JP5451112B2 - ガイドワイヤー - Google Patents
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Description
[ガイドワイヤーの基材]
本発明のガイドワイヤーの基材は金属であり、その具体的な例としては、例えば、ニッケル−チタン合金、ステンレス、鉄、チタン、アルミニウム、スズ、亜鉛−タングステン合金などが挙げられる。これらのなかでも、ガイドワイヤーとして実績があるニッケル−チタン合金またはステンレスが好ましい。
本発明のガイドワイヤーは、基材となる金属の上に金属カップリング剤がコートされている。前記金属カップリング剤としては、特に制限されず、具体的な例としては、例えば、N−3−(アクリロキシ−2−ヒドロキシプロピル)−3−アミノプロピルトリエトキシシラン、3−アミノプロピルトリメトキシシラン、3−アミノプロピルトリエトキシシラン、(3−アクリロキシプロピル)ジメチルメトキシシラン、3−アニリノプロピルトリメトキシシラン、ジメチルアミノプロピルトリメトキシシラン、ジエチルアミノプロピルトリメトキシシラン、ジプロピルアミノプロピルトリメトキシシラン、ジブチルアミノプロピルトリメトキシシラン、モノブチルアミノプロピルトリメトキシシラン、ジオクチルアミノプロピルトリメトキシシラン、ジブチルアミノプロピルジメトキシシラン、ジブチルアミノプロピルモノメトキシシラン、ジメチルアミノフェニルトリエトキシシラン、(3−アクリロキシプロピル)メチルジメトキシシラン、(3−アクリロキシプロピル)トリメトキシシラン、3−(N−アリルアミノ)プロピルトリメトキシシラン、アリルジメトキシシラン、アリルトリエトキシシラン、アリルトリメトキシシラン、3−ブテニルトリエトキシシラン、2−(クロロメチル)アリルトリメトキシシラン、メタクリルアミドプロピルトリエトキシシラン、N−(3−メタクリロキシ−2−ヒドロキシプロピル)−3−アミノプロピルトリエトキシシラン、(メタクリロキシジメチル)ジメチルエトキシシラン、メタクリロキシメチルトリエトキシシラン、メタクリロキシメチルトリメトキシシラン、メタクリロキシプロピルジメチルエトキシシラン、メタクリロキシプロピルジメチルメトキシシラン、メタクリロキシプロピルメチルジエトキシシラン、メタクリロキシプロピルメチルジメトキシシラン、メタクリロキシプロピルメチルトリエトキシシラン、メタクリロキシプロピルメチルトリメトキシシラン、メタクリロキシプロピルトリス(メトキシエトキシ)シラン、メトキシジメチルビニルシラン、1−メトキシ−3−(トリメチルシロキシ)ブタジエン、スチリルエチルトリメトキシシラン、ビニルジメチルエトキシシラン、ビニルジフェニルエトキシシラン、ビニルメチルジエトキシシラン、ビニルメチルジメトキシシラン、O−(ビニロキシエチル)−N−(トリエトキシシリルプロピル)ウレタン、ビニルトリエトキシシラン、ビニルトリメトキシシラン、ビニルトリ−t−ブトキシシラン、ビニルトリイソプロポキシシシラン、ビニルトリフェノキシシラン、ビニルトリス(2−メトキシエトキシ)シランなどのシランカップリング剤;イソプロピルトリイソステアロイルチタネート、イソプロピル−n−ドデシルベンゼンスルホニルチタネート、イソプロピルトリス(ジオクチルピロホシフェート)チタネート、テトライソプロピルビス(ジオクチルホスファイト)チタネート、テトライソプロピルビス(ジトリデシルホスファイト)チタネート、テトラ(2,2−ジアリルオキシメチル−1−ブチル)ビス(ジ−トリドデシル)ホスファイトチタネート、ビス(ジオクチルピロホスフェート)オキシアセテートチタネート、ビス(ジオクチルピロホスフェート)エチレンチタネート、イソプロピルトリ(N−アミノエチル−アミノエチル)チタネートなどのチタンカップリング剤などが挙げられる。これらは単独でも、または2種以上組み合わせても用いることができる。
本発明のガイドワイヤーは、その表面にpH応答性水膨潤性高分子微粒子が結合している形態を有する。かような構成とすることにより、本発明のガイドワイヤーは、血管に挿入する前に生理食塩水につけた場合でも滑りにくく、血管に挿入する前の作業性が向上し、血管内での潤滑性にも優れる。
