧150℃で3分間加熱し、銀ペースト(1.3g)を得た。
前記比較例7−1で得た銀ペーストを、スライドグラス上に塗布した。銀ペーストが塗工されたスライドグラスを150℃で30分間加熱処理した。得られた金属銀は粉末状であった。その金属銀の抵抗を、マルチメーター(商品名R6871E−DCデジタルマルチメータ:アドバンテスト社製)で測定した。その結果、1000MΩの抵抗を示した。
ネオデカン酸銀を用いて、銀ペーストを製造した。まず、エチレングリコール(1ml)にネオデカン酸銀(0.2g、0.7mmol)を攪拌しながら分散させ(0.7M)、混合物を得た。前記混合物を常圧140℃で3分間加熱し、銀ペースト(1.3g)を得た。
前記比較例8−1で得た銀ペーストを、スライドグラス上に塗布した。銀ペーストが塗工されたスライドグラスを150℃で30分間加熱処理した。得られた金属銀は粉末状であった。その金属銀の抵抗をマルチメーター(商品名R6871E−DCデジタルマルチメータ:アドバンテスト社製)で測定した。その結果、1Ωの抵抗を示した。
Claims (3)
- 下記式(1)で表わされるβ−ケトカルボン酸銀と、極性溶媒とを含む混合物を、前記β−ケトカルボン酸銀の分解温度より45℃低い温度以上、110℃以下の温度で加熱処理して得られた加熱処理物を含み、該加熱処理物中には、前記β−ケトカルボン酸銀が分解してなる金属銀が含まれる銀ペースト。
ただし、前記式中、
Yは、同一であるかまたは異なり、それぞれフッ素原子、塩素原子、臭素原子または水素原子であり、
R1は直鎖、分枝または環状の飽和または不飽和C1〜C19脂肪族炭化水素基、アリール基、1個もしくは複数の置換基で置換されたアリール基、ヘテロアリール基、または1個もしくは複数の置換基で置換されたヘテロアリール基であり、
R2は直鎖、分枝または環状の飽和または不飽和C1〜C20脂肪族炭化水素基であり、
R3は直鎖、分枝または環状の飽和または不飽和C1〜C16脂肪族炭化水素基であり、
R4およびR5は、同一であるかまたは異なり、それぞれ直鎖、分枝または環状の飽和または不飽和C1〜C18脂肪族炭化水素基である。
前記式(1)において、Xは、同一であるかまたは異なり、それぞれ水素原子、直鎖、分枝または環状の飽和または不飽和C1〜C20脂肪族炭化水素基、R6O−、R6S−、R6−CO−、R6−CO−O−、ハロゲン原子、アリール基、1個もしくは複数の置換基で置換されたアリール基、ヘテロアリール基、1個もしくは複数の置換基で置換されたヘテロアリール基、アラルキル基、1個もしくは複数の置換基で置換されたアラルキル基、シアノ基、N−フタロイル−3−アミノプロピル基、2−エトキシビニル基である。
ただし、前記式中、
R6は直鎖、分枝もしくは環状の飽和もしくは不飽和C1〜C10脂肪族炭化水素基、アリール基、1個もしくは複数の置換基で置換されたアリール基、ヘテロアリール基、1個もしくは複数の置換基で置換されたヘテロアリール基である。 - 前記極性溶媒が、ドデシルアミン、ラウリルアルコール、n−オクタノール、N−メチルピロリドン、ジメチルホルムアミドおよびエチレングリコールからなる群から選択される1以上である請求項1に記載の銀ペースト。
- 前記式(1)で表わされるβ−ケトカルボン酸銀が、イソブチリル酢酸銀、ベンゾイル酢酸銀、アセト酢酸銀、プロピオニル酢酸銀、α−メチルアセト酢酸銀およびα−エチルアセト酢酸銀からなる群から選択される1以上である請求項1または2に記載の銀ペースト。
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