pH応答性水膨潤性架橋高分子(A)の単量体成分である(メタ)アクリルアミド系単量体(a1)は、特に制限されない。具体的な例としては、例えば、(メタ)アクリルアミド、N−メチル(メタ)アクリルアミド、N−エチル(メタ)アクリルアミド、N−n−プロピル(メタ)アクリルアミド、N−イソプロピル(メタ)アクリルアミド、N−n−ブチル(メタ)アクリルアミド、N−イソブチル(メタ)アクリルアミド、N−s−ブチル(メタ)アクリルアミド、N−t−ブチル(メタ)アクリルアミド 、N,N−ジメチル(メタ)アクリルアミド、N−エチル−N−メチル(メタ)アクリルアミド、N,N−ジエチル(メタ)アクリルアミド、N−メチル−N−イソプロピル(メタ)アクリルアミド、N−メチル−N−n−プロピル(メタ)アクリルアミド、N−エチル−N−イソプロピル(メタ)アクリルアミド、N−エチル−N−n−プロピル(メタ)アクリルアミド、N,N−ジ−n−プロピル(メタ)アクリルアミド、ジアセトン(メタ)アクリルアミドなどが挙げられる。これら(メタ)アクリルアミド系単量体(a1)は、単独でもまたは2種以上を組み合わせても用いることができる。なお、本明細書において、(メタ)アクリル酸、(メタ)アクリルアミド等の記載は、アクリル酸およびメタクリル酸またはこれらの各誘導体を意味する。
前記pH応答性水膨潤性架橋高分子(A)の単量体成分である不飽和カルボン酸(a2)は、特に制限されず、具体的な例としては、例えば、(メタ)アクリル酸、マレイン酸、フマル酸、グルタコン酸、イタコン酸、クロトン酸、ソルビン酸などが挙げられる。また、前記不飽和カルボン酸のナトリウム塩、カリウム塩、アンモニウム塩などの塩も、pH応答性水膨潤性架橋高分子(A)の製造の際に用いることができる。不飽和カルボン酸の塩を共重合に用いた場合は、後述する酸処理を行うことにより、不飽和カルボン酸(a2)の構成単位がpH応答性水膨潤性架橋高分子(A)に導入されうる。これら不飽和カルボン酸(a2)(またはその塩)は、単独でもまたは2種以上を組み合わせても用いることができる。
前記pH応答性水膨潤性架橋高分子(A)に用いられる架橋剤(a3)としては、特に制限されず、例えば、重合性不飽和基を2個以上有する架橋剤(イ)、重合性不飽和基と重合性不飽和基以外の反応性官能基とをそれぞれ1つずつ有する架橋剤(ロ)、重合性不飽和基以外の反応性官能基を2個以上有する架橋剤(ハ)などが挙げられる。これら架橋剤は、単独でもまたは2種以上を組み合わせて用いてもよい。
本発明において、金属カップリング剤を介してガイドワイヤーに化学的に結合している前記のpH応答性水膨潤性高分子微粒子同士を、さらに架橋剤(以下、架橋剤(B)とも称する)により相互に架橋させることが好ましい。かような構成とすることにより、pH応答性水膨潤性高分子微粒子を含む被膜が、より安定になりうる。
次に、本発明のガイドワイヤーの製造方法について説明する。該製造方法は特に制限されないが、(1)ガイドワイヤーの基材の表面を金属カップリング剤で被覆する工程と、(2)前記金属カップリング剤で被覆されたガイドワイヤーの基材を、pH応答性水膨潤性高分子微粒子が0.5質量%以上2.0質量%未満の濃度で水に分散している水分散液に浸漬させる工程と、(3)前記水分散液から取り出した前記ガイドワイヤーの基材を加熱乾燥し、前記pH応答性水膨潤性高分子微粒子の薄膜を形成する工程と、(4)前記pH応答性水膨潤性高分子微粒子中の官能基と金属カップリング剤の官能基とを化学結合させる縮合剤を含む水溶液を、前記pH応答性水膨潤性高分子微粒子の薄膜に含浸させた後、加熱乾燥することによって、金属カップリング剤を介してpH応答性水膨潤性高分子微粒子とガイドワイヤーの基材との間に化学結合を形成させる工程と、を含む製造方法が好ましい。また、必要に応じて、(4)の工程の後に、(5)ガイドワイヤーを酸処理する工程、をさらに含んでもよい。
本工程では、ガイドワイヤーの基材の表面に金属カップリング剤を被覆する。被覆方法としては、金属カップリング剤中にガイドワイヤーの基材を浸漬させる方法が好ましく用いられる。
本工程では、前記(1)の工程により、表面に金属カップリング剤が被覆されたガイドワイヤーの基材を、pH応答性水膨潤性高分子微粒子が好ましくは0.5質量%以上2.0質量%未満の濃度で分散している水分散液に浸漬させることにより、pH応答性水膨潤性高分子微粒子がコーティングされた形態のガイドワイヤーを得る。
前記(2)の工程により、pH応答性水膨潤性高分子微粒子がコーティングされた形態であるガイドワイヤーは、加熱乾燥され、pH応答性水膨潤性高分子微粒子の被覆層が形成される形態となる。
本工程では、前記pH応答性水膨潤性高分子微粒子中の官能基と金属カップリング剤の官能基とを化学結合させる縮合剤を含む水溶液を、前記(3)の工程で形成されたpH応答性水膨潤性高分子微粒子の薄膜に含浸させた後、加熱乾燥することによって、金属カップリング剤を介してpH応答性水膨潤性高分子微粒子とガイドワイヤーの基材との間に化学結合を形成させる。また、前記(2)の工程で用いられる水分散液に架橋剤(B)が添加されている場合は、本工程における加熱乾燥により、pH応答性水膨潤性高分子微粒子同士が架橋剤(B)により架橋される。
共重合の際に不飽和カルボン酸(a2)の塩を用いた場合、前記(4)の工程後に酸処理を行い、pH応答性水膨潤性高分子微粒子のカルボン酸塩の部分をカルボキシル基に変換しておく。かような処理を行うにより、本発明で用いられる水膨潤性高分子微粒子が、pH選択的に膨潤・収縮する、pH応答性を有するようになる。酸処理の条件は特に限定されず、例えば、塩酸水溶液などの低pH水溶液中で、好ましくは15〜60℃の温度範囲で、好ましくは1〜24時間処理すればよい。
300mLのビーカーに流動パラフィン150g、およびセスキオレイン酸ソルビタン20.0gを添加し、マグネティックスターラーで攪拌し、逆相懸濁重合の連続相を調製した。窒素気流を30分間通じて、溶存酸素の除去を行った。別途、50mL容量の褐色ガラス瓶にアクリルアミド3.8g、アクリル酸ナトリウム2.2g、N,N−メチレンビスアクリルアミド0.013g、塩化ナトリウム5.4gを秤量し、蒸留水19.9gを添加、マグネティックスターラーで攪拌、溶解しモノマー水溶液を調製した。過硫酸アンモニウム0.27gを2.0gの蒸留水に溶解したものを前記モノマー水溶液に添加した後、前記連続相溶媒に全量加えた。500rpmの回転数で攪拌し、モノマー溶液を連続相溶媒中に分散させた。30分間攪拌した後40℃まで昇温し、N,N,N',N'−テトラメチルエチレンジアミン 500μLを添加した。さらに攪拌を1時間継続した後、ビーカー内容物を3Lのビーカーに移した。ジメチルスルホキシド 1Lを加え、5分間攪拌した後、吸引ろ過を行い、粉状物をろ紙上に回収した。ろ紙上の粉状物をヘキサン1000mLおよびエタノール1000mLで洗浄後、減圧乾燥した。粉状物の回収量は5.8gであった。粉状物をエタノールに分散させ、コールターカウンター(ベックマン・コールター株式会社製、品番:LS−230)にて粒子径を測定して得られた平均粒子径は2.4μmであった。
300mLのビーカーに、流動パラフィン75g、シクロヘキサン75g、およびセスキオレイン酸ソルビタン15.2gを添加し、マグネティックスターラーで攪拌し、逆相懸濁重合の連続相を調製した。窒素気流を30分間通じて、溶存酸素の除去を行った。別途、50mL容量の褐色ガラス瓶にアクリルアミド3.8g、アクリル酸ナトリウム2.2g、N,N−メチレンビスアクリルアミド0.013g、塩化ナトリウム5.4gを秤量し、蒸留水19.9gを添加、マグネティックスターラーで攪拌、溶解しモノマー水溶液を調製した。過硫酸アンモニウム0.27gを2.0gの蒸留水に溶解したものを前記モノマー水溶液に添加した後、前記連続相溶媒に全量加えた。500rpmの回転数で攪拌し、モノマー溶液を連続相溶媒中に分散させた。30分間攪拌した後、40℃まで昇温し、N,N,N',N'−テトラメチルエチレンジアミン 500μLを添加した。さらに攪拌を1時間継続した後、ビーカー内容物を3Lのビーカーに移した。ジメチルスルホキシド1Lを加え、5分間攪拌した後、吸引ろ過を行い、粉状物をろ紙上に回収した。ろ紙上の粉状物をヘキサン1000mL、エタノール1000mLで洗浄後、減圧乾燥した。粉状物の回収量は5.6gであった。粉状物をエタノールに分散させ、コールターカウンター(ベックマン・コールター株式会社製、品番:LS−230)を用いて平均粒子径を測定した。平均粒子径は29.3μmであった。
製造例1で作製した水膨潤性高分子微粒子1.0gを50mLのガラス製サンプル瓶に秤取し、蒸留水を加えて50gとし、濃度が2質量%である微粒子水分散液を調製した。外径が0.45mmのニッケル−チタン合金製ワイヤーを3−アミノプロピルトリエトキシシラン(KBE903、信越化学工業株式会社製)の2%エタノール溶液の中に室温(23℃)で30分間入れた後、乾燥した。次いで、先に調製した2質量%の微粒子水分散液中に、ニッケル−チタン合金製ワイヤーを入れ、10秒間保持後、ワイヤーを引き上げ、70℃のオーブンで48時間、加熱乾燥した。縮合剤 DMT−MM(国産化学株式会社製)30mgを9gのリン酸緩衝生理食塩液に溶解した液に、水膨潤性高分子微粒子を被覆したニッケル−チタン合金製ワイヤーを10秒間浸漬させた後、70℃のオーブンで12時間加熱乾燥し、ニッケル−チタン合金製ワイヤーにシランカップリング剤を介して、水膨潤性高分子微粒子が結合したワイヤーを得た。さらに、このワイヤーを0.1N塩酸に25℃で1時間接触させた後、蒸留水で洗浄し、70℃のオーブンで12時間加熱乾燥することによって、水膨潤性高分子微粒子にpH応答性を付与させた。
製造例2で作製した水膨潤性高分子微粒子1.0gを用いたこと以外は、実施例と同様にして、ニッケル−チタン合金製ワイヤーにシランカップリング剤を介してpH応答性を付与させた水膨潤性高分子微粒子が結合したワイヤーを得た。
実施例および比較例で作製したワイヤーを、0.1%メチレンブルー添加リン酸緩衝生理食塩水溶液(PBS)(pH=7.5)に1分間浸漬して、微粒子被覆層を染色した。実施例のワイヤーの染色後をCCDカメラにより撮影した写真を図1に、比較例のワイヤーの染色後をCCDカメラにより撮影した写真を図2にそれぞれ示す。
実施例で作製したワイヤーを、加硫ゴムシート(幅5cm、長さ25cm、厚さ10mm)の表面に形成されたV字型の溝(幅5mm、深さ2mm、長さ25cm)に置き、これら全体を37℃のリン酸緩衝生理食塩水溶液(PBS)(pH=7.5)に水平に入れた後、該ゴムシートを傾斜させて、V字型の溝に置いた前記ワイヤーの試験片が滑り落ちるときの傾斜角度(θ)の正接(tanθ)を、静止摩擦係数として測定し、湿潤性を評価した。数値が小さい程、湿潤性が優れていることを意味する。
実施例で作製したワイヤーを、0.1%メチレンブルー添加リン酸緩衝生理食塩水溶液(PBS)(pH=7.5)に1分間浸漬して、微粒子被覆層を染色した。イントロデューサーシース(ラジフォーカスイントロデューサーII、テルモ株式会社製)、および染色した実施例のワイヤーを生理食塩水でプライミングした後、ワイヤーをイントロデューサーシースの弁体に通過させ、10回摺動し、ワイヤーの表面をCCDカメラで観察した。図3のAは、摺動する前のワイヤー表面をCCDカメラで撮影した写真であり、図3のBは、10回摺動した後のワイヤー表面をCCDカメラで撮影した写真である。図3のAからわかるように、被覆層の破壊および剥離片は観察されず、pH応答性水膨潤性高分子微粒子の層は実使用において、十分な耐久性があることがわかった。また、弁体周囲にpH応答性水膨潤性高分子微粒子の層の剥離片は観察されなかった。
Claims (4)
- pHが7以上の条件下で水膨潤し、かつ乾燥時の平均粒子径が1〜10μmであるpH応答性水膨潤性高分子微粒子が表面に金属カップリング剤を介して固定されている、ガイドワイヤー。
- 前記pH応答性水膨潤性高分子微粒子が、(メタ)アクリルアミド系単量体(a1)に由来する構成単位および不飽和カルボン酸(a2)に由来する構成単位を含む共重合体を、架橋剤(a3)により架橋したpH応答性水膨潤性架橋高分子(A)から形成される微粒子である、請求項1に記載のガイドワイヤー。
- 前記pH応答性水膨潤性高分子微粒子同士が、さらに架橋剤(B)により相互に架橋されている、請求項1または2に記載のガイドワイヤー。
- 前記架橋剤(B)がアミノ基を有する水溶性高分子である、請求項3に記載のガイドワイヤー。
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